JPS60166646A - 液晶性置換ビフエニルエステル類 - Google Patents
液晶性置換ビフエニルエステル類Info
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- JPS60166646A JPS60166646A JP59021439A JP2143984A JPS60166646A JP S60166646 A JPS60166646 A JP S60166646A JP 59021439 A JP59021439 A JP 59021439A JP 2143984 A JP2143984 A JP 2143984A JP S60166646 A JPS60166646 A JP S60166646A
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- methylbutyloxy
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- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含有する液晶
組成物に関するものであり、更に詳１、＜述べると光学
活性なアルキル基を有するカイラル液晶物質及びそれら
を含有するカイラル液晶組成物に関するものである。
組成物に関するものであり、更に詳１、＜述べると光学
活性なアルキル基を有するカイラル液晶物質及びそれら
を含有するカイラル液晶組成物に関するものである。
現在、液晶表示素子としてはＴ Ｎ （Ｔｗｉｓｔｅｄ
Ｎｅｍａｔｔｃ 、ねじれネマチック）型表示方法が最
も広汎に用いられている。この方式での欠点は、応答速
度が遅いことであり、この点で柚々の改良が試みられて
いるが、大［１」な改善の可能性シＬアマりないようで
ある。この方式に代れる方式の一つとして、強誘電性液
晶を利用するものがある（ Ｎ、 Ａ、 Ｃ１ａｒｌ＜
ら： Ａｐｐｔｉｅｄ Ｐｈｙｓ 、 ｔｅｔｔ 、
。
Ｎｅｍａｔｔｃ 、ねじれネマチック）型表示方法が最
も広汎に用いられている。この方式での欠点は、応答速
度が遅いことであり、この点で柚々の改良が試みられて
いるが、大［１」な改善の可能性シＬアマりないようで
ある。この方式に代れる方式の一つとして、強誘電性液
晶を利用するものがある（ Ｎ、 Ａ、 Ｃ１ａｒｌ＜
ら： Ａｐｐｔｉｅｄ Ｐｈｙｓ 、 ｔｅｔｔ 、
。
８６．８９９（１９８０））。この方式は強誘電性液晶
のカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称する
）或いはカイラルスメクチックＨ相（ＳＨ＊相）を利用
するもので、それらが室温付近にあるものが望ましい。
のカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称する
）或いはカイラルスメクチックＨ相（ＳＨ＊相）を利用
するもので、それらが室温付近にあるものが望ましい。
この様な目的に使用される化合物もいくつか知られてい
るが安定＋′１゛がどの点で実用には問題がある。本発
明者らは、この表示方式に利用されるに適した液晶物質
の開発を主たる目的とｌ、て、光学活性基を宮む液晶物
質を梅々探索して本発明に到達した。
るが安定＋′１゛がどの点で実用には問題がある。本発
明者らは、この表示方式に利用されるに適した液晶物質
の開発を主たる目的とｌ、て、光学活性基を宮む液晶物
質を梅々探索して本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式
（上式に於てＲＩ＊は炭素数４〜１８の光学活性を有す
るアルキル基を示し、舎は（防又は（Ｘを示し、ＺはＲ
２、Ｒ２Ｃ０、Ｒ２ＣＯＯを示１〜、Ｒ２け炭素数１〜
１８のアルキル基又はアルコキシ基を示し、又Ｘ及びＹ
は夫々水素原子（Ｈ） 、臭素原子（Ｂｒ） 、塩素原
子（Ｃｌ）、７７素原子（ド）又はシアン基（ＣＮ）を
示すがＸ、Ｙは常にいずれか一方が水素原子である） で表わされる置換ビフェニルエステル類及び少くともそ
の１柚を含有するカイラルスメクチック液晶組成物であ
る。
るアルキル基を示し、舎は（防又は（Ｘを示し、ＺはＲ
２、Ｒ２Ｃ０、Ｒ２ＣＯＯを示１〜、Ｒ２け炭素数１〜
１８のアルキル基又はアルコキシ基を示し、又Ｘ及びＹ
は夫々水素原子（Ｈ） 、臭素原子（Ｂｒ） 、塩素原
子（Ｃｌ）、７７素原子（ド）又はシアン基（ＣＮ）を
示すがＸ、Ｙは常にいずれか一方が水素原子である） で表わされる置換ビフェニルエステル類及び少くともそ
の１柚を含有するカイラルスメクチック液晶組成物であ
る。
（１）式の化合物は等方性液体相（ｌ相）より少し低い
温度でコレステリック相（Ｃｈ相）或はスメクチックＡ
相（ＳＡ相）を程し、更に多くのものはこれらの相より
少し低い温度でＳＣ＊相を程する。このＳＣ＊相の強誘
電性を利用して表示素子全構成するのであるが、それに
使用するＳＣ＊相を有する液晶組成物を得る場合、（１
）式の複数の化合物のみよシ構成することも可能であシ
、又（１）式の化合物と他のスメクチック液晶と混合し
てＳＣ＊相を呈する液晶組成物を製造することも可能で
ある。
温度でコレステリック相（Ｃｈ相）或はスメクチックＡ
相（ＳＡ相）を程し、更に多くのものはこれらの相より
少し低い温度でＳＣ＊相を程する。このＳＣ＊相の強誘
電性を利用して表示素子全構成するのであるが、それに
使用するＳＣ＊相を有する液晶組成物を得る場合、（１
）式の複数の化合物のみよシ構成することも可能であシ
、又（１）式の化合物と他のスメクチック液晶と混合し
てＳＣ＊相を呈する液晶組成物を製造することも可能で
ある。
＝５−
８Ｃ＊相の光スイツチング効果を表示素子として応用す
る場合、ＴＮ表示方式にくらべて８つのすぐれた特徴が
ある。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間
は通常のＴＮ表示方式の素子と比較すると、応答時間け
ｌ／１００以下である。第２の６ｇ、はメモリー効果が
あることであり、上記の高速応答性とあいまって、時分
割躯動が容易である。第３の特徴はＴＮ表示方式で濃淡
の階調をとるには、印加電圧を調節して行なうが、しき
い値電圧の温度依存性１゛応答速度の電圧依存性などの
難問がある。（〜かしＳＣ＊相の光スイツチング効果を
応用する場合には極性の反転時間を調節することにより
、容易に階調を得ることができ、グラフィック表示に非
常に適している。
る場合、ＴＮ表示方式にくらべて８つのすぐれた特徴が
ある。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間
は通常のＴＮ表示方式の素子と比較すると、応答時間け
ｌ／１００以下である。第２の６ｇ、はメモリー効果が
あることであり、上記の高速応答性とあいまって、時分
割躯動が容易である。第３の特徴はＴＮ表示方式で濃淡
の階調をとるには、印加電圧を調節して行なうが、しき
い値電圧の温度依存性１゛応答速度の電圧依存性などの
難問がある。（〜かしＳＣ＊相の光スイツチング効果を
応用する場合には極性の反転時間を調節することにより
、容易に階調を得ることができ、グラフィック表示に非
常に適している。
表示方法としては、２つの方式が考えられ、１つの方法
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。ＳＣ＊相
は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転すること
により、らせん ６− ＋Ｎｌ＋を回転軸として分子が反転する。ＳＣ＊相を有
する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行に々らぶよう
