JPS58120673A - 安定型ジオキサジンバイオレツト顔料の製造法 - Google Patents
安定型ジオキサジンバイオレツト顔料の製造法Info
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- JPS58120673A JPS58120673A JP374882A JP374882A JPS58120673A JP S58120673 A JPS58120673 A JP S58120673A JP 374882 A JP374882 A JP 374882A JP 374882 A JP374882 A JP 374882A JP S58120673 A JPS58120673 A JP S58120673A
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- Japan
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- dioxazine violet
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- alcohol
- violet pigment
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は安定型ジオキサジンバイオレット顔料の製造法
である。更に詳しくは、本発明は、準安定型ジオキサジ
ンバイオレット顔料の水性懸濁液に炭素数８−１２の脂
肪族もしくは脂環族アルコールを添加し、処理すること
を特徴とする安定型ジオキサジンバイオレット顔料の製
造法である。
である。更に詳しくは、本発明は、準安定型ジオキサジ
ンバイオレット顔料の水性懸濁液に炭素数８−１２の脂
肪族もしくは脂環族アルコールを添加し、処理すること
を特徴とする安定型ジオキサジンバイオレット顔料の製
造法である。
従来より、ジオキサジンバイオレット顔料（Ｃ，１，ピ
グメントバイオレット２８）の顔料化方法としては、常
法により合成して得られた頗料化処理されていない粗製
のジオキサジンバイオレットと、多量の無機塩またはボ
ールを用いて行う、湿式（ニーダ−）または乾式（ボー
ルミル）による機械的微粉砕方法が採られている。
グメントバイオレット２８）の顔料化方法としては、常
法により合成して得られた頗料化処理されていない粗製
のジオキサジンバイオレットと、多量の無機塩またはボ
ールを用いて行う、湿式（ニーダ−）または乾式（ボー
ルミル）による機械的微粉砕方法が採られている。
また、その他として６０〜９０％の硫酸によるアシッド
スラリー法（特公昭８９−１６７８６号公報）や芳香族
スルホン酸によるスラリー法（ドイツ特許第９４６５６
０号）、ハロゲン化酢酸によるペースト法（特開昭５２
−９８５号公報）等も知られている。
スラリー法（特公昭８９−１６７８６号公報）や芳香族
スルホン酸によるスラリー法（ドイツ特許第９４６５６
０号）、ハロゲン化酢酸によるペースト法（特開昭５２
−９８５号公報）等も知られている。
しかしながらこれらの方法については種々問題がある。
たとえば機械的微粉砕方法では、多量の無機塩やボール
を用いるため１回当りの顔料の仕込が少なく、生産性が
低いこと、および使用した助剤の回収が必要である。
を用いるため１回当りの顔料の仕込が少なく、生産性が
低いこと、および使用した助剤の回収が必要である。
さらに、硫酸によるアシッドスラリー法では硫酸の濃度
および処理温度を正確にコントロールしたとしても、得
られる顔料は、特公昭４８−８２１７９号公報にも述べ
られている様に準安定型のα結晶変態（回折角２ＯＮ５
．８°、１０．２°。
および処理温度を正確にコントロールしたとしても、得
られる顔料は、特公昭４８−８２１７９号公報にも述べ
られている様に準安定型のα結晶変態（回折角２ＯＮ５
．８°、１０．２°。
２４．４°に特徴、以−ドα型と称する）であり、安定
型（回折角２ＯＮ５．７°、１０．２°、１７．１’。
型（回折角２ＯＮ５．７°、１０．２°、１７．１’。
２８．４°、２８．６°に特徴、以下β型と称する）に
比べてエネルギー水準が高く、結晶ＫＭをおこし易く耐
マイグレーシッン性等において問題がある。また、有機
酸によるスラリー法、ハロゲン化酢酸によるペースト法
では、使用する薬剤が高価で、かつ回収も困難であり、
また特に、ハロゲン化酢酸によるペースト法では、得ら
れる顔料はβ型とは異なり、むしろα型に近似の結晶型
（回折角２θ；９．６°、１０°、２８．５°。
比べてエネルギー水準が高く、結晶ＫＭをおこし易く耐
マイグレーシッン性等において問題がある。また、有機
酸によるスラリー法、ハロゲン化酢酸によるペースト法
では、使用する薬剤が高価で、かつ回収も困難であり、
また特に、ハロゲン化酢酸によるペースト法では、得ら
れる顔料はβ型とは異なり、むしろα型に近似の結晶型
（回折角２θ；９．６°、１０°、２８．５°。
２６．７°に特徴）であることが確認された。
そこで本発明者等は、粗製のジオキサジンバイオレット
