JPS63146966A - ジオキサジンバイオレツト顔料の製造方法 - Google Patents
ジオキサジンバイオレツト顔料の製造方法Info
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- JPS63146966A JPS63146966A JP61296038A JP29603886A JPS63146966A JP S63146966 A JPS63146966 A JP S63146966A JP 61296038 A JP61296038 A JP 61296038A JP 29603886 A JP29603886 A JP 29603886A JP S63146966 A JPS63146966 A JP S63146966A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
-
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- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、塗料用1、樹脂用、印刷インキ用、水性イン
キ用等の着色に使用される、色相鮮明、高着色力で分散
性の良好な品質を有する優れたジオキサジンバイオレッ
ト顔料の製造方法に関する。
キ用等の着色に使用される、色相鮮明、高着色力で分散
性の良好な品質を有する優れたジオキサジンバイオレッ
ト顔料の製造方法に関する。
〈従来技術〉
硫酸処理による微粒化法で得られた粒子は一般に著しく
凝集しているため、そのままでは顔料適性を有しない。
凝集しているため、そのままでは顔料適性を有しない。
このため顔料適性を発現もしくは付与させるために、有
機溶剤で処理する方法が知られている。例えば、硫酸処
理によって得られた微粒子を、水に対して小さい溶解度
を有する芳香族化合物で処理する方法(特開昭56−3
2548)、脂肪族、脂環族のケトン、エステルで処理
する方法(特開昭57−168951. 57−168
952) 、脂肪族、脂環族のアルコールで処理する方
法(特開昭58−120673 )等が知られている。
機溶剤で処理する方法が知られている。例えば、硫酸処
理によって得られた微粒子を、水に対して小さい溶解度
を有する芳香族化合物で処理する方法(特開昭56−3
2548)、脂肪族、脂環族のケトン、エステルで処理
する方法(特開昭57−168951. 57−168
952) 、脂肪族、脂環族のアルコールで処理する方
法(特開昭58−120673 )等が知られている。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、前記のように有機溶剤で処理し、特に顔
料適性の発現等を効率よく行なわせるために加熱処理す
ることが行われるが、この場合、分散性、粒子の均−性
等が改良されるものの、粒子が成長する現象が見られ、
そのため、硫酸処理した時点での微粒子の特徴を十分に
発現し得ないという欠点がある。
料適性の発現等を効率よく行なわせるために加熱処理す
ることが行われるが、この場合、分散性、粒子の均−性
等が改良されるものの、粒子が成長する現象が見られ、
そのため、硫酸処理した時点での微粒子の特徴を十分に
発現し得ないという欠点がある。
このため、他の機械的摩砕法によるジオキサジンバイオ
レット顔料よりも、細かい微粒子が得られると考えられ
る硫酸処理を行ったにもかかわらず微粒子の特徴を失し
、着色力、色相鮮明さなどの点で十分に満足のいくもの
ではなかった。
レット顔料よりも、細かい微粒子が得られると考えられ
る硫酸処理を行ったにもかかわらず微粒子の特徴を失し
、着色力、色相鮮明さなどの点で十分に満足のいくもの
