DE2060702A1 - Glasklare Polyamide - Google Patents
Glasklare PolyamideInfo
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Description
FARBWERKS HOECHST AG., vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: HOE 7O/F 2YO
Datum: 9. Dezember 1970 - Dr.EL/Ku
Glasklare Polyamide
Polyamide aus aliphatischen Diaminen und aliphatischen Dicarbonsäuren
sind seit Jahrzehnten bekannt. Diese Polyamide sind in Abhängigkeit von ihrer Zusammensetzung entweder kristalline Stoffe
mit hohen Schmelzpunkten oder amorphe Stoffe mit verhältnismäßig niedrigen Einfriertemperaturen. Die kristallinen aliphatischen
Polyamide finden Verwendung zur Herstellung von Fasern und Spritzgußteilen. Die amorphen aliphatischen Polyamide finden Verwendung
im Spritzguß. Die Einfriertemperaturen dieser amorphen Polyamide sind jedoch für viele Anwendungsgebiete zu niedrig.
Φ In der DT-AS 1 2^4 354 und in der DT-OS 1 495 556 wurde eine
Anzahl von Polyamiden beschrieben, die l,3-Bis-.(aminomethyl)-cyclohexan
und l,4-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan als Diaminkomponenten
enthalten. Die beschriebenen Polyamide sind meistens hochschmelzend und opak und eignen sich besonders zur Herstellung
von Fäden und Folien, sind aber zur Herstellung glasklarer Formkörper wenig geeignet.
Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur Herstellung glasklarer Polyamide durch Polykondensation von Diaminen und Dicarbonsäuren bzw.
deren Säurechloridea in an sich bekannter Weise und unter üblichen
Bedingungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
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BAD ORIGINAL
a) l,2-Bis-(aniinomethyl)--cyclohexan od~r Mischungen aus 1,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan
und l,4-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan
mit einem Anteil des ersteren von mindestens 50 Mol %, und
b) Mischungen aus zwei oder mehreren aromatischen, 8 bis 20 C-Atome,
vorzugsweise 8 bis 14 C-Atome enthaltenden, Dicarbonsäuren,
insbesondere einkernigen, in meta- oder para-Stellung Carboxylgruppen tragenden Dicarbonsäuren, und aliphatischen
gesättigten, 5 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 5 bis 12 C-Atome
enthaltenden Dicarbonsäuren, wobei der Anteil der aliphatischen Dicarbonsäuren 15 bis 85 Mol % beträgt, oder Mischungen der
entsprechenden Säurechloride, einsetzt.
Die für die Herstellung der Polyamide nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erforderlichen Diamine l,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan
und l,4-Bis-(aminomethyl)-eyclohexan können durch Hydrierung der entsprechenden Xylylendiamine erhalten werden.
Zur Herstellung der glasklaren Polyamide sind trans-l,3-3is-(aminomethyl)-cyclohexan
und Mischungen aus trans-l,3-Bis-(aminomethyl)-cyelohexan
und trans-l,4-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan besonders geeignet. Es können aber auch die entsprechenden cis-Diamine
oder Mischungen aus eis- und trans-Diaminen verwendet werden. Beim Einsatz von Mischungen aus 1,3- und l,^-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan
werden mindestens 50 Mol %, vorzugsweise 90 bis 60 Mol ^,-!,^-Bis-CaminomethylJ-cyclohexan verwendet.
Als aromatische Dicarbonsäuren, die zusammen mit aliphatischen Dicarbonsäuren mit l,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan bzw. Mischungen
aus l,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan und l,4-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan
umgesetzt werden, eignen sich solche mit 8 bis 20 C-Atomen, vorzugsweise 8 bis I^ C-Atomen, oder Mischungen dieser
Dicarbonsäuren. Besonders geeignet sind einkernige, in meta- oder para-Stellung Carboxylgruppen tragende Dicarbonsäuren, vor allem
Terephthalsäure, Isophthalsäure oder Mischungen aus Terephthalsäure und Isophthalsäure. Weitere vorteilhafte Beispiele für
erfindungsgemäß einzusetzende aromatische Dicarbonsäuren sind
209026/081 3
2,5-Pyridindicarbonsäure, 4,4! -Diphenyldicarbonsäure, 1,4-Naphthalindicarbonsäure,
1,5-Naphthaiindicarbonsäure, 2,6-Naphthalindicarbonsäure.
Es können auch Mischungen dieser Dicarbonsäuren eingesetzt werden.
Als aliphatische Dicarbonsäuren, die zusammen mit aromatischen Dicarbonsäuren mit l,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan bzw.
Mischungen aus l,3-Bis-(aminomethyl)~eyclohexan und 1,4-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan
umgesetzt werden, eignen sich solche mit 5 bis 20 C-Atomen, vorzugsweise mit 5 bis 12 C-Atomen, vor
allem Adipinsäure.
