JPH07228614A - 重合用乳化分散剤 - Google Patents
重合用乳化分散剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式(I)で表わされる化合物からな
る重合用乳化分散剤。 【化1】 (式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は1−プ
ロペニル基またはイソプロペニル基、Aは炭素数2〜4
のアルキレン基、nは1〜100の整数を示す。) 【効果】 本発明の乳化分散剤を用いて重合を行なう
と、生成するエマルションの安定性やこのエマルション
から得られるポリマーフィルムの物性が優れる。また、
本発明の乳化分散剤はポリマーを分離した後の排水中に
残存しにくいため、排水の負荷を低減できる。
る重合用乳化分散剤。 【化1】 (式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は1−プ
ロペニル基またはイソプロペニル基、Aは炭素数2〜4
のアルキレン基、nは1〜100の整数を示す。) 【効果】 本発明の乳化分散剤を用いて重合を行なう
と、生成するエマルションの安定性やこのエマルション
から得られるポリマーフィルムの物性が優れる。また、
本発明の乳化分散剤はポリマーを分離した後の排水中に
残存しにくいため、排水の負荷を低減できる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、乳化重合においては乳
化剤として用いられ、懸濁重合においては分散剤として
用いられる重合用乳化分散剤に関する。
化剤として用いられ、懸濁重合においては分散剤として
用いられる重合用乳化分散剤に関する。
【0002】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】従来、乳
化重合用乳化剤としては、アルキル硫酸エステル塩、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク
酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル(アリー
ル)エーテル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性
剤、ポリオキシアルキレンアルキル(アリール)エーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
共重合体、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル等の非イオン性界面活性剤が、単独あるいは混合で使
用されているが、エマルションの安定性やエマルション
から製造されたフィルムの性質等は、必ずしも充分に満
足し得るものでなく、多くの解決すべき問題点が残され
ている。すなわち、エマルションの重合安定性、得られ
たエマルションの機械安定性、化学安定性、凍結融解安
定性、顔料混和性、貯蔵安定性等に問題があり、特に、
機械安定性については、改善すべき問題点が残されてい
る。
化重合用乳化剤としては、アルキル硫酸エステル塩、ア
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酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル(アリー
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ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
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用されているが、エマルションの安定性やエマルション
から製造されたフィルムの性質等は、必ずしも充分に満
足し得るものでなく、多くの解決すべき問題点が残され
ている。すなわち、エマルションの重合安定性、得られ
たエマルションの機械安定性、化学安定性、凍結融解安
定性、顔料混和性、貯蔵安定性等に問題があり、特に、
機械安定性については、改善すべき問題点が残されてい
る。
【0003】さらに、エマルションからポリマーフィル
ムを作成した際、重合に使用した乳化剤が遊離の状態で
ポリマーフィルムに残るため、フィルムの耐水性、接着
性が劣る等の問題が生じている。
ムを作成した際、重合に使用した乳化剤が遊離の状態で
ポリマーフィルムに残るため、フィルムの耐水性、接着
性が劣る等の問題が生じている。
【0004】また、エマルションから塩析等の手段によ
ってポリマーを取出すときに排水中に多くの乳化剤が含
まれて河川汚濁の原因となるため、排水からの乳化剤の
除去処理に多大の労力が必要となる。