に配向処理を施１〜た液晶表示セルに注入し７、液晶分
子のグイレフターと一方の偏光面をγ行１になるように
配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧
を印加して、極性を反転することにより、明視野および
暗視野（偏光子の対同角度により決まる）が得られる。
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。ＳＣ＊相
は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転すること
により、らせん ６− ＋Ｎｌ＋を回転軸として分子が反転する。ＳＣ＊相を有
する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行に々らぶよう
に配向処理を施１〜た液晶表示セルに注入し７、液晶分
子のグイレフターと一方の偏光面をγ行１になるように
配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧
を印加して、極性を反転することにより、明視野および
暗視野（偏光子の対同角度により決まる）が得られる。
一方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の
極性を反転することによシψｊ祝野及び冶色祝野（偏光
板の配置により決まる）を得ることができる。
極性を反転することによシψｊ祝野及び冶色祝野（偏光
板の配置により決まる）を得ることができる。
一般にスメクチック状態で液晶分子をガラス壁面に平行
に配向させることは難かしく、数十ギロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆっくりと冷却する（１°
Ｃ〜２°Ｃ／ｈｒ）ことにより、液晶分子を配向させて
いるが、コレステリック相をイラする液晶９グ質では磁
場の代わりに５０Ｖ〜１００ｖの直流電圧を印加しなが
ら１℃／ｍｉｎの冷却速度で冷却することにより、容易
に均一に配向したモノドメイン状態を倚ることかできる
。
に配向させることは難かしく、数十ギロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆっくりと冷却する（１°
Ｃ〜２°Ｃ／ｈｒ）ことにより、液晶分子を配向させて
いるが、コレステリック相をイラする液晶９グ質では磁
場の代わりに５０Ｖ〜１００ｖの直流電圧を印加しなが
ら１℃／ｍｉｎの冷却速度で冷却することにより、容易
に均一に配向したモノドメイン状態を倚ることかできる
。
（ｆ）式の化合物は、又、光学活性炭素原子を有するた
め、これをネマチック液晶に添加することによって捩れ
た構造を誘起する能力を有する。
め、これをネマチック液晶に添加することによって捩れ
た構造を誘起する能力を有する。
捩れた構造を有するネマチック液晶、即ちカイラルネマ
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・ドメ
イン（ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ ％ ｌ／ ｉ模
様）を生成することがないので（１）式の化合物はリバ
ース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・ドメ
イン（ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ ％ ｌ／ ｉ模
様）を生成することがないので（１）式の化合物はリバ
ース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
又、（Ｉ）式の化合物に対応するラセミ体に相当するも
のはＳＣ＊化合１．Ｉ勿のピッチの拡大用に用いること
ができる。
のはＳＣ＊化合１．Ｉ勿のピッチの拡大用に用いること
ができる。
（１）式に於けるＲ−としては原料の人手の谷易さの点
から２−メチルブチル基のものが最も実用的であり、次
いで２−オクチル基のものが得易い。
から２−メチルブチル基のものが最も実用的であり、次
いで２−オクチル基のものが得易い。
次に（１）式の化合物の製法について述べると、基本的
には光学活性な４′−アルコギシー８′（又は８）−置
換−４−ヒドロキシビフェニルと４−置換安息香酸ハラ
イドとのエステル化反応によって得られるｕ原料の一方
であるヒドロキシビフェニル類としては８′−ブロム−
４′−アルキルオキシ−４−ヒドロキシビフェニル、Ｂ
’−１７０ロー４′−アルキルオキシ−４−ヒドロキシ
ビフェニル、８’−フルオロ−４′−アルキルオキシ−
４−ヒドロキシビフェニル、８′−シアノ−４′−アル
キルオキシ−４−ヒドロキシビフェニル。
には光学活性な４′−アルコギシー８′（又は８）−置
換−４−ヒドロキシビフェニルと４−置換安息香酸ハラ
イドとのエステル化反応によって得られるｕ原料の一方
であるヒドロキシビフェニル類としては８′−ブロム−
４′−アルキルオキシ−４−ヒドロキシビフェニル、Ｂ
’−１７０ロー４′−アルキルオキシ−４−ヒドロキシ
ビフェニル、８’−フルオロ−４′−アルキルオキシ−
４−ヒドロキシビフェニル、８′−シアノ−４′−アル
キルオキシ−４−ヒドロキシビフェニル。
４′−アルキルオキシ−３−ブロム−４−ヒドロキシビ
フェニル、４′−アルキルオキシ−８−クロロ−４−ヒ
ドロキシビフェニル、４’−フルキルオキシ−８−フル
オロ−４−ヒドロキシビフェニル、４′−アルキルオキ
シ−８−シアノ−４−ヒドロキシビフェニルが使用され
、それ等はいずれもｐ、ｐ’−ビフェノールを出発原料
としてそれに光学活性な臭化アルキルを反応させて４７
−アルキルオキシ−４−ヒドロキシビフェニルとし、以
降はハロゲン化等を経て得られる。
フェニル、４′−アルキルオキシ−８−クロロ−４−ヒ
ドロキシビフェニル、４’−フルキルオキシ−８−フル
オロ−４−ヒドロキシビフェニル、４′−アルキルオキ
シ−８−シアノ−４−ヒドロキシビフェニルが使用され
、それ等はいずれもｐ、ｐ’−ビフェノールを出発原料
としてそれに光学活性な臭化アルキルを反応させて４７
−アルキルオキシ−４−ヒドロキシビフェニルとし、以
降はハロゲン化等を経て得られる。
計則は後記の各実施例に示す。
９−
又、エステル化のもう一方の原料である４−置換安息香
酸ハライドとしてはｐ−アルキルベンソイルハライド、
ｐ−アルコキシベンソイルハライド、ｐ−アルキリルオ
キシベンゾイルハライド、ｐ−アルキルオキシカルボニ
ルオキシベンソイルハライド、ｐ−アルキルカルボニル
ベンゾイルハライド、ｐ−アルキルオキシカルボニルベ
ンゾイルハライド、ｐ−アルキル−トランス−シクロへ
キシル力ルボニルハ９（）”、ｒ使用する。
酸ハライドとしてはｐ−アルキルベンソイルハライド、
ｐ−アルコキシベンソイルハライド、ｐ−アルキリルオ
キシベンゾイルハライド、ｐ−アルキルオキシカルボニ
ルオキシベンソイルハライド、ｐ−アルキルカルボニル
ベンゾイルハライド、ｐ−アルキルオキシカルボニルベ
ンゾイルハライド、ｐ−アルキル−トランス−シクロへ
キシル力ルボニルハ９（）”、ｒ使用する。
以下実施例により本発明の液晶化合物及び液晶組成物に
つき更に詳細に説ゆＪする。
つき更に詳細に説ゆＪする。
実施例１
８′−ブロモ−４’−（２−メチルブチルオキシ）−４
−ビフェニリル−４−オクチルオキシベンゾニー） （
（１）式に於いてＲＦが２オキシ 一メチルブチル基、Ｚがオクチイ （）が舎、ＸがＢｒ、ＹがＨのもの） の製造 （ｉ）４’−（２−メチルブチルオキシ）−４−ヒト１
０− ロキシビフェニルのＨ造 ５００ｙの４．４′−ジヒドロキシビフェニル、７．５
