JPS6289654A - 新規なトリフエニル化合物 - Google Patents
新規なトリフエニル化合物Info
- Publication number
- JPS6289654A JPS6289654A JP60230861A JP23086185A JPS6289654A JP S6289654 A JPS6289654 A JP S6289654A JP 60230861 A JP60230861 A JP 60230861A JP 23086185 A JP23086185 A JP 23086185A JP S6289654 A JPS6289654 A JP S6289654A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- recording material
- formula
- heat
- dyes
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明はロイコ染料とその顕色剤との発色反応を利用し
た感熱記録材料における感度向上剤として有用な化合物
に関するものである。
た感熱記録材料における感度向上剤として有用な化合物
に関するものである。
一般の感熱記録材料は紙、フィルム等の支持体上に発色
剤としてロイコ染料のような無色又は淡色の発色性染料
及びこれを熱時発色せしめる顕色剤としてフェノール性
化合物（特にビスフェノールＡ）、有機酸等の酸性物質
からなる発色系に更に結合剤、充填剤、感度向上剤、滑
剤、その他の助剤を分散した感熱発色層を設けたもので
、例えば、特公昭４３−４１６０号、特公昭４５−１／
１０３９号、特開昭４８−２７７３６号に紹介され、広
（実用に供されている。この種の感熱記録シートは加熱
時（加熱には熱ヘッドを内蔵したサーマルプリンターや
ファクシミリ等が利用される。）の発色剤と顕色剤との
瞬間的な化学反応により発色画像を得るものであるから
、他の記録材料に比べて現像、定着等の煩雑な処理を施
すことなく、比較的簡単な装置で短時間に記録が得られ
ること、騒音の発生及び環境汚染が少ないこと、コスト
が安いことなどの利点により１図書１文書などの複写に
用いられる他、電子計算機、ファクシミリ、テレックス
、医療計測機等の種々の情報並びに計測機器の記録材料
として有用である。
剤としてロイコ染料のような無色又は淡色の発色性染料
及びこれを熱時発色せしめる顕色剤としてフェノール性
化合物（特にビスフェノールＡ）、有機酸等の酸性物質
からなる発色系に更に結合剤、充填剤、感度向上剤、滑
剤、その他の助剤を分散した感熱発色層を設けたもので
、例えば、特公昭４３−４１６０号、特公昭４５−１／
１０３９号、特開昭４８−２７７３６号に紹介され、広
（実用に供されている。この種の感熱記録シートは加熱
時（加熱には熱ヘッドを内蔵したサーマルプリンターや
ファクシミリ等が利用される。）の発色剤と顕色剤との
瞬間的な化学反応により発色画像を得るものであるから
、他の記録材料に比べて現像、定着等の煩雑な処理を施
すことなく、比較的簡単な装置で短時間に記録が得られ
ること、騒音の発生及び環境汚染が少ないこと、コスト
が安いことなどの利点により１図書１文書などの複写に
用いられる他、電子計算機、ファクシミリ、テレックス
、医療計測機等の種々の情報並びに計測機器の記録材料
として有用である。
一方、近年、社会の発展と共に記録の高速化及び高密度
化に対する要求が高まってきた。このため、記録装置自
体の高速化は勿論、これに対応し得る記録材料の開発が
強く望まれている。その第１の方法としては、顕色剤と
しての電子受容性化合物の融点を保存性等を考ｒａ Ｌ
／た実用上の許容レベルまで低融点化（例えば８０〜１
２０℃）し、ロイコ染料との溶融開始温度を低下せしめ
、高速化することである。しかしながら、現在、感熱記
録材料分野で広範に用いられている顕色剤であるフェノ
ール性化合物において、その融点を調節する事は難しく
、また、フェノール性化合物自身が高価になり、実用性
に乏しい。第２の方法としては１例えば、特開昭５３−
３９１３９号、特開昭５３−２６１３９号、特開昭５３
−５６３６号、特開昭５３−１１０３６号公報等に記載
されているように、感熱発色層に各種ワックス類、脂肪
酸アミド、アルキル化ビフェニル、置換ビフェニルアル
カン、クマリン類、ジフェニルアミン類等の低融点の熱
溶融性物質を増感剤（あるいは融点降下剤）として添加
する方法がある。
化に対する要求が高まってきた。このため、記録装置自
体の高速化は勿論、これに対応し得る記録材料の開発が
強く望まれている。その第１の方法としては、顕色剤と
しての電子受容性化合物の融点を保存性等を考ｒａ Ｌ
／た実用上の許容レベルまで低融点化（例えば８０〜１
２０℃）し、ロイコ染料との溶融開始温度を低下せしめ
、高速化することである。しかしながら、現在、感熱記
録材料分野で広範に用いられている顕色剤であるフェノ
ール性化合物において、その融点を調節する事は難しく
、また、フェノール性化合物自身が高価になり、実用性
に乏しい。第２の方法としては１例えば、特開昭５３−
３９１３９号、特開昭５３−２６１３９号、特開昭５３
−５６３６号、特開昭５３−１１０３６号公報等に記載
されているように、感熱発色層に各種ワックス類、脂肪
酸アミド、アルキル化ビフェニル、置換ビフェニルアル
カン、クマリン類、ジフェニルアミン類等の低融点の熱
溶融性物質を増感剤（あるいは融点降下剤）として添加
する方法がある。
しかし、これらの方法に基づいて製造した感熱記録材料
は、発色濃度、発色感度、地肌白色度等の点で未だ充分
なものであるとは言い難い。
は、発色濃度、発色感度、地肌白色度等の点で未だ充分
なものであるとは言い難い。
本発明の目的は、発色濃度、発色感度が充分で、高速記
