JPH02204417A - 甘草疎水性フラボノイド製剤 - Google Patents
甘草疎水性フラボノイド製剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、食品、化粧品、医薬品、畜産業、水産業等の
分野において酸化防止剤、抗菌剤、酵素阻害剤、署色料
、抗腫瘍剤、抗アレルギー剤、抗ウィルス剤等として有
用な甘草疎水性フラボノイド製剤に関するものである。
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、抗腫瘍剤、抗アレルギー剤、抗ウィルス剤等として有
用な甘草疎水性フラボノイド製剤に関するものである。
甘草から有機溶媒で抽出される甘草疎水性フラボノイド
は40種以上にのぼり、レトロカルコン、7ラバノン、
フラボン、フラボノール、イソフラボン、イソフラバノ
ン、ブチロカルパン、クメスタン、3−アリルクマリン
、クマロン、インフラベン、インフラ、< 7などに分
類される。その代表的な具体例としては、リコカルコン
A1 リコカルコンB1 リコリジン、クリシロール、
クリシフマリン、リコクマロン、フラブレン、グラブリ
ジン、グラブロン、エチナチンなどがある。
は40種以上にのぼり、レトロカルコン、7ラバノン、
フラボン、フラボノール、イソフラボン、イソフラバノ
ン、ブチロカルパン、クメスタン、3−アリルクマリン
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類される。その代表的な具体例としては、リコカルコン
A1 リコカルコンB1 リコリジン、クリシロール、
クリシフマリン、リコクマロン、フラブレン、グラブリ
ジン、グラブロン、エチナチンなどがある。
これらは、はとんどんどが甘草に特異的に含有されてい
るだけでなく、レトロカルコン、イソ7ラベン、イソフ
ラバンに属するフラボノイドは天然界にも希なものであ
る。
るだけでなく、レトロカルコン、イソ7ラベン、イソフ
ラバンに属するフラボノイドは天然界にも希なものであ
る。
これらの甘草疎水性フラボノイドは、酸化防止作用、抗
菌作用、酵素阻害作用、抗腫瘍作用、抗アレルギー作用
、抗ウィルス作用など、多くの有用な作用を示すことが
確認されている。
菌作用、酵素阻害作用、抗腫瘍作用、抗アレルギー作用
、抗ウィルス作用など、多くの有用な作用を示すことが
確認されている。
しかしながら、甘草疎水性フラボノイドは水にほとんど
溶解せず、また、有機溶媒抽出物のままでは固結し易く
、着色の進行も早いなど、経時的変化が著しいという性
質があるため、使い易く且つ安定な状態に製剤化するこ
とが必要である。ところが甘草疎水性フラボノイドの溶
剤として適当なものは極めて少なく、従来製剤化に利用
されてきた溶剤は、エタノール、プロビーングリコール
、1,3−ブチレングリコール、モノグリセライド、ポ
リグリセライド、ソルビタンエステル、ザイクロデキス
トリンなどに限定されている。
溶解せず、また、有機溶媒抽出物のままでは固結し易く
、着色の進行も早いなど、経時的変化が著しいという性
質があるため、使い易く且つ安定な状態に製剤化するこ
とが必要である。ところが甘草疎水性フラボノイドの溶
剤として適当なものは極めて少なく、従来製剤化に利用
されてきた溶剤は、エタノール、プロビーングリコール
、1,3−ブチレングリコール、モノグリセライド、ポ
リグリセライド、ソルビタンエステル、ザイクロデキス
トリンなどに限定されている。
このうち、エタノールは揮発性が強く、これを用いた製
剤は安定性が非常に悪い。プロピI〜ングリコ・−ルお
よび1.3−ブチレングリコールは油脂に対する溶解性
が極端に悪く、まに、甘草疎水性フラボノイドを溶解し
たものは水にも溶解しなくなってし」二う。さらに、1
、トブチレングリコールは食品には使用できず、プロピ
