DE2263930A1 - Transparente polyamide - Google Patents

Transparente polyamide

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Description

FARBWERKE HOECHST AG., vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: - HOE 72/F 4o4
Datum: 28. DezemberT1972 - Dr.EL/N 2263930
Transparente Polyamide
Polyamide aus aliphatischen Diaminen und aliphatischen Dicarbonsäuren sind seit Jahrzehnten bekannt. Diese Polyamide sind in Abhängigkeit von ihrer Zusammensetzung entweder kristalline Stoffe mit hohen Schmelzpunkten oder amorphe Stoffe mit verhältnismäßig niedrigen Einfriertemperaturen, Die kristallinen aliphatischen Polyamide finden Verwendung im Spritzguß. Die amorphen aliphatischen Polyamide lassen sich gut zu Folien, Bändern, Platten, Rohren und Spritzgußteilen verarbeiten. Sie lassen sich jedoch wegen der niedrigen Einfriertemperaturen der Polyamide nur bei niedrigen Temperaturen einsetzen, was ihre Brauchbarkeit /naturgemäß stark einschränkt.
Polyamide aus m-Xylylendiamin oder Mischungen aus m-Xylylendiamin und p-Xylylendiamin mit. Dicarbonsäuren wurden in einer Anzahl von Patentschriften beschrieben. Die beschriebenen Polyamide sind in vielen Fällen kristallin und lassen sich zu Fäden verarbeiten. Aus m-Xylylendiamln lassen sich mit Pimelinsäure oder Azelainsäure amorphe, transparente Polyamide herstellen. Diese Polyamide haben aber den Nachteil, daß ihre Einfriertemperaturen im allgemeinen unter 1000C liegen; Formkörper aus diesen Polyamiden
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können daher rächt bei höheren Temperaturen eingesetzt werden.
Weiterhin ist bekannt, daß m-Xylylendiamin mit Isophthalsäure oder mit Mischungen aus Isophthalsäure und Terephthalsäure transparente Polyamide bildet (US-PS 2.766.222). Diese Polyamide haben aber nur eine geringe Schlagzähigkeit, die ihre Verwendung für viele Anwendungsgebiete ausschließt.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung transpartenter Polyamide durch Polykondensation von Diaminen und Dicarbonsäuren bzw. deren Säurehalogeniden, -estern, -nitrilen oder -amiden in an sich bekannter Weise und unter üblichen Bedingungen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
a) ein Gemisch aus
Oi) 50 bis 100 Mo1$, vorzugsweise 65 bis 100 Mol#, m-Xylylendiamin und 50 bis 0 Mol#, vorzugsweise 3 bis 0 MoI^, p-Xylylendiamin, jeweils bezogen auf die Summe der Xylylendiaminkomponenten, und
ß) mindestens einem geradkettigen, aliphatischen, 2 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 5 bis 12 C-Atome, enthaltenden Diamin,
oder/und mindestens einem aliphatischen, 5 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 6 bis 12 C-Atome, enthaltenden Diamin, wobei die Aminogruppen durch 2 bis 6 C-Atome, vorzugsweise durch 5 bis 6 C-A^ome, voneinander getrennt sind und die Kohlenstoffkette zwischen den Aminogruppen durch mindestens einen Alkylrest, vorzugsweise Methyl- oder Äthylrest, substituiert ist,
wobei, bezogen auf die Gesamtmenge der Diamine«^) + ß), 5 bis 95* vorzugsweise 20 bis 70,Mol$ des (der) Diamins (Diamine) ß) im Diamingemisch £) + ß) vorliegen, und
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b) mindestens eine aromatische, 6 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 8 bis l4 C-Atome, enthaltende, insbesondere einkernige, in meta- oder para-Steilung Carboxylgruppen tragende,Dicarbonsäure oder mindestens ein entsprechendes Dicarbonsäurederivat
einsetzt.
Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Polyamide erforderlichen Diamine m-Xylylendiamin und p-Xylylendiamin können durch Hydrierung von Isophthalsäuredinitril bzw. Terephthalsäuredinitril erhalten werden.
