JPS58154544A - ベンゾニトリル化合物 - Google Patents
ベンゾニトリル化合物Info
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- JPS58154544A JPS58154544A JP58024913A JP2491383A JPS58154544A JP S58154544 A JPS58154544 A JP S58154544A JP 58024913 A JP58024913 A JP 58024913A JP 2491383 A JP2491383 A JP 2491383A JP S58154544 A JPS58154544 A JP S58154544A
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- group
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- trans
- compounds
- liquid crystal
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
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- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式■
Ｎ
（式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ１〜８個の炭素原子を
有するアルキル基であり、そしてこれらの基の１方は１
〜８個の炭素原子を有するアルコキシ基であることもで
き、そしてＱは１，４−フェニレン、ｌ、４−シクロヘ
キシレンおよヒ（マだは）１．４〜ビシクロ〔２・２・
２〕−オクチレンよりなる群から選ばれる１個まだは２
個の基である）で示される新規なベンゾニトリル化合物
に関する。
有するアルキル基であり、そしてこれらの基の１方は１
〜８個の炭素原子を有するアルコキシ基であることもで
き、そしてＱは１，４−フェニレン、ｌ、４−シクロヘ
キシレンおよヒ（マだは）１．４〜ビシクロ〔２・２・
２〕−オクチレンよりなる群から選ばれる１個まだは２
個の基である）で示される新規なベンゾニトリル化合物
に関する。
これらの物質は、類似化合物、たとえば西ドイツ国公開
特許出願第２，９３３，５６３号公報から既知の化合物
と同様に、特に動的散乱の原理に基づく表示要素用の、
液晶誘電体の成分として使用できる。
特許出願第２，９３３，５６３号公報から既知の化合物
と同様に、特に動的散乱の原理に基づく表示要素用の、
液晶誘電体の成分として使用できる。
動的散乱、配同相の変形（ＤＯＰ効果）または配向可能
な２色性染料による光吸収の現象に基づいて動作する電
子光学表示要素に対しては、大きな負の誘電異方性（Ｄ
ＣＡ ）を有し、分子軸に対して平行の誘電率（ＤＣ）
が分子軸に対して垂直のＤＣより小さい液晶誘電体が要
求される。
な２色性染料による光吸収の現象に基づいて動作する電
子光学表示要素に対しては、大きな負の誘電異方性（Ｄ
ＣＡ ）を有し、分子軸に対して平行の誘電率（ＤＣ）
が分子軸に対して垂直のＤＣより小さい液晶誘電体が要
求される。
このような表示要素を動作させるためのしきい電圧が小
さくなればなる程、液晶誘電体のＤＣＡの負は大きくな
る。このような誘電体の他の基本的要件は、そのネマチ
ック相について室温を含む広い温度範囲を有することに
ある。
さくなればなる程、液晶誘電体のＤＣＡの負は大きくな
る。このような誘電体の他の基本的要件は、そのネマチ
ック相について室温を含む広い温度範囲を有することに
ある。
このような誘電体に慣用の液晶基材の中で、顕著に負の
ＤＣＡを有するものはない。これらの材料から顕著に負
のＤＣＡを有する液晶誘電体を生成するためには、非常
に高い負のＤＣＡを有する液晶化合物の添加が必要であ
る。エステル化合物は不安定であるか、そして（または
）ネマチック温度範囲において望ましくない移動を生じ
るので、これらの化合物は液晶基材中に通常不十分にし
か溶解しない。必要な場合に、この可溶性の問題は負の
ＤＣＡを有する数種の化合物をネマチック相の粘度の増
加および表示要素のスイッチング時間の生じる望ましく
ない増大を犠牲にして使用することにより解決できる。
ＤＣＡを有するものはない。これらの材料から顕著に負
のＤＣＡを有する液晶誘電体を生成するためには、非常
に高い負のＤＣＡを有する液晶化合物の添加が必要であ
る。エステル化合物は不安定であるか、そして（または
）ネマチック温度範囲において望ましくない移動を生じ
るので、これらの化合物は液晶基材中に通常不十分にし
か溶解しない。必要な場合に、この可溶性の問題は負の
ＤＣＡを有する数種の化合物をネマチック相の粘度の増
加および表示要素のスイッチング時間の生じる望ましく
ない増大を犠牲にして使用することにより解決できる。
本発明は大きな負のＤＣＡを有する誘電体用の低粘度の
新規な液晶基材を発見するという目的に基づいていた。
新規な液晶基材を発見するという目的に基づいていた。
この目的が式■の化合物を提供することにより達成され
た。
た。
式１のベンゾニトリルが液晶誘電体の成分として極めて
安定であることが見出された。特に、これらの化合物を
用いて、高度に負の誘電異方性（ＤＣＡ ）を有する安
定な液晶相を製造できる。
安定であることが見出された。特に、これらの化合物を
用いて、高度に負の誘電異方性（ＤＣＡ ）を有する安
定な液晶相を製造できる。
液晶基材にとって特異である、分子の縦軸に対して横方
向位置にあるニドＩＪル基の配置が明白に顕著に負の誘
電異方性をもたらし、この配置はこれらの化合物の動的
散乱、配同相の変形または配向可能な２色性染料による
光吸収の現象に基づく電子光学表示における使用にとっ
て必要な前提条件である。
向位置にあるニドＩＪル基の配置が明白に顕著に負の誘
電異方性をもたらし、この配置はこれらの化合物の動的
散乱、配同相の変形または配向可能な２色性染料による
光吸収の現象に基づく電子光学表示における使用にとっ
て必要な前提条件である。
従って、式■の化合物は格別に広い用途分野を有する。
これらの化合物は置換基の選択に応じて、液晶誘電体を
主として構成する基材として使用でき、または式■の化
合物はまたその他の群からの化合物からの液晶材料に、
たとえば式Ｉの化合物は純粋な状態で無色であり、電子
光学用途に容易に使用できる温度範囲で液晶メゾフェー
スを形成する。ベンゾニトリルとして、これらの化合物
は安定である。
主として構成する基材として使用でき、または式■の化
合物はまたその他の群からの化合物からの液晶材料に、
たとえば式Ｉの化合物は純粋な状態で無色であり、電子
光学用途に容易に使用できる温度範囲で液晶メゾフェー
スを形成する。ベンゾニトリルとして、これらの化合物
は安定である。
従って、本発明は式Ｉのベンゾニトリル化合物、それら
の製造方法および液晶誘電体の成分としてのそれらの使
用に関する。本発明はまた少なくとも１種の式Ｉのベン
ゾニトリル化合物を含有する液晶誘電体およびこのよう
な液晶誘電体を含有する液晶セルに基づく電子光学表示
要素に関する。
の製造方法および液晶誘電体の成分としてのそれらの使
用に関する。本発明はまた少なくとも１種の式Ｉのベン
ゾニトリル化合物を含有する液晶誘電体およびこのよう
な液晶誘電体を含有する液晶セルに基づく電子光学表示
要素に関する。
本発明による式ｌのベンゾニトリルは、特に好適な弐１
ａのフェニル−ベンゾニトリル、弐■ｂのシクロへキフ
ルーペンゾニトリル、式Ｈａのシクロへキシル−フェニ
ル−ベンゾニトリルおよび式１（ｌのビシクロ〔２・２
・２〕オクチレン−フェニル−ベンゾニトリルを包含す
る。
ａのフェニル−ベンゾニトリル、弐■ｂのシクロへキフ
ルーペンゾニトリル、式Ｈａのシクロへキシル−フェニ
ル−ベンゾニトリルおよび式１（ｌのビシクロ〔２・２
・２〕オクチレン−フェニル−ベンゾニトリルを包含す
る。
Ｒ”−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ（ＣＮ）−Ｒ２（Ｉａ）Ｒ’−Ｃ
ｙ−Ｐｈｅ（ＣＮ）−Ｒ２（（ｂ）Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈｅ
