JPS6032794A - 含フッ素アリルシラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
含フッ素アリルシラン化合物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS6032794A JPS6032794A JP58140116A JP14011683A JPS6032794A JP S6032794 A JPS6032794 A JP S6032794A JP 58140116 A JP58140116 A JP 58140116A JP 14011683 A JP14011683 A JP 14011683A JP S6032794 A JPS6032794 A JP S6032794A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine
- group
- formula
- compound
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 45
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 title claims abstract description 45
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 40
- -1 allylsilane compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- FOZBWWZBBGTJOY-UHFFFAOYSA-N CO.[F] Chemical compound CO.[F] FOZBWWZBBGTJOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002221 fluorine Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 claims 1
- DNAJDTIOMGISDS-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylsilane Chemical group [SiH3]CC=C DNAJDTIOMGISDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical class [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- STSCVKRWJPWALQ-UHFFFAOYSA-N TRIFLUOROACETIC ACID ETHYL ESTER Chemical compound CCOC(=O)C(F)(F)F STSCVKRWJPWALQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ｌ、産業上の利用分野
本発明は、含フツ素アリルシラン化合物及びその製造方
法に関するものである。
法に関するものである。
２、従来技術
近年、含フツ素化合物は医薬、農薬、各種表面飽埋剤等
として様々な分野で非常に注目されている。 しかしな
がら、１つの重大な問題点として。
として様々な分野で非常に注目されている。 しかしな
がら、１つの重大な問題点として。
どのようにしてフッ素を分子内の目的とする位置へ選択
的に導入するかであるが、これまでそうしたフッ素の選
択的導入を容易かつ高収率で行なえる方法、及びその方
法によって得られた含フッ素有機化合吻は殆んど知られ
ていない。
的に導入するかであるが、これまでそうしたフッ素の選
択的導入を容易かつ高収率で行なえる方法、及びその方
法によって得られた含フッ素有機化合吻は殆んど知られ
ていない。
３、発明の目的
本発明の目的は、上記の問題点を解消し、ＣＦ。
等の含フッ素基を目的とする位置に有し、かつ含フッ素
基な他の化合物の分子中に組込むことを可能ならしめる
含フツ素フリルシラン化合物、及びその製造方法を提供
するととにある。
基な他の化合物の分子中に組込むことを可能ならしめる
含フツ素フリルシラン化合物、及びその製造方法を提供
するととにある。
４、発明の構成
即ち１本発明は。
一般式：
（但、Ｂｆは含フツ素脂肪族基、ＲＩは脂肪族若しくは
芳香族炭化水素基を示す。
