JPS60248662A - 新規なフエノ−ル性化合物 - Google Patents
新規なフエノ−ル性化合物Info
- Publication number
- JPS60248662A JPS60248662A JP59105776A JP10577684A JPS60248662A JP S60248662 A JPS60248662 A JP S60248662A JP 59105776 A JP59105776 A JP 59105776A JP 10577684 A JP10577684 A JP 10577684A JP S60248662 A JPS60248662 A JP S60248662A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明はロイコ染料に対する顕色剤として有用な新規な
フェノール性化合物に関するものである。
フェノール性化合物に関するものである。
通常無色ないし淡色の発色性無色染料（ロイコ染料）と
フェノール類、有機酸との加熱発色反応を利用した感熱
記録シートは、特公昭４３−４１６０号。
フェノール類、有機酸との加熱発色反応を利用した感熱
記録シートは、特公昭４３−４１６０号。
特公昭４５−１４０３９号、特開昭４８−２７７３６号
等に発表され、広く実用化されている。一般に、感熱記
録シートは、ロイコ染料と、フェノール性物質等の顕色
剤とをそれぞれ微細な粒子に粉砕分散した後、両者を混
合し、バインダー、充填剤、感度向上剤、滑剤その他の
助剤を添加して得た塗液を１紙およびフィルム等の支持
体に塗工したもので、加熱による瞬時の化学反応により
発色記録を得るものである。
等に発表され、広く実用化されている。一般に、感熱記
録シートは、ロイコ染料と、フェノール性物質等の顕色
剤とをそれぞれ微細な粒子に粉砕分散した後、両者を混
合し、バインダー、充填剤、感度向上剤、滑剤その他の
助剤を添加して得た塗液を１紙およびフィルム等の支持
体に塗工したもので、加熱による瞬時の化学反応により
発色記録を得るものである。
このような感熱記録シートの発色のための加熱には、熱
ヘッドを内蔵したサーマルプリンター、ファクシミリ等
が用いられる。そして、このような記録シートは、他の
記録材料に比較して、現像、定着等の煩雑な処理を施す
ことなく、比較的短時間で記録が得られること、騒音の
発生がないこと、比較的安価であること等の利点により
、図書、文書などの複写は勿論のこと、電子計算機、フ
ァクシミリ、テレックス、医療計測機等の情報並びに計
測機器の記録材料として広く用いられている。
ヘッドを内蔵したサーマルプリンター、ファクシミリ等
が用いられる。そして、このような記録シートは、他の
記録材料に比較して、現像、定着等の煩雑な処理を施す
ことなく、比較的短時間で記録が得られること、騒音の
発生がないこと、比較的安価であること等の利点により
、図書、文書などの複写は勿論のこと、電子計算機、フ
ァクシミリ、テレックス、医療計測機等の情報並びに計
測機器の記録材料として広く用いられている。
しかしながら、このような従来のロイコ染料とフェノー
ル性物質の組み合せになる感熱記録シートは、その発色
部が油脂類により濃渡が低下したり、消色したりすると
いう欠点を有している。
ル性物質の組み合せになる感熱記録シートは、その発色
部が油脂類により濃渡が低下したり、消色したりすると
いう欠点を有している。
一方、従来の感熱記録シートにおけるこのような点を改
良したものとして、感熱発色層上に水溶性高分子オーバ
ーコート層を設けたものが提案されているが、このもの
はオーバーコート層が熱伝導を妨げるため、熱感度が悪
くなり、しかも、オーバーコート層の塗布工程が必要な
ため、コスト高になるという欠点があった。
良したものとして、感熱発色層上に水溶性高分子オーバ
ーコート層を設けたものが提案されているが、このもの
はオーバーコート層が熱伝導を妨げるため、熱感度が悪
くなり、しかも、オーバーコート層の塗布工程が必要な
ため、コスト高になるという欠点があった。
本発明の目的は、油脂類により発色部の濃度が低下した
り、消色したりしない感熱記録材料用の顕色剤としてす
ぐれた新規なフェノール性化合物を提供することにある
。
り、消色したりしない感熱記録材料用の顕色剤としてす
ぐれた新規なフェノール性化合物を提供することにある
。
本発明者は、前記目的を達成すべく種々研究を重ねた結
果、式 で表わされるフェノール化合物がその目的に適合するこ
とを見出し、本発明を完成するに到った。
果、式 で表わされるフェノール化合物がその目的に適合するこ