録用として適し、更に地肌白色度が高い感熱記録材料用
感度向上剤として極めて実用性の高い新規な化合物を提
供することである。
録用として適し、更に地肌白色度が高い感熱記録材料用
感度向上剤として極めて実用性の高い新規な化合物を提
供することである。
本発明者らは、前記目的を達成すべき種々研究を重ねた
結果１式 で表わされるトリフェニル化合物がその目的に適合する
ことを見出し、本発明を完成するに到った。
結果１式 で表わされるトリフェニル化合物がその目的に適合する
ことを見出し、本発明を完成するに到った。
本発明の前記式で表わされるトリフェニル化合物は、モ
ノチオハイドロキノンとハロゲン化フェネチルとをアル
カリ条件下で反応させ、さらにハロゲン化ベンジルを同
条件下で反応させることにより、容易に高収率、高純度
でかつ比較的安価に合成できる。
ノチオハイドロキノンとハロゲン化フェネチルとをアル
カリ条件下で反応させ、さらにハロゲン化ベンジルを同
条件下で反応させることにより、容易に高収率、高純度
でかつ比較的安価に合成できる。
本発明のトリフェニル化合物は、熱感度及び高速記録用
にすぐれた感度向上剤として使用することができ、更に
、これを用いて得られる感熱記録材料は、地肌部及び発
色部の安定性と高速発色性の両者にもすぐれている。ま
た、従来増感剤（あるいは融点降下剤）として知られて
いる各種ワックス類、脂肪酸アミド、アルキル化ビフェ
ニル、置換ビフェニルアルカン、クマリン類、ジフェニ
ルアミン等の低融点物を用いた感熱記録材料は、発色濃
度、発色感度、地肌白色度等の点で充分なものであると
は言い難いのに対し、本発明のトリフェニル化合物はこ
のような欠点を有しない非常にすぐれた感度向上剤とい
うことができる。
にすぐれた感度向上剤として使用することができ、更に
、これを用いて得られる感熱記録材料は、地肌部及び発
色部の安定性と高速発色性の両者にもすぐれている。ま
た、従来増感剤（あるいは融点降下剤）として知られて
いる各種ワックス類、脂肪酸アミド、アルキル化ビフェ
ニル、置換ビフェニルアルカン、クマリン類、ジフェニ
ルアミン等の低融点物を用いた感熱記録材料は、発色濃
度、発色感度、地肌白色度等の点で充分なものであると
は言い難いのに対し、本発明のトリフェニル化合物はこ
のような欠点を有しない非常にすぐれた感度向上剤とい
うことができる。
本発明のトリフェニル化合物を感度向上剤として用いて
感熱記録材料を製造する場合、従来公知のロイコ染料と
顕色剤とからなる発色系と共に本発明のトリフェニル化
合物を併用すればよい。この場合、ロイコ染料は、単独
又は２種以上混合して適用されるが、このようなロイコ
染料としては、この種の感熱材料に適用されているもの
が任意に適用され、例えば、トリフェニルメタン系、フ
ルオラン系、フェノチアジン系、オーラミン系、スピロ
ピラン系、インドリノフタリド系等の染料のロイコ化合
物が好ましく用いられる。このようなロイコ染料の具体
例としては、例えば、以下に示すようなものが挙げられ
る。
感熱記録材料を製造する場合、従来公知のロイコ染料と
顕色剤とからなる発色系と共に本発明のトリフェニル化
合物を併用すればよい。この場合、ロイコ染料は、単独
又は２種以上混合して適用されるが、このようなロイコ
染料としては、この種の感熱材料に適用されているもの
が任意に適用され、例えば、トリフェニルメタン系、フ
ルオラン系、フェノチアジン系、オーラミン系、スピロ
ピラン系、インドリノフタリド系等の染料のロイコ化合
物が好ましく用いられる。このようなロイコ染料の具体
例としては、例えば、以下に示すようなものが挙げられ
る。
３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−フタリ
ド、 ３．３−ビス（Ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−シ
メチルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレットラ
クトン）、 ３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
ブチルアミノフェニル、 ３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ク
ロルフタリド、 ３．３−ビス（ｐ−ジブチルアミノフェニル）フタリド
、 ３−シクロへキシルアミノ−６−クロルフルオラン、 ３−ジメチルアミノ−５，７−シメチルフルオラン、３
−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチ
ルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ
−７，８−ベンズフルオラン、３−ジエチルアミノー６
−メチル−７−クロルフルオラン、 ３−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−二チルアミノ）−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、 ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
。
ド、 ３．３−ビス（Ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−シ
メチルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレットラ
クトン）、 ３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
ブチルアミノフェニル、 ３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ク