芳香族炭化水素基を示す。
これらの基には更に置換基が導入されていてもよい。）
で表わされることを特徴とする含フツ素アリルシラン化
合物に係るものである。
合物に係るものである。
との含フッ素７リルシラン化合物は、除草剤、殺虫剤等
の生理活性物質、又はこれらのビルディングブーツクの
中間体として有用である。
の生理活性物質、又はこれらのビルディングブーツクの
中間体として有用である。
また１本発明は、上記含フツ素アリルシラン化合物を容
易かつ高収率に得る方法として。
易かつ高収率に得る方法として。
一般式：
％式％
（但、Ｒ９言未置換の若しくは置換された脂肪族若しく
は芳香族炭化水素基、Ｍはアルカリ土類金属原子等の周
期表第１Ｉａ族元素又は周期表第ｍｂ族元素、Ｘはハロ
ゲン原子を示す。） で表わされるシランの金属ハρグン化物と。
は芳香族炭化水素基、Ｍはアルカリ土類金属原子等の周
期表第１Ｉａ族元素又は周期表第ｍｂ族元素、Ｘはハロ
ゲン原子を示す。） で表わされるシランの金属ハρグン化物と。
一般式：
％式％
（但、Ｒｆは含フツ素脂肪族基 Ｈａは脂肪族若しくは
芳香族炭化水素基を示す。
芳香族炭化水素基を示す。
これらの基には更に置換基が導入されていてもよい。）
で表わされる含フツ素カルボン酸エステルとを反応させ
。
。
一般式：
％式％（）
（但、ＲＩ ＴｈＲ，は前記したものと同じである。）
で表わされる含フツ素カルビノールを得、との含フツ素
カルビノールから１分子の（Ｒ” ）ｓ ８１０Ｈ（但
、ＲＩは前記したものと同じである。）を脱離せしめて
。
カルビノールから１分子の（Ｒ” ）ｓ ８１０Ｈ（但
、ＲＩは前記したものと同じである。）を脱離せしめて
。
一般式：
（但 Ｈ＋％Ｒ２は前記したものと同じである。）
で表わされる含フッ素７！Ｊルシラン化合愉を得ること
を特徴とする含フツ素アリルシラン化合物の製造方法に
係るものである。
を特徴とする含フツ素アリルシラン化合物の製造方法に
係るものである。
上記した一般式で表わされる本発明による含フツ素アリ
ルシラン化合物において、適用可能なＲ。
ルシラン化合物において、適用可能なＲ。
（含フツ素脂肪族基としては。
一般式： ＣＦｓ （ＣＦＩ ） ｎ−又は（ＯＦ、
）、 ＣＦ（（！Ｆ’、 ）ｎ−で表わされる會フッ素
脂肪族基が挙げられる。
）、 ＣＦ（（！Ｆ’、 ）ｎ−で表わされる會フッ素
脂肪族基が挙げられる。
これには、 ＣＪ 、 ＣＦＩＣＦｇ−、ＣＦＩ（ＣＦ
Ｉ）ｍ ５ＣＦＢ （ＣＦＩ）１ ｓ ＯＦＢ （ＣＦ
Ｉ ）４ ｍ ＣＦＩ （ＣＦＩ）ｓ −（ＣＦ、）、
（り’−，（ＣＦ、）、ＣＦＣＦ、−、（ＣＦ、）、Ｃ
ＦＣＣＦ＊ ）＊ −−（ＣＦｍ ）ｍ ＣＦ （ＣＦ
ｔ ）ｓ−等がある。
Ｉ）ｍ ５ＣＦＢ （ＣＦＩ）１ ｓ ＯＦＢ （ＣＦ
Ｉ ）４ ｍ ＣＦＩ （ＣＦＩ）ｓ −（ＣＦ、）、
（り’−，（ＣＦ、）、ＣＦＣＦ、−、（ＣＦ、）、Ｃ
ＦＣＣＦ＊ ）＊ −−（ＣＦｍ ）ｍ ＣＦ （ＣＦ
ｔ ）ｓ−等がある。
これらのフルキル基以外にも不飽和基、特にアルケニル
基１例えばＯＦ、 ＝ ０Ｆ−ＣＦ、 −、ＣＦ、 −
ＣＦｍＣＦ−等も適用可能である。 但、適用する含フ
ツ素脂肪族基の炭素原子数は、溶媒に対する溶解性を考
慮すれば１０以下であるのが望ましい。
基１例えばＯＦ、 ＝ ０Ｆ−ＣＦ、 −、ＣＦ、 −
ＣＦｍＣＦ−等も適用可能である。 但、適用する含フ
ツ素脂肪族基の炭素原子数は、溶媒に対する溶解性を考
慮すれば１０以下であるのが望ましい。
また、上記含フツ素脂肪族基は、上記に列記したベルフ
ルオルアルキル基又はアルケニル基だけでなく１分子鎖
の一部に水素原子が結合された例えばＣＦａ （ＣＦＩ
）＊ ＣＨｔ ＣＦＩ−も適用可能である。
ルオルアルキル基又はアルケニル基だけでなく１分子鎖
の一部に水素原子が結合された例えばＣＦａ （ＣＦＩ
）＊ ＣＨｔ ＣＦＩ−も適用可能である。
更に、上記Ｂ、として上記以外にも、芳香族基置換環つ
化物１例えばＣ＠ Ｈｌ ＣＦＩ−、Ｃ＠ Ｈｌ （Ｃ
Ｆｔ）。
化物１例えばＣ＠ Ｈｌ ＣＦＩ−、Ｃ＠ Ｈｌ （Ｃ
Ｆｔ）。
−等も使用してよい。
また、上記１１としては、メチル基、エチル基。
プρピル基、イソプρビル基、ブチル基、イソブチル基
等のアルキル基、又は一部に不飽和結合を有するアルケ
ニル基が適用できるが、炭素原子数を１０以下とするの
が望ましい。 これら以外にも、 １１としてアリール
基、アラルキル基（この場合の置換基は上記したアルキ
