JPS6366851B2 - - Google Patents

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JPS6366851B2
JPS6366851B2 JP55073624A JP7362480A JPS6366851B2 JP S6366851 B2 JPS6366851 B2 JP S6366851B2 JP 55073624 A JP55073624 A JP 55073624A JP 7362480 A JP7362480 A JP 7362480A JP S6366851 B2 JPS6366851 B2 JP S6366851B2
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JP
Japan
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acid
copolyamide
melt
polymerization
nylon
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JP55073624A
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Matsuo Hirami
Kazunari Kudo
Tsutomu Sugie
Toshihide Hibino
Ryoichi Tsuruya
Shigemitsu Murase
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Unitika Ltd
Original Assignee
Unitika Ltd
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/32—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from aromatic diamines and aromatic dicarboxylic acids with both amino and carboxylic groups aromatically bound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/265—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from at least two different diamines or at least two different dicarboxylic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は剛性の改良された溶融成形可能な芳香
族アミド単位を有するコポリアミドに関するもの
である。 ナイロン６、ナイロン66に代表される脂肪族ポ
リアミドやポリ−ｐ−フエニレンテレフタルアミ
ドに代表される全芳香族ポリアミドは工業的に生
産されているきわめて有用なポリアミドであり、
前者は一般に溶融重合、溶融成形が可能という、
取扱いの容易性および汎用性という点で確固たる
地位を築いている優れたポリアミドである。 しかしながらナイロン66に例をとれば、高強力
を利用してタイヤコード繊維として多く使用され
ているが、寸法安定性に欠点を有し、より剛性の
高い性質への改良が嘱望されている。他方、ポリ
−ｐ−フエニレンテレフタルアミド等の全芳香族
ポリアミドは、剛直構造の芳香環を有しているこ
とから、きわめて良好な剛性等をもつ優れた機械
的性質を有するポリマーであるが、溶融重合、溶
融成形ができないという、製造上の煩雑さによ
り、著しいコスト高は避けられず、汎用性という
点では前述の脂肪族ポリアミドより大きく劣つて
いることは否定できない。 さらに含芳香環ポリアミドとして、ポリヘキサ
メチレンテレフタルアミド（ナイロン6T）、ポリ
−ｐ−フエニレンアジパミド（ナイロンP6）、ピ
ペラジンとテレフタル酸からのポリアミドなどが
知られているが、これらも融点が高すぎて溶融重
合、溶融成形ができず、前記全芳香族ポリアミド
と同様の問題を有する。溶融成形可能な含芳香環
