JPS63319035A - 乳化重合用乳化剤 - Google Patents
乳化重合用乳化剤Info
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水性樹脂分散体用乳化剤に関し、特にエチレン
性不飽和単量体の水系乳化重合に用いる新規、かつ有用
な乳化剤に関するものである。
性不飽和単量体の水系乳化重合に用いる新規、かつ有用
な乳化剤に関するものである。
従来、乳化重合用乳化剤としては、アルキル硫酸エステ
ルjIX、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキル
スルホコハク酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアル
キル(アリール)エーテル硫酸エステル塩等のアニオン
性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキル(アリー
ル)エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロック共重合体、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤が、単独あるい
は併用で使用されているが、エマルジョンの安定性、ま
たエマルジョンから製造されたフィルムの性質等は、か
ならずしも充分に満足し得るものでなく、多くの解決す
べき問題点が残されている。
ルjIX、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキル
スルホコハク酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアル
キル(アリール)エーテル硫酸エステル塩等のアニオン
性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキル(アリー
ル)エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロック共重合体、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤が、単独あるい
は併用で使用されているが、エマルジョンの安定性、ま
たエマルジョンから製造されたフィルムの性質等は、か
ならずしも充分に満足し得るものでなく、多くの解決す
べき問題点が残されている。
即ち、エマルジョンの重合安定性、得られたエマルジョ
ンの機械安定性、化学安定性、凍結融解安定性、顔料混
和性、貯蔵安定性等に問題があり、特に、機械安定性に
ついては、改善すべき問題点が残されている。
ンの機械安定性、化学安定性、凍結融解安定性、顔料混
和性、貯蔵安定性等に問題があり、特に、機械安定性に
ついては、改善すべき問題点が残されている。
さらに、エマルジョンからポリマーフィルムを作成した
際、使用した乳化剤が遊離の状態でポリマーフィルムに
残るため、フィルムの耐水性、接着性が劣る等の問題を
生じている。
際、使用した乳化剤が遊離の状態でポリマーフィルムに
残るため、フィルムの耐水性、接着性が劣る等の問題を
生じている。
また、エマルジョンを塩析等の手段によって破壊しポリ
マーを取り出すとき、排水中に多くの乳化剤が含有され
、河川汚濁の原因となるため、乳化剤の除去第理に多大
の労力が必要となる。
マーを取り出すとき、排水中に多くの乳化剤が含有され
、河川汚濁の原因となるため、乳化剤の除去第理に多大
の労力が必要となる。
このような観点から、従来の乳化剤の問題点を解決する
ため数多くの一般に反応性乳化剤といわれる新規乳化剤
に関する特許が提案されている。
ため数多くの一般に反応性乳化剤といわれる新規乳化剤
に関する特許が提案されている。
例えば、アニオン性の反応性乳化剤として、特公昭46
−12472号、特開昭54−144317号、特公昭
46−34894号、特公昭56−29657号、特開
昭51−30285号、特公昭49−46291号等が
あり、非イオン性反応性乳化剤として、特開昭56−2
8208号、特開昭50−98484号等があり、各種
モノマーについての乳化重合用乳化剤として試みられて
いるが、これらの反応性乳化剤は乳化剤として単独使用
したときには、エマルジョン重合時の安定性が不充分な
場合が多く、使用に際しては、従来の乳化剤と併用しな
ければ重合が円滑に進行しない等1本来の性能を充分に
発揮できないところの問題点を有している。
−12472号、特開昭54−144317号、特公昭
46−34894号、特公昭56−29657号、特開
昭51−30285号、特公昭49−46291号等が
あり、非イオン性反応性乳化剤として、特開昭56−2
8208号、特開昭50−98484号等があり、各種
モノマーについての乳化重合用乳化剤として試みられて
いるが、これらの反応性乳化剤は乳化剤として単独使用