Als erfindungsgemäß einzusetzende aliphatische Diamine ß) können beispielsweise verwendet werden: Tetramethylendiamin, 2-Methyltetramethylendiamin, 2-A'thyltetramethylendiamin, Pentamethylendiarnin, 1-Äthylpentamethylendiamin, 2-Methylpentamethylendiamin, J5-Methylpentamethylendiamin, 2,2-Dimethylpentamethylendiamin, Hexamethylendiamin, 2-Methylhexamethylendiamin, J5-Me thy !hexamethylendiamin, 2,4-Dimethylhexamethylendiamin, 2-Äthylhexamethylendiamin, 3-A thy!hexamethylendiamin, 2,2,4-Trimethy!hexamethylendiamin, 2,4,4-Trimethylhexamethylendiamin, 2-Methyl-4-äthy!hexamethylendiamin, 2-Kthy1-4-methy!hexamethylendiamin, .2-Isopropylhexamethylendiamin, jj-lsopropylhexamethylendiamin, Heptamethylendiamin, Octamethylendiamin, Nonamethylendiamin, Decamethylendiamin, Undecamethylendiamin oder Dodecamethylendiamin, vorzugsweise 2-Methylpentamethylendiamin, 35*4-Dimethy!hexamethylendiamin und Dodecamethylendiamin.
Es können auch Mischungen aus zwei oder mehreren dieser aliphatischen Diamine eingesetzt werden, vorzugsweise Mischungen aus 2,2,4- und 2,4,4-Trimethylhexamethylendiamin.
Als erfindungsgemäß einzusetzende aromatische Dicarbonsäuren eignen sich solche mit 6 bis 20 C-Atomen, vorzugsweise 8 bis l4 C-Atomen, oder Mischungen dieser Dicarbonsäuren. Besonders geeignet Und einkernige, in meta- oder para-Stellung Carboxyl-
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gruppen tragende Dicarbonsäuren, vor allem Isophthalsäure und Terephthalsäure.
Weitere vorteilhafte Beispiele für erfindungsgemäß einzusetzende Dicarbonsäuren sind 2,5-Thiophendicarbonsäure, 2,6-Pyridindicarbonsäure, 4,4'-Diphenyldicarbonsäure, 1,4-Naphthalindicarbonsäure, 1,5-Naphthalindicarbonsäure, 2,6-Naphthalindicarbonsäure, 4,4'-Diphenylsulfondicarbonsäure, 4,4'-Diphenylätherdicarbonsäure, 4,4'-Diphenylmethandicarbonsäure, j5,j5' -Diphenylmethandicarbonsäure, 1,1-Bis/p-carboxyphenyl/äthan, 2,2-Bis/p-carboxyphenyl/propan oder 4,4'-Dibenzyldicarbonsäure, vorzugsweise 4,4'-Diphenylsulfondicarbonsäure.
Es können auch Mischungen von zwei oder mehreren der aromatischen Dicarbonsäuren eingesetzt werden, insbesondere Mischungen der Isophthalsäure mit Terephthalsäure oder Isophthalsäure mit 4,4'-Diphenylsulfondicarbonsäure.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Polyamide erfolgt nach bekannten Verfahren. Diamine und Dicarbonsäuren werden, gegebenenfalls ,unter Zusatz von V/asser, in einen Autoklaven aus rostfreiem Stahl gegeben. Es ist oft zweckmäßig aus den Ausgangskomponenten erst ein Salz herzustellen, das dann, gegebenenfalls mit Zusatz von Wasser, in den Stahlautoklaven gefüllt wird. Der Autoklaveninhalt wird unter Rühren auf etwa 200 bis 260°C erhitzt. Dann wird Wasserdampf abgelassen und die Temperatur auf 265 bis 5000C erhöht. Bei dieser Temperatur wird im Stickstoffstrom, gegebenenfalls im Vakuum, so lange weiterkondensiert, bis das Polyamid das gewünschte Molekulargewicht erreicht hat.
Es ist oft vorteilhaft, einen Überschuß von bis zu 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gewichtsprozent, an Xylylendiamin(en) und an aliphatischen Diamin(en) gegenüber den aromatischen Dicarbonsäuren einzusetzen, um Verluste durch Abdestillieren von Diaminen bei der Polykondensation auszugleichen.
