CN101040036A - 来自植物组织的油状物质中含有的微量组分的浓缩方法 - Google Patents

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Abstract

提供一种有效地浓缩和/或精制植物组织中所含有的在常温常压下为固体和/或粘性液体的脂溶性微量成分的方法，该方法通过利用油脂和/或有机溶剂进行提取、向得到的提取组合物中添加脂肪酸酯后进行分子蒸馏，从而在与所添加的脂肪酸酯一起作为目标的脂溶性微量成分保持流动性的状态下，通过回收操作，实现防止其粘附在分子蒸馏浓缩壁表面的同时、除去难挥发性杂质。

Description

来自植物组织的油状物质中含有的微量组分的浓缩方法
                         技术领域
本发明涉及植物中含有的脂溶性微量组分的浓缩和/或精制方法，具体地，涉及除去叶绿素等色素成分、保持流动性、同时对脂溶性微量成分进行浓缩和/精制的方法。
                         背景技术
植物组织含有具有有效生理活性功能的脂溶性微量组分，比如植物甾醇和生育酚。为了浓缩这种微量组分，人们通常对食用植物油脱臭工艺中产生的副产品和残渣进行分子蒸馏处理等方法。已知此时该方法中，将10～22碳的脂肪酸添加到植物油的馏出物中，以便使甾醇等发生酯化，然后进行分子蒸馏以浓缩目标组分(参见日本专利特开平10-508605号公报)。
另一方面，尤其就香精香料而言，下述方法已被广为使用：将中链脂肪酸甘油三酯(MCT)用作萃取溶剂，借此浓缩目标的微量组分。
例如，已知有下述方法：一种方法是将MCT添加到发酵食品中，加热萃取后，过滤，并将高吸油性的糊精添加到萃取液中，以产生食用风味制品(参见日本专利特开平05-003764号公报)；还有一种方法是采用水蒸气蒸馏对烘煎芝麻油进行处理，并且将MCT添加到产生的馏出物中，以得到烘煎芝麻香料(参见日本专利公报No.2001-112432)。
然而，当上述的微量组分在常温下(25℃)是固体或者粘性液体时，并且进一步当它们以非常低的浓度存在于原料中时，存在着一个问题，即，若仅仅进行分子蒸馏，它们必然会粘附到冷凝表面上，以致得不到足够的回收率。另一个缺陷是，即使当使用MCT作为溶剂来进行抽取操作时，仍不能肯定达到期望的目标物质浓缩物。
                         发明内容
本发明的目的在于，提供一种用于浓缩和/或精制植物的脂溶性微量组分的方法，即使含量较低并且是固体或者粘稠液体从而难以对其加工时也能以高收率快速浓缩和/或精制植物的脂溶性微量组分的方法。
本发明的发明人，为达到上述目的，进行锐意研究，结果发现：浓缩和/或精制特定的难以加工的脂溶性微量组分时，将特定的脂肪酸酯添加到含有微量组分的原料中，并且进行分子蒸馏，保持了馏出物的流动性并且得到了高质量浓缩组合物。
即，本发明提供一种浓缩和/或精制植物的脂溶性微量组分的方法，其特征在于，所述方法包括：在150℃～200℃下蒸气压为0.06～30Pa的脂溶性微量成分，通过压榨等物理手段或利用油脂或有机溶剂提取，得到含有上述脂溶性微量成分的提取物后，将1～25wt％的至少一种在150℃～200℃下蒸气压为0.06～30Pa的脂肪酸酯添加至所述提取物中，在150℃～200℃的温度和0.8Pa～30Pa的压力下进行分子蒸馏。
发明效果
当根据本发明的方法浓缩和/或精制脂溶性微量组分时，可以在进行分子蒸馏同时防止微量组分凝固到冷凝表面上，从而提高了回收率。另外，即使当含有色素比如叶绿素的低挥发性杂质存在于上述杂质中时，仍然可以根据本发明浓缩微量组分，并且同时也可以除去上述低挥发性杂质。
                         具体实施方式
在本发明中，对植物组织中含有的在150℃～200℃的温度下蒸气压为0.1～30Pa脂溶性微量组分，只要是在脂肪中含量为5％或更小的微量组分即可，没有特别限制，例如有：芝麻素类、甾醇类、甾醇酯类、阿魏酸酯类、维生素K1、辣椒素类(capsaicinoids)、辣椒胶类(capsinoids)等，已知每个例子都显示出有效的生理活性功能。
在本发明中，含有脂溶性微量组分的待提取原料有：辣椒的冻干粉末、辣椒的热空气干燥粉末、大豆渣、菜籽渣、以及芝麻籽等。