したときには、エマルジョン重合時の安定性が不充分な
場合が多く、使用に際しては、従来の乳化剤と併用しな
ければ重合が円滑に進行しない等1本来の性能を充分に
発揮できないところの問題点を有している。
以上のように、種々の試みはなされているが、未だ前述
の問題点を充分に解決するまでには至っていないのが現
状である。
の問題点を充分に解決するまでには至っていないのが現
状である。
本発明者は、これら問題点を解消すべく鋭意研究の結果
本発明に到達したものである。即ち、本発明は、 一般式、 ■ Rt −CHCH20CH2C= CH20(AO)、
nH [但し、上記式中R1は炭素数8〜30のアルキル基、
R2は水素またはメチル基、Aは炭素数2〜4のアルキ
レン基、もしくは置換アルキレン基、nは1〜200の
整数である] で表わされる化合物の少なくとも一つを含有することを
特徴とする水性樹脂分散体用乳化剤を提供するものであ
る。
本発明に到達したものである。即ち、本発明は、 一般式、 ■ Rt −CHCH20CH2C= CH20(AO)、
nH [但し、上記式中R1は炭素数8〜30のアルキル基、
R2は水素またはメチル基、Aは炭素数2〜4のアルキ
レン基、もしくは置換アルキレン基、nは1〜200の
整数である] で表わされる化合物の少なくとも一つを含有することを
特徴とする水性樹脂分散体用乳化剤を提供するものであ
る。
前記一般式中R1は炭素数8〜30のアルキル基例えば
、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、
トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコ
シル等が挙げられる。
、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、
トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコ
シル等が挙げられる。
これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
R2は水素またはメチル基である。
また、Aは炭素数2〜4のアルキレン基または置換アル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
nは1〜200の整数であり、より好ましくは、2〜1
00の範囲である。
00の範囲である。
さらに、本発明の乳化剤は工業的に容易に製造できるも
のであり、例えば次のようにして製造することができる
。
のであり、例えば次のようにして製造することができる
。
即ち、AOE X−24[炭素数12〜14 (F)
a−オレフィンオキシド、ダイセル化学工業(株)!
!!] とアリルアルコールを触媒存在下のもとで加熱
反応し、得られた反応組成物に、更に、アルキレンオキ
サイドを常法にて、付加させて本発明の乳化剤を得るこ
とができる。
a−オレフィンオキシド、ダイセル化学工業(株)!
!!] とアリルアルコールを触媒存在下のもとで加熱
反応し、得られた反応組成物に、更に、アルキレンオキ
サイドを常法にて、付加させて本発明の乳化剤を得るこ
とができる。
本発明の乳化剤を適用する水性樹脂分散体用のモノマー
としては、各種のものを挙げることができる0例えば、
アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、ア
クリル酸2−エチルヘキシル、メタアクリル酸メチル、
アクリロニトリル、アクリロニトリル、アクリルアミド
、アクリル酸ヒドロキシエチルエステル等のアクリル系
モノマー、スチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族モノ
マー、酢酸ビニル等のビニルエステルモノマー、塩化ビ
ニル、塩化ビニリデン等のハロゲン含有モノマー、ブタ
ジェン、イソプレン、クロロブレン等の共役ジオレフィ
ンモノマー、その他エチレン、無水マレイン酸、マレイ
ン酸メチル等がある。 本発明の乳化剤はこれらのモノ
マーの1種または2種以上の乳化重合に使用できる。
としては、各種のものを挙げることができる0例えば、
アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、ア
クリル酸2−エチルヘキシル、メタアクリル酸メチル、
アクリロニトリル、アクリロニトリル、アクリルアミド
、アクリル酸ヒドロキシエチルエステル等のアクリル系
モノマー、スチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族モノ
マー、酢酸ビニル等のビニルエステルモノマー、塩化ビ
ニル、塩化ビニリデン等のハロゲン含有モノマー、ブタ
ジェン、イソプレン、クロロブレン等の共役ジオレフィ
ンモノマー、その他エチレン、無水マレイン酸、マレイ