レングリコールも食品−2の使用は制限されていC1い
ずれも決して使い易い溶剤とはいえない。モノグリセラ
イド、ポリグリセライド、およびソルビタンエステルは
、界面活性が強く製剤使用対象物の性状に大きな影響を
及ぼすため、これを用いたものの利用は敬遠される傾向
がある。サイク「1デギスト・リンは、これに甘草疎水
性フラボノイドを包摂させるための操作が繁雑であり、
また包摂物も、水、油に対する溶解性が悪いので、はと
んど利用できない。
剤は安定性が非常に悪い。プロピI〜ングリコ・−ルお
よび1.3−ブチレングリコールは油脂に対する溶解性
が極端に悪く、まに、甘草疎水性フラボノイドを溶解し
たものは水にも溶解しなくなってし」二う。さらに、1
、トブチレングリコールは食品には使用できず、プロピ
レングリコールも食品−2の使用は制限されていC1い
ずれも決して使い易い溶剤とはいえない。モノグリセラ
イド、ポリグリセライド、およびソルビタンエステルは
、界面活性が強く製剤使用対象物の性状に大きな影響を
及ぼすため、これを用いたものの利用は敬遠される傾向
がある。サイク「1デギスト・リンは、これに甘草疎水
性フラボノイドを包摂させるための操作が繁雑であり、
また包摂物も、水、油に対する溶解性が悪いので、はと
んど利用できない。
このように、各溶剤どもそれぞれ欠点があるものの、他
に甘草疎水性フラボノイドを溶解可能で食品、化粧品、
医薬品等の分野でも使用可能な溶剤はなく、やむを得ず
これらの溶剤を利用して製剤化しているのが実情である
。
に甘草疎水性フラボノイドを溶解可能で食品、化粧品、
医薬品等の分野でも使用可能な溶剤はなく、やむを得ず
これらの溶剤を利用して製剤化しているのが実情である
。
本発明の目的は、上述のような現状に鑑み、甘草疎水性
7ラボフイドを溶解するだけでなく食品にも使用でき、
物理的、化学的にも安定な製剤を与える溶剤を見いだし
、安定で利用しゃずい甘草疎水性フラボノイド製剤を提
供することにある。
7ラボフイドを溶解するだけでなく食品にも使用でき、
物理的、化学的にも安定な製剤を与える溶剤を見いだし
、安定で利用しゃずい甘草疎水性フラボノイド製剤を提
供することにある。
本発明は、甘草疎水性フラボノイドの溶剤どして中鎖脂
肪酸トリグリセライドを用いることにより上述の目的を
達成したものである。ここで中鎖脂肪酸トリグリセライ
ドとは、構成脂肪酸が炭素原子数8のカプリル酸または
(および)炭素原子数】0のカプリン酸である脂肪酸ト
リグリセライドである。
肪酸トリグリセライドを用いることにより上述の目的を
達成したものである。ここで中鎖脂肪酸トリグリセライ
ドとは、構成脂肪酸が炭素原子数8のカプリル酸または
(および)炭素原子数】0のカプリン酸である脂肪酸ト
リグリセライドである。
中鎖脂肪酸[・リグリセライドは油脂のなかでも特異的
に甘草疎水性フラボノイドをよく溶解し、安定な溶液を
与える。通常の長鎖脂肪酸トリグリセライドからなる油
脂たとえば大豆油、菜種油、米油などは、溶解力、溶液
の安定性などの点で、とうてい溶剤にはなり得ない。中
鎖脂肪酸トリグリセライドのフラボノイド溶解力は、甘
草疎水性フラボノイドのみに発揮され、他の、知られて
いる範囲の植物性疎水性フラボノイドには無力である点
でも、特異的なものである。
に甘草疎水性フラボノイドをよく溶解し、安定な溶液を
与える。通常の長鎖脂肪酸トリグリセライドからなる油
脂たとえば大豆油、菜種油、米油などは、溶解力、溶液
の安定性などの点で、とうてい溶剤にはなり得ない。中
鎖脂肪酸トリグリセライドのフラボノイド溶解力は、甘
草疎水性フラボノイドのみに発揮され、他の、知られて
いる範囲の植物性疎水性フラボノイドには無力である点
でも、特異的なものである。
中鎖脂肪酸トリグリセライドは、天然にはヤシ油などに
含有されているが、近年、エステル交換などの処理を加
えて中鎖脂肪酸トリグリセライドのみからなる油脂にし
