JPS61291544A - 新規なフエノ−ル性化合物 - Google Patents
新規なフエノ−ル性化合物Info
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- JPS61291544A JPS61291544A JP60135127A JP13512785A JPS61291544A JP S61291544 A JPS61291544 A JP S61291544A JP 60135127 A JP60135127 A JP 60135127A JP 13512785 A JP13512785 A JP 13512785A JP S61291544 A JPS61291544 A JP S61291544A
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- halogen
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- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/155—Colour-developing components, e.g. acidic compounds; Additives or binders therefor; Layers containing such colour-developing components, additives or binders
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明はロイコ染料に対する顕色剤として有用な新規な
フェノール性化合物に関するものである。
フェノール性化合物に関するものである。
一般の感熱記録材料は紙、フィルム等の支持体上に発色
剤としてロイコ染料のような無色又は淡色の発色性染料
及びこれを熱時発色せしめる顕色剤としてフェノール性
化合物（特にビスフェノールＡ）、有機酸等の酸性物質
からなる発色系に更に結合剤、充填剤、感度向上剤、滑
剤、その他の助剤を分散した感熱発色層を設けたもので
、例えば特公昭４３−４１６０号、特公昭４５−１４０
３９号、特開昭４８−２７７３６号等に紹介され、広く
実用に供されている。この種の感熱記録シートは加熱時
（加熱には熱ヘッドを内蔵したサーマルプリンターやフ
ァクシミリ等が利用される）の発色剤と顕色剤との瞬間
的な化学反応により発色画像を得るものであるから、他
の記録材料に比べて現像、定着等の煩雑な処理を施すこ
となく、比較的簡単な装置で短時間に記録が得られるこ
と、騒音の発生及び環境汚染が少ないこと、コストが安
いことなどの利点により、図書、文書などの複写に用い
られる他、電子計算機、ファクシミリ、テレックス、医
療計測機等の種々の情報並びに計測機器の記録材料とし
て有用である。
剤としてロイコ染料のような無色又は淡色の発色性染料
及びこれを熱時発色せしめる顕色剤としてフェノール性
化合物（特にビスフェノールＡ）、有機酸等の酸性物質
からなる発色系に更に結合剤、充填剤、感度向上剤、滑
剤、その他の助剤を分散した感熱発色層を設けたもので
、例えば特公昭４３−４１６０号、特公昭４５−１４０
３９号、特開昭４８−２７７３６号等に紹介され、広く
実用に供されている。この種の感熱記録シートは加熱時
（加熱には熱ヘッドを内蔵したサーマルプリンターやフ
ァクシミリ等が利用される）の発色剤と顕色剤との瞬間
的な化学反応により発色画像を得るものであるから、他
の記録材料に比べて現像、定着等の煩雑な処理を施すこ
となく、比較的簡単な装置で短時間に記録が得られるこ
と、騒音の発生及び環境汚染が少ないこと、コストが安
いことなどの利点により、図書、文書などの複写に用い
られる他、電子計算機、ファクシミリ、テレックス、医
療計測機等の種々の情報並びに計測機器の記録材料とし
て有用である。
しかしながら、このような従来のロイコ染料とフェノー
ル性物質の組み合せになる感熱記録材料は、指紋、油脂
類との接触により、発色部が消色したり、地肌部が発色
したりするという欠点を有している。
ル性物質の組み合せになる感熱記録材料は、指紋、油脂
類との接触により、発色部が消色したり、地肌部が発色
したりするという欠点を有している。
一方、従来の感熱記録材料を改良したものとして、感熱
発色層上に水溶性高分子オーバーコート層を設けたもの
が提案されているが、このものはオーバーコート層が熱
伝導を妨げるため、熱感度が悪くなり、しかもオーバー
コート層の塗布工程が必要なため、コスト高になるとい
う欠点があった。
発色層上に水溶性高分子オーバーコート層を設けたもの
が提案されているが、このものはオーバーコート層が熱
