JPS62223291A - 抗酸化性・抗菌性物質の製造法 - Google Patents
抗酸化性・抗菌性物質の製造法Info
- Publication number
- JPS62223291A JPS62223291A JP61064771A JP6477186A JPS62223291A JP S62223291 A JPS62223291 A JP S62223291A JP 61064771 A JP61064771 A JP 61064771A JP 6477186 A JP6477186 A JP 6477186A JP S62223291 A JPS62223291 A JP S62223291A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- antibacterial
- licorice root
- solvent
- molecular distillation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims abstract description 30
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 title abstract 4
- 244000303040 Glycyrrhiza glabra Species 0.000 claims abstract description 20
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 claims abstract description 20
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 19
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 19
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 19
- 235000017443 Hedysarum boreale Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 235000007858 Hedysarum occidentale Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 239000001947 glycyrrhiza glabra rhizome/root Substances 0.000 claims abstract description 18
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 28
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 25
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 abstract description 10
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 4
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 abstract description 4
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 26
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 239000001649 glycyrrhiza glabra l. absolute Substances 0.000 description 4
- 229940051810 licorice root extract Drugs 0.000 description 4
- 235000020725 licorice root extract Nutrition 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 229940069445 licorice extract Drugs 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 235000001453 Glycyrrhiza echinata Nutrition 0.000 description 2