たものが市販されている。
含有されているが、近年、エステル交換などの処理を加
えて中鎖脂肪酸トリグリセライドのみからなる油脂にし
たものが市販されている。
中鎖脂肪酸トリグリセライドは物理的、化学的な安定性
のよい油脂である。無味、無9、透明で脂ぎった感じが
少ない油であり、自動酸化に対する安定性が高く、凝固
点は0°C以下である。まt−、生理活性的にも、消化
吸収され易くカロリー源となるt−め、病人食、未熟児
などの食事療法用食品として利用されるほか、皮膚に対
する刺激性がないため化粧品などにも利用されている。
のよい油脂である。無味、無9、透明で脂ぎった感じが
少ない油であり、自動酸化に対する安定性が高く、凝固
点は0°C以下である。まt−、生理活性的にも、消化
吸収され易くカロリー源となるt−め、病人食、未熟児
などの食事療法用食品として利用されるほか、皮膚に対
する刺激性がないため化粧品などにも利用されている。
本発明の製剤に使用する中鎖脂肪酸トリグリセライドは
これらの用途に市販されているものでよく、特別のもの
である必要はない。市販されている中鎖脂肪酸トリグリ
セライドには、カプリル酸トリグリセライドのみからな
るものと、カプリル酸トリグリセライドおよびカプリン
酸トリグリセライドの約7O: 30ないし、約BO:
20の混合物からなるものとがあるが、いずれも使用
することができる。
これらの用途に市販されているものでよく、特別のもの
である必要はない。市販されている中鎖脂肪酸トリグリ
セライドには、カプリル酸トリグリセライドのみからな
るものと、カプリル酸トリグリセライドおよびカプリン
酸トリグリセライドの約7O: 30ないし、約BO:
20の混合物からなるものとがあるが、いずれも使用
することができる。
本発明の製剤の主成分となる甘草疎水性フラボノイドは
、甘草の根まt−は根茎に含まれているものを低級脂肪
族アルコール、低級脂肪族ケトン、低級脂肪族エーテル
、炭素原子数1〜4のハロゲン化炭化水素、炭素原子数
3〜7のエステル、揮発性炭化水素、またはこれらの溶
剤の2種以上の混合物を用いて常法Iこより抽出して得
られたもの、またはそれを適宜精製したものでよい。
、甘草の根まt−は根茎に含まれているものを低級脂肪
族アルコール、低級脂肪族ケトン、低級脂肪族エーテル
、炭素原子数1〜4のハロゲン化炭化水素、炭素原子数
3〜7のエステル、揮発性炭化水素、またはこれらの溶
剤の2種以上の混合物を用いて常法Iこより抽出して得
られたもの、またはそれを適宜精製したものでよい。
甘草疎水性フラボノイドと中鎖脂肪酸トリグリセライド
とから本発明の製剤を得るには、中鎖脂肪酸トリグリセ
ライドに通常約50重量%までの甘草疎水性フラボノイ
ドを加え、均−i合物が得られるまで撹拌する。それ以
上多量に溶解させることもできるが、流動性が低下し、
有利ではない。溶解促進には加温が有効である。あるい
は、甘草疎水性フラボノイドをエチルアルコールなどの
有機溶剤に溶かしておき、その溶液を中鎖脂肪酸トリグ
リセライドに加えて混合したのち、有機溶剤を留去して
もよい。
とから本発明の製剤を得るには、中鎖脂肪酸トリグリセ
ライドに通常約50重量%までの甘草疎水性フラボノイ
ドを加え、均−i合物が得られるまで撹拌する。それ以
上多量に溶解させることもできるが、流動性が低下し、
有利ではない。溶解促進には加温が有効である。あるい
は、甘草疎水性フラボノイドをエチルアルコールなどの
有機溶剤に溶かしておき、その溶液を中鎖脂肪酸トリグ
リセライドに加えて混合したのち、有機溶剤を留去して
もよい。
甘草疎水性フラボノイドが不純物の少ないものの場合、
上記方法で容易に均一かつ安定な本発明の製剤を得るこ
とができる。しかしながら、低級脂肪族アルコールや親
水性ケトンなどの有機溶剤を用いて抽出した単なる抽出
物の場合には疎水性フラボノイド以外の不純物が多量に
