JPS6127427B2 - - Google Patents

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JPS6127427B2
JPS6127427B2 JP50155864A JP15586475A JPS6127427B2 JP S6127427 B2 JPS6127427 B2 JP S6127427B2 JP 50155864 A JP50155864 A JP 50155864A JP 15586475 A JP15586475 A JP 15586475A JP S6127427 B2 JPS6127427 B2 JP S6127427B2
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JP
Japan
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polyolefin
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maleic anhydride
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JP50155864A
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Takashi Matsumoto
Koji Niimi
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Mitsui Petrochemical Industries Ltd
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Mitsui Petrochemical Industries Ltd
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J151/00Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J151/06Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C08L2666/04Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はポリオレフインと無機極性材料の接着
性を改良する方法に関する。 ポリオレフインは、そのままでは、無機極性材
料、例えば金属、コンクリート等と接着しないた
め、ポリオレフインを改質することが行われてい
る。またポリオレフインに不飽和カルボン酸もし
くはその誘導体をグラフトすると無機極性材料へ
の接着性が得られることも知られている。 この方法は、高い接着性が得られるため、好ま
しい方法であるが、無機極性材料の種類によつて
は接着性が低く、また使用条件が厳しい場合、時
間とともに接着力が低下する、即ち耐久接着性が
劣る等の欠点があつた。 そこで本発明者らは初期接着性および/または
耐久接着性を更に改良すべく鋭意検討した結果、
本発明の方法により予想外の改良効果が得られる
ことを見出したものである。 すなわち、本発明は結晶性ポリオレフインの一
部あるいは全部がラジカル開始剤を用いて不飽和
カルボン酸無水物で10-2ないし3重量%グラフト
された変性ポリオレフイン99ないし70重量部に、
炭化水素系合成エラストマー1ないし30重量部を
配合した組成物を使用することを特徴とするポリ
オレフインと無機極性材料の接着性を改良する方
法である。 本発明の方法でいう結晶性ポリオレフインと
は、例えばエチレン、プロピレン、1−ブテン、
1−ペンテン、3−メチル−1−ブテン、1−ヘ
キセン、4−メチル−1−ペンテン等のα−オレ
フインの単独重合体、もしくは上記一種のモノマ
ーと10モル%、好ましくは7モル%以下の他のα
−オレフインとの共重合体またはこれらの混合物
でX線分析による結晶化度が25%以上の重合体を
いう。これらのうちでは、中、高密度ポリエチレ
ン、ポリプロピレンに対して本発明の効果が顕著
である。 結晶性ポリオレフインは、一部または全部が不
飽和カルボン酸無水物でグラフト変性される。不
飽和カルボン酸無水物としては、例えば無水マレ
イン酸、無水シトラコン酸、無水イタコン酸等を
挙げることができる。これらの中では、無水マレ
イン酸を使用するのが最も好ましい。 上記モノマーを結晶性ポリオレフインにグラフ
トする方法としては、公知の種々の方法を採用す
ることが出来る。例えば、ポリオレフインとグラ
フトモノマーを溶媒の存在下または不存在下でラ
ジカル開始剤を添加して高温で加熱することによ
つて行われる。反応に際し、スチレンのような他
のビニルモノマーを共存させてもよい。結晶性ポ
リオレフインへのグラフトモノマーのグラフトさ
れる量(以下グラフト率という)は、10-2ないし
3重量%の範囲にあるよう調製するのが好まし
い。結晶性ポリオレフインは、一部がグラフトさ
れたものでも、全体がグラフトされたもの、すな
わち結晶性ポリオレフインが変性ポリオレフイン
のみからなるものでもさしつかえないが、工業的
製造上からは、予めグラフト率10-2ないし6重量
%の変性ポリオレフインを製造しておき、次に未
変性ポリオレフインにこの変性ポリオレフインを
混合すること、すなわち結晶性ポリオレフインと
して未変性ポリオレフインと変性ポリオレフイン
とを混合した組成物からなる一部がグラフトされ
た結晶性ポリオレフインを用いることが組成物中
のグラフトモノマーの濃度を適当に調整できるた
め、好ましい。 本発明で使用される炭化水素系合成エラストマ
ーとは、例えば、ポリイソブチレン、エチレン−
プロピレンゴム、エチレン−1−ブテンゴム、ブ