から安定なβ型顔料を製造する方法について検討しｆコ
結果、α型又はα型近似の結晶型の顔料の水性懸濁液に
、水に対して小さい溶解度を有する芳香族化合物を加え
て加熱処理することによって安定なβ型の顔料が得られ
ることをすでに見い出した。
から安定なβ型顔料を製造する方法について検討しｆコ
結果、α型又はα型近似の結晶型の顔料の水性懸濁液に
、水に対して小さい溶解度を有する芳香族化合物を加え
て加熱処理することによって安定なβ型の顔料が得られ
ることをすでに見い出した。
本発明者らは、さらに優れた顔料を得るべく、鋭意検討
した結果、α型又はα型近似の結晶型の顔料の水性懸濁
液に、炭素数８−１２の脂肪族アルコールまたは脂環族
アルコールを加えて処理することによって安定で微細な
β型顔料が得られることを見い出し、本発明を完成する
に至った。
した結果、α型又はα型近似の結晶型の顔料の水性懸濁
液に、炭素数８−１２の脂肪族アルコールまたは脂環族
アルコールを加えて処理することによって安定で微細な
β型顔料が得られることを見い出し、本発明を完成する
に至った。
先に見い出した水に対して小さい溶解度を有する芳香族
化合物を加えて加熱処理する方法に対して、本発明の方
法で得られるβ型顔料の粒子の大きさははるかに小さく
、また、その色相は着しく赤味を有し着色力も１０〜８
０％高く非常に好ましい品質を有する。
化合物を加えて加熱処理する方法に対して、本発明の方
法で得られるβ型顔料の粒子の大きさははるかに小さく
、また、その色相は着しく赤味を有し着色力も１０〜８
０％高く非常に好ましい品質を有する。
本発明において準安定型ジオキサジンバイオレット顔料
とは、α型又はα型近似の結晶型の顔料を意味し、たと
えば、特公昭８９−１６７８６号公報および特開昭５２
−９８５号公報に記載の方法によって製造することがで
きる。特公昭８９−１６７８６号公報に記載の方法は、
濃硫酸中で芳香族系炭化水素をスルホン化した後、６０
〜９０％の硫酸濃度に調整し、粗製のジオキサジンバイ
オレットを加えて、加熱攪拌し、硫酸塩とし、ついで加
水分解して水中より取出す方法である。ここで得られる
顔料は、第２図に示す様なα型である。また、ベンゼノ
イド系炭化水素を用いないで最初から６０〜９０％の硫
酸にてスラリー化したものも第２図と全く同じα型であ
り、本発明の原料として使用できるものである。
とは、α型又はα型近似の結晶型の顔料を意味し、たと
えば、特公昭８９−１６７８６号公報および特開昭５２
−９８５号公報に記載の方法によって製造することがで
きる。特公昭８９−１６７８６号公報に記載の方法は、
濃硫酸中で芳香族系炭化水素をスルホン化した後、６０
〜９０％の硫酸濃度に調整し、粗製のジオキサジンバイ
オレットを加えて、加熱攪拌し、硫酸塩とし、ついで加
水分解して水中より取出す方法である。ここで得られる
顔料は、第２図に示す様なα型である。また、ベンゼノ
イド系炭化水素を用いないで最初から６０〜９０％の硫
酸にてスラリー化したものも第２図と全く同じα型であ
り、本発明の原料として使用できるものである。
さらに、特開昭５２−９８５号公報の方法は、粗製のジ
オキサジンバイオレ・ントをハロゲン化酢酸に溶解し、
水又は、水可溶性の溶剤により再結晶する方法であるが
、ここで得られる顔料は第８図に示す様に、β型とは異
なり、α型に近似の結晶型であった。
オキサジンバイオレ・ントをハロゲン化酢酸に溶解し、
水又は、水可溶性の溶剤により再結晶する方法であるが
、ここで得られる顔料は第８図に示す様に、β型とは異
なり、α型に近似の結晶型であった。
アルコール化合物トして、メチルアルコールやエチルア
ルコールの様な水と任意に混ざるものは結晶型の転移に
は全く効果を示さず、Ｊだ、炭素数１３以上のものは、
沸点が高すぎて除去が困難である。
ルコールの様な水と任意に混ざるものは結晶型の転移に
は全く効果を示さず、Ｊだ、炭素数１３以上のものは、
沸点が高すぎて除去が困難である。
従って、本発明に用いられるアルコール化合物としては
炭素数８−１２．好ましくは８−８のものであり、たと
えばｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール
、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔａ
ｒｔ −ブチルアルコール、ｎ−アミルアルコール、イ
ソアミルアルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、シクロ
ヘキシルアルコール、ヘプタノ−ルー８、ｎ−オクチル
アルコール、２−エチルヘキシルアルコールなどの化合
物があげられる。
炭素数８−１２．好ましくは８−８のものであり、たと
えばｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール
、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔａ
ｒｔ −ブチルアルコール、ｎ−アミルアルコール、イ
ソアミルアルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、シクロ
ヘキシルアルコール、ヘプタノ−ルー８、ｎ−オクチル
アルコール、２−エチルヘキシルアルコールなどの化合
物があげられる。
これらの中で特に好ましいのはイソブチルアルコールで
ある。
ある。
アルコール化合物の添加量は、顔料に対し、０、１−５
．０重量倍、好ましくは、０．５−２．０重量倍である
。
．０重量倍、好ましくは、０．５−２．０重量倍である
。
次に本発明の方法についてさらに詳しく説明する。
前記の様な方法で得られる準安定型ジオキサジン顔料の
水性懸濁液に、アルコール化合物全添加し、処理を行う
。使用する水は、顔料に対して５〜２０重量倍、好まし
くは８〜１２．ＷＪｔ倍であり、さらに工業的に有利な
方法として、スラリー化又はペースト上役直接アルカリ
によって中和することも可能である。
水性懸濁液に、アルコール化合物全添加し、処理を行う
。使用する水は、顔料に対して５〜２０重量倍、好まし
くは８〜１２．ＷＪｔ倍であり、さらに工業的に有利な
方法として、スラリー化又はペースト上役直接アルカリ
によって中和することも可能である。
また、処理の温度は高いほど単動的であり、使用する溶
剤と水の共沸点が好ましく、通常、常圧で１００℃以下
である。また加圧下では１００℃以上での実施も可能で
ある。処理時間は、１−１０数時間で目的を達し得るが
、湿度などの諸条件を選択すればｌ−８時間で終了させ
ることができる。
剤と水の共沸点が好ましく、通常、常圧で１００℃以下
である。また加圧下では１００℃以上での実施も可能で
ある。処理時間は、１−１０数時間で目的を達し得るが
、湿度などの諸条件を選択すればｌ−８時間で終了させ
ることができる。
処理後、使用したアルコール化合物を分離するには、た
とえば水蒸気蒸留あるいは共沸蒸留などが有利であり、
回収後の再使用も可能である。
とえば水蒸気蒸留あるいは共沸蒸留などが有利であり、
回収後の再使用も可能である。
こうして得られる顔料は、第１図に示す様に、本発明方
法の処理を行なわないα型又はα型近似の結晶型ではな
く、β型であり、通常の機械的微粉砕方法によって得ら
れるものと全く同じであった。
法の処理を行なわないα型又はα型近似の結晶型ではな
く、β型であり、通常の機械的微粉砕方法によって得ら
れるものと全く同じであった。
このようにして得られたβ型顔料は、準安定型ジオキサ
ジンバイオレット顔料に比べて、着色力、光沢、分散性
等において著しくすぐれている。しかも、本発明で得ら
れる顔料は、製造が容易でかつ結晶型が安定であるがゆ
えに、従来のα型での欠点、特に製法的に硫酸によるス
ラリー法での硫酸の濃度および処理温度を正確にコント
ロールするわずられしさもなく、また品質的に耐マイグ
レーシロン性の問題も解消されて、巾広い条件のもとて
顔料の品質を安定化することが可能となった。
ジンバイオレット顔料に比べて、着色力、光沢、分散性
等において著しくすぐれている。しかも、本発明で得ら
れる顔料は、製造が容易でかつ結晶型が安定であるがゆ
えに、従来のα型での欠点、特に製法的に硫酸によるス
ラリー法での硫酸の濃度および処理温度を正確にコント
ロールするわずられしさもなく、また品質的に耐マイグ
レーシロン性の問題も解消されて、巾広い条件のもとて
顔料の品質を安定化することが可能となった。
以Ｆ、比較例、実施例によって本発明を更に詳細に説明
する。文中、部とあるのは重量部である。
する。文中、部とあるのは重量部である。
比較例１
〔準安定型ジオキサジンバイオレット顔料の合成〕
粗製のジオキサジンバイオレット（Ｃ０１，ピグメント
バイオレット２８）２０部を７８％硫酸８００部中に添
加し、５０℃にて５時間攪拌する。次いで水８０００部
中に排出し、瀘過、水洗、乾燥後、ａ型ジオキサジンバ
イオレット顔料１９．６部を得た。このもののＸ線回折
は第２図の様であった。
バイオレット２８）２０部を７８％硫酸８００部中に添
加し、５０℃にて５時間攪拌する。次いで水８０００部
中に排出し、瀘過、水洗、乾燥後、ａ型ジオキサジンバ
イオレット顔料１９．６部を得た。このもののＸ線回折
は第２図の様であった。
比較例２
９５％硫酸２００部にトルエン４０部を添加し、４０℃
にて１時間攪拌し、トルエンと硫酸が一層になった後、
水８１．８部を徐々に滴下し、硫酸濃度を８５％にする
。これに粗製のジオキサジンバイオレット２０部を添加
し、常温で４時間攪拌した後、水２０００部中へ排出し
、−過、水洗後、乾燥して参考例１と同様のα型順料１
９．６部を得た。
にて１時間攪拌し、トルエンと硫酸が一層になった後、
水８１．８部を徐々に滴下し、硫酸濃度を８５％にする
。これに粗製のジオキサジンバイオレット２０部を添加
し、常温で４時間攪拌した後、水２０００部中へ排出し
、−過、水洗後、乾燥して参考例１と同様のα型順料１
９．６部を得た。
比較例８
粗製のジオキサジンバイオレット１０部をジクロル酢酸
８０部に加え５０℃にて２時間攪拌し溶解する。メタノ
ール５００部中に排出し、濾過、水洗後、乾燥してα型
近似の顔料９．８部を得た。これのＸ線回折は第３図の