ではなかった。
く問題を解決するための手段〉
本発明者らは、鋭意研究、検討の結果、一般に粗大粒子
の所謂粗製ジオキサジンバイオレットを硫酸で処理する
ことにより微粒化し、次いでその水性懸濁液をアルコー
ル類及び無機塩の共存下に処理することにより、従来の
方法のような粒子成長を起すことなく、従来の有機溶剤
処理品に比べ粒子の小さい、高着色力でかつ色相鮮明な
品質を有するジオキサジンバイオレット顔料が得られる
ことを見い出した。
の所謂粗製ジオキサジンバイオレットを硫酸で処理する
ことにより微粒化し、次いでその水性懸濁液をアルコー
ル類及び無機塩の共存下に処理することにより、従来の
方法のような粒子成長を起すことなく、従来の有機溶剤
処理品に比べ粒子の小さい、高着色力でかつ色相鮮明な
品質を有するジオキサジンバイオレット顔料が得られる
ことを見い出した。
すなわち、本発明は、粗製ジオキサジンバイオレットを
硫酸で処理することにより微粒化し、次いでその水性懸
濁液をアルコール類及び無機塩の共存下に処理すること
を特徴とするジオキサジンバイオレット顔料の製造方法
である。
硫酸で処理することにより微粒化し、次いでその水性懸
濁液をアルコール類及び無機塩の共存下に処理すること
を特徴とするジオキサジンバイオレット顔料の製造方法
である。
以下、本発明の詳細な説明する。
粗製ジオキサジンバイオレットを硫酸で処理することに
より微粒化する方法としてはこの技術分野において公知
の方法が採用される。
より微粒化する方法としてはこの技術分野において公知
の方法が採用される。
すなわち、通常の粗大粒子の粗製ジオキサジンバイオレ
ットを、硫酸温度約60〜90%の硫酸に加え、撹拌下
、加熱またはそのままの温度で保温撹拌し、硫酸塩とし
た後、大量の水に排出して加水分解を行ない、次いで濾
過、水洗し、ウェットケーキとして得る。この際、必要
により、該ウェットケーキを更に水中にあけて、アルカ
リ剤を添加し、pH中性として濾過、水洗する。
ットを、硫酸温度約60〜90%の硫酸に加え、撹拌下
、加熱またはそのままの温度で保温撹拌し、硫酸塩とし
た後、大量の水に排出して加水分解を行ない、次いで濾
過、水洗し、ウェットケーキとして得る。この際、必要
により、該ウェットケーキを更に水中にあけて、アルカ
リ剤を添加し、pH中性として濾過、水洗する。
このウェットケーキを水中に懸濁させることによって本
発明にいう水性懸濁液とすることができる。
発明にいう水性懸濁液とすることができる。
本発明の重要な特徴点は、この水性懸濁液をアルコール
類及び無機塩の共存下に処理することにある。
類及び無機塩の共存下に処理することにある。
本発明においてアルコール類及び無機塩は、前記した顔
料の水性懸濁液に添加するのが一般的であるが、特に無
機塩については前記微粒化、硫酸塩化及び加水分解の後
の中和工程で生成する無機塩を系内に残存させることに
よって、同様の目的を達成させることも可能である。
料の水性懸濁液に添加するのが一般的であるが、特に無
機塩については前記微粒化、硫酸塩化及び加水分解の後
の中和工程で生成する無機塩を系内に残存させることに
よって、同様の目的を達成させることも可能である。
この水性懸濁液における水の量は、効果的な顔料適性付
与に重要な要因であり、通常、顔料に対して2〜40重
量倍、好ましくは5〜20重量倍で、有利に行われる。
与に重要な要因であり、通常、顔料に対して2〜40重
量倍、好ましくは5〜20重量倍で、有利に行われる。
本発明において、水性懸濁液に共存(添加)させるアル
コール類の量は、通常、顔料(固形分換算)に対し0.
1〜5.0重量倍、好ましくは、0.5〜2.0重量倍
である。
コール類の量は、通常、顔料(固形分換算)に対し0.
