JP2794433B2 - 甘草疎水性フラボノイド製剤 - Google Patents
甘草疎水性フラボノイド製剤Info
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- JP2794433B2 JP2794433B2 JP1022565A JP2256589A JP2794433B2 JP 2794433 B2 JP2794433 B2 JP 2794433B2 JP 1022565 A JP1022565 A JP 1022565A JP 2256589 A JP2256589 A JP 2256589A JP 2794433 B2 JP2794433 B2 JP 2794433B2
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- fatty acid
- licorice hydrophobic
- licorice
- chain fatty
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- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、食品、化粧品、医薬品、畜産業、水産業等
の分野において酸化防止剤、抗菌剤、酵素阻害剤、着色
料、抗腫瘍剤、抗アレルギー剤、抗ウイルス剤等として
有用な甘草疎水性フラボノイド製剤に関するものであ
る。
の分野において酸化防止剤、抗菌剤、酵素阻害剤、着色
料、抗腫瘍剤、抗アレルギー剤、抗ウイルス剤等として
有用な甘草疎水性フラボノイド製剤に関するものであ
る。
甘草から有機溶媒で抽出される甘草疎水性フラボノイ
ドは40種以上にのぼり、レトロカルコン、フラバノン、
フラボン、フラボノール、イソフラボン、イソフラバノ
ン、プテロカルパン、クメスタン、３−アリルクマリ
ン、クマロン、イソフラベン、イソフラバンなどに分類
される。その代表的な具体例としては、リコカルコン
Ａ、リコカルコンＢ、リコリジン、グリシロール、グリ
シクマリン、リコクマロン、フラブレン、グラブリジ
ン、グラブロン、エチナチンなどがある。これらは、ほ
とんどんどが甘草に特異的に含有されているだけでな
く、レトロカルコン、イソフラベン、イソフラバンに属
するフラボノイドは天然界にも希なものである。
ドは40種以上にのぼり、レトロカルコン、フラバノン、
フラボン、フラボノール、イソフラボン、イソフラバノ
ン、プテロカルパン、クメスタン、３−アリルクマリ
ン、クマロン、イソフラベン、イソフラバンなどに分類
される。その代表的な具体例としては、リコカルコン
Ａ、リコカルコンＢ、リコリジン、グリシロール、グリ
シクマリン、リコクマロン、フラブレン、グラブリジ
ン、グラブロン、エチナチンなどがある。これらは、ほ
とんどんどが甘草に特異的に含有されているだけでな
く、レトロカルコン、イソフラベン、イソフラバンに属
するフラボノイドは天然界にも希なものである。
これらの甘草疎水性フラボノイドは、酸化防止作用、
抗菌作用、酵素阻害作用、抗腫瘍作用、抗アレルギー作
用、抗ウイルス作用など、多くの有用な作用を示すこと
が確認されている。
抗菌作用、酵素阻害作用、抗腫瘍作用、抗アレルギー作
用、抗ウイルス作用など、多くの有用な作用を示すこと
が確認されている。
しかしながら、甘草疎水性フラボノイドは水にほとん
ど溶解せず、また、有機溶媒抽出物のままでは固結し易
く、着色の進行も早いなど、経時的変化が著しいという
性質があるため、使い易く且つ安定な状態に製剤化する
ことが必要である。ところが甘草疎水性フラボノイドの
溶剤として適当なものは極めて少なく、従来製剤化に利
用されてきた溶剤は、エタノール、プロピレングリコー
ル、1,3−ブチレングリコール、モノグリセライド、ポ
リグリセライド、ソルビタンエステル、サイクロデキス
トリンなどに限定されている。
ど溶解せず、また、有機溶媒抽出物のままでは固結し易
く、着色の進行も早いなど、経時的変化が著しいという
性質があるため、使い易く且つ安定な状態に製剤化する
ことが必要である。ところが甘草疎水性フラボノイドの
溶剤として適当なものは極めて少なく、従来製剤化に利
用されてきた溶剤は、エタノール、プロピレングリコー
ル、1,3−ブチレングリコール、モノグリセライド、ポ
リグリセライド、ソルビタンエステル、サイクロデキス
トリンなどに限定されている。
このうち、エタノールは揮発性が強く、これを用いた
製剤は安定性が非常に悪い。プロピレングリコールおよ
び1,3−ブチレングリコールは油脂に対する溶解性が極
端に悪く、また、甘草疎水性フラボノイドを溶解したも