ル基でありてよい。）も適用できる。
等のアルキル基、又は一部に不飽和結合を有するアルケ
ニル基が適用できるが、炭素原子数を１０以下とするの
が望ましい。 これら以外にも、 １１としてアリール
基、アラルキル基（この場合の置換基は上記したアルキ
ル基でありてよい。）も適用できる。
一方１本発明による含フッ素７リルシラン化合物（（Ｒ
” ）、 ５ＩＣＨ，ＭＸ ）を得るための上記製造方
法に使用するシランの金属ノー−グン化物として。
” ）、 ５ＩＣＨ，ＭＸ ）を得るための上記製造方
法に使用するシランの金属ノー−グン化物として。
Ｒ）は上記と同じであり９Ｍはマグネシウムをはじめと
するアルカリ土類金属原子等の周期表１Ｉａ族元素、セ
リウムやイツトリウム、イツトリウム等の周期表第ｍｂ
族元素、マンガン等の周期表第ｖｎｂ 族元素が適用可
能である。 また、上記／Ｓ−グン閃としては塩素原子
、臭素原子が挙げられる。 上記含フツ素カルボン酸エ
ステル（Ｒ，Ｃ０ＯＲ” ）において、Ｒｆは上記した
ものと同じ各種含フツ素脂肪族基が適用可能であり、ま
た１ｐとしては上記したＲ１と同様の脂肪族若しくは芳
香族炭化水素基が適用可能である。
するアルカリ土類金属原子等の周期表１Ｉａ族元素、セ
リウムやイツトリウム、イツトリウム等の周期表第ｍｂ
族元素、マンガン等の周期表第ｖｎｂ 族元素が適用可
能である。 また、上記／Ｓ−グン閃としては塩素原子
、臭素原子が挙げられる。 上記含フツ素カルボン酸エ
ステル（Ｒ，Ｃ０ＯＲ” ）において、Ｒｆは上記した
ものと同じ各種含フツ素脂肪族基が適用可能であり、ま
た１ｐとしては上記したＲ１と同様の脂肪族若しくは芳
香族炭化水素基が適用可能である。
また、上記した（Ｒ’ ）ｓ ８１０Ｈ１−脱離せしめ
る際には酸又はアルカリな含フツ素カルビノールｆ （（Ｒ’ ）ｓ ８１ＣＨ＊ ＣＣＨ＊ ８１ （Ｒ’
）ｓ ） Ｋ作用させれＨ ばよい。 使用可能な酸は硫酸、リン酸、トリフルオー
酢酸があり、使用可能なアルカリはＫＨがある。
る際には酸又はアルカリな含フツ素カルビノールｆ （（Ｒ’ ）ｓ ８１ＣＨ＊ ＣＣＨ＊ ８１ （Ｒ’
）ｓ ） Ｋ作用させれＨ ばよい。 使用可能な酸は硫酸、リン酸、トリフルオー
酢酸があり、使用可能なアルカリはＫＨがある。
次に１本発明を、 ＣＦ、基の７リルシラン骨格への導
入に適用した下記式の具体例に即して説明する。
入に適用した下記式の具体例に即して説明する。
まず、ｃｙ、源として低価格に入手できるトリフルオー
酢酸エチルに、クー−メチルトリメチルシランとマグネ
シウムとから得られたグジニャール試莱１を反応させ、
カルビノール且とした後、ピーダーリン（Ｐｅｔｅｒｓ
ｏｎ ）脱離を行なわせるととによって、β−トリフル
オーメチルアリルシラン旦を良好な収率（例えば６０％
＞で得ることができる。 この反応は１次式で表わすこ
とができる（但、 （ＣＨｓ ）ｓ ８１−基はＴＭ８
として略記している）。
酢酸エチルに、クー−メチルトリメチルシランとマグネ
シウムとから得られたグジニャール試莱１を反応させ、
カルビノール且とした後、ピーダーリン（Ｐｅｔｅｒｓ
ｏｎ ）脱離を行なわせるととによって、β−トリフル
オーメチルアリルシラン旦を良好な収率（例えば６０％
＞で得ることができる。 この反応は１次式で表わすこ
とができる（但、 （ＣＨｓ ）ｓ ８１−基はＴＭ８
として略記している）。
２ＴＭ８ＣＨｔ ＭｇＣ１＋ ＣＦａ Ｃｏｔ （ｓ
Ｈｓ旦 ？１゜ 旦 但、この反応において、脱ＴＭ８０Ｈを行なう際には、
（例えば５０〜６０℃）、減圧（例えば２０ｍｍＨｇ）
下で＠Ｈ，Ｓｏ、を作用させることが望ましい。
Ｈｓ旦 ？１゜ 旦 但、この反応において、脱ＴＭ８０Ｈを行なう際には、
（例えば５０〜６０℃）、減圧（例えば２０ｍｍＨｇ）
下で＠Ｈ，Ｓｏ、を作用させることが望ましい。
仮にそうした加熱、減圧を行なわないとすれば。
生成物旦に残すべき７Ｍ８基も脱離する場合かあ（１１
） る。 上記反応で得られた會フッ素アリルシラン旦は沸
点１０６．５〜１０７．０ ℃を示し、また常温、常圧
下で非常に安定であり、長期保存にも充分に耐えられる
ものである。 精製も蒸留によって簡単九行なうことが
できる。
） る。 上記反応で得られた會フッ素アリルシラン旦は沸
点１０６．５〜１０７．０ ℃を示し、また常温、常圧
下で非常に安定であり、長期保存にも充分に耐えられる
ものである。 精製も蒸留によって簡単九行なうことが
