JP6217937B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
(式中、R1は水素原子、−COOH、−N(CH2CH=CH2)2、又は、−(CH2)n1CH3である。n1は、0〜20の整数である。R2は、−C(=O)−、−SO2−、−C(CH3)2−、−O−、−CH2−、−NH−、−C2H4−NH−CONH−C2H4−、又は、−O(CH2)m1O−である。m1は、1〜5の整数である。)
本発明の液晶配向剤は、上記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン成分とを重合反応させることにより得られるポリアミック酸をイミド化して得られる溶剤可溶性ポリイミドと、溶剤とを含有するものである。なお、液晶配向剤とは液晶配向膜を作製するための溶液であり、液晶配向膜とは液晶を所定の方向に配向させるための膜である。
(式(2a)中、Z2〜Z5は水素原子、メチル基、塩素原子またはベンゼン環であり、それぞれ、同じであっても異なってもよく、式(2g)中、Z6およびZ7は水素原子またはメチル基であり、それぞれ、同じであっても異なってもよい。)
(式(3)中、l、m及びnはそれぞれ独立に0又は1の整数を表し、R3は炭素数2〜6のアルキレン基、−O−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−、又は炭素数1〜3のアルキレン−エーテル基を表し、R4、R5及びR6はそれぞれ独立にフェニレン基又はシクロアルキレン基を表し、R7は水素原子、炭素数2〜24のアルキル基又はフッ素含有アルキル基、一価の芳香環、一価の脂肪族環、一価の複素環、又はそれらからなる一価の大環状置換体を表す。)
(式(4)及び式(5)中、A10は−COO−、−OCO−、−CONH−、−NHCO−、−CH2−、−O−、−CO−、又は−NH−を表し、A11は単結合若しくはフェニレン基を表し、aは−R3−(R4)l−(R5)m−(R6)n−R7(R3、R4、R5、R6、R7、l、m、nは、上記式(3)における定義と同じである)を表し、a’は上記aと同一の構造から水素等の元素が一つ取れた構造である二価の基を表す。)
(式(6)中、A14は、フッ素原子で置換されていてもよい、炭素数3〜20のアルキル基であり、A15は、1,4−シクロへキシレン基、又は1,4−フェニレン基であり、A16は、酸素原子、又は−COO−*(ただし、「*」を付した結合手がA15と結合する)であり、A17は酸素原子、又は−COO−*(ただし、「*」を付した結合手が(CH2)a2と結合する。)である。また、a1は0又は1であり、a2は2〜10の整数であり、a3は0又は1である。)
(式[A−8]〜式[A−10]中、A4は、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NHCO−、−COOCH2−、−CH2OCO−、−CH2O−、−OCH2−、又は−CH2−を示し、A5は炭素数1〜22のアルキル基、アルコキシ基、フッ素含有アルキル基又はフッ素含有アルコキシ基である。)
(式(7)中の、R8は単結合又は−CH2−、−O−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−、−NH−、−CH2O−、−N(CH3)−、−CON(CH3)−、−N(CH3)CO−、のいずれかを表し、R9は単結合、又は、非置換またはフッ素原子によって置換されている炭素数1〜20のアルキレン基を表し、アルキレン基の−CH2−は−CF2−又は−CH=CH−で任意に置き換えられていてもよく、次に挙げるいずれかの基が互いに隣り合わない場合において、これらの基に置き換えられていてもよい;−O−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−、−NH−、二価の炭素環、二価の複素環。R10はビニル基、アクリル基、メタクリル基、アリル基、スチリル基、−N(CH2CHCH2)2、又は下記式で表される構造を表す。)
(式[a]中、R11は、原料である上記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物成分に由来する4価の有機基であり、R12は、原料であるジアミン成分H2N−R12−NH2に由来する2価の有機基であり、jは正の整数を示す。)
また、本発明の液晶配向剤が含有する溶剤は、上記溶剤可溶性ポリイミドを溶解することができるものであれば、特に限定はされず、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−メチルカプロラクタム、2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N−ビニルピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、1,3−ジメチル−イミダゾリジノン、エチルアミルケトン、メチルノニルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、シクロヘキサノン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジグライムおよび4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンなどの有機溶媒が挙げられる。これらは単独で使用しても、混合して使用してもよい。