のは水にも溶解しなくなってしまう。さらに、1,3−ブ
チレングリコールは食品には使用できず、プロピレング
リコールも食品への使用は制限されていて、いずれも決
して使い易い溶剤とはいえない。モノグリセライド、ポ
リグリセライド、およびソルビタンエステルは、界面活
性が強く製剤使用対象物の性状に大きな影響を及ぼすた
め、これを用いたものの利用は敬遠される傾向がある。
サイクロデキストリンは、これに甘草疎水性フラボノイ
ドを包摂させるための操作が繁雑であり、また包摂物
も、水、油に対する溶解性が悪いので、ほとんど利用で
きない。
製剤は安定性が非常に悪い。プロピレングリコールおよ
び1,3−ブチレングリコールは油脂に対する溶解性が極
端に悪く、また、甘草疎水性フラボノイドを溶解したも
のは水にも溶解しなくなってしまう。さらに、1,3−ブ
チレングリコールは食品には使用できず、プロピレング
リコールも食品への使用は制限されていて、いずれも決
して使い易い溶剤とはいえない。モノグリセライド、ポ
リグリセライド、およびソルビタンエステルは、界面活
性が強く製剤使用対象物の性状に大きな影響を及ぼすた
め、これを用いたものの利用は敬遠される傾向がある。
サイクロデキストリンは、これに甘草疎水性フラボノイ
ドを包摂させるための操作が繁雑であり、また包摂物
も、水、油に対する溶解性が悪いので、ほとんど利用で
きない。
このように、各溶剤ともそれぞれ欠点があるものの、
他に甘草疎水性フラボノイドを溶解可能で食品、化粧
品、医薬品等の分野でも使用可能な溶剤はなく、やむを
得ずこれらの溶剤を利用して製剤化しているのが実情で
ある。
他に甘草疎水性フラボノイドを溶解可能で食品、化粧
品、医薬品等の分野でも使用可能な溶剤はなく、やむを
得ずこれらの溶剤を利用して製剤化しているのが実情で
ある。
本発明の目的は、上述のような現状に鑑み、甘草疎水
性フラボノイドを溶解するだけでなく食品にも使用で
き、物理的、化学的にも安定な製剤を与える溶剤を見い
だし、安定で利用しやすい甘草疎水性フラボノイド製剤
を提供することにある。
性フラボノイドを溶解するだけでなく食品にも使用で
き、物理的、化学的にも安定な製剤を与える溶剤を見い
だし、安定で利用しやすい甘草疎水性フラボノイド製剤
を提供することにある。
本発明は、甘草疎水性フラボノイドの溶剤として中鎖
脂肪酸トリグリセライドを用いることにより上述の目的
を達成したものである。ここで中鎖脂肪酸トリグリセラ
イドとは、構成脂肪酸が炭素原子数８のカプリル酸また
は（および）炭素原子数10のカプリン酸である脂肪酸ト
リグリセライドである。
脂肪酸トリグリセライドを用いることにより上述の目的
を達成したものである。ここで中鎖脂肪酸トリグリセラ
イドとは、構成脂肪酸が炭素原子数８のカプリル酸また
は（および）炭素原子数10のカプリン酸である脂肪酸ト
リグリセライドである。
中鎖脂肪酸トリグリセライドは油脂のなかでも特異的
に甘草疎水性フラボノイドをよく溶解し、安定な溶液を
与える。通常の長鎖脂肪酸トリグリセライドからなる油
脂たとえば大豆油、菜種油、米油などは、溶解力、溶液
の安定性などの点で、とうてい溶剤にはなり得ない。中
鎖脂肪酸トリグリセライドのフラボノイド溶解力は、甘
草疎水性フラボノイドのみに発揮され、他の、知られて
いる範囲の植物性疎水性フラボノイドには無力である点
でも、特異的なものである。
に甘草疎水性フラボノイドをよく溶解し、安定な溶液を
与える。通常の長鎖脂肪酸トリグリセライドからなる油
脂たとえば大豆油、菜種油、米油などは、溶解力、溶液
の安定性などの点で、とうてい溶剤にはなり得ない。中
鎖脂肪酸トリグリセライドのフラボノイド溶解力は、甘
草疎水性フラボノイドのみに発揮され、他の、知られて
いる範囲の植物性疎水性フラボノイドには無力である点
でも、特異的なものである。
中鎖脂肪酸トリグリセライドは、天然にはヤシ油など
に含有されているが、近年、エステル交換などの処理を
加えて中鎖脂肪酸トリグリセライドのみからなる油脂に
したものが市販されている。
に含有されているが、近年、エステル交換などの処理を
加えて中鎖脂肪酸トリグリセライドのみからなる油脂に
したものが市販されている。
中鎖脂肪酸トリグリセライドは物理的、化学的な安定
性のよい油脂である。無味、無臭、透明で脂ぎった感じ
が少ない油であり、自動酸化に対する安定性が高く、凝
固点は０℃以下である。また、生理活性的にも、消化吸
収され易くカロリー源となるため、病人食、未熟児など
の食事療法用食品として利用されるほか、皮膚に対する
刺激性がないため化粧品などにも利用されている。本発
