JPWO2003084556A1

JPWO2003084556A1 - 甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法

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Publication number: JPWO2003084556A1
Application number: JP2003581796A
Authority: JP
Inventors: 俊則池原; 北原　幹郎; 幹郎北原
Original assignee: Kaneka Corp
Current assignee: Kaneka Corp
Priority date: 2002-04-04
Filing date: 2003-04-04
Publication date: 2005-08-11
Anticipated expiration: 2023-04-04
Also published as: DE60328002D1; KR20040111455A; RU2279226C2; AU2003236371A1; EP1491204B1; CA2478934A1; EP1491204A1; JP4685355B2; TWI341206B; US7166311B2; ATE433757T1; CN1642565A; TW200407157A; EP1491204A4; WO2003084556A1; US20050118289A1; RU2004129313A; NO20044149L; EP1491204B8

Abstract

本発明は、甘草疎水性抽出物の溶剤として、特定の油溶性の多価アルコール脂肪酸エステル、中でもグリセリン脂肪酸エステルを１０重量％以上含有する油脂系溶剤を用いることにより、健康食品や保健機能食品（特定保健用食品、栄養機能食品）等の飲食品、医薬品等として優れた効能を有する甘草疎水性成分の製造コストを安くし、また、得られた組成物の安定性を上げて、取り扱い性を良くすることができる。

Description

技術分野
本発明は、健康食品や保健機能食品（特定保健用食品、栄養機能食品）等の飲食品、医薬品等に使用することができる甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法に関する。
背景技術
甘草及びその水抽出物は、鎮痛鎮痙作用、去痰作用を持つ生薬として、或いは食品として利用されている。また、その主成分であるグリチルリチン（グリチルリチン酸）にショ糖の約２００倍の甘さがあることから、甘味料としても利用されている。
一方、甘草又は甘草水抽出残渣からエタノール、アセトン、酢酸エチル等の有機溶媒で抽出される甘草疎水性成分は、酸化防止作用、抗菌作用、酵素阻害作用、抗腫瘍作用、抗アレルギー作用、抗ウィルス作用等、多くの有用な作用を示すことが確認されている。さらに最新の研究においては、血糖降下作用及び脂質代謝改善作用を有することが見出されている（ＷＯ０２／４７６９９）。
この様な甘草疎水性成分の抽出には専ら有機溶剤が用いられ、例えば、特開平１−１４９７０６号公報、特開平３−１０９３１４号公報は、疎水性有機溶剤を用いて抽出する例、特開平２−２０４４９５号公報は、疎水性有機溶剤に水溶性有機溶剤を少量混合した溶剤で抽出する例、特開平７−５３３９３号公報は、水及び／又は水溶性有機溶剤（好ましくは温湯）を用いて抽出する例、特開平１−１５７９０９号公報は、水溶性有機溶剤から疎水性有機溶剤の広範囲の溶剤で抽出する例が、各々開示されている。
ところが、こうして得られる甘草疎水性成分は、水及び一般的な油にはほとんど溶解せず、有機溶剤抽出物のままでは固結し易く着色する等、不安定なことが知られている為、使い易く且つ安定な状態に製剤化することが必要とされる。また、いずれの方法も抽出に有機溶剤を使用することから、製造コストが高く、環境への負荷も大きい等、改善すべき問題点が多いのが実情である。
発明の要約
以上のように甘草疎水性成分は、健康食品や保健機能食品（特定保健用食品、栄養機能食品）等の飲食品、医薬品等として優れた効能を有するが、その製造には有機溶剤のみによる抽出法が用いられる為に製造コストが高く、また抽出物の取り扱い難さの為に利用が困難であった。従って本発明は、食品にも使用できる、安定で取り扱い性の良い甘草疎水性成分を、安価に得ることを目的とする。
