JP2000204370A

JP2000204370A - 緑茶抽出物を用いた油溶性抗酸化剤の製造方法

Info

Publication number: JP2000204370A
Application number: JP11201476A
Authority: JP
Inventors: Kim Jae-Fuun; ジャエ−フーン・キム; Jong-Han Kim; ジョン−ハン・キム; Kang Woo-Suk; ウー−スク・カン; Park Cheol-Jin; チェオル−ジン・パク
Original assignee: NONG SIM CO Ltd
Current assignee: NONG SIM CO Ltd
Priority date: 1998-12-29
Filing date: 1999-07-15
Publication date: 2000-07-25
Anticipated expiration: 2019-07-15
Also published as: CN1258711A; CN1167769C; JP4165678B2; KR20000043482A; KR100283795B1

Abstract

(57)【要約】【課題】緑茶抽出物に油溶性を与え、価格的にもトコフ
ェロールに比べて優れた競争力を有しながら、抗酸化力
は遥かに優れた緑茶抽出物を原料とする油溶性天然抗酸
化剤の製造方法を提供する。【解決手段】（イ）ポリフェノールの含量が８０ｗｔ％
以上の緑茶抽出物粉末を、水、エタノール、プロピレン
グリコール又はグリセロールに溶解する段階；（ロ）溶
解された緑茶抽出物に、ＨＬＢ値がそれぞれ3.5〜4.0、
3.0〜3.5、２以下である乳化剤(A)、(B)、(C)を順次的
に加えながら乳化する段階を含んでなる油溶性抗酸化剤
の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、緑茶の生理的機能
性を含む油溶性天然抗酸化剤の製造に関し、より詳細に
は、緑茶抽出物を適切な溶媒に溶解した後、ＨＬＢ値の
異なる乳化剤を順次用いて乳化する段階を含めてなる油
溶性抗酸化剤の製造方法に関する。

【０００２】

【従来技術】ＢＨＡ(butylated hydroxyanisol)、ＢＨ
Ｔ(butylated hydroxytoluene)、ＴＢＨＱ(tertiary bu
tylhydroquinone)等を含む合成抗酸化剤等は、優れた抗
酸化力を有するが、安全性に関する論争や消費者等が天
然物を好む傾向があるために、特に、韓国内での使用は
極めてわずかである。天然抗酸化剤として用いられるト
コフェロールやローズマリーエキス等は、合成抗酸化剤
に比べ高価であり抗酸化力も劣るのみならず、原料によ
る抗酸化力の偏差が甚だしく、又、特有の強い香りの
為、使用が制限されている。

【０００３】緑茶の主要成分と知られているカテキン(c
atechin)類等は、それらの分子構造にフェノール基を複
数有しているが、これは、食用油脂において抗酸化力を
示す基本構造である。緑茶は、エピカテキン、エピカテ
キン没食子酸塩、エピガロカテキン、エピガロカテキン
没食子酸塩等の主要ポリフェノール成分を含むものであ
ることが報告されているが(Antony, J.I.X. and Shanka
ranaryana, M.L.：Polyphenols of Green Tea, IFI No.
5, 47, 1997)、これらは全て優れた抗酸化力を示すもの
であることが知られている。

【０００４】緑茶抽出物の製造に関する特許としては、
主に高純度の緑茶抽出物の製造と抽出溶媒の選択性を用
いて、ポリフェノール含量は高めながら、カフェイン含
量を減らす方法等に関するものが主流になっている。

【０００５】天然抗酸化剤として最も多用されているト
コフェロールは、植物油に対してはその添加効果が明確
に示されておらず、又、一定添加濃度以上ではむしろ酸
化促進剤として働く等、望ましくない効果を表すことも
ある。

【０００６】緑茶抽出物の中には、上述のように、優れ
た抗酸化成分等が含まれているが、水溶性である為、こ
れを油脂に添加した場合、混濁になり、不均一に分布す
るので、一貫した抗酸化効果の発現を期待し難い。