明の製剤に使用する中鎖脂肪酸トリグリセライドはこれ
らの用途に市販されているものでよく、特別のものであ
る必要はない。市販されている中鎖脂肪酸トリグリセラ
イドには、カプリル酸トリグリセライドのみからなるも
のと、カプリル酸トリグリセライドおよびカプリン酸ト
リグリセライドの約70:30ないし約80:20の混合物からな
るものとがあるが、いずれも使用することができる。
性のよい油脂である。無味、無臭、透明で脂ぎった感じ
が少ない油であり、自動酸化に対する安定性が高く、凝
固点は０℃以下である。また、生理活性的にも、消化吸
収され易くカロリー源となるため、病人食、未熟児など
の食事療法用食品として利用されるほか、皮膚に対する
刺激性がないため化粧品などにも利用されている。本発
明の製剤に使用する中鎖脂肪酸トリグリセライドはこれ
らの用途に市販されているものでよく、特別のものであ
る必要はない。市販されている中鎖脂肪酸トリグリセラ
イドには、カプリル酸トリグリセライドのみからなるも
のと、カプリル酸トリグリセライドおよびカプリン酸ト
リグリセライドの約70:30ないし約80:20の混合物からな
るものとがあるが、いずれも使用することができる。
本発明の製剤の主成分となる甘草疎水性フラボノイド
は、甘草の根または根茎に含まれているものを低級脂肪
族アルコール、低級脂肪族ケトン、低級脂肪族エーテ
ル、炭素原子数１〜４のハロゲン化炭化水素、炭素原子
数３〜７のエステル、発揮性炭化水素、またはこれらの
溶剤の２種以上の混合物を用いて常法により抽出して得
られたもの、またはそれを適宜精製したものでよい。
は、甘草の根または根茎に含まれているものを低級脂肪
族アルコール、低級脂肪族ケトン、低級脂肪族エーテ
ル、炭素原子数１〜４のハロゲン化炭化水素、炭素原子
数３〜７のエステル、発揮性炭化水素、またはこれらの
溶剤の２種以上の混合物を用いて常法により抽出して得
られたもの、またはそれを適宜精製したものでよい。
甘草疎水性フラボノイドと中鎖脂肪酸トリグリセライ
ドとから本発明の製剤を得るには、中鎖脂肪酸トリグリ
セライドに通常約50重量％までの甘草疎水性フラボノイ
ドを加え、均一混合物か得られるまで撹拌する。それ以
上多量に溶解させることもできるが、流動性が低下し、
有利ではない。溶解促進には加温が有効である。あるい
は、甘草疎水性フラボノイドをエチルアルコールなどの
有機溶剤に溶かしておき、その溶液を中鎖脂肪酸トリグ
リセライドに加えて混合したのち、有機溶剤を留去して
もよい。
ドとから本発明の製剤を得るには、中鎖脂肪酸トリグリ
セライドに通常約50重量％までの甘草疎水性フラボノイ
ドを加え、均一混合物か得られるまで撹拌する。それ以
上多量に溶解させることもできるが、流動性が低下し、
有利ではない。溶解促進には加温が有効である。あるい
は、甘草疎水性フラボノイドをエチルアルコールなどの
有機溶剤に溶かしておき、その溶液を中鎖脂肪酸トリグ
リセライドに加えて混合したのち、有機溶剤を留去して
もよい。
甘草疎水性フラボノイドが不純物の少ないものの場
合、上記方法で容易に均一かつ安定な本発明の製剤を得
ることができる。しかしながら、低級脂肪族アルコール
や親水性ケトンなどの有機溶剤を用いて抽出した単なる
抽出物の場合には疎水性フラボノイド以外の不純物が多
量に含まれており、これらの中には中鎖脂肪酸トリグリ
セライドに不溶のものがあって製剤化後も不溶物となっ
て残るから、濾過などの手段で除くことが望ましい。
合、上記方法で容易に均一かつ安定な本発明の製剤を得
ることができる。しかしながら、低級脂肪族アルコール
や親水性ケトンなどの有機溶剤を用いて抽出した単なる
抽出物の場合には疎水性フラボノイド以外の不純物が多
量に含まれており、これらの中には中鎖脂肪酸トリグリ
セライドに不溶のものがあって製剤化後も不溶物となっ
て残るから、濾過などの手段で除くことが望ましい。
本発明の製剤は、油脂などの油性の対象物には自由に
混和することができるが、水性の対象物には溶けないの
で、水性対象物に使用するときは乳化剤を用いて乳化
し、水分散性にすることが必要になる。したがって本発
明の製剤は、水性対象物に使用するのに便利なように、
あらかじめ水中油型乳化液の状態にしたものであっても
よい。乳化剤としては、レシチン、酵素処理レシチン、
ポリグリセリン脂肪酸エステル、キラヤサポニン、ソル
ビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなどが適
当である。
混和することができるが、水性の対象物には溶けないの
で、水性対象物に使用するときは乳化剤を用いて乳化
