JPH0699384B2 - 新規なトリフエニル化合物 - Google Patents
新規なトリフエニル化合物Info
- Publication number
- JPH0699384B2 JPH0699384B2 JP60230861A JP23086185A JPH0699384B2 JP H0699384 B2 JPH0699384 B2 JP H0699384B2 JP 60230861 A JP60230861 A JP 60230861A JP 23086185 A JP23086185 A JP 23086185A JP H0699384 B2 JPH0699384 B2 JP H0699384B2
- Authority
- JP
- Japan
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- methyl
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- application example
- diethylamino
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- Prior art date
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- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明はロイコ染料とその顕色剤との発色反応を利用し
た感熱記録材料における感度向上剤として有用な化合物
に関するものである。
た感熱記録材料における感度向上剤として有用な化合物
に関するものである。
一般の感熱記録材料は紙、フィルム等の支持体上に発色
剤としてロイコ染料のような無色又は淡色の発色性染料
及びこれを熱時発色せしめる顕色剤としてフェノール性
化合物（特にビスフェノールＡ）、有機酸等の酸性物質
からなる発色系に更に結合剤、充填剤、感度向上剤、滑
剤、その他の助剤を分散した感熱発色層を設けたもの
で、例えば、特公昭43-4160号、特公昭45-14039号、特
開昭48-27736号に紹介され、広く実用に供されている。
この種の感熱記録シートは加熱時（加熱には熱ヘッドを
内蔵したサーマルプリンターやファクシミリ等が利用さ
れる。）の発色剤と顕色剤との瞬間的な化学反応により
発色画像を得るものであるから、他の記録材料に比べて
現像、定着等の煩雑な処理を施すことなく、比較的簡単
な装置で短時間に記録が得られること、騒音の発生及び
環境汚染が少ないこと、コストが安いことなどの利点に
より、図書、文書などの複写に用いられる他、電子計算
機、ファクシミリ、テレックス、医療計測機等の種々の
情報並びに計測機器の記録材料として有用である。
剤としてロイコ染料のような無色又は淡色の発色性染料
及びこれを熱時発色せしめる顕色剤としてフェノール性
化合物（特にビスフェノールＡ）、有機酸等の酸性物質
からなる発色系に更に結合剤、充填剤、感度向上剤、滑
剤、その他の助剤を分散した感熱発色層を設けたもの
で、例えば、特公昭43-4160号、特公昭45-14039号、特
開昭48-27736号に紹介され、広く実用に供されている。
この種の感熱記録シートは加熱時（加熱には熱ヘッドを
内蔵したサーマルプリンターやファクシミリ等が利用さ
れる。）の発色剤と顕色剤との瞬間的な化学反応により
発色画像を得るものであるから、他の記録材料に比べて
現像、定着等の煩雑な処理を施すことなく、比較的簡単
な装置で短時間に記録が得られること、騒音の発生及び
環境汚染が少ないこと、コストが安いことなどの利点に
より、図書、文書などの複写に用いられる他、電子計算
機、ファクシミリ、テレックス、医療計測機等の種々の
情報並びに計測機器の記録材料として有用である。
一方、近年、社会の発展と共に記録の高速化及び高密度
化に対する要求が高まってきた。このため、記録装置自
体の高速化は勿論、これに対応し得る記録材料の開発が
強く望まれている。その第１の方法としては、顕色剤と
しての電子受容性化合物の融点を保存性等を考慮した実
用上の許容レベルまで低融点化（例えば80〜120℃）
し、ロイコ染料との溶融開始温度を低下せしめ、高速化
することである。しかしながら、現在、感熱記録材料分
野で広範に用いられている顕色剤であるフェノール性化
合物において、その融点を調節する事は難しく、また、
フェノール性化合物自身が高価になり、実用性に乏し
い。第２の方法としては、例えば、特開昭53-39139号、
特開昭53-26139号、特開昭53-5636号、特開昭53-11036
号公報等に記載されているように、感熱発色層に各種ワ
ックス類、脂肪酸アミド、アルキル化ビフェニル、置換
ビフェニルアルカン、クマリン類、ジフェニルアミン類
等の低融点の熱溶融性物質を増感剤（あるいは融点降下
剤）として添加する方法がある。しかし、これらの方法
に基づいて製造した感熱記録材料は、発色濃度、発色感
度、地肌白色度等の点で未だ充分なものであるとは言い
難い。
化に対する要求が高まってきた。このため、記録装置自
体の高速化は勿論、これに対応し得る記録材料の開発が
強く望まれている。その第１の方法としては、顕色剤と
しての電子受容性化合物の融点を保存性等を考慮した実
用上の許容レベルまで低融点化（例えば80〜120℃）