ロルフタリド、 ３．３−ビス（ｐ−ジブチルアミノフェニル）フタリド
、 ３−シクロへキシルアミノ−６−クロルフルオラン、 ３−ジメチルアミノ−５，７−シメチルフルオラン、３
−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチ
ルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ
−７，８−ベンズフルオラン、３−ジエチルアミノー６
−メチル−７−クロルフルオラン、 ３−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−二チルアミノ）−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、 ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
。
２− （Ｎ−（３’ −トリフルオルメチルフェニル）
アミノ）−６−シエチルアミノフルオラン、２− （３
，６−ビス（ジエチルアミノ）−９−（ｏ−クロルアニ
リノ）キサンチル安息香酸ラクタム）、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリクロロメチルアニリ
ノ）フルオラン。
アミノ）−６−シエチルアミノフルオラン、２− （３
，６−ビス（ジエチルアミノ）−９−（ｏ−クロルアニ
リノ）キサンチル安息香酸ラクタム）、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリクロロメチルアニリ
ノ）フルオラン。
３−ジエチルアミノ−７−（０−クロルアニリノ）フル
オラン、 ３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フル
オラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン。
オラン、 ３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フル
オラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン。
３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロへキシルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、 ３−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−５−メチル−７−（
Ｎ。
ル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、 ３−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−５−メチル−７−（
Ｎ。
Ｎ−ジベンジルアミノ）フルオラン、
ベンゾイルロイコメチレンブルー。
６′−クロロ−８′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン。
リロスピラン。
６′−ブロモ−３′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、 ３−（２’ −ヒドロキシ−４１−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２’ −メトキシ−５′−クロルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２’ −ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２’ −メトキシ−５′−二トロフェニ
ル）フタリド。
リロスピラン、 ３−（２’ −ヒドロキシ−４１−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２’ −メトキシ−５′−クロルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２’ −ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２’ −メトキシ−５′−二トロフェニ
ル）フタリド。
３−（２’ −ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフェ
ニル）−３−（２’ −メトキシ−５１−メチルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２’ −メトキシ−４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−３−（２’ −ヒドロキシ−４′−クロル−５１
−メチルフェニル）フタリド、 ３−モルホリノ−７−（Ｎ−プロピル−トリフルオロメ
チルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−トリフルオロメチルアニリノフル
オラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロロ−７−（Ｎ−ベンジル
−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、３−ピロ
リジノ−７−（ジーＰ−クロルフェニル）メチルアミノ
フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロル−７−（α−フェニル
エチルアミノ）フルオラン。