伝導を妨げるため、熱感度が悪くなり、しかもオーバー
コート層の塗布工程が必要なため、コスト高になるとい
う欠点があった。
本発明の目的は、指紋、油脂類等との接触によって、発
色部が消色したり地肌部が発色したりしないロイコ染料
用顕色剤として極めて実用的であり、更には酸化防止剤
としても有用な新規なフェノール性化合物を提供するこ
とにある。
色部が消色したり地肌部が発色したりしないロイコ染料
用顕色剤として極めて実用的であり、更には酸化防止剤
としても有用な新規なフェノール性化合物を提供するこ
とにある。
本発明者らは、前記目的を達成すべく種々研究を重ねた
結果、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ２及びＲ３は水素原子、ハロゲン原子又は低
級アルキル基を示す）を示す〕 で表わされるフェノール性化合物がその目的に適合する
ことを見出し、本発明を完成するに到った。
結果、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ２及びＲ３は水素原子、ハロゲン原子又は低
級アルキル基を示す）を示す〕 で表わされるフェノール性化合物がその目的に適合する
ことを見出し、本発明を完成するに到った。
本発明で使用される前記式のフェノール性化合物は３，
４−ジヒドロキシ安息香酸を下記一般式（ＩＩ）で表わ
される化合物、例えばアルキル置換ベンジルハライド、
モノクロルベンジルハライド、１−（ハロゲンメチル）
ナフタリン等と、有機溶剤中アルカリ性条件下で反応さ
せることにより、容易に高収率、高純度で、かつ比較的
安価に合成できる。
４−ジヒドロキシ安息香酸を下記一般式（ＩＩ）で表わ
される化合物、例えばアルキル置換ベンジルハライド、
モノクロルベンジルハライド、１−（ハロゲンメチル）
ナフタリン等と、有機溶剤中アルカリ性条件下で反応さ
せることにより、容易に高収率、高純度で、かつ比較的
安価に合成できる。
一般式（■）：
Ｘ Ｃ８２Ｒ４
素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を表わす、又
、Ｘは塩素、臭素等のハロゲン素子を表わす。
、Ｘは塩素、臭素等のハロゲン素子を表わす。
前記一般式（１）で表わされるフェノール性化合物の具
体例としては、例え番り以下のものを示すことができる
。
体例としては、例え番り以下のものを示すことができる
。
ベンジル−３，４−ジヒドロキシベンゾエート（ｍｐ１
４９．２〜１５１．２℃） ２′−メチルベンジル−３，４−ジヒドロキシベンゾエ
ート （ｗｐ１４２．５〜１４６℃）
４′−エチルベンジル−３，４−ジヒドロキシベンゾエ
ート（ｍｐ１５７．５〜１５９℃）２′−クロルベンジ
ル−３，４−ジヒドロキシベンゾエート
（ｍｐ１６４．５〜１６５．５℃）４′−クロル
ベンジル−３，４−ジヒドロキシベンゾエート
（ｍｐ１７６〜１７７℃）α−ナフチルメ
チル−３，４−ジヒドロキシベンゾエート
（ｍｐＬ５３〜１５６℃）本発明の化合物を顕
色剤として用いて感熱記録材料を製造する場合、このよ
うなフェノール性化合物と併用されるロイコ染料（無色
又は淡色の発色性染料）としては従来公知のものでよく
、例えば下記のものが挙げられる。
４９．２〜１５１．２℃） ２′−メチルベンジル−３，４−ジヒドロキシベンゾエ
ート （ｗｐ１４２．５〜１４６℃）
４′−エチルベンジル−３，４−ジヒドロキシベンゾエ
ート（ｍｐ１５７．５〜１５９℃）２′−クロルベンジ
ル−３，４−ジヒドロキシベンゾエート
（ｍｐ１６４．５〜１６５．５℃）４′−クロル
ベンジル−３，４−ジヒドロキシベンゾエート
（ｍｐ１７６〜１７７℃）α−ナフチルメ
チル−３，４−ジヒドロキシベンゾエート
（ｍｐＬ５３〜１５６℃）本発明の化合物を顕
色剤として用いて感熱記録材料を製造する場合、このよ
うなフェノール性化合物と併用されるロイコ染料（無色
又は淡色の発色性染料）としては従来公知のものでよく
、例えば下記のものが挙げられる。
クリスタルバイオレットラクトン
３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ、ｐ−ジメ
チルアニリノ）フルオラン ３−（Ｎ−エチル−Ｐ−ｈルイジノ）−６−メチル−７
−アニリノフルオラン ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン ３−ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノフルラン ３−（Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン ３−ジエチルアミノ−７−（０−クロロアニリノ）フル