とを見出し、本発明を完成するに到った。
本発明のフェノール化合物はＰ−ヒドロキシ安息香酸と
エチレンクロルヒドリンを脱水縮合せしめてＰ−ヒドロ
キシ安息香酸−２−クロルエチルエステルとし、更に、
これをモノチオハイドロキノンをアルカリ性条件下で反
応させる事により、容易に、高収率、高純度でかつ比較
的安価に合成できる。本発明のフェノール化合物とロイ
コ染料との発色物が何故、油脂類との接触においても濃
度低下、消色を起さないかは今のところ明らかではない
が、この事は本発明のフェノール化合物の有用性を否定
するものではない。
エチレンクロルヒドリンを脱水縮合せしめてＰ−ヒドロ
キシ安息香酸−２−クロルエチルエステルとし、更に、
これをモノチオハイドロキノンをアルカリ性条件下で反
応させる事により、容易に、高収率、高純度でかつ比較
的安価に合成できる。本発明のフェノール化合物とロイ
コ染料との発色物が何故、油脂類との接触においても濃
度低下、消色を起さないかは今のところ明らかではない
が、この事は本発明のフェノール化合物の有用性を否定
するものではない。
本発明の化合物を顕色剤として用いて感熱記録材料を製
造する場合、このようなフェノール性化合物と併用され
るロイコ染料（無色又は淡色の発色性染料）としては従
来公知のものでよく、例えば下記のもが挙げられる。
造する場合、このようなフェノール性化合物と併用され
るロイコ染料（無色又は淡色の発色性染料）としては従
来公知のものでよく、例えば下記のもが挙げられる。
クリスタルバイオレットラクトン
３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ、ｐ−ジエ
チルアミノ）フルオラン。
ラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ、ｐ−ジエ
チルアミノ）フルオラン。
３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、 ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
。
−アニリノフルオラン、 ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
。
３−（Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（Ｏ−クロロアニリノ）フル
オラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチルア
ニリノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラ
ン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチルフルオラン、３−シク
ロへキシルアミノ−６−クロロフルオラン。
メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（Ｏ−クロロアニリノ）フル
オラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチルア
ニリノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラ
ン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチルフルオラン、３−シク
ロへキシルアミノ−６−クロロフルオラン。
ここでロイコ染料と前記式のフェノール性化合物との比
率は１：１〜６（重量）程度が適当である。
率は１：１〜６（重量）程度が適当である。
本発明のフェノール性化合物を用いた感熱記録材料を作
る際においては、前記ロイコ染料及び顕色剤を支持体上
に結合支持させるために、慣用の種々の結合剤を適宜用
いることができ、例えば、ポリビニルアルコール、デン
プン及びその誘導体、メトキシセルロース、ヒドロキシ
エチルセルロース、カル゛ボキシメチルセルロース、メ
チルセルロース、エチルセルロース等のセルロース誘導
体、ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルピロリドン、ア
クリル酸アミド／アクリル酸エステル共重合体、アクリ
ル酸アミド／アクリル酸エステル／メタクリル酸３元共
重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体アルカリ塩
、ポリアクリルアミド、アルギン酸ソーダ、ゼラチン、