ン酸メチル等がある。 本発明の乳化剤はこれらのモノ
マーの1種または2種以上の乳化重合に使用できる。
重合開始剤としては、従来公知のものでよく1例えば、
過酸化水素、過硫酸カリウム、アゾビスイソブチルニト
リル、ベンゾイルパーオキサイド等が挙げられる。
過酸化水素、過硫酸カリウム、アゾビスイソブチルニト
リル、ベンゾイルパーオキサイド等が挙げられる。
また、重合促進剤としては亜硫酸水素ナトリウム、!酸
第1鉄アンモニウム等が挙げられる。
第1鉄アンモニウム等が挙げられる。
本発明の乳化剤は通常、全モノマーに対して001〜2
0重量%、さらに好ましくは、0,2〜5.0量%であ
る。
0重量%、さらに好ましくは、0,2〜5.0量%であ
る。
また、本発明の乳化剤は単独でも良好な水性樹脂分散体
が得られるが、必要により、他の乳化剤あるいは保護コ
ロイド剤を併用してもよい。
が得られるが、必要により、他の乳化剤あるいは保護コ
ロイド剤を併用してもよい。
本発明の乳化剤を適用して得られる水性樹脂分散体は、
例えば、接着剤、被覆剤、含浸補強剤等として、木材、
金属、紙、布、その他コンクリート等に適用することが
できる。
例えば、接着剤、被覆剤、含浸補強剤等として、木材、
金属、紙、布、その他コンクリート等に適用することが
できる。
以下本発明を実施例により、具体的に説明する。
E%、部とあるは重量基準を示す、J
製造例1
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にアリルアル
コール87g、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体1
.5gを仕込み、つぎにAOE X−68[炭素1a
16,18のα−オレフィンオキシド、ダイセル化学工
業(株)製] 252gを滴下し80℃にて5時間攪拌
反応した後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリル
アルコールを除去した。
コール87g、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体1
.5gを仕込み、つぎにAOE X−68[炭素1a
16,18のα−オレフィンオキシド、ダイセル化学工
業(株)製] 252gを滴下し80℃にて5時間攪拌
反応した後に120℃に加温し、減圧にて過剰のアリル
アルコールを除去した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg/ c m
2.温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応
組成物に対して10モル、30モルおよび80モル付加
した。
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg/ c m
2.温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応
組成物に対して10モル、30モルおよび80モル付加
した。
得られた反応組成物をエチレンオキサイド10モル付加
体を本発明乳化剤[A] とし、エチレンオキサイド3
0モル付加体を本発明乳化剤[B]、エチレンオキサイ
ド80モル付加体を本発明乳化剤[C] とした。
体を本発明乳化剤[A] とし、エチレンオキサイド3
0モル付加体を本発明乳化剤[B]、エチレンオキサイ
ド80モル付加体を本発明乳化剤[C] とした。
製造例2
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にメタリルア
ルコール108g、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯
体1.5gを仕込み、つぎにAOEX−24[炭素数1
2.14のαオレフインオキシド、ダイセル化学工業(
株)製] 196gを滴下し80℃にて5時間攪拌反応
した後に120℃に加温し、減圧にて過剰のメタリルア
ルコールを除去した。
ルコール108g、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯
体1.5gを仕込み、つぎにAOEX−24[炭素数1
2.14のαオレフインオキシド、ダイセル化学工業(
株)製] 196gを滴下し80℃にて5時間攪拌反応
した後に120℃に加温し、減圧にて過剰のメタリルア
ルコールを除去した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力1 、5kg/am2.
温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成
物に対して20モル付加して得られた反応組成物を本発
明乳化剤[D]とした。
性カリウムを触媒として、圧力1 、5kg/am2.