ニル）−３−（２’ −メトキシ−５１−メチルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２’ −メトキシ−４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−３−（２’ −ヒドロキシ−４′−クロル−５１
−メチルフェニル）フタリド、 ３−モルホリノ−７−（Ｎ−プロピル−トリフルオロメ
チルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−トリフルオロメチルアニリノフル
オラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロロ−７−（Ｎ−ベンジル
−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、３−ピロ
リジノ−７−（ジーＰ−クロルフェニル）メチルアミノ
フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロル−７−（α−フェニル
エチルアミノ）フルオラン。
３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−７−（α−フェ
ニルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−メトキシカルボニルフ
ェニルアミノ）フルオラン。
ニルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−メトキシカルボニルフ
ェニルアミノ）フルオラン。
３−ジエチルアミノ−５−メチル−７−（α−フェニル
エチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン、２−
クロロ−３−（Ｎ−メチル１〜ルイジノ）−７−（ｐ−
ロープチルアニリノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロへキシルアミノ）−５
，６−ペンゾー７−α−ナフチルアミノ−４′−ブロモ
フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−クロル−７−アニリノフルオ
ラン。
エチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン、２−
クロロ−３−（Ｎ−メチル１〜ルイジノ）−７−（ｐ−
ロープチルアニリノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロへキシルアミノ）−５
，６−ペンゾー７−α−ナフチルアミノ−４′−ブロモ
フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−クロル−７−アニリノフルオ
ラン。
３−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エトキシプロピル）アミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン。
−６−メチル−７−アニリノフルオラン。
３−Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−７−メシチジノー４’ 、５’ −
ベンゾフルオラン等。
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−７−メシチジノー４’ 、５’ −
ベンゾフルオラン等。
また、本発明のトリフェニル化合物を感度向上剤として
用いて感熱記録材料を製造した場合の顕色剤としては、
電子受容性の種々の化合物１例えば、フェノール性化合
物、チオフェノール性化合物、チオ尿素誘導体、有機酸
及びその金属塩等が好ましく適用され、以下にその具体
例を示す。
用いて感熱記録材料を製造した場合の顕色剤としては、
電子受容性の種々の化合物１例えば、フェノール性化合
物、チオフェノール性化合物、チオ尿素誘導体、有機酸
及びその金属塩等が好ましく適用され、以下にその具体
例を示す。
４．４′ −イソプロピリデンビスフェノール、４．４
′ −イソプロピリデンビス（０−メチルフェノール）
、 ４．４′ −セカンダリ−ブチリデンビスフェノール、
４．４′ −イソプロピリデンビス（２−ターシャリ−
ブチルフェノール）、 ４．４′ −シクロへキシリデンジフェノール、４．４
′ −イソプロピリデンビス（２−クロロフェノール）
、 ２．２′ −メチレンビス（４−メチル−６−ターシャ
リ−ブチルフェノール）、 ２．２′ −メチレンビス（４−エチル−６−ターシャ
リブチルフェノール）、 ４．４′ −ブチリデンビス（６−ｔａｒｔブチル−２
−メチル）フェノール、 ４．４′ −チオビス（６−シｅｒｅブチルー２−メチ
ル）フェノ −ル、 ４．４′ −ジフェノールスルホン。
′ −イソプロピリデンビス（０−メチルフェノール）
、 ４．４′ −セカンダリ−ブチリデンビスフェノール、
４．４′ −イソプロピリデンビス（２−ターシャリ−
ブチルフェノール）、 ４．４′ −シクロへキシリデンジフェノール、４．４
′ −イソプロピリデンビス（２−クロロフェノール）
、 ２．２′ −メチレンビス（４−メチル−６−ターシャ
リ−ブチルフェノール）、 ２．２′ −メチレンビス（４−エチル−６−ターシャ
リブチルフェノール）、 ４．４′ −ブチリデンビス（６−ｔａｒｔブチル−２
−メチル）フェノール、 ４．４′ −チオビス（６−シｅｒｅブチルー２−メチ
ル）フェノ −ル、 ４．４′ −ジフェノールスルホン。
４．４′ −ジフェノールスルホキシド、Ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸イソプロピル、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベン
ジル、 プロトカテキュ酸ベンジル、 没食子酸ステアリル、 没食子酸ラウリル、 没食子酸オクチル、 １．７−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５
−ジオキサへブタン。
シ安息香酸イソプロピル、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベン
ジル、 プロトカテキュ酸ベンジル、 没食子酸ステアリル、 没食子酸ラウリル、 没食子酸オクチル、 １．７−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５
−ジオキサへブタン。
１．５−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３−オ
キサペンタン、 １．３−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−プロパ
ン、 １．３−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−ヒ
ドロキシプロパン、 Ｎ、Ｎ’ −ジフェニルチオ尿素、 Ｎ、Ｎ’ −ジ（ｍ−クロロフェニル）チオ尿素、サリ
チルアニリド、 ５−クロロ−サリチルアニリド、 ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、 ２−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸、 １−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、 ヒドロキシナフトエ酸の亜鉛、アルミニウム、カルシウ
ム等の金属塩等。
キサペンタン、 １．３−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−プロパ
ン、 １．３−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−ヒ
ドロキシプロパン、 Ｎ、Ｎ’ −ジフェニルチオ尿素、 Ｎ、Ｎ’ −ジ（ｍ−クロロフェニル）チオ尿素、サリ
チルアニリド、 ５−クロロ−サリチルアニリド、 ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、 ２−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸、 １−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、 ヒドロキシナフトエ酸の亜鉛、アルミニウム、カルシウ
ム等の金属塩等。
本発明のトリフェニル化合物を用いて感熱記録材料を製
造するには、本発明のトリフェニル化合物、前記ロイコ
染料、顕色剤及び補助成分を支持体上に結合支持させれ
ばよい。この場合の結合剤としては、慣用の種々の結合
剤を適宜用いることができ、例えば、ポリビニルアルコ
ール、デンプン及びその誘導体、メトキシセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、メチルセルロース、エチルセルロース等のセルロ
ース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルピロリ
ドン、アクリル酸アミド／アクリル酸エステル共重合体
、アクリル酸アミド／アクリル酸エステル／メタクリル
酸３元共重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体ア
ルカリ塩、イソブチレン／無水マレイン酸共重合体アル
カリ塩、ポリアクリルアミド、アルギン酸ソーダ、ゼラ
チン、カゼイン等の水溶性高分子の他、ポリ酢酸ビニル
、ポリウレタン、スチレン／ブタジェン共重合体、ポリ
アクリル酸、ポリアクリル酸エステル、塩化ビニル／酢
酸ビニル共重合体、ポリブチルメタクリレート、エチレ
ン／酢酸ビニル共重合体、スチレン／ブタジェン／アク
リル系共重合体等のラテックスを用いることができる。
造するには、本発明のトリフェニル化合物、前記ロイコ
染料、顕色剤及び補助成分を支持体上に結合支持させれ
ばよい。この場合の結合剤としては、慣用の種々の結合
剤を適宜用いることができ、例えば、ポリビニルアルコ
ール、デンプン及びその誘導体、メトキシセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、メチルセルロース、エチルセルロース等のセルロ
ース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルピロリ
ドン、アクリル酸アミド／アクリル酸エステル共重合体
、アクリル酸アミド／アクリル酸エステル／メタクリル
酸３元共重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体ア
ルカリ塩、イソブチレン／無水マレイン酸共重合体アル
カリ塩、ポリアクリルアミド、アルギン酸ソーダ、ゼラ
チン、カゼイン等の水溶性高分子の他、ポリ酢酸ビニル
、ポリウレタン、スチレン／ブタジェン共重合体、ポリ
アクリル酸、ポリアクリル酸エステル、塩化ビニル／酢
酸ビニル共重合体、ポリブチルメタクリレート、エチレ
ン／酢酸ビニル共重合体、スチレン／ブタジェン／アク
リル系共重合体等のラテックスを用いることができる。
また、本発明により感熱記録材料を得る場合、前記のト
リフェニル化合物、前記ロイコ染料及び顕色剤と共に、
必要に応じてこの種の感熱記録材料に慣用される補助添
加成分、例えば、填料、界面活性剤、熱可融性物質（又
は滑剤）等を併用することができる。この場合、填料と