- 235000017382 Glycyrrhiza lepidota Nutrition 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- UPWGQKDVAURUGE-UHFFFAOYSA-N glycerine monooleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO UPWGQKDVAURUGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 229940010454 licorice Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004378 Glycyrrhizin Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N glycyrrhetinic acid glycoside Natural products C1CC(C2C(C3(CCC4(C)CCC(C)(CC4C3=CC2=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)C2C(C)(C)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1O LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N glycyrrhizic acid Natural products CC1(C)C(CCC2(C)C1CCC3(C)C2C(=O)C=C4C5CC(C)(CCC5(C)CCC34C)C(=O)O)OC6OC(C(O)C(O)C6OC7OC(O)C(O)C(O)C7C(=O)O)C(=O)O UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004949 glycyrrhizic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019410 glycyrrhizin Nutrition 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N glycyrrhizinic acid Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@@H]1C([C@H]2[C@]([C@@H]3[C@@]([C@@]4(CC[C@@]5(C)CC[C@@](C)(C[C@H]5C4=CC3=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)CC1)(C)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N 0.000 description 1
- 241000411851 herbal medicine Species 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、食品、医薬品、化粧品等に添加する抗酸化剤
または抗菌剤として好適な、天然物系抗酸化性・抗菌性
物質を製造する方法に関するものである6 従来の技術 従来、抗酸化剤や抗菌性物質としては化学合成品が主と
して使われてきた。しかしながら、近年、食品等の分野
では安全性を重視する観点から、天然物系のものに切替
えようとする傾向が強くなり、天然トコフェロール類、
などの使用比率が高まるとともに、性能と使い易さの点
でよりすぐれた天然物系抗酸化剤あるいは抗菌剤の開発
が強く望まれている。
または抗菌剤として好適な、天然物系抗酸化性・抗菌性
物質を製造する方法に関するものである6 従来の技術 従来、抗酸化剤や抗菌性物質としては化学合成品が主と
して使われてきた。しかしながら、近年、食品等の分野
では安全性を重視する観点から、天然物系のものに切替
えようとする傾向が強くなり、天然トコフェロール類、
などの使用比率が高まるとともに、性能と使い易さの点
でよりすぐれた天然物系抗酸化剤あるいは抗菌剤の開発
が強く望まれている。
抗酸化剤や抗菌剤の原料として有望視されている植物体
成分は多いが、その一つに、甘草根(マメ科植物・甘草
の根部)に含まれている抗酸化性・抗菌性物質がある。
成分は多いが、その一つに、甘草根(マメ科植物・甘草
の根部)に含まれている抗酸化性・抗菌性物質がある。
すなわち、甘草根は、甘味料や医薬品として有用なグリ
チルリチンのほかに、抗酸化性と抗菌性とを併せて示す
物質が含まれており、有機溶媒でこれを抽出できること
が公知である。
チルリチンのほかに、抗酸化性と抗菌性とを併せて示す
物質が含まれており、有機溶媒でこれを抽出できること
が公知である。
甘草根由来の抗酸化性・抗菌性物質は、すでに食品、化
粧品、医薬品など種々の分野で利用されているが、従来
のものは、抗酸化性・抗菌性成分とともに甘草から抽出
された強い特異臭を呈する物質を不純物として含有し、
このため、この抗酸化性・抗菌性物質を食品等に添加す
るとその食品等のにおいを悪くすることがあるという欠
点があった。臭気物質の少ない抗酸化性・抗菌性物質を
甘草根から得る方法としては、甘草根の抽出溶媒として
炭素原子数4〜8のケトンを用いる方法(特開昭60−
188395号)や、低級アルコールまたはアセトンで
抽出後、得られた抽出物をハロゲン化炭化水素または芳
香族炭化水素で抽出し精製する方法(特開昭60−19
0784号)などが知られているが、比較的除去し易い
生臭さは除かれるものの、かえってカビ臭や生薬臭が顕
著になったりするなど、その効果は充分でない。したが
って、抗酸化剤あるいは抗菌性剤としてのすぐれた性能
や安全性を高く評価されながらも、甘草の抗酸化性・抗
