JPWO2006043601A1 - 植物組織から得られる油分中の微量成分を濃縮する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、主に香辛料、フレーバーに関しては、中鎖脂肪酸トリグリセリド(MCT)を抽出溶媒として用いることにより目的とする微量成分を濃縮する方法が広く普及している。
例えば、醸造食品にMCTを添加し、加熱抽出を行った後、濾過して得られた液体抽出油に高吸油性デキストリンを加えて食用フレーバー製剤を得る方法や(特許文献2)、焙煎胡麻油を水蒸気蒸留処理し、得られた留出物にMCTを添加して焙煎ゴマフレーバーを得る方法(特許文献3)などが知られている。
しかしながら、前記微量成分が常温(25℃)で固体若しくは粘性液体の性状を示す化合物で、しかも原料組成物中に極めて低濃度で存在している場合、単に分子蒸留を行っても凝縮面に固着してしまい、充分な回収率が得られないという問題があったり、MCTを溶媒として抽出操作を行った場合でも目的物質の濃縮はあまり図れないといった欠点があった。
すなわち、本発明は、植物組織に含まれる150℃〜200℃間での蒸気圧が0.1〜30Paの範囲にある脂溶性微量成分を、圧搾等の物理手段又は油脂及び/又は有機溶媒にて抽出し、前記脂溶性微量成分を含有する抽出物を得た後、該抽出物に150℃〜200℃での蒸気圧が0.06〜30Paにある脂肪酸エステル体を1〜25重量%添加して、蒸留温度150℃〜200℃、圧力0.8Pa〜30Paの条件で分子蒸留を行うことを特徴とする脂溶性微量成分の濃縮及び/又は精製方法である。
本発明において脂溶性微量成分を含有する被抽出原料としては、とうがらし凍結乾燥粉末、とうがらし熱風乾燥粉末、大豆粕、菜種粕、ゴマ種子等がある。
本発明における脂溶性微量成分の抽出は、被抽出原料を粉砕、擂潰、圧搾等して得られる植物又は植物組織中に含まれる油分とともに抽出して抽出物としてもよく、又は油脂及び/又は有機溶媒を用いて被抽出原料(植物組織)から前記油分又は脂溶性微量成分を抽出してもよい。
また、150℃〜200℃での蒸気圧が0.06〜30Paにある脂肪酸エステル体としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸よりなるグリセリンエステル体等があり、これらは1種単独で又は2種以上を混合して使用できる。抽出物に対する添加量は、1〜25重量%、好ましくは10〜20重量%である。1重量%より少ないと抽出効果が悪く、25重量%を越えると微量成分が濃縮されることなく残存してしまう。
精製条件については、蒸留温度150℃〜200℃、圧力0.8Pa〜30Paの条件で分子蒸留を行うことが必須であり、当該範囲外では、微量成分の凝縮面固着が顕著となり、作業に支障
を来たすことになる。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明の趣旨はこれに限定されるものではない。
トコフェロールを含むとうがらし乾燥粉末からn−ヘキサンを用いて基準油脂分析法1.5−1996記載の装置を用いソックスレー抽出器で油分を抽出し、その後溶媒を蒸発除去して抽出組成物を得た。この抽出組成物のトコフェロール含有量をHPLC法(ポンプ:HITACHI L‐6000,検出器:HITACHI L‐7485,検出波長:蛍光295nm/325nm,カラム:GLscience InertsilNH25μm 4.6mm×250mm,移動相:n−ヘキサン/イソプロピルアルコール=98.5/1.5(V/V)) で測定した結果、トコフェロールのα体48.2mg/100g、γ体16.2mg/100g、δ体17.4mg/100g、合計81.8mg/100gであった。またクロロフィル濃度を日本油化学会編基準油脂分析法に準じて測定した結果、4000μg/gであった。
この抽出組成物に対して25重量%のトリカプリル酸グリセロール(理研ビタミン(株)製 M−2)を添加、大科工業(株)製流下式薄膜分子蒸留装置(蒸発加熱面積0.024m2、コンデンサ面積0.0088m2)を用い、蒸発加熱温度180℃、真空度12〜14Pa、油脂フィード量1.1g/min.の条件で分子蒸留を行った結果、凝縮面に固着することなく効率的なトコフェロール回収が可能となった。この濃縮物精製物のトコフェロール含有量をHPLC法で測定した結果、α102.8mg/100g、γ40.4mg/100g、δ59.5mg/100g、合計202.7mg/100g回収率は81.1%であった。さらにこの濃縮組成物中にクロロフィルは検出されなかった。