ってポリマーを取出すときに排水中に多くの乳化剤が含
まれて河川汚濁の原因となるため、排水からの乳化剤の
除去処理に多大の労力が必要となる。
【0005】このような観点から、従来の乳化剤の問題
点を解決するために、一般に反応性乳化剤といわれる新
規乳化剤に関する数多くの特許が提案されている。
点を解決するために、一般に反応性乳化剤といわれる新
規乳化剤に関する数多くの特許が提案されている。
【0006】反応性乳化剤には、非イオン性のものとア
ニオン性のものがある。例えば、非イオン性反応性乳化
剤として、特開昭56−28208号、特開昭50−9
8484号等に示されたものがあり、各種モノマーにつ
いての乳化重合用乳化剤として試みられている。しか
し、これらの反応性乳化剤は、乳化剤として単独使用し
たときにはエマルション重合時の安定性が不充分な場合
が多く、従来の乳化剤と併用しなければ重合が円滑に進
行しない等の、本来の性能を充分に発揮できないという
問題点を有している。
ニオン性のものがある。例えば、非イオン性反応性乳化
剤として、特開昭56−28208号、特開昭50−9
8484号等に示されたものがあり、各種モノマーにつ
いての乳化重合用乳化剤として試みられている。しか
し、これらの反応性乳化剤は、乳化剤として単独使用し
たときにはエマルション重合時の安定性が不充分な場合
が多く、従来の乳化剤と併用しなければ重合が円滑に進
行しない等の、本来の性能を充分に発揮できないという
問題点を有している。
【0007】一方、懸濁重合用分散剤としては、従来よ
り、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウムのようなアニオン性界面活性剤等が使用
されている。しかし、これらも、前述の乳化重合用乳化
剤と同様、重合後にポリマーを取出すときに排水中に多
くの分散剤が含まれて河川汚濁の原因となるため、排水
からの分散剤の除去処理に多大の労力が必要となる。
り、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウムのようなアニオン性界面活性剤等が使用
されている。しかし、これらも、前述の乳化重合用乳化
剤と同様、重合後にポリマーを取出すときに排水中に多
くの分散剤が含まれて河川汚濁の原因となるため、排水
からの分散剤の除去処理に多大の労力が必要となる。
【0008】本発明の課題は、上記の問題点を解決し得
て、エマルションの安定性やこのエマルションから作成
したポリマーフィルムの物性が優れるとともに、生成し
たポリマーを分離した後の排水中に残存しにくい重合用
乳化分散剤を提供する処にある。
て、エマルションの安定性やこのエマルションから作成
したポリマーフィルムの物性が優れるとともに、生成し
たポリマーを分離した後の排水中に残存しにくい重合用
乳化分散剤を提供する処にある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
(I)で表わされる化合物からなる重合用乳化分散剤を
提供するものである。
(I)で表わされる化合物からなる重合用乳化分散剤を
提供するものである。
【0010】
【化2】 (式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は1−プ
ロペニル基またはイソプロペニル基、Aは炭素数2〜4
のアルキレン基、nは1〜100の整数を示す。)
ロペニル基またはイソプロペニル基、Aは炭素数2〜4
のアルキレン基、nは1〜100の整数を示す。)
【0011】前記一般式中のAは炭素数2〜4のアルキ
レン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレ
ン、イソブチレン等である。乳化分散性能の点より、好
ましくは、エチレン、プロピレンである。(AO)
nは、例えばエチレンオキサイド(EO)、プロピレン
オキサイド(PO)、ブチレンオキサイドまたはイソブ
チレンオキサイドの単独付加体、ブロック付加体、ラン
ダム付加体またはそれらの混合物であってもよい。nは
1〜100の整数であり、ポリマーに与える物性の点よ
り、好ましくは1〜50の範囲である。R1は水素原子
またはメチル基である。R2は1−プロペニル基または
イソプロペニル基である。
レン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレ
ン、イソブチレン等である。乳化分散性能の点より、好
ましくは、エチレン、プロピレンである。(AO)
nは、例えばエチレンオキサイド(EO)、プロピレン
オキサイド(PO)、ブチレンオキサイドまたはイソブ
チレンオキサイドの単独付加体、ブロック付加体、ラン
ダム付加体またはそれらの混合物であってもよい。nは
1〜100の整数であり、ポリマーに与える物性の点よ