本発明者らは、上記実情に鑑み鋭意研究を行った結果、溶剤として特定の油溶性の油溶性の多価アルコール脂肪酸エステルを用いることにより上述の目的を達成し、さらには通常の食用油脂が有するあらゆる用途にも使用できる油脂組成物を得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明の第１は、甘草に、油溶性の多価アルコール脂肪酸エステルを１０重量％以上含有する油脂系溶剤を混合することを特徴とする、甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法に関する。
好ましくは、本発明は、さらに、エタノール、アセトン及び酢酸エチルから選ばれる少なくとも一種の有機溶剤を併用することを特徴とする、上記甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法；甘草に、エタノール、アセトン及び酢酸エチルから選ばれる少なくとも一種の有機溶剤を混合した後、油溶性の多価アルコール脂肪酸エステルを１０重量％以上含有する油脂系溶剤を混合することを特徴とする、上記甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法；油脂系溶剤が、油溶性の多価アルコール脂肪酸エステルのみからなる油脂系溶剤である、上記甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法；油溶性の多価アルコール脂肪酸エステルがグリセリン脂肪酸エステルである、上記甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法；グリセリン脂肪酸エステルがモノグリセライド及び／又はジグリセライドである、上記甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法；グリセリン脂肪酸エステルが中鎖脂肪酸トリグリセライドである、上記甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法；グリセリン脂肪酸エステルがポリグリセリン脂肪酸エステルである、上記甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法；ポリグリセリン脂肪酸エステルがポリグリセリン縮合リシノール酸エステルである、上記甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法である。
本発明の第２は、上記製造方法により得られる甘草疎水性成分含有油脂組成物に関する。
本発明の第３は、上記甘草疎水性成分含有油脂組成物を含有してなる油脂利用食品に関する。
発明の詳細な開示
以下に、本発明を詳しく説明する。
本発明の甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法は、甘草に、油溶性の多価アルコール脂肪酸エステルを１０重量％以上含有する油脂系溶剤を混合するものである。
まず、本発明に用いる甘草としては、マメ科カンゾウ属（Ｇｌｙｃｙｒｒｈｉｚａ属）の植物、例えば、グリキルリーザウラレンシス（Ｇｌｙｃｙｒｒｈｉｚａｕｒａｌｅｎｓｉｓ（Ｇ．ｕｒａｌｅｎｓｉｓ））、グリキルリーザインフラータ（Ｇ．ｉｎｆｌａｔａ）、グリキルリーザグラブラ（Ｇ．ｇｌａｂｒａ）、グリキルリーザエウリカーパ（Ｇ．ｅｕｒｙｃａｒｐａ）、グリキルリーザアスペラ（Ｇ．ａｓｐｅｒａ）等が挙げられる。好ましくは、Ｇ．ｕｒａｌｅｎｓｉｓ、Ｇ．ｉｎｆｌａｔａ、Ｇ．ｇｌａｂｒａ等である。甘草は、古くから食経験がある食品であり、食品添加物や生薬としても利用されている。
本発明に用いる甘草の形態としては、例えば、甘草そのもの、甘草粉末、甘草又は甘草粉末から予め水等で親水性成分を抽出・除去した水抽出残渣、その水抽出残渣を乾燥させたもの等が挙げられる。なお、上記甘草を、一般に用いられる有機溶剤（例えば、エタノール、アセトン、酢酸エチル等）で抽出した後、当該有機溶剤を除去して得られる抽出物は、本発明に用いる甘草の形態には含まれない。
