JPS61111666A - 持続性香味剤 - Google Patents
持続性香味剤Info
- Publication number
- JPS61111666A JPS61111666A JP60173142A JP17314285A JPS61111666A JP S61111666 A JPS61111666 A JP S61111666A JP 60173142 A JP60173142 A JP 60173142A JP 17314285 A JP17314285 A JP 17314285A JP S61111666 A JPS61111666 A JP S61111666A
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- Japan
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- Detergent Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は公知幾何異性体３，５−オクタジエン−１−オ
ール類、とくに下記式（１）’ 、（１）“（シス−３
−シス−５−オクタジエン−１−オール） （トランス−３−トランス−５−オクタジエン−１−オ
ール） で表わされる公知化合物の新規な利用に関する８更に詳
しくは、本発明は上記式（１）′、（１）“で表ワサれ
るシス−３−シス−５−オクタジエン−１−オール及び
／又はトランス−３−トランス−５−オクタジエン−１
−オールを有効成分として成る持続性香味剤に関する。
ール類、とくに下記式（１）’ 、（１）“（シス−３
−シス−５−オクタジエン−１−オール） （トランス−３−トランス−５−オクタジエン−１−オ
ール） で表わされる公知化合物の新規な利用に関する８更に詳
しくは、本発明は上記式（１）′、（１）“で表ワサれ
るシス−３−シス−５−オクタジエン−１−オール及び
／又はトランス−３−トランス−５−オクタジエン−１
−オールを有効成分として成る持続性香味剤に関する。
従来、上記式（１）′、α）“のシス−３−シス−５−
もしくはトランス−３−トランス−５−オクタジエン−
１−オールにライては、Ｍｏｎａｔｓｈ。
もしくはトランス−３−トランス−５−オクタジエン−
１−オールにライては、Ｍｏｎａｔｓｈ。
Ｃｈｅｍ、 、 ９６（６）、１７６６頁〜１７８０頁
（１９６５年）に、その合成法が紹介されておシ、且つ
カイコ蛾（：５ｉｌｋ Ｍｏｔｈ：Ｂｏｍｂｙｘ ｍｏ
ｒｉ Ｌ、）及び マイマイ蛾［：Ｇｉｐｓｙ Ｍｏｔｈ：Ｌｙｍａｎｔｒ
ｉａｄｉｓｐａｒ Ｌ、 ） に対する誘引物質（ａｔｔｒａｃｔａｎｔ）であること
が紹介されている。
（１９６５年）に、その合成法が紹介されておシ、且つ
カイコ蛾（：５ｉｌｋ Ｍｏｔｈ：Ｂｏｍｂｙｘ ｍｏ
ｒｉ Ｌ、）及び マイマイ蛾［：Ｇｉｐｓｙ Ｍｏｔｈ：Ｌｙｍａｎｔｒ
ｉａｄｉｓｐａｒ Ｌ、 ） に対する誘引物質（ａｔｔｒａｃｔａｎｔ）であること
が紹介されている。
本発明者等は、上記式（１）′及び（１）″公知化合物
が優れた持続性香気乃至持続性香味賦与剤もしくは持続
性香気もしくは持続性香味変調剤として注目すべき化合
物であって、飲食物（嗜好品を包含する）、化粧品類、
保健・衛生・医薬品類などの広い利用分野において優れ
た持続性香気もしくは香味剤であることを発見した。
が優れた持続性香気乃至持続性香味賦与剤もしくは持続
性香気もしくは持続性香味変調剤として注目すべき化合
物であって、飲食物（嗜好品を包含する）、化粧品類、
保健・衛生・医薬品類などの広い利用分野において優れ
た持続性香気もしくは香味剤であることを発見した。
従って、本発明の目的は、前記式（１）′及び（１）
”公知化合物の新規な利用を提供するにある。
”公知化合物の新規な利用を提供するにある。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的ならびに利点