チルゴム、ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエ
ンゴム、エチレン−ブタジエンゴム、イソブチレ
ンゴム等をいう。これらのうちでは、ポリイソブ
チレン、エチレン−プロピレンゴムが最も好まし
い。 結晶性ポリオレフインへの炭化水素系合成エラ
ストマーの配合量は、組成物100重量部に対し、
1ないし30重量部好ましくは3ないし20重量部の
範囲にあることが必要である。炭化水素系合成エ
ラストマーの配合量が1重量部未満では、炭化水
素系合成エラストマーによる接着性改良効果がほ
とんど認められず、他方30重量部を越えても樹脂
の接着性が低下し、かつ結晶性ポリオレフインの
機械的特性が損われる。 本発明で使用するポリオレフイン組成物には、
更に、通常使用する程度の耐熱安定剤、耐候安定
剤、滑剤、帯電防止剤、核剤、充填剤、顔料、染
料、難燃剤、ブロツキング防止剤、スリツプ剤等
を含んでいてよい。 本発明でいう無機極性材料とは、例えばアルミ
ニウム、鉄、真鍮、トタン等の金属、ガラス、セ
メント等の無機材料等をいう。 本発明の特徴は、従来無機極性材料への接着に
効果のある不飽和カルボン酸無水物でグラフト変
性した結晶性ポリオレフインに炭化水素系合成エ
ラストマーを少量配合した組成物を用いることに
より、後述の実施例、比較例で示すように、変性
された結晶性ポリオレフインのみよりも初期接着
性、耐久接着性が著しく向上するという予想外の
効果が得られた点にある。 未変性の結晶性ポリオレフインに本発明の範囲
の炭化水素系合成エラストマーを配合しても、無
機極性材料に対する接着性は得られない。 また結晶性ポリオレフインのグラフト変性物の
みに対して炭化水素系合成エラストマーの配合に
よる効果が認められるのであり、例えばα−オレ
フインと不飽和カルボン酸もしくはその誘導体と
の共重合体あるいは非晶性ポリオレフインのグラ
フト変性物では、炭化水素系合成エラストマーを
配合しても、無機極性材料に対する接着性はむし
ろ低下する。 結晶性ポリオレフインのグラフト変性物に炭化
水素系合成エラストマーを配合する方法として
は、任意の方法が採用出来、例えば、両者を押出
機、ニーダー、2本ロール、バンバリーミキサー
等で結晶性ポリオレフインの融点以上、300℃以
下の適宜の温度で混練する等の方法に依るのが好
ましい。 本発明においてポリオレフイン組成物と無機極
性材料を接着する方法としては、ポリオレフイン
組成物と無機極性材料を加熱し、少なくともポリ
オレフイン組成物を溶融状態にした後、両者を接
合することによつて行う。例えば無機極性材料の
上に溶融したポリオレフインを積層する方法、予
め両層を重ね合わせた後、加熱溶融圧着する方
法、静電気などによりポリオレフインを無機極性
材料に付着せしめた後にポリオレフインを溶融積
層せしめる方法、あるいは予めポリオレフインの
融点以上に無機極性材料を加熱しておき、その上
にポリオレフインを付着させると同時に溶融せし
める方法等を採用出来る。本発明でポリオレフイ
ンと無機極性材料を接着するには、いずれかの
面、又は両面に火炎処理、コロナ放電などの処理
および/またはプライマーの塗布などの処理は何
ら必要としないが、これらの前処理をしていて
も、いつこうにさしつかえない。 本発明の方法により、ポリオレフインと無機極
性材料とを接着する方法は、従来の不飽和カルボ
ン酸無水物でグラフト変性された結晶性ポリオレ
フインのみを使用した場合に比べ初期接着性、耐
久接着性のいずれも向上する為、積層品をより厳
しい条件下で、長期間使用することができる。 本発明の方法は、例えば積層フイルム、積層シ
ート、積層ボトル、金属板、金属管等への防錆コ
ーテイング、ホツトメルト接着剤等多くの用途に
適用することができる。 次に実施例を挙げて本発明を更に詳しく述べる
が、本発明はその要旨を越えない限りこれら実施
例に限定されるものではない。 実施例 1 高密度ポリエチレン(メルトインデツクス14、
密度0.97g/cm3)をトルエンに溶解し、無水マレ
イン酸及びラジカル開始剤としてジクミルパーオ
キサイドを添加してグラフト反応させて得た無水
マレイン酸2重量%をグラフトしたもの2重量部
と中密度ポリエチレン(メルトインデツクス
1.0、密度0.94g/cm3)93重量部とからなる結晶性
ポリオレフインおよびポリイソブチレン(商品名
ビスタネツクス MML−100、エツソ社製、以
下PIBと略す)5重量部からなる組成物を脱脂処
理した(イ)アルミ箔、(ロ)鋼板、(ハ)ブリキ板に200
℃、5分間圧着して積層シート(樹脂層:1mm、
金属層:0.1mm)を作成した。積層シートから巾
20mmの試験片を取り、一部を剥離した後インスト
ロン測定機によりチヤツクスピード100mm/min
で測定し剥離強度を求めた。また積層シートを
100℃のエアーオーブン中に72時間放置後、上記
同様の剥離強度を求めた。 実施例 2 実施例1の無水マレイン酸グラフトポリエチレ
ン2重量部と中密度ポリエチレン88重量部からな
る結晶性ポリオレフインおよびPIB 10重量部か
らなる組成物を用いる以外は実施例1と同様にし
て行つた。 実施例 3 ポリプロピレン(メルトインデツクス0.5、密
度0.91g/cm3)をトルエンに溶解、無水マレイン
酸及びラジカル開始剤としてジクミルパーオキサ
イドを添加してグラフト反応させて得た無水マレ
イン酸3重量%をグラフトしたもの2重量部とポ
リプロピレン(メルトインデツクス0.5、密度
0.91g/cm3)93重量部とからなる結晶性ポリオレ
フインおよびPIB(商品名 ビスタネツクス
MML−80、エツソ社製)5重量部の組成物を用
い、220℃で金属に圧着する以外は実施例1と同
様に行つた。 実施例 4 実施例3において、無水マレイン酸グラフトポ
リプロピレン2重量部とポリプロピレン98重量部
