JPS60502256A - 液晶混合物およびこれらのための新しい異方性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 液晶混合物およびこれられのための新しい異方性化合物 本発明は電気光学表示用の液晶混合物（ＬＣ混合物）に関し、この混合物は少な くとも１種の分子長軸に直交性に分極した化合物を含有する。

本発明レエまた異方性の直交分極化合物、特に前記条件を満たすケトン化合物に 関する。

周知のように、各種方式の電気光学表示の動作には異方性化合物を含有するＬＣ 混合物が必要でちる。本明細書において「異方性」の用語は所定の化合物か互変 性液晶であるか−１：たは潜在性液晶であることを意味する。融解状態で退席で き、退席状態で液晶である（単変性液晶）か、または潜在性液晶化合物と互変性 液晶化合物との混合物の透明点を測定した場合に、これが、たとえば外挿により 検知できるメゾフェースを示すかのどちら力・である化合物は潜在性液晶である 。電気光学表示用には、ＬＣ混合物はまた少なくとも部分的に、それら自体が液 晶であるかまたは少なくとも潜在性液晶である、丁４わち液晶化合物と混合する と液晶化合物と同様の挙動を示す長軸方向分極性成分および（または）直交分極 性成分よりなるものでなければならない。

異方性化合物の分極は分極作用を有する置換基を有する異方性分子により達成さ れる。長軸方向分極性、すなわち分子の長い方の軸の方向への異方性分子の分極 、捷たは直交分極性、すなわち分子の長い方の軸に対して直角の分極性、または 異方性分子の長軸方向分極性と直交性分極性との組合せのいづれが所望されるか によって、極性基は多くの場合に、いわゆる末端置換基としであるいはいわゆる ラテラル置換基として組み込まれる。

この方法で生じる異方性分子の極性は分子の誘電率（ＤＣ）で表わされ、誘電率 は分子の軸に対して平行で測定され、εＩＩで示されるかそして（または）分子 の軸に対して直角で測定され、ε工で表わされる。

これらの誘電率の異方性（これはまたＤＣＡあるいはΔεで示される）は差Δε ＝εＩＩ−ε□である。電気光学表示の性質に応じて、正のＤＣＡ値または負の ＤＣＡ値を有する異方性化合物が要求される、すなわちεＩＩの寄与捷たはε□ の寄与のどちらかが優勢であり、これらの数値はそれぞれ原則的に無意味なほど 小さいものであることができる。

いわゆる時分割動作のためには、総合的ＤＣＡが正であいほどコントラスト曲線 の勾配は鋭くなる。総合的に負であるＤＣＡを有する異方性化合物においてはε 工の寄与が常に多大であることは云うまでもない。本発明の目的に関しては、Ｄ ＣＡが総合的に正であるかまたは総合的に負であるかに関係す＜、ε１１に対す るよりもεよに対して一層寄与する少なくとも１個の極性基を含有する異方性化 合物を「直交分極化合物」と称することとする。

液晶混合物用の既知の異方性化合物の実質的全部が一般式Ｉ （式中Ｌ′およびＢ″は末端基置換基であり、ａ、ｂおよびＣは環状基であり、 そしてＺ′およびＺ／Ｌは架橋基であり、２はゼロ、１または２である）による 架橋基（共有結合捷たは成る種の２価の基）に、より相互に結合している２〜４ 個の環状基および末端基置換基を有する。

代表的な場合に、長軸方向分極性、丁なわちε、１に対する寄与は分子の一方の 末端に存在するシアン基（Ｒ／またはＲ〃として）および分子の他の一方の末端 にアルキルまたはアルコキシ基（Ｒ／またはＦｔ”として）のような極性の高い 末端基により達成される。

直交分極性は一般に「ラテラル」位置の極性置換基により、特に従来はとんど常 に、環上の置換基例えばシアノまたは−・ロゲン原子、通常フッ素または塩素の ような置換基または式■ （式中Ｘ′は極性基であり、ｎは１または２であり、そして矢印は大体、分子の 長軸に相当する）に従い芳香族環状基、通常ベンゼン環上の置換基により達成さ れる。

εよを増加するための、たとえば総合的に負のＤＣＡを有する異方性物質に対す る、捷たは正のＤＣＡを有し、しがこの通常の方式の直交分極化は、これが透明 点の減少をもたらすために不利である分子の著しい増大を導くことは常に不可避 であり、またさらに別の不利益を導く恐れもあることが式■から容易に判る。式 ■による直交分極性を分子中の少なくとも１個の芳香族環の存在に限定すること はまた有害な作用を持つ恐れがある。

値を有すると望ましいことは、たとえば本出願人の会社によるヨーロソノや特許 出願第７９２００２５９．４号に説明されており、この特許出願ではこのような 状態は長軸方向の分極および環上の置換基による直交分極の組合せにより達成さ れる。

しかしながら、たとえばシアノ基を環状脂肪族基に結合しようとする場合に、直 交分極化を伴なわない長軸方向分極がまた問題をもたらす。知られているように 、芳香族環を環状脂肪族基で置き換えると、さらに低い粘度および減少した光学 異方性のような種々の利点が得られる。しかしながら、環状脂肪族基上のシアノ 基は透明点の減低な導き、メゾフェースの消失さえも生じさせる恐れがある。従 って、既知の置換基の不利を回避または減少できる異方性分子における極性置換 基またはこれらの置換基の位置により異方性化合物を少なくとも部分的に直交分 極化および（または）長軸方向分極化することが望ましい。

本発明の目的は電気光学表示用のＬＣ混合物を提供することにあり、本発明によ る混合物は既知の直交極性基のい程度にしか示さない極性基から直交分極が少な くとも部分的に生じており、しかも簡単な合成方法のようなさらに別の利点を提 供する少なくとも１種の直交分極化合た丁新規な直交分極化合物も包含する。

本発明を導く研究過程において、先ず、当業者間の一般的認識に反して、異方性 分子の適度の直交分極が環上のラテラル置換基だけにより可能であることは決し てなく、末端基置換基におけるこのような置換基および（または）環間の架橋基 も所望により負のＤＣＡあるいは減少利を付随することなく、また芳香族環に対 する限定を伴なうことなく付与できることが見い出された。

驚くべきことに、ここに、末端基置換基および（または）架橋基による直交分極 性がそれ自体がＬＣ技術で既知である基、すなわちケト構造のカルボニル基を直 交極性基として使用することにより達成されることが見い出された。本発明がも とづくこの知見はいくつかの理由から驚くべきことである： （１）　ＬＣ技術分野で周知のカルボキシルまたはオキソカルボニル基はこれが カルボニル基を含有しているにもかかわらず増大した厘又分極性を生じさせない ；（２）　種々のケトン化合物はＬＣ技術で既知であるが、これらは、たとえば 「古典的ｊ　ＬＣ化合物＋１）の製造月の、中間体として使用されているだけで ある： （３）　ケト化合物は動的散乱セル用のＬＣ混合物の成分として提案されている が、ケト構造はここでは成る種のイオ７の獲得者または錯化剤としての機能を有 するだけである。