本発明の液晶配向剤が含有する重合体成分は、上記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン成分とを重合反応させることにより得られるポリアミック酸をイミド化して得られる溶剤可溶性ポリイミドのみであってもよく、上記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン成分とを重合反応させることにより得られるポリアミック酸をイミド化して得られる溶剤可溶性ポリイミドにそれ以外の他の重合体が混合されていてもよい。その際、上記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン成分とを重合反応させることにより得られるポリアミック酸をイミド化して得られる溶剤可溶性ポリイミドの総量に対して、それ以外の他の重合体の含有量は0.5〜90質量%、好ましくは1.0〜80質量%である。それ以外の他の重合体としては、上記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン成分とを重合反応させることにより得られるポリアミック酸の他、上記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物を含まないテトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分とから得られるポリアミック酸や溶剤可溶性ポリイミドが挙げられる。さらには、ポリアミック酸および溶剤可溶性ポリイミド以外の重合体、具体的には、ポリアミック酸エステル、アクリルポリマー、メタクリルポリマー、ポリスチレンまたはポリアミドなども挙げられる。
本発明の液晶配向剤は、基板上に塗布、焼成した後、ラビング処理や光照射などで配向処理をして、液晶配向膜として用いることができる。また、垂直配向用途などの場合では配向処理なしでも液晶配向膜として用いることができる。この際に用いる基板としては、透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板の他、アクリル基板やポリカーボネート基板などのプラスチック基板なども用いることができる。プロセスの簡素化の観点からは、液晶駆動のためのITO(Indium Tin Oxide)電極などが形成された基板を用いることが好ましい。また、反射型の液晶表示素子では、片側の基板のみにならばシリコンウェハなどの不透明な基板も使用でき、この場合の電極としてはアルミなどの光を反射する材料も使用できる。
PPHT:下記式で示されるN,N’−ビス(1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物−4−イル)カルボニル−1,4−フェニレンジアミン
PSHT:下記式で示されるN,N’−ビス(1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物−4−イル)カルボニル−3,3’−ジアミノジフェニルスルホン
CBDA:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
TDA:3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物
BAPU:1,3−ビス(4−アミノフェニチル)ウレア
DADA:N,N−ジアリル−2,4−ジアミノアニリン
APC16:1,3−ジアミノ−4−ヘキサデシルオキシベンゼン
APC18:1,3−ジアミノ−4−オクタデシルオキシベンゼン
p−PDA:p−フェニレンジアミン
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
BCS:2−ブトキシエタノール
<分子量の測定>
ポリアミック酸およびポリイミドの分子量は、該ポリアミック酸やポリイミドをGPC(常温ゲル浸透クロマトグラフィー)装置によって測定し、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド換算値として数平均分子量と重量平均分子量を算出した。
GPC装置:Shodex社製(GPC−101)
カラム:Shodex社製(KD803、KD805の直列)
カラム温度:50℃
溶離液:N,N−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30ミリモル/L、リン酸・無水結晶(o−リン酸)が30ミリモル/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)
流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:東ソー社製 TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量約900000、150000、100000、30000)、および、ポリマーラボラトリー社製ポリエチレングリコール(分子量約12000、4000、1000)。
ポリイミドのイミド化率は次のようにして測定した。
ポリイミド粉末20mgをNMRサンプル管に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6、0.05%TMS(テトラメチルシラン)混合品)0.53mlを添加し、完全に溶解させた。この溶液を日本電子データム社製NMR測定器(JNM−ECA500)にて500MHzのプロトンNMRを測定した。イミド化率は、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、9.5ppm〜10.0ppm付近に現れるアミック酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い次式によって求めた。
イミド化率(%)=(1−α・x/y)×100
