JPH0369381B2 - - Google Patents
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Description
(産業上の利用分野)
本発明は、各種の用途、特に塗料用あるいは樹
脂用として有用な有機顔料の後処理方法に関す
る。 (従来の技術) 従来、アゾ系、キナクリドン系、ジオキサジン
系等の有機顔料は、優れた鮮明性、着色力等を有
し、塗料、印刷インキ、樹脂等の着色に広く使用
されている。 これら有機顔料は、その製造直後は微細で結晶
性が低く、そのままでは耐光性、被覆力等が低く
使用できない。特に塗料用としては吸油量が高す
ぎて塗料の流動性が低くなるため使用することが
できず、また樹脂用としては移行性が激しすぎて
使用することができない。 これらの欠点を解決する方法としては、製造直
後の粗顔料を高沸点の有機溶剤中で100〜300℃で
加熱処理する方法、あるいはこれらの有機溶剤を
水中に乳化したエマルジヨン中で100℃以下の温
度で後処理を行い、有機顔料の粒子を成長させ
て、その結晶性を高める方法が行われている。 (発明が解決しようとしている問題点) 上記の如き従来の方法は、1つには水の沸点以
上という比較的高い温度で長時間処理を行うもの
であるため、得られる結晶性有機顔料の色調が黒
ずむ傾向があり、鮮明性という点で問題がある。 また水を含む粗顔料のペーストを用いる場合に
は、水の留去あるいは加圧装置が必要であり、ま
た使用した有機溶剤が水との親和性が低い場合に
は、有機顔料の処理が均一に行われず、得られた
有機顔料の粒子が不揃いになり、種々の問題が生
じている。 また、別の処理方法として、適当な表面活性剤
により有機溶剤のエマルジヨンを作成し、このエ
マルジヨンで有機顔料を処理して結晶性を向上さ
せる方法も知られているが、この方法では有機溶
剤を使用する効果が不均一且つ不十分であり、十
分な顔料粒子の結晶成長を達成できず、従つて十
分に結晶性の高い有機顔料を得ることができな
い。 従つて、比較的低い温度でしかも短時間で、十
分に結晶成長し、しかも鮮明性、耐光性、耐溶剤
性、耐熱性、耐マイグレーシヨン性等に優れた有
機顔料を提供できる製造方法が要望されている。 本発明者は、上記の如き要望に応えるべく鋭意
研究の結果、有機顔料の処理を特定の条件下で行
うことによつて、100℃以下という比較的低温の
処理で、各種の用途、例えば塗料、特に焼付ラツ
カー中で優れた流展性、高い被覆力、高い光沢、
良好な鮮明性を示し、また樹脂の着色において
は、優れた耐光性、耐熱性、耐マイグレーシヨン
性等を示す有機顔料が得られ、上記の従来技術の
欠点が解決されることを知見して本発明を完成し
た。 (問題点を解決するための手段) すなわち、本発明は、微細で結晶性の低い有機
顔料をPH10以上のアルカリ性水溶液中に懸濁し、
このアルカリ性水溶液に水と全く混和出来ないか
あるいは制限的にしか混和出来ない有機溶剤と表
面活性剤を添加し、100℃以下の温度で加熱処理
することを特徴とする有機顔料の後処理方法であ
る。 次に、本発明の方法を更に詳細に説明すると、
本発明において処理する粗有機顔料は、それ自体
公知であり、公知の有機顔料は本発明においてい
ずれも使用できるが、本発明の効果が特に有効に
発揮されるのは、アゾ系、キナクリドン系、ジオ
キサジン系等の粗有機顔料であり、本発明におい
ては一旦乾燥したものでもよいが、カツプリング
等によつて得られる水性のペーストまたはプレス
ケーキを使用するのが好ましい。 本発明では、このような粗有機顔料を水中に解
膠して、顔料分が2〜10重量%、好ましくは4〜
7重量%の懸濁液とし、これにアルカリ剤、例え
ば水酸化ナトリウム等のアルカリ剤を加えて懸濁
液をアルカリ性にするか、あるいは上記の粗顔料
をアルカリ性の水中に解膠するかして、処理液を
アルカリ性に保持することが必須の条件である。 使用するアルカリ剤は0.001〜10重量%の濃度
になる量、例えばPHが約10以下になる量が好まし
い。 また、本発明では、上記の如き処理液中に有機
溶剤を懸濁させることが必要であり、このような