ポリアミドとして、たとえばポリヘキサメチレン
イソフタルアミド（ナイロン6I）、ポリ−ｍ−キ
シリレンアジパミド（MXD−６）等が知られて
いるが、高い剛性は有していない。さらに、かよ
うな欠点を避けたコポリマーの場合にも、たとえ
ば特公昭44−22214号、特公昭47−33277号にみら
れる如く、ナイロン66、ナイロン6Tにナイロン
６、ナイロン6Iまたはポリ−ｐ−キシリレンアジ
パミド（PXD−６）を共重合させたコポリマー
においても、十分に高い剛性が得られず実用的な
ポリマーとは言い難い。 脂肪族−芳香族ポリアミドで芳香族アミド単位
の割合の高いコポリアミドも提案されている（た
とえば特公昭55−6733号）が、このコポリアミド
は剛性は高いけれども、高融点により溶媒重合、
溶融成形は不可能である。 本発明は、このような背景のもとに、製造が容
易で、安価に製造でき、汎用性、実用性を十分に
満足しつつ、かつ性能の著しく改良された、特に
剛性の改良されたポリアミドを開発すべく鋭意研
究した結果、到達したものである。 すなわち、本発明は溶融重合によつて合成でき
るジアミンとジカルボン酸とからのランダムコポ
リアミドであつて、次の構成単位、、、
からなり、各構成単位の割合が式(i)〜(iv)を満足
し、0.5以上の対数粘度（98％硫酸を溶媒とし、
濃度１ｇ／dl、温度25℃で測定）を有することを
特徴とする溶融成形可能な芳香族アミド単位を有
するコポリアミドを要旨とするものである。 〔Ｘ及びＹは１，４−フエニレン基、２，６−ナ
フチレン基、１，５−ナフチレン基、４，4′−ビ
フエニレン基または−φ−Ｚ−φ−｛φは１，４
−フエニレン基、Ｚは−Ｏ−、−Ｓ−、−SO2−、
−CO−、−NH−、−CH2−、−（CH2）2− または−Ｃ（CH3）2−｝、 Ａは−（CH2）ｍ−（ｍは２〜９）、 Ｂは−（CH2）ｎ−（ｎは４〜12）または１，３
−フエニレン基〕 ｘ＋ａ＝ｙ＋ｂ＝100 (i) １≦（ｘ×ｙ）／100≦20 (ii) 10≦ｘ≦50 (iii) 10≦ｙ≦50 (iv) 〔ｘ、ａ、ｙ及びｂは、それぞれ構成単位、
、及びのモル％）〕 本発明のコポリアミドは溶融重合、溶融成形が
可能なものであるが、従来上記のような芳香族ア
ミド単位を有するポリアミドは溶融重合によつて
合成することはできないものと考えられていたも
のである。ナイロン66にｐ−アミノ安息香酸を溶
融重合法で少量共重合して比較的高融点のコポリ
アミドを得るという提案（USP2688011）はある
が、このコポリアミドは十分高い剛性は有してい
ない。 従来、芳香族ポリアミドはジアミンとジカルボ
ン酸ジクロリドとから溶液重合または界面重合法
により合成され、溶液から成形する方法で成形物
とされていたが、本発明のコポリアミドは簡便で
生産性の高い溶融重合、溶融成形法で成形物とす
ることができ、また本発明のコポリアミドは芳香
族アミド単位が少量であるにもかかわらず十分高
い剛性を有しているのである。 以下、本発明についてさらに詳細に説明する。
本発明でベースとなるポリアミドは、アミノ基が
脂肪族炭化水素基に結合しているジアミン化合物
とジカルボン酸とからなるナイロン成分であり、
通常、ナイロン塩を形成するナイロンを意味す
る。各成分について詳述するならばジアミン化合
物としては、ヘキサメチレンジアミン、エチレン
ジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレ
ンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ノナメチ
レンジアミンあるいはこれらの誘導体等が挙げら
れる。またジカルボン酸化合物としては、アジビ
ン酸、セバチン酸、コハク酸、グルタル酸、ピメ
リン酸、スベリン酸、アゼライン酸、ウンデカン
二酸、ドデカン二酸等や後述するイソフタル酸あ
るいはこれらの誘導体等が挙げられる。 本発明でベースとなるナイロンは前述のような
ジアミンとジカルボン酸からなるナイロンとする
必要がある。ナイロン６の如きω−アミノ酸また
はそのラクタムの重縮合によるナイロンの場合は
環、鎖間の化学平衡によつて、不可避の、かなり
の量のモノマーを含み、モノマーを除去せねば実
用に供せないポリマーであることから好ましくな
い。 さらにごく少量であればトリメリツト酸やピロ