−Ｐｈｅ（ＣＮ） −Ｒ” （１ｃ）Ｒ
１−Ｂｉ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ（ＣＮ）−Ｒ”
（ｌｄ）（上記式中、各場合に、Ｐｈｅは１，４−
フェニレン基であり、Ｃｙは１．４−７クロヘキシレン
基であり、Ｂ１はビシクロ〔２・２・２〕オクチレ７基
であり、そしてｐｈｅ（ｃＮ）はその２−または３−位
置、または５−まだは６−位置にニトリル置換基を有す
る１、４−フェニレン基である）式Ｉはまた次の式ｌ５
−１ｔ： Ｒ’ −Ｂｉ−Ｐｈｅ（ＣＮ） −Ｒ”
（Ｉθ）Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈｅ（ＣＮ）−Ｒ
２（Ｉｆ）Ｒ１−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ（ＣＮ）−Ｒ
２（Ｉｇ）Ｒ”−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｐｈｅ（ＣＮ）−Ｒ２
（Ｉｈ）Ｒ’−Ｂｉ −Ｃｙ−Ｐｈｅ（ＣＮ）−Ｒ２（
Ｉｉ）Ｒ”−Ｐｈｏ−Ｂｉ−Ｐｈｅ（ＣＮ）−Ｒ２（（
ｋ）Ｒ”−Ｂｉ−Ｂｉ〜ｐｂθ（ＣＮ）−Ｒ”
（夏ｔ）（各式中、Ｒ１、Ｒ
２、Ｂｉ 、 Ｃｙ、 Ｐｈｅおよびｐｈｅ（ＣＮ）は
前記の意味を有する）の好ましいベンゾニトリル誘導体
を包含する。
ｙ−Ｐｈｅ（ＣＮ）−Ｒ２（（ｂ）Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈｅ
−Ｐｈｅ（ＣＮ） −Ｒ” （１ｃ）Ｒ
１−Ｂｉ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ（ＣＮ）−Ｒ”
（ｌｄ）（上記式中、各場合に、Ｐｈｅは１，４−
フェニレン基であり、Ｃｙは１．４−７クロヘキシレン
基であり、Ｂ１はビシクロ〔２・２・２〕オクチレ７基
であり、そしてｐｈｅ（ｃＮ）はその２−または３−位
置、または５−まだは６−位置にニトリル置換基を有す
る１、４−フェニレン基である）式Ｉはまた次の式ｌ５
−１ｔ： Ｒ’ −Ｂｉ−Ｐｈｅ（ＣＮ） −Ｒ”
（Ｉθ）Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈｅ（ＣＮ）−Ｒ
２（Ｉｆ）Ｒ１−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ（ＣＮ）−Ｒ
２（Ｉｇ）Ｒ”−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｐｈｅ（ＣＮ）−Ｒ２
（Ｉｈ）Ｒ’−Ｂｉ −Ｃｙ−Ｐｈｅ（ＣＮ）−Ｒ２（
Ｉｉ）Ｒ”−Ｐｈｏ−Ｂｉ−Ｐｈｅ（ＣＮ）−Ｒ２（（
ｋ）Ｒ”−Ｂｉ−Ｂｉ〜ｐｂθ（ＣＮ）−Ｒ”
（夏ｔ）（各式中、Ｒ１、Ｒ
２、Ｂｉ 、 Ｃｙ、 Ｐｈｅおよびｐｈｅ（ＣＮ）は
前記の意味を有する）の好ましいベンゾニトリル誘導体
を包含する。
シクロヘキシレン基を含有する式Ｉおよびｌａ〜１ｔの
化合物では、２個の１．４−［換基が各場合に、相互に
トランス位置にある立体異性体が好ましい。
化合物では、２個の１．４−［換基が各場合に、相互に
トランス位置にある立体異性体が好ましい。
式Ｉの化合物において、アルキルおよびアルコキシ基Ｒ
１およびＲ２は原則的に直鎖または分枝鎖であることが
できる。
１およびＲ２は原則的に直鎖または分枝鎖であることが
できる。
これらの基は直鎖が好ましく、従って好ましくはメチル
、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル ｎ 、 Ｓ ブ
チル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、メ
トキ７、エトキシ、ｎ−プロポキシ ｎ−ブトキシ、ｎ
−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキ７、ｎ−へブチル
オキシまたはｎ−オクチルオキシを表わす。
、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル ｎ 、 Ｓ ブ
チル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、メ
トキ７、エトキシ、ｎ−プロポキシ ｎ−ブトキシ、ｎ
−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキ７、ｎ−へブチル
オキシまたはｎ−オクチルオキシを表わす。
直鎖状末端置換基Ｒ１およびＲ２を有する式Ｉの化合物
は一般に、分枝鎖状末端置換基Ｒ１およびＲ２を有する
同族化合物に比較して高い透明点を有する。
は一般に、分枝鎖状末端置換基Ｒ１およびＲ２を有する
同族化合物に比較して高い透明点を有する。
このだめに、本発明の化合物は通常、多くて１個の分枝
鎖状末端置換基Ｒ１１だは１を有する。
鎖状末端置換基Ｒ１１だは１を有する。
分枝鎖状末端置換基Ｒ１捷たはＲ２を有する式Ｉの化合
物は、これらの化合物が慣用の液晶基拐に対し良好な溶
解度を有するので、場合により重要であることがあり、
特に、この鎖分校の結果と（〜で光学活性を崩する場合
に、キラルドービ／グ物質と［７て重要である。分枝鎖
状末端置換基Ｒ”ｉたはＲ２は一般に１個より多くない
鎖分校を有する。好適な分枝鎖状基Ｒ１およびＲ２とｌ
〜てはイソプロピル、２−メチルプロビル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、２−メチル・ぐメチル、３
−メチルペンチル、２−エチルヘキ／′ル、ｌ−メチル
ブトキンル、■−メチルｌ＼ゾチル、２−エチルベンチ
ル、イソプロポキン、２ メチルプロホキ／、２ メナ
ルプトキ７、：う メチルブトキン、２ メチルペンチ
ルオキ’／、３−メチルペンチルオキゾ、２−エチルへ
キ／ルオキシ、１−メチルへキンルオキ７および１ メ
チル・＼ジチルオキシがある。各場合に、基Ｒ１および
Ｒ２は１〜８個、好ましくは３〜５個ルキルキル基まし
い。
物は、これらの化合物が慣用の液晶基拐に対し良好な溶
解度を有するので、場合により重要であることがあり、
特に、この鎖分校の結果と（〜で光学活性を崩する場合
に、キラルドービ／グ物質と［７て重要である。分枝鎖
状末端置換基Ｒ”ｉたはＲ２は一般に１個より多くない
鎖分校を有する。好適な分枝鎖状基Ｒ１およびＲ２とｌ
〜てはイソプロピル、２−メチルプロビル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、２−メチル・ぐメチル、３
−メチルペンチル、２−エチルヘキ／′ル、ｌ−メチル
ブトキンル、■−メチルｌ＼ゾチル、２−エチルベンチ
ル、イソプロポキン、２ メチルプロホキ／、２ メナ
ルプトキ７、：う メチルブトキン、２ メチルペンチ
ルオキ’／、３−メチルペンチルオキゾ、２−エチルへ
キ／ルオキシ、１−メチルへキンルオキ７および１ メ
チル・＼ジチルオキシがある。各場合に、基Ｒ１および
Ｒ２は１〜８個、好ましくは３〜５個ルキルキル基まし
い。
式Ｉの化合物は、類似化合物に対するそれ自体既知の、
たとえば文献〔たとえばＨＯｌｌｂｅＤ−’ＪＪ ｅ
ｙ瓢Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｎ Ｃｈｅｍｉｅ、５ｔｕｔｔ、ｇａ、ｒｔ市のＧｅｏ
ｒｇ ’Ｉ’ｈｉｅｍｅ 出版社のような標準的論文
〕に記載されでいるような方法により、特に既知であっ
て、列挙されている反応に適する反応条件丁に、製造す
る。それ自体既知であり、ここには詳述されていない変
法を使用することもできる。
たとえば文献〔たとえばＨＯｌｌｂｅＤ−’ＪＪ ｅ
ｙ瓢Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｎ Ｃｈｅｍｉｅ、５ｔｕｔｔ、ｇａ、ｒｔ市のＧｅｏ
ｒｇ ’Ｉ’ｈｉｅｍｅ 出版社のような標準的論文
〕に記載されでいるような方法により、特に既知であっ
て、列挙されている反応に適する反応条件丁に、製造す
る。それ自体既知であり、ここには詳述されていない変
法を使用することもできる。
所望により、原料物質はまた、これらを反応混合物から
単離せずに、直接さらに反応させて、式■の化合物を生