１１のエタノール及び３０２ｆの苛性カリの混合物を還
流下に加熱攪拌し、そこへ（ト）臭化２−メチルブチル
（←）２−メチルブタノールより臭化燐により製造）５
８０ｙを篩別４時間反応させた。エタノールを留去して
から２１の水を加えて沖過し不溶物を集めた。
−ビフェニリル−４−オクチルオキシベンゾニー） （
（１）式に於いてＲＦが２オキシ 一メチルブチル基、Ｚがオクチイ （）が舎、ＸがＢｒ、ＹがＨのもの） の製造 （ｉ）４’−（２−メチルブチルオキシ）−４−ヒト１
０− ロキシビフェニルのＨ造 ５００ｙの４．４′−ジヒドロキシビフェニル、７．５
１１のエタノール及び３０２ｆの苛性カリの混合物を還
流下に加熱攪拌し、そこへ（ト）臭化２−メチルブチル
（←）２−メチルブタノールより臭化燐により製造）５
８０ｙを篩別４時間反応させた。エタノールを留去して
から２１の水を加えて沖過し不溶物を集めた。
この不溶物をトルエンで処理して０１′溶吻を除去した
。この可溶部分の方はエタノールで再結晶すると融点８
０．５°Ｃのリン片状結晶となり、ジー（２−メチルブ
チルオキシ）ビフェニルであることが確認された。一方
不溶部分は塩酸と加熱攪拌してのち冷却し、固形物を東
めでトルエン、次いでエタノールより再結晶することに
よって、融点１８７．５°Ｃの４′−（２−メチルブチ
ルオキシ）−４−ヒドロキシビフェニルｔ２５ｆｅ倚だ
。
。この可溶部分の方はエタノールで再結晶すると融点８
０．５°Ｃのリン片状結晶となり、ジー（２−メチルブ
チルオキシ）ビフェニルであることが確認された。一方
不溶部分は塩酸と加熱攪拌してのち冷却し、固形物を東
めでトルエン、次いでエタノールより再結晶することに
よって、融点１８７．５°Ｃの４′−（２−メチルブチ
ルオキシ）−４−ヒドロキシビフェニルｔ２５ｆｅ倚だ
。
（１υ４．’−（２−メチルブチルオキシ）−４−ｐ−
トルエンスルホニルオキシービフェニルノ製（１）で合
成した４’−（２−メチルブチルオキシビフェニル３０
ｙを水酸化カリウムで乾燥したピリジン１１５０ｍｌに
溶解した。これにモレキューラ−シーブで乾燥したトル
エン１５０ｔＩｔに加熱溶解Ｉ７たＴ１１販のｐ −ト
ルエンスルホニルクロライド３５ｆ！を注入して、４時
間加熱攪拌した。これに氷と６Ｎ塩酸を加えで酸性と１
−１分液、水洗し、史に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液に
よって洗浄及び水洗した後、トルエンを留去した。残留
物をエタノールにより再結晶して、４−（２−メチルブ
チルオキシ）−４’−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−
ビフェニル４４．６＆を得た。ｍｐ、９４〜９７℃。
トルエンスルホニルオキシービフェニルノ製（１）で合
成した４’−（２−メチルブチルオキシビフェニル３０
ｙを水酸化カリウムで乾燥したピリジン１１５０ｍｌに
溶解した。これにモレキューラ−シーブで乾燥したトル
エン１５０ｔＩｔに加熱溶解Ｉ７たＴ１１販のｐ −ト
ルエンスルホニルクロライド３５ｆ！を注入して、４時
間加熱攪拌した。これに氷と６Ｎ塩酸を加えで酸性と１
−１分液、水洗し、史に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液に
よって洗浄及び水洗した後、トルエンを留去した。残留
物をエタノールにより再結晶して、４−（２−メチルブ
チルオキシ）−４’−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−
ビフェニル４４．６＆を得た。ｍｐ、９４〜９７℃。
（ｉｉｌ） ８’−ブロモ−４’−（２−メチルブチル
オギ／）−４−ｐ−）ルエンスルホニルビフェニルの製
造 （１１）で合成した４’−（２−メチルブチルオキシ）
−４−ｐ−）ルエンスルホニルビフェニル４１１を四塩
化炭素４００ ｍｌに溶解してこれに、四塩化炭素１０
０ｇ／に溶解した臭素２５ｆを室渦中１時間で滴下した
。この後５時間室温中撹拌したのち、亜硫酸木葉ナトリ
ウム水浴液を臭素の色が消失するまで加えて、イ」模ｈ
４を分液して６Ｎ塩酸で洗浄、２Ｎ水酸化ナトリウムで
洗浄、水洗し、中性とし、乾燥（２て四塩化炭紫ゲ留去
した。オイル状の３′−ブロモ−４’−（２−メチルブ
チルオキシ）−４−１）−トルエンスルホニル−ビフェ
ニル５５、’（Ｆ！が得られた。
オギ／）−４−ｐ−）ルエンスルホニルビフェニルの製
造 （１１）で合成した４’−（２−メチルブチルオキシ）
−４−ｐ−）ルエンスルホニルビフェニル４１１を四塩
化炭素４００ ｍｌに溶解してこれに、四塩化炭素１０
０ｇ／に溶解した臭素２５ｆを室渦中１時間で滴下した
。この後５時間室温中撹拌したのち、亜硫酸木葉ナトリ
ウム水浴液を臭素の色が消失するまで加えて、イ」模ｈ
４を分液して６Ｎ塩酸で洗浄、２Ｎ水酸化ナトリウムで
洗浄、水洗し、中性とし、乾燥（２て四塩化炭紫ゲ留去
した。オイル状の３′−ブロモ−４’−（２−メチルブ
チルオキシ）−４−１）−トルエンスルホニル−ビフェ
ニル５５、’（Ｆ！が得られた。
このものは特に！＊製することなく次の反応へ進ん／こ
。
。
代）３′−ブロモ−４’−（２−メチルブチルオキシ）
−４−ビフェニリルベンゾエートの製造（＋１１＋で合
成したざ一ブロモー４’−（２−メチルブチルオキシ）
−４−ｐ−トルエンスルホニルヒフェニル４０ｙと５０
％水酸化ナトリウムＨ液２ｏｙとエタノール８５０ ｙ
ｌ （１） ａ合９勿を４時間加熱還流した。その後エ
タノール＝１３− を留去し、これにトルエンを加え６Ｎ塩酸を加え、分液
、水洗ｌ−中性とｉ〜、乾燥１〜だ。トルエンを留去し
て、オイル状の３７−ブロモ−４’−（２−メチルブチ
ルオキシ）−４−ヒドロキシビフェニルの粗製ｊ吻を得
た。これをピリジン２００ ｍｌに溶解して、ベンゾイ
ルクロライド２ＯＮＱ加え、水浴上で加熱して一夜放置
しｌζ０こ扛にトルエンを加え、６Ｎ塩酸で洗浄、水洗
、更に２Ｎ水酸化ナトリウムで洗浄、水洗し、中性にし
たのち、乾燥して、トルエンを留去して、８′−ブロモ
−４’−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフェニリ
ルベンゾエート２５ｙを得た。ｍｐ、 ９ Ｂ、 ６
’Ｃ。
−４−ビフェニリルベンゾエートの製造（＋１１＋で合
成したざ一ブロモー４’−（２−メチルブチルオキシ）
−４−ｐ−トルエンスルホニルヒフェニル４０ｙと５０
％水酸化ナトリウムＨ液２ｏｙとエタノール８５０ ｙ
ｌ （１） ａ合９勿を４時間加熱還流した。その後エ
タノール＝１３− を留去し、これにトルエンを加え６Ｎ塩酸を加え、分液
、水洗ｌ−中性とｉ〜、乾燥１〜だ。トルエンを留去し
て、オイル状の３７−ブロモ−４’−（２−メチルブチ
ルオキシ）−４−ヒドロキシビフェニルの粗製ｊ吻を得
た。これをピリジン２００ ｍｌに溶解して、ベンゾイ
ルクロライド２ＯＮＱ加え、水浴上で加熱して一夜放置
しｌζ０こ扛にトルエンを加え、６Ｎ塩酸で洗浄、水洗
、更に２Ｎ水酸化ナトリウムで洗浄、水洗し、中性にし
たのち、乾燥して、トルエンを留去して、８′−ブロモ
−４’−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフェニリ
ルベンゾエート２５ｙを得た。ｍｐ、 ９ Ｂ、 ６
’Ｃ。
Ｍ ８’−ブロモ−４’−（２−メチルブチルオキシ）
−４−ヒドロキシビフェニルの製造 ４Ｖ）で合成した３′−ブロモ−４’−（２−メチルブ
チルオキシ）−４−ビフェニリルベンゾエート４．８ｆ
、４０％水酸化ナトリウム溶液８．２１とエタノール１
００＊どの混合物を３時間加熱還流した。その後エタノ