ステロールを含むとうがらし乾燥粉末からn−ヘキサンを用いて基準油脂分析法1.5−1996記載の装置を用いソックスレー抽出器で油分を抽出し、その後溶媒を蒸発除去して抽出組成物を得た。この抽出組成物のステロール含有量をGLC法(GLscience GC353,カラム:Varian CP-SIL8CB 0.25mm×25m( 0.25μm),カラム温度:260℃,インジェクション温度:280℃,検出器(FID)温度:280℃)にて測定した結果、カンペステロール629.6mg/100g、スティグマステロール133.0mg/100g、シトステロール1775.7mg/100g、合計2538.3mg/100gであった。
この抽出組成物に対して25重量%のトリカプリル酸グリセロール(理研ビタミン(株)製 M‐2)を添加し、大科工業(株)製流下式薄膜分子蒸留装置(蒸発加熱面積0.024m2、コンデンサ面積0.0088m2)を用い、蒸発加熱温度180℃、真空度5.7〜6.0Pa、油脂フィード量1.1g/min.の条件で分子蒸留を行った結果、クロロフィル等の色素成分も除去され、凝縮面に固着することなく効率的なステロール回収が可能となった。この濃縮精製物のステロール含有量をGLC法(GLscience GC353,カラム:Varian CP-SIL8CB 0.25mm×25m( 0.25μm),カラム温度:260℃,インジェクション温度:280℃,検出器(FID)温度:280℃)で測定した結果、カンペステロール1536.2mg/100g、スティグマステロール356.4mg/100g、シトステロール3631.7mg/100g、合計5524.3mg/100g回収率は71%であった。
ごま種子から圧搾及び/又はn−ヘキサンによる抽出を行った、セサミン及びセサモリンを2900mg/100g(HPLC法;ポンプ:HITACHI L‐6300,検出器:HITACHI L−7400,検出波長:UV290nm,カラム:nacalai Cosmosil 5C18 AR-II 4.6mm×250mm,移動相:メタノール/蒸留水=70/30(V/V)による分析値)を含むごま油に対して2重量%のトリカプリル酸グリセロール(理研ビタミン(株)製 M−2)を添加し、大科工業(株)製流下式薄膜分子蒸留装置(蒸発加熱面積0.024m2、コンデンサ面積0.0088m2)を用い、蒸発加熱温度180℃、真空度6.5〜30Pa、油脂フィード量3.0g/min.の条件で分子蒸留を行った結果、セサミン及びセサモリン含有量が少ないにも関わらず、凝縮面に固着することなく効率的な回収が可能となった。この濃縮精製物のセサミン及びセサモリン含有量は6300mg/100g(HPLC法;ポンプ:HITACHI L‐6300,検出器:HITACHI L−7400,検出波長:UV290nm,カラム:nacalai Cosmosil 5C18 AR-II 4.6mm×250mm,移動相:メタノ
ール/蒸留水=;ポンプ:HITACHI L‐6300,検出器:HITACHI L−7400,検出波長:UV290nm,カラム:nacalai Cosmosil 5C18 AR-II 4.6mm×250mm,移動相:メタノール/蒸留水=70/30(V/V)による分析値)、回収率は70%であった。
とうがらし乾燥粉末1重量部に対して菜種油10重量部を用い、カプサイシノイドを抽出した。この抽出油に含まれるカプサイシノイド含有量をHPLC法(ポンプ:HITACHI L‐6000,検出器:HITACHI L‐7485,検出波長:蛍光280nm/320nm,カラム:YMC J'sphere
ODS-H80 S-4μm 8nm 4.6mm×150mm,移動相:メタノール/蒸留水=80/20(V/V))で測定した結果158μg/gであった。
この抽出油に対して2重量%のトリカプリル酸グリセロール(理研ビタミン(株)製 M‐2)を添加し、大科工業(株)製流下式薄膜分子蒸留装置(蒸発加熱面積0.024m2、コンデンサ面積0.0088m2)を用い、蒸発加熱温度180℃、真空度18Pa、油脂フィード量2.9g/min.の条件で分子蒸留を行った結果、カプサイシノイド含有量が極めて少ないにも関わらず、凝縮面に固着することなく効率的な回収が可能となった。この濃縮精製物のカプサイシノイド含有量をHPLC法(ポンプ:HITACHI L‐6000,検出器:HITACHI L‐7485,検出波長:蛍光280nm/320nm,カラム:YMC J'sphere ODS-H80 S-4μm 8nm 4.6mm×150mm,移動相:メタノール/蒸留水=80/20(V/V))で測定した結果8.0mg/g(約50倍濃縮)、回収率は72.1%であった。詳細条件を表1に示した。