は、以下の記載から一層明らかとなるであろう。
は、以下の記載から一層明らかとなるであろう。
上記式（１）′化合物及び式（１）“化合物よ）なる群
からえらばれた幾何異性３．５−オクタジエン−１−オ
ール類は、果実様、とくにリンゴのキイ・フレーバーも
しくは類似の香気乃至香味成分として優れた持続性及び
ユニークな香味を有する。
からえらばれた幾何異性３．５−オクタジエン−１−オ
ール類は、果実様、とくにリンゴのキイ・フレーバーも
しくは類似の香気乃至香味成分として優れた持続性及び
ユニークな香味を有する。
更に、本発明の持続性香味剤を利用して、式（１）′及
び／又は式（１）”幾何異性３，５−オクダジエンー１
−オール類を香味成分として含有することを特徴とする
飲食物類、式α）′及び／又は式（１）“幾何異性３，
５−オクタジエン−１−オール類を香気成分として含有
することを特徴とする化粧品類、式（１）′及び／又は
式（１）“幾何異性３，５−オクタジエン−１−オール
類を香味成分として含有することを特徴とする保健−衛
生・医薬品類等を提供することができる。式（１）′及
び／又は式（１）“化合物の配合量は適宜に選択変更で
きるが、例えば、約０．００１〜約３０重量％の如き配
合量を例示することができる。
び／又は式（１）”幾何異性３，５−オクダジエンー１
−オール類を香味成分として含有することを特徴とする
飲食物類、式α）′及び／又は式（１）“幾何異性３，
５−オクタジエン−１−オール類を香気成分として含有
することを特徴とする化粧品類、式（１）′及び／又は
式（１）“幾何異性３，５−オクタジエン−１−オール
類を香味成分として含有することを特徴とする保健−衛
生・医薬品類等を提供することができる。式（１）′及
び／又は式（１）“化合物の配合量は適宜に選択変更で
きるが、例えば、約０．００１〜約３０重量％の如き配
合量を例示することができる。
例えば、ジュース類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料な
どの如き飲料類；アイスクリーム類、シャーベット類、
アイスキャンデー類の如き冷菓類、和・洋菓子類、ジャ
ム類、チュウィンガム、パン類、コーヒー、ココア、紅
茶、お茶などの如き嗜好物を包含した食品類；各種イン
スタント飲料乃至食品類などに、そのユニークな香味を
賦与できる適当量を配合した飲食物類を提供できる。又
、例えば、シャンプー類、ヘアクリーム類、ポマード、
その他の毛髪用化粧料基剤；オシロイ、口紅その他の化
粧料基剤；化粧石鹸その他の化粧用洗剤類基剤などに、
そのユニークな香気を賦与できる適当量を配合した化粧
品類が提供できる。更に又、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤
類、防臭洗浄類その他各種の保健・衛生用洗剤類；歯磨
、ティッシュ−、トイレットペーパーなどの各種の保健
衛生材料類；医薬品の服用を容易にするための矯味、賦
香剤など保健・衛生・医薬品類に１そのユニークな香味
を賦与できる適当量を配合もしくは施用した保健・衛生
・医薬品類を提供できる。
どの如き飲料類；アイスクリーム類、シャーベット類、
アイスキャンデー類の如き冷菓類、和・洋菓子類、ジャ
ム類、チュウィンガム、パン類、コーヒー、ココア、紅
茶、お茶などの如き嗜好物を包含した食品類；各種イン
スタント飲料乃至食品類などに、そのユニークな香味を
賦与できる適当量を配合した飲食物類を提供できる。又
、例えば、シャンプー類、ヘアクリーム類、ポマード、
その他の毛髪用化粧料基剤；オシロイ、口紅その他の化
粧料基剤；化粧石鹸その他の化粧用洗剤類基剤などに、
そのユニークな香気を賦与できる適当量を配合した化粧
品類が提供できる。更に又、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤
類、防臭洗浄類その他各種の保健・衛生用洗剤類；歯磨
、ティッシュ−、トイレットペーパーなどの各種の保健