成させるような方法で、その場で生成させろこともでき
る。
単離せずに、直接さらに反応させて、式■の化合物を生
成させるような方法で、その場で生成させろこともでき
る。
Ｒ２がアルコキン基である弐ｌの化合物は原料物質とし
て、式 ％式％ の既知化合物を親電子的置換により、式Ｒ１−Ｑ−Ｐｈ
ｅ（Ｘ）−Ｒ” の化合物に変換し、置換基Ｘをこれが−ＮＯ２である場
合には、還元およびジアゾ化によりジアゾニウム塩に変
換し、次いでハロゲンまたはジアゾニウム塩を金属シア
ニドとの反応によりニトリル基に変換することにより製
造すると好ましい（上記各式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ
４，Ｂｒまだは工、またはニトロ基ＮＯ２である）。使
用できる好適な金属シアニドは重金属シアニド、好１し
くはＣｕ２（ＣＮ）２である。この反応は水中で、好ま
しくはジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンま
たはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤の存在下
に、約０〜１５０°Ｃの温度で行なう。
て、式 ％式％ の既知化合物を親電子的置換により、式Ｒ１−Ｑ−Ｐｈ
ｅ（Ｘ）−Ｒ” の化合物に変換し、置換基Ｘをこれが−ＮＯ２である場
合には、還元およびジアゾ化によりジアゾニウム塩に変
換し、次いでハロゲンまたはジアゾニウム塩を金属シア
ニドとの反応によりニトリル基に変換することにより製
造すると好ましい（上記各式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ
４，Ｂｒまだは工、またはニトロ基ＮＯ２である）。使
用できる好適な金属シアニドは重金属シアニド、好１し
くはＣｕ２（ＣＮ）２である。この反応は水中で、好ま
しくはジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンま
たはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤の存在下
に、約０〜１５０°Ｃの温度で行なう。
別法として、式ｌの化合物は、式
Ｒ１−Ｑ−Ｐｈｅ（ＣＯ−ＮＨ２）−Ｒ２のアミド捷た
は式 ％式％） のオキシムを脱水させることにより得られる。
は式 ％式％） のオキシムを脱水させることにより得られる。
水の分離に適する反応剤の例としては、５ｏｃｚ２、”
ＣＮ３、ｐｃ、ｚ５． ＢＯ２Ｃ４２およびＣ０Ｃｔ２
のような無機酸クロリド、さらにまたＰ２Ｏ５、Ｐ２Ｓ
５、ＮａＣ４との複合化合物としてｈｔｃｔ３、芳香族
スルホン酸およびスルホン酸ハライドがある。反応は不
活性溶剤だとえはベンゼン、トルエンまたはキシレンの
ような芳香族炭化水素、の存在または不在下に、好１し
くに約５０〜１５０°Ｃの温度で行なう。
ＣＮ３、ｐｃ、ｚ５． ＢＯ２Ｃ４２およびＣ０Ｃｔ２
のような無機酸クロリド、さらにまたＰ２Ｏ５、Ｐ２Ｓ
５、ＮａＣ４との複合化合物としてｈｔｃｔ３、芳香族
スルホン酸およびスルホン酸ハライドがある。反応は不
活性溶剤だとえはベンゼン、トルエンまたはキシレンの
ような芳香族炭化水素、の存在または不在下に、好１し
くに約５０〜１５０°Ｃの温度で行なう。
従って、式１の化合物の製造方法は、式■Ｒ″′
（式中Ｒ３はＣ１，Ｂｒ、■ またはジアゾニウム塩の
基であり、そしてＲ１およびＲ２は前記の意味を有する
）の化合物を金属シアン化物と反応させるか、捷たは式
■ ４ （式中Ｆ′は−（：０ＮＨ２まだは−ＣＨ二ＮＯＨであ
り、そしてＲ１およびＲ２は前記の意味を有する）の化
合物を脱水壊せることを特徴とする方法である。
基であり、そしてＲ１およびＲ２は前記の意味を有する
）の化合物を金属シアン化物と反応させるか、捷たは式
■ ４ （式中Ｆ′は−（：０ＮＨ２まだは−ＣＨ二ＮＯＨであ
り、そしてＲ１およびＲ２は前記の意味を有する）の化
合物を脱水壊せることを特徴とする方法である。
式１】および■の原料化合物の大部分は新規である１、
しかし、なから、これらの化合物はそれ自体既知の方法
により製造できろ。式Ｈの化合物の製造についてはすで
に前記したとおりである。
しかし、なから、これらの化合物はそれ自体既知の方法
により製造できろ。式Ｈの化合物の製造についてはすで
に前記したとおりである。
弐■の化合物は、たとえは相当する安息香酸、ベンゾイ
ルクロリド、安息香酸エステルまたはベンスアルデヒド
からアンモニアまたはヒドロキシルアミンとの反応によ
り得ることができろ１゜必要なはンズアルデヒドは、た
とえば相当するベンジルアルコールの制御した酸化によ
り、１だは相当するフェノールのホルミル化およびそれ
に引続くエーテル化により製造できる。
ルクロリド、安息香酸エステルまたはベンスアルデヒド
からアンモニアまたはヒドロキシルアミンとの反応によ
り得ることができろ１゜必要なはンズアルデヒドは、た
とえば相当するベンジルアルコールの制御した酸化によ
り、１だは相当するフェノールのホルミル化およびそれ
に引続くエーテル化により製造できる。
本発明による誘電体は、その少なくとも１種が式！のベ
ノゾニトリルである、２〜１５、好ましくは３〜１２の
成分よりなる。その他の成分はネマチックまたはネマト
ゲ゛ニック物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジ
リデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニ
ル化合物、フェニルまたはシクロへキシルベノゾエート
化合物、フェニルまたは／クロヘキンルンクロ・＼キザ
ンカルボギンレーｔｉＬ合物、フェニルシクロヘキサン
化合物、ンクロヘキ／ルビフェニル化合物、シクロ・＼
キシルンクロヘキザン化合物、シクロヘキ／ルナフタレ
ン化合物、１．４＝ビス一シクロヘキンルベンゼン化合
物、４．４’−ビス−シクロｌベキシルビフェニル化合
物、フェニル−まだはンクロヘキンルービリミジ／化合
物、フェニル−′マタはシクロヘキシル−ジオキサ／化
合物、場合によりハロゲン化されたスチルベノ化合物、
ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および
置換されたケイ皮酸化合物の群からの既知物質から選択
すると好ましい。
ノゾニトリルである、２〜１５、好ましくは３〜１２の
成分よりなる。その他の成分はネマチックまたはネマト
ゲ゛ニック物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジ
リデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニ
ル化合物、フェニルまたはシクロへキシルベノゾエート
化合物、フェニルまたは／クロヘキンルンクロ・＼キザ
ンカルボギンレーｔｉＬ合物、フェニルシクロヘキサン
化合物、ンクロヘキ／ルビフェニル化合物、シクロ・＼
キシルンクロヘキザン化合物、シクロヘキ／ルナフタレ
ン化合物、１．４＝ビス一シクロヘキンルベンゼン化合
物、４．４’−ビス−シクロｌベキシルビフェニル化合
物、フェニル−まだはンクロヘキンルービリミジ／化合
物、フェニル−′マタはシクロヘキシル−ジオキサ／化
合物、場合によりハロゲン化されたスチルベノ化合物、
ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および
置換されたケイ皮酸化合物の群からの既知物質から選択
すると好ましい。
液晶誘電体の成分として使用できる最も重要な化合物は
弐■ Ｒ５−Ａ−Ｂ−Ｄ−Ｒ２Ｈ ゛〔式中ＡおよびＤはそれぞれ、１，４−ジ置換された
ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４．４’−ジ置換さ
れたビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロ
へキシルンクロヘキサン系、２．５ ジ置換されたピ
リミジンおよび１，３−ジオキサン環、２，６−ジ置換
されたナフタレン、シーおよびテトラ−ヒドロナフタレ
ン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンからなる
群からの炭素環式または複素環式の環系であり、Ｂは