オラン ３−ジエチルアミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチルア
ニリノ）フルオラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラ
ン ３−ジエチルアミノ−６−メチルフルオラン３−シクロ
ヘキシルアミノ−６−クロロフルオラン ここでロイコ染料と前記式のフェノール性化合物との比
率は１：１〜６（重量）程度が適当である。
ラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ、ｐ−ジメ
チルアニリノ）フルオラン ３−（Ｎ−エチル−Ｐ−ｈルイジノ）−６−メチル−７
−アニリノフルオラン ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン ３−ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノフルラン ３−（Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン ３−ジエチルアミノ−７−（０−クロロアニリノ）フル
オラン ３−ジエチルアミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチルア
ニリノ）フルオラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラ
ン ３−ジエチルアミノ−６−メチルフルオラン３−シクロ
ヘキシルアミノ−６−クロロフルオラン ここでロイコ染料と前記式のフェノール性化合物との比
率は１：１〜６（重量）程度が適当である。
こうして得られる本発明のフェノール性化合物を顕色剤
として用いて得られる感熱記録材料は、以下のような特
長を持っている。
として用いて得られる感熱記録材料は、以下のような特
長を持っている。
（１）発色画像が経時的に消色したり、白粉現象を起し
たりすることがなく、非常に安定している。
たりすることがなく、非常に安定している。
（２）指紋、油脂等との接触により、発色部が消色した
り地肌部が発色したりすることのない極めて画像安定性
の優れた感熱記録材料が得られる。
り地肌部が発色したりすることのない極めて画像安定性
の優れた感熱記録材料が得られる。
以下に本発明の実施例を示す。なお以下において、部、
％はそれぞれ重量部、重量％である。
％はそれぞれ重量部、重量％である。
実施例１：２′−メチルベンジル−３，４−ジヒドロキ
シベンゾエートの合成 ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ） １００ｍ １２に３
，４−ジヒドロキシベンゾイックアシッド３４．４ ｇ
と２−メチルベンジルクロライド３８．９ ｇを溶解さ
せ、温度を８０〜９０℃に保ちながら４８％水酸化カリ
ウム水溶液を２４．６ ｇ滴下する。滴下終了後ン時間
加熱反応させ、溶媒のＤＭＦを留去した。残金をイソプ
ロピルエーテルで抽出した後、温水で数回洗浄し、イソ
プロピルエーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥した。
シベンゾエートの合成 ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ） １００ｍ １２に３
，４−ジヒドロキシベンゾイックアシッド３４．４ ｇ
と２−メチルベンジルクロライド３８．９ ｇを溶解さ
せ、温度を８０〜９０℃に保ちながら４８％水酸化カリ
ウム水溶液を２４．６ ｇ滴下する。滴下終了後ン時間
加熱反応させ、溶媒のＤＭＦを留去した。残金をイソプ
ロピルエーテルで抽出した後、温水で数回洗浄し、イソ
プロピルエーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥した。
次いでイソプロピルエーテルを留去し、残金をトルエン
で再結晶して、２′−メチルベンジル−３，４−ジヒド
ロキシベンゾエートの白色結晶１７．６ｇを得た。この
化合物の融点は１４２．５〜１４６℃であった。
で再結晶して、２′−メチルベンジル−３，４−ジヒド
ロキシベンゾエートの白色結晶１７．６ｇを得た。この
化合物の融点は１４２．５〜１４６℃であった。
合成品 ６９．８４％ ５．４１％
実施例２：４′ −エチルベンジル−３，４−ジヒドロ
キシベンゾエートの合成 りＭＦ １００ｍ Ｑに３，４−ジヒドロキシベンゾイ
ックアシッド３４．４ｇと４−エチルベンジルクロライ
ド４６．４ｇを溶解させ、温度を８０〜９０℃に保ちな
がら４８％水酸化カリウム水溶液を２４．６ ｇ滴下す
る。滴下終了後２時間加熱反応させ、溶媒のＤＭＦを留