衛生材料類；医薬品の服用を容易にするための矯味、賦
香剤など保健・衛生・医薬品類に１そのユニークな香味
を賦与できる適当量を配合もしくは施用した保健・衛生
・医薬品類を提供できる。
以下、実施例によシ木発明の実施態様の数例について更
に詳しく述べる。
に詳しく述べる。
参 考 例 １ （シス−３−シス−５−オクタジエン
−１−オール） １．３−へキサジイン ３１フラスコに液体アンモニア１．６ｔを仕込み、これ
に硝酸第二鉄０．９ｇを加え、更に金属ナトリウム６２
．１ｇ（２，７ｇ原子）を−４５℃〜−３５℃で少量ず
つ添加しナトリウムアミドとした。これに−６０℃〜−
５３℃にて１，４−ジクロル−２−ブチン１１１，９（
０，９モル）を１時間半で滴下し、続いてヨウ化エチル
１４１ｇ（０，９モル）を同温度、１時間半で滴下後ア
ンモニアを回収。
−１−オール） １．３−へキサジイン ３１フラスコに液体アンモニア１．６ｔを仕込み、これ
に硝酸第二鉄０．９ｇを加え、更に金属ナトリウム６２
．１ｇ（２，７ｇ原子）を−４５℃〜−３５℃で少量ず
つ添加しナトリウムアミドとした。これに−６０℃〜−
５３℃にて１，４−ジクロル−２−ブチン１１１，９（
０，９モル）を１時間半で滴下し、続いてヨウ化エチル
１４１ｇ（０，９モル）を同温度、１時間半で滴下後ア
ンモニアを回収。
回収残はエーテル抽出し、エーテル層は水洗、希塩酸洗
、重ソウ水洗、水洗、次いでエーテルを回収し減圧蒸留
すると１，３−へキサジインは沸点５３〜５４℃／ １
５０ ｍＨＪｉｌの留出物として得られ収量２８１１で
４０．０％収率であった。
、重ソウ水洗、水洗、次いでエーテルを回収し減圧蒸留
すると１，３−へキサジインは沸点５３〜５４℃／ １
５０ ｍＨＪｉｌの留出物として得られ収量２８１１で
４０．０％収率であった。
３．５−オクタジイン−１−オール
１００ｄフラスコに金属マグネシウム片１．８ｇ（０，
０７５ｇ原子）と乾燥エーテル１５ａ／を入れ、これに
臭化エチル１０．６Ｎ（０，０９８モル）の乾燥エーテ
ル２０ｍ溶液を作用させグリニヤール試薬を調整した。
０７５ｇ原子）と乾燥エーテル１５ａ／を入れ、これに
臭化エチル１０．６Ｎ（０，０９８モル）の乾燥エーテ
ル２０ｍ溶液を作用させグリニヤール試薬を調整した。
これに上記で得た１、３−へキサジイン３．９９（０，
０ｆｓモｈ）ｔＤ乾燥１−７−ル８ｓｌ溶液を２０〜２
５℃、１５分間で滴下後、１時間半還流した。冷後更に
エチレンオキサイド６．６ｇ（０，１５モル）の乾燥エ
ーテル１３ｍ溶液針１０〜０℃、１５分間で滴下し、滴
下後、−５〜０℃で１時間、約２０℃で２時間反応後、
−夜装置し、翌日内容物を塩化アンモニウム水溶法で分
解し工−チル抽出した。エーテル層は水洗、次いでエー
テルを回収し減圧蒸留して沸点９７〜９８℃７４ｍＨ，
！ｉ’を有する３、５−オクタジイン−１−オール４．
７ｇを得た。収率は１，３−へキサジインに対して７７
．０チであった。
０ｆｓモｈ）ｔＤ乾燥１−７−ル８ｓｌ溶液を２０〜２
５℃、１５分間で滴下後、１時間半還流した。冷後更に
エチレンオキサイド６．６ｇ（０，１５モル）の乾燥エ
ーテル１３ｍ溶液針１０〜０℃、１５分間で滴下し、滴
下後、−５〜０℃で１時間、約２０℃で２時間反応後、
−夜装置し、翌日内容物を塩化アンモニウム水溶法で分
解し工−チル抽出した。エーテル層は水洗、次いでエー
テルを回収し減圧蒸留して沸点９７〜９８℃７４ｍＨ，
！ｉ’を有する３、５−オクタジイン−１−オール４．
７ｇを得た。収率は１，３−へキサジインに対して７７
．０チであった。
常圧接触水添装置に、上記の方法で得た３、５−オクタ
ジイン−１−オール２０．７ ｇ（０，１７モル）、メ
タノール３１９ａｊ、キノリン２ｄ及びリンドラ−触媒
２ｇを仕込み、室温下、常圧にて接触水添を行い、理論
量の水素吸収が認められた時点で反応を中止し、内容物
は触媒を戸別後、水中へ投入しエーテル抽出した。エー
テル層は希塩酸洗、水洗、次いでエーテルを回収し減圧
蒸留するとシス−３−シス−５−オクタジエン−１−ｔ