り、好ましくは1〜50の範囲である。R1は水素原子
またはメチル基である。R2は1−プロペニル基または
イソプロペニル基である。
【0012】本発明の乳化分散剤は、公知の方法を採用
することにより合成することができる。例えば、アリル
フェノールまたはイソプロペニルフェノールにアルカリ
触媒のもとでアルキレンオキサイドを高温、高圧下で付
加させることにより、本発明の乳化分散剤であるポリオ
キシアルキレンプロペニルフェニルエーテルを得ること
ができる。
することにより合成することができる。例えば、アリル
フェノールまたはイソプロペニルフェノールにアルカリ
触媒のもとでアルキレンオキサイドを高温、高圧下で付
加させることにより、本発明の乳化分散剤であるポリオ
キシアルキレンプロペニルフェニルエーテルを得ること
ができる。
【0013】本発明の重合用乳化分散剤は、その分子の
疎水基部分にプロペニル基を有するため、重合性モノマ
ー、特にビニル系モノマー等との共重合性に優れ、ポリ
マー成分に組み込まれやすい。そのため、重合によって
生成したポリマーエマルションから作成したポリマーフ
ィルム中に、遊離した状態で存在する乳化剤の量が著し
く減少し、フィルムの耐水性、接着性が極めて優れたも
のとなる。さらに、ポリマーエマルションの泡立ち、機
械安定性等が著しく改善される。
疎水基部分にプロペニル基を有するため、重合性モノマ
ー、特にビニル系モノマー等との共重合性に優れ、ポリ
マー成分に組み込まれやすい。そのため、重合によって
生成したポリマーエマルションから作成したポリマーフ
ィルム中に、遊離した状態で存在する乳化剤の量が著し
く減少し、フィルムの耐水性、接着性が極めて優れたも
のとなる。さらに、ポリマーエマルションの泡立ち、機
械安定性等が著しく改善される。
【0014】本発明の乳化分散剤を適用するモノマーと
して、乳化重合にあっては各種のものを挙げることがで
きる。例えば、アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリ
ル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチル
ヘキシル、メタクリル酸メチル、アクリロニトリル、ア
クリルアミド、アクリル酸ヒドロキシエチルエステル等
のアクリル系モノマー、スチレン、ジビニルベンゼン等
の芳香族モノマー、酢酸ビニル等のビニルエステルモノ
マー、塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン含有モ
ノマー、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の共
役ジオレフィンモノマー、その他エチレン、無水マレイ
ン酸、マレイン酸メチル等がある。本発明の乳化剤はこ
れらのモノマーの1種または2種以上の乳化重合に使用
できる。好ましくは、アクリル系モノマー、芳香族モノ
マー、共役ジオレフィンモノマーである。
して、乳化重合にあっては各種のものを挙げることがで
きる。例えば、アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリ
ル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチル
ヘキシル、メタクリル酸メチル、アクリロニトリル、ア
クリルアミド、アクリル酸ヒドロキシエチルエステル等
のアクリル系モノマー、スチレン、ジビニルベンゼン等
の芳香族モノマー、酢酸ビニル等のビニルエステルモノ
マー、塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン含有モ
ノマー、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の共
役ジオレフィンモノマー、その他エチレン、無水マレイ
ン酸、マレイン酸メチル等がある。本発明の乳化剤はこ
れらのモノマーの1種または2種以上の乳化重合に使用
できる。好ましくは、アクリル系モノマー、芳香族モノ
マー、共役ジオレフィンモノマーである。
【0015】懸濁重合にあっては、スチレン、塩化ビニ
ル、アクリロニトリル、メタクリル酸メチル、アクリル
酸メチル等のモノマーに用いられる。好ましくは、スチ
レン、塩化ビニルである。
ル、アクリロニトリル、メタクリル酸メチル、アクリル
酸メチル等のモノマーに用いられる。好ましくは、スチ
レン、塩化ビニルである。
【0016】本発明の乳化分散剤は、1種単独で使用し
ても数種を併用してもよい。また、従来の反応性乳化剤
(例えば、ポリオキシエチレンプロペニルノニルフェノ
ール硫酸エステル塩、1−アリルオキシ−2−ポリオキ
シエチレン−3−ノニルフェノキシ硫酸エステル塩)と
併用してもよい。このような従来の反応性乳化剤と併用
すると、安定性が向上するという効果がある。