従って、カルボニル基の双極子能率が約６デバイ（Ｄ）であり、従ってハロゲン 原子の双極子能率（Ｆ＝１．４Ｄ）の約２倍の高さであり、そしてシアン基の双 極子モーメント（〜４Ｄ）に近い数値であるにもがかわらず、下記に示す本発明 による式ｆｌ）のケト化合物をＬＣ混合物における直交分極性成分として、その 有害な分子容の増大を付随することなく使用できることは全く明白ではなかった のである。

これに対して、ＬＣ技術で架橋基としてしばしば使用されるカルボキシルまたは オキソカルボニル基のカルボニル基では、直交分極化は事実上生起しない。この ことは下記の確認式（Ｉｌｌ）にもとづき理解することかできる：〔式中矢印Ａ −Ｂは分子の長軸方向を示し、そして直交分極作用を有するカルボキシ−カルが ニル基またはそのオキシ基の双極子能率のベクトルはそれぞれＭｑｌおよびＭｑ ２で示され、長軸方向の分極作用を有するものはそれぞれＭｔ’ｌおよびＭｔ２ で示され、換言丁れば、このカルボニルオキシ（−ｊなわちカルボキシル）また はオキシカルボニル基では、これらの構造体のカルボニル基の双極子能率のベク トルが実質的に反対に作用するオキソ基（−０−）のベクトルにより可成の程度 にまで相殺されていることを意味する〕。

さらにまた、アルデヒド化合物並びにα−およびβ−−ジケトン化合物のカルボ ニル基は安定なメゾフェースな有する液晶混合物には不適当であることが見い出 された。

これはこのような化合物が一般に化学物質または熱に対して、あるいは光化学の 観点からあまりにも不安定であり、そして（または）　ＬＣ混合物のその他の慣 用の成分と相客性でないかまたは望ましくない不純物を持ち込むためである。

従って、電気光学表示用の本発明によるＬＣ混合物は下記で定義するとおりの式 （１） （１） の異方性の直交分極性ケト化合物の少なくとも１種を含有する： ｐおよびｒは同一または異なり、それぞれゼロまたは１であり；多くの目的に対 して、ｐまたはｒはゼロであると好ましい。環Ａ、ＢおよびＣは式（１ａ）およ び（１ｂ）の環状脂肪族基、 丁なわちトランス−１，４−シクロヘキシルおよび１，４−ビシクロ［２，２， ２１オクチル基であるか、または場合により、下記の条件付きで式（１Ｃ）、（ １ｄ）および（１ｅ）の芳香族基、丁なわチ１，４−フェニル、２，５−ピリミ ジンおよび３，６−ピリダジニル基である。架橋ｚｉ、ｚ２およびＺ３は下記の 但し書き条件により除外されないかぎり、共有結合まの基またはその順序が逆の 基であり；又は水素であるか、または基ｘ１の意味の一つを有し、基Ｘ１はフッ 素または塩素原子あるいはシアン基である。Ｒ１およびＲ２は同一または異なり 、水素、７ソ素、６堪素、７アノまたはアルキル、アルコキシ、アルコキシカル ビニルまたはアルキルカルがニルオキシ基であり、そのアルキル部分に直鎖中ま たは分枝鎖中そして場合によりキラル鎖中に１〜１２個のＣ原子を有し、場合に より１個または２個の置換基ｘ１、すなわちフッ素、塩素またはシアンにより置 換されていてもよく、そしてアルキル部分の各Ｃ原子が各場合に多くて１個のＣ 原子について置換基ｘ１を有することができ、さらにまたこのアルキル部分が１ 〜２個のケト−カルボニル［−Ｃ（０）−）を含有できるが、α−ケト構造およ びβ−ケト構造は除外される、丁なわち同一分子中の２個のケトカルボニルは少 なくとも２個の鎖Ｃ原子により相互に分離されている。

従って、アルキル部分のＣ鎖はケトカルボニルにより中断されていてもよく、ま たはＲ１およびＲ２がアルキルニルを含有できる。アルキル鎖がアルコキシ、ア ルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ基ヲｉ　−Ｊ−る場合に、 ケトカルボニル基を含有していないと好ましい。いづれの場合でも、これらの基 はまた少なくとも２個のＣ原子を含有せねばならず、これらの原子はそれぞれ、 同一アルキル部分のアルコキシカルぎニル〔アルキル−０Ｃ（０）−：］または アルキルカルボニルオキシ〔アルキル−Ｃ（０）Ｏ−：］基のカルボニル基とケ トカルビニル基との間で酸素により直接に結合してなく、またｘｌにより置換さ れていないと好ましい。

本発明によるＬＣ混合物にはさらにまた、下記の条件（ａ）〜（ｄ）が適用され る。

（ハ））式（１）の分子は全部で少なくとも１個のケトカルボニル基を含有する 。このケトカルボニル基は架橋基ｚｊ、ｚ２またはＺ３の１部分であるが、捷た は末端基置換基Ｂ１またはＲ２の１部分であるかのどちらかであることができる 。

一般に、式（１）の分子は好ましくは全部で多くて２個のケトカルビニル基およ び全部で多くて２個の置換基ｘ１を架橋基および（または）末端基置換基に有す る。

（ｂ）　式（１）の分子中に、存在する式（１ａ）および（または）（１ｂ）の 環状脂肪族基に一方で酸素がそして他方で酸素または基Ｘ１が同時に直接に結合 することばない。換言丁れば分〔各式中、環Ｈは式（１ａ）または（１ｂ）の基 である〕の構造基を含有できない。

（Ｃ）　式−ＣＨ２０−４：　タハ−ＣＨ（Ｘｊ）−ノ基ハＸ＋がフッ素原子で ないかぎり、式（１）の分子中に存在する式（１ｃ）、（１ｄ）また〔各式中、 Ｍは式（１Ｃ）、（１ｄ）または（１ｅ）の基であり、そしてｘｌはシアノまた は塩素でやり、フッ素ではない〕の環を含有できない。

前記条件（ａ）および（ｂ）はこれらの条件を満１こしていない式（１）の化合 物が安定性の点で不十分であるか、または低丁ぎる透明点を有するという事実に もとづいている。

条件（Ｃ）もまた本発明によるＬＣ混合物に適用される。式（１）の化合物は少 なくとも１個の環状脂肪族基、丁なわち本発明による式（１ａ）および（または ）　（１ｂ）の基を含有していなければならない芳香族環だけを含有する式（１ ）の化合物はスメクチック相を形成する傾向が太き丁ぎ、また高子ぎる粘度を有 する。

前記の定義に従う式（１）の化合物はいくつかの場合に、たとえば異方性化合物 の合成における先駆化合物として既知である。しかしながら、それ自体既知であ る式（１）の化合物をＬＣ混合物における直交分極性成分として使用することは 新規であり、前記した理由で決して自明ではなかった。