ールを留去し１４− て、トルエンを加え、６Ｎ塩酸で酸性とし加熱して不溶
物を溶解した。これを分液、水洗（７、更に飽和の炭１
夜水素す） ＩＪウム浴液で洗浄して、水洗し中性にし
て、乾燥した。これをトルエン留去して、残留物をｎ−
へブタンで１Ｊ）結晶して、３′−ブロモ−４’−（２
−メチルブチルオキシ）−４−ヒドロキシビフェニル３
０ｇを得た。ｍｐ、 ７５〜７６．５−Ｃ８（ｖｌｌ偉
題化合物（３′−ブｌ：ｌモー４’−（２−メチルブチ
ルオキシ）−４−ビフェニリル−４−オクチルオキシベ
ンゾエート）の製造 （ｖ）で合成した３′−ブロモー４’−（２−メチルブ
チルオキシ）−４−ヒドロキシビフエニＡ−０，５９を
ピリジン１０ｔｎｌに溶解して、これニ水冷下ｐ−オク
チルオキシベンゾイルクロライド（１，４ｆを滴下し、
水浴上で一夜放置した。その後トルエン８０／金入れ、
６Ｎ塩酸で洗浄、水洗、更に２Ｎ水酸化ナトリウム溶液
で洗蹟、水洗し中性とし、乾燥した。これをトルエン留
去して、残Ｍ物をエタノール５０ｇ／から２度再結晶し
て、３７−ブロモ−４′−（２−メチルブチルオキシ）
−４−ビフエー！ルー４−、ｔクテルオキシベンゾエー
ト０．３ｆが得られた。第１表に他の化合物と共にその
相転移点を示す。父化学構造Ｏ１Ｎ Ｍ Ｒにより確認
した。
−４−ヒドロキシビフェニルの製造 ４Ｖ）で合成した３′−ブロモ−４’−（２−メチルブ
チルオキシ）−４−ビフェニリルベンゾエート４．８ｆ
、４０％水酸化ナトリウム溶液８．２１とエタノール１
００＊どの混合物を３時間加熱還流した。その後エタノ
ールを留去し１４− て、トルエンを加え、６Ｎ塩酸で酸性とし加熱して不溶
物を溶解した。これを分液、水洗（７、更に飽和の炭１
夜水素す） ＩＪウム浴液で洗浄して、水洗し中性にし
て、乾燥した。これをトルエン留去して、残留物をｎ−
へブタンで１Ｊ）結晶して、３′−ブロモ−４’−（２
−メチルブチルオキシ）−４−ヒドロキシビフェニル３
０ｇを得た。ｍｐ、 ７５〜７６．５−Ｃ８（ｖｌｌ偉
題化合物（３′−ブｌ：ｌモー４’−（２−メチルブチ
ルオキシ）−４−ビフェニリル−４−オクチルオキシベ
ンゾエート）の製造 （ｖ）で合成した３′−ブロモー４’−（２−メチルブ
チルオキシ）−４−ヒドロキシビフエニＡ−０，５９を
ピリジン１０ｔｎｌに溶解して、これニ水冷下ｐ−オク
チルオキシベンゾイルクロライド（１，４ｆを滴下し、
水浴上で一夜放置した。その後トルエン８０／金入れ、
６Ｎ塩酸で洗浄、水洗、更に２Ｎ水酸化ナトリウム溶液
で洗蹟、水洗し中性とし、乾燥した。これをトルエン留
去して、残Ｍ物をエタノール５０ｇ／から２度再結晶し
て、３７−ブロモ−４′−（２−メチルブチルオキシ）
−４−ビフエー！ルー４−、ｔクテルオキシベンゾエー
ト０．３ｆが得られた。第１表に他の化合物と共にその
相転移点を示す。父化学構造Ｏ１Ｎ Ｍ Ｒにより確認
した。
実施例２〜８
実施例１−（Ｖｌｌに於けるｐ−オクチルオキシベンゾ
イルクロライドの代わシにアルキル鎖長の異なる他のｐ
−アルキルオキシベンゾイルクロライドを反応させて、
表１に示す８′−ブロモ−４’−（２−メチルブチルオ
キシ）−４−ビフエ二ＩＪ Ａ／ −４−フルキルオキ
シベンジェ−トラ得た。又、実施例１−υ０に於けるｐ
−オクチルオキシベンゾイルクロライドの代わりに、各
アルキル鎖長の異なるｐ−アルキルベンゾイルクロライ
ドを反応させて、８′−ブロモ−４’−（２−メチルブ
チルオキシ）−４−ビフェニリル−４−アルキルベンゾ
エートを得た。夫々の相転移点を表１に記す。
イルクロライドの代わシにアルキル鎖長の異なる他のｐ
−アルキルオキシベンゾイルクロライドを反応させて、
表１に示す８′−ブロモ−４’−（２−メチルブチルオ
キシ）−４−ビフエ二ＩＪ Ａ／ −４−フルキルオキ
シベンジェ−トラ得た。又、実施例１−υ０に於けるｐ
−オクチルオキシベンゾイルクロライドの代わりに、各
アルキル鎖長の異なるｐ−アルキルベンゾイルクロライ
ドを反応させて、８′−ブロモ−４’−（２−メチルブ
チルオキシ）−４−ビフェニリル−４−アルキルベンゾ
エートを得た。夫々の相転移点を表１に記す。
実施例９
８′−ブロモ−４’−（２−メチルブチルオキシ）−４
−ビフェニリル−４−オクタノイ（）が魯、ＸがＢｒ、
ＹがＨのもの） １９− の製造 （１）ｐ−オクタノイルオキシベンゾイルクロライドの
製造 市販のｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド５０ｆをピリジ
ン４００１Ｂ？に溶解して、水冷下、オクタノイルクロ
ライド８０ノを滴下して、水浴上で一夜放置した。これ
にトルエン８００ ｍｌ及び６Ｎｔ１２を加えて分液し
、更に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄、水洗し乾燥
した。これをトルエン留去して、粗製物を得た。これを
減圧蒸留してｐ−オクタノイルオキシベンズアルデヒド
（ｂｐ、１７６〜７°Ｃ／７肩＊Ｈｇ） ５８．２ ｆ
を得た。これを酢酸８０肩ｌに溶解して、この液に三酸
化クロム２３．４ｆ、水２５ｔｇｌおよび酢酸４８ 解
／の混合液を滴下した。室温中で４時間攪拌ののち、氷
にあけて固体を濾過し、エタノール３００−に溶解し、
活性炭を加えて振とうし、熱濾過した。
−ビフェニリル−４−オクタノイ（）が魯、ＸがＢｒ、
ＹがＨのもの） １９− の製造 （１）ｐ−オクタノイルオキシベンゾイルクロライドの
製造 市販のｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド５０ｆをピリジ
ン４００１Ｂ？に溶解して、水冷下、オクタノイルクロ
ライド８０ノを滴下して、水浴上で一夜放置した。これ
にトルエン８００ ｍｌ及び６Ｎｔ１２を加えて分液し
、更に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄、水洗し乾燥
した。これをトルエン留去して、粗製物を得た。これを
減圧蒸留してｐ−オクタノイルオキシベンズアルデヒド
（ｂｐ、１７６〜７°Ｃ／７肩＊Ｈｇ） ５８．２ ｆ
を得た。これを酢酸８０肩ｌに溶解して、この液に三酸
化クロム２３．４ｆ、水２５ｔｇｌおよび酢酸４８ 解
／の混合液を滴下した。室温中で４時間攪拌ののち、氷
にあけて固体を濾過し、エタノール３００−に溶解し、
活性炭を加えて振とうし、熱濾過した。
これを水冷し結晶を渥取し、更にエタノール８００ ｗ
ｌから再結晶して、ｐ−オクタノイル−加 − オキシ安息香酸３５ノを得た。ｍｐ、１５１″Ｃ８この
ものの５１とシュウ酸クロライド７．２１を６０°Ｃの
水温上で加熱し、−夜装置したのち、減圧下で過剰のシ
ュウ酸クロライドを留去してｐ−オクタイルオキシベン
ゾイルクロライド５／Ｉを得た。このものは精製するこ
となく次の工程で使用した。
ｌから再結晶して、ｐ−オクタノイル−加 − オキシ安息香酸３５ノを得た。ｍｐ、１５１″Ｃ８この
ものの５１とシュウ酸クロライド７．２１を６０°Ｃの
水温上で加熱し、−夜装置したのち、減圧下で過剰のシ
ュウ酸クロライドを留去してｐ−オクタイルオキシベン
ゾイルクロライド５／Ｉを得た。このものは精製するこ
となく次の工程で使用した。
（１１）標題化合物の製造
実施例１−（ＶＤに於けるｐ−オクチルオキシベンゾイ
ルクロライドの代わりに（１）で合成したｐ−オクタノ
イルオキシベンゾイルクロライドを反応させて、標題化
合物を得た。相転移点は表１に記した。
ルクロライドの代わりに（１）で合成したｐ−オクタノ
イルオキシベンゾイルクロライドを反応させて、標題化
合物を得た。相転移点は表１に記した。
実施例１０
８′−ブロモ−４’−（２−メチルブチルオキシ）−４
−ビフェニリル−４−オクチルオキシカルボニルベンゾ