とからなる結晶性ポリオレフインおよびPIB 10
重量部の組成物を用いる以外は実施例3と同様に
行つた。 比較例 1 実施例1で用いた無水マレイン酸グラフトポリ
エチレン2重量部および中密度ポリエチレン98重
量部の組成物からなる結晶性ポリオレフインを用
いる以外は実施例1と同様に行つた。 比較例 2 実施例1で用いた中密度ポリエチレン95重量部
およびPIB5重量部の組成物を用いる以外は実施
例1と同様に行つた。 比較例 3 実施例3において、無水マレイン酸グラフトポ
リプロピレン2重量部およびポリプロピレン98重
量部の組成物からなる結晶性ポリオレフインを用
いる以外は実施例3と同様に行つた。 比較例 4 実施例3において、ポリプロピレン95重量部お
よびPIB 5重量部の組成物を用いる以外は実施
例3と同様に行つた。 以上実施例1〜4、比較例1〜4の結果を第1
表に示す。
【表】 比較例 5 実施例1の無水マレイン酸グラフトポリエチレ
ン2重量部と中密度ポリエチレン58重量部からな
る結晶性ポリオレフインおよびPIB 40重量部の
組成物を用いる以外は実施例1と同様に行つた。 比較例 6 実施例1の無水マレイン酸グラフトポリエチレ
ン2重量部と中密度ポリエチレン48重量部からな
る結晶性ポリオレフインおよびPIB 50重量部の
組成物を用いる以外は実施例1と同様に行つた。 比較例 7 実施例3の無水マレイン酸グラフトポリプロピ
レン2重量部とポリプロピレン58重量部からなる
結晶性ポリオレフインおよびPIB 40重量部の組
成物を用いる以外は実施例3と同様に行つた。 比較例 8 実施例3の無水マレイン酸グラフトポリプロピ
レン2重量部とポリプロピレン48重量部からなる
結晶性ポリオレフインおよびPIB 50重量部の組
成物を用いる以外は実施例3と同様に行つた。 比較例 9 実施例1の組成物の代わりに、密度0.94g/
cm3、メルトインデツクス1.0、アクリル酸グラフ
ト量0.6重量%のアクリル酸グラフトポリエチレ
ン90重量部とPIB 10重量部との組成物を用いる
以外は実施例1と同様に行つた。」 以上比較例5〜9の結果を第2表に示す。
【表】 実施例 5 実施例2において、無水マレイン酸グラフトポ
リエチレンと中密度ポリエチレンの配合量を各々
1重量部及び89重量部とする以外は実施例2と同
様にして行つた。結果を第3表に示す。 実施例 6 実施例4において、無水マレイン酸グラフトポ
リプロピレンとポリプロピレンの配合量各々0.7
重量部及び89.3重量部とする以外は実施例4と同
様に行つた。結果を第3表に示す。 実施例 7 中密度ポリエチレン(メルトインデツクス
6.5、密度0.935g/cm3)に、無水マレイン酸及び
ラジカル開始剤として2,5−ジメチル−2,5
−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3を添
加してヘンシエルミキサーに混合後、65mmφ一軸
押出機で加熱混練してグラフト変性し、無水マレ
イン酸グラフト量0.27重量%、メルトインデツク
ス3.7、密度0.935g/cm3の無水マレイン酸グラフ
トポリエチレン−を得た。次いで実施例2の無
水マレイン酸グラフトポリエチレンと中密度ポリ
エチレンからなる結晶性ポリオレフインに代え
て、前記無水マレイン酸グラフトポリエチレン−
を90重量部用いる以外は実施例2と同様に行つ
た。結果を第3表に示す。
【表】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 結晶性ポリオレフインの一部あるいは全部が
    ラジカル開始剤を用いて不飽和カルボン酸無水物
    で10-2ないし3重量%グラフトされた変性ポリオ
    レフイン99ないし70重量部に、炭化水素系合成エ
    ラストマー1ないし30重量部を配合した組成物を
    使用することを特徴とするポリオレフインと無機
    極性材料の接着性を改良する方法。
JP50155864A 1975-12-27 1975-12-27 Method of adhering polyolefin and polar substrate Granted JPS5280334A (en)

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US05/753,412 US4198327A (en) 1975-12-27 1976-12-22 Grafted polyolefin composition having improved adhesiveness
DE2658547A DE2658547B2 (de) 1975-12-27 1976-12-23 Thermoplastische Formmasse mit verbesserter Adhäsion an polaren festen Materialien
GB53756/76A GB1566460A (en) 1975-12-27 1976-12-23 Polyolefin compositions
IT30894/76A IT1065697B (it) 1975-12-27 1976-12-27 Composizione poliolefinica avente adesivita'migliorata
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Families Citing this family (109)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5950191B2 (ja) * 1978-11-14 1984-12-06 三井化学株式会社 ホツトメルト型粘着剤組成物