し、水分散性にすることが必要になる。したがって本発
明の製剤は、水性対象物に使用するのに便利なように、
あらかじめ水中油型乳化液の状態にしたものであっても
よい。乳化剤としては、レシチン、酵素処理レシチン、
ポリグリセリン脂肪酸エステル、キラヤサポニン、ソル
ビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなどが適
当である。
本発明の製剤には、その用途に応じて、トコフェロー
ル、没食子酸類、フラボノイド類、アスコルビン酸類、
ソルビン酸類、クエン酸類など、任意の生物学的活性物
質、助剤等を含有させることができる。
ル、没食子酸類、フラボノイド類、アスコルビン酸類、
ソルビン酸類、クエン酸類など、任意の生物学的活性物
質、助剤等を含有させることができる。
以下、実施例を示して本発明を説明する。
実施例１ 代表的甘草疎水性フラボノイド５重量部を中鎖脂肪酸
トリグリセライド（日清ODO−L,日清製油株式会社製
品）95重量部と混合したのち30分間撹拌し、24時間静置
した後の状態を観察した、 別に代表的な植物フラボノイドについても同様の試験
を行い、溶解状態を観察した。
トリグリセライド（日清ODO−L,日清製油株式会社製
品）95重量部と混合したのち30分間撹拌し、24時間静置
した後の状態を観察した、 別に代表的な植物フラボノイドについても同様の試験
を行い、溶解状態を観察した。
その結果は表１のとおりであった。
実施例２ 甘草根粉砕物より塩化メチレンを用いて抽出した粗甘
草疎水性フラボノイド（フラボノイド含有量30〜40％程
度）について、中鎖脂肪酸トリグリセライドであるココ
ナードMT（花王フード株式会社製品）および他のトリグ
リセライドに対する溶解度を調べた。
草疎水性フラボノイド（フラボノイド含有量30〜40％程
度）について、中鎖脂肪酸トリグリセライドであるココ
ナードMT（花王フード株式会社製品）および他のトリグ
リセライドに対する溶解度を調べた。
その結果は表２のとおりであった。
実施例３ エタノールを抽出溶媒にして甘草根粉砕物より得られ
た抽出物を吸着樹脂等を用いて精製し、甘草疎水性フラ
ボノイド含量約50％の精製抽出物を得た。次いで、これ
より下記の処方で乳化物A,B,Cを製造した。
た抽出物を吸着樹脂等を用いて精製し、甘草疎水性フラ
ボノイド含量約50％の精製抽出物を得た。次いで、これ
より下記の処方で乳化物A,B,Cを製造した。
得られた乳化物14部にさらにデキストリン86部を加え
て混合し、乾燥して粉末化した。
て混合し、乾燥して粉末化した。
得られた乳化物粉末を５％食塩水に0.5％溶かして静
置し、16時間後の乳化分散状態を観察した結果は表３の
とおりであって、中鎖脂肪酸トリグリセライドを用いた
本発明の製剤Ａが乳化破壊を招くことなしに優れた安定
性を示すことが分かる。
置し、16時間後の乳化分散状態を観察した結果は表３の
とおりであって、中鎖脂肪酸トリグリセライドを用いた
本発明の製剤Ａが乳化破壊を招くことなしに優れた安定
性を示すことが分かる。
表３ 乳化物 乳化分散状態 Ａ 良好 Ｂ 不良（分離） Ｃ 不良（沈殿） 実施例４ 実施例２で用いた抽出物を、中鎖脂肪酸トリグリセラ
イド・日清ODO−Ｌ（日清製油株式会社製品）に10重量
％溶解した。別に、対照例として、同じ抽出物をオレイ
ン酸モノグリセリド（OMG）に10重量％溶解した。これ
らを７℃および０℃で保存し、製剤の状態を観察した。
その結果は表４のとおりであった。
イド・日清ODO−Ｌ（日清製油株式会社製品）に10重量
％溶解した。別に、対照例として、同じ抽出物をオレイ
ン酸モノグリセリド（OMG）に10重量％溶解した。これ
らを７℃および０℃で保存し、製剤の状態を観察した。
その結果は表４のとおりであった。
〔発明の効果〕 本発明の甘草疎水性フラボノイド製剤は、中鎖脂肪酸
トリグリセライドの特異な溶解力に着目しその有利な性
質を利用したものであるから、物理的、化学的に安定で
食品にも安心して使用できる使い易いものである。した
がって、本発明によれば甘草疎水性フラボノイドの優れ
た性質を従来よりも広い範囲で活用することが可能にな
る。
トリグリセライドの特異な溶解力に着目しその有利な性
質を利用したものであるから、物理的、化学的に安定で
食品にも安心して使用できる使い易いものである。した
がって、本発明によれば甘草疎水性フラボノイドの優れ
た性質を従来よりも広い範囲で活用することが可能にな
る。
Claims (1)
- 【請求項１】甘草疎水性フラボノイドを中鎖脂肪酸トリ
グリセリドに溶解させてなる甘草疎水性フラボノイド製