上記式において、xはアミック酸のNH基由来のプロトンピーク積算値、yは基準プロトンのピーク積算値、αはポリアミック酸(イミド化率が0%)の場合におけるアミック酸のNH基プロトン一個に対する基準プロトンの個数割合である。
テトラカルボン酸二無水物成分として、PPHTを1.33g、ジアミン成分として、p−PDAを0.32g用い、NMP14.93g中、室温で18時間反応させ、ポリアミック酸(PAA−1)の固形分濃度10wt%の溶液を得た。
表2に示す組成にした以外は上記合成例1と同様の方法を用いて、合成例2〜8のポリアミック酸(PAA−2〜PAA−8)の溶液を得た。
合成例1で得られたポリアミック酸(PAA−1)の溶液15.1gに、NMPを12.59g加えて希釈し、固形分濃度6wt%のポリアミック酸溶液を調製した。このポリアミック酸溶液に無水酢酸2.95gとピリジン1.37gを加え、50℃で3時間反応させてイミド化した。得られたポリイミド溶液を室温程度まで冷却後、メタノール150g中に投入し、沈殿した固形物を回収した。さらに、この固形物をメタノールで2回洗浄した後、100℃で減圧乾燥して、ポリイミド(SPI−1)の黄土色粉末を得た。ポリイミド(SPI−1)のイミド化率を測定した結果、79%であった。
表3に示す組成にした以外は上記合成例9と同様の方法を用いて、合成例10〜16のポリイミド(SPI−2〜SPI−8)の粉末を得た。
上記合成例9にて得られたポリマー(ポリイミドSPI−1)0.50gに、NMP7.53gを加え、室温で3時間攪拌した。攪拌終了時点でポリイミドは完全に溶解していた。さらにこの溶液にBCS2.01gを加え、室温で1時間攪拌し、固形分濃度が5.0wt%、のポリマー溶液(A1)を得た。このポリマー溶液は、そのまま液晶配向膜を形成するための液晶配向剤となる。
表4に示す組成にした以外は、実施例1と同様の方法を用いて、実施例2〜7のポリマー溶液(A2〜A7)、及び、比較例1のポリマー溶液(B1)を得た。なお、いずれの実施例2〜7においても、実施例1と同様に、攪拌終了時点でポリイミドは完全に溶解していた。
実施例1で得られたポリマー溶液(A1)すなわち液晶配向剤(A1)を1.0μmのフィルターで濾過した後、透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、80℃のホットプレート上で80秒間乾燥後、230℃で10分間焼成して膜厚100nmの塗膜(ポリイミド膜)を得た。このポリイミド膜をレーヨン布でラビング(ロール径120mm、回転数1000rpm、移動速度50mm/sec、押し込み量0.3mm)した後、純水中にて1分間超音波照射を行い、80℃で10分間乾燥して、液晶配向膜を形成した。このような液晶配向膜付き基板を2枚用意し、一方の基板の液晶配向膜面に6μmのスペーサを設置した後、2枚の基板のラビング方向が直交するようにして組み合わせ、液晶注入口を残して周囲をシールし、セルギャップが6μmの空セルを作製した。このセルに液晶(MLC−2003(C080)、メルク・ジャパン社製)を常温で真空注入し、注入口を封止して、液晶が90度ツイスト配向した液晶セルを得た。
得られた液晶セルについて、120℃で1時間加熱した後、プレチルト角の測定を行った。プレチルト角はAxo Metrix社の「Axo Scan」にて、ミュラーマトリクス法を用いて測定した。結果を表5に示す。
実施例1〜7及び比較例1で得られた各液晶配向剤(ポリマー溶液)を、Cr基板上にそれぞれ約0.1ml滴下し、温度23℃、湿度55%の環境に放置した。この液滴の端近傍付近を10分毎に顕微鏡で観察した。尚、観察は100倍の倍率で行った。凝集物が発生した時間が10分以下のものを×、10分超1時間未満を△、1時間以上3時間未満を○、3時間以上を◎として評価した。評価結果を表5に示す。
Claims (3)
- 下記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン成分とを重合反応させることにより得られるポリアミック酸をイミド化して得られる溶剤可溶性ポリイミド(ただし、
モノマーが下記式(t−1−1)で表されるテトラカルボン酸二無水物、4−アミノフェニル−4’−アミノベンゾエート(BAAB)、3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン(NCDA)、テトラデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン(TETRAMIN)、N,N−ビス(4−アミノフェニル)−p−メチルフェニルアミン(DADPA−ToL)、及びp−フェニレンジアミン(PDA)であるポリイミド;
モノマーが下記式(t−1−1)で表されるテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物(PMDA)、4−アミノフェニル−4’−アミノベンゾエート(BAAB)、3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン(NCDA)、テトラデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン(TETRAMIN)、N,N−ビス(4−アミノフェニル)−p−メチルフェニルアミン(DADPA−ToL)、及びp−フェニレンジアミン(PDA)であるポリイミド;
を除く)
と、溶剤とを含有することを特徴とする液晶配向剤。
- 請求項1に記載する液晶配向剤を用いて得られることを特徴とする液晶配向膜。
- 請求項2に記載する液晶配向膜を具備することを特徴とする液晶表示素子。
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