次に、本発明で使用する溶剤は、油溶性の多価アルコール脂肪酸エステルを１０重量％以上含有する油脂系溶剤である。油溶性の多価アルコール脂肪酸エステル含量が１０重量％以上であると、甘草疎水性成分を抽出する効果が十分に発揮される。
本発明で使用する油溶性の多価アルコール脂肪酸エステルとしては、同一分子内に水酸基を２個以上有するアルコールの脂肪酸エステルであれば特に限定されず、例えば、グリセリン、ポリグリセリン、糖、糖アルコール、ポリソルベート等の脂肪酸エステル等が挙げられる。中でも、甘草疎水性成分の抽出効果が大きい点から、ＨＬＢ値が７．０以下であるものや、またＨＬＢ値が７．０を超えても油溶性であるポリグリセリン縮合リシノール酸エステルが好ましい。これらは、１種でも２種以上でも用いることができる。
なお、ＨＬＢ値は、下式により求めることができる（化学辞典、東京化学同人、第１版、１９９４年１０月１日発行）。
ＨＬＢ＝２０×（１−Ｓ／Ａ）
Ｓ：エステルのケン化価、Ａ：脂肪酸の酸価
また、グリセリン脂肪酸エステルとしては、グリセリン又はポリグリセリンと、後述の脂肪酸とのエステルであれば特に限定されないが、ＨＬＢ値が７．０以下であるものや、またＨＬＢ値が７．０を超えても油溶性であるポリグリセリン縮合リシノール酸エステルが好ましい。甘草疎水性成分の抽出効果が大きい点から、モノグリセライド、ジグリセライドが好ましく、トリグリセライドの場合は中鎖脂肪酸トリグリセライドが好ましく、また、ポリグリセリン脂肪酸エステルが好ましい。さらに、ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルがより好ましい。さらには、リン脂質等の複合脂質を用いることも可能である。モノグリセライド、ジグリセライド、及び、リン脂質等の複合脂質は、天然油脂中に副成分として含まれ、食品分野において広く利用されている。
上記エステルを構成する脂肪酸残基は、炭素数４〜２４のものが例示されるが、このうち中鎖脂肪酸残基としては、炭素数８〜１０のものが例示される。また、用途に応じてそれらの飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸等を選択することが可能である。例えば、流動性が必要とされる場合は不飽和脂肪酸であることが好ましく、可塑性が必要とされる場合は飽和脂肪酸を含んでも良い。また、イソステアリン酸等の分岐脂肪酸を用いることも可能である。
上記飽和脂肪酸としては、例えば、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸等が挙げられる。また、上記不飽和脂肪酸としては、例えば、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、リシノール酸等が挙げられる。さらに、リシノール酸は縮合酸となりうる。
本発明で用いる油脂系溶剤には、上記油溶性の多価アルコール脂肪酸エステル以外に、動植物油脂を含有させることもできる。当該動植物油脂としては、例えば、コーン油、ナタネ油、ハイエルシンナタネ油、大豆油、オリーブ油、紅花油、綿実油、ヒマワリ油、米糠油、パーム油、パーム核油等の植物油；魚油、牛脂、豚脂、乳脂、卵黄油等の動物油；又はこれらを原料として分別、水添、エステル交換等を行った油脂；或いはこれらの混合油が使用できる。
なお、上記油脂系溶剤における、油溶性の多価アルコール脂肪酸エステルの含有量は、前述のように１０重量％以上であることが必要であるが、好ましくは２０重量％以上、より好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは５０重量％以上、特に好ましくは１００重量％である。
本発明の甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法は、甘草に上記油脂系溶剤を混合するものであるが、具体的には、例えば、前述の形態での甘草と、油溶性の多価アルコール脂肪酸エステルを含有する上記油脂系溶剤を混合撹拌した後、不溶物を遠心分離、減圧濾過、加圧濾過、フィルタープレス等により除去することができる。