−ＣＨ−ＣＨ−、−ＣＨ二ＣＹ−、−Ｃ壬ｃ−、−ｃｏ
−ｏ−、−ＣＯ−８−、−ＣＨ二Ｎ−１−Ｎ（０）＝Ｎ
−，−ＣＨ二Ｎ（０）−、−ＣＨ５−ＣＨ２−１−ＣＨ
２−０−、−ＣＨ２−８−１−ＣＯｏ−Ｐｋｌ−ＣＯＯ
−またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲン、好ましく
は塩素、捷たは−ＣＮであり、そし、てＩ（’およびＲ
６は１８個まで、好ましくは８個までの炭素原子を有す
るアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはア
ルコキシカルボニルオキシであるか、まだはこれらの基
の１方はまた一Ｃ１４、ＮＣ、、、、、ＮＯ２，−ＣＦ
３、Ｆ 、 ＣＬまだはＢｒである〕を廟することを特
徴とすることができる。
弐■ Ｒ５−Ａ−Ｂ−Ｄ−Ｒ２Ｈ ゛〔式中ＡおよびＤはそれぞれ、１，４−ジ置換された
ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４．４’−ジ置換さ
れたビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロ
へキシルンクロヘキサン系、２．５ ジ置換されたピ
リミジンおよび１，３−ジオキサン環、２，６−ジ置換
されたナフタレン、シーおよびテトラ−ヒドロナフタレ
ン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンからなる
群からの炭素環式または複素環式の環系であり、Ｂは
−ＣＨ−ＣＨ−、−ＣＨ二ＣＹ−、−Ｃ壬ｃ−、−ｃｏ
−ｏ−、−ＣＯ−８−、−ＣＨ二Ｎ−１−Ｎ（０）＝Ｎ
−，−ＣＨ二Ｎ（０）−、−ＣＨ５−ＣＨ２−１−ＣＨ
２−０−、−ＣＨ２−８−１−ＣＯｏ−Ｐｋｌ−ＣＯＯ
−またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲン、好ましく
は塩素、捷たは−ＣＮであり、そし、てＩ（’およびＲ
６は１８個まで、好ましくは８個までの炭素原子を有す
るアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはア
ルコキシカルボニルオキシであるか、まだはこれらの基
の１方はまた一Ｃ１４、ＮＣ、、、、、ＮＯ２，−ＣＦ
３、Ｆ 、 ＣＬまだはＢｒである〕を廟することを特
徴とすることができる。
これらの化合物の大部分では、Ｒ５およびＲ６が相互に
異なり、これらの基の１方は通常、アルキルまたはアル
コキシ基である。包含される置換基のその他も使用でき
る。多くのこのような物質およびその混合物は市場で入
手できる。
異なり、これらの基の１方は通常、アルキルまたはアル
コキシ基である。包含される置換基のその他も使用でき
る。多くのこのような物質およびその混合物は市場で入
手できる。
本発明によろ誘電体は式Ｉの化合物を０．１〜約６０重
量係含有する。一般に、これらの誘電体は式■の化合物
の１種またはそれ以上を５〜５５重量係、好ましくはｔ
ｏ−５０重量係含有する。
量係含有する。一般に、これらの誘電体は式■の化合物
の１種またはそれ以上を５〜５５重量係、好ましくはｔ
ｏ−５０重量係含有する。
本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法で製造する。
一般に、少ない方の量で用いる成分の所望量を主成分を
構成する成分中に、好ましくは上昇温度で溶解させる。
構成する成分中に、好ましくは上昇温度で溶解させる。
主構成成分の透明点以上の温度を選択すると、溶解の進
行の完了が特に容易に晃られる。
行の完了が特に容易に晃られる。
本発明による液晶誘電体は、従来開示されている全ての
型の液晶表示要素に使用できる好適な添加剤により変性
できる。
型の液晶表示要素に使用できる好適な添加剤により変性
できる。
このような添加剤は当業者に熟知されており、関連文献
に詳細に記載されている。たとえば、導電率を改善する
だめの導電、性基、好ましくはエチル−ジメチル−ドデ
シル−アンモニウム４−ヘキシルオキシベンゾエート、
テトラブチルアンモニウムテトラフェニルポラネートま
たはクラウンエーテルの錯塩〔たとえば、工、 Ｈａｌ
ｌｅｒ等のＭｏ１．Ｃｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ
、２４巻、２４９〜２５８（１９７３年）参照〕、２色
性染料まだは誘電異方性、粘度および（または）ネマチ
ック相の配向を変更するだめの物質を添加できる。この
ような物質は、たとえば西ドイツ国公開特許出願第２．
２０９，１２７号、同第２ 、２４０ 、８６４号、同
第２，３２１．６３２号、同第２．３３８，２８１号、
同第２，４５０．０８８号、同第２，６３７，４３０号
、同第２，８５３，７２８号（特開昭５５−８３７４４
号）および同第２，９０２，１７７号公報に８ピ載
されている。
に詳細に記載されている。たとえば、導電率を改善する
だめの導電、性基、好ましくはエチル−ジメチル−ドデ
シル−アンモニウム４−ヘキシルオキシベンゾエート、
テトラブチルアンモニウムテトラフェニルポラネートま
たはクラウンエーテルの錯塩〔たとえば、工、 Ｈａｌ
ｌｅｒ等のＭｏ１．Ｃｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ
、２４巻、２４９〜２５８（１９７３年）参照〕、２色
性染料まだは誘電異方性、粘度および（または）ネマチ
ック相の配向を変更するだめの物質を添加できる。この
ような物質は、たとえば西ドイツ国公開特許出願第２．
２０９，１２７号、同第２ 、２４０ 、８６４号、同
第２，３２１．６３２号、同第２．３３８，２８１号、
同第２，４５０．０８８号、同第２，６３７，４３０号
、同第２，８５３，７２８号（特開昭５５−８３７４４
号）および同第２，９０２，１７７号公報に８ピ載
されている。
丁記の実施例は本発明を制限することなく説明しようと
するものである。これらの例で、ｍ、ｐは液晶物質の融
点を、およびｃ、ｐは透明点を°Ｃで示すものである。
するものである。これらの例で、ｍ、ｐは液晶物質の融
点を、およびｃ、ｐは透明点を°Ｃで示すものである。
２−プロモー４−（トランス−４−プロピル／クロヘキ
シル）−エトキンベンゼン〔油状物、４−１−ランス−
（４−プロピル７クロヘキシル）エトキンベンゼンのブ
ロム化により得られる〕リドン１ｔの混合物を１７５°
で４時間攪拌し、２０″に冷却させ、−夜装置し、次い
で水２Ｏｔ中のＮａＣＮ ｌ ｋｊ９の溶液中に注ぎ
入れる。この混合物を９５°で１時間攪拌した後に、ト
ルエンで抽出する。慣用の仕上けの後に、２−エトキシ
−５−（トランス−４−−１０ピル−シクロヘキシル）
−ベンゾニトリルが得られる。ｍ、ｐ３２°。
シル）−エトキンベンゼン〔油状物、４−１−ランス−
（４−プロピル７クロヘキシル）エトキンベンゼンのブ
ロム化により得られる〕リドン１ｔの混合物を１７５°
で４時間攪拌し、２０″に冷却させ、−夜装置し、次い
で水２Ｏｔ中のＮａＣＮ ｌ ｋｊ９の溶液中に注ぎ
入れる。この混合物を９５°で１時間攪拌した後に、ト
ルエンで抽出する。慣用の仕上けの後に、２−エトキシ
−５−（トランス−４−−１０ピル−シクロヘキシル）
−ベンゾニトリルが得られる。ｍ、ｐ３２°。
例 ２〜５５
例１と同様にして、相当するベンゼン誘導体のブロム化
およびそれに引続＜ Ｃｕ２（ＣＮ）２との反応により
、次の化合物を得ることができる。
およびそれに引続＜ Ｃｕ２（ＣＮ）２との反応により
、次の化合物を得ることができる。
２．４′−プロピル−４−メトキシ−５−シアノ−ビフ
ェニル。
ェニル。
３．４７−プチルー４−エトキシ−５−シアノ−ビフェ
ニル ４．４７−へキシル−４−エトキシ−５−シアノ−ビフ
ェニル。
ニル ４．４７−へキシル−４−エトキシ−５−シアノ−ビフ
ェニル。
５．４′−オクチル−４−プロポキシ−５−シアン−ビ
フェニル。
フェニル。
６．４′−）ロビルー４−プロポキシー５−シア／−ビ
フェニル。
フェニル。
７．４７−グチル−４−ゾロボキゾー５−シアノ−ビフ
ェニル。
ェニル。
８．４′−ぺ／チルー４−ブトキシー５−ンアノビフェ
ニル；ｍ、１）３５″、Ｑ、ｐ−４０°。
ニル；ｍ、１）３５″、Ｑ、ｐ−４０°。
９．４′〜ペンチル−４−ブトキシ−５−シアノビフェ
ニル。
ニル。