′Ｔなわち、たとえば式（１１０） ノ４’−（４−）ランス−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−イルメ チルケトンは西ドイツ国公開特許出願第２，９２７，２７７号公報により製造さ れる式（５１０）の水素添加による製造用の先駆化合物として前記西ドイツ国公 開特許出願公報から既知である。しかしながら、（５１０）の合成先駆化合物と してだけで従来開示されている化合物（１１０）中のケトカルボニル基が分子の 増大された直交分極化を生じさせるという事実は従来気付がれていなかったこと である。従って、式（１１０）の既知化合物を直交分極性成分として使用するこ とは新規であり、式（１１０）の化合物を直交分極性成分として含有するＬＣ混 合物は本発明による混合物である。このことがまた、たとえば式（ｉｏｉ） で表わされる本発明により使用される化合物の小群ならヒに４’−（４−トラン ス−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−イルエチルケトン（透明点：２ ３５℃）、４’−（４−）ランス−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４− イルブチルケトン（透明点：２０９℃）、４′−（４−）ランスーヘキシルシク ロヘキシル）ビフェニル−４−イルメチルケトン（融点、１２８℃、透明点：２ ０２℃）、４’−（４−）ランスーヘグチルンクロヘキシル）ビフェニル−４− イルヘプチルケトン（融点：１２７℃、透明点：　２０１℃）のような従来記載 されていない同族化合物にもあてはまる。

式（１ｏ２　） （ここでアルキルは１〜１１のＣ原子を有する）の異方性ケトン化合物のような 、たとえばＪ、　Ｐｈｙｓｉｑｕｅ￥（１９７５年）第３７９頁から既知である 化合物も本発明によるＬＣ混合物の直交分極性成分として適している。

本発明はさらにまた新規な異方性ケト化合物、すなわち前記の定義およびそれ自 体既知のケト化合物を除外する追加の条件を有する式（１）の化合物を包含する 。この条件は下記のとおりである： （ｄ）　ｐまたはｒがゼロでちり、そして分子が２個の式（１Ｃ）の基および１ 個の式（１ａ）の基を含有し、Ｒ１およびから選ばれる場合に　ｚｌ、Ｚ２およ びＺ５は同時に共有結合ではない。

それ自体既知であって、ＬＣ混合物に本発明に従い使用するための異方性ケト化 合物と本発明による相当する新規な異方性ケト化合物との間の差違は式（１１） で示される特徴を有し、式（１１）は追加の条件（ｄ）によってだけ前記に説明 した式（１）と異なっている。

式（１１）の特に好ましい化合物はｚｌ、ｚ２およびＺ５が同時に共有結合であ る化合物、特に式 〔式中Ｒ１は式（２）の意味を有し　Ｂ２は請求の範囲２に示されている意味を 有し、ｍおよびｎはそれぞれゼロ、１または２であり、そしてｍ＋ｎは２．３ま たは４である〕の本発明による化合物である。

好ましくは、ｍ　＝　１でありおよびｎが１または２であるか、ちるい（工ｍ　 ＝　２でありおよびｎが１またはＯである。Ｌｌは１〜１２個のＣ原子を有する ｎ−アルカノイルが好ましい。Ｂ２は１〜１２個のＣ原子を有するｎ−アルキル またはｎ−アルカノイルが″好ましい。

本発明の両態様、すなわち直交分極性成分としてそれ自体既知であるかまたは新 規である化合物（１）の少なくとも１種を含有するＬＣ混合物および新規化合物 （１１）の両方が特に次の利点を提供する： ケトカルがニル基による高度の直交分極化、これは総合的に負であるＤＣＡを達 成するために、または長軸方向の分極作用を有する末端基置換基と組合せて、総 合的に環上のラテラル置換基による分子の増大がない。

側鎖基または架橋に直交極性基としてケトカルボニルを有する化合物の比較的簡 単な合成。

および ケトン化合物の固有の高いイＬ学的安定性。

一般に、ケトカルボニル基（１個または２個以上）の直交分極効果、丁なわちε □に対する寄与はケトカルボニル基（１個または２個以上）が環状基に比較的近 接している化合物（１）または（１１）でさらに大になる。この理由で、高いε 上寄与に関しては、ケトカルボニル基が２個より多くない銀原子により隣の環か ら分離されていると好ましい。これは常に、架橋にケトカルボニルを有する場合 、丁なわちｚｌ、Ｚ２またはＺ５ニー〇（○）ＣＨ２−の場合、および末端基置 換基にケトカルボニルを有する場合、′Ｔなわち下記の側鎖構造基の一つが存在 する場合でらる：同じことが一般的見地から架橋基または末端基置換基中のｘｌ にもあてはまる。しかしながら、これは隣接環から比較的さらに離れている追加 のケトカルボニル基の使用を除外するものではない。

式（１）または（１１）の化合物の好ましい一群において、末端基置換基Ｒ１お よびＲ２の少なくとも一つは式（２）に相当する： 〔式中記号ｕ、ｖおよびＷは同一または異なり、ゼロまたは１であり、ｍはゼロ または２であり、Ｙはケトカルボニル基（−Ｃ（０）−）、オキシカルがニル基 （−ＱＣ（０）−）またはカルがニルオキシ基（−Ｃ（０）Ｏ−）であり、そし て記号Ｓおよびｔは１〜１２の数であり、式（２）中のＣ原子の総数は１２より 大ではなく；さらにまた式（２）において、Ｗが１であって、Ｕが１である場合 には、■はまた１であり、そしてｔは少なくとも２に等しくなければならない（ ｔ＞２）］。かなりの目的に対して、ｍは１であると好ましい。

ｗがゼロであり、ｍ、ｖおよびＵがそれぞれ１でちり、そしてｔが多くて２であ る（ｔく２）場合またはＷが１であり、Ｙがケトカルボニル基であり、そしてＵ およびＶがそれぞれゼロである場合がまた好ましい。

Ｒ１および（または）　Ｂ２については１２個の原子の最高鎖長（末端水素基は 含まない）が一般に好ましい。この場合に、Ｂ１およびＢ２がこのような鎖状で ある場合に、これらのそれぞれが〆なる鎖長な有・すると好ましい。

アルキル部分を有するＲ１および（または）　Ｂ２の一般的に好ましい例には０ １〜，２−アルキル−１０１〜１．−アルキル−Ｃ（０）−１０１〜１．−アル キル−０−１０１〜１ｏ−アルキル−ＱＣ（０）−およびＣ１〜１ｏ−アルキル −ｃ（ｏ）ｏ−がある。

従って、これらの式中の「アルキル」の特別の例には、メチル、エチルミプロビ ル、ブチル、被ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン デシルおよびドデシル基があり、１−メチルブチル、１−メチルブチル、２−メ チルブチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、 １　ｔたは２−またはろ−または４−メチルヘキシル、１−または２−または３ −または４−または５−メチルヘプチルおよびこの原則に従い形成される不斉Ｃ 原子を有するその他のアルキル基のような異性体形およびキラルー異性体形アル キル基を包含する。

式（２）のＣｓ−アルキル基はまた、一般的見地でこれらの例から選択できる。

式（２）のＣｔ−アルキル基は直鎖状であると好ましい。式（１）中のＲ１およ びＲ２または式（２）中の０８アルキル、シンルオルアルキル、モノクロルアル キル、ジクロルアルキル、シアノアルキルおよびジシアノアルキル部分がある。