また、抽出効率を上げる為に、好ましくは３０〜１００℃、より好ましくは４０〜９０℃に加温して混合攪拌することが好ましく、加温による劣化を防ぐ為に、減圧下又は窒素気流下で混合攪拌を行うことがさらに好ましい。また、混合攪拌時間としては、特に限定されないが、好ましくは１時間以上、より好ましくは１〜５時間、さらに好ましくは１〜３時間である。
さらに、甘草疎水性成分の抽出に用いられている通常の有機溶剤、例えば、エタノール、アセトン、酢酸エチル等を併用すること、特に好ましくはエタノールを併用することも、抽出効率を上げる点で好ましい。この場合、従来法に比べて、有機溶剤の使用量が低減でき、また、有機溶剤を留去するだけで食用として用いることができる甘草疎水性成分含有油脂組成物が得られることにより、製造工程の簡略化によるコストダウンが可能となる。
具体的には、油溶性の多価アルコール脂肪酸エステルを１０重量％以上含有する上記油脂系溶剤と、エタノール、アセトン及び酢酸エチルから選ばれる少なくとも一種の有機溶剤との混合溶剤に、甘草を混合することができる。また、甘草に、エタノール、アセトン及び酢酸エチルから選ばれる少なくとも一種の有機溶剤を混合した後、油溶性の多価アルコール脂肪酸エステルを１０重量％以上含有する上記油脂系溶剤を混合することもできる。
いずれの場合においても、混合攪拌処理後に、上記有機溶剤を留去することによって、甘草疎水性成分含有油脂組成物を得ることができる。なお、甘草に、上記有機溶剤を混合した後に上記油脂系溶剤を混合する場合には、油脂系溶剤を混合する前に有機溶剤を留去するのではなく、油脂系溶剤を混合し攪拌処理した後に、有機溶剤を留去するものである。油脂系溶剤を混合する前に有機溶剤を留去すると、油脂系溶剤で当該残渣を溶解させるのが難しくなり、溶剤を多量に用いたり、攪拌温度を高くしたり、攪拌時間を長くする必要が出てくる。
本発明の製造方法において、甘草、上記油脂系溶剤、上記有機溶剤の使用量としては、特に限定されない。溶剤として上記油脂系溶剤のみを用いる場合には、甘草１００重量部に対して、上記油脂系溶剤は、好ましくは５０重量部以上、より好ましくは１００〜５００重量部である。
また、上記油脂系溶剤と上記有機溶剤を併用する場合には、甘草１００重量部に対して、上記油脂系溶剤は、好ましくは１０重量部以上、より好ましくは１０〜２５０重量部であり、上記有機溶剤は、好ましくは５０〜５００重量部、より好ましくは５０〜２５０重量部である。なお、この場合の上記油脂系溶剤と上記有機溶剤の割合（油脂系溶剤／有機溶剤）は、好ましくは０．０１〜１０、より好ましくは０．１〜５である。
この様にして得られた甘草疎水性成分を含有する油脂組成物は、医薬品や食品として不適当な不純物を含有しない限り、粗抽出物又は半精製抽出物として本発明の油脂組成物として使用できるが、必要に応じて、各種吸着剤等を用いて、脱色、脱臭等の精製処理を行っても良い。
また、本発明の甘草疎水性成分含有油脂組成物には、薬効成分であるフラボノイド成分として、グリシクマリン（ｇｌｙｃｙｃｏｕｍａｒｉｎ）、グリシロール（ｇｌｙｃｙｒｏｌ）、グリシリン（ｇｌｙｃｙｒｉｎ）、リクイリチゲニン（ｌｉｑｕｉｒｉｔｉｇｅｎｉｎ）、グリコリコン（ｇｌｉｃｏｒｉｃｏｎｅ）、グラブリジン（ｇｌａｂｒｉｄｉｎ）、グラブレン（ｇｌａｂｒｅｎｅ）、グラブロール（ｇｌａｂｒｏｌ）、３’−ヒドロキシ−４’−Ｏ−メチルグラブリジン（３’−ｈｙｄｒｏｘｙｌ−４’−Ｏ−ｍｅｔｈｙｌｇｌａｂｒｉｄｉｎ）、４’−Ｏ−メチルグラブリジン（４’−Ｏ−ｍｅｔｈｙｌｇｌａｂｒｉｄｉｎ）、ヒスパグラブリジンＢ（ｈｙｓｐａｇｌａｂｒｉｄｉｎＢ）、グリウラリンＢ（ｇｌｙｕｒａｌｌｉｎＢ）、リコクマロン（ｌｉｃｏｃｏｕｍａｒｏｎｅ）、ガンカオニンＩ（ｇａｎｃａｏｎｉｎＩ）、デヒドログリアスペリンＤ（ｄｅｈｙｄｒｏｇｌｙａｓｐｅｒｉｎＤ）、エチナチン（ｅｃｈｉｎａｔｉｎ）、イソリコフラボノール（ｉｓｏｌｉｃｏｆｌａｖｏｎｏｌ）、デヒドログリアスペリンＣ（ｄｅｈｙｄｒｏｇｌｙａｓｐｅｒｉｎＣ）、グリアスペリンＢ（ｇｌｙａｓｐｅｒｉｎＢ）、グリチルイソフラパノン（ｇｌｙｃｙｒｒｈｉｓｏｆｌａｖａｎｏｎｅ）、ルピワイテオン（ｌｕｐｉｗｉｇｈｔｅｏｎｅ）、グリアスペリンＤ（ｇｌｙａｓｐｅｒｉｎＤ）、セミリコイソフラボンＢ（ｓｅｍｉｌｉｃｏｉｓｏｆｌａｖｏｎｅＢ）等を含むものである。当該成分の含有量が多いほど、血糖降下作用及び脂質代謝改善作用の点から好ましい。