在本发明的脂溶性微量组分提取中，微量组分可以随同待提取的植物组织中含有的油一起萃取，其中该油可以采用诸如将材料粉碎、磨碎、压榨等手段而获得。另一方面，油或者脂溶性微量组分可以通过使用脂肪/油和/或有机溶剂而从待提取材料(植物组织)中萃取出来。
在本发明中，用于提取的油脂没有具体限制，只要是食用油即可，其例子包括植物油脂，比如豆油、菜籽油、玉米油和棕榈油等、动物油脂比如猪油和牛油。至于有机溶剂，可以使用列在日本食品卫生法规制造标准上的有机溶剂，比如正己烷、甲醇和乙醇。它们可以单独使用，也可以两种以上混合使用。
在150℃～200℃的温度下蒸气压为0.06～30Pa的脂肪酸酯的例子包括：甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、辛酸和/或癸酸的甘油酯，并且每个可以单独使用或者组合使用。以提取物重量为基准，添加量是1～25wt％，并且优选10～20wt％。当小于1wt％时，萃取效果降低，而当大于25wt％时，微量组分不能被浓缩而残存在提取液中。
就精制条件而言，在蒸馏温度150℃～200℃、压力0.8Pa～30Pa的条件下进行分子蒸馏是必不可少的。超出该范围，微量组分会大量凝固到冷凝表面上，并且将给操作带来障碍。
下述给出的实施例用于解释本发明，并非对本发明的宗旨进行限制。
实施例1
使用在用于脂肪/油剂标准分析法1.5-1996中所提及的设备，通过索氏抽提器用正己烷从含有生育酚的红辣椒干粉中萃取油分。然后通过蒸发除去溶剂，得到提取物组合物。
通过高压液相色谱法(泵：Hitachi L-6000；检测器：Hitachi L-7485；检测波长：荧光295nm/325nm；柱：GLscience Inertsil NH2 5μm 4.6×250mm；流动相：正己烷/异丙醇＝98.5/1.5(v/v))测量该提取组合物中生育酚的含量，结果为：α-生育酚是48.2mg/100g，γ-生育酚是16.2mg/100g，δ-生育酚是17.4mg/100g，总量是81.8mg/100g。根据日本油化学会志所编的油脂分析法测量叶绿素浓度，结果是4000μg/g。
添加25wt％的三辛酸甘油酯(M-2，购自理研维生素公司)，使用大科工业公司制造的降膜型分子蒸馏器(蒸发加热面积：0.024m2，冷凝器面积：0.0088m2)，在蒸发加热温度180℃、真空度12～14Pa和油脂进料量1.1g/min的条件下进行分子蒸馏，结果：可以有效回收生育酚，因为冷凝表面上未形成凝固物。当通过HPLC法测量该精制浓缩物中生育酚含量时，其结果是：α-生育酚是102.8mg/100g，γ-生育酚是40.4mg/100g，δ-生育酚是59.5mg/100g，合计202.7mg/100g，回收率是81.1％。并且，浓缩组合物中未检测出叶绿素。
实施例2
使用油脂分析法1.5-1996中所记载的装置，采用索氏抽提器，用正己烷从含有甾醇的辣椒干粉中提取油分。然后通过蒸发除去溶剂，得到提取物组合物。通过气液色谱法(GLC法)(GLscience GC 353，柱：Varian CP-SIL8CB 0.25mm×25m(0.25μm)；柱温：260℃；进样温度：280℃；检测器(FID)温度：280℃)测量该提取组合物中的甾醇含量，其结果是，菜油甾醇是62.96mg/100g，豆甾醇是133.0mg/100g，谷甾醇是1775mg/100g，合计2538.3mg/100g。
添加25wt％的三辛酸甘油酯(M-2，购自理研维生素公司)，并且使用大科工业制造的降膜型分子蒸馏器(蒸发加热面积：0.024m2，冷凝器面积：0.0088m2)，在蒸发加热温度180℃、真空度5.7～6.0Pa和油脂给料量1.1g/min的条件下进行分子蒸馏。结果：色素组分比如叶绿素也被去除，并且有效回收甾醇，因为冷凝表面上没有形成凝固。
通过气液色谱法(GLscience GC 353，柱：Varian CP-SIL8CB 0.25mm×25m(0.25μm)；柱温：260℃；进样温度：280℃；检测器(FID)温度：280℃)测量该精制浓缩物中的甾醇含量，其结果是，菜油甾醇是1536.2mg/100g，豆甾醇是356.4mg/100g，谷甾醇是3631.7mg/100g，合计5524.3mg/100g，并且回收率是71％。