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Polyamide mit besonders hohen Molekulargewichten und guten mechanischen Eigenschaften erhält man, wenn man die im Rührautoklaven hergestellten Polyamide in einem weiteren Verfahrensschritt, vorzugsweise in einem Doppelschneckenextruder unter Vakuum, nachkondensiert.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Polyamide können kleine Mengen von Monocarbonsäuren, beispielsweise Essigsäure, oder Monoamine zur Molekulargewiehtsregelung einkondensiert werden. Weiterhin können auch kleine Mengen von trifunktionellen oder höherfunktionellen Aminen oder/und Carbonsäuren als Kettenverzweigungsmittel einkondensiert werden.
Man kann bei der Herstellung der Polyamide statt der Dicarbonsäuren auch deren amidbildende Derivate wie Dicarbonsäurehalogenide, -ester, -nitrile oder -amide nach bekannten Verfahren einsetzen.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polyamide sollen eine reduzierte spezifische Viskosität (RSV) - gemessen an einer Lösung von Ig Polyamid in 100 ml Phenol/Tetrachloräthan (im Gewichtsverhältnis 60 : 4o) bei 25°C - von 0,6 bis 3 dl/g, vorzugsweise von 1 bis 2 dl/g, haben.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polyamide der allgemeinen Formel
Rj,, worin
für einen in statistischer Verteilung über das Makromolekül vorliegenden m-Xylylenrest, der zu 0 bis 50 MoI^, vorzugsweise 0 bis 35 Mol#, durch einen p-Xylylenrest ersetzt ist, und
für mindestens einen, ebenfalls in statistischer Verteilung über das Makromolekül vorliegenden, geradkettigen, zweiwertigen, aliphatischen 2 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 5 bis
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12 C-Atome, enthaltenden Kohlenwasserstoffrest, oder/und für mindestens einen, ebenfalls in statistischer Verteilung über das Makromolekül vorliegenden, zweiwertigen, aliphatischen 5 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 6 bis 12 C-Atome, enthaltenden Kohlenwasserstoffrest, der aus einer Kohlenstoffkette von 2 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 5 bis 6 C-Atomen, besteht, die durch mindestens einen Alkylrest, vorzugsweise Methyl- oder Äthylrest, substituiert ist,
wobei, bezogen auf die Gesamtmenge der (des) Xylylenreste(s) und der (des) aliphatischen Kohlenwasserstoffreste(s), der Anteil der (des) aliphatischen Kohlenwasserstoffreste(s) 5 bis 95, vorzugsweise 20 bis 70, Mol$ beträgt,
Rp für einen oder mehrere, im letzterenFalle in statistischer Verteilung über das Makromolekül vorliegende(n), zweiwertigein) aromatische(n), 4 bis 18, vorzugsweise 6 bis 12, C-Atome enthaltende(n), insbesondere einkernige(n), in meta- oder para-Stellung gebundene(n) Kohlenwasserstoffreste),
FL· für H oder OC-R2-COOH und
Ru für OH oder NH-R1-NH2 stehen, und worin
χ den Grad der Polymerisation angibt, wobei als Maß für den mittleren Polymerisationsgrad die reduzierte spezifische Viskosität einer Lösung von 1 g Polyamid in 100 ml eines Gemisches aus 6o Gewichtsteilen Phenol und 4o Gewichtsteilen Tetrachloräthan bei 25°C 0,6 bis 3 dl/g, vorzugsweise 1 bis 2 dl/g,beträgt,
zeichnen sich durch hohe Transparenz, gute Schlagzähigkeit und gute dielektrische Eigenschaften aus und eignen sich hervorragend für die Verarbeitung nach dem Spritzgußverfahren. Sie besitzen Einfriertemperaturen von im allgemeinen über 1000C und eignen sich zur Anfertigung von Spritzgußartikeln, die auch im Bereich höherer Temperaturen eingesetzt werden können.
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Die Xylylenylreste bzw.zweiwertigen aliphatischen Kohlenwasserstoffreste R, entsprechen den oben beschriebenen Diaminen oC) bzw. ß). Beispiele für zweiwertige aliphatische Kohlenwasserstoffreste R1 ergeben sich aus den oben beispielhaft aufgeführten Diaminen ß) durch Weglassen der beiden Aminogruppen.
Ebenso entsprechen die zweiwertigen Kohlenwasserstoffreste Rp den oben beschriebenen Dicarbonsäuren b). Beispiele für Reste R2 ergeben sich aus den oben beispielhaft aufgeführten Dicarbonsäuren b) durch Weglassen der beiden Carboxylgruppen.