本発明の油脂組成物は、単独で調理用食品やソフトカプセル等の製剤へ利用してもよいが、油性の対象物と自由に混和することができる為、目的に応じて他の食用油脂を混合して物性を調整することが可能である。この場合、他の食用油脂の種類及び使用量は、製品に要求される個々の物性、使用温度域等の諸条件を考慮して決定され、その種類及び添加量を調整することによって、稠度や融点等の特性をコントロールする事ができる。
他の食用油脂としては、前述の油脂系溶剤として油溶性の多価アルコール脂肪酸エステル以外に用いることのできる動植物油脂と同じものが挙げられる。例えば、コーン油、ナタネ油、ハイエルシンナタネ油、大豆油、オリーブ油、紅花油、綿実油、ヒマワリ油、米糠油、パーム油、パーム核油等の植物油；魚油、牛脂、豚脂、乳脂、卵黄油等の動物油；又はこれらを原料として分別、水添、エステル交換等を行った油脂；或いはこれらの混合油が使用できる。
この様にして得られる食用油脂組成物は、フライ油等の液状油脂、マーガリン、ショートニング等の可塑性油脂として利用したり、油中水型エマルション、水中油型エマルションへ利用することができる。
また、上記油脂組成物を含有してなる本発明の油脂利用食品としては、例えば、チューインガム、チョコレート、キャンディー、ゼリー、ムース、ビスケット、クラッカー等の菓子類；アイスクリーム、氷菓等の冷菓類；茶、清涼飲料、栄養ドリンク、美容ドリンク等の飲料；うどん、中華麺、スパゲティー、即席麺等の麺類；蒲鉾、竹輪、半片等の練り製品；ドレッシング、マヨネーズ、ソース等の調味料；パン、ハム、スープ、各種レトルト食品、各種冷凍食品等が挙げられる。また、当該油脂利用食品は、ペットフードや家畜飼料等へも利用可能である。
さらに栄養強化を目的として、ビタミンＡ，Ｄ，Ｅ等の各種ビタミン類を添加、併用しても良いし、呈味剤として、全脂粉乳、脱脂粉乳、発酵乳、各種塩類、乳脂肪等の各種香料、乳関連物質を添加、併用しても良い。
また、上記以外の添加剤としては、通常の油中水型エマルション、水中油型エマルションに使用される酸化防止剤、着色剤等が全て使用可能である。
上記油脂利用食品は、本発明の油脂組成物を含有させ、その種類や形態等に応じて、通常の方法により製造することができる。
発明を実施するための最良の形態
以下に実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により限定されるものではない。なお、以下の記載において「部」、「％」は、全て「重量部」、「重量％」を意味する。
（実施例１）
グリセリン脂肪酸エステル（太陽化学株式会社、サンファットＧＤＯ−Ｄ；ＨＬＢ＝３．０、脂肪酸部分：主にオレイン酸、モノグリセライド４％、ジグリセライド９６％）１００部に、甘草粉末（株式会社カネカサンスパイス）３０部を混合し、減圧下６０℃で３時間撹拌した後、減圧濾過により不溶物を濾別して、油脂組成物１を得た。
（実施例２）
グリセリン脂肪酸エステル（理研ビタミン株式会社、ポエムＺ−５００；ＨＬＢ＝３．１、脂肪酸部分：主にオレイン酸、リノール酸、モノグリセライド４０％、ジグリセライド４５％、トリグリセライド１５％）を用いる以外は、実施例１と同様の配合、操作により、油脂組成物２を得た。
（実施例３）
中鎖脂肪酸トリグリセライド（理研ビタミン株式会社、アクターＭ２；ＨＬＢ＝０、脂肪酸部分：主にカプリル酸）を用いる以外は、実施例１と同様の配合、操作により、油脂組成物３を得た。
（実施例４）
中鎖脂肪酸トリグリセライド（理研ビタミン株式会社、アクターＭ２；ＨＬＢ＝０、脂肪酸部分：主にカプリル酸）５０部、９５％エタノール５０部に、甘草粉末（株式会社カネカサンスパイス）３０部を混合し、４０℃で１時間撹拌した後、減圧濾過により不溶物を濾別し、さらにエタノールを留去して、油脂組成物４を得た。
（実施例５）
９５％エタノール１５０部に、甘草粉末（株式会社カネカサンスパイス）３０部を混合し、室温で３時間撹拌した。次いで、減圧濾過により不溶物を濾別した後、中鎖脂肪酸トリグリセライド（理研ビタミン株式会社、アクターＭ２、ＨＬＢ＝０、脂肪酸部分：主にカプリル酸）２０部を混合して、４０℃で１時間撹拌した後、エタノールを留去して、油脂組成物５を得た。