菌性物質はその利用範囲や使用量がかなり制限されてい
るのが実状である。
粧品、医薬品など種々の分野で利用されているが、従来
のものは、抗酸化性・抗菌性成分とともに甘草から抽出
された強い特異臭を呈する物質を不純物として含有し、
このため、この抗酸化性・抗菌性物質を食品等に添加す
るとその食品等のにおいを悪くすることがあるという欠
点があった。臭気物質の少ない抗酸化性・抗菌性物質を
甘草根から得る方法としては、甘草根の抽出溶媒として
炭素原子数4〜8のケトンを用いる方法(特開昭60−
188395号)や、低級アルコールまたはアセトンで
抽出後、得られた抽出物をハロゲン化炭化水素または芳
香族炭化水素で抽出し精製する方法(特開昭60−19
0784号)などが知られているが、比較的除去し易い
生臭さは除かれるものの、かえってカビ臭や生薬臭が顕
著になったりするなど、その効果は充分でない。したが
って、抗酸化剤あるいは抗菌性剤としてのすぐれた性能
や安全性を高く評価されながらも、甘草の抗酸化性・抗
菌性物質はその利用範囲や使用量がかなり制限されてい
るのが実状である。
発明が解決しようとする問題点
本発明は、従来の甘草根糸抗酸化性・抗菌性物質の利用
における上述のような問題点を解決するため、甘草根を
原料にして異臭のない抗酸化性・抗菌性物質を製造する
新規な方法を提供しようとするものである。
における上述のような問題点を解決するため、甘草根を
原料にして異臭のない抗酸化性・抗菌性物質を製造する
新規な方法を提供しようとするものである。
問題点を解決するための手段
本発明が提供する抗酸化性・抗菌性物質の製造法は、有
機溶媒を用いて甘草根より抗酸化性・抗菌性成分を含む
油溶性成分を抽出し、抽出液より抽出溶媒を留去し、得
られた上記油溶性成分をグリセリン脂肪酸エステルまた
はソルビタン脂肪酸エステルに溶解して分子蒸留に付す
ることを特徴とし、甘草機中の抗酸化性・抗菌性成分と
グリセリン脂肪酸エステルまたはソルビタン脂肪酸エス
テルとの混合物の形の抗酸化性・抗菌性物質を得るもの
である。
機溶媒を用いて甘草根より抗酸化性・抗菌性成分を含む
油溶性成分を抽出し、抽出液より抽出溶媒を留去し、得
られた上記油溶性成分をグリセリン脂肪酸エステルまた
はソルビタン脂肪酸エステルに溶解して分子蒸留に付す
ることを特徴とし、甘草機中の抗酸化性・抗菌性成分と
グリセリン脂肪酸エステルまたはソルビタン脂肪酸エス
テルとの混合物の形の抗酸化性・抗菌性物質を得るもの
である。
以下、本発明による抗酸化性・抗菌性物質の製造法につ
いて詳述する。
いて詳述する。
抽出原料とする甘草根は、抗酸化性・抗菌性物質を含有
するものであればどのようなものでもよく、また、いわ
ゆる甘草エキスを水性媒体で抽出した後のものであって
も差支えなり1゜ 甘草機中の抗酸化性・抗菌性成分を抽出するための有機
溶媒としては任意のものを使用することができ、その具
体例としては、低級脂肪族アルコール、低級脂肪族ケト
ン、低級脂肪族エーテル、揮発性炭化水素、炭素原子数
1〜4のハロゲン化炭化水素、炭素原子数3〜7のエス
テル等がある。しかしながら、抽出効率、価格、取扱の
容易さ、さらには得られる抽出物の純度等を考慮すると
、特に好ましい溶媒は炭素原子数1〜4のハロゲン化炭
化水素(たとえば塩化メチレン、クロロホルムなど)お
よび炭素原子数3〜7のエステル(たとえば酢酸エチル
、酢酸n−プロピル)である。
するものであればどのようなものでもよく、また、いわ
ゆる甘草エキスを水性媒体で抽出した後のものであって
も差支えなり1゜ 甘草機中の抗酸化性・抗菌性成分を抽出するための有機
溶媒としては任意のものを使用することができ、その具
体例としては、低級脂肪族アルコール、低級脂肪族ケト
ン、低級脂肪族エーテル、揮発性炭化水素、炭素原子数
1〜4のハロゲン化炭化水素、炭素原子数3〜7のエス
テル等がある。しかしながら、抽出効率、価格、取扱の
容易さ、さらには得られる抽出物の純度等を考慮すると
、特に好ましい溶媒は炭素原子数1〜4のハロゲン化炭
化水素(たとえば塩化メチレン、クロロホルムなど)お
よび炭素原子数3〜7のエステル(たとえば酢酸エチル
、酢酸n−プロピル)である。
有機溶媒を用いて常法により甘草根を抽出処理すると、
抗酸化性・抗菌性成分およびその他の油溶性成分(前述
の臭気成分を含む)が抽出される。
抗酸化性・抗菌性成分およびその他の油溶性成分(前述
の臭気成分を含む)が抽出される。
抽出液から溶媒を留去して得られる抽出物は、茶褐色の
固体である。これを溶解させるグリセリン脂肪酸エステ
ルまたはソルビタン脂肪酸エステルとしては、常温で液
体のものが操作上も製品の取扱上も有利であるが、常温
で固体のものを用いても、特異臭のない抗酸化性・抗菌
性物質を得るという目的は達せられる。常温で固体のも
のを用いる場合は、加熱して液状にした状態で甘草根抽
出物と混合し、均一な溶液が得られるまでよく攪拌する
ことが必要である。グリセリン脂肪酸エステルとソルビ
タン脂肪酸エステルとは混用してもよい。好ましいグリ
セリン脂肪酸エステルの具体例としては、ナタネ油、大
豆油、牛脂、豚脂などの天然油脂のほか、特定の脂肪酸
とグリセリンから合成されたもの、たとえばグリセリン
オレイン酸エステルなどがある。また好ましいソルビタ