有機溶剤としては、4〜8個の炭素原子を有する
比較的高級なアルコール、例えばイソブタノール
の如き水と制限的に混和するアルコール、例えば
クロルベンゾールやニトロベンゾールの如きハロ
ゲン化芳香族炭化水素、ニトロ化芳香族炭化水素
が使用される。 これらの有機溶剤の使用量は、全処理液中で有
機溶剤が0.1〜15重量%、好ましくは1〜10重量
%を占める割合である。 これらの有機溶剤を処理液中に懸濁させるため
には、一般のアニオン性、ノニオン性あるいはカ
チオン性の表面活性剤を使用するのが好ましく、
その使用量は一般的には有機溶剤の1〜15重量%
であるが、これらの使用量は採用する有機溶剤の
種類によつて変化するので、具体的には、採用し
た有機溶剤が常温で安定に処理液中に懸濁する
が、後の処理温度では乳化状態が破壊されるよう
な使用量が好ましい。これらの使用量は、採用し
た有機溶剤および表面活性剤により実験的に容易
に求めることができる。 有機溶剤の処理液中への懸濁は、粗顔料の解膠
後でもよいし、解膠中でもまた解膠前のいずれで
もよく、特に限定されない。 本発明においては、上記の如くして得られた粗
顔料を含む処理液を100℃以下の温度、例えば50
〜100℃、好ましくは70〜95℃の温度で加熱処理
することによつて、本発明の目的が達成される。
加熱処理の時間は、採用したアルカリ剤、有機溶
剤の種類や濃度、その他の条件によつて一概には
規定できないが、一般的には30分間〜7時間程度
である。 本発明においては、このような昇温下の処理に
よつて、処理液中に懸濁した有機溶剤のエマルジ
ヨンが破壊されることが重要であり、このことに
よつて本発明の目的が十分に達成される。 すなわち、処理前あるいは温度が十分には上昇
してない間は有機溶剤が処理液中で均一に安定に
存在し、昇温によつてこれら有機溶剤のエマルジ
ヨンが破壊することによつて、有機溶剤の油滴が
処理液中に分散した顔料粒子の表面に均一に付着
して顔料粒子に対する有機溶剤の作用効果が、比
較的低い処理温度で、しかも比較的短時間で十分
に達成されるものと考えらえる。このような作用
効果は処理液を適当な濃度のアルカリ性とするこ
とにより可能となつた。 以上の如くして処理の完了した処理液を、瀘過
および水洗等常法に従つて生成した顔料を分離す
ることによつて本発明の結晶性の高い有機顔料が
得られる。顔料中に少量残つた有機溶剤は加熱
下、減圧乾燥によつて十分除去できるが、場合に
よつては、使用した有機溶剤および水と自由に混
和し得る有機溶剤、例えばアセトンやエチルアル
コール等を用いて洗浄して除去してもよい。 (作用・効果) 以上の如くして得られた本発明の製造方法によ
る有機顔料は、その結晶性が十分に高く、適度な
粒子サイズとなつており、且つ処理温度が高すぎ
ないため顔料の色のくすみ等が発生しておらず、
非常に鮮明である。 従つて、上述方法で得られた有機顔料は、 (1) 焼付ラツカーの着色剤として使用した場合に
は、未処理の有機顔料を用いた場合に比して、
著しく改善された被覆力、高い耐光性を示し、
また高度に顔料着色されている場合にも、著し
く純粋な色調、優れた光沢および良好な流れ挙
動を示す。 (2) 塩化ビニール樹脂の着色剤として使用した場
合には、塩化ビニール樹脂中に容易に分散さ
れ、且つ未処理の有機顔料を用いた場合に比し
て、高い耐光性および耐マイグレーシヨン性を
与える。 (3) ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン等のプラスチツクに着色剤として使用した場
合には、容易に分散され、未処理の有機顔料を
用いた場合に比して、熱に対して著しく安定で
あり、また高い耐光性、耐マイグレーシヨン性
を示す。 (4) 水性着色剤に用いた場合には、水性媒体中に
容易に分散され、未処理の顔料を用いた場合に
比して、高い着色性を示すと共に鮮明な色調を
与える。 次に実施例および比較例を挙げて本発明を更に
具体的に説明する。なお、文中、%とあるのは重
量基準である。 実施例 1 ジアゾ化された3−アミノ−4−クロルベンズ