温度130℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成
物に対して20モル付加して得られた反応組成物を本発
明乳化剤[D]とした。
製造例3
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にアリルアル
コール87g、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体2
gを仕込み、つぎにAOE YO8[炭素数20〜3
0のαオレフインオキシド、ダイセル化学工業(a)製
] 342gを滴下し80℃にて5時間攪拌反応した後
に120℃に加温し、M圧にて過剰のアリルアルコール
を除去した。
コール87g、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体2
gを仕込み、つぎにAOE YO8[炭素数20〜3
0のαオレフインオキシド、ダイセル化学工業(a)製
] 342gを滴下し80℃にて5時間攪拌反応した後
に120℃に加温し、M圧にて過剰のアリルアルコール
を除去した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cm2.温
度130℃の条件にてプロピレンオキサイドを反応組成
物に対して8モル、およびエチレンオキサイドを20モ
ル付加した。得られた反応組成物を本発明乳化剤[E]
とした。
性カリウムを触媒として、圧力1.5kg/cm2.温
度130℃の条件にてプロピレンオキサイドを反応組成
物に対して8モル、およびエチレンオキサイドを20モ
ル付加した。得られた反応組成物を本発明乳化剤[E]
とした。
実施例1
下記の乳化重合処方により、本発明乳化剤[A]〜[E
]を用いて乳化重合を行ない、得られたエマルジョンお
よび、そのエマルジョンから得られたポリマーフィルム
の物性を試験した。なお、比較として、従来の乳化剤の
例も併せて試験した。
]を用いて乳化重合を行ない、得られたエマルジョンお
よび、そのエマルジョンから得られたポリマーフィルム
の物性を試験した。なお、比較として、従来の乳化剤の
例も併せて試験した。
その結果を第1表に示した。
[乳化重合処方]
水295g、乳化剤 5部を溶解し、70°CまでA温
する。つぎに、モノマー20部と過硫酸アンモニウム0
.5部を加え、先行重合させ、さらに重合が開始してか
ら10分後より3時間を要して180部を滴下して重合
を行なった。その後1重合部度にて1時間熟成した後、
冷却し、エマルジョンを取り出し、供試サンプルとした
。
する。つぎに、モノマー20部と過硫酸アンモニウム0
.5部を加え、先行重合させ、さらに重合が開始してか
ら10分後より3時間を要して180部を滴下して重合
を行なった。その後1重合部度にて1時間熟成した後、
冷却し、エマルジョンを取り出し、供試サンプルとした
。
つぎに、この供試サンプルをガラス板に塗布して常温で
24時間乾燥、ならびにその乾燥塗膜を110℃、3分
間熱キユアーしポリマーフィルムを作成した。
24時間乾燥、ならびにその乾燥塗膜を110℃、3分
間熱キユアーしポリマーフィルムを作成した。
実施例2
水295部、乳化剤として第3表に示す各種併用乳化剤
5部を溶解し、80℃まで昇温し、モノマーとしてア
クリル酸n−ブチル/スチレン=7/3の混合モノマー
20部と、過硫酸アンモニウム0.3部を加え、先行重
合し1重合が開始してから10分後から約3時間を要し
て上記の混合モノマー180部を滴下して、その後1時
間80℃にて熟成を行った後、冷却し、エマルジョンを
取り出し供試サンプルとした。
5部を溶解し、80℃まで昇温し、モノマーとしてア
クリル酸n−ブチル/スチレン=7/3の混合モノマー
20部と、過硫酸アンモニウム0.3部を加え、先行重
合し1重合が開始してから10分後から約3時間を要し
て上記の混合モノマー180部を滴下して、その後1時
間80℃にて熟成を行った後、冷却し、エマルジョンを
取り出し供試サンプルとした。
さらに、この供試サンプルをガラス板に塗布して、常温
で24時間乾燥、ならびに、その乾燥塗膜を110℃、
3分間熱キユアーして、ポリマーフィルムを作成した。
で24時間乾燥、ならびに、その乾燥塗膜を110℃、
3分間熱キユアーして、ポリマーフィルムを作成した。
以上のようにして得られたエマルジョンおよび、そのエ
マルジョンから得られたポリマーフィルムの物性を第3
表に示した。なお、比較量として従来の乳化剤の例も併
せてm2表に示した。
マルジョンから得られたポリマーフィルムの物性を第3
表に示した。なお、比較量として従来の乳化剤の例も併
せてm2表に示した。
実施例3
本発明乳化剤[B]、[D]、[E]を、実施例1の乳
化重合処方にて、乳化重合を実施して、得られたエマル
ジョンおよび、そのエマルジョンから得られたポリマー
フィルムの物性を試験した。
化重合処方にて、乳化重合を実施して、得られたエマル
ジョンおよび、そのエマルジョンから得られたポリマー
フィルムの物性を試験した。
その結果を第3表に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ [但し、上記式中R_1は炭素数8〜30のアルキル基
、R_2は水素またはメチル基、Aは炭素数2〜4のア
ルキレン基、もしくは置換アルキレン基、nは1〜20
0の整数である] で表わされる化合物の少なくとも一つを含有することを
特徴とする水性樹脂分散体用乳化剤。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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---|---|---|---|
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63319035A true JPS63319035A (ja) | 1988-12-27 |
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---|---|---|---|---|
JP2001220403A (ja) * | 2000-02-08 | 2001-08-14 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ペースト用塩化ビニル樹脂の製造方法 |
JP2001233907A (ja) * | 2000-02-23 | 2001-08-28 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | グラフト共重合体の製造方法及び該グラフト共重合体を含有する熱可塑性樹脂組成物 |
JP2009052055A (ja) * | 2001-05-16 | 2009-03-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | アルコキシレート化合物 |