−ル（構造はＩＲ，ＮＭＲ及びＭＳによシ確認）が６
７〜ｂ （８λＯチ収率）得られた。
ジイン−１−オール２０．７ ｇ（０，１７モル）、メ
タノール３１９ａｊ、キノリン２ｄ及びリンドラ−触媒
２ｇを仕込み、室温下、常圧にて接触水添を行い、理論
量の水素吸収が認められた時点で反応を中止し、内容物
は触媒を戸別後、水中へ投入しエーテル抽出した。エー
テル層は希塩酸洗、水洗、次いでエーテルを回収し減圧
蒸留するとシス−３−シス−５−オクタジエン−１−ｔ
−ル（構造はＩＲ，ＮＭＲ及びＭＳによシ確認）が６
７〜ｂ （８λＯチ収率）得られた。
参 考 例 ２ （トランス−３−トランス−５−オク
タジエン−１−オール） トランス−２−トランス−４−ヘプタジエン−１−オー
ル 水素化ホウ素ナトウムウム１７ｇ（０，４３モル）を水
５００ｄに溶かし、室温で攪拌しつつトランス−２−ト
ランス−４−へブタジェナール（トランス−２−ペンテ
ナールとアセトアルデヒドのアルドール縮合によシ容易
に合成できる）１７０！９（１，５モル）をゆつくυ滴
下し、滴下後３０〜３５℃で２時間反応させた。反応極
酢酸酸性で過剰の水素化ホウ素ナトリウムを分解し水中
へ投入、次いでベンゼン抽出した。ベンゼン層は水洗、
次いでベンゼンを留去し減圧蒸留するとトランス−２−
トランス−４−へブタジェン−１−オールは９５〜ｂ 収量１３６ｇで７８．３％収率であった。
タジエン−１−オール） トランス−２−トランス−４−ヘプタジエン−１−オー
ル 水素化ホウ素ナトウムウム１７ｇ（０，４３モル）を水
５００ｄに溶かし、室温で攪拌しつつトランス−２−ト
ランス−４−へブタジェナール（トランス−２−ペンテ
ナールとアセトアルデヒドのアルドール縮合によシ容易
に合成できる）１７０！９（１，５モル）をゆつくυ滴
下し、滴下後３０〜３５℃で２時間反応させた。反応極
酢酸酸性で過剰の水素化ホウ素ナトリウムを分解し水中
へ投入、次いでベンゼン抽出した。ベンゼン層は水洗、
次いでベンゼンを留去し減圧蒸留するとトランス−２−
トランス−４−へブタジェン−１−オールは９５〜ｂ 収量１３６ｇで７８．３％収率であった。
臭化トランス−２−トランス−４−へブタジェニー上記
で得たトランス−２−トランス−４−へブタジェン−１
−オール１３６ｇ（１，２モル）とピリジン３１ｇ（０
，４モル）を３００ｄの乾燥ニーチルに溶かし、−２０
〜−１０℃に冷却し攪拌しながら三臭化リン１３０ ／
ｉ （０，５モル）の１００４エーテル溶液を３時間で
滴下、その後徐々に温度をあげ２５〜３０℃で２時間反
応し一夜放置。
で得たトランス−２−トランス−４−へブタジェン−１
−オール１３６ｇ（１，２モル）とピリジン３１ｇ（０
，４モル）を３００ｄの乾燥ニーチルに溶かし、−２０
〜−１０℃に冷却し攪拌しながら三臭化リン１３０ ／
ｉ （０，５モル）の１００４エーテル溶液を３時間で
滴下、その後徐々に温度をあげ２５〜３０℃で２時間反
応し一夜放置。
翌日、反応液をデカントし、エーテル層は水洗、次いで
エーテルを留去し減圧蒸留すると７７〜ｂ ２−トランス−４−へブタジェニルが１４＋１（６６，
７チ収率）得られた。
エーテルを留去し減圧蒸留すると７７〜ｂ ２−トランス−４−へブタジェニルが１４＋１（６６，
７チ収率）得られた。
トランス−３−トランス−５−オクタジェナール１ｔフ
ラスコに少量のヨード片、金属マグネシウム片１４．１
（０，６９原子）と乾燥エーテル７Ｑａｕを仕込み、こ
れに上記で得た臭化トランス−２−トランス−４−へブ
タジェニル５６ｇ（０，５モル）の乾燥エーテル１５０
ｄ溶液を還流下少量滴下し反応を開始させ、反応が開始
したら一１０℃まで冷却し残υの溶液を一１０〜０℃、
２時間で滴下した。更に、同温度にてオルトギ酸エチル
７４ｇ（０，５モル）の乾燥エーテル１００ｄ溶液を２
時間で滴下、滴下後０〜５℃で１時間反応した。反応液
は、氷を浮かべた飽和塩化アンモニウム水溶液中へ投入
後エーテル抽出し、エーテル層は水洗、次いでエーテル
を留去し減圧蒸留することによシ、トランス−３−トラ