【０００７】

【発明が解決すべき課題】従って、本発明の目的は、緑
茶抽出物に油溶性を与え、価格的にもトコフェロールに
比べて優れた競争力を有しながら、抗酸化力は遥かに優
れた緑茶抽出物を原料とする油溶性天然抗酸化剤の製造
方法を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】この為、本発明によれ
ば、 (イ) ポリフェノールの含量が８０ｗｔ％以上の緑茶抽
出物粉末を、水、エタノール、プロピレングリコール又
はグリセロールに溶解する段階； (ロ) 溶解した緑茶抽出物に、ＨＬＢ値がそれぞれ3.5〜
4.0、3.0〜3.5、２以下である乳化剤(A)、(B)、(C)を順
次的に加えながら乳化する段階を含んでなる油溶性抗酸
化剤の製造方法が提供される。

【０００９】本発明を具体的に説明すれば次の通りであ
る。第１の段階（原料準備段階）緑茶の葉からの有効成分の抽出は、水やエタノール等の
溶媒を用い、通常の方法にて行うことができる。例え
ば、緑茶の葉に、体積比で３〜５倍の溶媒を加え、常温
〜５０℃程度に維持しながら２〜４時間攪拌抽出して抽
出液を得る。抽出液は、濾過後、遠心分離により残渣を
完全除去した後、減圧濃縮機で水分含量１５〜３０％ま
で濃縮した後、真空乾燥機又は噴霧乾燥機で乾燥し粉末
を作る。緑茶抽出物の純度を示すポリフェノール含量
は、抽出粉末の中、８０ｗｔ％以上のものが望ましい。
ポリフェノールの含量が８０ｗｔ％より低い場合には、
ポリフェノール成分以外の他の副成分等の影響で、乳化
過程が非常に複雑になり、乳化液の安定性も劣るのみな
らず、最終乳化液に加わるポリフェノールの濃度が低く
なるので、十分な抗酸化効果が得られない。

【００１０】第２の段階（溶解段階）前記の段階で、粉末に製造された緑茶抽出物は水溶性成
分である為、これを油脂に添加して使う油溶性抗酸化剤
として用いる為には、乳化過程を介し、その相を変化さ
せなければならず、乳化段階に入る前に、粉末に製造さ
れた緑茶抽出物を、適切な溶媒に溶解すべきである。

【００１１】溶媒としては、水、エタノール、プロピレ
ングリコール又はグリセロール等を用いることができる
が、この中、エタノール、プロピレングリコール、グリ
セロールが特に望ましい。この時、緑茶抽出物の溶解濃
度は、最終乳化製品の特性に応じて異なるが、一般的に
５〜５０％（ｗ／ｗ）まで溶解させる。５０％以上の濃
度においては、粘度が急上昇する為、溶解させ難く、５
％以下の濃度では抗酸化力が発揮されない。粉末化した
緑茶抽出物のバルク比重が小さい為、徐々に溶解しなけ
ればならず、この際、溶解温度は５０〜６０℃が適当で
ある。

【００１２】第３の段階（乳化段階）乳化の際、二つ以上の乳化剤を混合して用いれば、乳化
剤の脂肪酸基が界面において分子間引力により会合する
為、安定した乳化液を作ることができる。従って、本発
明においては、緑茶抽出物の安定した乳化組成物を製造
する為、ＨＬＢ値がそれぞれ3.5〜4.0、3.0〜3.5、２以
下である乳化剤(A)、(B)、(C)を順次的に加えながら、
多段乳化することを特徴とする。１）１次乳化溶解が完了された液状の緑茶抽出物に、ＨＬＢ値が3.5
〜4.0程度の乳化剤(A)、例えば、オレイン酸、ステアリ
ン酸、ベヘン酸エステルのようなグリセリンモノー脂肪
酸エステルを加え攪拌する。水溶性成分を乳化する為に
は、段階的に水溶性成分を油溶化しなければならない
が、ＨＬＢ値がより低い乳化剤を用いる場合、乳化液の
安定性が低くなるので、段階的にＨＬＢが高い段階から
低い段階へ用いるのが望ましい。