カゼイン等の水溶性高分子の他、ポリ酢酸ビニル、ポリ
ウレタン、スチレン／ブタジェン共重合体、ポリアクリ
ル酸、ポリアクリル酸エステル、塩化ビニル／酢酸ビニ
ル共重合体、ポリブチルメタクリレート、エチレン／酢
酸ビニル共重合体、スチレン／ブタジェン／アクリル系
共重合体等のラテックスを用いることができる。
る際においては、前記ロイコ染料及び顕色剤を支持体上
に結合支持させるために、慣用の種々の結合剤を適宜用
いることができ、例えば、ポリビニルアルコール、デン
プン及びその誘導体、メトキシセルロース、ヒドロキシ
エチルセルロース、カル゛ボキシメチルセルロース、メ
チルセルロース、エチルセルロース等のセルロース誘導
体、ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルピロリドン、ア
クリル酸アミド／アクリル酸エステル共重合体、アクリ
ル酸アミド／アクリル酸エステル／メタクリル酸３元共
重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体アルカリ塩
、ポリアクリルアミド、アルギン酸ソーダ、ゼラチン、
カゼイン等の水溶性高分子の他、ポリ酢酸ビニル、ポリ
ウレタン、スチレン／ブタジェン共重合体、ポリアクリ
ル酸、ポリアクリル酸エステル、塩化ビニル／酢酸ビニ
ル共重合体、ポリブチルメタクリレート、エチレン／酢
酸ビニル共重合体、スチレン／ブタジェン／アクリル系
共重合体等のラテックスを用いることができる。
また、前記ロイコ染料及び顕色剤と共に、必要に応じ、
更に、この種の感熱記録材料に慣用される補、助添加成
分、例えば、填料、界面活性剤、熱可塑性物質（又は滑
剤）等を併用することができる。
更に、この種の感熱記録材料に慣用される補、助添加成
分、例えば、填料、界面活性剤、熱可塑性物質（又は滑
剤）等を併用することができる。
この場合、填料としては、例えば、炭酸カルシウム、シ
リカ、酸化亜鉛、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水
酸化亜鉛、硫酸バリウム、クレー、タルク、表面処理さ
れた炭酸カルシウムやシリカ等の無機系微粉末の他、尿
素−ホルマリン樹脂、スチレン／メタクリル酸共重合体
、ポリスチレン樹脂等の有機系の微粉末を挙げることが
でき、熱可融性物質としては、例えば、高級脂肪酸又は
そのエステル、アミドもしくは金属塩の他、各種ワック
ス類、芳香族カルボン酸とアミンとの縮合物、安息香酸
フェニルススチル、高級直鎖グリコール、３．４−エポ
キシ−へキサヒドロフタル酸ジアルキル、高級ケトン、
その他の熱可融性有機化合物等の５０〜２００℃の程度
の融点を持つものが挙げられる。
リカ、酸化亜鉛、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水
酸化亜鉛、硫酸バリウム、クレー、タルク、表面処理さ
れた炭酸カルシウムやシリカ等の無機系微粉末の他、尿
素−ホルマリン樹脂、スチレン／メタクリル酸共重合体
、ポリスチレン樹脂等の有機系の微粉末を挙げることが
でき、熱可融性物質としては、例えば、高級脂肪酸又は
そのエステル、アミドもしくは金属塩の他、各種ワック
ス類、芳香族カルボン酸とアミンとの縮合物、安息香酸
フェニルススチル、高級直鎖グリコール、３．４−エポ
キシ−へキサヒドロフタル酸ジアルキル、高級ケトン、
その他の熱可融性有機化合物等の５０〜２００℃の程度
の融点を持つものが挙げられる。
［効 果〕
こうして得られる本発明のフェノール性化合物を顕色剤
として用いて得られる感熱記録材料は以下のような特長
を持っている。
として用いて得られる感熱記録材料は以下のような特長
を持っている。
（１）発色画像が経時的に消色したり、白粉現象をおこ
したりしないで非常に安定している。
したりしないで非常に安定している。
（２）発色画像が油脂等の接触によって濃度が低下した
り消色したりしない。
り消色したりしない。
以下の本発明の実施例を示す。
実施例
Ｐ−ヒドロキシ安息香酸２７．６ｇ、エチレンクロルヒ
ドリン２４．２ｇ、ベンゼン１００ＩＩＩＱ、濃硫酸１
ｍＱを３００ｍΩの三角フラスコに入れ、ディージ・ス
ターク水分定量器、還流冷却器を取りつけ、ベンゼン還
流条件で発生する水を除去しながら５時間加熱反応した
。加熱終了後、冷却し、ベンゼンを減圧下で留去した後
、残留物を水で充分洗浄した。析出した白色組成物を濾
取し、乾燥後、ｎ−ヘキサン−トルエンの混合溶媒で再
結晶し、ｐ−ヒドロキシ安息香酸−２−クロルエチルエ
ステルの白色結晶３２．１ｇを得た。融点１０７〜１０