JPS55121058A (en) * 1979-03-14 1980-09-17 Mitsui Petrochemical Ind Multilayer laminated structure
JPS5655450A (en) * 1979-10-12 1981-05-16 Toa Nenryo Kogyo Kk Polyolefin composition
ZA807387B (en) * 1979-12-08 1981-11-25 Metal Box Co Ltd Containers
JPS56100813A (en) * 1980-01-16 1981-08-13 Tokuyama Soda Co Ltd Preparation of modified polypropylene
JPS56118411A (en) * 1980-02-25 1981-09-17 Mitsubishi Petrochem Co Ltd Production of modified polyolefin having good adhesiveness
IT1141253B (it) * 1980-02-28 1986-10-01 Montedison Spa Procedimento per promuovere l'adesione di poliolefine ad altri materiali
US4374956A (en) * 1980-03-10 1983-02-22 Monsanto Company Olefin polymer modified with substituted maleamic acid
US4350740A (en) * 1980-03-10 1982-09-21 Monsanto Company Modified olefin polymers
CA1150882A (en) * 1980-08-15 1983-07-26 Seymour Schmukler Adhesive blends and composite structures
US4472555A (en) * 1980-08-15 1984-09-18 Chemplex Company Adhesive blends containing ethylene polymer grafted with carboxylic reactant
JPS57162746A (en) * 1981-03-30 1982-10-06 Sumitomo Naugatuck Co Ltd Thermoplastic resin composition
JPS6036217B2 (ja) * 1981-04-07 1985-08-19 東亜燃料工業株式会社 変性ポリエチレン組成物
IT1137192B (it) 1981-07-03 1986-09-03 Montedison Spa Composizioni poliolefiniche rinforzate con mica
JPS5817123A (ja) * 1981-07-23 1983-02-01 Tokuyama Soda Co Ltd 改質ポリプロピレンフイルムの製造方法
JPS5859836A (ja) * 1981-10-06 1983-04-09 出光興産株式会社 膜状体被覆木質板
CA1206312A (en) * 1981-10-08 1986-06-24 Seymour Schmukler Composite structures and method of making same
JPS5889642A (ja) * 1981-11-24 1983-05-28 Tokuyama Soda Co Ltd 積層物
US4472485A (en) * 1981-11-25 1984-09-18 Tokuyama Soda Kabushiki Kaisha Stretched composite film
DE3330185C3 (de) * 1982-01-18 1995-05-18 Chemplex Co Verbundwerkstoffe und deren Herstellung
CA1200041A (en) 1982-01-18 1986-01-28 Ashok M. Adur Adhesive blends and composite structures
JPS58149935A (ja) * 1982-03-01 1983-09-06 Ube Ind Ltd 変性ポリオレフイン組成物
JPS58168628A (ja) * 1982-03-30 1983-10-05 Mitsui Petrochem Ind Ltd ポリエチレン組成物被覆金属体の製造方法
JPS5989346A (ja) * 1982-11-12 1984-05-23 Sumitomo Naugatuck Co Ltd 熱可塑性樹脂組成物
GB2140347B (en) * 1983-05-23 1986-09-24 British Steel Corp Improvements in and relating to containers
US4612346A (en) * 1983-06-14 1986-09-16 Toray Industries, Inc. Resinous composition
DE3321797A1 (de) * 1983-06-16 1984-12-20 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Heisssiegelfaehige beschichtungsmassen
JPS6013804A (ja) * 1983-07-04 1985-01-24 Toa Nenryo Kogyo Kk 架橋性樹脂組成物
CA1216908A (en) * 1983-08-08 1987-01-20 Mitsuzo Shida Electrical cable construction