トリフルオライドを、5−アセトアセチルアミノ
ベンズイミダゾールにカツプリングさせて得られ
た粗アゾ顔料の水ペースト100g(固形分25%)
を、水350gと25%水酸化ナトリウム水溶液10g
とからなる混合液中に懸濁させ、更に15gのニト
ロベンゾールと2gのポリオキシエチレンアルキ
ルエーテルを加え、よくかきまぜながら90℃まで
加熱し、そしてこの温度で3時間かきまぜた。次
いで40℃以下まで冷却し、瀘過、洗浄および乾燥
して本発明のアゾ顔料を得た。 このようにして得られたアゾ顔料は、焼付ラツ
カー中において高い被覆力、良好な流動性、高い
光沢および鮮明性を有する橙色のアゾ顔料であつ
た。 実施例 2 常法によりテトラゾ化された3,3′−ジクロル
ベンジジンと1−アセトアセチルアミノ−4−ク
ロル−2,5−ジメトキシベンゾールとのカツプ
リング生成物の水ペースト120g(20%)を、水
300gと25%苛性ソーダ溶液5gとの混合液中に
懸濁させ、更に0−ジクロルベンゾール10gおよ
びポリオキシエチレンアルキルエーテル2gを加
えてよく攪拌しながら80℃まで加熱し、そしてこ
の温度で2時間保持した後、瀘取乾燥する。 こうして得られた鮮やかな黄色顔料をアルキド
−メラミン樹脂クリヤーラツカーにペイントシエ
カー中で分散させ、次いでこの着色されたラツカ
ーを黒色および白色の下地の上の試験カード上に
塗布し140℃30分焼付ける事にいよつて、高い被
覆力を有する輝かしい黄色塗装が得られる。該塗
装は優れた耐光性および申し分のない上塗り堅牢
性の点で優れている。 実施例 3 実施例2の後処理された顔料をDOPと混練り
したカラーペーストを用い、ゲル化した塩化ビニ
ール樹脂コンパウンドに混練りしたものは、未処
理のものに比べ鮮やかで且つ著しく容易に分散さ
れると共に、極めて高い耐光性、耐熱性を示し、
耐マイグレーシヨン性も非常に改良されている。 実施例 4 常法によりジアゾ化された2−メトキシアニリ
ン−5−スルフオン酸ジエチルアミドと2−ヒド
ロキシナフタリン−3−カルボン酸−(2′,4′−
ジメトキシ−5′−クロル)−アニリドをカツプリ
ングする事によつて得られた不鮮明な赤色の粗顔
料水ペースト100g(約25%)を、水300gと25%
苛性ソーダ溶液1gとの混合液中に懸濁させ、更
にニトロベンゾール2gおよびポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル1gを加えよく攪拌しながら
80℃まで加熱する。そしてこの温度で1時間保持
した後、瀘取、乾燥する。 こうして得られた顔料は非常に鮮明な赤色で、
高濃度に顔料化されたアルキド−メラミン樹脂塗
料中でも極めて優れた流れ挙動を示すと共に、試
験カードやブリキ板上に塗布した場合極めて高い
艶と鮮明性および極めて高い被覆力を有する赤色
塗装が得られる。 実施例 5 実施例4の後処理された顔料をポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、水および添加剤と共に混
合した後、通常の方法で分散してコンクカラーを
作成し、更に当該コンクカラーとバインダー(ア
クリル酸エステルの乳化重合体)およびOWエマ
ルジヨンからなるレジユーサーに混合して作成し
た水性カラーは、未処理の顔料を用いた水性カラ
ーに比べ極めて良好な分散性を示すと共に極めて
濃度感のある着色力および極めて高い鮮明性を有
している。 実施例 6 3−アミノ−N−エチル−カルバゾールとクロ
ルアニルより得られる赤褐色縮合物の水ペースト
100g(約30%)を、水300gと25%苛性ソーダ溶
液10gとの混合液中に懸濁させ、更にニトロベン
ゾール30gとポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル3gを加え、よく攪拌しながら90℃まで加熱す
る。そしてこの温度で3時間保持した後、瀘取、
乾燥する。 かくして焼付ラツカーにおいて高い被覆力、良
好な流れ性および高い光沢を有する鮮やかな紫色
の粉末が得られた。 実施例 7 6,13−ジヒドロキナクリドンを常法で酸化す