实施例3
通过压榨和/或提取芝麻籽制备出含有2900mg/100g芝麻素和芝麻林素(高压液相色谱法的分析值；泵：Hitachi L-6300；检测波长：UV 290nm；柱：nacalai Cosmosil 5C18 AR-II 4.6mm×250mm；流动相：甲醇/蒸馏水＝70/30(v/v))的芝麻油，向其中添加2wt％的三辛酸甘油酯(M-2，购自理研维生素公司)，并且使用大科工业公司制造的降膜型分子蒸馏器(蒸发加热面积：0.024m2；冷凝器面积：0.0088m2)，在蒸发加热温度180℃、真空度6.5～30Pa和油脂的给料量3.0g/min的条件下进行分子蒸馏。该条件下可以有效回收甾醇，因为尽管芝麻素和芝麻林素含量较小，但在冷凝表面上没有形成凝固。在该精制浓缩物中芝麻素和芝麻林素的含量是6,300mg/100g(高压液相色谱法的分析值，泵为Hitachi L-6300，检测器是Hitachi L-7400，检测波长是UV 290nm，柱是nacalai Cosmosil 5C28 AR-II 4.6mm×250mm，流动相是甲醇/蒸馏水＝70/30(v/v))，并且回收率是70％。
实施例4
对于1重量份辣椒干粉，使用10重量份的菜籽油，以提取辣椒素类物质。通过高压液相色谱法(泵：Hitachi L-6000；检测器：Hitachi L-7485；检测波长：荧光280nm/320nm；柱：YMC J′sphere ODSH80 S-4μm 8nm 4.6mm×150mm；流动相：甲醇/蒸馏水＝80/20(v/v))测量该提取组合物中含有的辣椒素类物质含量，结果是158μg/g。
将2wt％的甘油三辛酸酯(理研维生素公司制造的M-2)添加到提取物中，并且使用大科工业制造的降膜型分子蒸馏器(蒸发加热面积：0.024m2，冷凝器面积：0.0088m2)，在蒸发加热温度180℃、真空度18Pa和油脂进料量2.9g/min的条件下进行分子蒸馏，该条件下可以有效回收辣椒素类物质，因为尽管辣椒素类物质含量极少，但在冷凝表面上未形成凝固物。
当通过高压液相色谱方法(泵：Hitachi L-6000；检测器：Hitachi L-7485；检测波长：荧光280nm/320nm；柱：YMC J′sphere ODS-H80 S-4μm 8nm 4.6mm×150mm；流动相：甲醇/蒸馏水＝80/20(v/v))测量该精制浓缩物中的辣椒素类物质含量时，该含量为8.0mg/g(其浓缩大约50倍)，回收率是72.1％。详细情况如表1所示。
实施例5
使用油脂标准分析法1.5-1996中记载的装置，用索氏抽提器，用正己烷从含有辣椒胶类物质的辣椒干粉中提取油分。然后通过蒸发除去溶剂，得到提取物组合物。通过高压液相色谱法(泵：Hitachi L-6000；检测器：Hitachi L-7485；检测波长：荧光280nm/320nm；柱：YMC J′sphere ODS-H80 S-4μm 8nm 4.6mm×150mm；流动相：甲醇/蒸馏水＝80/20(v/v))测量该提取组合物中含有的辣椒胶类物质含量，结果是33.1mg/g。
将25wt％的三辛酸甘油酯(M-2，购自理研维生素公司)添加到提取组合物中，并且使用大科工业制造的降膜型分子蒸馏器(蒸发加热面积：0.024m2，冷凝器面积：0.0088m2)，在蒸发加热温度180℃、真空度12～14Pa和油脂给料量1.1g/min的条件下进行分子蒸馏，结果：该条件下色素组分比如叶绿素也被除去，并且可以有效回收辣椒胶类物质，因为在冷凝表面上没有形成凝固。
测量该精制浓缩物中辣椒胶类物质含量，其为100.5mg/g，回收率是99.4％。
实施例6。
使用10重量份的玉米油，从1重量份含有辣椒胶类物质的红辣椒干粉中提取辣椒胶类物质。通过高压液相色谱法(泵：Hitachi L-6000；检测器：Hitachi L-7485；检测波长：荧光280rm/320nm；柱：YMC J′sphere ODS-H80 S-4μm 8nm 4.6mm×150mm；流动相：甲醇/蒸馏水＝80/20(v/v))测量该提取油中含有的辣椒胶类物质含量，结果是200μg/g。详细情况如表1所示。