様であっｒこ。
８０部に加え５０℃にて２時間攪拌し溶解する。メタノ
ール５００部中に排出し、濾過、水洗後、乾燥してα型
近似の顔料９．８部を得た。これのＸ線回折は第３図の
様であっｒこ。
実施例１
比較例１のα型顔料１０部を水１５０部中に懸濁し、イ
ソブチルアルコ・−ル１０部を添加し、８７〜８８℃に
て５時間攪拌する。
ソブチルアルコ・−ル１０部を添加し、８７〜８８℃に
て５時間攪拌する。
次いで水蒸気を吹込みイソブチルアルコールを留去し、
濾過、水洗後、乾燥してβ型ジオキサジンバイオレット
顔料９．８部を得る。
濾過、水洗後、乾燥してβ型ジオキサジンバイオレット
顔料９．８部を得る。
これのＸ線回折は第１−図の様であった。
また、顔料としてアミノ−アルキド塗料に用いた場合、
比較例１のα型に比べ光沢が優れ、着色力も２０！Ｘ高
かった。
比較例１のα型に比べ光沢が優れ、着色力も２０！Ｘ高
かった。
また、イソブチルアルコールの代りに安息香酸を用いて
得られた顔料に比べて、色相は著しく赤味であり、着色
力も１５％高かった。
得られた顔料に比べて、色相は著しく赤味であり、着色
力も１５％高かった。
実施例２−５
比較例２のα型顔料１０部を水２００部中に懸濁し、次
の条件で処理することにより、実施例１と同様のβ型顔
料が得られた。
の条件で処理することにより、実施例１と同様のβ型顔
料が得られた。
実施例６
比較例８のα型近似の顔料８部を水８０部中に懸濁し、
イソブチルアルコール８部を加え、オートクレーブ中に
て１１５〜１２０１１１：で２時間攪拌する。水蒸気蒸
留によりイソブチルアルコールを除去し、濾過、水洗、
乾燥する。実ＩＭＩＩＡ１と同様のβ型顔料７．５部を
得た。
イソブチルアルコール８部を加え、オートクレーブ中に
て１１５〜１２０１１１：で２時間攪拌する。水蒸気蒸
留によりイソブチルアルコールを除去し、濾過、水洗、
乾燥する。実ＩＭＩＩＡ１と同様のβ型顔料７．５部を
得た。
実施例７
８２％の硫酸３００部に、粗製のジオキサジンバイオレ
ット１５部を加え、常温で４時間攪拌後冷却しながら２
０％苛性ａｔｏｏ。
ット１５部を加え、常温で４時間攪拌後冷却しながら２
０％苛性ａｔｏｏ。
部を滴下し、ＰＨを７．０とする。ついでイソブチルア
ルコール１５部を加えて９０〜９１℃で５時間攪拌し、
共沸蒸留によりイソブチルアルコールを留去し、濾過、
水洗、乾燥して実施例１と同様のβ型顔料１４部を得た
。
ルコール１５部を加えて９０〜９１℃で５時間攪拌し、
共沸蒸留によりイソブチルアルコールを留去し、濾過、
水洗、乾燥して実施例１と同様のβ型顔料１４部を得た
。
この顔料を塩化ビニル樹脂の着色に用いた場合、比較例
１のα型にくらべ分散性が良く着色力も２５％痛かった
。
１のα型にくらべ分散性が良く着色力も２５％痛かった
。
第１図は本発明実施例１で得られるβ型顔料、第２図は
比較例１で得られるα型顔料、第８図は比較例８で得ら
れるα型近似の顔料のＸ線回折図を示したものである。
比較例１で得られるα型顔料、第８図は比較例８で得ら
れるα型近似の顔料のＸ線回折図を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）準安定型ジオキサジンバイオレット顔料の水性懸
濁液に炭素数８−１２の脂肪族もしくは脂環族アルコー
ルを添加し、処理することを特徴とする安定型ジオキサ
ジンバイオレット顔料の製造法。 （２）準安定型ジオキサジンバイオレット顔料として、
粗製ジオキサジンバイオレットを６０〜９０％の硫酸中
で硫酸塩化し、次いで加水分解して得られるものを使用
する特許請求の範囲第１項記載の方法。 （８） 準安定型ジオキサジンバイオレット顔料とし
て、芳香族系炭化水素を濃硫酸中でスルホン化した後、
硫酸濃度を６０〜９０％に調整し、粗製ジオキサジンバ
イオレットを加え硫酸塩化し、次いで加水分解して得ら
れるものを使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 （４）準安定型ジオキサジンバイオレット顔料とシテ、
粗製ジオキサジンバイオレットヲハロゲン化酢酸に溶解
し、水又は水可溶性の溶剤で再結晶して得られるものを
使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 （５） ７７１／コ一ル化合物がイソブチルアルコー
ルである特許請求の範囲第１項〜第４項いずれかに記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP374882A JPS58120673A (ja) | 1982-01-12 | 1982-01-12 | 安定型ジオキサジンバイオレツト顔料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP374882A JPS58120673A (ja) | 1982-01-12 | 1982-01-12 | 安定型ジオキサジンバイオレツト顔料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58120673A true JPS58120673A (ja) | 1983-07-18 |