しては、例えば、炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、
酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化面ｔイｉ、硫
酸バリウム、クレー、タルク、表面処理されたカルシウ
ムやシリカ等の無機系？Ｘ粉末の他、尿素−ホルマリン
樹脂、スチレン／メタクリル酸共重合体、ポリスチレン
松脂等の有機系の微粉末を挙げることができる。
リフェニル化合物、前記ロイコ染料及び顕色剤と共に、
必要に応じてこの種の感熱記録材料に慣用される補助添
加成分、例えば、填料、界面活性剤、熱可融性物質（又
は滑剤）等を併用することができる。この場合、填料と
しては、例えば、炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、
酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化面ｔイｉ、硫
酸バリウム、クレー、タルク、表面処理されたカルシウ
ムやシリカ等の無機系？Ｘ粉末の他、尿素−ホルマリン
樹脂、スチレン／メタクリル酸共重合体、ポリスチレン
松脂等の有機系の微粉末を挙げることができる。
本発明のトリフェニル化合物を用いた感熱記録材料にお
いて、ロイコ染料、顕色剤、前記式のトリフェニル化合
物の使用量は、それぞれ５〜４０重量％、２０〜６０重
量％、２０〜６０重量％が適当である。
いて、ロイコ染料、顕色剤、前記式のトリフェニル化合
物の使用量は、それぞれ５〜４０重量％、２０〜６０重
量％、２０〜６０重量％が適当である。
本発明の１−リフェニル化合物を感度向上剤として用い
た感熱記録材料は、感度の向上されたもので、高速記録
用として適すると共に、地肌白色度も高く、保存安定性
に優れ、極めて実用性の高いものである。
た感熱記録材料は、感度の向上されたもので、高速記録
用として適すると共に、地肌白色度も高く、保存安定性
に優れ、極めて実用性の高いものである。
以下に本発明の実施例を示す。なお、以下において示す
部及び％はそれぞれ重量部及び重量％である。
部及び％はそれぞれ重量部及び重量％である。
実施例１
メタノール３５０ｇに水酸化ナトリウム６３．４ｇを溶
解させ、Ｐ−ヒドロキシベンゼンチオール２００ｇを加
える。次いでこの混合物にフェネチルクロライド２１２
．３（Ｈを室温で滴下し１滴下終了後、メタノール還流
条件で４時間加熱反応した。加熱反応終了後、冷却し、
濾過する。濾過した母液からメタノールを減圧下で留去
した後、残留物を水２Ｑで３回（計６Ｑ）洗浄し、４−
フェネチルメルカプトフェノールを純度９６．３％で３
５３．９ｇ得た。さらに、４−フェネチルメルカプ１−
フェノール３２０ｇを、メタノール５００ｇに水酸化ナ
トリウム５５．６ｇを溶解させたものに加える。次いで
、この混合物にα−クロロベンジル１８１．２ｇを室温
で滴下し１滴下終了後、メタノール還流条件で１時間加
熱反応した。加熱反応終了後、冷却し、析出した結晶を
濾取し、メタノール及び水で充分洗浄した。乾燥後、ヘ
キサン−トルエンの混合溶媒で、再結晶して、ｐ−ベン
ジルオキシフェネチルメルカプトベンゼンの白色結晶３
０１．５ｇを得た。融点７８〜７９℃。
解させ、Ｐ−ヒドロキシベンゼンチオール２００ｇを加
える。次いでこの混合物にフェネチルクロライド２１２
．３（Ｈを室温で滴下し１滴下終了後、メタノール還流
条件で４時間加熱反応した。加熱反応終了後、冷却し、
濾過する。濾過した母液からメタノールを減圧下で留去
した後、残留物を水２Ｑで３回（計６Ｑ）洗浄し、４−
フェネチルメルカプトフェノールを純度９６．３％で３
５３．９ｇ得た。さらに、４−フェネチルメルカプ１−
フェノール３２０ｇを、メタノール５００ｇに水酸化ナ
トリウム５５．６ｇを溶解させたものに加える。次いで
、この混合物にα−クロロベンジル１８１．２ｇを室温
で滴下し１滴下終了後、メタノール還流条件で１時間加
熱反応した。加熱反応終了後、冷却し、析出した結晶を
濾取し、メタノール及び水で充分洗浄した。乾燥後、ヘ
キサン−トルエンの混合溶媒で、再結晶して、ｐ−ベン
ジルオキシフェネチルメルカプトベンゼンの白色結晶３
０１．５ｇを得た。融点７８〜７９℃。
元素分析結果
炭素 水素 硫黄
理論値 ７８．７１％ ６．２９％ １０．００％合成
品 ７８．５３％ ６．１９％ ９．９３％応用例１ 下記処方の混合物をそれぞれ磁性ボールミル中で２日間
粉砕分散してＡ液、Ｂ液及びＣ液を調製した。
品 ７８．５３％ ６．１９％ ９．９３％応用例１ 下記処方の混合物をそれぞれ磁性ボールミル中で２日間
粉砕分散してＡ液、Ｂ液及びＣ液を調製した。
３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−６−
メチル−７−アニリツフルオラン
２０部ヒドロキシエチルセルロースの１０
％ 水溶液 ２０１１水
６ｏ部〔Ｂ液処方〕 ビスフェノールＡ ２０部ヒド
ロキシエチルセルロースの１０％ 水溶液 ２０！！水
６０ＩＩ〔Ｃ液処方〕 Ｐ−ベンジルオキシフェネチルメルカプトベンゼン （融点７８〜７９６Ｃ）２０部 メチルセルロースの５％水溶液 ２０Ｉｌ水
６０Ｉ！〔Ｄ液処方〕 炭酸カルシウム ２０部メチル
セルロース５％水ｍ 液２０ ｎ水
６０Ｉ！次にＡ
液１０部、Ｂ液３０部、Ｃ液３０部、Ｄ液２０部及びイ
ンブチレン−無水マレイン酸共重合体の２０％アルカリ
水溶液１０部を混合して感熱発色層形成液とし、これを
坪量５０ｇ／ ｍの上質紙上に乾燥付着量が４〜旺／ｄ
となるように塗布乾燥して感熱発色層を設けた後、更に
その表面平滑度が５００〜６００秒になるよう層表面を
カレンダー掛けして感熱記録材料（ａ）を作成した。
メチル−７−アニリツフルオラン
２０部ヒドロキシエチルセルロースの１０
％ 水溶液 ２０１１水