る事によつて得られたキナクリドン粗顔料の水ペ
ースト100g(約30%)を、水350gと25%苛性ソ
ーダ10gとの混合液中に懸濁させ、更にニトロベ
ンゼン25gおよびポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル6gを加え、よく攪拌しながら90℃まで加
熱する。そしてこの温度で4時間保持した後、瀘
取、乾燥する。 かくして得られたキナクリドン顔料をステアリ
ン酸亜鉛と共にポリエチレン樹脂に練込んだもの
は、未処理の粗顔料を用いたものに比べ極めて分
散性が改良されると共に、極めて高い耐熱性、耐
光性を有し、且つ極めて鮮明に着色されている。 実施例 8 実施例7の後処理されたキナクリドン顔料をア
ルキド−メラミン樹脂中に分散した塗料は、これ
が高濃度に顔料化されている場合にも、極めて優
れた流れ性を示すと共に、これを試験カードやブ
リキ板上に塗布したものは高度な光沢と鮮明性を
有し、且つ良好な被覆性を持つた塗装となる。 比較例 1 実施例1、2、4、6および7において、処理
液をアルカリ性にしなかつたことを除き、他は実
施例1、2、4、6および7と同様にして処理し
た顔料を得た。 比較例 2 実施例1、2、4、6および7において、アル
カリ剤および表面活性剤を使用しなかつたことを
除き他は実施例1、2、4、6および7と同様に
して処理した顔料を得た。 評価結果 アミノアルキツト焼付塗料試験 実施例1、2、4、6および7で得られた顔
料と各々対応する比較例1および2で得られた
顔料を、メラミンアルキツト塗料にてエナメル
化し、下記方法にて分散性、粘度、隠蔽性、鮮
明性を比較し、第1表の結果を得た。 (1) 分散性 ボールミル中に顔料10、樹脂ワニス40、溶
剤30の割合で配合し、分散して、各々の粒度
が10m以下(グラインドゲージにて判定)に
至るまでの時間で比較する。 (2) 粘度 上記エナメルを回転粘度計(回転数12r.p.
m.測定温度20℃)にて粘度を測定し、比較
する。 (3) 隠蔽性 上記エナメルをアプリケーター(6ミル)
を用いて隠蔽率試験紙(日本テストパネル工
業)上に展色し、140℃で30分間焼付を行つ
た後、目視にて判定する。 (4) 色相の鮮明性 上記エナメルを溶剤にて吹付塗装に適した
粘度に調整し、ブリキ板上に塗布、焼付後、
塗膜の光沢を含む色相の鮮明性を目視にて判
定する。 判定は各試験項目とも5段階(1→5、劣→
優)で行つた。
脂用として有用な有機顔料の後処理方法に関す
る。 (従来の技術) 従来、アゾ系、キナクリドン系、ジオキサジン
系等の有機顔料は、優れた鮮明性、着色力等を有
し、塗料、印刷インキ、樹脂等の着色に広く使用
されている。 これら有機顔料は、その製造直後は微細で結晶
性が低く、そのままでは耐光性、被覆力等が低く
使用できない。特に塗料用としては吸油量が高す
ぎて塗料の流動性が低くなるため使用することが
できず、また樹脂用としては移行性が激しすぎて
使用することができない。 これらの欠点を解決する方法としては、製造直
後の粗顔料を高沸点の有機溶剤中で100〜300℃で
加熱処理する方法、あるいはこれらの有機溶剤を
水中に乳化したエマルジヨン中で100℃以下の温
度で後処理を行い、有機顔料の粒子を成長させ
て、その結晶性を高める方法が行われている。 (発明が解決しようとしている問題点) 上記の如き従来の方法は、1つには水の沸点以
上という比較的高い温度で長時間処理を行うもの
であるため、得られる結晶性有機顔料の色調が黒
ずむ傾向があり、鮮明性という点で問題がある。 また水を含む粗顔料のペーストを用いる場合に
は、水の留去あるいは加圧装置が必要であり、ま
た使用した有機溶剤が水との親和性が低い場合に
は、有機顔料の処理が均一に行われず、得られた
有機顔料の粒子が不揃いになり、種々の問題が生
じている。 また、別の処理方法として、適当な表面活性剤
により有機溶剤のエマルジヨンを作成し、このエ
マルジヨンで有機顔料を処理して結晶性を向上さ
せる方法も知られているが、この方法では有機溶
剤を使用する効果が不均一且つ不十分であり、十