【００１３】乳化剤は、緑茶抽出物溶液１００重量部に
対して７０〜１５０重量部を加えるのが望ましい。乳化
剤の量が、緑茶抽出物が溶解されているプロピレングリ
コールやグリセロールより小さい場合、所定の乳化効果
が達せられなく、あまり高い場合には、乳化には問題は
ないが、緑茶抽出物が希釈され、所望の抗酸化力が得ら
れなくなる。攪拌乳化の際、温度は７５℃を越えないよ
うにし、２０分以上攪拌するのが望ましい。２）２次乳化２次乳化においては、１次乳化で用いた乳化剤よりＨＬ
Ｂ値がもう少し低い乳化剤を用いるのが望ましい。特
に、ＨＬＢ値が3.0〜3.5の乳化剤(B)を用いるのが望ま
しく、例えば、グリセリンモノーステアリン酸エステ
ル、ＨＬＢ値を前記範囲に合わせた蔗糖脂肪酸エステル
等を用いることができる。

【００１４】２次乳化剤は、固体状の乳化剤であるの
で、過量が添加される場合、安定された乳化液から徐々
に分離され、結晶にて析出される虞がある。従って、２
次乳化剤は、緑茶抽出物溶液１００重量部に対し１〜５
重量部加えるのが望ましく、１次乳化過程と同様な方法
にて乳化する。３）３次乳化２次乳化が完了された乳化液に、ＨＬＢ値が２以下の３
次乳化剤(C)を加え、徐々に加えながら高速攪拌し、乳
化過程を完了する。３次乳化の条件は、１次、２次乳化
の時と同様にすることができる。

【００１５】３次乳化剤としては、ポリグリセリンポリ
リシノール酸塩(ポリグリセリン縮合リシノール酸エス
テル)、ＨＬＢ値を前記範囲に合わせた蔗糖脂肪酸エス
テル等を、緑茶抽出物溶液１００重量部を基準として７
０〜２００重量部用いるのが望ましい。ポリグリセリン
ポリリシノール酸塩は、高粘性の液体として親油性が強
い為、本発明のようなＷ／Ｏ乳化に特に適当である。

【００１６】本発明では、乳化段階の進行につれＨＬＢ
値の低い乳化剤を用い、最終的に、油脂に均一に混合で
きる安定したＷ／Ｏ形態のエマルジョンが得られる。得
られたエマルジョンは、当初、緑茶抽出物原料が有して
いた抗酸化成分を有効に含むので、油脂、精油(essenti
al oil)等、油性材料の抗酸化剤として有用に用いるこ
とができる。

【００１７】以下、本発明の具体的な実施例は、次の通
りである。これらの実施例は、単に本発明を例示する為
のもので、本発明はこれらに限られない。

【００１８】

【実施例】実施例１（１）緑茶抽出物の製造の段階粉砕した緑茶[大韓民国、(株)太平洋、商品名“雪緑茶
(万寿)”]１００ｇを９５v/v％エタノール４００ｍｌに
溶解し、５０±５℃にて４時間の間、攪拌抽出した後、
抽出物を濾過し、濃縮し真空乾燥し、緑茶抽出物の粉末
９ｇ(ポリフェノール含量88.6％)を得た。

【００１９】同様な方法にて、水又は水と９５v/v％エ
タノールとの混合溶液で抽出し、緑茶抽出物粉末を製造
した。 (ポリフェノール含量の測定の試験)ポリフェノール含量
は、緑茶抽出物試料の粉末0.1ｇを蒸留水に溶かして、
１００ｍｌを取り、この液１ｍｌを２５ｍｌ体積のフラ
スコへ移し、ここに４ｍｌの蒸留水と５ｍｌの錫酸鉄試
液(硫酸第１鉄７水化物0.1ｇと、錫酸カリウムナトリウ
ム0.5ｇを蒸留水に溶かして１００ｍｌとした溶液)を加
え、燐酸塩緩衝溶液(ｐＨ7.5)で２５ｍｌにした後、分
光光度計を用いて５４０ｎｍにおいて光学密度を測定
し、次の如く計算して決定した。