６ｏ部〔Ｂ液処方〕 ビスフェノールＡ ２０部ヒド
ロキシエチルセルロースの１０％ 水溶液 ２０！！水
６０ＩＩ〔Ｃ液処方〕 Ｐ−ベンジルオキシフェネチルメルカプトベンゼン （融点７８〜７９６Ｃ）２０部 メチルセルロースの５％水溶液 ２０Ｉｌ水
６０Ｉ！〔Ｄ液処方〕 炭酸カルシウム ２０部メチル
セルロース５％水ｍ 液２０ ｎ水
６０Ｉ！次にＡ
液１０部、Ｂ液３０部、Ｃ液３０部、Ｄ液２０部及びイ
ンブチレン−無水マレイン酸共重合体の２０％アルカリ
水溶液１０部を混合して感熱発色層形成液とし、これを
坪量５０ｇ／ ｍの上質紙上に乾燥付着量が４〜旺／ｄ
となるように塗布乾燥して感熱発色層を設けた後、更に
その表面平滑度が５００〜６００秒になるよう層表面を
カレンダー掛けして感熱記録材料（ａ）を作成した。
応用例２
応用例１のＣＢ）液のかわりに下記（Ｅ）液を使用する
以外はすべて応用例１と同様にして感熱記録材料（ｂ）
を作成した。
以外はすべて応用例１と同様にして感熱記録材料（ｂ）
を作成した。
Ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル２０部ヒドロ
キシエチルセルロースの１０％ 水溶液 ’ｌＱｎ水
６０１！応用例３ 応用例１のＣＢ）液のかわりに下記〔Ｆ〕液を使用する
以外はすべて応用例１と同様にして感熱記録材料（ｃ）
を作成した。
キシエチルセルロースの１０％ 水溶液 ’ｌＱｎ水
６０１！応用例３ 応用例１のＣＢ）液のかわりに下記〔Ｆ〕液を使用する
以外はすべて応用例１と同様にして感熱記録材料（ｃ）
を作成した。
１．７−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５
−ジオキサヘプタン ２０部ヒドロキシ
エチルセルロースのｌＯ％ 水１容液 ２０１！水
６０部比較例１ 応用例１の〔Ｃ〕液のかわりに水を用いた他は応用例１
と同様にして感熱記録材料（ｄ）を作成した。
−ジオキサヘプタン ２０部ヒドロキシ
エチルセルロースのｌＯ％ 水１容液 ２０１！水
６０部比較例１ 応用例１の〔Ｃ〕液のかわりに水を用いた他は応用例１
と同様にして感熱記録材料（ｄ）を作成した。
比較例２
応用例２の（Ｃ）液のかわりに水を用いた以外は応用例
２と同様にして感熱記録材料（ｅ）を作成した。
２と同様にして感熱記録材料（ｅ）を作成した。
比較例３
応用例３の（ｃ）液のかわりに水を用いた以外は応用例
３と同様にして感熱記録材料（ｆ）を作成した。
３と同様にして感熱記録材料（ｆ）を作成した。
比Ｉ咬例１１
応用例１の〔ｃ〕液のかわりに下記〔Ｇ〕液を用いた他
は応用例１と同様にして感熱記録材料（ｇ）を作成した
。
は応用例１と同様にして感熱記録材料（ｇ）を作成した
。
ステアリン酸アミド ２０部メチル
セルロースの５％水溶液 ２０１！水
６０
１！比較例５ 応用例２の（Ｃ）液のかわりに上記〔Ｇ〕液を用いた他
は応用例２と同様にして感熱記録材料（ｈ）を作成した
。
セルロースの５％水溶液 ２０１！水
６０
１！比較例５ 応用例２の（Ｃ）液のかわりに上記〔Ｇ〕液を用いた他
は応用例２と同様にして感熱記録材料（ｈ）を作成した
。
比較例６
応用例３の（ｃ）液のかわりに上記［Ｇ］液を用いた他
は応用例３と同様にして感熱記録材料（ｉ）を得た。
は応用例３と同様にして感熱記録材料（ｉ）を得た。
以上のようにして得た感熱記録材料（ａ）〜（１）を、
松下電子部品■製薄膜ヘッドを有する感熱印字実験装置
にてヘッド電力０．４５１＋１／ドツト、１ライン記録
時間２０ｍ５ｅｃ／ Ｑ、走査線密度８Ｘ３．８５ドツ
ト／ｍｍの条件でパルス幅を１．６．２．０．２．４（
ｍｓｅｃ）で印字し、その印字濃度をマクベス濃度計Ｒ
Ｄ−５１４（フィルターＷ−１０６）で測定した。その
結果を表−１に示す。
松下電子部品■製薄膜ヘッドを有する感熱印字実験装置
にてヘッド電力０．４５１＋１／ドツト、１ライン記録
時間２０ｍ５ｅｃ／ Ｑ、走査線密度８Ｘ３．８５ドツ
ト／ｍｍの条件でパルス幅を１．６．２．０．２．４（
ｍｓｅｃ）で印字し、その印字濃度をマクベス濃度計Ｒ
Ｄ−５１４（フィルターＷ−１０６）で測定した。その
結果を表−１に示す。
表−１
次に感熱記録材料（ａ）〜（ｉ）を６０℃の乾燥条件下
で２４時間の保存性試験を行ない、地肌濃度の変化を調
べた。その結果を表−２に示す。
で２４時間の保存性試験を行ない、地肌濃度の変化を調
べた。その結果を表−２に示す。
表−２
表−１、表−２より明らかなように、本発明のトリフェ
ニル化合物を感度向上剤として用いて形成した感熱記録
材料は高速記録時の発色性にすぐれ、地肌部の保存安定
性にも極めてすぐれた感熱記録材料であることがわかる
。
ニル化合物を感度向上剤として用いて形成した感熱記録
材料は高速記録時の発色性にすぐれ、地肌部の保存安定
性にも極めてすぐれた感熱記録材料であることがわかる
。
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるトリフェニル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60230861A JPH0699384B2 (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | 新規なトリフエニル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60230861A JPH0699384B2 (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | 新規なトリフエニル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6289654A true JPS6289654A (ja) | 1987-04-24 |