し、ロイコ染料との溶融開始温度を低下せしめ、高速化
することである。しかしながら、現在、感熱記録材料分
野で広範に用いられている顕色剤であるフェノール性化
合物において、その融点を調節する事は難しく、また、
フェノール性化合物自身が高価になり、実用性に乏し
い。第２の方法としては、例えば、特開昭53-39139号、
特開昭53-26139号、特開昭53-5636号、特開昭53-11036
号公報等に記載されているように、感熱発色層に各種ワ
ックス類、脂肪酸アミド、アルキル化ビフェニル、置換
ビフェニルアルカン、クマリン類、ジフェニルアミン類
等の低融点の熱溶融性物質を増感剤（あるいは融点降下
剤）として添加する方法がある。しかし、これらの方法
に基づいて製造した感熱記録材料は、発色濃度、発色感
度、地肌白色度等の点で未だ充分なものであるとは言い
難い。
本発明の目的は、発色濃度、発色感度が充分で、高速記
録用として適し、更に地肌白色度が高い感熱記録材料用
感度向上剤として極めて実用性の高い新規な化合物を提
供することである。
録用として適し、更に地肌白色度が高い感熱記録材料用
感度向上剤として極めて実用性の高い新規な化合物を提
供することである。
本発明者らは、前記目的を達成すべき種々研究を重ねた
結果、式 で表わされるトリフェニル化合物がその目的に適合する
ことを見出し、本発明を完成するに到った。
結果、式 で表わされるトリフェニル化合物がその目的に適合する
ことを見出し、本発明を完成するに到った。
本発明の前記式で表わされるトリフェニル化合物は、モ
ノチオハイドロキノンとハロゲン化フェネチルとをアル
カリ条件下で反応させ、さらにハロゲン化ベンジルを同
条件下で反応させることにより、容易に高収率、高純度
でかつ比較的安価に合成できる。
ノチオハイドロキノンとハロゲン化フェネチルとをアル
カリ条件下で反応させ、さらにハロゲン化ベンジルを同
条件下で反応させることにより、容易に高収率、高純度
でかつ比較的安価に合成できる。
本発明のトリフェニル化合物は、熱感度及び高速記録用
にすぐれた感度向上剤として使用することができ、更
に、これを用いて得られる感熱記録材料は、地肌部及び
発色部の安定性と高速発色性の両者にもすぐれている。
また、従来増感剤（あるいは融点降下剤）として知られ
ている各種ワックス類、脂肪酸アミド、アルキル化ビフ
ェニル、置換ビフェニルアルカン、クマリン類、ジフェ
ニルアミン等の低融点物を用いた感熱記録材料は、発色
濃度、発色感度、地肌白色度等の点で充分なものである
とは言い難いのに対し、本発明のトリフェニル化合物は
このような欠点を有しない非常にすぐれた感度向上剤と
いうことができる。
にすぐれた感度向上剤として使用することができ、更
に、これを用いて得られる感熱記録材料は、地肌部及び
発色部の安定性と高速発色性の両者にもすぐれている。
また、従来増感剤（あるいは融点降下剤）として知られ
ている各種ワックス類、脂肪酸アミド、アルキル化ビフ
ェニル、置換ビフェニルアルカン、クマリン類、ジフェ
ニルアミン等の低融点物を用いた感熱記録材料は、発色
濃度、発色感度、地肌白色度等の点で充分なものである
とは言い難いのに対し、本発明のトリフェニル化合物は
このような欠点を有しない非常にすぐれた感度向上剤と
いうことができる。
本発明のトリフェニル化合物を感度向上剤として用いて
感熱記録材料を製造する場合、従来公知のロイコ染料と
顕色剤とからなる発色系と共に本発明のトリフェニル化
合物を併用すればよい。この場合、ロイコ染料は、単独
又は２種以上混合して適用されるが、このようなロイコ
染料としては、この種の感熱材料に適用されているもの
が任意に適用され、例えば、トリフェニルメタン系、フ
ルオラン系、フエノチアジン系、オーラミン系、スピロ
ピラン系、インドリノフタリド系等の染料のロイコ化合
物が好ましく用いられる。このようなロイコ染料の具体
例としては、例えば、以下に示すようなものが挙げられ
る。
感熱記録材料を製造する場合、従来公知のロイコ染料と
顕色剤とからなる発色系と共に本発明のトリフェニル化
合物を併用すればよい。この場合、ロイコ染料は、単独
又は２種以上混合して適用されるが、このようなロイコ
染料としては、この種の感熱材料に適用されているもの
が任意に適用され、例えば、トリフェニルメタン系、フ
ルオラン系、フエノチアジン系、オーラミン系、スピロ
ピラン系、インドリノフタリド系等の染料のロイコ化合
物が好ましく用いられる。このようなロイコ染料の具体
例としては、例えば、以下に示すようなものが挙げられ
る。
3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−フタリ
ド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−６−ジメ
チルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレツトラク
トン）、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−６−ジエ
チルアミノフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−６−クロ
ルフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジブチルアミノフエニル）フタリド、 ３−シクロヘキシルアミノ−６−クロルフルオラン、 ３−ジメチルアミノ−5,7−ジメチルフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエ
チルアミノ−７−メチルフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−7,8−ベンズフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロルフルオラ
ン、 ３−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、 ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、 ２−｛Ｎ−（３′−トリフルオルメチルフエニル）アミ
ノ｝−６−ジエチルアミノフルオラン、 ２−｛3,6−ビス（ジエチルアミノ）−９−（ｏ−クロ
ルアニリノ）キサンチル安息香酸ラクタム｝、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリクロ
ロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フル
オラン、 ３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フル
オラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、 ３−（N,N−ジエチルアミノ）−５−メチル−７−（N,N
−ジベンジルアミノ）フルオラン、 ベンゾイルロイコメチレンブルー、 ６′−クロロ−８′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、 ６′−ブロモ−３′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフエニ
ル）−３−（２′−メトキシ−５′−クロルフエニル）
フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフエニ
ル）−３−（２′−メトキシ−５′−ニトロフエニル）
フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフエニ
ル）−３−（２′−メトキシ−５′−メチルフエニル）
フタリド、 ３−（２′−メトキシ−４′−ジメチルアミノフエニ
ル）−３−（２′−ヒドロキシ−４′−クロル−５′−
メチルフェニル）フタリド、 ３−モルホリノ−７−（Ｎ−プロピル−トリフルオロメ
チルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−トリフルオロメチルアニリノフル
オラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロロ−７−（Ｎ−ベンジル
−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−（ジ−ｐ−クロルフエニル）メチ
ルアミノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロル−７−（α−フエニル
エチルアミノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−７−（α−フエ
ニルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−メトキシカルボニルフ
エニルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−メチル−７−（α−フエニル
エチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン、 ２−クロロ−３−（Ｎ−メチルトルイジノ）−７−（ｐ
−ｎ−ブチルアニリノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−
５、６−ベンゾ−７−α−ナフチルアミノ−４′−ブロ
モフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−クロル−７−アニリノフルオ
ラン、 ３−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エトキシプロピル）アミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−メシチジノ−
４′,5′−ベンゾフルオラン等。
ド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−６−ジメ
チルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレツトラク
トン）、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−６−ジエ
チルアミノフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−６−クロ
ルフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジブチルアミノフエニル）フタリド、 ３−シクロヘキシルアミノ−６−クロルフルオラン、 ３−ジメチルアミノ−5,7−ジメチルフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエ
チルアミノ−７−メチルフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−7,8−ベンズフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロルフルオラ
ン、 ３−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、 ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、 ２−｛Ｎ−（３′−トリフルオルメチルフエニル）アミ
ノ｝−６−ジエチルアミノフルオラン、 ２−｛3,6−ビス（ジエチルアミノ）−９−（ｏ−クロ
ルアニリノ）キサンチル安息香酸ラクタム｝、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリクロ
ロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フル
オラン、 ３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フル
オラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、 ３−（N,N−ジエチルアミノ）−５−メチル−７−（N,N
−ジベンジルアミノ）フルオラン、 ベンゾイルロイコメチレンブルー、 ６′−クロロ−８′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、 ６′−ブロモ−３′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフエニ
ル）−３−（２′−メトキシ−５′−クロルフエニル）
フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフエニ
ル）−３−（２′−メトキシ−５′−ニトロフエニル）
フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフエニ
ル）−３−（２′−メトキシ−５′−メチルフエニル）
フタリド、 ３−（２′−メトキシ−４′−ジメチルアミノフエニ
ル）−３−（２′−ヒドロキシ−４′−クロル−５′−
メチルフェニル）フタリド、 ３−モルホリノ−７−（Ｎ−プロピル−トリフルオロメ
チルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−トリフルオロメチルアニリノフル
オラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロロ−７−（Ｎ−ベンジル
−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−（ジ−ｐ−クロルフエニル）メチ
ルアミノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロル−７−（α−フエニル
エチルアミノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−７−（α−フエ
ニルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−メトキシカルボニルフ
エニルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−メチル−７−（α−フエニル
エチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン、 ２−クロロ−３−（Ｎ−メチルトルイジノ）−７−（ｐ
−ｎ−ブチルアニリノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−
５、６−ベンゾ−７−α−ナフチルアミノ−４′−ブロ
モフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−クロル−７−アニリノフルオ
ラン、 ３−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エトキシプロピル）アミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−メシチジノ−
４′,5′−ベンゾフルオラン等。
また、本発明のトリフェニル化合物を感度向上剤として
用いて感熱記録材料を製造した場合の顕色剤としては、
電子受容性の種々の化合物、例えば、フェノール性化合
物、チオフェノール性化合物、チオ尿素誘導体、有機酸
及びその金属塩等が好ましく適用され、以下にその具体
例を示す。
用いて感熱記録材料を製造した場合の顕色剤としては、
電子受容性の種々の化合物、例えば、フェノール性化合
物、チオフェノール性化合物、チオ尿素誘導体、有機酸
及びその金属塩等が好ましく適用され、以下にその具体
例を示す。