できる。
５、実施例
次に１本発明の具体的な実施例を説明するが。
下記の実施例は本発明を限定するものではなく。
その技術的思想に基いて種々に変形することができる。
実施例１
！
３ツロ７うＸ ：ｌ （５００ｄ ）Ｋ、 Ｍ、！ｉ’
（９，’１２１．０．４ｍｏＪ）。
（９，’１２１．０．４ｍｏＪ）。
エーテル（３００Ｂｇｊ）を入れ、 ＣＣＨｓ ）、
１ｉｌｌｃＨ，ＣＩ （４９，１！１．０．４ ｒｍｎ
）をゆつ＜Ｑ滴下ｆるこｋｔＣより。
１ｉｌｌｃＨ，ＣＩ （４９，１！１．０．４ ｒｍｎ
）をゆつ＜Ｑ滴下ｆるこｋｔＣより。
（ＣＨｓ ） ａ ８１ ＣＨｍ ＭＩ ＣＩを合成し
た。 このグリニヤール溶液Ｋ ＣＦｍ Ｃｏｔ Ｃｍ
■ｏ （２Ｂ、４ Ｌ Ｏ，１１ｍｏｊ ）を１時間か
けて滴下したのち、室温にて１時間攪拌（１２） した。 反応後、ｌＮＨＣｌ溶液にて反応を停止させ、
生じた油層を分離した。 溶媒を留去したのち、減圧蒸
留にて生成物（１７，９ＪＦ）を７０％の収率でえた。
た。 このグリニヤール溶液Ｋ ＣＦｍ Ｃｏｔ Ｃｍ
■ｏ （２Ｂ、４ Ｌ Ｏ，１１ｍｏｊ ）を１時間か
けて滴下したのち、室温にて１時間攪拌（１２） した。 反応後、ｌＮＨＣｌ溶液にて反応を停止させ、
生じた油層を分離した。 溶媒を留去したのち、減圧蒸
留にて生成物（１７，９ＪＦ）を７０％の収率でえた。
この生成物の沸点（ＢＰ ） ８５．０〜８６．０℃
／ １４ｍｍＨｊ’であった。
／ １４ｍｍＨｊ’であった。
また、この生成物の分析データは次の通りであった。
諺・ＦＮＭＲ（外部標準 ＣＦｉ Ｃｏ、Ｈ）＋４．０
（Ｃｒ、 ） ’ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ＠＋以下同様）；τ９．９６〜
９．８８（８１（Ｃｍ）、）、９．９Ｇ−＆８１（０％
Ｘ１）ａａｏ（ＯＨ） Ｉｎｓ ３６００ｍ （ＯＲ） 元素分析： Ｃ４４１？、Ｈ＆０６ 計算値Ｑ（４４０Ｂ）、Ｈ（ＩＬＩｓｌ ）濃硫酸（５
ｄ）を入れた３ツロフラス：Ｉ （２ｓ＊）に蒸留装置
および滴下ｐ−）をセットし、 ２ （１，５３，９゜
ｓ、ｒ ｍｏｌ ）をゆっくり滴下しながら生成したア
リルシラン旦を減圧下でトラップした。 生成物を再蒸
留してアリルシラン（６，８Ｎ ）を収率７８１８Ｐ５
５〜９７ｍｍＨ＃でえた。
（Ｃｒ、 ） ’ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ＠＋以下同様）；τ９．９６〜
９．８８（８１（Ｃｍ）、）、９．９Ｇ−＆８１（０％
Ｘ１）ａａｏ（ＯＨ） Ｉｎｓ ３６００ｍ （ＯＲ） 元素分析： Ｃ４４１？、Ｈ＆０６ 計算値Ｑ（４４０Ｂ）、Ｈ（ＩＬＩｓｌ ）濃硫酸（５
ｄ）を入れた３ツロフラス：Ｉ （２ｓ＊）に蒸留装置
および滴下ｐ−）をセットし、 ２ （１，５３，９゜
ｓ、ｒ ｍｏｌ ）をゆっくり滴下しながら生成したア
リルシラン旦を減圧下でトラップした。 生成物を再蒸
留してアリルシラン（６，８Ｎ ）を収率７８１８Ｐ５
５〜９７ｍｍＨ＃でえた。
この生成物の分析データは次の通りであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ、一般式： （但、Ｒ２は含フツ素脂肪族基、ＲＩＧ文脂肪族若しく
は芳香族炭化水素基を示す。）で表わされることを特徴
とする含フッ素７リルシラン化合物。 ２、Ｒ２が炭素原子数１０以下の含フッ素アル中ル基又
は炭素原子数１０以下の含フッ素アルケニル基である。 ４Ｉ許請求の範囲の第１項に記載した含フッ素７リルシ
ラン化合物。 ３、Ｂｔが炭素原子数１０以下のアル中ル基、炭素原子
数１０以下のアルケニル基、アリール基、或いはアラル
キル基である。特許請求の範囲の第１項又は第２項に記
載した含フツ素アリルシラン化金物。 ４、一般式： ％式％ （但 Ｂｓは脂肪族若しくは芳香族炭化水素基１Ｍは周
期表第１Ｉａ族元素又は周期表第ｍｂ族若しくは第ｖＨ
ｂ族元素、Ｘはハーグン原子を示す。） で表わされるシランの金属ハｐグン化物と。 一般式： ％式％ （但、Ｒｆは含フツ素脂肪族基 Ｒ１は脂肪族若しくは
芳香族炭化水素基な示す。）で表わされる會フッ素カル
ボン酸エステルとを反応させ。 一般式： ％式％（） （但、 Ｒ” 、Ｒｔは前記したものと同じである。） で表わされる含フツ素カルビノールを得、この含フツ素
カルビノールから１分子の（Ｒ’ ）、 ８１０Ｈ（但
、Ｒ１は前記したものと同じである。）を脱離せしめて