1〜5.0重量倍、好ましくは、0.5〜2.0重量倍
である。
本発明に好適なアルコール類としては、炭素数3〜12
のアルコールがあげられ、具体的には、たとえばn−プ
ロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチ
ルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチ
ルアルコール、n−アミルアルコール、イソアミルアル
コール、n−ヘキシルアルコール、シクロヘキシルアル
コール、ヘプタノ−ルー3、n−オクチルアルコール、
2−エチルヘキシルアルコールなどがあげられる。
のアルコールがあげられ、具体的には、たとえばn−プ
ロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチ
ルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチ
ルアルコール、n−アミルアルコール、イソアミルアル
コール、n−ヘキシルアルコール、シクロヘキシルアル
コール、ヘプタノ−ルー3、n−オクチルアルコール、
2−エチルヘキシルアルコールなどがあげられる。
本発明において、水性懸濁液に共存させる無機塩の量は
、使用する水に対し0゜1重量%〜25重量%、好まし
くは1重量%〜20重量%であり、この無機塩の量も本
発明を効率的に実施する上で重要な要因である。
、使用する水に対し0゜1重量%〜25重量%、好まし
くは1重量%〜20重量%であり、この無機塩の量も本
発明を効率的に実施する上で重要な要因である。
本発明に好適な無機塩としては、塩化ナトリウム、硫酸
ナトリウム、硝酸ナトリウム、塩化カルシウム、硝酸カ
ルシウム、塩化カリウム、硝酸カリウム、硫酸カリウム
、塩化リチウム、硝酸リチウム、硫酸リチウム、塩化マ
グネシウム、硝酸マグネシウム、硫酸マグネシウムなど
の化合物があげられるが、好ましくは、塩化ナトリウム
、硫酸ナトリウム、塩化カリウム、硫酸カリウム、塩化
リチウム、塩化マグネシウムなどが挙げられる。
ナトリウム、硝酸ナトリウム、塩化カルシウム、硝酸カ
ルシウム、塩化カリウム、硝酸カリウム、硫酸カリウム
、塩化リチウム、硝酸リチウム、硫酸リチウム、塩化マ
グネシウム、硝酸マグネシウム、硫酸マグネシウムなど
の化合物があげられるが、好ましくは、塩化ナトリウム
、硫酸ナトリウム、塩化カリウム、硫酸カリウム、塩化
リチウム、塩化マグネシウムなどが挙げられる。
本発明においては、前記粗製ジオキサジンバイオレット
の微粒化水性懸濁液にアルコール類及び無機塩を共存さ
せ、必要により、加温下に処理することによって目的と
する顔料を得ることができる。
の微粒化水性懸濁液にアルコール類及び無機塩を共存さ
せ、必要により、加温下に処理することによって目的と
する顔料を得ることができる。
ここで、処理とは微粒化ジオキサジンバイオレット顔料
をアルコール類と充分に接触させることであり、それに
よって、顔料適性を付与させるものであり、通常、撹拌
等を意味する。
をアルコール類と充分に接触させることであり、それに
よって、顔料適性を付与させるものであり、通常、撹拌
等を意味する。
処理温度は、通常0℃〜120 ℃、好ましくは10℃
〜90℃の範囲で行われる。
〜90℃の範囲で行われる。
処理時間は、通常0.1〜20時間、好ましくは1〜1
0時間で行われる。
0時間で行われる。
本発明の方法によってアルコール及び無機塩の添加によ
る撹拌等の処理後、使用したアルコール類は分離される
のが好ましい。
る撹拌等の処理後、使用したアルコール類は分離される
のが好ましい。
該アルコール分離は、たとえば、共沸蒸留による方法、
または濾過、洗浄し、場合によっては水蒸気蒸留にかけ
る方法などがあげられる。
または濾過、洗浄し、場合によっては水蒸気蒸留にかけ