１０、 ４’−ベンチルー４−へキシルオキシ−５−シ
アノ−ビフェニル； ｍ、ｐ４１°、 ｃ、ｐ２８’
。
アノ−ビフェニル； ｍ、ｐ４１°、 ｃ、ｐ２８’
。
１１、 ４’−ノ＼キンルー４−へキシルオキシ−５−
ンアノービフエニル。
ンアノービフエニル。
１２．２−プロポキシ−５−（トランス−４−メチル−
シクロヘキシル）−ベンゾニトリル。
シクロヘキシル）−ベンゾニトリル。
１３．２−プロポキシ−５−（トランス−４−ブチル−
シクロヘキシル）−ベンゾニトリル。
シクロヘキシル）−ベンゾニトリル。
１４．２−プロポキシ−５−（トランス−４−ヘキシル
−シクロヘキシル）−ベンゾニトリル。
−シクロヘキシル）−ベンゾニトリル。
１５．２−−ブトキシ−５−（トランス−４−プロピル
ーシクロヘキフル゛）−ベンゾニトリル。
ーシクロヘキフル゛）−ベンゾニトリル。
１６．２−ブトキシ−５−（トランス−４−ブチル−シ
クロヘキシル）−ベンゾニトリル。
クロヘキシル）−ベンゾニトリル。
１７．２−ブトキ：７−５−（トランス−４−ヘキシル
−シクロヘキシル）〜ベンゾニトリル。
−シクロヘキシル）〜ベンゾニトリル。
１８．２−被ンチルオキシ−５−（トランス−４−フロ
ビルーンクロヘキシル）−ハンゾニトリル。
ビルーンクロヘキシル）−ハンゾニトリル。
１９．２−啄メチルオキンー５−（トランス−４−被ン
チルーシクロヘキシル）−ヘンゾニト リ ル 。
チルーシクロヘキシル）−ヘンゾニト リ ル 。
加、２−へキシルオキシ−５−（）ランス−４−ブチル
−シクロヘキシル）−にンゾニトリル。
−シクロヘキシル）−にンゾニトリル。
２１．２−ヘキシルオキシ−５−（トランス−４−ヘキ
シル−シクロヘキシル）−ベンゾニトリル。
シル−シクロヘキシル）−ベンゾニトリル。
２２．２−オクチルオキシ−５−（トランス−４〜フロ
ピルーフクロヘキシル）−ベンゾニトリル。
ピルーフクロヘキシル）−ベンゾニトリル。
乙、 ４’−（）ランス−４−メチルーシクロヘキシ
ル）−４−ブトキシ−５−シアノ−ビフェニル。
ル）−４−ブトキシ−５−シアノ−ビフェニル。
２・１．４′−（トランス−４−プロピル−シクロヘキ
シル）−４−プロポキシ−５−シアノ−ビフェニル。
シル）−４−プロポキシ−５−シアノ−ビフェニル。
２５．４’−（）ランス−４−ペンチル−シクロヘキシ
ル）−４−へキシルオキシ−５−シアノ−ビフェニル；
ｍ、ｐ５３°、”、ｐ１１９°。
ル）−４−へキシルオキシ−５−シアノ−ビフェニル；
ｍ、ｐ５３°、”、ｐ１１９°。
謳、４’−（）ランス−４−（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル）−４−’ロボキシー５−シアノービフェ
ニル。
クロヘキシル）−４−’ロボキシー５−シアノービフェ
ニル。
２７．４′−（トランス−４−−２７チルーシクロヘキ
シル）−４−プロポキシ−５−シアノ−ビフェニル。
シル）−４−プロポキシ−５−シアノ−ビフェニル。
２１３、 ４’−（） ランス−４−プロピル−シクロ
ヘキシル）−４−ブトキシ−５−シアノ−ビフェニル。
ヘキシル）−４−ブトキシ−５−シアノ−ビフェニル。
四、４’−（トランス−４−（１−メチルヘプチル）−
シクロへキシル−４−ブトキシ−５−７アノービフエニ
ル。
シクロへキシル−４−ブトキシ−５−７アノービフエニ
ル。
（９）、４’−（トランス−４−−Ｊ’ロピルーシクロ
ヘキソル）−４−へキシルオキシ−５−シアノ−ビフェ
ニル。
ヘキソル）−４−へキシルオキシ−５−シアノ−ビフェ
ニル。
３１．４”（）ランス−４−啄ンチルーシクロヘキシル
）−４−へブチルオキシ−５−シアノ−ビフェニル。
）−４−へブチルオキシ−５−シアノ−ビフェニル。
３２、 ４’−（トランス−４−プロピルーシクロヘキ
シル）−４−エチル−５−シアノ−ビフェニル。
シル）−４−エチル−５−シアノ−ビフェニル。
３３．４’−（）ランス−４−ブチル−シクロヘキシル
）−４−プロピル−５−シアノ−ビフェニル。
）−４−プロピル−５−シアノ−ビフェニル。
３４、 ４’−（４−プロピル−ビシクロ〔２・２・２
〕オクチル）−４−プロポキシ−５−シアノ−ビフェニ
ル。
〕オクチル）−４−プロポキシ−５−シアノ−ビフェニ
ル。
３５、 ４′−（４−プロピル−ビシクロ〔２・２・０
〕オクチル）−４−ブトキシ−５−シアノ−ビフェニル
。
〕オクチル）−４−ブトキシ−５−シアノ−ビフェニル
。
あ、４’−（４−ブチル−ビシクロ〔２・２・２〕オク
チル）−４−（２−メチルブトキシ）−５−シアノ−ビ
フェニル。
チル）−４−（２−メチルブトキシ）−５−シアノ−ビ
フェニル。
：う７． ４′−（４−一ξンチルービシクロ〔２・２
・２〕オクチル）−４−ヘキシルオキシ−５−シアノ−
ビフェニル。
・２〕オクチル）−４−ヘキシルオキシ−５−シアノ−
ビフェニル。
あ、２・−プロポキシ−５−（４−エチル−ビシクロ〔
２・２・２〕オクチル）−ぺ／ジニトリル。
２・２・２〕オクチル）−ぺ／ジニトリル。
３９．２−ブトキシ−５−（４−エチル−ビシクロ〔２
・２・２〕オクチル）−ベンゾニトリル。
・２・２〕オクチル）−ベンゾニトリル。
４０．２−被ンチルオキシ−５−（４−ブチル−ビシク
ロ〔２・２・２〕オクチル）−ヘンゾニト リ ル
。
ロ〔２・２・２〕オクチル）−ヘンゾニト リ ル
。
４１．２−へキシルオキシ−５−（４−ブチル−ビシク
ロ〔２・２・２〕オクチル）−ヘノゾニト リ ル。
ロ〔２・２・２〕オクチル）−ヘノゾニト リ ル。
４２．２−オクチルオキシ−５−（４−プロピル−ビシ
クロ〔２・２・２〕オクチル）−ヘンゾニ ト リ
ル。
クロ〔２・２・２〕オクチル）−ヘンゾニ ト リ
ル。
４３、 Ａ、プロピル−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈｅ（ＣＮ）
−０−ブチルの２−ブトキシ−５−（４−（４’−プロ
ピル−ビンクロヘキシル））−ベンゾニトリル。
−０−ブチルの２−ブトキシ−５−（４−（４’−プロ
ピル−ビンクロヘキシル））−ベンゾニトリル。
４４．２−ブトキシ−５−（４−（４’−−？メチルー
ビゾクロヘキシル））−ベンゾニトリル。
ビゾクロヘキシル））−ベンゾニトリル。
４５．２−プロポキシ−５−（４−（４’−プロピル−
ビフェニル））−ベンゾニトリル。
ビフェニル））−ベンゾニトリル。
４６、式７’ チル−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ −Ｐｈｅ（ＣＮ
） −０−ヘキシルの２−へキシルオキシ−５−（４−
（４’−ブチル−ビフェニル））−ベンゾニトリル。
） −０−ヘキシルの２−へキシルオキシ−５−（４−
（４’−ブチル−ビフェニル））−ベンゾニトリル。
４７、式プロピル−Ｐｈｅ −Ｃｙ−Ｐｈｅ（ＣＮ）−
０−プロピルの２−プロポキシ−５−（トランス−４−
（４−プロピル−フェニル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル。
０−プロピルの２−プロポキシ−５−（トランス−４−
（４−プロピル−フェニル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル。
４８．２−ブトキシ−５−（トランス−４−（４−ブチ
ル−フェニル）−シクロヘキシル）−ベンゾニトリル。
ル−フェニル）−シクロヘキシル）−ベンゾニトリル。
４９、式ゾロビル−Ｂｉ −Ｃｙ−Ｐｈｓ（ＣＮ ）−
０−プロピルの２−プロポキシ−５←（トランス−４−
（４−プロピル−ビシクロ〔２・２・２〕オクチル）−
シクロヘキシル）−ヘンゾニトリル。
０−プロピルの２−プロポキシ−５←（トランス−４−
（４−プロピル−ビシクロ〔２・２・２〕オクチル）−
シクロヘキシル）−ヘンゾニトリル。
シ）、２−ベノチルオキシ−５−（トランス−４＝（４
−ブチル−ビシクロ〔２・２・２〕オクチル）−シクロ
ヘキシル）−ベンゾニトリル。
−ブチル−ビシクロ〔２・２・２〕オクチル）−シクロ
ヘキシル）−ベンゾニトリル。
５１、式ペンチル−’Ｂｉ−Ｃｙ−Ｐｈｅ（ＣＮ）−ペ
ンチルの２−ペンチル−５−（＋−ラノスー４−（４−
ぜンチルービシクロ〔２・２・２〕オクチル）＝７クロ
ヘキフル）−ベンゾニトリル。
ンチルの２−ペンチル−５−（＋−ラノスー４−（４−
ぜンチルービシクロ〔２・２・２〕オクチル）＝７クロ
ヘキフル）−ベンゾニトリル。