総合的に正であるＤＣＡおよび低いＡｔ　値を有する化合５工 物（１）または（１１）に望まれることがある長軸方向の分極性の強化、すなわ ちε１１に対する寄与の増加は一般にｘｌについて前記した意味を有し、特にＣ ＮであるＲ１または１Ｆ１２によって、あるいは前記末端基置換基の一つが少な くとも１個の置換されている基ｘ１が長軸方向の分極作用上で官能性であるよう に配列されている置換アルキル部分であるようにすることによって１．最も決定 的に達成できる。

この選定は基の双極子能率すなわち極性能率のベクトルが分子の長軸に対して平 行に作用する有意の成分を有することを意味している。

本発明によるＬＣ混合物は式（１）の化合物の少なくとも１種を、たとえば１〜 ３０重量％の基で含有する、混合物はまた式（１）の数種の異なる化合物を、た とえば全部で９０重量％までの量で、好ましくは全部で４７重量％までの量で含 有することもできる。本発明によるＬＣ混合物（工、別の構成成分として、既知 の異方性化合物および意図する用途に適する添加剤、たとえば染料、特に２色性 染料、光学的活性またはコレステリック成分等を含有できる。

ＬＣ混合物はそれ自体が既知である方法で、たとえば構成成分を、場合により加 温しながら単に混合することにより製造でき、各種の既知の方式の電気光学表示 のセル中に、それ自体が既知である方法で誘電性相として装入できる。

本発明によるＬＣ混合物はその少なくとも１種が式Ｉの化合物である２〜２０、 好ましくは３〜１５種の成分よりなる。その他の構成成分はネマチック物質また はネマトケニソク物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ペンソリデンアニリン化 合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたは／クロヘキシル ベンゾエート化合物、フェニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシ レート化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルビフェニル化合 物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルナフタレン化合物、 １，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、、４１４’−ビス−シクロヘキ シルビフェニル化合物、フェニルまたはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フ ェニル−またはシクロヘキシルーツオキサン化合物、場合によりハロゲン化され ているスチルベン化合物、ペンノルフェニルエーテル化合物、トラン化合物およ び置換されたケイ皮酸化合物の群からの既知の物質から選択すると好ましい。

このようなＬＣ混合物の使用可能な構成成分である最も重要な化合物は式Ｉ′で 特徴を示すことができる。

Ｒ５−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ６（Ｉつ 〔式中りおよびＥはそれぞれ、１，４−ジ置換されたベンゼンおよびシクロヘキ サン環、４．４’−ジ置換されたビフェニル、フェニルシクロヘキサンオヨヒシ クロヘキシルシクロヘキサン系、２，５−ジ置換されたピリミジンおよび１，６ −ノオキサンｉ、２．６−）置換されたす７タレン、ノーおよびテトラ−ヒドロ ナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンを含む群からの炭素環状 または複素環状の環系であり、Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−１−ＣＨ＝ＣＹ−１−ＣミＣ −１−〇〇−ｏ−、−ｃｏ−ｓ−１−ＣＨ＝Ｎ−１−Ｎ（０）＝Ｎ−１−ＣＯＯ −Ｐｈｅ−ＣＯＯ−まｙ、、：ハｃ−ｃ単結合であり、Ｙ　＆ｉ　ノｌ’ゲン、 好ましくは塩素、または−ＣＮであり、そしてＲ５およびＲ６は１８個まで、好 ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキ シまたはアルコキシカルボニルオキシであり、あるいはこレラノ基ノ一方はまた ＣＮＸＮＣ，ＮＯ２、ＣＦ５、ＦＸ　Ｃ１またはＢｒである〕。

これらの化合物の大部分において　ＢＳとＲ６とは異なっており、これらの基の 一つは通常、アルキルまたはアルコキシ基である。しかしながら、包含されるそ の他の種々の置換基もまた使用できる。多くのこのような物質およびその混合物 は商業的に入手できる。これらの物質の全部は文献から既知である方法により製 造できる。

本発明による液晶誘電体はこれらを従来開示されてい添加剤により変性できる。

このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献に詳細に記載されている。

たとえば、導電性を改善するために、導電性塩、好ましくはエチル−ジメチル− ドブ−シル−アンモニウム　４−へキシルオキシペンゾエート、テトラブチル− アンモニウム　テトラフェニルボラネートまたはクラウンエビチルの錯塩〔この 化合物については、たとえばハラ−（１，Ｈａｌｌｅｒ　）等によるＭｏ１．　 Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ。

Ｃｒｙｓｔ、第２４巻、第２４９〜２５８頁（１９７３年）を参考にできる〕を 、呈色ゲスト／ホスト系を生成するために２色性染料を、または誘電異方性、粘 度および（または）ネマチック相の配向を変性するための物質を添加できる。こ のような物質は、にとえは西ドイツ国公開特許出願第２．２０９，１２７号公報 、同第２，２４０，８６４号公報、同第２，３２１，６６２号公報、同第２，３ ６８，２８１号公報、同第２，４５０，０８８号公報、同第２，６３７，４ろ０ 号公報、同第２，８５３，７２８号公報および同第２．９０２，１７７号公報に 記載されている。

式（１）の既知化合物の製造には特別の説明は必要がない。

本発明による新規化合物（１１）は一般に既知化合物（１）と同様の方法で得る ことができる。これらの化合物は全く一般に、相当する各部分、すなわち部分化 合物から作り上げることができ、これらの相当する部分化合物を互いに反応させ るか、または相当する先駆化合物を変更させることにより得ることができる。

いくつかの一般的合成経路を下記の反応式１〜６を用２２ −　ぺ　の　−−ｔ 〔前記各式中、Ａｒは式（１ｃ）、（１ｄ）または（１ｅ）の芳香族基であり； ＬｌおよびＲ２は脱離性基であり、そしてその他の記号Ａ、−Ｂ、　ＤＸＺｉ、 Ｒ１およびＲ２は前記の意味を有する〕。

これらの反応式において、環ＡおよびＢ１基Ｂ１およびＲ２並びに架橋Ｚ１は前 記の意味を有する。ＬｌおよびＲ２はこのような合成に慣用の種類の脱離性基で ある。

次側は本発明を制限することなく説明しようとするものである。ｍ、ｐ、　＝融 点であり、ｃ、ｐ、＝透明点である。本明細書全体をとおして、百分率（％）は 重量％である。全ての温度は摂氏度（℃）で示す。「慣用の方法で仕上げる」の 用語は次の意味を有する：水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を 分離採取し、乾燥させ、次いで蒸発させ、生成する生成物を必要に応じて、シリ カゲル上のクロマトグラフィーにより精製する。