Besonders geeignet sind Polyamide der obigen allgemeinen Formel, worin
R. für einen in statistischer Verteilung über das Makromolekül vorliegenden m-Xylylenrest, der zu O bis 50 Mol$, vorzugsweise 0 bis J55 Mol$, durch einen p-Xylylenrest ersetzt ist, und
für einen, ebenfalls in statistischer Verteilung über das Makromolekül vorliegenden 2-Methylpentamethylenylrest oder J5,4-Dimethylhexamethylenylrest oder Dodecamethylenylrest steht, oder worin
R. für einen in statistischer Verteilung über das Makromolekül vorliegenden m-Xylylenrest, der zu 0 bis 50 Mol$, vorzugsweise 0 bis 35 Mol$, durch einen p-Xylylenrest ersetzt ist, und
/einen für einen 2,2,4-Trimethylhexamethylenylrest und für 2,4,4-Trimethylhexamethylenylrest, die jeweils ebenfalls in statistischer Verteilung über das Makromolekül vorliegen, ■ steht,
ferner Polyamide der obigen allgemeinen Formel, x^orin
für einen p-Phenylen (CgH2.)rest, der ganz oder teilweise
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durch einen m-Phenylenrest ersetzt ist, steht, oder worin
Rp für einen Diphenylsulfon-4,V-yl-Rest, der teilweise durch einen m-Phenylenrest ersetzt ist, steht.
Einige der erfindungsgemäßen Polyamide, beispielsweise manche, die p-Xylylendiamin in Kombination mit Terephthalsäure enthalten, können bei genügend langern Tempern bei Temperaturen oberhalb der Einfriertemperatur kristallisieren und sind dann undurchsichtig. Aber auch diese Polyamide können nach dem Spritzgußverfahren zu transparenten Formkörpern verarbeitet werden, wenn das Verspritzen in eine ausreichend gekühlte Form geschieht.
Formkörper aus den erfindungsgemäßen
Polyamiden sind transparent und besitzen gute dielektrische Eigenschaften. Wegen der hohen Einfriertemperaturen sind die Formkörper noch bei relativ hohen Temperaturen ohne Verlust der guten mechanischen Eigenschaften zu benutzen. Sie haben bei guter Schlagzähigkeit eine hohe Kugeldruckhärte.
Die erfindungsgemäßen Polyamide
lassen sich überall dort einsetzen, wo es auf Transparenz und gute mechanische Eigenschaften bei höheren Temperaturen ankommt. Sie können z.B. zu Folien, Platten, Rohren und besonders vorteilhaft durch Spritzguß zu technischen Teilen verarbeitet werden.
Die erfindungsgemäßen Polyamide
können Zusatzstoffe wie Licht- und Wärmestabilisatoren, Gleitmittel und Entformungshilfsmittel, Antistatika,optische Aufheller und Farbstoffe enthalten, wobei diese Zusatzstoffe vor, während oder nach der Polykondensation zugegeben werden können.
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Beispiele
Die Viskositätsmessungen wurden an Lösungen von 1 g Polyamid in 100 ml Phenol/Tetrachloräthan (im Gewichtsverhältnis 60 : 4o) bei 25°C durchgeführt.
Die Einfriertemperaturen wurden durch Differentialthermoanalyse bei einer Aufheizgeschwindigkeit von 4°C/Min. bestimmt.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 1390 g m-Xylylendiamin, 1186 g Hexamethylendiamin und 3322 g Isophthalsäure wurden in einen mit Stickstoff gespülten Autoklaven aus rostfreiem Stahl gefüllt. Es wurde 2 Stunden bei 2300C gerührt, wobei sich ein Druck von 9 kg/cm einstellte. Dann wurde im Verlaufe von 1 Stunde der Druck auf Atmosphärendruck gesenkt und gleichzeitig die Temperatur auf 28o°C erhöht. Bei dieser Temperatur wurde 1 Stunde und 30 Minuten im Stickstoffstrom gerührt. Es wurde ein transparentes Polyamid erhalten mit einer reduzierten spezifischen Viskosität von 1,39 dl/g. Die Einfriertemperatur des Produktes betrug 143°C.
Beispiel 2
Aus einer Mischung von l68o g m-Xylylendiamin, 950 g 2-Methylpentamethylendiamin, 2320 g Isophthalsäure und l84o g 4,4'-Diphenylsulfondicarbonsäure wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ein Polyamid hergestellt. Das erhaltene transparente Polyamid hatte eine reduzierte spezifische Viskosität von 1,31 dl/g. Die Einfriertemperatur des Produktes betrug 146°C.