る方法などがあげられる。
本発明方法で得られたジオキサジンバイオレット顔料の
取り出しは、前記、アルコール溶媒の除去法に関わらず
、濾過、洗浄することにより、ウェットケーキとして取
り出せる。またドライケーキは、ウェットケーキを乾燥
することにより得られる。
取り出しは、前記、アルコール溶媒の除去法に関わらず
、濾過、洗浄することにより、ウェットケーキとして取
り出せる。またドライケーキは、ウェットケーキを乾燥
することにより得られる。
く本発明の効果〉
本発明によって得られた顔料は、従来の有機溶剤処理品
に比べて、比表面積で25m’/g以上大きい値を示し
、非常に粒径の細い粒子であり、硫酸処理した微粒子の
特徴を失することなく顔料適性を発現するものである。
に比べて、比表面積で25m’/g以上大きい値を示し
、非常に粒径の細い粒子であり、硫酸処理した微粒子の
特徴を失することなく顔料適性を発現するものである。
即ちこの顔料を、塗料用、樹脂用、印刷インキ用、水性
インキ用等の着色剤として評価すると、従来の有機溶剤
処理品に比べ、色相鮮胡、高着色力で分散性の良好な品
質を示す。
インキ用等の着色剤として評価すると、従来の有機溶剤
処理品に比べ、色相鮮胡、高着色力で分散性の良好な品
質を示す。
また、特に水性インキ用の着色剤としては、輸送面や仕
込時の取り扱いの面から、高固形分のウェットケーキ品
が望まれているが、本発明のウェットケーキ品は、通常
のヌッチェによる濾過で40〜55%の高固形分を示し
、水性インキ用の着色剤に関しては、更に優れた特徴を
有すると言える。
込時の取り扱いの面から、高固形分のウェットケーキ品
が望まれているが、本発明のウェットケーキ品は、通常
のヌッチェによる濾過で40〜55%の高固形分を示し
、水性インキ用の着色剤に関しては、更に優れた特徴を
有すると言える。
〈実施例〉
以下に本発明を参考例及び実施例により更に詳しく説明
する。文中、部、%は重量部、重量%を表わし、比表面
積はBET法による気体吸着法を採用している。
する。文中、部、%は重量部、重量%を表わし、比表面
積はBET法による気体吸着法を採用している。
参考例1 (微粒化ケーキの製造法)
粗製ジオキサジンバイオレット(元素分析値C;69.
0% H;3.4% N;9.2% fuell。
0% H;3.4% N;9.2% fuell。
8%)200部を78%硫酸2.000部中に加え、5
0℃にて5時間撹拌する。次いで水30.000部中に
排出し、濾過、水洗する。その後、得られたウェットケ
ーキを水3.000部中に加え、撹拌をかけて分散する
。5%苛性液を滴下し、pHを7.0とした後、濾過、
水洗後、固形分21.0%のウェットケーキ933.3
部を得る。
0℃にて5時間撹拌する。次いで水30.000部中に
排出し、濾過、水洗する。その後、得られたウェットケ
ーキを水3.000部中に加え、撹拌をかけて分散する
。5%苛性液を滴下し、pHを7.0とした後、濾過、
水洗後、固形分21.0%のウェットケーキ933.3
部を得る。
参考例2 (微粒化ケーキの製造法)
粗製ジオキサジンバイオレット(参考例1と同等品)2
00部を71%硫酸1.800部中に加え、25℃にて
10時間撹拌する。次いで水3.000部中に排出し、
以降参考例1と同様に操作して、固形分20.5%のウ
ェットケーキ956.1部を得る。
00部を71%硫酸1.800部中に加え、25℃にて
10時間撹拌する。次いで水3.000部中に排出し、
以降参考例1と同様に操作して、固形分20.5%のウ
ェットケーキ956.1部を得る。
参考例3(微粒化ケーキの製造法)
粗製ジオキサジンバイオレット(参考例1と同等品)2
00部を82%硫酸2.500部中に加え25℃にて4
時間撹拌する。次いで20%苛性液を所要量滴下して(