例　１ ４−（４−）ランス−ペンチルシクロヘキシル）フェニルエチルケトンの製造 ４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）ヘンゼン２３７を塩化メチレン２００ ゴ中の無水ＡｔＣ４３１５１の懸濁液（ｓｉｃ）　ＩＩＣ１０℃で攪拌しながら 溶解する。この溶液に塩化アセチル７．９ｔをゆっくり滴下して加える。反応が 終了した時点で、反応混合物を氷−水２５〇−中の濃ＨＣｔ３０　ｍｌの溶液上 に注ぎ入れる。有機相を分離採取し、洗浄し、乾燥させ、次いで蒸発させる。残 留する粗生成物を再結晶させる。ｍ、ｐ、　５６．６℃、ｃ、ｐ、　６８．８℃ 、Δε−＝＋１．３゜同様にして下記の化合物を製造する： ニルエチルケトン、ｍ、ｐ、５２．２℃、ｃ、ｐ、　７′５．０℃ニルゾロピル ケトン ニルヘキシルケトン ４−（４−）ランス−ペンチルシクロヘキシル）フエ４−（４−）シンスープロ ピルシクロヘキシル）フェニルエチルケトン ４−（４−）ランス−ゾロビルシクロヘキシル）フェニルプロピルケトン ４−（４−）ランスーノロビルシクロヘキシル）フェニルブチルケトン ４−（４−）ランスーゾロピルシクロヘキシル）フェニルペンチルケトン ４−（４−）７ンスープロビルシクロヘキシル）フェニルへキシルケトン ４−（４−）ランス−ゾロビルシクロヘキシル）フェニルへブチルケトン ４−（４−トランス−ペンタノイルシクロヘキシル）フェニルメチルケトン ４−（４−）ランス−ペンタノイルシクロヘキシル）フェニルエチルケトン、ｍ 、ｐ、９８．７℃、ｃ、ｐ、６０℃　（単変性） ４−（４−）ランス−被ンタノイルシクロヘキシル）フェニルプロピルケトン ４−（４−）ランス−ペンタノイルシクロヘキシル）フェニルプテルケトン ４−（４−トランス−ペンタノイルシクロヘキシル）フェニルゾロビルケトン ４−（４−）ランス−ゾロピオニルシクロヘキシル）フェニルブチルケトン ４−（４−）ランス−プロピオニルシクロヘキシル）フェニルＡ！−ンチルケト ン フェニルメチルケ（ン ７　エニｋ　：ｒ−チルケトン、ｍ、ｐ、　６６．４℃、ｃ、ｐ、　６３．８℃ （単変性） フェニルブチルケトン ４−（４−）ランス−ヘキサノイルシクロヘキシル）フェニルペンチルケトン ４−（４−）ランス−ヘキサノイルシクロヘキシル）フェニルへキシルケトン ４−　（４，−）ランス−ゾロピオニルシクロヘキシル）ビフェニル−４′−イ ルメチルケトン ４−（４−）ランス−ゾロピオニルシクロヘキシル）ビフェニル−４７−イルエ チルケトン ４−（４−）ランス−プロピオニルシクロヘキシル）ビフェニル−４７−イルブ ロビルケトン４−（４−）ランス−ゾロピオニルシクロヘキシル）ビフェニル− ４７−イルプチルケトン ４−（４−トランスーゾロビオニルシクロヘキシル）ビフェニル−４７−イルペ ンチルケトン４−（４−トｙンスーゾロビオニルシクロヘキシル）ビフェニル− ４′−イルヘキシルケトン４−（４−トランス−ペンタノイルシクロヘキシル） ビフェニル−４７−イルメチ次ケトン ４−（４−）ランス−ペンタノイルシクロヘキシル）ビフェニル−４′−イルエ チルケトン ４−（４−トランス−ペンタノイルシクロヘキシル）ビフェニル−４′−イルゾ ロビルケトン４−（４−）ランス−ペンタノイルシクロヘキシル）ビフェニル− ４７−イルブチルケトン ４−（４−）ランス−ペンタノイルシクロヘキシル）ビフェニル−４′−イルペ ンチルケトン４−（４−）ランス−ペンタノイルシクロヘキシル）ビフェニル− ４′−イルヘキシルケトン。