| JPH0699384B2 JPH0699384B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=16914455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60230861A Expired - Lifetime JPH0699384B2 (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | 新規なトリフエニル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699384B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4843058A (en) * | 1987-04-07 | 1989-06-27 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Thermosensitive recording sheet |
| US5981440A (en) * | 1995-03-24 | 1999-11-09 | Basf Aktiengesellschaft | Stable solid formulations of cyclohexenone oxime ether herbicides |
-
1985
- 1985-10-16 JP JP60230861A patent/JPH0699384B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4843058A (en) * | 1987-04-07 | 1989-06-27 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Thermosensitive recording sheet |
| US5981440A (en) * | 1995-03-24 | 1999-11-09 | Basf Aktiengesellschaft | Stable solid formulations of cyclohexenone oxime ether herbicides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0699384B2 (ja) | 1994-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62121088A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JP2521731B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS6289654A (ja) | 新規なトリフエニル化合物 | |
| JPS627588A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS6364795A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS6364787A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS62155252A (ja) | 新規なトリフエニル化合物 | |
| JPS59190894A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS6230754A (ja) | 新規なトリフエニル化合物 | |
| JPS6211675A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS61242884A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS60259494A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPH013153A (ja) | 新規なビニルエ−テル化合物及び該化合物を用いた感熱記録材料 | |
| JPS60222457A (ja) | 新規なフエノ−ル性化合物 | |
| JPS62294584A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS62238789A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS62117786A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS6299187A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS6299188A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS6233675A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS6211676A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS62121089A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS61172792A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS6362781A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS63306083A (ja) | 感熱記録材料 |