滴下中は中和熱により発熱するため冷却しながら滴下し
、温度を25℃に保つ)pH7,0に調整し、濾過、水
洗後、固形分20.0%のウェットケーキ980.0部
を得る。
00部を82%硫酸2.500部中に加え25℃にて4
時間撹拌する。次いで20%苛性液を所要量滴下して(
滴下中は中和熱により発熱するため冷却しながら滴下し
、温度を25℃に保つ)pH7,0に調整し、濾過、水
洗後、固形分20.0%のウェットケーキ980.0部
を得る。
実施例1
参考例1の硫酸微粒化ウェットケーキ(固形分21.0
%>47.6部を水112.4部中に懸濁し、硫酸ナト
リウム20部を添加する。その後イソブチルアルコール
10部を添加し、50℃で5時間撹拌する。次いで昇温
し共沸蒸留によりイソブチルアルコールを留去し、濾過
、水洗後、47.8%の固形分を示すウェットケーキ2
0.5部を得る。
%>47.6部を水112.4部中に懸濁し、硫酸ナト
リウム20部を添加する。その後イソブチルアルコール
10部を添加し、50℃で5時間撹拌する。次いで昇温
し共沸蒸留によりイソブチルアルコールを留去し、濾過
、水洗後、47.8%の固形分を示すウェットケーキ2
0.5部を得る。
これを乾燥すると9.8部の乾燥品が得られ、比表面積
を求めると164.0 m’ / gであった。
を求めると164.0 m’ / gであった。
実施例2−9
参考例1の硫酸微粒化ウェットケーキ(固形分21.0
%)47.6部を使用し、種々の条件で行なった結果を
第1表に示す。アルコール類の分離および顔料の取り出
しは、実施例1と同じ操作で行なった。
%)47.6部を使用し、種々の条件で行なった結果を
第1表に示す。アルコール類の分離および顔料の取り出
しは、実施例1と同じ操作で行なった。
実施例10−17
参考例2の硫酸微粒化ウェットケーキ(固形分20.5
%)48.8部を使用し、種々の条件で行なった結果を
第2表に示す。アルコール類の分離および顔料の取り出
しは、実施例1と同じ操作でおこなった。
%)48.8部を使用し、種々の条件で行なった結果を
第2表に示す。アルコール類の分離および顔料の取り出
しは、実施例1と同じ操作でおこなった。
= 11−
12一
実施例18
参考例3の硫酸微粒化ウェットケーキ(固形分20.0
%)50.0部を水110部中に懸濁し、硫酸ナトリウ
ム20部を添加する。その後イソブチルアルコール15
部を添加し、60℃で5時間撹拌する。次いで実施例1
と同様な操作を行ない、49%の固形分を示すウェット
ケーキ20.0部を得る。これを乾燥すると、9.8部
の乾燥品が得られ、比表面積を求めると155.6 m
’ / gであった。
%)50.0部を水110部中に懸濁し、硫酸ナトリウ
ム20部を添加する。その後イソブチルアルコール15
部を添加し、60℃で5時間撹拌する。次いで実施例1
と同様な操作を行ない、49%の固形分を示すウェット
ケーキ20.0部を得る。これを乾燥すると、9.8部
の乾燥品が得られ、比表面積を求めると155.6 m
’ / gであった。
実施例19
参考例3の硫酸微粒化ウェットケーキ(固形分20.0
%>50.0部を水110部中に懸濁し、イソブチルア
ルコール15部を添加する。その後硫酸す) IJウム
20部を添加し、50℃で5時間撹拌する。次いで実施
例1と同様な操作を行ない、48.6%の固形分を示す
ウェットケーキ20.2部を得る。これを乾燥すると9
.8部の乾燥品が得られ、比表面積を求めると158.
5 m’ / gであった。
%>50.0部を水110部中に懸濁し、イソブチルア
ルコール15部を添加する。その後硫酸す) IJウム
20部を添加し、50℃で5時間撹拌する。次いで実施
例1と同様な操作を行ない、48.6%の固形分を示す
ウェットケーキ20.2部を得る。これを乾燥すると9
.8部の乾燥品が得られ、比表面積を求めると158.