4,4′−イソプロピリデンビスフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（ｏ−メチルフェノー
ル）、 4,4′−セカンダリーブチリデンビスフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（２−ターシャリーブチ
ルフェノール）、 4,4′−シクロヘキシリデンジフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（２−クロロフェノー
ル）、 2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−ターシャリ−
ブチルフェノール）、 2,2′−メチレンビス（４−エチル−６−ターシャリ−
ブチルフェノール）、 4,4′−ブチリデンビス（６−tertブチル−２−メチ
ル）フェノール、 4,4′−チオビス（６−tertブチル−２−メチル）フェ
ノール、 4,4′−ジフェノールスルホン、 4,4′−ジフェノールスルホキシド、 Ｐ−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、 Ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、 プロトカテキユ酸ベンジル、 没食子酸ステアリル、 没食子酸ラウリル、 没食子酸オクチル、 1,7−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−3,5−ジオ
キサヘプタン、 1,5−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３−オキ
サペンタン、 1,3−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−プロパ
ン、 1,3−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−ヒド
ロキシプロパン、 N,N′−ジフェニルチオ尿素、 N,N′−ジ（ｍ−クロロフェニル）チオ尿素、 サリチルアニリド、 ５−クロロ−サリチルアニリド、 ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、 ２−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸、 １−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、 ヒドロキシナフトエ酸の亜鉛、アルミニウム、カルシウ
ム等の金属塩等。
ル）、 4,4′−セカンダリーブチリデンビスフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（２−ターシャリーブチ
ルフェノール）、 4,4′−シクロヘキシリデンジフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（２−クロロフェノー
ル）、 2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−ターシャリ−
ブチルフェノール）、 2,2′−メチレンビス（４−エチル−６−ターシャリ−
ブチルフェノール）、 4,4′−ブチリデンビス（６−tertブチル−２−メチ
ル）フェノール、 4,4′−チオビス（６−tertブチル−２−メチル）フェ
ノール、 4,4′−ジフェノールスルホン、 4,4′−ジフェノールスルホキシド、 Ｐ−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、 Ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、 プロトカテキユ酸ベンジル、 没食子酸ステアリル、 没食子酸ラウリル、 没食子酸オクチル、 1,7−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−3,5−ジオ
キサヘプタン、 1,5−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３−オキ
サペンタン、 1,3−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−プロパ
ン、 1,3−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−ヒド
ロキシプロパン、 N,N′−ジフェニルチオ尿素、 N,N′−ジ（ｍ−クロロフェニル）チオ尿素、 サリチルアニリド、 ５−クロロ−サリチルアニリド、 ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、 ２−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸、 １−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、 ヒドロキシナフトエ酸の亜鉛、アルミニウム、カルシウ
ム等の金属塩等。
本発明のトリフェニル化合物を用いて感熱記録材料を製
造するには、本発明のトリフェニル化合物、前記ロイコ
染料、顕色剤及び補助成分を支持体上に結合支持させれ