JPS6063240A (ja) * 1983-09-19 1985-04-11 Mitsui Petrochem Ind Ltd 積層物
US4762890A (en) * 1986-09-05 1988-08-09 The Dow Chemical Company Method of grafting maleic anhydride to polymers
JPH0625293B2 (ja) * 1985-05-13 1994-04-06 東燃料株式会社 変性ポリエチレン組成物
JPS61276808A (ja) * 1985-05-31 1986-12-06 Ube Ind Ltd マレイン酸変性ポリオレフィンの製造法
JPS6129539A (ja) * 1985-06-19 1986-02-10 出光興産株式会社 熱可塑性樹脂積層体
US4740552A (en) * 1986-02-14 1988-04-26 Borg-Warner Chemicals, Inc. Alloys of styrenic resins and polyamides
US4842947A (en) * 1986-07-28 1989-06-27 Quantum Chemical Corporation Adhesive blends and composite structures
US4774144A (en) * 1986-07-28 1988-09-27 Enron Chemical Company Adhesive blends and composite structures
US4977206A (en) * 1987-08-31 1990-12-11 Shell Oil Company Modified polybutylene-based hot melt compositions
US5024888A (en) * 1987-08-31 1991-06-18 Shell Oil Company Modified polybutylene-base hot melt compositions
US4868057A (en) * 1987-12-21 1989-09-19 Shell Oil Company Laminated structure comprising a plurality of polymeric layers adhered with an adhesive composition
US4898784A (en) * 1987-12-30 1990-02-06 Shell Oil Company Tie layer composition and laminated structures containing same
US5266223A (en) * 1988-08-01 1993-11-30 Exxon Chemical Patents Inc. Ethylene alpha-olefin polymer substituted mono-and dicarboxylic acid dispersant additives
CA2034759C (en) * 1988-08-01 2003-06-03 Won R. Song Novel ethylene alpha-olefin polymer substituted mono- and dicarboxylic acid dispersant additives
US5350532A (en) * 1988-08-01 1994-09-27 Exxon Chemical Patents Inc. Borated ethylene alpha-olefin polymer substituted mono- and dicarboxylic acid dispersant additives
US5277833A (en) * 1988-08-01 1994-01-11 Exxon Chemical Patents Inc. Ethylene alpha-olefin polymer substituted mono-and dicarboxylic acid lubricant dispersant additives
US5229022A (en) * 1988-08-01 1993-07-20 Exxon Chemical Patents Inc. Ethylene alpha-olefin polymer substituted mono- and dicarboxylic acid dispersant additives (PT-920)
US5759967A (en) * 1988-08-01 1998-06-02 Exxon Chemical Patents Inc Ethylene α-olefin/diene interpolymer-substituted carboxylic acid dispersant additives
US4957968A (en) * 1988-08-09 1990-09-18 Monsanto Company Adhesive thermoplastic elastomer blends
US4983435A (en) * 1988-08-10 1991-01-08 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Adhesives
JPH0751343B2 (ja) * 1988-10-17 1995-06-05 日本石油化学株式会社 中空容器
ES2069595T3 (es) * 1988-11-21 1995-05-16 Mitsui Petrochemical Ind Particulas de poliolefina modificadas y su procedimiento de preparacion.