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Beispiel 3
Aus einer Mischung von 2O8o g m-Xylylendiamin, 1170 g 3,4-Dimethylhexamethylendiamin, 2150 g Terephthalsäure und l66l g Isophthalsäure wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ein Polyamid hergestellt. Das erhaltene transparente Polyamid hatte eine reduzierte spezifische Viskosität von 1,42 dl/g. Die Einfriertemperatur des Produktes betrug 155°C.
Beispiel 4
Aus einer Mischung von 6o8 g m-Xylylendiamin, 262 g p-Xylylendiamin, 530 g 2,2,4-Trimethylhexamethylendiamin, 530 g 2,4,4-Trimethylhexarnethylendiamin und 3322 g Isophthalsäure wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ein Polyamid hergestellt. Das erhaltene transpartente Polyamid hatte eine reduzierte spezifische Viskosität von 1,54 dl/g. Die Einfriertemperatur des Produktes betrug 155°C.
Beispiel 5
Aus einer Mischung von 2080 g m-Xylylendiamin, 1000 g Dodecamethylendiamin, l66l g Terephthalsäure und l66l g Isophthalsäure wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ein Polyamid hergestellt. Das erhaltene transpartente Polyamid hatte, eine reduzierte spezifische Viskosität von 1,45 dl/g. Die Einfriertemperatur des Produktes betrug l44,5°C.
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Claims (12)

_ 11 - HOE 72/P 4O4 Patentansprüche;
1. Verfahren zur Herstellung transparenter Polyamide durch Polykondensation von Diaminen und Dicarbonsäuren bzw. deren Saurehalogeniden, -estern,-nitrilen oder -amiden in an sich bekannter Weise und unter üblichen Bedingungen, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) ein Gemisch aus
Ci) 50 bis 100 Mol#, vorzugsweise 65 bis 100 Mo1$, m-Xylylen-
/und . .
diamin^O bis 0 MoI^, vorzugsweise 35 bis 0 MoI^, p-Xylylendiamin, jeweils bezogen auf die Summe der Xylylendiaminkomponenten, und
ß) mindestens einem geradkettigen, aliphatischen, 2 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 5 bis 12 C-Atome, enthaltenden Diamin,
oder/und mindestens einem aliphatischen, 3 bis 20 CτAtome, vorzugsweise 6 bis 12 C-Atome, enthaltenden Diamin, wobei die Aminogruppen durch 2 bis 6 C-Atome, vorzugsweise 5 bis 6 C-Atome, voneinander getrennt sind und die Kohlenstoffkette zwischen den Aminogruppen durch mindestens einen Alkylrest, vorzugsweise Methyl- oder Äthylrest, substituiert ist,
wobei, bezogen auf die Gesamtmenge der Diamine ß), 5 bis 95, vorzugsweise 20 bis 70, MoI^ des (der) Diamins (Diamine) ß) im Diamingemisch <£) + ß) vorliegen, und
b) mindestens eine aromatische, 6 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 8 bis 14 C-Atome, enthaltende, insbesondere einkernige, in meta- oder para-Stellung Carboxylgruppen tragende Dicarbonsäure oder mindestens ein entsprechendes
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HOE 72/F 404
Dicarbonsäurederivat
einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als aliphatisches Diamin ß) 2-Methylpentamethylendiamin oder 3,4-Dimethy!hexamethylendiamin oder 3,4-Dime thy !hexamethylendiamin einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als aliphatisches Diamin ß) eine Mischung von 2,2,4-Trimethylhexarnethylendiamin und 2,4,4-Trimethylhexamethylendiamin einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als aromatische Dicarbonsäure b) Terephthalsäure oder Isophthalsäure oder ein Gemisch aus Terephthalsäure und Isophthalsäure einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als
/b)
aromatische Dicarbonsäure'4,4'-Diphenylsulfondicarbonsäure oder eine Mischung aus 4,4'-Diphenylsulfondicarbonsäure und Isophthalsäure einsetzt.