９℃。
ドリン２４．２ｇ、ベンゼン１００ＩＩＩＱ、濃硫酸１
ｍＱを３００ｍΩの三角フラスコに入れ、ディージ・ス
ターク水分定量器、還流冷却器を取りつけ、ベンゼン還
流条件で発生する水を除去しながら５時間加熱反応した
。加熱終了後、冷却し、ベンゼンを減圧下で留去した後
、残留物を水で充分洗浄した。析出した白色組成物を濾
取し、乾燥後、ｎ−ヘキサン−トルエンの混合溶媒で再
結晶し、ｐ−ヒドロキシ安息香酸−２−クロルエチルエ
ステルの白色結晶３２．１ｇを得た。融点１０７〜１０
９℃。
次に、Ｌｏｏｍ Ｑの三角フラスコを使用し、メタノー
ル２０ｇに水酸化ナトリウム４．４ｇを溶解させ、モノ
チオハイドロキノン１３．９ｇを加える。次いでこの混
合物に前記ｐ−ヒドロキシ安息香酸−２−クロルエチル
エステル２０．０ｇ、メタノール１０ｇを加え、メタノ
ール還流条件で２時間加熱反応した。加熱終了後、冷却
し、メタノールを減圧下で留去した後、残留物に水５０
０ｍρを加え、析出した結晶を濾取し、水で充分洗浄し
た。乾燥後、トルエン−酢酸エチルの混合溶媒で再結晶
して、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−（ｐ−ヒドロキシフ
ェニルチオ）エチルエステルの白色結晶２６． ｔｇを
得た。融点１４７〜１４８℃。
ル２０ｇに水酸化ナトリウム４．４ｇを溶解させ、モノ
チオハイドロキノン１３．９ｇを加える。次いでこの混
合物に前記ｐ−ヒドロキシ安息香酸−２−クロルエチル
エステル２０．０ｇ、メタノール１０ｇを加え、メタノ
ール還流条件で２時間加熱反応した。加熱終了後、冷却
し、メタノールを減圧下で留去した後、残留物に水５０
０ｍρを加え、析出した結晶を濾取し、水で充分洗浄し
た。乾燥後、トルエン−酢酸エチルの混合溶媒で再結晶
して、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−（ｐ−ヒドロキシフ
ェニルチオ）エチルエステルの白色結晶２６． ｔｇを
得た。融点１４７〜１４８℃。
元素分析結果
炭 素 水 素 硫 黄
理論値 ６２．０５％ ４．８６％ １１．０４％合成
品 ６１．９１％ ４６９４％ １１．０３％応用例 下記の混合物をそれぞれ磁性ボールミル中で２日間粉砕
分散してＡ液、Ｂ液及びＣ液を調製した。
品 ６１．９１％ ４６９４％ １１．０３％応用例 下記の混合物をそれぞれ磁性ボールミル中で２日間粉砕
分散してＡ液、Ｂ液及びＣ液を調製した。
（Ａ）液
３−（Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−
メチルアミノ）−６−メチル−７−
アニリツフルオラン ２０部
ヒドロ−キシエチルセルロースの１０％水溶液 ２０部
水 ６０部
（Ｂ）液
Ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−（ｐヒドロキシフェニルチ
オ）−エチルエステル ２０部ヒドロキシエチルセルロ
ースの１０％ ２０部水溶液 水 ６０部 〔Ｃ〕液 炭酸カルシウム ２０部 メチルセルロースの５％水溶液 ２０部水 ６０部 以上のようにして得られた［Ａ）〜〔Ｃ〕液を用い、下
記組成の感熱発色層液を調製し、基準坪量５０ｇ／ｎｆ
の市販上質紙に乾燥塗布量４〜５ｇ／ ｍとなるように
ワイヤーバーを選んで塗布、乾燥し、次いで、感熱発色
層表面の平滑度が、ベック平滑度で５００〜６００秒に
なるよう、カレンダーがけし、感熱記録シート（、）を
作った。
オ）−エチルエステル ２０部ヒドロキシエチルセルロ
ースの１０％ ２０部水溶液 水 ６０部 〔Ｃ〕液 炭酸カルシウム ２０部 メチルセルロースの５％水溶液 ２０部水 ６０部 以上のようにして得られた［Ａ）〜〔Ｃ〕液を用い、下
記組成の感熱発色層液を調製し、基準坪量５０ｇ／ｎｆ
の市販上質紙に乾燥塗布量４〜５ｇ／ ｍとなるように
ワイヤーバーを選んで塗布、乾燥し、次いで、感熱発色
層表面の平滑度が、ベック平滑度で５００〜６００秒に
なるよう、カレンダーがけし、感熱記録シート（、）を
作った。
（Ａ）液 １０ 部
（Ｂ）液 ３０〃
（Ｃ）液 ３０〃
イソブチレン−無水マレイン酸共重合体の２０％アルカ
リ水溶液 １０〃 比較例１ 応用例の（Ｂ）液のかわりに下記（Ｄ）液を使用する以
外はすべて応用例と同様にして感熱記録シート（ｂ）を
作った。
リ水溶液 １０〃 比較例１ 応用例の（Ｂ）液のかわりに下記（Ｄ）液を使用する以
外はすべて応用例と同様にして感熱記録シート（ｂ）を
作った。
（Ｄ）液
ビスフェノールＡ ２０部