ン脂肪酸エステルの具体例としては、ソルビタンモアオ
レエートなどがある。グリセリン脂肪酸エステルまたは
ソルビタン脂肪酸エステルの使用量は、甘草根抽出物の
重量の3〜5倍量程度が適当である。
固体である。これを溶解させるグリセリン脂肪酸エステ
ルまたはソルビタン脂肪酸エステルとしては、常温で液
体のものが操作上も製品の取扱上も有利であるが、常温
で固体のものを用いても、特異臭のない抗酸化性・抗菌
性物質を得るという目的は達せられる。常温で固体のも
のを用いる場合は、加熱して液状にした状態で甘草根抽
出物と混合し、均一な溶液が得られるまでよく攪拌する
ことが必要である。グリセリン脂肪酸エステルとソルビ
タン脂肪酸エステルとは混用してもよい。好ましいグリ
セリン脂肪酸エステルの具体例としては、ナタネ油、大
豆油、牛脂、豚脂などの天然油脂のほか、特定の脂肪酸
とグリセリンから合成されたもの、たとえばグリセリン
オレイン酸エステルなどがある。また好ましいソルビタ
ン脂肪酸エステルの具体例としては、ソルビタンモアオ
レエートなどがある。グリセリン脂肪酸エステルまたは
ソルビタン脂肪酸エステルの使用量は、甘草根抽出物の
重量の3〜5倍量程度が適当である。
グリセリン脂肪酸エステルまたはソルビタン脂肪酸エス
テル(以下、溶媒油ということがある)と甘草根抽出物
との均一な溶液状混合物が得られたならば、これを分子
蒸留処理に付する。分子蒸留装置としては遠心式gi膜
分子蒸留装置と流下模式分子蒸留装置とがあるが、温度
約120〜160°C1真空度0.01〜1 、OTo
rrという好適処理条件を実現できるものであれば、い
ずれでも差支えない。上記条件で約1〜30分間、分子
蒸留を行うと、甘草根抽出物中の臭気成分が、溶媒油の
一部とともに留出し、あとには臭気成分を実質的に含ま
ない抗酸化性・抗菌性成分の溶媒油溶液が残る。なお、
蒸留温度が120℃未満では、真空度を高くしても充分
な脱臭に要する時間が長くなりすぎるばかりか脱臭が不
完全なままで終り易い。一方、160℃をこえると、臭
いは短時間で除去されるが、製品の着色が増し、焼は臭
もつくので、高温に過ぎないよう注意することが必要で
ある。
テル(以下、溶媒油ということがある)と甘草根抽出物
との均一な溶液状混合物が得られたならば、これを分子
蒸留処理に付する。分子蒸留装置としては遠心式gi膜
分子蒸留装置と流下模式分子蒸留装置とがあるが、温度
約120〜160°C1真空度0.01〜1 、OTo
rrという好適処理条件を実現できるものであれば、い
ずれでも差支えない。上記条件で約1〜30分間、分子
蒸留を行うと、甘草根抽出物中の臭気成分が、溶媒油の
一部とともに留出し、あとには臭気成分を実質的に含ま
ない抗酸化性・抗菌性成分の溶媒油溶液が残る。なお、
蒸留温度が120℃未満では、真空度を高くしても充分
な脱臭に要する時間が長くなりすぎるばかりか脱臭が不
完全なままで終り易い。一方、160℃をこえると、臭
いは短時間で除去されるが、製品の着色が増し、焼は臭
もつくので、高温に過ぎないよう注意することが必要で
ある。
上述のようにして得られる抗酸化性・抗菌性物質は、そ
のまま、あるいは適当な溶剤に溶かしたり他の補助的成
分と混合したりした後、油性の食品、医薬品、化粧品ま
たはこれらの素材等に添加することができる。
のまま、あるいは適当な溶剤に溶かしたり他の補助的成
分と混合したりした後、油性の食品、医薬品、化粧品ま
たはこれらの素材等に添加することができる。
31辺
以下実施例を示して本発明を説明する。
実施例 1
甘草根粉砕物1000kgを5000eの塩化メチレン
と共に2時間還流下に加熱して、抗酸化性・抗菌性成分
を含む塩化メチレン可溶性成分を抽出した。抽出液と分
離した抽出残渣について同様の抽出操作をくり返し、抽
出液を合せて溶剤を留去し、さらに乾燥して、抗酸化性
かつ抗菌性の淡褐色粉末35kgを得た。この粉末全量
をグリセリンオレイン酸エステル・サンソフ) 0−
30 (太陽化学株式会社)245kgに溶解し、溶液
を流下膜式分子蒸留装置に導入して、138〜142℃
、0.15〜0.2Torrで5分間処理した。処理後
直ちに冷却して得られた製品の収量は266kgで、そ
の品質試験の結果は次のとおりであった。なお対照品は
、分子蒸留を行わないほかは上記と同様にして得られた
ものである。
と共に2時間還流下に加熱して、抗酸化性・抗菌性成分
を含む塩化メチレン可溶性成分を抽出した。抽出液と分
離した抽出残渣について同様の抽出操作をくり返し、抽
出液を合せて溶剤を留去し、さらに乾燥して、抗酸化性
かつ抗菌性の淡褐色粉末35kgを得た。この粉末全量
をグリセリンオレイン酸エステル・サンソフ) 0−
30 (太陽化学株式会社)245kgに溶解し、溶液
を流下膜式分子蒸留装置に導入して、138〜142℃
、0.15〜0.2Torrで5分間処理した。処理後
直ちに冷却して得られた製品の収量は266kgで、そ
の品質試験の結果は次のとおりであった。なお対照品は
、分子蒸留を行わないほかは上記と同様にして得られた
ものである。
[試験1]
広口試薬ビン(100+1容)に入れてにおいを調べた
。対照品は寸草由米の生臭い刺激臭があったが、実施例
製品にはそのような臭いは全く感じられなかった。
。対照品は寸草由米の生臭い刺激臭があったが、実施例