Weitere vorteilhafte Beispiele für aliphatische Dicarbonsäuren sind 2-MethyIglutarsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure,
Sebacinsäure oder 1,10-Decandiearbonsäure.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Polyamide kann direkt aus
den Diaminen und den Dicarbonsäuren erfolgen. Man kann jedoch auch zunächst das Salz aus den Komponenten im Molverhältnis 1:1
herstellen. Der Umsatz der Komponenten erfolgt nach den bekannten,
für die Darstellung von Polyhexamethylenadipamid entwickelten Verfahren.
Diamine und Dicarbonsäuren werden, gegebenenfalls unter Zusatz von Wasser, in einem rostfreien Stahlautoklaven auf etwa 200 bis
2500C erhitzt. Nach Ablassen des Wasserdampfes wird in einem
Stickstoffstrom bei Normaldruck die Temperatur auf etwa 2oO bis 300 C gesteigert. Schließlich wird evakuiert und so lange weiterkondensiert
,bis das Polyamid das gewünschte Molekulargewicht, gemessen als reduzierte spezifische Viskosität,erreicht hat.
Man kann die erfindungsgemäßen Polyamide auch durch Umsatz der
Diamine mit polyamidbildenden Derivaten von Dicarbonsäuren, wie beispielsweise mit Dicarbonsäurechloriden herstellen, wobei man
im Fall der Dicarbonsäurechloride zweckmäßig nach dem Verfahren
- 4 -2 ü 9 ii 2 6 / 0 Π 1 3
BAD ORIGINAL.
der Grenzflächenkondensation arbeitet.
Die erfindungsgemäßen Polyamide der allgemeinen Formel IU-/-HN-R1 -NU-CO-R2-CO^-R4, worin
R1 für einen Cyclohexan-l^-bis-methylenyl-rest, der zu
0 bis 50 Mol % durch einen Cyclohexan-l^-bis-methylenyl-rest
ersetzt ist,
Rp für zwei oder mehrere, statistisch über das Makromolekül verteilte
zweiwertige aromatische, 6 bis l8 C-Atome vorzugsweise 6 bis 12 C-Atome enthaltende, insbesondere einkernige, in
meta- oder para-Stellung gebundene, und aliphatische gesättigte, J>
bis l8 C-A tome ,vorzugsweise 3 bis 10 C-A tome, enthaltende
Kohlenwasserstoffreste, wobei der Anteil der aliphatischen Reste 15 bis 85 Mol % beträgt,
R, für H oder OC-R2-COOH und
Rl, für OH oder NH-R1-NH2 stehen, und worin χ den Grad der Polymerisation angibt, wobei als Maß dafür die
R, für H oder OC-R2-COOH und
Rl, für OH oder NH-R1-NH2 stehen, und worin χ den Grad der Polymerisation angibt, wobei als Maß dafür die
reduzierte spezifische Viskosität der 1 $igen Lösung in Phenol/
Tetrachloräthan (im Gewichtsverhältnis 60 : 40) bei 25°C 1,0
bis 2,5 dl/g, vorzugsweise 1,5 bis 2,0 dl/g beträgt, zeichnen sich durch hohe Transparenz, gute Schlagzähigkeit und
gute dielektrische Eigenschaften aus und eignen sich hervorragend für die Verarbeitung nach dem Spritzgußverfahren. Es war überraschend,
daß die erfindungsgemäßen Polyamide transparent sind,
da auf Grund des bekannten Standes der Technik vielmehr zu erwarten war, daß aus den erfindungsgemäß einzusetzenden Diaminen
nur kristalline, hochschmelzende, opake Polyamide erhalten werden können. Die erfindungsgemäßen Polyamide besitzen je nach ihrer
Zusammensetzung Einfriertemperaturen bis zu etwa l8o°C.
Sie eignen sich zur Anfertigung
von Spritzgußartikeln, die auch im Bereich höherer Temperaturen eingesetzt werden können.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Herstellung und die Eigenschaften
der erfindungsgemäßen Polyamide näher erläutert. Die Bestimmung der reduzierten spezifischen Viskositäten erfolgte durch
Messung an 1 folgen Polyamidlösungen in Phenol/Tctraohloräthnn
- rS -
: 2 (! 3 3 7 ß / 0 8 1 3
BAD ORIGINAL
- 5 -(im Gewichtsverhältnis 6o : 4o) bei 250C.
Die Einfriertemperaturen wurden durch Differentialthermoanalyse
bei einer Aufheizgeschwindigkeit von 4°C/Min. bestimmt.