（実施例６）
９５％エタノール１５０部に、甘草粉末（株式会社カネカサンスパイス）３０部を混合し、室温で３時間撹拌した後、減圧濾過により不溶物を濾別した。これに、ナタネ油（鐘淵化学工業株式会社）１８部と、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル（阪本薬品工業株式会社、ＳＹグリスターＣＲＳ−７５、脂肪酸部分：リシノール酸）２部の混合物を加えて、４０℃で１時間撹拌した後、エタノールを留去して、油脂組成物６を得た。
（比較例１）
９５％エタノール１５０部に、甘草粉末（株式会社カネカサンスパイス）３０部を混合し、室温で３時間撹拌した。次いで、減圧濾過により不溶物を濾別した後、エタノールを留去して甘草抽出物１．５部を得た。これに、グリセリン脂肪酸エステル（太陽化学株式会社、サンファットＧＤＯ−Ｄ；ＨＬＢ＝３．０、脂肪酸部分：主にオレイン酸）１００部を添加し、４０℃で１時間撹拌溶解することにより、甘草疎水性成分を含有する油脂組成物７を得た。
なお、当該方法では、甘草疎水性成分を抽出し、当該抽出物を溶解させるために、有機溶剤及び油脂系溶剤を共に多量に用いる必要があり、甘草疎水性成分を含有する油脂組成物を、取り扱い性よく、安価に製造するものではなかった。
（比較例２）
比較例１と同様の操作で得られた甘草抽出物１．５部に、中鎖脂肪酸トリグリセライド（理研ビタミン株式会社、アクターＭ２；ＨＬＢ＝０、脂肪酸部分：主にカプリル酸）２０部を混合した。次いで、４０℃で１０時間撹拌溶解を行ったが完全に溶解することが出来なかった為、減圧濾過を実施して甘草疎水性成分を含有する油脂組成物８を得た。また、この溶け残った甘草抽出物は約３０重量％であった。
なお、当該方法では、油脂系溶剤を実施例５と同量にし、同温度で攪拌すると、長時間攪拌しても全ての甘草抽出物を溶解させることはできず、甘草疎水性成分を含有する油脂組成物を、取り扱い性よく、安価に製造するものではなかった。
（実験例１）
＜ポリフェノール分析＞
実施例１〜６、比較例１〜２で得られた油脂組成物１〜８及び比較例１で得られた甘草抽出物について、（＋）−カテキンを標準物質に用いたＦｏｌｉｎ−Ｄｅｎｉｓ法によるポリフェノール含量（フラボノイド成分含量）の測定を行った。その分析結果を表１に示す。
ここで、ポリフェノール含量実測値は、上記方法により測定した値である。また、ポリフェノール含量理論値は、比較例１の甘草抽出物中に含まれるポリフェノール含量を基準とし、以下の計算により得られた値である。

表１からわかるように、比較例１の甘草抽出物中に含まれるポリフェノール含量を基準とした場合、本発明の油脂組成物１〜６中に含まれるポリフェノール含量は９６％以上であり、本発明の製造方法により得られた油脂組成物は十分に実用的であることが確認された。

（実験例２）
＜ＨＰＬＣ分析サンプルの調製＞
実施例１〜６で得られた油脂組成物１〜６の各１０μｌに、アセトン９０μｌを加えて溶解させた。次いで、これをＨＰＬＣ用メタノールで１０倍に希釈して、分析用サンプルとした。また、比較例１で得られた甘草抽出物のメタノール溶液（１ｍｇ／ｍｌ）を調製し、同じく分析用サンプルとした。
＜ＨＰＬＣ条件＞
カラム：ナカライテスク、ＣＯＳＭＯＳＩＬ５Ｃ１８ＡＲＩＩ、４．６×２５０ｍｍ
カラム温度：４０℃
移動相：Ａ＝水：酢酸（５５：５＝ｖ／ｖ）、Ｂ＝アセトニトリル
グラジェント：移動相Ａに対して、Ｂの比率を分析開始１０分まで２０％で一定とし、１０分以降は６０分後に７０％となるように一定比率で上昇させ、６０分以降７０分まで７０％で一定とする条件。
流速：１ｍｌ／分
波長：２５４ｎｍ
サンプル注入量：２０μｌ
＜分析結果＞
各ＨＰＬＣ分析チャートを比較した結果、本発明の油脂組成物１〜６のピークと、比較例１のエタノール抽出で得られた甘草疎水性成分のピークは過不足無く一致した。また、ピーク面積から推定される甘草疎水性成分濃度は、理論値に近く、本発明の製造方法により得られた油脂組成物は十分に実用的であることが確認された。
（実施例７）
＜油相の調製＞
実施例１で得られた油脂組成物１（１５部）、ナタネ油（１５部）を７０℃に加温溶解後、レシチン（０．１部）及びポリグリセリン脂肪酸エステル（０．１部）を順次溶解して、油相部を調製した。