ても数種を併用してもよい。また、従来の反応性乳化剤
(例えば、ポリオキシエチレンプロペニルノニルフェノ
ール硫酸エステル塩、1−アリルオキシ−2−ポリオキ
シエチレン−3−ノニルフェノキシ硫酸エステル塩)と
併用してもよい。このような従来の反応性乳化剤と併用
すると、安定性が向上するという効果がある。
【0017】重合開始剤としては、従来公知のものでよ
く、例えば、過酸化水素、過硫酸カリウム、過硫酸アン
モニウム、t−ブチルペルオキシビバレート、アゾビス
イソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド等が挙
げられる。
く、例えば、過酸化水素、過硫酸カリウム、過硫酸アン
モニウム、t−ブチルペルオキシビバレート、アゾビス
イソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド等が挙
げられる。
【0018】また、重合促進剤としては亜硫酸水素ナト
リウム、硫酸第1鉄アンモニウム等が挙げられる。
リウム、硫酸第1鉄アンモニウム等が挙げられる。
【0019】本発明の乳化分散剤の使用量は、乳化重合
にあっては、通常、全モノマーに対して0.1〜20重
量%、好ましくは0.2〜5.0重量%、さらに好まし
くは0.5〜3.0重量%である。これらの範囲より少
ないと乳化分散安定性が劣り、超えるとポリマー物性が
劣ることがある。懸濁重合にあっては、全モノマーに対
して10〜1000ppm、好ましくは100〜300
ppmである。これらの範囲より少ないと分散安定性が
劣り、超えると好ましいポリマー粒径が得られない。
にあっては、通常、全モノマーに対して0.1〜20重
量%、好ましくは0.2〜5.0重量%、さらに好まし
くは0.5〜3.0重量%である。これらの範囲より少
ないと乳化分散安定性が劣り、超えるとポリマー物性が
劣ることがある。懸濁重合にあっては、全モノマーに対
して10〜1000ppm、好ましくは100〜300
ppmである。これらの範囲より少ないと分散安定性が
劣り、超えると好ましいポリマー粒径が得られない。
【0020】また、本発明の乳化分散剤を単独で使用し
ても良好な水性樹脂分散体が得られるが、他の乳化分散
剤(前記の反応性乳化剤以外)または保護コロイド剤を
併用すると乳化分散安定性が向上するという効果があ
る。他の乳化分散剤や保護コロイド剤を併用する場合に
は、本発明の乳化分散剤の使用割合を10〜95%とす
るのが好ましい。10%未満だとポリマーの耐水性が向
上せず、95%を超えると併用する意味が薄れる。
ても良好な水性樹脂分散体が得られるが、他の乳化分散
剤(前記の反応性乳化剤以外)または保護コロイド剤を
併用すると乳化分散安定性が向上するという効果があ
る。他の乳化分散剤や保護コロイド剤を併用する場合に
は、本発明の乳化分散剤の使用割合を10〜95%とす
るのが好ましい。10%未満だとポリマーの耐水性が向
上せず、95%を超えると併用する意味が薄れる。
【0021】本発明の乳化分散剤を適用して得られる水
性樹脂分散体は、例えば、接着剤、被覆剤、含浸補強剤
等として、木材、金属、紙、布、その他コンクリート等
に適用することができる。
性樹脂分散体は、例えば、接着剤、被覆剤、含浸補強剤
等として、木材、金属、紙、布、その他コンクリート等
に適用することができる。
【0022】
【実施例】以下、本発明を実施例により、具体的に説明
する。(%、部は重量基準である。)製造例1(乳化分散剤[A]の製造) 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器に、フェノー
ル94g(1.0モル)、NaOH40g(1.0モ
ル)およびアセトン210gを仕込み、撹拌しながら内
温を40℃に昇温した。次に、アリルクロライド76.
5g(1.0モル)を1時間かけて滴下し、滴下終了
後、さらに40℃に2時間保ち、反応を行なった。次
に、反応生成物を濾過し、副生したNaClを除去した
後、減圧下にてアセトンを除去し、アリルフェニルエー
テル130g(収率97.0%)を得た。
する。(%、部は重量基準である。)製造例1(乳化分散剤[A]の製造) 撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器に、フェノー
ル94g(1.0モル)、NaOH40g(1.0モ
ル)およびアセトン210gを仕込み、撹拌しながら内
温を40℃に昇温した。次に、アリルクロライド76.
5g(1.0モル)を1時間かけて滴下し、滴下終了
後、さらに40℃に2時間保ち、反応を行なった。次
に、反応生成物を濾過し、副生したNaClを除去した
後、減圧下にてアセトンを除去し、アリルフェニルエー
テル130g(収率97.0%)を得た。
【0023】このアリルフェニルエーテル67g(0.