カプシノイドを含むとうがらし乾燥粉末からn−ヘキサンを用いて基準油脂分析法1.5−1996記載の装置を用いソックスレー抽出器で油分を抽出し、その後溶媒を蒸発乾固して抽出組成物を得た。この抽出組成物のカプシノイド含有量をHPLC法(ポンプ:HITACHI L‐6000,検出器:HITACHI L‐7485,検出波長:蛍光280nm/320nm,カラム:YMC J'sphere ODS-H80 S-4μm 8nm 4.6mm×150mm,移動相:メタノール/蒸留水=80/20(V/V))で測定した結果33.1mg/gであった。
この抽出組成物に対して25重量%のトリカプリル酸グリセロール(理研ビタミン(株)製 M−2)を添加し、大科工業(株)製流下式薄膜分子蒸留装置(蒸発加熱面積0.024m2、コンデンサ面積0.0088m2)を用い、蒸発加熱温度180℃、真空度12〜14Pa、油脂フィード量1.1g/min.の条件で分子蒸留を行った結果、クロロフィル等の色素成分も除去され、凝縮面に固着することなく効率的なカプシノイドの回収が可能となった。この濃縮精製物のカプシノイド含有量を測定した結果100.5mg/g、回収率は99.4%であった。
カプシノイドを含むとうがらし乾燥粉末1重量部に対してとうもろこし油10重量部を用い、カプシノイドを抽出した。この抽出油に含まれるカプシノイド含有量をHPLC法(ポンプ:HITACHI L‐6000,検出器:HITACHI L‐7485,検出波長:蛍光280nm/320nm,カラム:YMC J'sphere ODS-H80 S-4μm 8nm 4.6mm×150mm,移動相:メタノール/蒸留水=80/20(V/V))で測定した結果200μg/gであった。詳細条件を表1に示した。
この抽出油に対して2重量%のトリカプリル酸グリセロール(理研ビタミン(株)製 M-2)を添加し、大科工業(株)製流下式薄膜分子蒸留装置(蒸発加熱面積0.024m2、コンデンサ面積0.0088m2)を用い、蒸発加熱温度180℃、真空度6.5〜30Pa、油脂フィード量3.0g/min.の条件で分子蒸留を行った結果、カプシノイド含有量が極めて少ないにも関わらず、凝縮面に固着することなく効率的な回収が可能となった。この濃縮精製物のカプシノイド含有量をHPLC法(ポンプ:HITACHI L‐6000,検出器:HITACHI L‐7485,検出波長:蛍光280nm/320nm,カラム:YMC J'sphere ODS-H80 S-4μm 8nm 4.6mm×150mm,移動相:メタノール/蒸留水=80/20(V/V))で測定した結果11.3mg/g(約56倍濃縮)、回収率はほぼ100%であった。詳細条件を表2に示した。
カプシノイドを含むとうがらし乾燥粉末1重量部に対して紅花油10重量部を用い、カプシノイドを抽出した。この抽出油に含まれるカプシノイド含有量をHPLC法(ポンプ:HITACHI L‐6000,検出器:HITACHI L‐7485,検出波長:蛍光280nm/320nm,カラム:YMC
J'sphere ODS-H80 S-4μm 8nm 4.6mm×150mm,移動相:メタノール/蒸留水=80/20(V/V))で測定した結果171μg/gであった。
この抽出油に対して2重量%のトリカプリル酸グリセロール(理研ビタミン(株)製 M−2)を添加し、大科工業(株)製流下式薄膜分子蒸留装置(蒸発加熱面積0.024m2、コンデンサ面積0.0088m2)を用い、蒸発加熱温度180℃、真空度0.8Pa、油脂フィード量3.1g/min.の条件で分子蒸留を行った結果、カプシノイド含有量が極めて少ないにも関わらず、凝縮面に固着することなく効率的な回収が可能となった。この濃縮精製物のカプシノイド含有量をHPLC法(上記と同じ)で測定した結果13.1mg/g(約77倍濃縮)、回収率はほぼ87%であった。
Claims (4)
- 植物組織に含まれる150℃〜200℃間での蒸気圧が0.1〜30Paの範囲にある脂溶性微量成分を、圧搾等の物理的手段又は油脂及び/又は有機溶媒にて抽出し、前記脂溶性微量成分を含有する抽出物を得た後、該抽出物に150℃〜200℃での蒸気圧が0.06〜30Paにある脂肪酸エステル体を1〜25重量%添加して、蒸留温度150℃〜200℃、圧力0.8Pa〜30Paの条件で分子蒸留を行うことを特徴とする脂溶性微量成分の濃縮及び/又は精製方法。
- 脂溶性微量成分が25℃1気圧で固体もしくは粘性液体(20mPas以上)である請求項1に記載の脂溶性微量成分の濃縮及び/又は精製方法。
- 脂溶性微量成分が、セサミン類、ステロール類、ステロールエステル類、フェルラ酸エステル類、ビタミンK1、カプサイシノイド類、カプシノイド類の群から選ばれた1種又は2種以上の化合物である請求項1に記載の脂溶性微量成分の濃縮及び/又は精製方法。
- 脂肪酸エステル体が、カプリル酸及び/又はカプリン酸からなるグリセリンエステル体である請求項1に記載の脂溶性微量成分の濃縮及び/又は精製方法。
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