製品にはそのような臭いは全く感じられなかった。
[試験2]
菜種サラダ油に試料を0.2重量%(実用添加範囲に合
わせた添加量)添加し、150℃に加熱してにおいを調
べた。・対照品を加えたものは刺激臭が感じられたのに
対し、実施例製品を加えたものは全く異臭が感じられな
かった。
わせた添加量)添加し、150℃に加熱してにおいを調
べた。・対照品を加えたものは刺激臭が感じられたのに
対し、実施例製品を加えたものは全く異臭が感じられな
かった。
[試験31
試料10gを菜種サラダ油で希釈して全量を25gにし
た後、その0.5gをクロロホルム:メタノール(7:
3)混合溶媒に溶解して全1を100m1とした。こ
の溶液の色調をロビボンド比色計(セル長133.4m
m)で調べ、次の結果を得た。
た後、その0.5gをクロロホルム:メタノール(7:
3)混合溶媒に溶解して全1を100m1とした。こ
の溶液の色調をロビボンド比色計(セル長133.4m
m)で調べ、次の結果を得た。
R(赤) Y(黄)
対照品 1,0 、 4.7
実施例製品 1.1 5.2すなわち、
実施例製品は分子蒸留処理による増色もほとんどなく、
淡色かつ澄明なものであった。
実施例製品は分子蒸留処理による増色もほとんどなく、
淡色かつ澄明なものであった。
1里丘力逮
本発明によれば、甘草抽出物を溶媒油に溶かして分子蒸
留するだけの簡単な処理で臭気成分が効果的に除去され
るから、従来の甘草根糸抗酸化性・抗菌性物質のような
異臭を呈しない高品質の製品を容易に取得することがで
き、これにより、せ1L系抗酸化性・抗菌性物質のすぐ
れた性質を従来よりも広い範囲で活用することが可能に
なる。
留するだけの簡単な処理で臭気成分が効果的に除去され
るから、従来の甘草根糸抗酸化性・抗菌性物質のような
異臭を呈しない高品質の製品を容易に取得することがで
き、これにより、せ1L系抗酸化性・抗菌性物質のすぐ
れた性質を従来よりも広い範囲で活用することが可能に
なる。
Claims (2)
- (1)有機溶媒を用いて甘草根より抗酸化性・抗菌性成
分を含む油溶性成分を抽出し、抽出液より抽出溶媒を留
去し、得られた上記油溶性成分をグリセリン脂肪酸エス
テルまたはソルビタン脂肪酸エステルに溶解して分子蒸
留に付することを特徴とする抗酸化性・抗菌性物質の製
造法。 - (2)分子蒸留を120〜160℃、真空度0.005
〜1.0Torrで1〜30分間行う特許請求の範囲第
1項記載の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61064771A JPS62223291A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | 抗酸化性・抗菌性物質の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61064771A JPS62223291A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | 抗酸化性・抗菌性物質の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62223291A true JPS62223291A (ja) | 1987-10-01 |
Family
ID=13267796
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61064771A Pending JPS62223291A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | 抗酸化性・抗菌性物質の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62223291A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02233795A (ja) * | 1989-03-08 | 1990-09-17 | Maruzen Kasei Co Ltd | 酸化防止剤 |
JPWO2003084556A1 (ja) * | 2002-04-04 | 2005-08-11 | 株式会社カネカ | 甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法 |
WO2006043601A1 (ja) * | 2004-10-19 | 2006-04-27 | Ajinomoto Co., Inc.. | 植物組織から得られる油分中の微量成分を濃縮する方法 |
-
1986
- 1986-03-25 JP JP61064771A patent/JPS62223291A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02233795A (ja) * | 1989-03-08 | 1990-09-17 | Maruzen Kasei Co Ltd | 酸化防止剤 |
JPWO2003084556A1 (ja) * | 2002-04-04 | 2005-08-11 | 株式会社カネカ | 甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法 |