5モル)をオートクレーブに仕込み、150℃で撹拌し
ながら5時間保持して転位反応を行ない、アリルフェノ
ールとした。次に、一度室温まで冷却した後、触媒とし
てNaOH1.4gを加え、オートクレーブ内をN2置
換した後、130℃で1〜2kg/cm2の圧力下にお
いてエチレンオキサイド(EO)330g(7.5モ
ル)を付加させ、本発明の乳化分散剤である2−(1−
プロペニル)フェノールEO平均15モル付加体397
gを得た。
5モル)をオートクレーブに仕込み、150℃で撹拌し
ながら5時間保持して転位反応を行ない、アリルフェノ
ールとした。次に、一度室温まで冷却した後、触媒とし
てNaOH1.4gを加え、オートクレーブ内をN2置
換した後、130℃で1〜2kg/cm2の圧力下にお
いてエチレンオキサイド(EO)330g(7.5モ
ル)を付加させ、本発明の乳化分散剤である2−(1−
プロペニル)フェノールEO平均15モル付加体397
gを得た。
【0024】なお、アリル基はEO付加反応のとき、1
−プロペニル基へと変化した。
−プロペニル基へと変化した。
【0025】製造例2(乳化分散剤[E]の製造) オートクレーブにp−イソプロペニルフェノール134
g(1.0モル)および触媒として48%KOH3.0
gを仕込み、120℃にて減圧脱水した後、オートクレ
ーブ内をN2置換した。次に、エチレンオキサイド(E
O)440g(10.0モル)を徐々に加え、130℃
で1〜2kg/cm2の圧力下の条件にて付加反応を行
ない、本発明の乳化分散剤であるp−イソプロペニルフ
ェノールEO平均10モル付加体574gを得た。
g(1.0モル)および触媒として48%KOH3.0
gを仕込み、120℃にて減圧脱水した後、オートクレ
ーブ内をN2置換した。次に、エチレンオキサイド(E
O)440g(10.0モル)を徐々に加え、130℃
で1〜2kg/cm2の圧力下の条件にて付加反応を行
ない、本発明の乳化分散剤であるp−イソプロペニルフ
ェノールEO平均10モル付加体574gを得た。
【0026】実施例1〜8および比較例1〜4(乳化重
合) 下記の乳化重合処方により、下記式で表わされる本発明
の乳化剤[A]〜[F](製造例1、2と同様にして製
造)を用いて乳化重合を行ない、得られたエマルション
の物性およびそのエマルションから得られたポリマーフ
ィルムの物性を試験した。なお、比較例として、従来の
乳化剤の例も併せて試験した。その結果を表1に示し
た。
合) 下記の乳化重合処方により、下記式で表わされる本発明
の乳化剤[A]〜[F](製造例1、2と同様にして製
造)を用いて乳化重合を行ない、得られたエマルション
の物性およびそのエマルションから得られたポリマーフ
ィルムの物性を試験した。なお、比較例として、従来の
乳化剤の例も併せて試験した。その結果を表1に示し
た。
【0027】
【化3】
【0028】[乳化重合処方]水295部に乳化剤5部
を溶解し、70℃まで昇温した。次に、モノマー20部
と過硫酸アンモニウム0.5部を加えて先行重合させ、
重合開始10分後から3時間かけてモノマー180部を
滴下して重合を行なった。次に、重合温度にて1時間熟
成した後に冷却し、エマルションを取り出して供試サン
プルとした。
を溶解し、70℃まで昇温した。次に、モノマー20部
と過硫酸アンモニウム0.5部を加えて先行重合させ、
重合開始10分後から3時間かけてモノマー180部を
滴下して重合を行なった。次に、重合温度にて1時間熟
成した後に冷却し、エマルションを取り出して供試サン
プルとした。
【0029】次に、この供試サンプルをガラス板に塗布
して常温で24時間乾燥し、ポリマーフィルムを作成し
た。
して常温で24時間乾燥し、ポリマーフィルムを作成し
た。
【0030】
【表1】
【0031】表1におけるエマルションの重合安定性、
機械安定性およびポリマーフィルムの耐水性について
は、以下のようにして評価した。
機械安定性およびポリマーフィルムの耐水性について
は、以下のようにして評価した。
【0032】[重合安定性]重合終了後、エマルション
を150メッシュステンレス網で濾過し、ステンレス網
上に残った凝塊物を充分水洗した後に重量を測定した。
この重量の仕込みモノマーの重量に対する百分率によっ
て評価した。 この百分率が、0.5%以下のとき : ◎ 0.5〜2%のとき : ○ 2〜5%のとき : △ 5%以上のとき : × として評価した。
を150メッシュステンレス網で濾過し、ステンレス網
上に残った凝塊物を充分水洗した後に重量を測定した。
この重量の仕込みモノマーの重量に対する百分率によっ
て評価した。 この百分率が、0.5%以下のとき : ◎ 0.5〜2%のとき : ○ 2〜5%のとき : △ 5%以上のとき : × として評価した。
【0033】[機械安定性]マーロン型機械安定性試験
機にて、10kg/cm2、1000rpmの条件で5
分間エマルションを処理した後、凝析物を80メッシュ
のステンレス網で濾過し、ステンレス網上に残った凝析
物を充分水洗し、その重量を測定した。この重量の仕込