EP2123683A1 (de) * | 2008-05-20 | 2009-11-25 | Cognis IP Management GmbH | Verwendung nichtionischer Tenside als Emulgatoren für die Emulsionspolymerisation |
US7799859B2 (en) | 2004-09-13 | 2010-09-21 | Adeka Corporation | Surfactant composition |
WO2010108613A1 (de) * | 2009-03-24 | 2010-09-30 | Cognis Ip Management Gmbh | Verwendung nichtionischer tenside als emulgatoren für die emulsionspolymerisation (iii) |
WO2013051205A1 (ja) | 2011-10-07 | 2013-04-11 | 第一工業製薬株式会社 | 反応性乳化剤を用いた乳化重合方法、それにより得られる水系ポリマーディスパージョン及びポリマーフィルム |
WO2013058046A1 (ja) | 2011-10-20 | 2013-04-25 | 第一工業製薬株式会社 | 乳化重合用乳化剤 |
WO2013094158A1 (ja) | 2011-12-20 | 2013-06-27 | 第一工業製薬株式会社 | 乳化重合用乳化剤およびそれを用いる乳化重合方法 |
WO2013108588A1 (ja) | 2012-01-16 | 2013-07-25 | 第一工業製薬株式会社 | 乳化重合用乳化剤 |
WO2015001968A1 (ja) | 2013-07-03 | 2015-01-08 | 第一工業製薬株式会社 | 界面活性剤組成物 |
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JP6114868B1 (ja) * | 2016-09-29 | 2017-04-12 | 第一工業製薬株式会社 | 界面活性剤組成物 |
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1987
- 1987-06-23 JP JP62156187A patent/JP2611772B2/ja not_active Expired - Fee Related
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JP2001233907A (ja) * | 2000-02-23 | 2001-08-28 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | グラフト共重合体の製造方法及び該グラフト共重合体を含有する熱可塑性樹脂組成物 |
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US7799859B2 (en) | 2004-09-13 | 2010-09-21 | Adeka Corporation | Surfactant composition |
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CN101584974A (zh) * | 2008-05-20 | 2009-11-25 | 考格尼斯知识产权管理有限责任公司 | 非离子型表面活性剂作为乳液聚合的乳化剂的用途 |
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EP2239276A1 (de) * | 2009-03-24 | 2010-10-13 | Cognis IP Management GmbH | Verwendung nichtionischer Tenside als Emulgatoren für die Emulsionspolymerisation III |
WO2010108613A1 (de) * | 2009-03-24 | 2010-09-30 | Cognis Ip Management Gmbh | Verwendung nichtionischer tenside als emulgatoren für die emulsionspolymerisation (iii) |
WO2013051205A1 (ja) | 2011-10-07 | 2013-04-11 | 第一工業製薬株式会社 | 反応性乳化剤を用いた乳化重合方法、それにより得られる水系ポリマーディスパージョン及びポリマーフィルム |
WO2013058046A1 (ja) | 2011-10-20 | 2013-04-25 | 第一工業製薬株式会社 | 乳化重合用乳化剤 |
US9376510B2 (en) | 2011-10-20 | 2016-06-28 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Emulsifying agent for emulsion polymerization |
WO2013094158A1 (ja) | 2011-12-20 | 2013-06-27 | 第一工業製薬株式会社 | 乳化重合用乳化剤およびそれを用いる乳化重合方法 |
US9353195B2 (en) | 2011-12-20 | 2016-05-31 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Emulsifier for emulsion polymerization and emulsion polymerization method using same |
WO2013108588A1 (ja) | 2012-01-16 | 2013-07-25 | 第一工業製薬株式会社 | 乳化重合用乳化剤 |
US9199902B2 (en) | 2012-01-16 | 2015-12-01 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Emulsifier for emulsion polymerization |
WO2015001968A1 (ja) | 2013-07-03 | 2015-01-08 | 第一工業製薬株式会社 | 界面活性剤組成物 |
KR20160029025A (ko) | 2013-07-03 | 2016-03-14 | 다이이치 고교 세이야쿠 가부시키가이샤 | 계면 활성제 조성물 |
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