去した。残金をイソプロピルエーテルで抽出した後、温
水で数回洗浄し、イソプロピルエーテル層を硫酸マグネ
シウムで乾燥した。次いでイソプロピルチルを留去し、
残金をトルエン・で再結晶して４′−エチルベンジル−
３，４−ジヒドロキシベンゾエートの白色結晶２２．９
ｇを得た。この化合物の融点は１５７．５〜１５９℃
であった。
キシベンゾエートの合成 りＭＦ １００ｍ Ｑに３，４−ジヒドロキシベンゾイ
ックアシッド３４．４ｇと４−エチルベンジルクロライ
ド４６．４ｇを溶解させ、温度を８０〜９０℃に保ちな
がら４８％水酸化カリウム水溶液を２４．６ ｇ滴下す
る。滴下終了後２時間加熱反応させ、溶媒のＤＭＦを留
去した。残金をイソプロピルエーテルで抽出した後、温
水で数回洗浄し、イソプロピルエーテル層を硫酸マグネ
シウムで乾燥した。次いでイソプロピルチルを留去し、
残金をトルエン・で再結晶して４′−エチルベンジル−
３，４−ジヒドロキシベンゾエートの白色結晶２２．９
ｇを得た。この化合物の融点は１５７．５〜１５９℃
であった。
元素分析結果
合成品 ７０．６４％ ５．８４％実施例３：２′
−クロルベンジル−３，４−ジヒドロキシベンゾエー
トの合成 ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ） １００ｍ ｍに３，
４−ジヒドロキシベンゾイックアシッド３４．４ ｇと
２−クロルベンジルクロライド３４．９ ｇを溶解させ
、温度を８０〜９０℃に保ちながら４８％水酸化カリウ
ム水溶液を２４．６ｇ滴下する。滴下終了後２時間加熱
反応させ、溶媒のＤＭＦを留去した。残金をイソプロピ
ルエーテルで抽出した後、温水で数回洗浄し、イソプロ
ピルエーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥した。
−クロルベンジル−３，４−ジヒドロキシベンゾエー
トの合成 ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ） １００ｍ ｍに３，
４−ジヒドロキシベンゾイックアシッド３４．４ ｇと
２−クロルベンジルクロライド３４．９ ｇを溶解させ
、温度を８０〜９０℃に保ちながら４８％水酸化カリウ
ム水溶液を２４．６ｇ滴下する。滴下終了後２時間加熱
反応させ、溶媒のＤＭＦを留去した。残金をイソプロピ
ルエーテルで抽出した後、温水で数回洗浄し、イソプロ
ピルエーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥した。
次いでイソプロピルエーテルを留去し、残金をトルエン
で再結晶して、２′−クロルベンジル−３，４−ジヒド
ロキシベンゾエートの白色結晶３５．７ｇを得た。この
化合物の融点は１６４．５〜１６５．５℃あった。
で再結晶して、２′−クロルベンジル−３，４−ジヒド
ロキシベンゾエートの白色結晶３５．７ｇを得た。この
化合物の融点は１６４．５〜１６５．５℃あった。
元素分析結果
合成品 ６０．４４％ ４．０３％ １２．６６
％実施例４：４′ −クロルベンジル−３，４−ジヒド
ロキシベンゾエートの合成 ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ） １００ｍ １２に３
，４−ジヒドロキシベンゾイックアシッド３４．４ｇと
４−クロルベンジルクロライド３４．９ ｇを溶解させ
、温度を８０〜９０←に保ちながら４８％水酸化カリウ
ム水溶液を２４．６ｇ滴下する。滴下終了後２時間加熱
反応させ、溶媒のＤＭＦを留去した６残査をイソプロピ
ルエーテルで抽出した後、温水で数回洗浄し、イソプロ
ピルエーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥した。
％実施例４：４′ −クロルベンジル−３，４−ジヒド
ロキシベンゾエートの合成 ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ） １００ｍ １２に３
，４−ジヒドロキシベンゾイックアシッド３４．４ｇと
４−クロルベンジルクロライド３４．９ ｇを溶解させ
、温度を８０〜９０←に保ちながら４８％水酸化カリウ
ム水溶液を２４．６ｇ滴下する。滴下終了後２時間加熱
反応させ、溶媒のＤＭＦを留去した６残査をイソプロピ
ルエーテルで抽出した後、温水で数回洗浄し、イソプロ
ピルエーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥した。
次いでイソプロピルエーテルを留去し、残金をトルエン
で再結晶して、４′−クロルベンジル−３，４−ジヒド
ロキシベンゾエートの白色結晶３７．１ｇを得た。この
化合物の融点は１７６〜１７７℃あった。
で再結晶して、４′−クロルベンジル−３，４−ジヒド