ヒドロキシエチルセルロースの１０％ ２０部水溶液
水 ６０部
比較例２
応用例の（Ｂ）液のかわりに下記（Ｅ）液を使用する以
外はすべて応用例と同様にして感熱記録シート（ｃ）を
作った。
外はすべて応用例と同様にして感熱記録シート（ｃ）を
作った。
［Ｅ）液
ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル
エステル ２０部
ヒドロキシエチルセルロースの１０２０部水溶液
水 ６０部
以上のようにして得られた感熱記録シート（ａ）〜（ｃ
）を熱傾斜試験後（東洋精機製）にて圧力２ｋｇ、接触
時間１秒で１５０℃で印字した。（ａ）〜（ｃ）の感熱
記録シートの発色部と地肌部に綿実油を薄く塗布し、６
０℃、ｄｒｙの保存性試験室に２４時間保存し。
）を熱傾斜試験後（東洋精機製）にて圧力２ｋｇ、接触
時間１秒で１５０℃で印字した。（ａ）〜（ｃ）の感熱
記録シートの発色部と地肌部に綿実油を薄く塗布し、６
０℃、ｄｒｙの保存性試験室に２４時間保存し。
発色部と地肌部の変化を見た。その結果、（ａ）〜（ｃ
）の各感熱記録シートとも、地肌部に変化はみられなか
ったが、発色部は（ａ）の感熱記録シートが変化なしで
あったが、（ｂ）と（ｃ）の感熱記録シートではほぼ完
全に消色していた。以上より本発明のフェノール性化合
物を使用した感熱記録材料は油脂類に対し、極めて高い
画像安定性を有する事が判る。
）の各感熱記録シートとも、地肌部に変化はみられなか
ったが、発色部は（ａ）の感熱記録シートが変化なしで
あったが、（ｂ）と（ｃ）の感熱記録シートではほぼ完
全に消色していた。以上より本発明のフェノール性化合
物を使用した感熱記録材料は油脂類に対し、極めて高い
画像安定性を有する事が判る。
特許出願人 株式会社 リ コ −
代理人弁理士池浦敏明
Claims (1)
- （１）式 で表わされるフェノール性化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59105776A JPS60248662A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 新規なフエノ−ル性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59105776A JPS60248662A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 新規なフエノ−ル性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60248662A true JPS60248662A (ja) | 1985-12-09 |
| JPH0533220B2 JPH0533220B2 (ja) | 1993-05-19 |
Family
ID=14416556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59105776A Granted JPS60248662A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 新規なフエノ−ル性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60248662A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02136280A (ja) * | 1988-11-17 | 1990-05-24 | Tomoegawa Paper Co Ltd | インクジェット記録方法 |
-
1984
- 1984-05-25 JP JP59105776A patent/JPS60248662A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02136280A (ja) * | 1988-11-17 | 1990-05-24 | Tomoegawa Paper Co Ltd | インクジェット記録方法 |
| JPH0435352B2 (ja) * | 1988-11-17 | 1992-06-10 | Tomoegawa Paper Co Ltd |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0533220B2 (ja) | 1993-05-19 |
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