分な顔料粒子の結晶成長を達成できず、従つて十
分に結晶性の高い有機顔料を得ることができな
い。 従つて、比較的低い温度でしかも短時間で、十
分に結晶成長し、しかも鮮明性、耐光性、耐溶剤
性、耐熱性、耐マイグレーシヨン性等に優れた有
機顔料を提供できる製造方法が要望されている。 本発明者は、上記の如き要望に応えるべく鋭意
研究の結果、有機顔料の処理を特定の条件下で行
うことによつて、100℃以下という比較的低温の
処理で、各種の用途、例えば塗料、特に焼付ラツ
カー中で優れた流展性、高い被覆力、高い光沢、
良好な鮮明性を示し、また樹脂の着色において
は、優れた耐光性、耐熱性、耐マイグレーシヨン
性等を示す有機顔料が得られ、上記の従来技術の
欠点が解決されることを知見して本発明を完成し
た。 (問題点を解決するための手段) すなわち、本発明は、微細で結晶性の低い有機
顔料をPH10以上のアルカリ性水溶液中に懸濁し、
このアルカリ性水溶液に水と全く混和出来ないか
あるいは制限的にしか混和出来ない有機溶剤と表
面活性剤を添加し、100℃以下の温度で加熱処理
することを特徴とする有機顔料の後処理方法であ
る。 次に、本発明の方法を更に詳細に説明すると、
本発明において処理する粗有機顔料は、それ自体
公知であり、公知の有機顔料は本発明においてい
ずれも使用できるが、本発明の効果が特に有効に
発揮されるのは、アゾ系、キナクリドン系、ジオ
キサジン系等の粗有機顔料であり、本発明におい
ては一旦乾燥したものでもよいが、カツプリング
等によつて得られる水性のペーストまたはプレス
ケーキを使用するのが好ましい。 本発明では、このような粗有機顔料を水中に解
膠して、顔料分が2〜10重量%、好ましくは4〜
7重量%の懸濁液とし、これにアルカリ剤、例え
ば水酸化ナトリウム等のアルカリ剤を加えて懸濁
液をアルカリ性にするか、あるいは上記の粗顔料
をアルカリ性の水中に解膠するかして、処理液を
アルカリ性に保持することが必須の条件である。 使用するアルカリ剤は0.001〜10重量%の濃度
になる量、例えばPHが約10以下になる量が好まし
い。 また、本発明では、上記の如き処理液中に有機
溶剤を懸濁させることが必要であり、このような
有機溶剤としては、4〜8個の炭素原子を有する
比較的高級なアルコール、例えばイソブタノール
の如き水と制限的に混和するアルコール、例えば
クロルベンゾールやニトロベンゾールの如きハロ
ゲン化芳香族炭化水素、ニトロ化芳香族炭化水素
が使用される。 これらの有機溶剤の使用量は、全処理液中で有
機溶剤が0.1〜15重量%、好ましくは1〜10重量
%を占める割合である。 これらの有機溶剤を処理液中に懸濁させるため
には、一般のアニオン性、ノニオン性あるいはカ
チオン性の表面活性剤を使用するのが好ましく、
その使用量は一般的には有機溶剤の1〜15重量%
であるが、これらの使用量は採用する有機溶剤の
種類によつて変化するので、具体的には、採用し
た有機溶剤が常温で安定に処理液中に懸濁する
が、後の処理温度では乳化状態が破壊されるよう
な使用量が好ましい。これらの使用量は、採用し
た有機溶剤および表面活性剤により実験的に容易
に求めることができる。 有機溶剤の処理液中への懸濁は、粗顔料の解膠
後でもよいし、解膠中でもまた解膠前のいずれで
もよく、特に限定されない。 本発明においては、上記の如くして得られた粗
顔料を含む処理液を100℃以下の温度、例えば50
〜100℃、好ましくは70〜95℃の温度で加熱処理
することによつて、本発明の目的が達成される。
加熱処理の時間は、採用したアルカリ剤、有機溶
剤の種類や濃度、その他の条件によつて一概には
規定できないが、一般的には30分間〜7時間程度
である。 本発明においては、このような昇温下の処理に
よつて、処理液中に懸濁した有機溶剤のエマルジ
ヨンが破壊されることが重要であり、このことに
よつて本発明の目的が十分に達成される。 すなわち、処理前あるいは温度が十分には上昇
してない間は有機溶剤が処理液中で均一に安定に
存在し、昇温によつてこれら有機溶剤のエマルジ
ヨンが破壊することによつて、有機溶剤の油滴が
処理液中に分散した顔料粒子の表面に均一に付着