US7166311B2 (en) | 2002-04-04 | 2007-01-23 | Kaneka Corporation | Process for producing fat composition containing hydrophobic components of glycyrrhiza |
JP4685355B2 (ja) * | 2002-04-04 | 2011-05-18 | 株式会社カネカ | 甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法 |
WO2006043601A1 (ja) * | 2004-10-19 | 2006-04-27 | Ajinomoto Co., Inc.. | 植物組織から得られる油分中の微量成分を濃縮する方法 |
JPWO2006043601A1 (ja) * | 2004-10-19 | 2008-05-22 | 味の素株式会社 | 植物組織から得られる油分中の微量成分を濃縮する方法 |
US7842321B2 (en) | 2004-10-19 | 2010-11-30 | Ajinomoto Co., Inc. | Method of concentrating minor ingredient contained in oily matter obtained from plant tissue |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2040816C (en) | Labiatae derived antioxidants and a process for extracting antioxidants from labiatae herbs | |
KR0133651B1 (ko) | 액체 항산화제 향료 추출물의 제조방법 | |
CA1126498A (fr) | Procede de preparation de substances antioxygenes | |
EP0454097B1 (en) | Labiatae derived antioxidant composition | |
Budowski | Sesame oil. III. Antioxidant properties of sesamol | |
JPH01108952A (ja) | スパイス抽出物の製造方法 | |
KR920005369B1 (ko) | 꿀풀과(科) 향료식물(Labiatae herb)로부터의 산화방지제 추출물의 추출방법 및 이 추출물의 더 극성인 부분으로 부터 덜 극성인 산화방지제 부분을 분리하는 방법 | |
AU9178191A (en) | Composition of natural antioxidants for the stabilization of polyunsaturated oils | |
CN1120573A (zh) | 抗氧剂组合物及其制备方法 | |
JP3609091B2 (ja) | 超高純度の卵油の製造法およびその使用 | |
US6855349B2 (en) | Method for simultaneous extraction of essential oils and antioxidants from Labiatae species and the extract products thereof | |
JPH0617050A (ja) | 天然の植物性酸化防止剤の製造法 | |
US4649206A (en) | Lignan compound | |
JPS62223291A (ja) | 抗酸化性・抗菌性物質の製造法 | |
EP1079841B1 (en) | Method of extracting antioxidants from labiate species and the extract products thereof | |
DE60002553T2 (de) | Verfahren zur gewinnung von natürlichen antioxidantien aus pflanzen | |
JPS6030515B2 (ja) | カロチノイド色素の収得法 | |
JP2000236843A (ja) | クルクミン類の製造方法 | |
JPH03293001A (ja) | 天然源抗酸化成分の脱臭方法 | |
JP3511217B2 (ja) | 抗菌剤及びその製法 | |
JPS59176385A (ja) | 抗酸化剤の製造法 | |
KR102410932B1 (ko) | 오리 부산물로부터 오리유를 제조하는 방법 및 그 제조방법에 의해 제조된 오리유 | |
De Koning et al. | The synthesis of a number of ethoxyquin analogues and their evaluation as antioxidants in fish oil | |
JPS629277B2 (ja) | ||
JPS5852215A (ja) | 不飽和油脂含有軟カプセル製剤 |