ばよい。この場合の結合剤としては、慣用の種々の結合
剤を適宜用いることができ、例えば、ポリビニルアルコ
ール、デンプン及びその誘導体、メトキシセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、メチルセルロース、エチルセルロース等のセルロ
ース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルピロリ
ドン、アクリル酸アミド／アクリル酸エステル共重合
体、アクリル酸アミド／アクリル酸エステル／メタクリ
ル酸３元共重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体
アルカリ塩、イソブチレン／無水マレイン酸共重合体ア
ルカリ塩、ポリアクリルアミド、アルギン酸ソーダ、ゼ
ラチン、カゼイン等の水溶性高分子の他、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリウレタン、スチレン／ブタジエン共重合体、ポ
リアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、塩化ビニル／
酢酸ビニル共重合体、ポリブチルメタクリレート、エチ
レン／酢酸ビニル共重合体、スチレン／ブタジエン／ア
クリル系共重合体等のラテックスを用いることができ
る。
造するには、本発明のトリフェニル化合物、前記ロイコ
染料、顕色剤及び補助成分を支持体上に結合支持させれ
ばよい。この場合の結合剤としては、慣用の種々の結合
剤を適宜用いることができ、例えば、ポリビニルアルコ
ール、デンプン及びその誘導体、メトキシセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、メチルセルロース、エチルセルロース等のセルロ
ース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルピロリ
ドン、アクリル酸アミド／アクリル酸エステル共重合
体、アクリル酸アミド／アクリル酸エステル／メタクリ
ル酸３元共重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体
アルカリ塩、イソブチレン／無水マレイン酸共重合体ア
ルカリ塩、ポリアクリルアミド、アルギン酸ソーダ、ゼ
ラチン、カゼイン等の水溶性高分子の他、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリウレタン、スチレン／ブタジエン共重合体、ポ
リアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、塩化ビニル／
酢酸ビニル共重合体、ポリブチルメタクリレート、エチ
レン／酢酸ビニル共重合体、スチレン／ブタジエン／ア
クリル系共重合体等のラテックスを用いることができ
る。
また、本発明により感熱記録材料を得る場合、前記のト
リフェニル化合物、前記ロイコ染料及び顕色剤と共に、
必要に応じてこの種の感熱記録材料に慣用される補助添
加成分、例えば、填料、界面活性剤、熱可融性物質（又
は滑剤）等を併用することができる。この場合、填料と
しては、例えば、炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、
酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バ
リウム、クレー、タルク、表面処理されたカルシウムや
シリカ等の無機系微粉末の他、尿素−ホルマリン樹脂、
スチレン／メタクリル酸共重合体、ポリスチレン樹脂等
の有機系の微粉末を挙げることができる。
リフェニル化合物、前記ロイコ染料及び顕色剤と共に、
必要に応じてこの種の感熱記録材料に慣用される補助添
加成分、例えば、填料、界面活性剤、熱可融性物質（又
は滑剤）等を併用することができる。この場合、填料と
しては、例えば、炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、
酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バ
リウム、クレー、タルク、表面処理されたカルシウムや
シリカ等の無機系微粉末の他、尿素−ホルマリン樹脂、
スチレン／メタクリル酸共重合体、ポリスチレン樹脂等
の有機系の微粉末を挙げることができる。
本発明のトリフェニル化合物を用いた感熱記録材料にお
いて、ロイコ染料、顕色剤、前記式のトリフェニル化合
物の使用量は、それぞれ５〜40重量％、20〜60重量％、
20〜60重量％が適当である。
いて、ロイコ染料、顕色剤、前記式のトリフェニル化合
物の使用量は、それぞれ５〜40重量％、20〜60重量％、
20〜60重量％が適当である。
本発明のトリフェニル化合物を感度向上剤として用いた
感熱記録材料は、感度の向上されたもので、高速記録用
として適すると共に、地肌白色度も高く、保存安定性に
優れ、極めて実用性の高いものである。
感熱記録材料は、感度の向上されたもので、高速記録用
として適すると共に、地肌白色度も高く、保存安定性に
優れ、極めて実用性の高いものである。
以下に本発明の実施例を示す。なお、以下において示す
部及び％はそれぞれ重量部及び重量％である。
部及び％はそれぞれ重量部及び重量％である。