JP2672354B2 (ja) * 1988-11-22 1997-11-05 三井東圧化学株式会社 ポリプロピレン樹脂組成物
JP2656815B2 (ja) * 1988-11-22 1997-09-24 三井東圧化学株式会社 ポリプロピレン樹脂組成物
JPH0258586A (ja) * 1988-12-02 1990-02-27 Toyo Ink Mfg Co Ltd 接着剤
US5070143A (en) * 1989-03-09 1991-12-03 Morton International, Inc. Adhesive blend of polyolefins and grafted block copolymer of polystyrene
IT1238006B (it) * 1990-02-06 1993-06-21 Himont Inc Procedimento per la riparazione dei rivestimenti in materiali plastici di tubi metallici
US5104733A (en) * 1990-02-23 1992-04-14 Shell Oil Company Adhesive for adhering polybutylene to metal
JP3061398B2 (ja) * 1990-05-28 2000-07-10 三井化学株式会社 積層体
US5367022A (en) * 1991-11-27 1994-11-22 Quantum Chemical Corporation Grafted polymeric products, and adhesive blends
US5439974A (en) * 1991-11-27 1995-08-08 Quantum Chemical Corporation Propylene-based extrudable adhesive blends
CA2090202A1 (en) * 1992-02-25 1993-08-26 Jeffrey A. Jones Method for improving anhydride-functionalized polymers and products
US5369174A (en) * 1992-04-02 1994-11-29 Phillips Petroleum Company Blends for enhancing properties of vinyl aromatic-conjugated diene block copolymers
IT1255234B (it) * 1992-07-17 1995-10-20 Himont Inc Procedimento per la riparazione dei rivestimenti in materiali plastici espansi di tubi metallici
IT1256235B (it) * 1992-12-23 1995-11-29 Himont Inc Processo per rivestire la superficie interna di contenitori metallici con materiali poliolefinici
US5346763A (en) * 1993-04-21 1994-09-13 Mobil Oil Corporation Multilayer film structure
US5346963A (en) * 1993-04-28 1994-09-13 The Dow Chemical Company Graft-modified, substantially linear ethylene polymers and methods for their use
US5824732A (en) * 1993-07-07 1998-10-20 Alliedsignal Inc. Process for producing coating compositions containing ethylene-acrylic acid copolymers with polyamide grafts as rheology modifiers
JPH08512348A (ja) * 1993-07-07 1996-12-24 アライドシグナル・インコーポレーテッド 粘弾性改良剤としてのポリアミドの枝を有するエチレン−アクリル酸共重合体を含む塗料組成物
US5744250A (en) * 1993-12-29 1998-04-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Adhesion compositions for multilayer structures
US5525421A (en) * 1994-11-25 1996-06-11 Mobil Oil Corporation Metallized composite film structure and method
US5643999A (en) * 1995-03-28 1997-07-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Co-extrudable adhesives with good age-down resistance
US5741594A (en) * 1995-08-28 1998-04-21 The Dow Chemical Company Adhesion promoter for a laminate comprising a substantially linear polyolefin
JPH0987603A (ja) * 1995-09-26 1997-03-31 Mitsui Petrochem Ind Ltd 接着性エチレン系共重合体樹脂組成物およびその組成物を用いた積層体
US5827615A (en) * 1996-07-15 1998-10-27 Mobil Oil Corporation Metallized multilayer packaging film
DE19753324A1 (de) * 1997-12-02 1999-06-10 Henkel Kgaa Reibungsaktivierbare bei Raumtemperatur feste Klebstoffmassen auf Basis teilkristalliner Pfropf-Copolymerverbindungen
US6677013B1 (en) * 1998-04-17 2004-01-13 Pechiney Emballage Flexible Europe Transparent multilayer polypropylene container with barrier protection
US20040005475A1 (en) * 1998-04-17 2004-01-08 Curie Kevin James Transparent multilayer polypropylene container with barrier protection