５２、式プロピル−Ｐｈｅ−Ｂｉ−Ｐｈｅ（ＣＮ）−０
−ブチルの２−ブトキシ−５−（４−（４−プロピル−
フェニル）−ビシクロ〔２・２・２〕オクチル）−ベン
ゾニトリル。
−ブチルの２−ブトキシ−５−（４−（４−プロピル−
フェニル）−ビシクロ〔２・２・２〕オクチル）−ベン
ゾニトリル。
５３．２−−’メチルオキシ ５−（４−（４−ブチル
−フェニル）−ビシクロ〔２・２・２〕オクチル−ベン
ゾニトリル。
−フェニル）−ビシクロ〔２・２・２〕オクチル−ベン
ゾニトリル。
５４、式プロピル−Ｂｉ −Ｂｉ−Ｐｂ０（ＣＮ）−０
−ブチルの２−ブトキシ−５−（４’−プロピル−４，
４′−ビス−（ビシクロ〔２・２・２〕オクチル））−
ベンゾニトリル。
−ブチルの２−ブトキシ−５−（４’−プロピル−４，
４′−ビス−（ビシクロ〔２・２・２〕オクチル））−
ベンゾニトリル。
５５．２−一＼キ／ルオキシ−５−（４’−ペンチル−
４，４’−ビス−（ビシクロ〔２・２・２〕オクチル）
）−ば／ジニトリル。
４，４’−ビス−（ビシクロ〔２・２・２〕オクチル）
）−ば／ジニトリル。
例５６
２−工トキン−５−（トランス−４−プロピルシクロ・
＼キシル）−アニリン〔たとえハ、トランス−１−（４
−エトキシフェニル）−４−プロピルシクロヘキサンの
ニトロ化および生成する２−エトキン−５−（）ランス
−４−プロピル−／クロｆ＼キ／ル）−二トロベンゼン
を引続いて水素添加することにより得られる）２６．１
７を濃塩酸２５７と水７５ ｒｔｔｅとの混合物に溶解
し、３〜６°で水１５ ｍｌ中のＮａＮＯ２８？ ’Ｄ
溶液テシアソ化する。
＼キシル）−アニリン〔たとえハ、トランス−１−（４
−エトキシフェニル）−４−プロピルシクロヘキサンの
ニトロ化および生成する２−エトキン−５−（）ランス
−４−プロピル−／クロｆ＼キ／ル）−二トロベンゼン
を引続いて水素添加することにより得られる）２６．１
７を濃塩酸２５７と水７５ ｒｔｔｅとの混合物に溶解
し、３〜６°で水１５ ｍｌ中のＮａＮＯ２８？ ’Ｄ
溶液テシアソ化する。
このジアゾニウム塩溶液をＣｕ２ （ＣＮ ）２の溶液
（硫酸銅２５ｖを水１００ｍｌ中のＫＣＮ ２８ ｆと
ともに加温することにより生成される）に加え、１５分
間にわたり６０〜７０°に加温する。この混合物を１０
０°にさらに加分間加温し、冷却させ、慣用の仕上げの
後に、２−エトキシ−５−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−ば７：／”ニトリルが得られる。ｍ、
Ｉ）３２°。
（硫酸銅２５ｖを水１００ｍｌ中のＫＣＮ ２８ ｆと
ともに加温することにより生成される）に加え、１５分
間にわたり６０〜７０°に加温する。この混合物を１０
０°にさらに加分間加温し、冷却させ、慣用の仕上げの
後に、２−エトキシ−５−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−ば７：／”ニトリルが得られる。ｍ、
Ｉ）３２°。
同様にして、例２〜５５に列挙したベンゾニトリル誘電
体を相当する芳香族化合物から得ることができる。
体を相当する芳香族化合物から得ることができる。
例５７
トルエノ１０（１＋Ａ中の２−エトキノ−５−（トラン
ス−４−プロピル−７クロヘキシル）−ベンズアミド〔
たとえば、トランス−１−（４−ヒドロキンフェニル）
−４−プロピル−シクロヘキサンとクロロホルム／ Ｋ
、ＯＨとを反応させて２−エトキン−５−（トランス−
４−プロピル−７クロヘキシル）−ぺ７ズアルデヒドヲ
生成させ、その酸に酸化し、５ＯＣ４２と反応させてク
ロリドを生成させ、次いでＮＨ３と反応させることによ
り得られる１２８．９ｒの懸濁液に１８？の５ＯＣｔ２
を閏°で加える。この混合物を８０°で６時間攪拌１〜
だ後に、水中に注き゛入れ、２−エトキン−５−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル
が得られる。ｍ、ｐ３２°。
ス−４−プロピル−７クロヘキシル）−ベンズアミド〔
たとえば、トランス−１−（４−ヒドロキンフェニル）
−４−プロピル−シクロヘキサンとクロロホルム／ Ｋ
、ＯＨとを反応させて２−エトキン−５−（トランス−
４−プロピル−７クロヘキシル）−ぺ７ズアルデヒドヲ
生成させ、その酸に酸化し、５ＯＣ４２と反応させてク
ロリドを生成させ、次いでＮＨ３と反応させることによ
り得られる１２８．９ｒの懸濁液に１８？の５ＯＣｔ２
を閏°で加える。この混合物を８０°で６時間攪拌１〜
だ後に、水中に注き゛入れ、２−エトキン−５−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル
が得られる。ｍ、ｐ３２°。
同様にして、例２〜５５に列挙したベンゾニトリル誘導
体を得ることができる。
体を得ることができる。
例５８
２−エトキン−５−（トランス−４−プロピル−シクロ
ヘキシル）−ベンズアルドキシム（このアルデヒドおよ
びヒドロキシアミンから得られる）２８．１’と無水酢
酸４０ ｍｌとの混合物を発熱反応が始まる捷で加熱し
、次いで加分間沸とうさせ、次に水中に注ぎ入れて２−
エトキシ−５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ベノゾニ！・リルが得られる。田、ｐ３２’。
ヘキシル）−ベンズアルドキシム（このアルデヒドおよ
びヒドロキシアミンから得られる）２８．１’と無水酢
酸４０ ｍｌとの混合物を発熱反応が始まる捷で加熱し
、次いで加分間沸とうさせ、次に水中に注ぎ入れて２−
エトキシ−５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ベノゾニ！・リルが得られる。田、ｐ３２’。
同様にして、例２〜５５に列挙したベンゾニトリル誘導
体を得ることができる。
体を得ることができる。
次の化合物を相当するオキンムの脱水により得ることも
できる： ５９、 ４．４’−’、；ブチル−６−ジアツービフエ
ニル。
できる： ５９、 ４．４’−’、；ブチル−６−ジアツービフエ
ニル。
６（１，”４．４’−レムキンルー６−シアノ−ビフェ
ニル。
ニル。
６１．４’−（）ランス−４−ペンチルーンクロヘキシ
ル）−４−へキシルオキシ−６−シアノービフェニル。
ル）−４−へキシルオキシ−６−シアノービフェニル。
６２．２ 被メチルオキン−６−（４−ブチル−ビシ
クロ〔２・２・２〕オクチル）−ヘン／ニド リ ル
。
クロ〔２・２・２〕オクチル）−ヘン／ニド リ ル
。
６３．２ ベンチルオキン−６−（４−（４’−プロ
ピル−ビフェニル））−ベンゾニトリル。
ピル−ビフェニル））−ベンゾニトリル。
６４．２−ブトキン−６−（トランス−４−（４−プロ
ピル−フェニル）−シクロヘキシル）−ベンゾニトリル
。
ピル−フェニル）−シクロヘキシル）−ベンゾニトリル
。
次側は式Ｉの化合物の少なくとも１種を含有する本発明
による誘電体の例である。
による誘電体の例である。
例 Ａ
トランス−１−ｐ−エトキンフェニル−４−プロピル−
シクロヘキサン５％、１−ｐ−（）ランス−４−ペンチ
ル７クロヘキシル）−フェニル−インタノー１，３−ジ
オン８係、４−ブトキン−３−シアノ−４−被ノチルー
ビフェニル１３％、４−エチル−２′−フルオロ−４’
−（トランス−４−ペンチル−シクロヘキシル）−ビフ
ェニル３ｆ）％、ｐ−ペンチルフェニルｐ−メト＊ラン
ス゛−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル８％
、４−エチル−４’−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル７チおよび４−（）ランス−４
−４７チルシクロヘキフル）−４’ｌトランス−４−プ
ロピルシクロヘキサル）−ビフェニル６％の混合物は次
ノ性質を有する ｍ、ｐ−Ｍｏ、ｃ、ｐ ８３°。
シクロヘキサン５％、１−ｐ−（）ランス−４−ペンチ
ル７クロヘキシル）−フェニル−インタノー１，３−ジ
オン８係、４−ブトキン−３−シアノ−４−被ノチルー
ビフェニル１３％、４−エチル−２′−フルオロ−４’
−（トランス−４−ペンチル−シクロヘキシル）−ビフ
ェニル３ｆ）％、ｐ−ペンチルフェニルｐ−メト＊ラン
ス゛−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル８％