【００２０】茶ポリフェノール％＝(A×3.0×100/M×(1
-W)×1000)×100 3.0：茶ポリフェノールの吸光係数(mg/25ml) A：吸光度 M：試料重量(ｇ) W：試料の水分含量(％) その結果を表１に示した。

【００２１】(抗酸化力試験)緑茶抽出粉末の抗酸化力を
大豆油を基質にしＯＳＩ(Oxidative Stability Instrum
ent)を用いて測定した。

【００２２】大豆油に緑茶抽出粉末を２００ppm濃度に
加え、試料油脂を用意した。試料油脂５ｇを試験管に入
れ、１００℃に維持される加熱ブロックにて、温度を保
持しながら5.0±0.5psiの圧力で空気を注入し、揮発性
酸化生成物等を５０ｍｌの蒸留水に捕集して、抽出物の
添加の有無による蒸留水の電気伝導度の変化で誘導期間
を算出した後、その比率を抗酸化指数(AI：antioxidati
ve Index)として示し、下記の表１に現した。

【００２３】

【表１】

【００２４】表１より明らかなように、抽出溶媒として
水、エタノール、又はこれらの混合物(5：5 v/v)を用い
た場合、得られた緑茶抽出物のポリフェノール含量、抗
酸化指数に大きな差がなく、全て本発明の油溶性抗酸化
剤の製造に用いることができた。

【００２５】(抽出温度及び時間による固形分の含量の
測定)下記表２におけるように、抽出溶媒としてエタノ
ールを用い、抽出温度及び抽出時間を変えて抽出を行っ
た。

【００２６】

【表２】

【００２７】抽出温度及び時間は、５０℃以上及び４時
間以上の条件で抽出した場合と、４０℃にて２時間抽出
した場合の抽出歩留まり(抽出液の固形分の含量の比率)
が０．３％程度しか差異がないことに鑑みて、５０℃以
下、４時間以下ならば、十分な抽出がなされることと判
断された。（２）溶解及び乳化段階前段階にて得られた緑茶抽出粉末４０ｇを、６０ｇのプ
ロピレングリコールに溶解させ溶液化し、溶液１００ｇ
に対し１０７ｇのグリセリンモノーオレイン酸エステル
を加え、７０℃にて２０分間、高速攪拌器(Polytron PT
3000, Switzerland)を用い、7,000〜10,000rpmの速度
で攪拌しながら、十分と乳化させた後、再びこの混合乳
化液に３ｇのグリセリンモノーステアリン酸エステルを
追加し、同一条件下で１０分間乳化させた。乳化が完了
された後、再びポリグリセリンポリリシノール酸塩１１
５ｇを加え、同一条件下で１０分間乳化させた。乳化が
完了されたエマルジョンにおいての緑茶抽出物の含量
は、１２．３ｗｔ％であった。

【００２８】この乳化液の大豆油とパーム油とに対する
抗酸化力を、前記の方法にて測定し、その結果を表３及
び表４に示した。

【００２９】

【表３】

【００３０】

【表４】

【００３１】実施例２実施例１で得られた緑茶抽出粉末３０ｇを、６０ｇのプ
ロピレングリコールに溶解し、この溶液９０ｇに対し１
１５ｇのグリセリンモノーオレイン酸エステルを加え、
高速攪拌器を用いて7,000〜9,000rpmで６５℃にて２０
分間、十分乳化させた後、再びこの混合乳化液に２ｇの
グリセリンモノーステアリン酸エステルを追加に添加
し、同一条件にて２０分間乳化させた。乳化が完了すれ
ば、ポリグリセリンポリリシノール酸塩を１５０ｇ添加
し、同一条件で２０分間乳化させた。乳化が完了された
エマルジョンにおける緑茶抽出物の含量は８．４ｗｔ％
であり、この乳化液の抗酸化力を測定し、その結果を表
５に示した。