US6184298B1 (en) 1998-06-19 2001-02-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Adhesive compositions based on blends of grafted polyethylenes and non-grafted polyethylenes and styrene container rubber
JP2000026696A (ja) * 1998-07-14 2000-01-25 Sumitomo Wiring Syst Ltd 難燃性耐摩耗性樹脂組成物
US6649235B2 (en) 1998-08-17 2003-11-18 Hoechst Trespaphan Gmbh Process for producing coated polymeric articles and the articles produced thereby
ES2222201T3 (es) * 1999-04-16 2005-02-01 Pechiney Emballage Flexible Europe Recipiente de polipropileno transparente de capas multiples con barrera de proteccion.
US20040197589A1 (en) * 2001-08-01 2004-10-07 Detlef Busch Transparent biaxially oriented polyolefin film with improved sealing qualities
US6638636B2 (en) 2001-08-28 2003-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Breathable multilayer films with breakable skin layers
BR0213758A (pt) * 2001-10-24 2004-10-19 Pechiney Emballage Flexible Eu Recipiente de polipropileno e processo para a sua fabricação
DE10254731B4 (de) * 2002-11-23 2007-10-04 Treofan Germany Gmbh & Co.Kg Transparente biaxial orientierte Polyolefinfolie mit verbesserter Sauerstoffbarriere
US6894115B2 (en) * 2002-12-17 2005-05-17 Equistar Chemicals, Lp Dual-functionalized adhesive compositions
EP1712604A4 (en) * 2004-02-03 2008-07-30 Asahi Glass Co Ltd ADHESIVE AND GLASS WASHER WITH FORM BODY OF THERMOPLASTIC ELASTOMER
US20050218551A1 (en) * 2004-04-01 2005-10-06 Izhar Halahmi Process for producing polar polyolefines and modified polyolefines thereof
US20060210744A1 (en) * 2005-03-17 2006-09-21 Cryovac, Inc. Retortable packaging film with grease-resistance
DE102005052441C5 (de) * 2005-11-03 2013-05-16 Treofan Germany Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Erhöhung der Oberflächenspannung einer biaxial orientierten Folie aus thermoplastischen Polymeren, sowie Verfahren zur Herstellung von bedruckten, metallisierten, laminierten, kaschierten oder beschichteten Folien, hergestellt nach diesem Verfahren zur Erhöhung der Oberflächenspannung
US20070160788A1 (en) * 2006-01-11 2007-07-12 Wurtzel Kenneth C Multilayer container with barrier protection
KR101513741B1 (ko) * 2006-12-21 2015-04-21 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 관능화된 올레핀 중합체, 조성물 및 이로부터 제조된 물품, 및 이들의 제조 방법
US8288470B2 (en) 2006-12-21 2012-10-16 Dow Global Technologies Llc Polyolefin compositions and articles prepared therefrom, and methods for making the same
US8241753B2 (en) * 2007-06-04 2012-08-14 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Composite thermoplastic elastomer structures with high adhesion performance and uses for the same
FR2917381B1 (fr) * 2007-06-15 2009-10-16 Ceva Sante Animale Sa Conditionnement plastique multicouche pour la conservation d'une composition pharmaceutique
US8047752B2 (en) * 2007-06-25 2011-11-01 Msi Technology L.L.C. Fastener assembly and multi-layered structure
WO2009013559A1 (en) * 2007-07-23 2009-01-29 Cellectis Meganuclease variants cleaving a dna target sequence from the human hemoglobin beta gene and uses thereof
US8653191B2 (en) * 2007-07-27 2014-02-18 Dow Global Technologies Llc Polyolefin compositions and articles prepared therefrom, and methods for making the same
US8637159B2 (en) 2010-09-29 2014-01-28 Equistar Chemicals, Lp Graft composition for improved tie layers