ンス−５−オクタジェナールを沸点９１〜９３℃／ １
３ ｒｕｘＨｇの留分として３８ｇ（６１，３チ収率）
得た。
ラスコに少量のヨード片、金属マグネシウム片１４．１
（０，６９原子）と乾燥エーテル７Ｑａｕを仕込み、こ
れに上記で得た臭化トランス−２−トランス−４−へブ
タジェニル５６ｇ（０，５モル）の乾燥エーテル１５０
ｄ溶液を還流下少量滴下し反応を開始させ、反応が開始
したら一１０℃まで冷却し残υの溶液を一１０〜０℃、
２時間で滴下した。更に、同温度にてオルトギ酸エチル
７４ｇ（０，５モル）の乾燥エーテル１００ｄ溶液を２
時間で滴下、滴下後０〜５℃で１時間反応した。反応液
は、氷を浮かべた飽和塩化アンモニウム水溶液中へ投入
後エーテル抽出し、エーテル層は水洗、次いでエーテル
を留去し減圧蒸留することによシ、トランス−３−トラ
ンス−５−オクタジェナールを沸点９１〜９３℃／ １
３ ｒｕｘＨｇの留分として３８ｇ（６１，３チ収率）
得た。
トランス−３−トランス−５−オクタジエン−１−オー
ル 水素化ホウ素ナトリウム３．４ｇ（０，０９モル）を水
１００ｄに溶かし、これに上記で得たトランス−３−ト
ランス−５−オクタジェナール３７．Ｆ（０，３モル）
を水冷下２０〜２５℃、２時間で滴下、同温度にて１時
間反応した。反応後、酢酸酸性で過剰の水素化ホウ素ナ
トリウムを分解し水中へ投入、ベンゼン抽出した。ベン
ゼン層は水洗、次いでベンゼンを留去後減圧蒸留し、１
０２〜ｂ トランス−５−オクタジエン−１−オール（構造はＩＲ
，ＮＭＲ及びＭＳによシ確認）を２６ｇ（６９，２％収
率）得た。
ル 水素化ホウ素ナトリウム３．４ｇ（０，０９モル）を水
１００ｄに溶かし、これに上記で得たトランス−３−ト
ランス−５−オクタジェナール３７．Ｆ（０，３モル）
を水冷下２０〜２５℃、２時間で滴下、同温度にて１時
間反応した。反応後、酢酸酸性で過剰の水素化ホウ素ナ
トリウムを分解し水中へ投入、ベンゼン抽出した。ベン
ゼン層は水洗、次いでベンゼンを留去後減圧蒸留し、１
０２〜ｂ トランス−５−オクタジエン−１−オール（構造はＩＲ
，ＮＭＲ及びＭＳによシ確認）を２６ｇ（６９，２％収
率）得た。
実施例１
アップル用香気組成分として下記の各成分（重量）を混
合した。
合した。
エチルアセタート５０
エチルプロパナート
エチルブチラード ３０エチルイソバレ
ラート ６０イソアミルアセタート
３０ブチ・ルアルコール １５０アミ
ルアルコール ５０ブチルプロピオナー
ト７０ ブテルブチラー） １０２−ヘキセノ
ール ｉｏ。
ラート ６０イソアミルアセタート
３０ブチ・ルアルコール １５０アミ
ルアルコール ５０ブチルプロピオナー
ト７０ ブテルブチラー） １０２−ヘキセノ
ール ｉｏ。
２−へキセニルアセタート １８０イソ酪酸
４０ワニリン
２０ヘキシルブチラード １０エチル
アルコール １８０計１０００ 前記組成物１００ｇにシス−３−シス−５−オクタジエ
ン−１−オール２０９を加えることによってリンゴの特
徴に背い皮の香気を思い起させる特徴を伴った香気及び
香味成分として非常に優れた新規持続性香気組成物が得
られた。同様な結果がシス−３−シス−５−オクタジエ
ン−１−オールの代りに、トランス−３−トランス−５
−オクタジエン−１−オールを使用することによっても
得られた。
４０ワニリン
２０ヘキシルブチラード １０エチル
アルコール １８０計１０００ 前記組成物１００ｇにシス−３−シス−５−オクタジエ
ン−１−オール２０９を加えることによってリンゴの特
徴に背い皮の香気を思い起させる特徴を伴った香気及び
香味成分として非常に優れた新規持続性香気組成物が得
られた。同様な結果がシス−３−シス−５−オクタジエ
ン−１−オールの代りに、トランス−３−トランス−５
−オクタジエン−１−オールを使用することによっても
得られた。
実施例２
ストロベリー用香気組成分を下記の各成分（重量）を混
合して調製した。
合して調製した。
エチルアセタート ５０エチルブチラー