将2wt％的三辛酸甘油酯(M-2，购自理研维生素公司)添加到提取油中，并且使用大科工业制造的降膜型分子蒸馏器(蒸发加热面积：0.024m2，冷凝器面积：0.0088m2)，在蒸发加热温度180℃、真空度6.5～30Pa和油脂进料量3.0g/min的条件下进行分子蒸馏，该条件下可以进行有效回收，因为尽管辣椒胶类物质含量极少，但在冷凝表面上未形成凝固。通过HPLC方法(泵：Hitachi L-6000；检测器：Hitachi L-7485；检测波长：荧光280nm/320nm；柱：YMC J′sphere ODS-H80 S-4μm 8nm 4.6mm×156mm；流动相：甲醇/蒸馏水＝80/20(v/v))测量该精制浓缩物中的辣椒胶类物质含量，其结果是，菜油甾醇为11.3mg/g(浓缩大约56倍)，回收率大约100％。详细情况如表2所示。
实施例7
使用10重量份的红花油，从1重量份含有辣椒胶类物质的辣椒干粉中提取辣椒胶类物质。通过HPLC法(泵：Hitachi L-6000；检测器：Hitachi L-7485；检测波长：荧光280nm/320nm；柱：YMC J′sphere ODS-H80 S-4μm 8nm 4.6mm×150mm；流动相：甲醇/蒸馏水＝80/20(v/v))测量该提取油中含有的辣椒胶类物质含量，结果是171μg/g。
将2wt％的三辛酸甘油酯(M-2，购自理研维生素公司)添加到提取油中，并且使用大科工业制造的降膜型分子蒸馏器(蒸发加热面积：0.024m2，冷凝器面积：0.0088m2)，在蒸发加热温度180℃、真空度0.8Pa和油脂进料量3.1g/min的条件下进行分子蒸馏，该条件下可以进行有效回收，因为尽管辣椒胶类物质含量极少，但在冷凝表面上未形成凝固。当通过HPLC方法(条件同上)测量该精制浓缩物中辣椒胶类物质含量时，其结果是，菜油甾醇为13.1mg/100g(浓缩大约77倍)，并且回收率为大约87％。
表1
 实施例4：辣椒素类物质的油提取物(158μg/g辣椒素类物质)  实施例5：辣椒胶类物质提取组合物(33.1μg/g辣椒胶类物质)
  油脂进料量(g)   40.0   26.0
  三辛酸甘油酯添加量   0.8(对于油为2.0％)   6.5(对于油为25.0％)
  温度(℃)   180   180
  真空度(Pa)   18   12～14
  供液流量(g/min)   2.9   1.1
  馏出物(g)   0.57(对于油为1.4％)   8.51(对于油为34.0％)
  浓缩馏出物中目标组分的测量浓度   8.0mg辣椒素类物质/g   100.5mg辣椒胶类物质/g
  当馏出物中回收100％目标组分时的浓度   11.1mg辣椒素类物质/g   101.1mg辣椒胶类物质/g
  回收率   72.1％   99.4％
  残留物(g)   38.12   22.1
  在浓缩目标组分前的叶绿素浓度   0.14μg//g   4,200μg/g
  浓缩目标组分之后的叶绿素浓度   0μg/g   0μg/g
表2
 实施例6：使用玉米油提取辣椒胶类物质的油提取物(200μg/g辣椒胶类物质)  实施例7：使用红花油提取辣椒胶类物质的油提取物(170μg/g辣椒胶类物质)
  油脂进料量(g)   162.9   160.0
  三辛酸甘油酯添加量   3.3(对于油为2.02％)   1.6(对于油为1.0％)
  温度(℃)   180.0   180
  真空度(Pa)   6.5～30   0.8
  供液流量(g/min)   3.0   3.1
  馏出物(g)   3.3(对于油为2.02％)   1.8(对于油为1.13％)
  浓缩馏出物中目标组分的测量浓度   11.3mg辣椒素类物质/g   13.1mg辣椒胶类物质/g
  当馏出物中回收100％目标组分时的浓度   9.87mg辣椒素类物质/g   15.1mg辣椒胶类物质/g
  回收率   114.5％   86.8％
  残留物(g)   1620   157.8
  在浓缩目标组分前的叶绿素浓度   3,900μg/g   4,100μg/g
  浓缩目标组分之后的叶绿素浓度   0μg/g   0μg/g