。 一般式： （但、Ｒ１、Ｒ，は前記したものと同じである。） で表わされる含フツ素アリルシラン化合物を得ることを
特徴とする含フツ素アリルシラン化合物の製造方法。 ５、Ｒ１を炭素原子数ｌθ以下のアルキル基、炭素原子
数１０以下のアルケニル基、アリール基、或いはアラル
キル基とする。特許請求の範囲の＃Ｉ４項に記載した方
法。 ６、Ｒ，を炭素原子数ｌθ以下の含フツ素アルキル基又
は炭素原子数１０以下の含フツ素アルケニル基とする、
特許請求の範囲の第４項又は第５ｇ４に記載した方法。 ７％Ｒ”を炭素原子数ｌθ以下のアルキル基又は炭素原
子数１０以下のアルケニル基とする。特許請求の範囲の
＃Ｉ４項〜第６項のいずれか１項に記載した方法。 ８、含フツ素カルビノールに対して酸又はアルカリを作
用させることによって（Ｒ’ ）、８１０Ｈを脱離せし
める。特許請求の範囲の第４項〜第７項のいずれか１項
に記載した方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58140116A JPS6032794A (ja) | 1983-07-30 | 1983-07-30 | 含フッ素アリルシラン化合物及びその製造方法 |
| GB08419053A GB2145102B (en) | 1983-07-30 | 1984-07-26 | Fluorinated allylic compounds and a process for their preparation |
| DE19843427821 DE3427821A1 (de) | 1983-07-30 | 1984-07-27 | Fluorierte allylverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung |
| US06/635,682 US4558148A (en) | 1983-07-30 | 1984-07-30 | Fluorinated allylic compounds and a process for preparing these compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58140116A JPS6032794A (ja) | 1983-07-30 | 1983-07-30 | 含フッ素アリルシラン化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6032794A true JPS6032794A (ja) | 1985-02-19 |
| JPS6340796B2 JPS6340796B2 (ja) | 1988-08-12 |
Family
ID=15261284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58140116A Granted JPS6032794A (ja) | 1983-07-30 | 1983-07-30 | 含フッ素アリルシラン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6032794A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01168692A (ja) * | 1987-12-24 | 1989-07-04 | Toray Silicone Co Ltd | β−置換アリルシランの製造方法 |
| JPH01207294A (ja) * | 1988-02-12 | 1989-08-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
| JPH02115190A (ja) * | 1988-10-21 | 1990-04-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
-
1983
- 1983-07-30 JP JP58140116A patent/JPS6032794A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| TETRAHEDRON LETTERS=1982 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01168692A (ja) * | 1987-12-24 | 1989-07-04 | Toray Silicone Co Ltd | β−置換アリルシランの製造方法 |