実施例１ メタノール350gに水酸化ナトリウム63.4gを溶解させ、
ｐ−ヒドロキシベンゼンチオール200gを加える。次いで
この混合物にフェネチルクロライド212.3gを室温で滴下
し、滴下終了後、メタノール還流条件で４時間加熱反応
した。加熱反応終了後、冷却し、濾過する。濾過した母
液からメタノールを減圧下で留去した後、残留物を水2l
で３回（計6l）洗浄し、４−フェネチルメルカプトフェ
ノールを純度96.3％で353.9g得た。さらに、４−フェネ
チルメルカプトフェノール320gを、メタノール500gに水
酸化ナトリウム55.6gを溶解させたものに加える。次い
で、この混合物にα−クロロベンジル181.2gを室温で滴
下し、滴下終了後、メタノール還流条件で１時間加熱反
応した。加熱反応終了後、冷却し、析出した結晶を濾取
し、メタノール及び水で充分洗浄した。乾燥後、ヘキサ
ン−トルエンの混合溶媒で、再結晶して、ｐ−ベンジル
オキシフェネチルメルカプトベンゼンの白色結晶301.5g
を得た。融点78〜79℃。
ｐ−ヒドロキシベンゼンチオール200gを加える。次いで
この混合物にフェネチルクロライド212.3gを室温で滴下
し、滴下終了後、メタノール還流条件で４時間加熱反応
した。加熱反応終了後、冷却し、濾過する。濾過した母
液からメタノールを減圧下で留去した後、残留物を水2l
で３回（計6l）洗浄し、４−フェネチルメルカプトフェ
ノールを純度96.3％で353.9g得た。さらに、４−フェネ
チルメルカプトフェノール320gを、メタノール500gに水
酸化ナトリウム55.6gを溶解させたものに加える。次い
で、この混合物にα−クロロベンジル181.2gを室温で滴
下し、滴下終了後、メタノール還流条件で１時間加熱反
応した。加熱反応終了後、冷却し、析出した結晶を濾取
し、メタノール及び水で充分洗浄した。乾燥後、ヘキサ
ン−トルエンの混合溶媒で、再結晶して、ｐ−ベンジル
オキシフェネチルメルカプトベンゼンの白色結晶301.5g
を得た。融点78〜79℃。
元素分析結果 炭素 水素 硫黄 理論値 78.71％ 6.29％ 10.00％ 合成品 78.53％ 6.19％ 9.93％ 応用例１ 下記処方の混合物をそれぞれ磁性ボールミル中で２日間
粉砕分散してＡ液、Ｂ液及びＣ液を調製した。
粉砕分散してＡ液、Ｂ液及びＣ液を調製した。
３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン 20部 ヒドロキシエチルセルロースの10％水溶液 20〃 水 60部 〔Ｂ液処方〕 ビスフェノールＡ 20部 ヒドロキシエチルセルロースの10％水溶液 20〃 水 60〃 〔Ｃ液処方〕 Ｐ−ベンジルオキシフェネチルメルカプトベンゼン（融
点78〜79℃） 20部 メチルセルロースの５％水溶液 20〃 水 60〃 〔Ｄ液処方〕 炭酸カルシウム 20部 メチルセルロース５％水溶液 20〃 水 60〃 次にＡ液10部、Ｂ液30部、Ｃ液30部、Ｄ液20部及びイソ
ブチレン−無水マレイン酸共重合体の20％アルカリ水溶
液10部を混合して感熱発色層形成液とし、これを坪量50
g/m2の上質紙上に乾燥付着量が４〜5g/m2となるように
塗布乾燥して感熱発色層を設けた後、更にその表面平滑
度が500〜600秒になるよう層表面をカレンダー掛けして
感熱記録材料（ａ）を作成した。
メチル−７−アニリノフルオラン 20部 ヒドロキシエチルセルロースの10％水溶液 20〃 水 60部 〔Ｂ液処方〕 ビスフェノールＡ 20部 ヒドロキシエチルセルロースの10％水溶液 20〃 水 60〃 〔Ｃ液処方〕 Ｐ−ベンジルオキシフェネチルメルカプトベンゼン（融
点78〜79℃） 20部 メチルセルロースの５％水溶液 20〃 水 60〃 〔Ｄ液処方〕 炭酸カルシウム 20部 メチルセルロース５％水溶液 20〃 水 60〃 次にＡ液10部、Ｂ液30部、Ｃ液30部、Ｄ液20部及びイソ
ブチレン−無水マレイン酸共重合体の20％アルカリ水溶
液10部を混合して感熱発色層形成液とし、これを坪量50
g/m2の上質紙上に乾燥付着量が４〜5g/m2となるように
塗布乾燥して感熱発色層を設けた後、更にその表面平滑
度が500〜600秒になるよう層表面をカレンダー掛けして
感熱記録材料（ａ）を作成した。
応用例２ 応用例１の〔Ｂ〕液のかわりに下記〔Ｅ〕液を使用する
以外はすべて応用例１と同様にして感熱記録材料（ｂ）
を作成した。
以外はすべて応用例１と同様にして感熱記録材料（ｂ）
を作成した。
ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル 20部 ヒドロキシエチルセルロースの10％水溶液 20〃 水 60〃 応用例３ 応用例１の〔Ｂ〕液のかわりに下記〔Ｆ〕液を使用する
以外はすべて応用例１と同様にして感熱記録材料（ｃ）
を作成した。
以外はすべて応用例１と同様にして感熱記録材料（ｃ）
を作成した。
1,7−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−3,5−ジオ
キサヘプタン20部ヒドロキシエチルセルロースの10％水
溶液 20〃 水 60〃 比較例１ 応用例１の〔ｃ〕液のかわりに水を用いた他は応用例１
と同様にして感熱記録材料（ｄ）を作成した。
キサヘプタン20部ヒドロキシエチルセルロースの10％水