例　２ ４−）：１７ンスーペンチルートランス〜ビシクロへキシルエチルケトンの製造 エチルプロミド２２９を乾燥エチルエーテル５０ｒｎｌ中のマグネシウム５ｔの 慧濁液に室温で攪拌しながら滴下して加える。生成されたエチル−マグネシウム プロミドに乾燥エチルエーテル３０ゴ中の４−ｎ−ペンチル−トランス、トラン ス−ビシクロへキシル−４′−カルボニトリル６ｆの溶液を滴下して加え、混合 物を一夜にわたり攪拌する。反応が終了した時点で、２Ｈ−ＨＣｌ２０　ｍ／！ を冷却しながら加え、有機相を分離採取し、洗浄し、乾燥させ、次いで蒸発させ る。目標生成物を単離するために、粗生成物を再結晶させる。ｍ、ｐ、　：　５ ５℃、ｃ、ｐ、　：　９３．７℃、Δε＝−１，８゜ 同様にして下記の化合物を製造する： ４−）；７ンスーベンチルートランスービシクロヘキシ４−トランス−ベンチル ートランス−ビシクロへキシルゾロビルケトン ４−）ランス−ベンチルートランスービシクロへキシルブチルケトン ４−）ランスーベンチルートランスービシクロヘキシルペンチルクトン ４−トランス−波ンチルートランスービシクロヘキシ４−トランス−ヘプチル− トランス−ビシクロへキシルブチルケトン ４−ト７ンスーヘソチルートランスービシクロへキシルエチルケトン ４−）ランス−へブチル−トランス−ビシクロへキシルゾロピルケトン ４−）７ンスーヘプチルートランスービシクロへキシルブチルケトン ４−）７ンスーヘフチルートランスービシクロヘキシル被ンチルケトン ４−）７ンスーヘソチルートランスービシクロヘキシ４−）ランスーヘフチルー トランスービシクロへキシルへブチルケトン ４−トランスーブチルートランスービシクロヘキシルメチルケトン ４−）ランス−ブチル−トランス−ビシクロへキシルエチルケトン ４−）ランス−ブチル−トランス−ビンクロヘキシルプロピルケトン ４−）ランス−フチルートランス−ビシクロへキシルブチルケトン ４−）ランス−フチルートランス−ビシクロヘキシルペンチルケトン ４−）７ンスープｆルートランス−ビシクロへキシルへキシルケトン ４−）ランス−ブチル−トランス−ビシクロへキシルへブチルケトン ４−）ランス−ノロピル−トランス−ビシクロへキシルメチルケトン、 ４−）ランス−ノロピル−トランス−ビシクロへキシルエチルケトン、ｍ、ｐ、 　６３．２℃、ｃ、ｐ、　８２．９℃４−トランス−プロピル−トランス−ビシ クロへキシルゾロピルケトン ４−）ランス−プロピル−トランス−ビシクロへキシルグチルケトン ４−ト５ンスープロビルートランスービシクロヘキシルペンチルケトン ４−トランス−プロピル−トランス−ビシクロへキシルヘキシルケトン ４−トランス−プロピル−トランス−ビシクロヘキシルへブチルケトン ４−　）　ラーンスーエチルートランスービシクロヘキシルメチルケトン ４−）ランス−エチル−トランス−ビシクロへキシルエチルケトン ４−）ランス−エチル−トランス−ビシクロへキシルゾロピルケトン ４−）ランス−エチル−トランス−ビシクロへキシルブチルケトン ４−）ランス−エチル−トランス−ビシクロへ、キシルペンチルケトン ４−）ランス−エチル−トランス−ビシクロへキシルヘキシルケトン ４−）、７ンスーエチルートランスービシクロへキシルへブチルケトン ４−）ランス−エトキシ−トランス−ビシクロへキシルメチルケトン ４−トランス−エトキシ−トランス−ビシクロへキシルエチルケトン ４−トランス−エトキシ−トランス−ビシクロへキシルノロピルケトン ４−ト７ンスーエトキシートランスービシクロへキシルグチルケトン ４−トランス−エトキシ−トランス−ビシクロヘキシルペンチルケトン ４−ト２ｙｘ−エトキシ−トランス−ビシクロへキシルヘキシルケトン ４−トランス−エトキシ−トランス−ビシクロへキシルヘプチルケトン ４−）ランス−ブトキシ−トランス−ビシクロへキシルメチルケトン ４−）、７ンスープトキシートランスービシクロへキシルエチルケトン ４−トランス−ブトキシ−トランス−ビシクロへキシルゾロピルケトン ４−トランス−ブトキシ−トランス−ビシクロへキシルブチルケトン ４−、）ランス−ブトキシ−トランス−ビシクロヘキシルベンチルケトン ４’−）、’ンスーブトキシートランスービシクロへキシルへキシルケトン ４−）ランス−ブトキシ−トランス−ビシクロへキシルへブチルケトン ４−）ランス−プロピオニル−トランス−ビシクロへキシルメチルケトン ４−）７ンスークロビオニルートランスービシクロへキシルエチルケトン ４−）ランス−プロピオニル−トランス−ビシクロへキシルプロピルケトン ４−）ランス−ゾロピオニル−トランス−ビンクロヘキシルブチルケトン ４−−　）−ｙンスーゾロビオニルートランスービシクロヘキシルペンチルケト ン ４−　）ランス−フロピオニル−トランス−ビシクロへキシルへキシルケトン ４−）ランス−プロピオニル−トランス−ビシクロへ４−）ランス−４ンタノイ ルートランスービンクロヘキシルメチルケトン ４−トランス−ペンタノイル−トランス−ビシクロへキシルエチルケトン ４−）、Ｆンス−被ンタノイルートランスービシクロへキシルプロピルケトン ４−トランスーヘンタノイルートランスービシクロへキシルブチルケトン ４−）７ンスー　ヘンタノイルートランスービシクロヘキシルペンチルケトン ４−ト、＋ｙスーペンタノイルートランスービックロへキシルへキシルケトン ４−）、７ンスーペンタノイルートランスービシクロへ４−）ランス−（ｐ−７ ’ロビルフエニル）−ンクロヘキ／ルメチルケトン ４−ト、７７スー（ｐ’−７’口ビルフェニル）−シクロヘキシルエチルケトン ４−）、ｙンスー（ｐ−プロピルフェニル）−シクロヘキシルゾロビルケトン ４−）ランス−（ｐ−プロピルフェニル）−シクロへキシルブチルケトン、ｍ、 ｐ、２９℃、Δε＝−１，８４−εニー１．８４−トランスーェニル）−シクロ ヘキシルにンチルケトン ４−トランス−（ｐ−、’ロビルフェニル）−シクロヘキシルへキシルケトン ４−）ランス−（ｐ−７’口ビルフェニル）−シクロヘキシルへブチルケトン ４−）うｙスー（ｐ−１チルフエニル）−シクロヘキシルメチルケトン ４−、）、Ｆンスー（ｐ　−ブチルフェニル）−シクロヘキシルエチルケトン ４−）ランス−（ｐ−ブチルフェニル）−シクロヘキシルプロピルケトン ４−トランス−（ｐ−ブチルフェニル）−シクロへキシルブチルケトン ４−）ランｙ、−（ｐ−７”チルフェニル）−シクロヘキシルペンチルケトン ４−）：＞ジス−（ｐ−７”ｆルフェニル）−シクロヘキシルへキシルケトン ４−、）ランス−（ｐ−ブチルフェニル）−シクロヘキシルへブチルケトン ４−トランス−（ｐ−−２７チルフエニル）−シクロへキシルメチルケトン、ｍ 、ｐ、３１℃、Δε＝−１０４−）　ｙ−ジス−（ｐ−インチルフェニル）−シ クロヘキシルエチルケトン ４−）７ンスー（ｐ−’ンチルフェニル）−シクロヘキシルプロピルケトン ４−トランス−（ｐ−”メチルフェニル）−シクロヘキシルブチルケトン ４−）７ンスー（ｐ−”メチルフェニル）−シクロヘキシルペンチルケトン ４−）ランス−（ｐ−’ンチルフェニル）−シクロヘキシルへキシルケトン ４−ト＞ジス−（ｐ−ペンチルフェニル）−シクロヘキシルへブチルケトン ４−）９ンスー（４’−７’ロピルビフェニル−４−イル）−シクロヘキシルメ チルケトン ４−）ランス−（４’−７’ロピルビフエニル−４−イル）−シクロヘキシルエ チルケトン ４−）７ンスー（４’−７’ロピルビフエニル−４−イル）−シクロヘキシルプ ロピルケトン ４−）ランス−（４’−７’ロピルビフェニル−４−（ル）−シクロヘキシルブ チルケトン ４−）ランス−（４’−７’ロピルビフエニル−４−イル）−シクロヘキシルベ ンチルケトン ４−）７ンスー（４’−７’ロピルビフェニル−４−（ル）−シクロヘキシルへ キシルケトン ４−）ランス−（４’−７’ロピルビフェニル−４−イル）−シクロへキシルへ ブチルケトン。

例　３ ４−（４−）ランス−ペンチルシクロヘキシル）フェニルクロルメチルケトン この目標化合物、ｍ、ｐ、：８１．６℃を例１に記載の方法と同様の方法により 製造した。

同様にして下記の化合物を製造する。

４−（４−トランス−プロピルシクロヘキシル）フェニルクロルメチルケトン ４−（４−）ランス−プロピルシクロヘキシル）フェニルシアノメチルケトン ４−（４−トラジス−ゾロピルシクロヘキシル）フェニル２−シアノエチルケト ンＯ 例　４ トランス、トランス−４−（４−ｎ−７’ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキ サンカルボニトリル（トルエン６００−に溶解）６５グをジエチルエーテル４０ 〇−中ノトランスー１−ブロモメチル−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサン〔（沸 点：１２２°／７ミリ・ぐ−ル）、この化合物＆！）ランス−４−ｎ−０ンチル シクロヘキシル−メタノール（沸点：１４０°／１０ミリバール）と五臭化リン とを塩化メチレン中で反応させることにより得られる。なおトラジス−４−ｎ− ペンチル−シクロヘキシルメタノールハトランス−４−ｎ　ｄンチルシクロヘキ サンカルボン酸をリチウムアラネートにより還元することにより得られる〕４１ ７およびマグネシウム８７から生成したグリニヤール溶液に滴下して加え、次い で溶剤を滴量温度が９５°に達するまで留去する。混合物をさらに９時間加熱還 流し、次いで°塩化アンモニウム溶液（ζより加水分解する。有機相を慣用の方 法で仕上げ、ｉ−（トランス。