6. Transpartente Polyamide der allgemeinen Formel
R1^, worin
R.. für einen in statistischer Verteilung über das Makromolekül vorliegenden m-Xylylenrest, der zu 0 bis 50 MoI^, vorzugsweise 0 bis 35 Mol%, durch einen p-Xylylenrest ersetzt ist, und
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_ 13 _ HOE 72/P 4o4
für mindestens einen, ebenfalls in statistischer Verteilung über das Makromolekül vorliegenden., geradkettigen, zweiwertigen, aliphatischen 2 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 5 bis 12 C-Atome, enthaltenden Kohlenwasserstoffrest, oder/und für mindestens einen, ebenfalls in statistischer Verteilung über das Makromolekül vorliegenden zweiwertigen, aliphatischen, J) bis 20 C-Atome, vorzugsweise 6 bis 12 C-Atome, enthaltenden Kohlenwasserstoffrest, der aus einer Kohlenstoffkette von 2 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 5 bis 6 C-Atomen, besteht, die durch mindestens einen Alkylrest, vorzugsweise Methyl- oder A'thylrest, substituiert ist, wobei, bezogen auf die Gesamtmenge der (des) Xylylenreste(s) und der (des) aliphatischen Kohlenwasserstoffe(s), der Anteil der (des) aliphatischen Kohlenwasserstoffreste(s) 5 bis 95, vorzugsweise 20 bis 70, Mol# beträgt,
für einen oder mehrere, im letzteren Falle in statistischer Verteilung über das Makromolekül vorliegende(n), zweiwertige(n) aromatische(n), 4 bis l8, vorzugsweise 6 bis 12, C-Atome enthaltende(n), insbesondere einkernige(n), in meta- oder para-Stellung gebundene(n) Kohlenwasserstoffreste),
für H oder OC-R2-COOH und
für OH oder NH-R1-NH2 stehen, und worin
den Grad der Polymerisation angibt, wobei als Maß für den mittleren Polymerisationsgrad die reduzierte spezifische Viskosität einer Lösung von 1 g Polyamid in 100 ml eines Gemisches aus 60 Gewichtsteilen Phenol und 40 Gewichtsteilen Tetrachloräthan bei 25°C 0,6 bis 5 dl/g, vorzugsweise 1 bis 2 dl/g,beträgt.
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409827/0902
HOE 72/F
7. Transparente Polyamide nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß
R. für einen in statistischer Verteilung über das Makromolekül vorliegenden m-Xylylenrest, der zu 0 bis 50 Mol$, vorzugsweise 0 bis 35 Mol$, durch einen p-Xylylenrest ersetzt ist, und
für einen, ebenfalls in statistischer Verteilung über das Makromolekül vorliegenden 2-Methylpentamethylenylrest oder 3,4-Dimethylhexamethylenylrest oder Dodecamethylenylrest steht.
8. Transparente Polyamide nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 für einen in statistischer Verteilung über das Makromolekül vorliegenden m-Xylylenrest, der zu 0 bis 50, vorzugsweise 0 bis 35, Mol$ durch einen p-Xylylenrest ersetzt ist, und
für einen 2,2,4-Trimethylhexamethylenylrest und für einen 2,4,4-Trimethylhexamethylenylrest, die jeweils ebenfalls in statistischer Verteilung über das Makromolekül vorliegen, steht.
9· Transpartente Polyamide nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß
R2 für einen p-Phenylen(CgH^)rest, der ganz oder teilweise durch einen m-Phenylenrest ersetzt ist, steht.
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- 15 - HOE 72/P
10. Transparente Polyamide nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß
Rp für einen Diphenylsulfon-4,41 -yl-Rest, der teilxveise durch einen m-Phenylenrest ersetzt ist, steht.
11. Transparente Polyamide, erhalten nach einem der Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 5·
12. Formkörper im wesentlichen bestehend aus Polyamiden gemäß Anspruch 6 bis 11.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57130A (en) * 1980-05-30 1982-01-05 Unitika Ltd Melt-moldable copolyamide having aromatic amide unit
CH667462A5 (de) * 1985-01-07 1988-10-14 Inventa Ag Transparente copolyamide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur herstellung von formkoerpern.
CH674518A5 (de) * 1987-09-09 1990-06-15 Inventa Ag

Cited By (2)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102786683A (zh) * 2012-07-20 2012-11-21 金发科技股份有限公司 一种半芳香族聚酰胺、其制备方法、其组合物及其应用
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