メリツト酸、メラミン、ジエチレントリアミン等
の３官能以上の多官能性成分が含有されていても
よい。 芳香族アミド単位を構成するための芳香族ジア
ミンの具体例としては、ｐ−フエニレンジアミ
ン、２，６−ナフタレンジアミン、４，4′−ジア
ミノビフエニル、４，4′−ジアミノジフエニルエ
ーテル、４，4′−ジアミノジフエニルメタン、
４，4′−ジアミノジフエニルスルホン、１，２−
ビス−ｐ−アミノフエニルエタン、２，２−ビス
−ｐ−アミノフエニルプロパン等、芳香族ジカル
ボン酸の具体例としては、テレフタル酸、２，６
−ナフタレンジカルボン酸、４，4′−ジフエニル
ジカルボン酸、４，4′−ジカルボキシジフエニル
エーテル、４，4′−ジカルボキシジフエニルスル
ホン、４，4′−ジカルボキシジフエニルメタン、
１，２−ビス−ｐ−カルボキシフエニルメタン、
２，２−ビス−ｐ−カルボキシフエニルプロパ
ン、１，２−ビス−ｐ−カルボキシフエニルエタ
ン等が挙げられる。 本発明における芳香族ジアミン、芳香族ジカル
ボン酸は上述した化合物に加えて、芳香環上の水
素原子の１個以上が他の基に置換されたものでも
よいが、本発明の目的をより満足するためには、
芳香環上には配向性を阻害する置換基は存在しな
い方が好ましく、かつ本発明を最も効果的なもの
にするには、芳香環はパラ位配向型、すなわち芳
香環上の置換基が１，４−フエニレン、４，4′−
ビフエニレン、２，６−ナフチレンの如く伸びき
つた構造のものが特に望まれる。 さらに剛性以外の特性の付与、たとえばガラス
転移点の上昇等を期待する場合には、ベースとな
るポリアミドのジアミン、ジカルボン酸のうち脂
肪族ジアミンと芳香族ジカルボン酸からなる組合
せにより、ポリマー全体での芳香環濃度を増加さ
せるようなことも好ましい。 本発明のコポリアミドを合成するに際し、塩を
形成する成分は塩の形で重合に供するのが便利で
あるが、芳香族ジアミンはジカルボン酸とは塩を
形成しがたいので、通常混合物の形で、または
別々に重合系に添加するが、初期縮合物の融点が
350℃以下でそれを添加しても均一なコポリアミ
ドを与える場合には初期縮合物の形で添加しても
よい。 本発明のコポリアミドはベースとなるポリアミ
ドの重合の際にその重合開始前または重合の途中
で芳香族アミド単位を形成する成分を添加して溶
融重合することにより合成できるが、芳香族アミ
ド単位形成成分の添加は重合があまり進行しない
段階で行うのが生成コポリアミドの均一性の点で
好ましく、添加に際しては水やナイロン原料を媒
体としてもよい。当然のことながら、ジアミンと
ジカルボン酸とのモル比は重合過程での飛散等を
考慮したうえで実質的に等モルとなるように調整
される。 また、本発明のコポリアミドを合成するに際し
ては、構成単位の割合が所定の比率になるように
選定する必要がある。（なお、後述のように、原
料の仕込組成とほぼ等しい組成のコポリアミドが
得られる。） すなわち、剛性が十分高く、かつ融点が350℃
以下で溶融成形性の良いコポリアミドを得るため
には、前記式(ii)を満足させる必要がある。〔以下
（ｘ＋ｙ）／100の値をAU％という。〕AU％が１
未満では剛性改良効果が不十分となり、AU％が
20を超えると溶融重合、溶融成形が不可能とな
る。 また、本発明のコポリアミドは、前記式(iii)及び
(iv)を満足しなければならない。これらの条件を満
足しないと剛性改良効果が不十分となるかあるい
はベースとなるポリアミドの優れた特性が損なわ
れる。 そして、コポリアミドの融点が200〜300℃とな
るように組成を選ぶことが好ましい。 本発明のコポリアミドを得る溶融重合の方法
は、ナイロン66の重合方法に代表される通常の方
法をそのまま採用することが可能であるが、望ま
しくは、反応の確実性の点で制圧期の条件を分解
を伴わない範囲でなるべく高温とし、より高圧下
で長時間とすることが好ましい。さらに、高重合
度のポリマーを得るために重合後期において減圧
下に十分撹拌することが望ましい。 重合反応促進効果を有する触媒も好ましいもの
である。溶融重合時および溶融成形時の熱安定性
は、ヒンダードフエノール系の耐熱剤の併用によ
り、より好ましく保持することができる。ヒンダ
ードフエノール系耐熱剤のポリアミドに対する添