溶液 20〃 水 60〃 比較例１ 応用例１の〔ｃ〕液のかわりに水を用いた他は応用例１
と同様にして感熱記録材料（ｄ）を作成した。
比較例２ 応用例２の〔ｃ〕液のかわりに水を用いた以外は応用例
２と同様にして感熱記録材料（ｅ）を作成した。
２と同様にして感熱記録材料（ｅ）を作成した。
比較例３ 応用例３の〔ｃ〕液のかわりに水を用いた以外は応用例
３と同様にして感熱記録材料（ｆ）を作成した。
３と同様にして感熱記録材料（ｆ）を作成した。
比較例４ 応用例１の〔ｃ〕液のかわりに下記〔Ｇ〕液を用いた他
は応用例１と同様にして感熱記録材料（ｇ）を作成し
た。
は応用例１と同様にして感熱記録材料（ｇ）を作成し
た。
ステアリン酸アミド 20部 メチルセルロースの５％水溶液 20〃 水 60〃 比較例５ 応用例２の〔Ｃ〕液のかわりに上記〔Ｇ〕液を用いた他
は応用例２と同様にして感熱記録材料（ｈ）を作成し
た。
は応用例２と同様にして感熱記録材料（ｈ）を作成し
た。
比較例６ 応用例３の〔ｃ〕液のかわりに上記〔Ｇ〕液を用いた他
は応用例３と同様にして感熱記録材料（ｉ）を得た。
は応用例３と同様にして感熱記録材料（ｉ）を得た。
以上のようにして得た感熱記録材料（ａ）〜（ｉ）を、
松下電子部品（株）製薄膜ヘッドを有する感熱印字実験
装置にてヘッド電力0.45W/ドット、１ライン記録時間20
msec/l、走査線密度８×3.85ドット/mmの条件でパルス
幅を1.6、2.0、2.4（msec）で印字し、その印字濃度を
マクベス濃度計RD-514（フィルターＷ−106）で測定し
た。その結果を表−１に示す。
松下電子部品（株）製薄膜ヘッドを有する感熱印字実験
装置にてヘッド電力0.45W/ドット、１ライン記録時間20
msec/l、走査線密度８×3.85ドット/mmの条件でパルス
幅を1.6、2.0、2.4（msec）で印字し、その印字濃度を
マクベス濃度計RD-514（フィルターＷ−106）で測定し
た。その結果を表−１に示す。
次に感熱記録材料（ａ）〜（ｉ）を60℃の乾燥条件下で
24時間の保存性試験を行ない、地肌濃度の変化を調べ
た。その結果を表−２に示す。
24時間の保存性試験を行ない、地肌濃度の変化を調べ
た。その結果を表−２に示す。
表−１、表−２より明らかなように、本発明のトリフェ
ニル化合物を感度向上剤として用いて形成した感熱記録
材料は高速記録時の発色性にすぐれ、地肌部の保存安定
性にも極めてすぐれた感熱記録材料であることがわか
る。
ニル化合物を感度向上剤として用いて形成した感熱記録
材料は高速記録時の発色性にすぐれ、地肌部の保存安定
性にも極めてすぐれた感熱記録材料であることがわか
る。
Claims (1)
- 【請求項１】式 で表わされるトリフェニル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60230861A JPH0699384B2 (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | 新規なトリフエニル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60230861A JPH0699384B2 (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | 新規なトリフエニル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6289654A JPS6289654A (ja) | 1987-04-24 |
| JPH0699384B2 true JPH0699384B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=16914455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60230861A Expired - Lifetime JPH0699384B2 (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | 新規なトリフエニル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699384B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2580591B2 (ja) * | 1987-04-07 | 1997-02-12 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 感熱記録シ−ト |
| DE19510887A1 (de) * | 1995-03-24 | 1996-09-26 | Basf Ag | Stabile Festformulierungen von Cyclohexenonoximether-Herbiziden |
-
1985
- 1985-10-16 JP JP60230861A patent/JPH0699384B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6289654A (ja) | 1987-04-24 |
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