して顔料粒子に対する有機溶剤の作用効果が、比
較的低い処理温度で、しかも比較的短時間で十分
に達成されるものと考えらえる。このような作用
効果は処理液を適当な濃度のアルカリ性とするこ
とにより可能となつた。 以上の如くして処理の完了した処理液を、瀘過
および水洗等常法に従つて生成した顔料を分離す
ることによつて本発明の結晶性の高い有機顔料が
得られる。顔料中に少量残つた有機溶剤は加熱
下、減圧乾燥によつて十分除去できるが、場合に
よつては、使用した有機溶剤および水と自由に混
和し得る有機溶剤、例えばアセトンやエチルアル
コール等を用いて洗浄して除去してもよい。 (作用・効果) 以上の如くして得られた本発明の製造方法によ
る有機顔料は、その結晶性が十分に高く、適度な
粒子サイズとなつており、且つ処理温度が高すぎ
ないため顔料の色のくすみ等が発生しておらず、
非常に鮮明である。 従つて、上述方法で得られた有機顔料は、 (1) 焼付ラツカーの着色剤として使用した場合に
は、未処理の有機顔料を用いた場合に比して、
著しく改善された被覆力、高い耐光性を示し、
また高度に顔料着色されている場合にも、著し
く純粋な色調、優れた光沢および良好な流れ挙
動を示す。 (2) 塩化ビニール樹脂の着色剤として使用した場
合には、塩化ビニール樹脂中に容易に分散さ
れ、且つ未処理の有機顔料を用いた場合に比し
て、高い耐光性および耐マイグレーシヨン性を
与える。 (3) ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン等のプラスチツクに着色剤として使用した場
合には、容易に分散され、未処理の有機顔料を
用いた場合に比して、熱に対して著しく安定で
あり、また高い耐光性、耐マイグレーシヨン性
を示す。 (4) 水性着色剤に用いた場合には、水性媒体中に
容易に分散され、未処理の顔料を用いた場合に
比して、高い着色性を示すと共に鮮明な色調を
与える。 次に実施例および比較例を挙げて本発明を更に
具体的に説明する。なお、文中、%とあるのは重
量基準である。 実施例 1 ジアゾ化された3−アミノ−4−クロルベンズ
トリフルオライドを、5−アセトアセチルアミノ
ベンズイミダゾールにカツプリングさせて得られ
た粗アゾ顔料の水ペースト100g(固形分25%)
を、水350gと25%水酸化ナトリウム水溶液10g
とからなる混合液中に懸濁させ、更に15gのニト
ロベンゾールと2gのポリオキシエチレンアルキ
ルエーテルを加え、よくかきまぜながら90℃まで
加熱し、そしてこの温度で3時間かきまぜた。次
いで40℃以下まで冷却し、瀘過、洗浄および乾燥
して本発明のアゾ顔料を得た。 このようにして得られたアゾ顔料は、焼付ラツ
カー中において高い被覆力、良好な流動性、高い
光沢および鮮明性を有する橙色のアゾ顔料であつ
た。 実施例 2 常法によりテトラゾ化された3,3′−ジクロル
ベンジジンと1−アセトアセチルアミノ−4−ク
ロル−2,5−ジメトキシベンゾールとのカツプ
リング生成物の水ペースト120g(20%)を、水
300gと25%苛性ソーダ溶液5gとの混合液中に
懸濁させ、更に0−ジクロルベンゾール10gおよ
びポリオキシエチレンアルキルエーテル2gを加
えてよく攪拌しながら80℃まで加熱し、そしてこ
の温度で2時間保持した後、瀘取乾燥する。 こうして得られた鮮やかな黄色顔料をアルキド
−メラミン樹脂クリヤーラツカーにペイントシエ
カー中で分散させ、次いでこの着色されたラツカ
ーを黒色および白色の下地の上の試験カード上に
塗布し140℃30分焼付ける事にいよつて、高い被
覆力を有する輝かしい黄色塗装が得られる。該塗
装は優れた耐光性および申し分のない上塗り堅牢
性の点で優れている。 実施例 3 実施例2の後処理された顔料をDOPと混練り
したカラーペーストを用い、ゲル化した塩化ビニ
ール樹脂コンパウンドに混練りしたものは、未処
理のものに比べ鮮やかで且つ著しく容易に分散さ
れると共に、極めて高い耐光性、耐熱性を示し、
耐マイグレーシヨン性も非常に改良されている。 実施例 4 常法によりジアゾ化された2−メトキシアニリ