加量は0.01〜0.05重量％が好ましい。これらは一
般にポリアミドの耐熱剤として知られているたと
えば銅塩、リン酸塩、メルカプトベンツイミダゾ
ールなどと併用してもよい。 他の目的の添加剤の使用ももちろん可能であ
り、耐光剤、艶消し剤、着色剤、螢光増白剤、増
量剤、難燃剤、制電剤等の添加剤、改質剤等が添
加できる。 本発明のコポリアミドの分子量は最終製品設計
のみならず、製造工程によつても制限される場合
が多い。すなわち、溶融温度における溶融粘度が
上限となり、またポリマーとしての物性として下
限が決定されるのが通常である。剛性が特に望ま
れる繊維の場合には比較的低分子量のポリマーが
好ましく、高強力で高い剛性が要求される産業用
資材の場合にはできる限り高分子量のポリマーが
望まれる。本発明の溶融重合で合成されるコポリ
アミドは、汎用ポリマーであるナイロン66と同等
の広い範囲にわたる最終製品を満足する分子量の
ものが得られる。ポリマーの分子量の決定には各
種の化学的、物理的測定法が知られているが、溶
媒に溶解してその溶液粘度を測定して求まる対数
粘度を用いることが最も簡便である。本発明の目
的を達成するためには、本発明のコポリアミドは
0.5以上の対数粘度をもつことが必要であり、更
に好ましくは0.6以上である。特別な用途のため
1.5以上の対数粘度のコポリアミドを得る場合に
は、重合末期に高真空下で重合を進める方法の他
に、いつたんチツプ化されたポリマーを真空下ま
たはN2ガス下にそのポリマーの融点より低い温
度に加熱し、固相重合を行う方法等が考えられ
る。 本発明のコポリアミドは溶融成形法で繊維、フ
イルム、プラスチツク成形物等に成形され、著し
く剛性の改良された製品を与えるものである。 実施例においては、溶融重合により得られたポ
リマーをチツプ化し乾燥後、溶融紡糸した例を示
したが、繊維、フイルム等の製品の場合にはいう
までもなく溶融重合後溶融ポリマーをそのまま所
定の溶融温度に温度を調整し、直接紡糸し捲取
り、その後延伸熱処理することも可能であり、よ
り簡便な方法としては紡糸し、引き続き所定の延
伸、熱処理を行う方法または高速で紡糸し、引き
続き熱処理を行い最終製品を得る方法が工業的に
とり得る方法である（プラスチツク成形物を製造
する場合にはいつたんチツプ化して成形に供す
る）。 以下、実施例により本発明をさらに具体的に説
明する。 なお、実施例２〜36で得られたポリマーの対数
粘度は、1.0〜1.3であつた。 また、実施例中に示す溶融温度とは、一般に融
点より20〜40℃高い温度であり、ポリマーが十分
流動する温度である。 実施例 １ ナイロン66塩1965部、パラフエニレンジアミ
ン／テレフタル酸（モル比１／１）の混合物685
部および粘度安定剤として安息香酸10部、水2000
部をよく混合し、オートクレーブに仕込み、窒素
置換を十分に行い、220℃まで昇温し、水を留出
しながら内圧20Kg／cm2で予備重合を４時間行つ
た。次いで１時間を要して徐々に放圧し、常圧に
もどした。その後さらに内温を295℃まで上げ、
この温度を保ちながら１時間を要して10mmHgま
で減圧し、この減圧下でさらに１時間反応を行
い、対数粘度1.2、融点280℃のポリマーを得た
（AU％＝6.3）。 得られたポリマーを硫酸D2SO4に溶解し、濃度
５重量％の溶液とし、 1H−NMRスペクトルを
測定した。 δ＝7.5〜8.3に現れる芳香族プロトンのシグナ
ルとδ＝1.2〜3.9に現れる脂肪族プロトンのシグ
ナルのピーク面積比から算出したヘキサメチレン
アジパミド単位とパラフエニレンテレフタラミド
単位とのモル比は76：24であつた。また、δ＝
2.7およびδ＝2.9に現れるアジビン酸成分のα位
プロトンのシグナルとδ＝3.5およびδ＝3.7に現
れるヘキサメチレンジアミン成分のα位プロトン
のシグナルのピーク面積比から算出したヘキサメ
チレンジアミ成分とアジピン酸成分のモル比は
1.0：1.0であつた。 さらに、上記の溶液の60℃における 13C−
NMRスペクトルを測定し、各単位のアミド結合
のカルボニル炭素のピーク面積比から各単位の比
率を算出した。 結果を次に示す。
【表】
【表】 原料の仕込モル比から算出される各単位の比率
は、○イ6.3％、○ロおよび○ハ18.8％、○ニ56.1％で
あ