ロキシベンゾエートの白色結晶３７．１ｇを得た。この
化合物の融点は１７６〜１７７℃あった。
元素分析結果
合成品 ６０．１９％ ４．０３％ １２．７９
％実施例５： α−ナフチルメチル−３，４−ジヒドロ
キシベンゾエートの合成 りＭＦ １００ｍ１２に３，４−ジヒドロキシベンゾイ
ックアシッド３４．４ ｇと１−（クロルメチル）ナフ
タリン３７．１ｇを溶解させ、温度を８０〜９０℃に保
ちながら４８％水酸化カリウム水溶液を２４．６ ｇ滴
下する。滴下終了後２時間加熱反応させ、溶媒のＤＭＦ
を留去した。残炎をイソプロピルエーテルで抽出した後
、温水で数回洗浄しイソプロピルエーテル層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。次いでイソプロピルエーテルを留
去し、残炎をトルエンで再結晶して、α−ナフチルメチ
ル−３，４−ジヒドロキシベンゾエートの白色結晶２４
．９ ｇを得た。この化合物の融点は１５３〜１５６℃
であった。
％実施例５： α−ナフチルメチル−３，４−ジヒドロ
キシベンゾエートの合成 りＭＦ １００ｍ１２に３，４−ジヒドロキシベンゾイ
ックアシッド３４．４ ｇと１−（クロルメチル）ナフ
タリン３７．１ｇを溶解させ、温度を８０〜９０℃に保
ちながら４８％水酸化カリウム水溶液を２４．６ ｇ滴
下する。滴下終了後２時間加熱反応させ、溶媒のＤＭＦ
を留去した。残炎をイソプロピルエーテルで抽出した後
、温水で数回洗浄しイソプロピルエーテル層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。次いでイソプロピルエーテルを留
去し、残炎をトルエンで再結晶して、α−ナフチルメチ
ル−３，４−ジヒドロキシベンゾエートの白色結晶２４
．９ ｇを得た。この化合物の融点は１５３〜１５６℃
であった。
合成品 ７３．５２％ ４．７５％応用例１
下記処方の混合物をそれぞれ磁性ボールミル中で２日間
粉砕分散してＡ液、Ｂ液及びＣ液を調製した。
粉砕分散してＡ液、Ｂ液及びＣ液を調製した。
ｍ１立
３−（Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−
メチル−７−アニリツフルオラン １０部ヒドロ
キシエチルセルロースの１０％水溶液１０〃 水
３０〃１１３じ１方− ２′−メチルベンジル−３，４−ジヒドロキシベンゾエ
ート １０部ヒドロ
キシエチルセルロースの１０％水溶液１０〃 水
３０〃旦１延友 炭酸カルシウム １０部メチ
ルセルロースの５％水溶液 １０〃水
３０〃以上
のようにして得られた（Ａ）〜〔Ｃ〕液を用い、下記組
成の感熱発色層を調製し、基準坪量４８ｇＩｒｄの市販
上質紙に乾燥塗布量４〜５ｇ／ｒ＆となるようにワイヤ
ーバーを選んで塗布、乾燥し、次いで感熱発色層表面の
平滑度がベック平滑度で５００〜６００秒になるように
カレンダーがけし、感熱記録材料（ａ）を作成した。
メチル−７−アニリツフルオラン １０部ヒドロ
キシエチルセルロースの１０％水溶液１０〃 水
３０〃１１３じ１方− ２′−メチルベンジル−３，４−ジヒドロキシベンゾエ
ート １０部ヒドロ
キシエチルセルロースの１０％水溶液１０〃 水
３０〃旦１延友 炭酸カルシウム １０部メチ
ルセルロースの５％水溶液 １０〃水
３０〃以上
のようにして得られた（Ａ）〜〔Ｃ〕液を用い、下記組
成の感熱発色層を調製し、基準坪量４８ｇＩｒｄの市販
上質紙に乾燥塗布量４〜５ｇ／ｒ＆となるようにワイヤ
ーバーを選んで塗布、乾燥し、次いで感熱発色層表面の
平滑度がベック平滑度で５００〜６００秒になるように
カレンダーがけし、感熱記録材料（ａ）を作成した。
感熱発色層液
（Ａ）液 １０部Ｃ
Ｂ）液 ３０〃（Ｃ）液
３０〃イソブチレン−無水マレイン酸共
重合体の２０％アルカリ水溶液
１０〃応用例２ 応用例１のＢ液における２′−メチルベンジル−３，４
−ジヒドロキシベンゾエートの代りに、４′−エチルベ
ンジル−３，４−ジヒドロキシベンゾエートを用いた以
外は応用例１と同様にして感熱記録材料（ｂ）を作成し
た。
Ｂ）液 ３０〃（Ｃ）液
３０〃イソブチレン−無水マレイン酸共
重合体の２０％アルカリ水溶液
１０〃応用例２ 応用例１のＢ液における２′−メチルベンジル−３，４
−ジヒドロキシベンゾエートの代りに、４′−エチルベ
ンジル−３，４−ジヒドロキシベンゾエートを用いた以
外は応用例１と同様にして感熱記録材料（ｂ）を作成し
た。
応用例３
応用例１のＢ液における２′−メチルベンジル−３，４
−ジヒドロキシベンゾエートの代りに、２′−クロルベ
ンジル−３，４−ジヒドロキシベンゾエートを用いた以
外は応用例１と同様にして感熱記録材料（ｃ）を作成し
た。
−ジヒドロキシベンゾエートの代りに、２′−クロルベ