エート（（１）式に於いてＲＩ＊は２−メチルブチル基
、２はオクチルオキシカルボニル基で、−＆は（羽、Ｘ
はＢｒ、ＹはＨのもの）の製造 （１）ｐ−オクチルオキシカルボニルベンゾイルクロラ
イドの製造 市販のテレフタルアルデヒド酸８５０９゜トルエン７０
０＊ｔ、ピリジン２ ｍｌの混合液に、塩化チオニルを
８００ｍ１加え室温で攪拌した。
−ビフェニリル−４−オクチルオキシカルボニルベンゾ
エート（（１）式に於いてＲＩ＊は２−メチルブチル基
、２はオクチルオキシカルボニル基で、−＆は（羽、Ｘ
はＢｒ、ＹはＨのもの）の製造 （１）ｐ−オクチルオキシカルボニルベンゾイルクロラ
イドの製造 市販のテレフタルアルデヒド酸８５０９゜トルエン７０
０＊ｔ、ピリジン２ ｍｌの混合液に、塩化チオニルを
８００ｍ１加え室温で攪拌した。
のち６ （１’Ｃの水浴上で加熱攪拌、更にマントルヒ
ーターで加熱して、１１０°Ｃのところへ注意して塩化
チオニル１００譚／ｅ加え３時間１５０°Ｃで加熱攪拌
した。のち減圧下に過剰の塩化チオニルを留去した。こ
の釜残を減圧蒸留して、テレフタルアルデヒド酸クロラ
イド８２８９ （ｂｐ、 １８８〜１３４°ｃ／ １４
＊＊Ｈｇ ）を得た。
ーターで加熱して、１１０°Ｃのところへ注意して塩化
チオニル１００譚／ｅ加え３時間１５０°Ｃで加熱攪拌
した。のち減圧下に過剰の塩化チオニルを留去した。こ
の釜残を減圧蒸留して、テレフタルアルデヒド酸クロラ
イド８２８９ （ｂｐ、 １８８〜１３４°ｃ／ １４
＊＊Ｈｇ ）を得た。
次にピリジン１５０ηｌに溶解した１−オクタツール２
Ｏｆに上記のテレフタルアルデヒド酸クロライド２０／
Ｉをトルエン１００ｇ／に溶解したものを滴下し、６０
℃の水浴上で加熱攪拌ののち一夜放置した。その後、ト
ルエン５００ｍ／加え、６Ｎ塩酸を入れて分液、２Ｎ水
酸化す） ＩＪウム溶液で洗浄後、水洗し、乾燥した。
Ｏｆに上記のテレフタルアルデヒド酸クロライド２０／
Ｉをトルエン１００ｇ／に溶解したものを滴下し、６０
℃の水浴上で加熱攪拌ののち一夜放置した。その後、ト
ルエン５００ｍ／加え、６Ｎ塩酸を入れて分液、２Ｎ水
酸化す） ＩＪウム溶液で洗浄後、水洗し、乾燥した。
これをトルエン留去し、更に減圧下に蒸留をして、ｐ−
オクチルオキシカルボニルベンズアルデヒド（１６６〜
１６７°Ｃ／４ｓ＋ｇＨｇ）を２２１得た。
オクチルオキシカルボニルベンズアルデヒド（１６６〜
１６７°Ｃ／４ｓ＋ｇＨｇ）を２２１得た。
このものの２０ｆの酢酸２００ ｍｌ溶液に、三酸化ク
ロム１０ｇ、水１２耐および酢酸２４ｗｔの混合液を水
冷下に滴下し、室温で撹拌した後−夜装置した。それを
水中にあけ固体外を沖取し、それをエタノール２００＊
ｔに溶解し、活性炭を入れ、振とうしてから熱濾過した
。これを水冷してから結晶を沖過して、更にエタノール
２００ ｍｌから再結晶して、ｐ−オクチルオキシカル
ボニル安息香酸（ｍｐ。
ロム１０ｇ、水１２耐および酢酸２４ｗｔの混合液を水
冷下に滴下し、室温で撹拌した後−夜装置した。それを
水中にあけ固体外を沖取し、それをエタノール２００＊
ｔに溶解し、活性炭を入れ、振とうしてから熱濾過した
。これを水冷してから結晶を沖過して、更にエタノール
２００ ｍｌから再結晶して、ｐ−オクチルオキシカル
ボニル安息香酸（ｍｐ。
１１３℃）１１１を得た。
このものの５ｇとシュウ酸クロライド６．８１を６０°
Ｃの水浴上で加熱して、−夜装置した。のち減圧下で過
剰のシュウ酸クロライドを留去して、ｐ−オクチルオキ
シカルボニルベンゾイルクロライド５ｆを得た。このも
のは精製することなく次の工程で使用した。
Ｃの水浴上で加熱して、−夜装置した。のち減圧下で過
剰のシュウ酸クロライドを留去して、ｐ−オクチルオキ
シカルボニルベンゾイルクロライド５ｆを得た。このも
のは精製することなく次の工程で使用した。
２３−
（＋Ｄ標題化合物の製造
実施例１−（Ｖｌｌに於けるｐ−オクチルオキシベンゾ
イルクロライドの代わりに（１）で合成したｐ−オクチ
ルオキシカルボニルベンゾイルクロライドを反応させて
標題化合物を得た。
イルクロライドの代わりに（１）で合成したｐ−オクチ
ルオキシカルボニルベンゾイルクロライドを反応させて
標題化合物を得た。
その相転移点は或１に示す。
実ＪＭ例１１
８′−ブロモ−４’−（２−メチルブチルオキシ）−４
−ビフェニリル−４−オクチルオキシカルボニルオキシ
ベンゾエート（（１）式に於いてＲＩ＊は２−メチルブ
チル基で、２はオクチルオキシカルボニル安息香酸。
−ビフェニリル−４−オクチルオキシカルボニルオキシ
ベンゾエート（（１）式に於いてＲＩ＊は２−メチルブ
チル基で、２はオクチルオキシカルボニル安息香酸。
舎が舎、ＸがＢｒ、ＹがＨのもの）
の製造
（＋）ｐ−オクチルオキシカルボニルオキシベンゾイル
クロライドの製造 市販のｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド５０ｙをピリジ
ン４００ηｌにｍ解して、水冷下、クロルギ酸オクチル
８５ｇを滴下し、水浴上で加熱して一夜放置した。これ
にトルニー潤 − ン８００ ｍｌ及び６Ｎ塩酸を加えて分液し、更に２Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄、水洗し、乾燥した。こ
れをトルエン留去してｐ−オクチルオキシカルボニルオ
キシベンズアルデヒドの粗製物７５ｙを得た。
クロライドの製造 市販のｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド５０ｙをピリジ
ン４００ηｌにｍ解して、水冷下、クロルギ酸オクチル
８５ｇを滴下し、水浴上で加熱して一夜放置した。これ
にトルニー潤 − ン８００ ｍｌ及び６Ｎ塩酸を加えて分液し、更に２Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄、水洗し、乾燥した。こ
れをトルエン留去してｐ−オクチルオキシカルボニルオ
キシベンズアルデヒドの粗製物７５ｙを得た。
このものの酢酸１００ｓ／溶液に、三酸化クロム３０９
．水４０ｔｓｔおよび酢酸６０肩どの混合液を滴下した
。室温中で４時間攪拌ののち、氷にあけて固体を戸数し
て、エタノール４００篤ｔに溶解し、活性炭を加え振と
うし、熱濾過した。これを氷冷し、結晶を戸数して、更
にエタノール８００＊ｔから再結晶して、ｐ−オクチル
オキシカルボニルオキシ安息香酸４１ｆを得た。ｍｐ、
１２５．５°ＣＱ このものの５／Ｉと塩化チオニル７ｆを６０°Ｃの水浴
上で加熱し、−夜放置した。のち減圧下で過剰の塩化チ
オニルを留去して、ｐ−オクチルオキシカルボニルオキ
シベンゾイルクロライド５ｆを得た。このものは精製す
ることなく次の工程で使用した。
．水４０ｔｓｔおよび酢酸６０肩どの混合液を滴下した
。室温中で４時間攪拌ののち、氷にあけて固体を戸数し
て、エタノール４００篤ｔに溶解し、活性炭を加え振と
うし、熱濾過した。これを氷冷し、結晶を戸数して、更
にエタノール８００＊ｔから再結晶して、ｐ−オクチル
オキシカルボニルオキシ安息香酸４１ｆを得た。ｍｐ、
１２５．５°ＣＱ このものの５／Ｉと塩化チオニル７ｆを６０°Ｃの水浴
上で加熱し、−夜放置した。のち減圧下で過剰の塩化チ
オニルを留去して、ｐ−オクチルオキシカルボニルオキ
シベンゾイルクロライド５ｆを得た。このものは精製す
ることなく次の工程で使用した。
（１１）標題化合物の製造
実施例１−（ホ）に於けるｐ−オクチルオキシベンゾイ
ルクロライドの代わりに（１）で合成したｐ−オクチル
オキシカルボニルオキシベンゾイルクロライドを反応さ
せて、標題化合物を得た。その相転移点は表１に記した
。
ルクロライドの代わりに（１）で合成したｐ−オクチル