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1022565A JP2794433B2 (ja) | 1989-02-02 | 1989-02-02 | 甘草疎水性フラボノイド製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1022565A JP2794433B2 (ja) | 1989-02-02 | 1989-02-02 | 甘草疎水性フラボノイド製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02204417A JPH02204417A (ja) | 1990-08-14 |
| JP2794433B2 true JP2794433B2 (ja) | 1998-09-03 |
Family
ID=12086399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1022565A Expired - Lifetime JP2794433B2 (ja) | 1989-02-02 | 1989-02-02 | 甘草疎水性フラボノイド製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2794433B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006106705A1 (ja) | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Kaneka Corporation | 発癌抑制用油脂含有組成物 |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1057825A4 (en) * | 1998-01-27 | 2001-10-24 | Shionogi & Co | ISOFLAVANE DERIVATIVES AND IMMUNOSTIMULATING COMPOSITIONS CONTAINING THEM |
| AR026046A1 (es) | 1999-10-15 | 2002-12-26 | R Tech Ueno Ltd | NUEVA COMPOSICIoN Y MÉTODO PARA ESTABILIZAR LA MISMA |
| EP1213025A1 (de) | 2000-12-06 | 2002-06-12 | Laboratoires Serobiologiques(Societe Anonyme) | Kosmetische und/oder dermopharmazeutische Zubereitungen enthaltend Extrakte aus den Blättern der Pflanze Argania spinosa |
| EP1213024A1 (de) | 2000-12-06 | 2002-06-12 | Laboratoires Serobiologiques | Kosmetische und/oder dermopharmazeutische Zubereitungen enthaltend native Proteine aus der Pflanze Argania spinosa |
| SE0102380D0 (sv) * | 2001-07-02 | 2001-07-02 | Macronova Ab | Kräm för behandling av åldersförändringar i huden hos människa |
| JP4685355B2 (ja) | 2002-04-04 | 2011-05-18 | 株式会社カネカ | 甘草疎水性成分含有油脂組成物の製造方法 |
| DE10224387A1 (de) | 2002-06-01 | 2003-12-11 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem aufbereiteten Extrakt aus Radix Glycyrrhizae inflatae |
| TW200427410A (en) * | 2003-01-24 | 2004-12-16 | Kaneka Corp | Processed fat compositions for preventing and improving lifestyle-related diseases |