ド １５０エチルアセチルアセタート８０ エチルシンナメート １０リナロール
５アミルブチラード３０ アミルアセタート４０ エチルプロパナート ４０イオノン
５ベンジルアセタート
３０リナリルアセタート １０エ
チルイソバレラート ４０バニリン
１０マルトール２０％ＰＧ
４００シス−３−ヘキセノール ４０
シス−３−へキセニルアセタート ４０イソ酪酸
２０計１０００ 前記組成物１００ｇにトランス−３−トランス−５−オ
クタジエン−１−オール３０ｇを加えることによって、
新鮮な軽い草様香気をもった特色ある香気及び香味成分
として非常に優れた新規持続性香気組成物が得られた。
ド １５０エチルアセチルアセタート８０ エチルシンナメート １０リナロール
５アミルブチラード３０ アミルアセタート４０ エチルプロパナート ４０イオノン
５ベンジルアセタート
３０リナリルアセタート １０エ
チルイソバレラート ４０バニリン
１０マルトール２０％ＰＧ
４００シス−３−ヘキセノール ４０
シス−３−へキセニルアセタート ４０イソ酪酸
２０計１０００ 前記組成物１００ｇにトランス−３−トランス−５−オ
クタジエン−１−オール３０ｇを加えることによって、
新鮮な軽い草様香気をもった特色ある香気及び香味成分
として非常に優れた新規持続性香気組成物が得られた。
実施例３
（５） スナック用チキンフレーバー
チキンエキストラクト ８８３ｎ−ヘキサノ
ール１チエタノール ２０ｎ−オクタナール１％エタ
ノール ２０ジアセチル１０チエタノール １０
アセトイン１０チエタノール ５２−ブタノン１
チエタノール ５α−テルピネオール１０慢エ エノール ５リナロ一ル１
０％エタノール ２トランス−３−トランス−５ −オクタジエンー１−オール １０チエタノール ５０計１０００ （Ｂ） 精製パーム油 ２０．５ 食塩 ２ Ｍ、Ｓ、Ｇ、 ０．３上記（５）チ
キンフレーバー ２ ホワイトペーパー粉末 ０．１２ セロリ−シード粉末 ０．０８ 上記（Ｂ）混合物を混合し、スナック基材１００部に対
し噴霧し、味付けしたスナックは新鮮なチキン様特徴を
有するものが得られた。上記トランスー３−トランスー
５−オクタジエン−１−オールの代）に、シス−３，シ
ス−５−オクタジエン−１−オールを使用することによ
シ、同様な結果が観察された。
ール１チエタノール ２０ｎ−オクタナール１％エタ
ノール ２０ジアセチル１０チエタノール １０
アセトイン１０チエタノール ５２−ブタノン１
チエタノール ５α−テルピネオール１０慢エ エノール ５リナロ一ル１
０％エタノール ２トランス−３−トランス−５ −オクタジエンー１−オール １０チエタノール ５０計１０００ （Ｂ） 精製パーム油 ２０．５ 食塩 ２ Ｍ、Ｓ、Ｇ、 ０．３上記（５）チ
キンフレーバー ２ ホワイトペーパー粉末 ０．１２ セロリ−シード粉末 ０．０８ 上記（Ｂ）混合物を混合し、スナック基材１００部に対
し噴霧し、味付けしたスナックは新鮮なチキン様特徴を
有するものが得られた。上記トランスー３−トランスー
５−オクタジエン−１−オールの代）に、シス−３，シ
ス−５−オクタジエン−１−オールを使用することによ
シ、同様な結果が観察された。
実施例４
９５チアルコールにｉ カＬ ｆ、−シス−３，シス−
５−オクタジエン−１−オールの０．０１％アルコール
性溶液０．５１を市販のアップルジュース５００ｇに添
加した。添加したものは重版のアップルジュースに比べ
一層強いリンゴ様特徴をもった香気及び香味のジュース
を与えた。同様の結果は、シス−３，シス−５−オクタ
ジエン−１−オールの代シにトランス−３，トランス−
５−オクタジエン−１−オールを使用することによって
も得られた。
５−オクタジエン−１−オールの０．０１％アルコール
性溶液０．５１を市販のアップルジュース５００ｇに添
加した。添加したものは重版のアップルジュースに比べ
一層強いリンゴ様特徴をもった香気及び香味のジュース
を与えた。同様の結果は、シス−３，シス−５−オクタ
ジエン−１−オールの代シにトランス−３，トランス−