含まれており、これらの中には中鎖脂肪酸トリグリセラ
イドに不溶のものがあって製剤化後も不溶物となって残
るから、濾過などの手段で除くことが望ましい。
上記方法で容易に均一かつ安定な本発明の製剤を得るこ
とができる。しかしながら、低級脂肪族アルコールや親
水性ケトンなどの有機溶剤を用いて抽出した単なる抽出
物の場合には疎水性フラボノイド以外の不純物が多量に
含まれており、これらの中には中鎖脂肪酸トリグリセラ
イドに不溶のものがあって製剤化後も不溶物となって残
るから、濾過などの手段で除くことが望ましい。
本発明の製剤は、油脂など油性の対象物には自由に混和
することができるが、水性の対象物には溶けないので、
水性対象物に使用するときは乳化剤を用いて乳化し、水
分散性にすることが必要になる。したがって本発明の製
剤は、水性対象物に使用するのに便利なよ1うに、あら
かじめ水中油型乳化液の状態にしたものであってもよい
。乳化剤としては、レシチン、酵素処理レシチン、ポリ
グリセリン脂肪酸エステル、キラヤサポニン、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなどが適当で
ある。
することができるが、水性の対象物には溶けないので、
水性対象物に使用するときは乳化剤を用いて乳化し、水
分散性にすることが必要になる。したがって本発明の製
剤は、水性対象物に使用するのに便利なよ1うに、あら
かじめ水中油型乳化液の状態にしたものであってもよい
。乳化剤としては、レシチン、酵素処理レシチン、ポリ
グリセリン脂肪酸エステル、キラヤサポニン、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなどが適当で
ある。
本発明の製剤には、その用途に応じて、トコフェロール
、没食子酸類、フラボノイド類、アスコルビン酸類、ソ
ルビン酸類、クエン酸類など、任意の生物学的活性物質
、助剤等を含有させることができる。
、没食子酸類、フラボノイド類、アスコルビン酸類、ソ
ルビン酸類、クエン酸類など、任意の生物学的活性物質
、助剤等を含有させることができる。
以下、実施例を示して本発明を説明する。
実施例1
代表的甘草疎水性フラボノイド5重量部を中鎖脂肪酸ト
リグリセライド(日清0DO−L、日清製油株式会社製
品)95重量部と混合したのち30分間撹拌し、24時
間静置した後の状態を観察した。
リグリセライド(日清0DO−L、日清製油株式会社製
品)95重量部と混合したのち30分間撹拌し、24時
間静置した後の状態を観察した。
別に、代表的な植物フラボノイドについても同様の試験
を行い、溶解状態を観察した。
を行い、溶解状態を観察した。
その結果は表1のとおりであった。
表1
40%程度)について、中鎖脂肪酸トリグリセライドで
あるココナートMT(花王7−ド株式会社製品)および
他のトリグリセライドに対する溶解度を調べた。
あるココナートMT(花王7−ド株式会社製品)および
他のトリグリセライドに対する溶解度を調べた。
その結果は表2のとおりであった。
表2
実施例2
せ草根粉砕物より塩化メチレンを用いて抽出しな粗せ草
疎水性フラボノイド(フラボノイド含有量30〜実施例
3 エタノールを抽出溶媒にしてせ草根粉砕物より得られた
抽出物を吸着樹脂等を用いて精製し、甘草疎水性フラボ
ノイド含量約50%の精製抽出物を得た。次いで、これ
より下記の処方で乳化物A、B、Cを製造した。
疎水性フラボノイド(フラボノイド含有量30〜実施例
3 エタノールを抽出溶媒にしてせ草根粉砕物より得られた
抽出物を吸着樹脂等を用いて精製し、甘草疎水性フラボ
ノイド含量約50%の精製抽出物を得た。次いで、これ
より下記の処方で乳化物A、B、Cを製造した。
甘草精製抽出物
酵素処理レシチン
5.0
0.5
5.0
0.5
5.0
0 。5
デカグリセリン
モノステアレート
キラヤサポニン製剤