| JPS6358189B2 JPS6358189B2 (ja) | 1988-11-15 |
Family
ID=11565812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP374882A Granted JPS58120673A (ja) | 1982-01-12 | 1982-01-12 | 安定型ジオキサジンバイオレツト顔料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58120673A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61241365A (ja) * | 1985-04-19 | 1986-10-27 | Dainichi Seika Kogyo Kk | 有機顔料の後処理方法 |
| EP0271403A2 (en) * | 1986-12-11 | 1988-06-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A process for producing dioxazine violet pigment |
| EP0685530A1 (en) | 1994-05-30 | 1995-12-06 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Process for producing dioxazine compounds, colored materials therewith and dioxazine compounds having a plate-like crystal form |
| JP2008112916A (ja) * | 2006-10-31 | 2008-05-15 | Funai Electric Co Ltd | プリント回路基板装置 |
-
1982
- 1982-01-12 JP JP374882A patent/JPS58120673A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61241365A (ja) * | 1985-04-19 | 1986-10-27 | Dainichi Seika Kogyo Kk | 有機顔料の後処理方法 |
| JPH0369381B2 (ja) * | 1985-04-19 | 1991-10-31 | Dainichiseika Color Chem | |
| EP0271403A2 (en) * | 1986-12-11 | 1988-06-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A process for producing dioxazine violet pigment |
| EP0685530A1 (en) | 1994-05-30 | 1995-12-06 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Process for producing dioxazine compounds, colored materials therewith and dioxazine compounds having a plate-like crystal form |
| US5734050A (en) * | 1994-05-30 | 1998-03-31 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Process for producing dioxazine compounds, colored materials therewith and dioxazine compounds having a plate-like crystal form |
| US5859242A (en) * | 1994-05-30 | 1999-01-12 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Process for producing dioxazine compounds, colored materials therewith and dioxazine compounds having a plate-like crystal form |
| JP2008112916A (ja) * | 2006-10-31 | 2008-05-15 | Funai Electric Co Ltd | プリント回路基板装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6358189B2 (ja) | 1988-11-15 |
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