、４−エチル−４’−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフェニル７チおよび４−（）ランス−４
−４７チルシクロヘキフル）−４’ｌトランス−４−プ
ロピルシクロヘキサル）−ビフェニル６％の混合物は次
ノ性質を有する ｍ、ｐ−Ｍｏ、ｃ、ｐ ８３°。
例 Ｂ
トランス−１−１：ｐ−エトキシフェニル）−４−プロ
ピルシクロヘキサ７１５％、トランス−１−（ｐ−ブト
キンフェニル）−４−プロピル７クロヘキサノ１１係、
２−エトキシ−５−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル１５チ、４−エチル−２，２
’−ジフルオロ−４’−（）ランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−ビフェニル２６％、４−エチル−４’−
（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニ
ル１４％、４−エチル−４’−（）ランス−４＝ペンチ
ル７クロヘキシル）−ビフェニル１２４およｏ：、１＜
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４”（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル７係
の混合物？−１次（Ｄ性質を有する；ｍ、ｐ−１２°、
ｃ、ｐ羽°。
ピルシクロヘキサ７１５％、トランス−１−（ｐ−ブト
キンフェニル）−４−プロピル７クロヘキサノ１１係、
２−エトキシ−５−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル１５チ、４−エチル−２，２
’−ジフルオロ−４’−（）ランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−ビフェニル２６％、４−エチル−４’−
（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニ
ル１４％、４−エチル−４’−（）ランス−４＝ペンチ
ル７クロヘキシル）−ビフェニル１２４およｏ：、１＜
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４”（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル７係
の混合物？−１次（Ｄ性質を有する；ｍ、ｐ−１２°、
ｃ、ｐ羽°。
例 Ｃ
トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−プロピル−７
クロヘキサン２３％、３−シアノ−４−エトキシ−４’
−フロピルービフェニル１５％、４−エチル−２′−フ
ルオロ−４’−（）ランス−４−ペンチル７クロヘキシ
ル）−ビフェニル２６％、４−エチル−４′−（トラン
ス−４−プロビル−シクロヘキシル）−ビフェニル１６
％、４−エチル−１’−（トランス−４−ペンチル−シ
クロヘキシル）−ビフェニ／Ｌ／ １０ ％および４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−Ｉ
・ランス−（４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニ
ル１０ ％の混合物は次の性質を有するｍ、ｐ −１３
°、Ｃ，１：１６７°。
クロヘキサン２３％、３−シアノ−４−エトキシ−４’
−フロピルービフェニル１５％、４−エチル−２′−フ
ルオロ−４’−（）ランス−４−ペンチル７クロヘキシ
ル）−ビフェニル２６％、４−エチル−４′−（トラン
ス−４−プロビル−シクロヘキシル）−ビフェニル１６
％、４−エチル−１’−（トランス−４−ペンチル−シ
クロヘキシル）−ビフェニ／Ｌ／ １０ ％および４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−Ｉ
・ランス−（４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニ
ル１０ ％の混合物は次の性質を有するｍ、ｐ −１３
°、Ｃ，１：１６７°。
第１頁の続き
＠発明者 ユルゲン・アイヒラ−
ドイツ連邦共和国Ｄ−６１００ダル
ムシュタット・フランクフルチ
ル・シュトラーセ２５０
（７チ発 明 者 ゲオルク・ヴエーベルドイツ連邦共
和国Ｄ−６１００ダル ムシュタット・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０
和国Ｄ−６１００ダル ムシュタット・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１式ｌ Ｎ （式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ１〜８個の炭素原子を
有するアルキル基であり、そしてこれらの基の１方は１
〜８個の炭素原子を有するアルコキン基であることもで
き、そしてＱは１．４−フェニレン、１．４−ンクロヘ
キシレンおよび（または）１，４−ビシクロ〔２・２・
２〕−オフ１チレンよりなる群から選ばれる１個または
２個の基である） で示されるベンゾニトリル化合物。 （２）式Ｉ （式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ１〜８個の炭素原子を
有するアルキル基であり、そしてこれらの基の１方は１
〜８個の炭素原子を有するアルコキン基であることもで
き、そして。は１．４−フェニレン、 １．４〜シク
ロヘキンレンおよび（または）１，４〜ビシクロ〔２・
２・２〕−オクチレンよりなる群から選ばれる１個まだ
は２個の基である） で示されるべ／ジニトリル化合物を製造するＫあだり、 式■ Ｒ″ （式中Ｒ３はｃｔ、、Ｂｒ、■またはノアゾニウム塩の
基であり、そしてＲ１およびＲ２は前記の意味を有する
）の化合物を金属シアン化物と反応させるか、または 弐■ Ｒ％ （式中Ｒ４は−ＣＯＮＨ２’ｊたは−ＣＨ＝ＮＯＨであ
り、そしてＲ１およびＲ２は前記の意味を有する）の化
合物を脱水させる、 ことを特徴とする上記式Ｉのベンゾニトリル化合物の製
造方法。 （３） 少なくとも２種の液晶成分を含有し、少なく
とも１つの成分が式Ｉ Ｎ （式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ１〜８個の炭素原子を
有するアルキル基であり、そしてこれらの基の１方は１
〜８飼の炭素原子を有するアルコキン基であることもで
き、そしてＱは１．４−フェニレン、１．４−シクロヘ
キシレ／および（または）１，４−ビシクロ〔２・２・
２〕−オクチレンよりなる群から選ばれる１個まリル化
合物であることを特徴とする、電子光学表示要素用の液
晶誘電体。 （４）液晶セルが少なくとも２種の液晶成分を含有し、
その少なくとも１つの液晶成分が式ＩＮ （式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ１〜８個の炭素原子を
有するアルキル基であり、そしてこれらの基の１方は１
〜８個の炭素原子を有するアルコキン基であＡこともで
き、そしてＱは１．４−フェニレン、１．４−７クロヘ
キシレンおよび（または）１．４−ビシクロ〔２・２・
２〕−オクチレ／よりなる群から選ばれる１個または２
個の基である）で示されるベンゾニトリル化合物である
ことを特徴とする、前記液晶セルにもとづいた電子光学
表示要素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823205766 DE3205766A1 (de) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | Benzonitrile |
| DE32057660 | 1982-02-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58154544A true JPS58154544A (ja) | 1983-09-14 |
Family