５−オクタジエン−１−オールを使用することによって
も得られた。
実施例５
石ケン用組成物
ナルシス様の香気組成物を下記の各成分（重量部）を混
合することによって製造した。
合することによって製造した。
ベルガモツトオイル ２０
イラン・イランオイル ５
リナロール ２５ベンジルアセテ
ート ５ベンジルアルコール
３２ テルピネオール １５ パラクレジルアセテート １ シソナミツクアルコール ５ オイゲノール ４ へりオトロピン ４アブソリユート
ジヤスミン ２ 上記組成物９９ｐにシス−３，シス−５−オクタジエン
−１−オールＩＩを混合し香気組成物を製造した。
ート ５ベンジルアルコール
３２ テルピネオール １５ パラクレジルアセテート １ シソナミツクアルコール ５ オイゲノール ４ へりオトロピン ４アブソリユート
ジヤスミン ２ 上記組成物９９ｐにシス−３，シス−５−オクタジエン
−１−オールＩＩを混合し香気組成物を製造した。
このものと、シス−３−シス−５−オクタジエン−１−
オールを付加しない組成物を１重量％の゛割合で香気を
付されていない石ケンペーストに賦香、戒壇し石ケンを
製造した。
オールを付加しない組成物を１重量％の゛割合で香気を
付されていない石ケンペーストに賦香、戒壇し石ケンを
製造した。
シス−３，シス−５−オクタジエン−１−，？−ルを加
えた石ケンは加えない石ケンに比べ、天然のナルシス様
香気が強い特性を有していた。
えた石ケンは加えない石ケンに比べ、天然のナルシス様
香気が強い特性を有していた。
実施例６
シャンプー用組成物
シャンプー用香気組成物を下記の各成分（重量部）を混
合すること釦よって製造した。
合すること釦よって製造した。
リナロール ５アフ
ソリユート・ジャスミン ２β−フェニル
エチルアルコール １５０シノール
１５アブソリユート・ローズ
１ハイドロキシシトロネロール
３゜インドール１０％
２ステイラツクスオイル ３ヘキシ
ルシンナミツクアルデヒド １５シクラメンアル
デヒド ４サンダルウツド
５フエニルアセトアルデヒド１０チ
３上記組成物９９％にトランス−３，トラン
ス−５−オクタジエン−１−オール１ｇを加えることに
よって新鮮なスズラン様特徴を有する新規組成物が得ら
れた。
ソリユート・ジャスミン ２β−フェニル
エチルアルコール １５０シノール
１５アブソリユート・ローズ
１ハイドロキシシトロネロール
３゜インドール１０％
２ステイラツクスオイル ３ヘキシ
ルシンナミツクアルデヒド １５シクラメンアル
デヒド ４サンダルウツド
５フエニルアセトアルデヒド１０チ
３上記組成物９９％にトランス−３，トラン
ス−５−オクタジエン−１−オール１ｇを加えることに
よって新鮮なスズラン様特徴を有する新規組成物が得ら
れた。
トランス−３，トランス−５−オクタジエン−１−オー
ルの代すにシス−３，シス−５−オクタジエン−１−オ
ールを使用しても同様の結果が得られた。
ルの代すにシス−３，シス−５−オクタジエン−１−オ
ールを使用しても同様の結果が得られた。
実施例７
ハミガキ用組成物
ハミガキ用組成物を下記の各成分（重量部）を混合する
ことによって製造した。
ことによって製造した。
ペパーミントオイル ６００スペアミ
ントオイル １００メントール
１５０スターアニスオイル
８０ユーカリプタスオイル
２０タイムオイル
１０グローブオイル ５
ｉｏｏ。
ントオイル １００メントール
１５０スターアニスオイル
８０ユーカリプタスオイル
２０タイムオイル
１０グローブオイル ５
ｉｏｏ。
上記組成物を１重量％の割合でハミガキ用基材に賦香し
ハミガキを製造した。このものは新鮮な青い香気及び香
味を有し、シス−３，シス−５−オクタジエン−１−オ
ールを添加しないものに比べ改良されていた。
ハミガキを製造した。このものは新鮮な青い香気及び香
味を有し、シス−３，シス−５−オクタジエン−１−オ
ールを添加しないものに比べ改良されていた。
特許出願人 長谷川香料株式会社
代 理 人 弁理士 小田島 平 告；、−、、；外１