オキシカルボニルオキシベンゾイルクロライドを反応さ
せて、標題化合物を得た。その相転移点は表１に記した
。
実施例１２．１１
実施例１１と同様にして各アルキル鎖長の異るｐ−アル
キルオキシ力ルポニルオキシベンゾイルクロライドヲ製
造し、これを月３いて８′−フ“ロモー４’−（２−メ
チルブチルオキシ）−４−ビフェニリル−４−アルキル
オキシカルボニルオキシベンゾエートを得た。相転移点
は表１に記した。
キルオキシ力ルポニルオキシベンゾイルクロライドヲ製
造し、これを月３いて８′−フ“ロモー４’−（２−メ
チルブチルオキシ）−４−ビフェニリル−４−アルキル
オキシカルボニルオキシベンゾエートを得た。相転移点
は表１に記した。
実施例１４
３′−ブロモ−４’−（２−メチルブチルオキシ）−４
−ビフェニリル−４−オクチル−トランス−シクロヘキ
シルカルボネート（（１）式に於いてＲ１＊ハ２−メチ
ルブチル。
−ビフェニリル−４−オクチル−トランス−シクロヘキ
シルカルボネート（（１）式に於いてＲ１＊ハ２−メチ
ルブチル。
２はオクチル基、（ヴが舎、ＸがＢｒ 。
ＹがＨのもの）の製造
実施例１−υ口に於けるｐ−オクチルオキシベンゾイル
クロライドの代わりにｐ−オクチル−トランス−シクロ
ヘキシルカルボエルクｌコライドを反応させて標題化合
物を得た。その相転移点は表１に記しｆｃ。
クロライドの代わりにｐ−オクチル−トランス−シクロ
ヘキシルカルボエルクｌコライドを反応させて標題化合
物を得た。その相転移点は表１に記しｆｃ。
実施例１５
Ｂ′−シアノ−４’−（２−メチルブチルオキシ）−４
−ビフェニリル−４−オクチルベンゾエート（（■）式
に於いで、Ｒ１＊は２−メチルブチル基、２はオクチル
基で唖カが舎、ＸがＣＮ、ＹがＨのもの）の製造 （１）８’−シアノ−４’−（２−メチルブチルオキシ
）−４−ヒドロキシビフェニルの製造 実施例１ｉＶｌで製造した８′−ブロモ−４′−（２−
メチルブチルオキシ）−４−ビフェニリルベンゾエート
ｌｒｙ、シアン化第−銅４．８ｆ及びＮ−メチル−２−
ピロリドン２００ｇｔの混合物をはじめ２００℃までの
低沸物を留去し、その後２００〜２０５°Ｃで４時間別
２７− 熱還流した。これを室温まで冷却したところへ、エチレ
ンジアミン５０ｒ／と水２００ ｔｓｌの混合液を滴下
して６０℃で２時間加熱攪拌した。これを−夜放置する
と固体が析出したのでこれを戸数し、更にエタノールか
ら再結晶して、８′−シアノ−４’−（２−メチルブチ
ルオキシ）−４−ヒドロキシビフェニル６．４１ヲ得た
。ｍｐ、 １８１．４°Ｃ０その構造はＮＭＲ及びＩＲ
よシ確認した。
−ビフェニリル−４−オクチルベンゾエート（（■）式
に於いで、Ｒ１＊は２−メチルブチル基、２はオクチル
基で唖カが舎、ＸがＣＮ、ＹがＨのもの）の製造 （１）８’−シアノ−４’−（２−メチルブチルオキシ
）−４−ヒドロキシビフェニルの製造 実施例１ｉＶｌで製造した８′−ブロモ−４′−（２−
メチルブチルオキシ）−４−ビフェニリルベンゾエート
ｌｒｙ、シアン化第−銅４．８ｆ及びＮ−メチル−２−
ピロリドン２００ｇｔの混合物をはじめ２００℃までの
低沸物を留去し、その後２００〜２０５°Ｃで４時間別
２７− 熱還流した。これを室温まで冷却したところへ、エチレ
ンジアミン５０ｒ／と水２００ ｔｓｌの混合液を滴下
して６０℃で２時間加熱攪拌した。これを−夜放置する
と固体が析出したのでこれを戸数し、更にエタノールか
ら再結晶して、８′−シアノ−４’−（２−メチルブチ
ルオキシ）−４−ヒドロキシビフェニル６．４１ヲ得た
。ｍｐ、 １８１．４°Ｃ０その構造はＮＭＲ及びＩＲ
よシ確認した。
（１１）標題化合物（３′−シアノ−４’−（２−メチ
ルブチルオキシ）−４−ビフェニリル−４−オクチルベ
ンゾエート）の製造 （＋）で得た３′−シアノ−４’−（２−メチルブチル
オキシ）−４−ヒドロキシビフェニル０．５ｇを２０ｔ
ｘｔのピリジンに溶解して、これを水冷下、ｐ−オクチ
ルベンゾイルクロライド０．４ｇを滴下し、水浴上で一
夜放置した。
ルブチルオキシ）−４−ビフェニリル−４−オクチルベ
ンゾエート）の製造 （＋）で得た３′−シアノ−４’−（２−メチルブチル
オキシ）−４−ヒドロキシビフェニル０．５ｇを２０ｔ
ｘｔのピリジンに溶解して、これを水冷下、ｐ−オクチ
ルベンゾイルクロライド０．４ｇを滴下し、水浴上で一
夜放置した。
その後トルエン８０ｔｌ金入れ、６Ｎ塩酸で洗浄、水洗
、更に２Ｎ水酸化す） ＩＪウム溶液で洗浄、水洗し中
性とし、乾燥した。これをトー １）− ルエン留去して残留物をエタノール５０耐から２度再結
晶して、８′−シアノ−４’−（２−メチルブチルオキ
シ）−４−ビフェニリル−４−オクチルベンゾニー）
０．５ ｆ ｅ得た。相転移点は表１に示す。
、更に２Ｎ水酸化す） ＩＪウム溶液で洗浄、水洗し中
性とし、乾燥した。これをトー １）− ルエン留去して残留物をエタノール５０耐から２度再結
晶して、８′−シアノ−４’−（２−メチルブチルオキ
シ）−４−ビフェニリル−４−オクチルベンゾニー）
０．５ ｆ ｅ得た。相転移点は表１に示す。
実施例１６〜２２
実施例１５−（Ｉ＋）に於いて、ｐ−オクチルベンゾイ
ルクロライドの代わりに名神の４−詐換安息査酸クロラ
イド又は、ｐ−アルキルシクロへキサンカルボン絃クロ
ライドを反応させ表１の実施例１６〜２２の化合物を得
た。相転移点し３１゛表１に示す。
ルクロライドの代わりに名神の４−詐換安息査酸クロラ
イド又は、ｐ−アルキルシクロへキサンカルボン絃クロ
ライドを反応させ表１の実施例１６〜２２の化合物を得
た。相転移点し３１゛表１に示す。
実施例２Ｂ
４’−（２−メチルブチルオキシ）−８−ブロモ−４−
ビフェニリル−４−オクチルベンゾニー） （（１）式
に於いてＲＦ’は２−メチルブチル基、Ｚがオクチル基
、舎が （防、ＸがＨ，ＹがＢｒＯもの）の製造（１）４’−（
２−メチルブチルオキシ）−３−ブロモ−４−ヒドロキ
シビフェニルの製造 実施例１−（＋）で得た４’−（２−メチルブチルオキ
シ）−４−ヒドロキシビフェニル１５ｆを１，４−ジオ
キサン５０ｇ／に溶解し、これに、臭素１Ｏ１５と１，
４−ジオキサン１４０ｍ１の混合物を滴下し、４０°Ｃ
の水浴上で加熱して４時間攪拌した。その後、減圧下で
１゜４−ジオキサンを留去して、その残液にトルエン８
００ ｒｘｌを加え、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶
液を、臭素の色が消失するまで、加え、飽和食塩水で３
回洗浄し、中性とし、乾燥ｊ−た。これをトルエン留去
して粗製の４′−（２−メチルブチルオキシ）−３−ブ
ロモー４−ヒドロキシビフェニル２１ｇを得た。
ビフェニリル−４−オクチルベンゾニー） （（１）式
に於いてＲＦ’は２−メチルブチル基、Ｚがオクチル基
、舎が （防、ＸがＨ，ＹがＢｒＯもの）の製造（１）４’−（
２−メチルブチルオキシ）−３−ブロモ−４−ヒドロキ
シビフェニルの製造 実施例１−（＋）で得た４’−（２−メチルブチルオキ
シ）−４−ヒドロキシビフェニル１５ｆを１，４−ジオ
キサン５０ｇ／に溶解し、これに、臭素１Ｏ１５と１，
４−ジオキサン１４０ｍ１の混合物を滴下し、４０°Ｃ
の水浴上で加熱して４時間攪拌した。その後、減圧下で
１゜４−ジオキサンを留去して、その残液にトルエン８
００ ｒｘｌを加え、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶
液を、臭素の色が消失するまで、加え、飽和食塩水で３
回洗浄し、中性とし、乾燥ｊ−た。これをトルエン留去
して粗製の４′−（２−メチルブチルオキシ）−３−ブ
ロモー４−ヒドロキシビフェニル２１ｇを得た。
このもの２Ｏｆのピリジン２００ ｗｌ溶液にベンゾイ
ルクロライド１Ｂ、２１１を注入し、水温上加熱して一