5 m’ / gであった。
実施例20
参考例3の硫酸微粒化ウェットケーキ(固形分20.0
%)50.0部を水110部中に懸濁し、硫酸ナトリウ
ム10部を添加する。その後イソブチルアルコール20
部を添加し、25℃で5時間撹拌する。次いで濾過、水
洗する。その後、水蒸気蒸留を行ない、45.5%の固
形分を示すウェットケーキ21.5部を得る。これを乾
燥すると9.8部の乾燥品が得られ、比表面積を求める
と156.4 m’ / gであった。
%)50.0部を水110部中に懸濁し、硫酸ナトリウ
ム10部を添加する。その後イソブチルアルコール20
部を添加し、25℃で5時間撹拌する。次いで濾過、水
洗する。その後、水蒸気蒸留を行ない、45.5%の固
形分を示すウェットケーキ21.5部を得る。これを乾
燥すると9.8部の乾燥品が得られ、比表面積を求める
と156.4 m’ / gであった。
比較例1
実施例1において、硫酸ナトリウムを存在させずに処理
を行なうと、28.0%の固形分を示すウェットケーキ
35.0部を得る。これを乾燥すると9.8部の乾燥品
が得られ、比表面積を求めると120.0m’/gであ
った。
を行なうと、28.0%の固形分を示すウェットケーキ
35.0部を得る。これを乾燥すると9.8部の乾燥品
が得られ、比表面積を求めると120.0m’/gであ
った。
比較例2
実施例10において、イソブチルアルコールのかわりに
、トルエン10部を使用して(硫酸ナトリウム20部存
在下)処理した場合、65%の固形分を示すウェットケ
ーキ15.1部得る。
、トルエン10部を使用して(硫酸ナトリウム20部存
在下)処理した場合、65%の固形分を示すウェットケ
ーキ15.1部得る。
これを乾燥すると9.8部の乾燥品が得られ、比表面積
を求めると60.0m’/gであった。
を求めると60.0m’/gであった。
比較例3
実施例18において、硫酸ナトリウムを存在させず、イ
ソブチルアルコールのかわりに、メチルイソブチルケト
ン10部を添加し処理を行なうと、55%の固形分を示
すウェットケーキ17,8部を得る。
ソブチルアルコールのかわりに、メチルイソブチルケト
ン10部を添加し処理を行なうと、55%の固形分を示
すウェットケーキ17,8部を得る。
これを乾燥すると9.8部の乾燥品が得られ、比表面積
を求めると102.0m’/gであった。
を求めると102.0m’/gであった。
次いで本発明品の特徴を評価結果にて示す。
顔料捺染評価
実施例の1110.18および比較例1.2.3の顔料
を非イオン性界面活性剤、水、添加剤と共に混合し、通
常の方法で分散して顔料分10%のコンクカラーを作成
する。
を非イオン性界面活性剤、水、添加剤と共に混合し、通
常の方法で分散して顔料分10%のコンクカラーを作成
する。
更に当該コンクカラーとバインダー(アクリル酸エステ
ルの乳化重合体)およびO/Wエマルジョンからなるレ
ジニーサーに混合し顔料分0.5%の水性カラーを作成
し、布に印捺し、目視にて判定した。
ルの乳化重合体)およびO/Wエマルジョンからなるレ
ジニーサーに混合し顔料分0.5%の水性カラーを作成
し、布に印捺し、目視にて判定した。
鮮明性の判定は、変退色用グレースケール(Jl3−L
−0804)を規準にして行なった。
−0804)を規準にして行なった。
結果を第3表に記す。
第 3 表
塗料評価
実施例1および比較例1で得られた顔料をメラミンアル
キッド塗料にてエナメル化し、溶剤にて吹付塗装に適し
た粘度に調整し、ブリキ板上に塗六−棹付傍−塗膜の光
沢を含む色相の鮮明性を判 16一 定する。
キッド塗料にてエナメル化し、溶剤にて吹付塗装に適し
た粘度に調整し、ブリキ板上に塗六−棹付傍−塗膜の光
沢を含む色相の鮮明性を判 16一 定する。
判定は、変退色用クレースケールを規準にして行なった
。結果を第4表に示した。
。結果を第4表に示した。
第 4 表
Claims (3)
- (1)粗製ジオキサジンバイオレットを硫酸で処理する
ことにより微粒化し、次いでその水性懸濁液をアルコー
ル類及び無機塩の共存下に処理することを特徴とするジ
オキサジンバイオレット顔料の製造方法。 - (2)水性懸濁液における水の量が、顔料に対して2〜
40重量倍であることを特徴とする特許請求の範囲第1
項記載の方法。 - (3)水性懸濁液に共存させる無機塩の量が、使用する
水に対し0.1重量%〜25重量%であることを特徴と
する特許請求の範囲第1項乃至第2項記載の方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61296038A JPH0778179B2 (ja) | 1986-12-11 | 1986-12-11 | ジオキサジンバイオレツト顔料の製造方法 |
DE87402679T DE3786994T2 (de) | 1986-12-11 | 1987-11-26 | Verfahren zur Herstellung eines Dioxazinviolettpigments. |
EP87402679A EP0271403B1 (en) | 1986-12-11 | 1987-11-26 | A process for producing dioxazine violet pigment |
US07/127,768 US4804417A (en) | 1986-12-11 | 1987-12-01 | Process for producing dioxazine violet pigment |
DK649087A DK168019B1 (da) | 1986-12-11 | 1987-12-10 | Fremgangsmaade til fremstilling af et dioxazinvioletpigment |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61296038A JPH0778179B2 (ja) | 1986-12-11 | 1986-12-11 | ジオキサジンバイオレツト顔料の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63146966A true JPS63146966A (ja) | 1988-06-18 |