名
名
Claims (1)
- １、シス−３−シス−５−オクタジエン−１−オール及
び／又はトランス−３−トランス−５−オクタジエン−
１−オールを有効成分として成る持続性香味剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60173142A JPS61111666A (ja) | 1985-08-08 | 1985-08-08 | 持続性香味剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60173142A JPS61111666A (ja) | 1985-08-08 | 1985-08-08 | 持続性香味剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8925377A Division JPS6058208B2 (ja) | 1977-07-27 | 1977-07-27 | 幾何異性３，５−オクタジエン−１−オ−ル類、その製法及びその利用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61111666A true JPS61111666A (ja) | 1986-05-29 |
| JPS6140385B2 JPS6140385B2 (ja) | 1986-09-09 |
Family
ID=15954889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60173142A Granted JPS61111666A (ja) | 1985-08-08 | 1985-08-08 | 持続性香味剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61111666A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008153112A1 (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | T. Hasegawa Co., Ltd. | ６、８、１０－ウンデカトリエンー３または４－オールおよび香料組成物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5973073A (ja) * | 1983-09-12 | 1984-04-25 | Hitachi Maxell Ltd | ウエブのグラビア塗布装置 |
-
1985
- 1985-08-08 JP JP60173142A patent/JPS61111666A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008153112A1 (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | T. Hasegawa Co., Ltd. | ６、８、１０－ウンデカトリエンー３または４－オールおよび香料組成物 |
| US7825286B2 (en) | 2007-06-15 | 2010-11-02 | T. Hasegawa Co., Ltd. | 6,8,10-undecatrien-3-ol or 6,8,10-undecatrien-4-ol, and aroma compositions |
| TWI403497B (zh) * | 2007-06-15 | 2013-08-01 | Hasegawa T Co Ltd | ６，８，１０-十一碳三烯-３或４-醇及香料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6140385B2 (ja) | 1986-09-09 |
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