トランス−４−ｎ−：ｆロビルービシクロヘキシル）−２−（）７ンスー４　、 ＜メチルシクロヘキシル）−エタン−１−オンが得られる。ｍ、ｐ、：９５°、 ｃ、ｐ、　：　１２７°。

同様にして下記の化合物を製造する： １−（）ランス、　）ランス−４−エチルビシクロヘキシル）−２−（）ランス −４−〇−ペンチルシクロヘキシル）−エタン−１−オン １−（）ランス、トランス−４−ｎ−ブチルビシクロヘキシル）−２−（）ラン ス−４−ｎ−ヘンチルシクロヘキシル）−エタン−１−オン、ｍ、ｐ、１８０゜ １−（）ランス、トランス−４−ｎ−６７チルビシクロヘキシル）−２−（トラ ンス−４−ｎ−ヘンチルシフ１−（トランス、トランス−４−ｎ−ヘキシルピン クロヘキシル）−エタン−１−オン １−（）ランス、トランス−４−ｎ−へブチルビシクロヘキシル）−２−（）ラ ンス−４−ｎ−＜メチルシクロヘキシル）−エタン−１−オン １−（）ランス、トランス−４−エチルピンクロヘキ１−（）ランス、トランス −４−ｎ−プロピルビシクロヘキシル）−２−（）ランス−４−ｎ−プロピルシ クロヘキシル）−エタン−１−オン １＝（トランス、トランス−４−ｎ−ブチルビシクロヘキシル）−２−（）７ン スー４−ｎ−ｆロビル／りロヘキフル）−エタン−１−オン １−、（）ランス、トランス−４−ｎ−ペンチルビシクロヘキシル）−２−（） ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−エタン−１−オン １−（トランス、トランス−４−ｎ−へキシルビシクロヘキシル）−２−（）ラ ンス−４’−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−エタン−１−オン １−（）ランス、トランス−４−ｎ−へエチルビシクロヘキシル）−２−（）ラ ンス−４−ｎ−７”ロビルシクロヘキシル）−エタン−１−オン １−（トランス、トランス−４−エチルビシクロヘキシル）−２−（）ランス− ４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）−エタン−１−オン １−（トランス、トランス−４−ｎ−プロピルビンクロヘキシル）−２−（）ラ ンス−４−ｎ−へブチル／クロヘキシル）−エタン−１−オン １−（トランス、トランス−４−ｎ−ブチルビシクロヘキシル）−２−（トラン ス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）−エタン−１−オン１−（）ランス、ト ランス−４−ｎ−はブチルビシクロヘキシル）−２−（）ランス−４−ｎ−ヘプ チルシクロヘキシル）−エタン−１−オン １−（）ランス、トランス−４−ｎ−へキシルビシクロヘキシル）−２−（トラ ンス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）−エタン−１−オン １−（）ランス、トランス−４−ｎ−へエチルビシクロヘキシル）−２−（’） ランク−４−ｎ−へブチル／クロヘキシル）−エタン−１−オン ２−ｐ−（）ランス−４−ｎ−７０ピルシクロへキシルフェニル）−１−（）ラ ンス−４−ｎ−ａブチルシクロヘキシル）−エタン−１−オン、ｍ、ｐ、１０５ °。

例　５ 塩化メチレン８ｄ中の４−ｎ−ブチルフェニルアセチルクロリド２１．４９の溶 液を塩化メチレン１３ｍＺ中の塩化アルミニウム１６２の懸濁液に一５°で攪拌 しながら加える。３０分後に、塩化メチレン４６．５　ｒｎＪ！中の４−（トラ ンス−４−ｎ−ｉロビルンクロヘキシル）−ヘン七ン２０２９の溶液をこの反応 混合物に、反応混合物の温度が００以上に上昇しないように滴下して加える。反 応混合物を次いでＯｏでさらに１時間攪拌し、その後氷２５０ｆと３５チ塩酸水 溶液との混合物中に注ぎ入れる。有機相を分離採取し、水で中性に洗浄し、硫酸 ナトリウム上で乾燥させ、次いで蒸発させる。残留する２−（４−ｎ−ブチルフ ェニル）−４’−（）ランス−４−ｎ−７’ロビルシクロヘキシル）−アセトフ ェノンをエタノールかう再結晶させる。収量：　２３．７　ｆ。

同様にして下記の化合物を製造する： ２−（４−エチルフェニル）−４’−（）ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ シル）−アセトフェノン２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−４’−（）ランス −４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−アセトフェノン２−（４−ｎ−ペンチル フェニル）−４’−（）ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−アセトフ ェノン２−（４−ｎ−へキシルフェニル）−４’−（）ランス−４−ｎ−プロピ ルシクロヘキシル）−アセトフェノン２−（４−ｎ−ヘゲチルフェニル）−４’ −（）ランス−４−ｎ−７’ロピルシクロヘキシル）−アセトフェノン２−（４ −エチルフェニル）−４’−（）ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）− アセトフェノン２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−４’−（）ランス−４−ｎ −ペンチルシクロヘキシル）−アセトフェノン２−（４−ｎ−ブチルフェニル） −４’−（）ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−アセトフェノン２− （４−ｎ−ペンチルフェニル）−４’−（）ジンス＝４−ｎ−ペンチルシクロヘ キシル）−アセトフェノン−４−八−ペンチルシクロヘキシル）−アセトフェノ ン２−（４−ｎ−へブチルフェニル）−４’−（）ランスａ−ｎ　ｄメチルシク ロヘキシル）−アセトフェノ／２−（４−エチルフェニル）−４’−（）ランス −４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）−アセトフェノン４−ｎ−へブチルシクロ ヘキシル）−アセトフェノン２−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−４’−（）ラ ンス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）−アセトフェノン２−　（４−ｎ−ヘ キシルフェニル）−４’−（）ランス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）−ア セトフェノン２−（４−ｎ−へブチルフェニル）−４’−（）ランス−４−ｎ− へブチルシクロヘキシル）−アセトフェノン。

例　６ 塩化メチレン（６０ｄ）中のトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルアセチ ルクロリド（０，０１５モル）（この化合物は相当する酸と過剰の塩化チオニル 力）ら製造する）および４−ブロモジフェニル（０，０１４モル）の溶液を塩化 メチレン（１２０ｒｎ１．）中の三塩化アルミニウム（［１，０２６モル）の溶 液に滴下して加え、その後に混合物を５に浴中で太むね冷却させた。反応混合物 を１８時間攪才半し、次いで２０容量チ塩酸と氷／水（２００ｄ）との混合物上 に注ぎ入れ、次いで０５時間攪拌した。