ンジル−３，４−ジヒドロキシベンゾエートを用いた以
外は応用例１と同様にして感熱記録材料（ｃ）を作成し
た。
応用例４
応用例１のＢ液における２′−メチルベンジル−３，４
−ジヒドロキシベンゾエートの代りに、４′−クロルベ
ンジル−３，４−ジヒドロキシベンゾエートを用いた以
外は応用例１と同様にして感熱記録材料（ｄ）を作成し
た。
−ジヒドロキシベンゾエートの代りに、４′−クロルベ
ンジル−３，４−ジヒドロキシベンゾエートを用いた以
外は応用例１と同様にして感熱記録材料（ｄ）を作成し
た。
応用例５
応用例１のＢ液における２′−メチルベンジル−３，４
−ジヒドロキシベンゾエートの代りに、α−ナフチルメ
チル−３，４−ジヒドロキシベンゾエートを用いた以外
は応用例１と同様にして感熱記録材料（ｅ）を作成した
。
−ジヒドロキシベンゾエートの代りに、α−ナフチルメ
チル−３，４−ジヒドロキシベンゾエートを用いた以外
は応用例１と同様にして感熱記録材料（ｅ）を作成した
。
比較例１
応用例１のＢ液の代りに下記（Ｄ）液を使用する以外は
すべて応用例と同様にして感熱記録材料（ｆ）を作成し
た。
すべて応用例と同様にして感熱記録材料（ｆ）を作成し
た。
Ｄ液処方
ビスフェノールＡ １０部ヒ
ドロキシエチルセルロースの１０％水溶液１０〃 水
３０〃以上のようにして得た感熱記録材料（ａ）〜（
ｆ）を熱傾斜試験機（東洋精機製）にて圧力１ｋｇ、接
触時間１秒で１５０℃で印字した０次に１発色画像部及
び地肌部に綿実油を薄く塗布し、室温で２４時間放置し
た後１発色部の消色及び地肌部の発色を確認した。また
、同様に印字したものに指紋を付着させ室温で１週間放
置後、発色部の消色及び地肌部の発色を観察した。その
結果を表−１に示す。
ドロキシエチルセルロースの１０％水溶液１０〃 水
３０〃以上のようにして得た感熱記録材料（ａ）〜（
ｆ）を熱傾斜試験機（東洋精機製）にて圧力１ｋｇ、接
触時間１秒で１５０℃で印字した０次に１発色画像部及
び地肌部に綿実油を薄く塗布し、室温で２４時間放置し
た後１発色部の消色及び地肌部の発色を確認した。また
、同様に印字したものに指紋を付着させ室温で１週間放
置後、発色部の消色及び地肌部の発色を観察した。その
結果を表−１に示す。
なお、濃度はマクベス濃度計ＲＤ５１４（フィルターｗ
−１０６）で測定した。
−１０６）で測定した。
表−１より明らかなように、本発明のフェノール性化合
物を顕色剤として用いて形成した感熱記録材料は、指紋
及び油脂類の接触により発色画像部の消色及び地肌部の
発色もなく、極めて安定した実用性の高い感熱記録材料
であることがわかる。
物を顕色剤として用いて形成した感熱記録材料は、指紋
及び油脂類の接触により発色画像部の消色及び地肌部の
発色もなく、極めて安定した実用性の高い感熱記録材料
であることがわかる。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼又
は▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２及びＲ＿３は水素原子、ハロゲン原子又
は低級アルキル基を示す）を示す〕 で表わされるフェノール性化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60135127A JPS61291544A (ja) | 1985-06-20 | 1985-06-20 | 新規なフエノ−ル性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60135127A JPS61291544A (ja) | 1985-06-20 | 1985-06-20 | 新規なフエノ−ル性化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61291544A true JPS61291544A (ja) | 1986-12-22 |
Family
ID=15144446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60135127A Pending JPS61291544A (ja) | 1985-06-20 | 1985-06-20 | 新規なフエノ−ル性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61291544A (ja) |
-
1985
- 1985-06-20 JP JP60135127A patent/JPS61291544A/ja active Pending
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