2085 g Terephthalsäure, 1844 g Adipinsäure, 2493 g trans-1,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan,
IO72 g trans-l,4-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan
und 800 ml Wasser vmrden in einen Autoklaven aus rostfreiem Stahl gegeben. Nach Entfernen des Luftsauerstoffs durch
Stickstoff wurde 2 Stunden bei 21O°C unter Rühren vorkondensiert, wobei sich ein Druck von 8 kg/cm einstellte. Dann wurde im Verlaufe
von 1 Stunde der Druck auf Atmosphärendruck gesenkt und gleichzeitig die Temperatur auf 275°C erhöht. Bei dieser Temperatur
wurde 1 Stunde im Stickstoffstrom gerührt. Darauf wurde der Druck auf 3 mmHg vermindert. Die Schmelze wurde 30 Minuten bei
3 mmHg und 275°C gerührt. Es wurde ein transparentes Polyamid
erhalten mit einer reduzierten spezifischen Viskosität von 1,7 dl/g. Die Einfriertemperatur des Produktes lag bei 145°C
Aus 2085 g Terephthalsäure, 1844 g Adipinsäure, 3565 g trans-1,3-Bis-CaminomethylJ-cyclohexan
und 800 ml Wasser wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ein Polyamid hergestellt.
Das erhaltene Produkt hatte eine reduzierte spezifische Viskosität von 1,73 dl/g. Die Einfr.ier tempera tür des transparenten Polyamids
lag bei 1380C.
Aus I66I g Terephthalsäure, 1742 g Korksäure, 1992 g trans-1,3-Bi£j-(aminomethyl)-cyclohexan,
853 g trans-1,4-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan
und 800 ml Wasser wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ein Polyamid hergestellt. Das erhaltene
transparente Polyamid hatte eine reduzierte spezifische Viskosität von 1,74 dl/g. Die Einfriertemporatur des Produktes
laß bei 122°C. 209326/0 0 13
Claims (2)
1.^erfahren zur Herstellung glasklarer Polyamide durch Polykondensation
von Diaminen und Dicarbonsäuren bzw. deren Säurechloriden in an sich bekannter Weise und unter üblichen
Bedingungen, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) l,5-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan oder Mischungen aus 1,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan
und l,4-Bis-(aminomethyl)-cyclöhexan mit einem Anteil des ersteren von mindestens
50 Mol %, und ·
b) Mischungen aus zwei oder mehreren aromatischen, 8 bis C-Atome, vorzugsweise 8 bis 14 C-Atome enthaltende!,
Dicarbonsäuren, insbesondere einkernigen, in meta- oder para-Stellung Carboxylgruppen tragenden Dicarbonsäuren,
und aliphatischen gesättigten, 5 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 5 bis 12 C-Atome,enthaltenden Dicarbonsäuren, wobei
der Anteil der aliphatischen Dicarbonsäuren 15 bis 85 Mol %
beträgt, oder Mischungen der entsprechenden Säurechloride, einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man statt der Dicarbonsäuren die entsprechenden Säurechloride einsetzt.
3· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) l,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan oder Mischungen aus 90 bis
60 Mol % l,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan und 10 bis 40
Mol % !,^-Bis-faminömethylJ-cyclohexan und
b) Mischungen von Terephthalsäure oder Isophthalsäure und
Adipinsäure einsetzt.
- 7 209826/0813
BAD ORIGINAL ;
Polyamide der allgemeinen Formel
worin
R, für einen Cyclohexan-l^-bis-rmethylenyl-rest, der zu
0 bis 50 Mol % durch einen Cyclohexan-l^-bis-methylenylrest
ersetzt ist,
R„ für zwei oder mehrere, statistisch über das Makromolekül
verteilte zweiwertige aromatische, 6 bis l8 C-Atome, vorzugsweise 6 bis 12 C-Atome, enthaltende, insbesondere
einkernige, in meta- oder para-Stellung gebundene, und aliphatische gesättigte, 2 bis l8 C-Atome, vorzugsweise
J> bis 10 C-Atome, enthaltende Kohlenwasserstoffreste,
wobei der Anteil der aliphatischen Reste 15 bis 85 Mol $
beträgt,
R, für H oder OC-R2-COOH und
1, für OH oder NH-R1-NH2 stehen, und worin den Grad der Polymerisation angibt, wobei als Maß dafür die reduzierte spezifische Viskosität der 1 #igen Lösung in Phenol/Tetrachloräthan (im Gewichtsverhältnis 60 : 4θ) bei 250C 1,0 bis 2,5 dl/g, vorzugsweise 1,5 bis 2,0 dl/g, beträgt.
1, für OH oder NH-R1-NH2 stehen, und worin den Grad der Polymerisation angibt, wobei als Maß dafür die reduzierte spezifische Viskosität der 1 #igen Lösung in Phenol/Tetrachloräthan (im Gewichtsverhältnis 60 : 4θ) bei 250C 1,0 bis 2,5 dl/g, vorzugsweise 1,5 bis 2,0 dl/g, beträgt.
5· Polyamide nach Anspruch 5, wobei in der allgemeinen Formel
R, für einen Cyclohexan-ljjü-bis-methylenyl-rest oder für eine
Mischung aus über das Makromolekül verteilten 90 bis 60 Mol $ Cyclohexan-ljjJ-bis-methylenyl· und 10 bis 4θ Mol % Cyclohexan-1,4-bis-methylenyl-resten
und Rp für eine Mischung aus über das Makromolekül verteilten p-CgHj,- oder rn-C
Resten stehen.
- und -(CHp)^-
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BAD ORIGINAL
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