US9976002B2 (en) 2011-05-27 2018-05-22 Revolutionary Plastics, Llc Method to heuristically control formation and properties of a composition
WO2013082024A1 (en) 2011-11-29 2013-06-06 Revolutionary Plastics, Llc Low density high impact resistant composition and method of forming
US20140316024A1 (en) * 2011-11-29 2014-10-23 Polyone Corporation Coupled fly ash filled polymer compounds
US20130260122A1 (en) * 2012-03-30 2013-10-03 Toray Plastics (America), Inc. Low seal initiation lid for rigid substrates
US9481768B1 (en) 2013-03-15 2016-11-01 Revolutionary Plastics, Llc Method of mixing to form composition
WO2015188358A1 (en) 2014-06-12 2015-12-17 Dow Global Technologies Llc Coated substrates and articles made therefrom
CN104494261B (zh) * 2014-12-11 2016-08-17 昆山市张浦彩印厂 可降解evoh高阻隔复合薄膜
WO2017003600A1 (en) * 2015-06-30 2017-01-05 Dow Global Technologies Llc Adhesive promoters and methods for use on polar textile to bond non-polar substrates
WO2017104483A1 (ja) * 2015-12-16 2017-06-22 株式会社ブリヂストン タイヤ
EP3720705A1 (en) * 2017-12-05 2020-10-14 Cryovac, LLC Sealable and easy opening polyester films

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2838437A (en) * 1956-09-20 1958-06-10 Du Pont Modified monoalkene polymers and method for adhesively bonding same
US2970129A (en) * 1956-11-15 1961-01-31 Union Carbide Corp Graft copolymer of polyethylene and polymerizable acrylic compounds, process for preparing same, and composition thereof
DE1420341B2 (de) * 1958-11-05 1971-02-04 The Dow Chemical Co., Midland, Mich (V.St.A.) Verfahren zur Herstellung von Pfropf polymeren
CH508671A (fr) * 1968-06-28 1971-06-15 Aquitaine Petrole Procédé de greffage d'acides ou d'esters non saturés sur le polyéthylène
FR1588502A (ja) * 1968-06-28 1970-04-17
US3697465A (en) * 1971-03-23 1972-10-10 Eastman Kodak Co Decoratable polyolefin plastics
US3746676A (en) * 1971-03-23 1973-07-17 Eastman Kodak Co Decoratable polyolefin plastics
US3868433A (en) * 1972-04-03 1975-02-25 Exxon Research Engineering Co Thermoplastic adhesive compositions
US3966845A (en) * 1972-04-03 1976-06-29 Exxon Research & Engineering Co. Acrylic acid grafted polyolefins as nucleating agents for ungrafted polyolefins
DE2253245C3 (de) * 1972-10-30 1983-03-24 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Polymere Haftkleber
AT332600B (de) * 1973-04-02 1976-10-11 Inst Pentru Creatie Stintific Gasdynamische beluftungsvorrichtung
US4058647A (en) * 1975-02-27 1977-11-15 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Process for preparing laminated resin product
DE2530726A1 (de) * 1975-07-10 1977-01-20 Rudolf Hinterwaldner Verwendung von gepfropften olefincopolymeren als schmelzklebstoffmassen
US4087587A (en) * 1975-09-19 1978-05-02 Chemplex Company Adhesive blends
US4087588A (en) * 1975-09-22 1978-05-02 Chemplex Company Adhesive blends

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5280334A (en) 1977-07-06
FR2336444A1 (fr) 1977-07-22
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IT1065697B (it) 1985-03-04
FR2336444B1 (ja) 1979-03-23
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GB1566460A (en) 1980-04-30
DE2658547B2 (de) 1979-09-06
US4198327B1 (ja) 1992-02-18

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