みモノマーの重量に対する百分率によって評価した。 この百分率が、0.5%以下のとき : ◎ 0.5〜2%のとき : ○ 2〜5%のとき : △ 5%以上のとき : × として評価した。
機にて、10kg/cm2、1000rpmの条件で5
分間エマルションを処理した後、凝析物を80メッシュ
のステンレス網で濾過し、ステンレス網上に残った凝析
物を充分水洗し、その重量を測定した。この重量の仕込
みモノマーの重量に対する百分率によって評価した。 この百分率が、0.5%以下のとき : ◎ 0.5〜2%のとき : ○ 2〜5%のとき : △ 5%以上のとき : × として評価した。
【0034】[ポリマーフィルムの耐水性]ガラス板上
に作成したポリマーフィルムを水中に浸漬し、フィルム
の白化状況を評価した。 1時間経過後、全く白化なし: ◎ 1時間経過後、やや白化 : ○ 10〜30分で白化 : △ 直ちに白化 : × として評価した。
に作成したポリマーフィルムを水中に浸漬し、フィルム
の白化状況を評価した。 1時間経過後、全く白化なし: ◎ 1時間経過後、やや白化 : ○ 10〜30分で白化 : △ 直ちに白化 : × として評価した。
【0035】実施例9〜13および比較例5(乳化重
合) 水295部に表2に示す組成の混合乳化剤5部を溶解
し、80℃まで昇温した。これに、アクリル酸n−ブチ
ル/スチレン=7/3の混合モノマー20部と過硫酸ア
ンモニウム0.3部を加えて先行重合させ、重合開始1
0分後から約3時間かけて上記組成の混合モノマー18
0部を滴下した。その後、80℃にて1時間熟成を行な
った後に冷却し、エマルションを取り出して供試サンプ
ルとした。
合) 水295部に表2に示す組成の混合乳化剤5部を溶解
し、80℃まで昇温した。これに、アクリル酸n−ブチ
ル/スチレン=7/3の混合モノマー20部と過硫酸ア
ンモニウム0.3部を加えて先行重合させ、重合開始1
0分後から約3時間かけて上記組成の混合モノマー18
0部を滴下した。その後、80℃にて1時間熟成を行な
った後に冷却し、エマルションを取り出して供試サンプ
ルとした。
【0036】さらに、この供試サンプルをガラス板に塗
布して、常温で24時間乾燥し、ポリマーフィルムを作
成した。
布して、常温で24時間乾燥し、ポリマーフィルムを作
成した。
【0037】以上のようにして得られたエマルションの
物性およびそのエマルションから得られたポリマーフィ
ルムの物性を表2に示した。なお、比較例として従来の
乳化剤の例も併せて表2に示した。
物性およびそのエマルションから得られたポリマーフィ
ルムの物性を表2に示した。なお、比較例として従来の
乳化剤の例も併せて表2に示した。
【0038】表2に示す本発明の乳化剤[G]〜[K]
ならびに反応性乳化剤[1]および[2]は、下記式で
表わされる。
ならびに反応性乳化剤[1]および[2]は、下記式で
表わされる。
【0039】
【化4】
【0040】
【化5】
【0041】
【表2】
【0042】表2におけるエマルションの重合安定性お
よびポリマーフィルムの耐水性については、表1と同様
にして評価した。エマルションの起泡性については、以
下のようにして評価した。
よびポリマーフィルムの耐水性については、表1と同様
にして評価した。エマルションの起泡性については、以
下のようにして評価した。
【0043】[起泡性]蒸留水にて2倍に希釈したエマ
ルションを100mlの栓付メスシリンダーに50ml
入れ、25℃にて上下に激しく30回振り、静置1分後
の泡量によって評価した。 この泡量が、0〜 5mlのとき : ◎ 5〜10mlのとき : ○ 10〜30mlのとき : △ 30ml以上のとき : × として評価した。
ルションを100mlの栓付メスシリンダーに50ml
入れ、25℃にて上下に激しく30回振り、静置1分後
の泡量によって評価した。 この泡量が、0〜 5mlのとき : ◎ 5〜10mlのとき : ○ 10〜30mlのとき : △ 30ml以上のとき : × として評価した。
【0044】実施例14〜16および比較例6(懸濁重
合) 1000mlのオートクレーブに、脱イオン水450
g、ポリ酢酸ビニル部分ケン化物(分散剤)180m
g、塩化ビニルモノマー300g、t−ブチルペルオキ
シビバレート75mg、および懸濁重合用分散剤として
本発明の分散剤[A]、[E]、[F](比較例6にお
いてはポリオキシエチレン(n=10)ラウリルエーテ
ル)60mgを仕込み、58℃にて5時間重合を行なっ
た。
合) 1000mlのオートクレーブに、脱イオン水450
g、ポリ酢酸ビニル部分ケン化物(分散剤)180m
g、塩化ビニルモノマー300g、t−ブチルペルオキ
シビバレート75mg、および懸濁重合用分散剤として
本発明の分散剤[A]、[E]、[F](比較例6にお
いてはポリオキシエチレン(n=10)ラウリルエーテ
ル)60mgを仕込み、58℃にて5時間重合を行なっ
た。
【0045】生成した塩化ビニル重合体スラリーを濾別
し、水層中に含まれる懸濁重合用分散剤の量を非イオン
活性剤の分析法であるリンタングステン酸バリウム法に