り、得られたコポリアミドの組成は、原料の仕込
組成とほぼ等しくなることが分かる。 このポリマーをチツプ化し、窒素中120℃で８
時間乾燥した後、エクストルーダー型溶融紡糸機
を使用し、溶融温度310℃、紡糸速度300ｍ／
min、ノズル孔数300個の条件で溶融紡糸し、次
いで延伸温度240℃、延伸速度20ｍ／min、延伸
倍率5.0倍で延伸し、1500デニール／300フイラメ
ントの繊維を得た。製糸時の操業性は良好であ
り、繊維強度8.5ｇ／ｄ、伸度９％、初期ヤング
率110ｇ／ｄであり、特に初期ヤング率が大きい
ことが認められた。 実施例 ２〜８ 実施例１と同様の方法で66塩、6T塩、パラフ
エニレンジアミン（Ｐと略称）およびテレフタル
酸（Ｔと略称）の合計2650部を用いて重合し、そ
の後得られたポリマーを用いて紡糸、延伸した。
66／6T／PTの混合比率、各単位の比率、溶融温
度および初期ヤング率を表１にまとめた。 重合末期の温度は紡糸の際の溶融温度より５〜
30℃低い温度とした。熱処理温度は溶融温度より
60〜90℃低い温度とし、延伸倍率は残留伸度が約
10％になるように５〜６倍の範囲で調整した。
【表】
【表】 実施例 ９〜12 実施例１と同様な方法で、6I塩、6T塩、パラ
フエニレンジアミン（Ｐ）およびテレフタル酸
（Ｔ）の合計2650部を用いて重合し、その後得ら
れたポリマーを用いて紡糸、延伸した。 6I／6T／PTの混合比率、各単位の比率、溶融
温度および初期ヤング率を表２にまとめた。 なお、予備重合温度を240℃とし、その他は実
施例１〜８に準じて行つた。
【表】 実施例 13〜21 実施例１と同様の方法により、全量で2650部の
66塩、テレフタル酸と表３の芳香族ジアミンの実
質等モルの混合物とからコポリアミドを合成し、
紡糸、延伸した。 混合物のモル比率、各単位の比率、溶融温度、
初期ヤング率を表３にまとめた。
【表】
【表】 実施例 22〜30 実施例１と同様の方法により、全量で2650部の
66塩、パラフエニレンジアミン表４の芳香族ジカ
ルボン酸の実質等モルの混合物とからコポリアミ
ドを合成し、紡糸、延伸した。 混合物のモル比率、各単位の比率、溶融温度、
初期ヤング率を表４にまとめた。 なお、2500部の水を使用し、その他実施例１〜
８に準じた。
【表】 実施例 31〜33 実施例１と同様の方法により、全量で2650部の
表５のナイロン塩およびパラフエニレンジアミン
とテレフタル酸との実質等モルの混合物とからコ
ポリアミドを合成し、紡糸、延伸した。 混合物のモル比率、各単位の比率、溶融温度、
初期ヤング率を表５にまとめた。
【表】 実施例 34〜36 実施例１と同様の方法により、全量で2650部の
4I塩、パラフエニレンジアミンとアジピン酸の当
量混合物とからコポリアミド合成し、紡糸、延伸
した。 混合物のモル比率、各単位の比率、溶融温度、
初期ヤング率を表６にまとめた。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 溶融重合によつて合成できるジアミンとジカ
    ルボン酸とからのランダムコポリアミドであつ
    て、次の構成単位、、、からなり、各構
    成単位の割合が式(i)〜(iv)を満足し、0.5以上の対
    数粘度（98％硫酸を溶媒とし、濃度１ｇ／dl、温
    度25℃で測定）を有することを特徴とする溶融成
    形可能な芳香族アミド単位を有するコポリアミ
    ド。 〔Ｘ及びＹは１，４−フエニレン基、２，６−ナ
    フチレン基、１，５−ナフチレン基、４，4′−ビ
    フエニレン基または−φ−Ｚ−φ−｛φは１，４
    −フエニレン基、Ｚは−Ｏ−、−Ｓ−、−SO2−、
    −CO−、−NH−、−CH2−、−（CH2）2− または−Ｃ（CH3）2−｝、 Ａは−（CH2）ｍ−（ｍは２〜９）、 Ｂは−（CH2）ｎ−（ｎは４〜12）または１，３
    −フエニレン基〕 ｘ＋ａ＝ｙ＋ｂ＝100 (i) １≦（ｘ×ｙ）／100≦20 (ii) 10≦ｘ≦50 (iii) 10≦ｙ≦50 (iv) 〔ｘ、ａ、ｙ及びｂは、それぞれ構成単位、
    、及びのモル％）〕
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