＜水相の調製＞
アルブミン態タンパク質（１部）、脱脂乳（６０部）を５０℃まで加温し、ショ糖脂肪酸エステル（０．１部）及びグラニュー糖（１０部）を添加して、水相部を調製した。
＜水中油型乳化物の作製＞
上記で調製した水相部と油相部を予備乳化した後、ＵＨＴ殺菌機にて１４５℃で４秒間殺菌した。次いで真空冷却した後、均質化機により９０ｋｇ／ｃｍ^２の圧力で均質化し、さらに１０℃までプレート冷却してクリームを得た。
＜ムースの作製＞
水（５１部）、グラニュー糖（１３部）、異性化糖（１０部）及びゲル化剤（１部）を９０℃に加温溶解後、クリーム（１５部）及びヨーグルト（１０部）を混合した。次いで、クエン酸によりｐＨ４．０に調製した後、カップに充填し、８５℃で２０分間殺菌した後、冷却してムースを得た。
（実施例８）
＜油相の調製＞
実施例３の油脂組成物３（７０部）、硬化コーン油（融点４０℃、３０部）、レシチン（０．５部）を６０℃に加熱溶解した。
＜マーガリンの作製＞
調製された油相部８３．５％に撹拌しながら水１６．５％を添加し、２０分間乳化を行った後、コンビネーターで冷却捏和してマーガリンを作製した。
（実施例９）
薄力粉（１００部）、実施例８のマーガリン（３５部）、上白糖（４０部）、全卵（５部）、塩（０．５部）及び水（１８部）からなる配合で、常法に従いビスケットを作製した。
産業上の利用可能性
本発明によれば、甘草疎水性成分を含有する油脂組成物を、安定性及び取り扱い性よく、安価に製造することができる。また、本発明の油脂組成物を用いた健康食品や保健機能食品（特定保健用食品、栄養機能食品）等の飲食品、医薬品、ペットフード、家畜飼料等は、血糖降下作用及び脂質代謝改善作用等を有しており、産業上非常に有益である。

Claims

甘草に、油溶性の多価アルコール脂肪酸エステルを１０重量％以上含有する油脂系溶剤を混合することを特徴とする、甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法。
さらに、エタノール、アセトン及び酢酸エチルから選ばれる少なくとも一種の有機溶剤を併用することを特徴とする、請求の範囲第１項記載の甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法。
甘草に、エタノール、アセトン及び酢酸エチルから選ばれる少なくとも一種の有機溶剤を混合した後、油溶性の多価アルコール脂肪酸エステルを１０重量％以上含有する油脂系溶剤を混合することを特徴とする、請求の範囲第２項記載の甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法。
油脂系溶剤が、油溶性の多価アルコール脂肪酸エステルのみからなる油脂系溶剤である、請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法。
油溶性の多価アルコール脂肪酸エステルがグリセリン脂肪酸エステルである、請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法。
グリセリン脂肪酸エステルがモノグリセライド及び／又はジグリセライドである、請求の範囲第５項記載の甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法。
グリセリン脂肪酸エステルが中鎖脂肪酸トリグリセライドである、請求の範囲第５項記載の甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法。
グリセリン脂肪酸エステルがポリグリセリン脂肪酸エステルである、請求の範囲第５項記載の甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法。
ポリグリセリン脂肪酸エステルがポリグリセリン縮合リシノール酸エステルである、請求の範囲第８項記載の甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法。
請求の範囲第１〜９項のいずれかに記載の方法により得られる甘草疎水性成分含有油脂組成物。
請求の範囲第１０項記載の甘草疎水性成分含有油脂組成物を含有してなる油脂利用食品。