Claims (4)

1.一种浓缩和/或精制脂溶性微量组分的方法，其特征在于，所述方法包括：
将植物组织中所含有的在150℃～200℃下蒸气压为0.1～30Pa的脂溶性微量成分，通过压榨等物理手段及/或利用有机溶剂提取，得到含有上述脂溶性微量成分的提取物后，将1～25wt％的在150℃～200℃下的蒸气压为0.06～30Pa的脂肪酸酯添加至所述提取物中，在蒸馏温度150℃～200℃和压力0.8Pa～30Pa的条件下进行分子蒸馏。
2.如权利要求1所述的浓缩和/或精制脂溶性微量组分的方法，其特征在于，所述脂溶性微量成分在25℃、1个大气压下是固体，或20mPas以上的粘性液体。
3.如权利要求1所述的浓缩和/或精制脂溶性微量组分的方法，其特征在于，所述脂溶性微量成分包括一种或2种以上选自芝麻素类、甾醇类、甾醇酯类、阿魏酸酯类、维生素K1、辣椒素类物质、辣椒胶类物质的化合物。
4.如权利要求1所述的浓缩和/或精制脂溶性微量组分的方法，其特征在于，所述脂肪酸酯为辛酸和/或癸酸形成的甘油酯。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101486950B (zh) * 2009-02-05 2012-05-23 吉林烟草工业有限责任公司 野苏子叶净油的制备方法
CN103896955A (zh) * 2014-03-06 2014-07-02 河南省农业科学院芝麻研究中心 一种从芝麻油中提取芝麻素的方法

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7943666B2 (en) * 2006-07-24 2011-05-17 Trinity Laboratories, Inc. Esters of capsaicin for treating pain
EP2305025B1 (en) 2008-06-23 2015-01-28 Ajinomoto Co., Inc. Genetically modified plant capable of biosynthesizing capsinoid
US8258330B1 (en) * 2012-01-04 2012-09-04 Naturalis, S.A. Carrier fluid composition comprising fatty acids ethyl esters and process for reducing the concentration of persistent organic pollutants in fish oil
JP6465388B2 (ja) 2012-03-28 2019-02-06 味の素株式会社 乳化分散剤及び乳化組成物
CN108499157B (zh) * 2018-01-08 2020-07-28 晨光生物科技集团股份有限公司 用鲜花椒制备花椒提取物的工业化方法
JP7020265B2 (ja) * 2018-04-18 2022-02-16 味の素株式会社 カプシノイドの抽出方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2753362A (en) * 1951-05-18 1956-07-03 Standard Brands Inc Process of extracting lipids from plant and animal tissue
JPS62223291A (ja) * 1986-03-25 1987-10-01 Maruzen Kasei Kk 抗酸化性・抗菌性物質の製造法
JPH053764A (ja) 1991-06-25 1993-01-14 Kikkoman Corp 食品用フレーバー製剤
CN1099754A (zh) * 1993-09-01 1995-03-08 孙伯鲁 工业化天然维生素e提取新工艺
US5512691A (en) * 1994-11-07 1996-04-30 Eastman Chemical Company Process for the production of tocopherol concentrates
US5773075A (en) * 1996-12-13 1998-06-30 Kalamazoo Holdings, Inc. High temperature countercurrent solvent extraction of Capsicum solids
US5985345A (en) * 1997-12-12 1999-11-16 Kalamazoo Holdings, Inc. High temperature extraction of spices and herbs
JP2001112432A (ja) 1999-10-20 2001-04-24 T Hasegawa Co Ltd 焙煎ゴマフレーバーの製造方法
JP2002218994A (ja) * 2001-01-26 2002-08-06 Fuji Chem Ind Co Ltd 粗キサントフィル類の精製法
UA78066C2 (en) * 2002-06-19 2007-02-15 Process for recovery of plant sterols and tocopherols from deodorized distillates

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101486950B (zh) * 2009-02-05 2012-05-23 吉林烟草工业有限责任公司 野苏子叶净油的制备方法
CN103896955A (zh) * 2014-03-06 2014-07-02 河南省农业科学院芝麻研究中心 一种从芝麻油中提取芝麻素的方法
CN103896955B (zh) * 2014-03-06 2016-03-02 河南省农业科学院芝麻研究中心 一种从芝麻油中提取芝麻素的方法

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