夜放置した。トルエン８００ｅｘｔを加え、史に６Ｎ塩
酸を加えて分液し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
、水洗し乾燥した。トルエン留去して、和製の４′−（
２−メチルブチルオキシ）−８−ブロモー４−ビフェニ
リルベンゾエート２５．２１ｆ％た。これをエタノール
２００ｇｔから再結晶し、更にエタノール１８０ ｗｌ
から再結晶して、１５ｆの４’−（２−メチルブチルオ
キシ）−３−ブロモ−４−ビフェニリルベンゾエート（
ｍｐ。
ルクロライド１Ｂ、２１１を注入し、水温上加熱して一
夜放置した。トルエン８００ｅｘｔを加え、史に６Ｎ塩
酸を加えて分液し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
、水洗し乾燥した。トルエン留去して、和製の４′−（
２−メチルブチルオキシ）−８−ブロモー４−ビフェニ
リルベンゾエート２５．２１ｆ％た。これをエタノール
２００ｇｔから再結晶し、更にエタノール１８０ ｗｌ
から再結晶して、１５ｆの４’−（２−メチルブチルオ
キシ）−３−ブロモ−４−ビフェニリルベンゾエート（
ｍｐ。
８Ｂ、０°Ｃ）を得た。
このものの５ｇに４０％水酸化ナトリウム水溶液２９お
よびエタノール１００＊／を加え、２時間加熱還流した
。エタノール留去したのち、トルエン１０１００ａと６
Ｎ塩酸を加え、固体を溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄、水洗して乾燥した。これをトルエン留去
し、トルエン−ヘプタンの混合溶媒から再結晶して、８
．２ｙの４’−（２−メチルブチルオキシ）−８−ブロ
モ−４−ヒドロキシビフェニル（ｍｐ、４９．４°Ｃ）
を得た。
よびエタノール１００＊／を加え、２時間加熱還流した
。エタノール留去したのち、トルエン１０１００ａと６
Ｎ塩酸を加え、固体を溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄、水洗して乾燥した。これをトルエン留去
し、トルエン−ヘプタンの混合溶媒から再結晶して、８
．２ｙの４’−（２−メチルブチルオキシ）−８−ブロ
モ−４−ヒドロキシビフェニル（ｍｐ、４９．４°Ｃ）
を得た。
（１１）標題化合物の製造
４’−（２−メチルブチルオキシ）−８−ブロモ−４−
ヒドロキシビフェニル０．２５ｆをピリジン１０ａｇ／
に溶解して、これに水冷下、３１− ０．２０ｙのｐ−オクチルベンゾイルクロライドを滴下
し、６０°Ｃの水浴上で加熱して一夜放置した。これに
トルエン５０ｍ１ｋ加えて、６Ｎｊふ酸を加えて分液し
、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液で洗浄、水洗して、乾燥し
た。トルエン留去してエタノールＢｏｗｌに溶解しテ熱
沖過、更に、エタノール８０ｍ？を用いて再結晶して、
標題化合ｖｌＪを得た。相転移点は表１に記した。
ヒドロキシビフェニル０．２５ｆをピリジン１０ａｇ／
に溶解して、これに水冷下、３１− ０．２０ｙのｐ−オクチルベンゾイルクロライドを滴下
し、６０°Ｃの水浴上で加熱して一夜放置した。これに
トルエン５０ｍ１ｋ加えて、６Ｎｊふ酸を加えて分液し
、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液で洗浄、水洗して、乾燥し
た。トルエン留去してエタノールＢｏｗｌに溶解しテ熱
沖過、更に、エタノール８０ｍ？を用いて再結晶して、
標題化合ｖｌＪを得た。相転移点は表１に記した。
実施例２４〜２８
実施例２８− （ｉｔ）に於いてｐ−オクチルベンゾイ
ルクロライドの代シに各ｆｍ４−ｆ＆を換安息香酸クロ
ライド又はｐ−アルキル−トランス−シクロヘキサンカ
ルボンはクロライドを反応させ表１の実施例２４〜２８
の化合物を得た。相転移点は表１に示す。
ルクロライドの代シに各ｆｍ４−ｆ＆を換安息香酸クロ
ライド又はｐ−アルキル−トランス−シクロヘキサンカ
ルボンはクロライドを反応させ表１の実施例２４〜２８
の化合物を得た。相転移点は表１に示す。
実施例２９（使用例１）
４−エチル−４′−シアノビフェニル ２０Ｍ−ｆｉｔ
％４−ペンテルー４′−シアノビフェニル ４０Ｍ量％
４−オクチルオキシー４′−シアノビフェニル ２５重
量％−澄 − ４−ベンチルー４′−シアノターフェニル １５ｔｉｔ
％からなるネマチック液晶組成物を配向処理剤としてポ
リビニルアルコール（ＰＶＡ）ｅ塗布し、その表面をラ
ビングして配向処理を施した透明電極からなるセル（電
極間融１０μｍ ）に注入してＴＮ型表示セルと（２、
これを偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ドメ
インを生じているのが観察された。
％４−ペンテルー４′−シアノビフェニル ４０Ｍ量％
４−オクチルオキシー４′−シアノビフェニル ２５重
量％−澄 − ４−ベンチルー４′−シアノターフェニル １５ｔｉｔ
％からなるネマチック液晶組成物を配向処理剤としてポ
リビニルアルコール（ＰＶＡ）ｅ塗布し、その表面をラ
ビングして配向処理を施した透明電極からなるセル（電
極間融１０μｍ ）に注入してＴＮ型表示セルと（２、
これを偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ドメ
インを生じているのが観察された。
上記のネマチック液晶組成物に本発明の実施例１５の化
合＠を１１址％添加１〜たものを使用して、同様にＴ
Ｎセルとして観察したところ、リバース・ドメインは解
消され均一なネマチック相が観察された。
合＠を１１址％添加１〜たものを使用して、同様にＴ
Ｎセルとして観察したところ、リバース・ドメインは解
消され均一なネマチック相が観察された。
実施例８０（使用例２）
本発明の実施例７．８．１２．１８の化合物の等量混合
物は、７１’Ｏ−までＳＣ＊相を示し、それ以上のｉｌ
［でｃｈ相を示し、１０１°Ｃで等方性液体となる。
物は、７１’Ｏ−までＳＣ＊相を示し、それ以上のｉｌ
［でｃｈ相を示し、１０１°Ｃで等方性液体となる。
この混合物を配向処理としてＰＶＡを塗布し、表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明電極を備えたセル
に注入し、５０ｖの直流電圧を印加しながら等方性液体
領域よりＳＣ＊相になるまで徐冷したところ、均一なモ
ノドメインセルが得られた。この液晶セルを直交ニコル
状態に配（賀した２枚の偏光子の間にはさみ、０．５服
、１５Ｖの低周波数の交流を印刀口したところ、明瞭な
スイッチング動作が観察され、非常にコントラストも良
く、応答速度が速い（２７７２ｓｅｃ）液晶表示素子が
得られた１゜ 尚、この液晶組成物の自発分極（Ｐｓ）の値は８、０
ｎＣ／ｉ ？ ６つだ。
ビングして平行配向処理を施した透明電極を備えたセル
に注入し、５０ｖの直流電圧を印加しながら等方性液体
領域よりＳＣ＊相になるまで徐冷したところ、均一なモ
ノドメインセルが得られた。この液晶セルを直交ニコル
状態に配（賀した２枚の偏光子の間にはさみ、０．５服
、１５Ｖの低周波数の交流を印刀口したところ、明瞭な
スイッチング動作が観察され、非常にコントラストも良
く、応答速度が速い（２７７２ｓｅｃ）液晶表示素子が
得られた１゜ 尚、この液晶組成物の自発分極（Ｐｓ）の値は８、０
ｎＣ／ｉ ？ ６つだ。
実施例３１（使用例８）
本発明の実施例１．４，１０．１１の化合物の等ｍｌ′
混合物は８９℃凍でＳＣ＊相を示し、それ以」二の温度
でｃｈ相を示し、１１０°Ｃで等方性液体となる。
混合物は８９℃凍でＳＣ＊相を示し、それ以」二の温度
でｃｈ相を示し、１１０°Ｃで等方性液体となる。