ン−5−スルフオン酸ジエチルアミドと2−ヒド
ロキシナフタリン−3−カルボン酸−(2′,4′−
ジメトキシ−5′−クロル)−アニリドをカツプリ
ングする事によつて得られた不鮮明な赤色の粗顔
料水ペースト100g(約25%)を、水300gと25%
苛性ソーダ溶液1gとの混合液中に懸濁させ、更
にニトロベンゾール2gおよびポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル1gを加えよく攪拌しながら
80℃まで加熱する。そしてこの温度で1時間保持
した後、瀘取、乾燥する。 こうして得られた顔料は非常に鮮明な赤色で、
高濃度に顔料化されたアルキド−メラミン樹脂塗
料中でも極めて優れた流れ挙動を示すと共に、試
験カードやブリキ板上に塗布した場合極めて高い
艶と鮮明性および極めて高い被覆力を有する赤色
塗装が得られる。 実施例 5 実施例4の後処理された顔料をポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、水および添加剤と共に混
合した後、通常の方法で分散してコンクカラーを
作成し、更に当該コンクカラーとバインダー(ア
クリル酸エステルの乳化重合体)およびOWエマ
ルジヨンからなるレジユーサーに混合して作成し
た水性カラーは、未処理の顔料を用いた水性カラ
ーに比べ極めて良好な分散性を示すと共に極めて
濃度感のある着色力および極めて高い鮮明性を有
している。 実施例 6 3−アミノ−N−エチル−カルバゾールとクロ
ルアニルより得られる赤褐色縮合物の水ペースト
100g(約30%)を、水300gと25%苛性ソーダ溶
液10gとの混合液中に懸濁させ、更にニトロベン
ゾール30gとポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル3gを加え、よく攪拌しながら90℃まで加熱す
る。そしてこの温度で3時間保持した後、瀘取、
乾燥する。 かくして焼付ラツカーにおいて高い被覆力、良
好な流れ性および高い光沢を有する鮮やかな紫色
の粉末が得られた。 実施例 7 6,13−ジヒドロキナクリドンを常法で酸化す
る事によつて得られたキナクリドン粗顔料の水ペ
ースト100g(約30%)を、水350gと25%苛性ソ
ーダ10gとの混合液中に懸濁させ、更にニトロベ
ンゼン25gおよびポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル6gを加え、よく攪拌しながら90℃まで加
熱する。そしてこの温度で4時間保持した後、瀘
取、乾燥する。 かくして得られたキナクリドン顔料をステアリ
ン酸亜鉛と共にポリエチレン樹脂に練込んだもの
は、未処理の粗顔料を用いたものに比べ極めて分
散性が改良されると共に、極めて高い耐熱性、耐
光性を有し、且つ極めて鮮明に着色されている。 実施例 8 実施例7の後処理されたキナクリドン顔料をア
ルキド−メラミン樹脂中に分散した塗料は、これ
が高濃度に顔料化されている場合にも、極めて優
れた流れ性を示すと共に、これを試験カードやブ
リキ板上に塗布したものは高度な光沢と鮮明性を
有し、且つ良好な被覆性を持つた塗装となる。 比較例 1 実施例1、2、4、6および7において、処理
液をアルカリ性にしなかつたことを除き、他は実
施例1、2、4、6および7と同様にして処理し
た顔料を得た。 比較例 2 実施例1、2、4、6および7において、アル
カリ剤および表面活性剤を使用しなかつたことを
除き他は実施例1、2、4、6および7と同様に
して処理した顔料を得た。 評価結果 アミノアルキツト焼付塗料試験 実施例1、2、4、6および7で得られた顔
料と各々対応する比較例1および2で得られた
顔料を、メラミンアルキツト塗料にてエナメル
化し、下記方法にて分散性、粘度、隠蔽性、鮮
明性を比較し、第1表の結果を得た。 (1) 分散性 ボールミル中に顔料10、樹脂ワニス40、溶
剤30の割合で配合し、分散して、各々の粒度
が10m以下(グラインドゲージにて判定)に
至るまでの時間で比較する。 (2) 粘度 上記エナメルを回転粘度計(回転数12r.p.