異性化液糖
1.6
0.7
3.7
1.6
0.7
3.7
1.6
0.7
3.7
中鎖脂肪酸
トリグリセライド
2.5
オレイン酸
モノグリセリド 2.5エタノール
2.5
得られた乳化物14部にさらにデギストリン86部を加
えて混合し、乾燥して粉末化した。
えて混合し、乾燥して粉末化した。
得られた乳化物粉末を5%食塩水に0.5%溶かして静
置し、16時間後の乳化分散状態を観察した結果は表3
のとおりであって、中鎖脂肪酸トリグリセライドを用い
た本発明の製剤Aが乳化破壊を招くことなしに優れた安
定性を示すことが分かる。
置し、16時間後の乳化分散状態を観察した結果は表3
のとおりであって、中鎖脂肪酸トリグリセライドを用い
た本発明の製剤Aが乳化破壊を招くことなしに優れた安
定性を示すことが分かる。
表3
」似掬 乳化分散状態
A 良好
B 不良(分離)
C不良(沈殿)
実施例4
実施例2で用いた抽出物を、中鎖脂肪酸!・リグリセラ
イド・日清0D(1−L (日清製油株式会社製品)に
10重量%溶解しl−9別に、対照例として、同じ抽出
物をオレイン酸モノグリセリド(OMG)に10重量%
溶解した。これらを7℃およびOoCで保存し、製剤の
状態を観察しI−oその結果は表4のとおりであった。
イド・日清0D(1−L (日清製油株式会社製品)に
10重量%溶解しl−9別に、対照例として、同じ抽出
物をオレイン酸モノグリセリド(OMG)に10重量%
溶解した。これらを7℃およびOoCで保存し、製剤の
状態を観察しI−oその結果は表4のとおりであった。
表4
〔発明の効果〕
本発明の甘草疎水性フラボノイド製剤は、中鎖脂肪酸ト
リグリセライドの特異な溶解力に着目しその有利な性質
を利用したものであるから、物理的、化学的に安定で食
品にも安心して使用できる使い易いものである。したが
って、本発明によれば甘草疎水性フラボノイドの優れた
性質を従来よりも広い範囲で活用することが可能になる
。
リグリセライドの特異な溶解力に着目しその有利な性質
を利用したものであるから、物理的、化学的に安定で食
品にも安心して使用できる使い易いものである。したが
って、本発明によれば甘草疎水性フラボノイドの優れた
性質を従来よりも広い範囲で活用することが可能になる
。
Claims (1)
- 甘草疎水性フラボノイドに中鎖脂肪酸トリグリセライド
を配合してなる甘草疎水性フラボノイド製剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1022565A JP2794433B2 (ja) | 1989-02-02 | 1989-02-02 | 甘草疎水性フラボノイド製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1022565A JP2794433B2 (ja) | 1989-02-02 | 1989-02-02 | 甘草疎水性フラボノイド製剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02204417A true JPH02204417A (ja) | 1990-08-14 |
JP2794433B2 JP2794433B2 (ja) | 1998-09-03 |
Family
ID=12086399
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1022565A Expired - Lifetime JP2794433B2 (ja) | 1989-02-02 | 1989-02-02 | 甘草疎水性フラボノイド製剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
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