| TW200513194A (en) * | 2003-07-31 | 2005-04-16 | Kaneka Corp | Fat and oil processed composition for prevention and/or amelioration of life-style related disease |
| DE10342212A1 (de) * | 2003-09-12 | 2005-04-07 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Licocalchon A oder eines Licocalchon A enthaltenden Extraktes aus Radix Glycyrrhizae inflatae gegen Hautalterung |
| JP2006306855A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-11-09 | Kaneka Corp | 発癌抑制用油脂含有組成物 |
| TW200806306A (en) * | 2006-02-24 | 2008-02-01 | Kaneka Corp | Oil-in-water emulsion composition containing licorice-derived polyphenol |
| TW200808333A (en) | 2006-04-17 | 2008-02-16 | Kaneka Corp | Licorice polyphenol preparation |
| JP2008179547A (ja) * | 2007-01-23 | 2008-08-07 | Pure Green Kk | 保存安定性に優れたポリフェノール類製剤及びその製造方法 |
| JP5343002B2 (ja) * | 2007-06-22 | 2013-11-13 | 株式会社カネカ | 生理活性物質含有組成物 |
| JP5334492B2 (ja) * | 2008-08-13 | 2013-11-06 | 富士化学工業株式会社 | 高濃度アスタキサンチン抽出物 |
| JP6047404B2 (ja) | 2011-02-01 | 2016-12-21 | 株式会社カネカ | 生理活性物質含有水溶化製剤、及びその製法 |
| CN107510710A (zh) * | 2017-10-12 | 2017-12-26 | 沈阳药科大学 | 一种从甘草残渣中富集2型糖尿病靶点抑制剂的方法和医药用途 |
| CN109820743B (zh) * | 2019-03-13 | 2021-07-27 | 广州玮弘祺生物科技有限公司 | 一种水溶性甘草黄酮组合物及其制备方法和应用 |
| US20230276831A1 (en) * | 2020-08-07 | 2023-09-07 | Kikkoman Corporation | Food/Beverage Article |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5212775B2 (ja) * | 1972-03-01 | 1977-04-09 | ||
| JPS5446821A (en) * | 1977-09-22 | 1979-04-13 | Grelan Pharmaceut Co Ltd | Preparation of drug for soft capsule |
| JPS60233015A (ja) * | 1984-05-07 | 1985-11-19 | Ueno Seiyaku Kk | 溶解性の改善された抗菌性製剤 |
| JPS63133969A (ja) * | 1986-11-27 | 1988-06-06 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 栄養補助食品 |
-
1989
- 1989-02-02 JP JP1022565A patent/JP2794433B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006106705A1 (ja) | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Kaneka Corporation | 発癌抑制用油脂含有組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02204417A (ja) | 1990-08-14 |
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