この混合物にアントラキノン系色素のＤ−１６（Ｂ Ｄ
’Ｈ社製品）を８重量％添加していわゆるゲスト・ホ
スト型にしたものを実施例８０と同褌なセルに注入し、
１枚の偏光子を偏光面が分子軸に垂直になるように配置
し、０．５１１ｚ、１５Ｖの低周波数の交流を印加した
ところ明瞭なスイッチング動作が観察され、非常にコン
トラストが良く、応答速度が速い（２ｍｓｅｃ）カラー
液晶表示素子が得られた。
’Ｈ社製品）を８重量％添加していわゆるゲスト・ホ
スト型にしたものを実施例８０と同褌なセルに注入し、
１枚の偏光子を偏光面が分子軸に垂直になるように配置
し、０．５１１ｚ、１５Ｖの低周波数の交流を印加した
ところ明瞭なスイッチング動作が観察され、非常にコン
トラストが良く、応答速度が速い（２ｍｓｅｃ）カラー
液晶表示素子が得られた。
尚、この液晶組成物の自発分極の値は２．５ｎＣ／ｍで
あった。
あった。
以上
−部 −
第１頁の続き
■Ｉｎｔ、、Ｃｊ４ 識別記号 庁内整理番号Ｃ０９Ｋ
１９／２０ ６５５６−４Ｈ１９／３０ ６５５６
４Ｈ ４３９−
１９／２０ ６５５６−４Ｈ１９／３０ ６５５６
４Ｈ ４３９−
Claims (6)
- （１）一般式 （上式に於てＲＩ＊は炭素数４〜１８の光学活性を有す
るアルキル基を示し、（）は（トスＵ −０−ｅ 示Ｌ
、Ｚ ｕ Ｒｚ 、 ＲｘＣ０、Ｒ２ＣＯＯを示し、Ｒ
２は炭素数１〜１８のアルキル基又はアルコキシ基を示
し、Ｘ及びＹは夫々水素原子（Ｈ）、臭素原子（Ｂｒ）
、塩素原子（Ｃ６）。 フッ素原子（Ｆ）又はシアノ基（ＣＮ）を示すがＸ、Ｙ
は常にいずれか一方が水素原子である）で表わされる置
換ビフェニルエステル類。 - （２）一般式（１）に於けるＲｘが２−メチルブチル基
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）一般式（１）に於けるＲｘが２−オクチル基であ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （４）一般式 （上式に於てＲ１＊は炭素数４〜１８の光学活性を有す
るアルキル基を示Ｌ、（）は舎又は（Σを示し、ＺはＲ
ｚ 、 Ｒ２Ｃ０、Ｒ２ＣＯＯを示し、Ｒ２は炭素数１
〜１８のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｘ及びＹ
は夫々水素原子（Ｈ）、臭素原子（Ｂｒ） 、塩素原子
（Ｃｔ） 。 フッ素原子（Ｆ）又はシアン基（ＣＮ）を示すがＸ、Ｙ
は常にいずれか一方が水素原子である）で表わされる置
換ビフェニルエステル類ヲ少くとも一種含有することを
特徴とするカイラルスメクチック液晶組成物。 - （５）複数の（１）式の化合物からなる特許請求の範囲
第４項記載の液晶組成物。 - （６）一般式 （上式に於てＲ１＊は炭素数４〜１８の光学活性を壱す
るアルキル基を示し、÷）は釡又ｎ −Ｑ−ヲ示り、、
Ｚ ｌ’ｌ： Ｒ２、Ｒ２Ｃ０、Ｒ２ＣＯＯを示し、Ｒ
２は炭素数１〜１８のアルキル基又ｄ、アルコキシ基を
示し、Ｘ及びＹは夫々水素原子（Ｈ）、臭素原子（Ｂｒ
） 、塩素原子（Ｃ））。 フッ素原子（Ｆ）又はシアノ基（ＣＮ）を示すがＸ、Ｙ
は常にいずれか一方が水素原子である）で表わされる置
換ビフェニルエステル類を少なくとも一柚含有するカイ
ラルスメクチック液晶組成物を使用して構成された光ス
イツチング素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59021439A JPH0794406B2 (ja) | 1984-02-08 | 1984-02-08 | 液晶性置換ビフエニルエステル類 |
| DE8585300816T DE3578166D1 (de) | 1984-02-08 | 1985-02-07 | Fluessigkristalline substituierte biphenylester. |
| EP85300816A EP0153826B1 (en) | 1984-02-08 | 1985-02-07 | Liquid-crystalline substituted biphenyl esters |
| US06/893,462 US4737313A (en) | 1984-02-08 | 1986-08-08 | Liquid-crystalline substituted biphenyl esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59021439A JPH0794406B2 (ja) | 1984-02-08 | 1984-02-08 | 液晶性置換ビフエニルエステル類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60166646A true JPS60166646A (ja) | 1985-08-29 |
| JPH0794406B2 JPH0794406B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=12054995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59021439A Expired - Fee Related JPH0794406B2 (ja) | 1984-02-08 | 1984-02-08 | 液晶性置換ビフエニルエステル類 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4737313A (ja) |
| EP (1) | EP0153826B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0794406B2 (ja) |
| DE (1) | DE3578166D1 (ja) |
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-
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-
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- 1986-08-08 US US06/893,462 patent/US4737313A/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| JPS6479292A (en) * | 1987-06-05 | 1989-03-24 | Canon Kk | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device comprising the same |
| JPH01299258A (ja) * | 1988-05-26 | 1989-12-04 | Kanto Chem Co Inc | シクロヘキサンカルボン酸化合物並びにそれらを含む液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0794406B2 (ja) | 1995-10-11 |
| EP0153826B1 (en) | 1990-06-13 |
| DE3578166D1 (de) | 1990-07-19 |
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| EP0153826A3 (en) | 1987-03-25 |
| EP0153826A2 (en) | 1985-09-04 |
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