【００３２】

【表５】

【００３３】実施例３実施例１で得られた緑茶抽出粉末３０ｇをエタノール(9
5%)８５ｇを５５℃まで加熱しながら溶解し、この溶液
１１５ｇに対して９０ｇのグリセリンモノーステアリン
酸エステルを加え、高速攪拌器を用い、7,000〜10,000r
pmにて６５℃を越えないように温度調節しながら、２０
分間十分乳化させた。この乳化液に５ｇの蔗糖脂肪酸エ
ステル(HLB＝3)を添加し、同一条件にて１０分間攪拌
し、再びポリグリセリンポリリシノール酸塩９０ｇを添
加し、２５分間更に攪拌した。乳化が完了されたエマル
ジョンにおいての緑茶抽出物の含量は１０．０ｗｔ％で
あり、この乳化液の抗酸化力を測定し、その結果を表
６、７に示した。

【００３４】

【表６】

【００３５】

【表７】

【００３６】

【発明の効果】本発明によれば、トコフェロールに比べ
価格的に優れた競争力を有しながら、抗酸化力は遥かに
優れた緑茶抽出物を原料とした油溶性の天然抗酸化剤を
得ることができた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者ジョン−ハン・キム大韓民国 437−080 キュンギ−ド，ユイワン−シティ，ナエソーン−ドン，ジュコン・アパートメント 28−502 (72)発明者ウー−スク・カン大韓民国 430−013 キュンギ−ド，アンヤン−シティ，マナン−ク，アンヤン３ −ドン，767−１，スングウオン・アパートメント 106−601 (72)発明者チェオル−ジン・パク大韓民国 422−470 キュンギ−ド，スウォン−シティ，パルダル−ク，ヨウントン −ドン，ジュコン・アパートメント 842 −1601

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（イ）ポリフェノールの含量が８０ｗｔ％
以上の緑茶抽出物粉末を、水、エタノール、プロピレン
グリコール又はグリセロールに溶解する段階；（ロ）溶解された緑茶抽出物に、ＨＬＢ値がそれぞれ3.
5〜4.0、3.0〜3.5、２以下である乳化剤(A)、(B)、(C)
を順次的に加えながら乳化する段階を含んでなる油溶性
抗酸化剤の製造方法。
【請求項２】前記（イ）段階で、前記緑茶抽出物が５〜
５０％（w/w）濃度となるように溶解することを特徴と
する請求項１記載の方法。
【請求項３】前記（ロ）段階に用いられる乳化剤(A)
が、グリセリンモノーオレイン酸エステルであることを
特徴とする請求項１記載の方法。
【請求項４】前記（ロ）段階に用いられる乳化剤(A)
が、前記（イ）段階で得られた緑茶抽出物溶液１００重
量部を基準に７０〜１５０重量部用いられることを特徴
とする請求項１又は３記載の方法。
【請求項５】前記（ロ）段階に用いられる乳化剤(B)
が、グリセリンモノーステアリン酸エステルであること
を特徴とする請求項１記載の方法。
【請求項６】前記（ロ）段階に用いられる乳化剤(B)
が、前記（イ）段階で得られた緑茶抽出物溶液１００重
量部を基準に１〜５重量部用いられることを特徴とする
請求項１又は５記載の方法。
【請求項７】前記（ロ）段階に用いられる乳化剤(C)
が、ポリグリセリンポリリシノール酸塩であることを特
徴とする請求項１記載の方法。
【請求項８】前記（ロ）段階に用いられる乳化剤(C)
が、前記（イ）段階で得られた緑茶抽出物溶液１００重
量部を基準に７０〜２００重量部用いられることを特徴
とする請求項１又は７記載の方法。
【請求項９】請求項１〜８のいずれかに記載の方法によ
り製造された油溶性の抗酸化剤を含む油脂。