ID=6156046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58024913A Pending JPS58154544A (ja) | 1982-02-18 | 1983-02-18 | ベンゾニトリル化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4478740A (ja) |
| EP (1) | EP0087056B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58154544A (ja) |
| DE (2) | DE3205766A1 (ja) |
| HK (1) | HK82786A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4655371B2 (ja) * | 1998-12-25 | 2011-03-23 | チッソ株式会社 | 負の誘電率異方性値を有する液晶性化合物 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3136624A1 (de) * | 1981-09-15 | 1983-03-31 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline halogenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| EP0084194B1 (de) * | 1982-01-14 | 1986-04-30 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallmischungen |
| DE3362830D1 (en) * | 1982-02-04 | 1986-05-15 | Merck Patent Gmbh | Anisotropic compounds and liquid crystal compositions |
| DE3209178A1 (de) * | 1982-03-13 | 1983-09-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Polyhalogenaromaten |
| US4536321A (en) * | 1983-02-18 | 1985-08-20 | Chisso Corporation | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
| GB8319849D0 (en) * | 1983-07-22 | 1983-08-24 | Secr Defence | Compounds containing fluorobiphenyl group |
| DE3405914A1 (de) * | 1984-02-18 | 1985-08-22 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline verbindungen |
| JPS61233635A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-10-17 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ビシクロオクタン誘導体 |
| DE3530126A1 (de) * | 1985-08-23 | 1987-02-26 | Merck Patent Gmbh | Bicyclooctanderivate |
| JPH0735352B2 (ja) * | 1986-04-25 | 1995-04-19 | チッソ株式会社 | ３−置換ビフエニル化合物 |
| US4879061A (en) * | 1986-09-29 | 1989-11-07 | Crystaloid Electronics Co. | Liquid crystalline materials and method of making same |
| JPH0832673B2 (ja) * | 1987-03-20 | 1996-03-29 | チッソ株式会社 | オルト−シアノ−ベンゼン骨格を含む光学活性液晶化合物 |
| GB8724458D0 (en) * | 1987-10-19 | 1987-11-25 | Secr Defence | Lateral cyano terphenyls |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2636684C3 (de) * | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| GB2027027B (en) * | 1978-08-04 | 1982-12-15 | Gray G W | Alkyl bicyclo (2,2,2)octyl-phenyl-or-polyphenyl-nitriles their use as liquid crystal compounds and materials and devices containing them |
| DE2963158D1 (en) * | 1978-08-04 | 1982-08-12 | Secr Defence Brit | Liquid crystal compounds and materials and devices containing them |
| DE2933563A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-02-05 | Bbc Brown Boveri & Cie | Anisotrope verbindungen mit negativer dk-anisotropie |
| DE2933611A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-02-12 | Bbc Brown Boveri & Cie | Cyclohexylcyclohexanoate |
| DE3042391A1 (de) * | 1980-11-10 | 1982-06-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
-
1982
- 1982-02-18 DE DE19823205766 patent/DE3205766A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-02-08 DE DE8383101167T patent/DE3361811D1/de not_active Expired
- 1983-02-08 EP EP83101167A patent/EP0087056B1/de not_active Expired
- 1983-02-18 US US06/467,990 patent/US4478740A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-02-18 JP JP58024913A patent/JPS58154544A/ja active Pending
-
1986
- 1986-10-30 HK HK827/86A patent/HK82786A/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4655371B2 (ja) * | 1998-12-25 | 2011-03-23 | チッソ株式会社 | 負の誘電率異方性値を有する液晶性化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3205766A1 (de) | 1983-08-25 |
| EP0087056B1 (de) | 1986-01-15 |
| DE3361811D1 (de) | 1986-02-27 |
| US4478740A (en) | 1984-10-23 |
| EP0087056A1 (de) | 1983-08-31 |
| HK82786A (en) | 1986-11-07 |
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