| JPH01207294A (ja) * | 1988-02-12 | 1989-08-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
| JPH02115190A (ja) * | 1988-10-21 | 1990-04-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6340796B2 (ja) | 1988-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100597984B1 (ko) | 1,1-디플루오로비닐 시클로지방족 화합물의 제조 방법 | |
| Katritzky et al. | 2-bromo-3, 3, 3-trifluoropropene: A facile trifluoromethylacetylene anion synthon | |
| Miyano et al. | Carbon-carbon bond formation by use of chloroiodomethane as a C1 unit. I. Formation of chloromethyltriphenylphosphonium iodide, and its application for the Wittig chloromethylenation of aldehydes and ketones. | |
| JPS6032794A (ja) | 含フッ素アリルシラン化合物及びその製造方法 | |
| HU185330B (en) | Process for preparing /+/-4-substituted-2-indazoles | |
| JP3340517B2 (ja) | シス−アルケニル化合物からトランス体の製造方法 | |
| JPS5839135B2 (ja) | ポリフルオロアルコ−ル類の製法 | |
| JP2001139508A (ja) | 光学活性含弗素ビナフトール誘導体 | |
| US4558148A (en) | Fluorinated allylic compounds and a process for preparing these compounds | |
| JPH09227472A (ja) | 光学活性アミノアルコールの製造方法 | |
| JP3280447B2 (ja) | アリルクロライドの製造方法 | |
| JP4518247B2 (ja) | α，α−ジフルオロメチル化合物の製造方法 | |
| JPS6032738A (ja) | 含フッ素ヒドロキシブテン類及びその製造方法 | |
| JP6782632B2 (ja) | アセト酢酸エステルアルカリ塩の製造方法および脂肪族ジケトンの製造方法 | |
| JP2003034676A (ja) | スチレンスルホン酸エステル類の製造方法 | |
| JPH0662872A (ja) | 光学活性アルコールの製造法 | |
| JP3825489B2 (ja) | 不飽和ハロゲン化合物およびそれを用いた性フェロモンの製造方法 | |
| JPH03120235A (ja) | ｐ―アルコキシネオフィルアルコール類の製造法 | |
| JP2021178811A (ja) | 芳香族エーテル化合物又は芳香族スルフヒドリル化合物の製造方法 | |
| JPH0539294A (ja) | ジ（メタ）アリル・（ω−トリアルコキシシリルアルキル）イソシアヌレートの製造法 | |
| JP3065199B2 (ja) | ２−（フルフリルチオ）酢酸誘導体の製造方法 | |
| JPH0216753B2 (ja) | ||
| JP3634874B2 (ja) | トリフルオロメチルアセチレン誘導体、その製造方法およびその中間体の製造方法 | |
| CA1155455A (en) | Intermediates in the preparation of cyclopropanecarboxylate esters and process for their manufacture | |
| JP5378688B2 (ja) | フッ素化試薬組成物およびｇｅｍ−ジフルオロ化合物の製造方法 |