JPH0778179B2 JPH0778179B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=17828297
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61296038A Expired - Lifetime JPH0778179B2 (ja) | 1986-12-11 | 1986-12-11 | ジオキサジンバイオレツト顔料の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4804417A (ja) |
EP (1) | EP0271403B1 (ja) |
JP (1) | JPH0778179B2 (ja) |
DE (1) | DE3786994T2 (ja) |
DK (1) | DK168019B1 (ja) |
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WO2019003693A1 (ja) * | 2017-06-28 | 2019-01-03 | Dic株式会社 | 顔料組成物及び印刷インキ |
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TW353677B (en) | 1995-11-21 | 1999-03-01 | Ciba Sc Holding Ag | Process for producing transparent pigmentary quinacridone compounds |
US6281873B1 (en) | 1997-10-09 | 2001-08-28 | Fairchild Semiconductor Corporation | Video line rate vertical scaler |
CN1255483C (zh) * | 1999-07-09 | 2006-05-10 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 具有改进的色彩性能的颜料及其制备方法 |
DE102005008659A1 (de) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Verfahren zur Herstellung transparenter Dioxazinpigmente |
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CN102153886A (zh) * | 2011-03-05 | 2011-08-17 | 太原理工大学 | 一种纳米永固紫rl微粒的制备方法 |
CN108795102B (zh) * | 2017-06-02 | 2020-04-17 | 银川百泓新材料科技有限公司 | 一种永固紫颜料的制备方法 |
CN116875079A (zh) * | 2023-05-30 | 2023-10-13 | 浙江传化华洋化工有限公司 | 杂环有机颜料及其制备方法和应用 |
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JPS5632548A (en) * | 1979-08-23 | 1981-04-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of stable type dioxazine violet pigment |
US4481358A (en) * | 1981-04-10 | 1984-11-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing dioxazine violet pigment |
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-
1986
- 1986-12-11 JP JP61296038A patent/JPH0778179B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-11-26 EP EP87402679A patent/EP0271403B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-11-26 DE DE87402679T patent/DE3786994T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-01 US US07/127,768 patent/US4804417A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-10 DK DK649087A patent/DK168019B1/da not_active IP Right Cessation
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WO2019003693A1 (ja) * | 2017-06-28 | 2019-01-03 | Dic株式会社 | 顔料組成物及び印刷インキ |
JP6493637B1 (ja) * | 2017-06-28 | 2019-04-03 | Dic株式会社 | 顔料組成物及び印刷インキ |
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---|---|
DK649087D0 (da) | 1987-12-10 |
DE3786994T2 (de) | 1994-03-17 |
EP0271403A3 (en) | 1990-01-10 |
DE3786994D1 (de) | 1993-09-16 |
EP0271403A2 (en) | 1988-06-15 |
US4804417A (en) | 1989-02-14 |
DK649087A (da) | 1988-06-12 |
JPH0778179B2 (ja) | 1995-08-23 |
DK168019B1 (da) | 1994-01-17 |
EP0271403B1 (en) | 1993-08-11 |
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