より定量した。結果を表3に示す。この結果より、本発
明の分散剤は、塩化ビニルと共重合することにより、水
層にほとんど残存しないため、水層を廃水処理すると
き、その負荷を低減できることがわかる。
し、水層中に含まれる懸濁重合用分散剤の量を非イオン
活性剤の分析法であるリンタングステン酸バリウム法に
より定量した。結果を表3に示す。この結果より、本発
明の分散剤は、塩化ビニルと共重合することにより、水
層にほとんど残存しないため、水層を廃水処理すると
き、その負荷を低減できることがわかる。
【0046】
【表3】
【0047】
【発明の効果】本発明の重合用乳化分散剤を乳化重合用
乳化剤として用いてモノマーを乳化重合させると、重合
安定性がよく、得られるエマルションの低泡化が図れる
とともに機械安定性も向上する。さらに、このエマルシ
ョンから得られるポリマーフィルムは、耐水性が著しく
向上する。
乳化剤として用いてモノマーを乳化重合させると、重合
安定性がよく、得られるエマルションの低泡化が図れる
とともに機械安定性も向上する。さらに、このエマルシ
ョンから得られるポリマーフィルムは、耐水性が著しく
向上する。
【0048】また、本発明の重合用乳化分散剤を乳化重
合や懸濁重合に用いると、生成したエマルションやスラ
リー中の遊離の分散剤が低減でき、製造工程から発生す
る排水の負荷を少なくすることができる。
合や懸濁重合に用いると、生成したエマルションやスラ
リー中の遊離の分散剤が低減でき、製造工程から発生す
る排水の負荷を少なくすることができる。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式(I)で表わされる化合物か
らなる重合用乳化分散剤。 【化1】 (式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は1−プ
ロペニル基またはイソプロペニル基、Aは炭素数2〜4
のアルキレン基、nは1〜100の整数を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6018512A JPH07228614A (ja) | 1994-02-15 | 1994-02-15 | 重合用乳化分散剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6018512A JPH07228614A (ja) | 1994-02-15 | 1994-02-15 | 重合用乳化分散剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07228614A true JPH07228614A (ja) | 1995-08-29 |
Family
ID=11973689
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6018512A Pending JPH07228614A (ja) | 1994-02-15 | 1994-02-15 | 重合用乳化分散剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07228614A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004069935A1 (ja) * | 2003-02-10 | 2004-08-19 | Daikin Industries, Ltd. | 仕上げ加工用水性分散液 |
JP2013245239A (ja) * | 2012-05-23 | 2013-12-09 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 乳化重合用乳化剤 |
JP2014129471A (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-10 | Tosoh Corp | ペースト加工用塩化ビニル系樹脂及びその製造方法 |
-
1994
- 1994-02-15 JP JP6018512A patent/JPH07228614A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004069935A1 (ja) * | 2003-02-10 | 2004-08-19 | Daikin Industries, Ltd. | 仕上げ加工用水性分散液 |
JP2013245239A (ja) * | 2012-05-23 | 2013-12-09 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 乳化重合用乳化剤 |
JP2014129471A (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-10 | Tosoh Corp | ペースト加工用塩化ビニル系樹脂及びその製造方法 |
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