m.測定温度20℃)にて粘度を測定し、比較
する。 (3) 隠蔽性 上記エナメルをアプリケーター(6ミル)
を用いて隠蔽率試験紙(日本テストパネル工
業)上に展色し、140℃で30分間焼付を行つ
た後、目視にて判定する。 (4) 色相の鮮明性 上記エナメルを溶剤にて吹付塗装に適した
粘度に調整し、ブリキ板上に塗布、焼付後、
塗膜の光沢を含む色相の鮮明性を目視にて判
定する。 判定は各試験項目とも5段階(1→5、劣→
優)で行つた。
【表】
ポリ塩化ビニル試験
実施例2の後処理された顔料およびこれに対
応する比較例1および2の顔料をDOPと3本
ロールで混練りしてカラーペーストを作成す
る。 各々のカラーペーストを2本ロール上で160
℃で、ゲル化した塩化ビニル樹脂コンパウンド
に混練り後、170℃の温度で50Kg/cm2の荷重を
かけ比較シートを作成した。その結果は下記第
2表の通りであつた。
応する比較例1および2の顔料をDOPと3本
ロールで混練りしてカラーペーストを作成す
る。 各々のカラーペーストを2本ロール上で160
℃で、ゲル化した塩化ビニル樹脂コンパウンド
に混練り後、170℃の温度で50Kg/cm2の荷重を
かけ比較シートを作成した。その結果は下記第
2表の通りであつた。
【表】
実施例2 5 5 5 4
対応比較例1 3 3 3 2
対応比較例2 2 3 3 2
水性カラー試験 実施例4の後処理された顔料およびこれに対
応する比較例1および2の顔料をポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、水、添加剤と共に混
合し、通常の方法で分散して顔料分20%のコン
クカラーを作成する。 更に当該コンクカラーとバインダー(アクリ
ル酸エステルの乳化重合体)およびO/Wエマ
ルジヨンからなるレジユーサーに混合し、顔料
分1%の水性カラーを作成して比較した。その
結果は下記第3表の通りであつた。
対応比較例1 3 3 3 2
対応比較例2 2 3 3 2
水性カラー試験 実施例4の後処理された顔料およびこれに対
応する比較例1および2の顔料をポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、水、添加剤と共に混
合し、通常の方法で分散して顔料分20%のコン
クカラーを作成する。 更に当該コンクカラーとバインダー(アクリ
ル酸エステルの乳化重合体)およびO/Wエマ
ルジヨンからなるレジユーサーに混合し、顔料
分1%の水性カラーを作成して比較した。その
結果は下記第3表の通りであつた。
【表】
対応比較例2 3 3 3
ポリエチレン試験 実施例7の後処理された顔料およびこれに対
応する比較例1および2の顔料をステアリン酸
亜鉛と共にポリエチレン樹脂に練込み、通常の
成形方法でフイルムおよびプレートを作成して
比較した。その結果は下記第4表の通りであつ
た。
ポリエチレン試験 実施例7の後処理された顔料およびこれに対
応する比較例1および2の顔料をステアリン酸
亜鉛と共にポリエチレン樹脂に練込み、通常の
成形方法でフイルムおよびプレートを作成して
比較した。その結果は下記第4表の通りであつ
た。
【表】
対応比較例2 2 3 3 2
Claims (1)
- 1 微細で結晶性の低い有機顔料をPH10以上のア
ルカリ性水溶液中に懸濁し、このアルカリ性水溶
液に水と全く混和出来ないかあるいは制限的にし
か混和出来ない有機溶剤と表面活性剤を添加し、
100℃以下の温度で加熱処理することを特徴とす
る有機顔料の後処理方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8218885A JPS61241365A (ja) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | 有機顔料の後処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8218885A JPS61241365A (ja) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | 有機顔料の後処理方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61241365A JPS61241365A (ja) | 1986-10-27 |
JPH0369381B2 true JPH0369381B2 (ja) | 1991-10-31 |
Family
ID=13767460
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8218885A Granted JPS61241365A (ja) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | 有機顔料の後処理方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61241365A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE502006003807D1 (de) | 2006-03-14 | 2009-07-09 | Clariant Finance Bvi Ltd | Pigmentzubereitungen auf Basis von PY 155 |
JP2008115261A (ja) * | 2006-11-02 | 2008-05-22 | Fujifilm Corp | 塗料組成物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1463383A (en) * | 1974-11-11 | 1977-02-02 | Ici Ltd | Process for manufacture of pathalocyanine pigments |
JPS5650967A (en) * | 1979-10-04 | 1981-05-08 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Purification of org. pigment |
JPS58120673A (ja) * | 1982-01-12 | 1983-07-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 安定型ジオキサジンバイオレツト顔料の製造法 |
JPS58147462A (ja) * | 1982-02-27 | 1983-09-02 | Ube Ind Ltd | キナクリドンの精製法 |
-
1985
- 1985-04-19 JP JP8218885A patent/JPS61241365A/ja active Granted
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1463383A (en) * | 1974-11-11 | 1977-02-02 | Ici Ltd | Process for manufacture of pathalocyanine pigments |
JPS5650967A (en) * | 1979-10-04 | 1981-05-08 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Purification of org. pigment |
JPS58120673A (ja) * | 1982-01-12 | 1983-07-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 安定型ジオキサジンバイオレツト顔料の製造法 |
JPS58147462A (ja) * | 1982-02-27 | 1983-09-02 | Ube Ind Ltd | キナクリドンの精製法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61241365A (ja) | 1986-10-27 |
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