水性混合物をクロロホルム（各回８０ｍ１で６回）と振りまぜることにより抽出 し、その後に集めたクロロホルム抽出液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で 乾燥させた。蒸留により溶剤を除去した後に、残留物をエタノール／トルエンか ら再結晶させた。トランス−４−ｎ−ゾロビルシクロヘキシルメチル４’−（４ “−ブロモビフェニリル）ケトンが得られた。ｍ、ｐ、１５０°。

同様にして下記の化合物を製造するニ ドランス−４−エチルシクロヘキシルメチル　４′−（４″−シアノビフエニル イル）ケトン トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシルメチル４′−（４”−シアノビフェニ ルイル）ケトントランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルメチル４′−（４１ −シアノビフェニルイル）ケトントランス−４−ｎ−へキシルシクロヘキシルメ チル４′−（４〃−シアノビフェニルイル）ケトントランス−４−ｎ−へブチル シクロヘキシルメチル４′−（４“−シアノビフェニルイル）ケトン。

例　７ 塩化メチレン１２５−中のトランス−４−プロピルシクロヘキシルアセチルクロ リド３．５２および４−ペンチルビフェニル４．Ｏｆの混合物に塩化アルミニウ ム２．６１を少しづつ加える。反応混合物を室温で５時間攪拌し、次いで２Ｎ塩 酸２５０ｒｎ！、上に注ぎ入れる。有機相を分離採取し、水性相を次いで各回１ ５〇一部の塩化メチレンで２回抽出する。集めた有機相を水、ＩＮ水酸化ナトリ ウム溶液および水で順次洗浄し、硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥させ、次いで蒸発 させる。粗生成物を沸とうしているアセトンに溶解し、溶液を少量の活性炭とと もに熱いうちに濾過する。冷却すると、４−（４’−ペンチルフェニル）セトフ エノンが結晶化する。収量４．３　？　；　ｍ、ｐ、１００°、ｃ、ｐ、１　４ ろ０　。

同様にして下記の化合物を製造する： ４−　（４’−インチルフェニル）−α−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ ル）−アセトフェノン４−　（４’−ペンチルフェニル）−α−（トランス−４ −ブチルシクロヘキシル）−アセトフェノン４−（４’−ペンチルフェニル）− α−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−アセトフェノン４−　（４’ −ペンチルフェニル）−α−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−アセ トフェノン４−（４’−ペンチルフェニル）−α−（トランス−４−へブチルシ クロヘキシル）−アセトフェノン。

式（１１）の新規化合物のさらに別の例として、下記の化合物があげられる。

４−（４−）ランス−ペンチルシクロヘキシル）フェニルブチルケトン ４ ４−（４−）ランス−プロピルシクロヘキシル）フェニルエチルケトン ４−（４−トランス−ゾロビルシクロヘキシル）フェニルブチルケトン ４−（４−）；ｙンスーヘプチルシクロヘキシル）フェニルブチルケトン ４−（４−）ランス−（１−オキソにメチル）シクロ４−（４−）；７ンスー（ ６−オキソペンチル）シクロヘキシル）フェニルエチルケトン ４−（４−）ランス−（３−１０ルプロピル）シクロヘキシル）フェニルエチル ケトン ４−（４−）ランス−（４−７’ロビルフエニル）シクロヘキシルブチルケトン ４−１−ランス−（４−（３−フルオルプロピル）フェニル）シクロヘキシルブ チルケトン ４−トランス−（４−ブトキシフェニル）シクロヘキシルブチルケトン ４−トランス−（４−フルオルフェニル）シクロヘキシルブチルケトン ４−）、’ンスー（４−シアノフェニル）シクロヘキシルブチルケトン ４−（）ランス−（４−ブタンイルオキシフェニル）シクロヘキシルブチルケト ン ４−ｆロピルフェニル−４−）ランス−ペンチルシクロへキシルメチルケトン ４−（１−オキソゾロビル）フェニル−４−トランス−ペンチルシクロへキシル メチルケトン４−　（１−オキソプロピル）フェニル−４−トンンスー（１−オ キソペンチル）シクロヘキシルメチルケトン４−（３−フルオルプロピル）フェ ニル−４−）、７ンスーベンチルシクロへキシルメチルケトン４−ブトキシフェ ニル−４−トランス−（１−オキソ４ンチル）シクロヘキシルメチルケトン４− シアノフェニル−４−）ランス−（３−１０ルグロビル）シクロへキシルメチル ケトン ４−ブタノイルオキシフェニル−４−トランス−（３−オキソペンチル）シクロ ヘキシルメチルケトン４−フルオルフェニル−４−トランス−（１−オキソペン チル）シクロヘキシルメチルケトン４−トランス−ペンチルシクロへキシル−４ −７’口ぎルベンノルケトン ４−）７７スー（３−１０ルプロピル）シクロヘキシル−４−（１−オキソプロ ピル）ペンノルケトン４−トランス−（１−オキソペンチル）シクロヘキシル− ４−（３−フルオルプロピル）ペンノルケトン４−）２ンスー（１−オキソペン チル）シクロヘキシル−４−ブ亥ノイルオキシベンノルケトン４−）ランス−（ ３−オキソペンチル）シクロへキシル−４−プトキンベンノルケトン ４−トランスーペンチルンクロへキシル−４−シアノベンノルケトン ４−トランス−（１−オキソペンチル）シクロヘキシル−４−フルオルベンジル ケトン ４−トランス−（３−クロルプロピル）シクロヘキシル−４−プロピルベンシル クトン ４−プロピルフェニル４−トランス−（１−オキソペンチル）シクロヘキサン− カルボキシレート４−（１−オキソプロピル）フェニル４−）ランス−ペンチル シクロヘキサン−カルボキシレート４−ブタノイルオキシフェニル４−トランス −（３−オキソペンチル）シクロヘキサン−カルボキシレート４−（３−フルオ ルゾロビル）フェニル４−）ランス−（１−オキソペンチル）シクロヘキサン− カルがキシレート ４−ブトキシフェニル４−トランス−（３−オキソペンチル）シクロヘキサン− カルがキシレート４−フルオルフェニル４−）ランス−（１−オキソペンチル） シクロヘキサン−カルがキシレート４−シアノフェニル４−トランス−（１−オ キソペンチル）シクロヘキサン−カルがキシレート４−　（１−オキソゾロビル ）フェニル　４−）ランス−（３−クロルプロピル）シクロヘキサン−カルボキ シレート ４−）９ンスー（４−７’ロピルフエノキシメチル）シクロヘキシルブチルケト ン ４−トランス−（４−ブタノイルオキシフェノキンメチル）シクロへキシルブチ ルケトン ４−）７ンスー（４−（３−フルオルゾロビル）フェノキシメチル）シクロヘキ シルブチルケトン２−（４−）ランス−（４−ブトキシフェノキシメチル）シク ロヘキシル）エチルエチルケトン２−（４−）ランス−（４−フルオルフェノキ シメチル）シクロヘキシル）エチルエチルケトン２−（４−）ランス−（４−シ アノフェノキシメチル）シクロヘキシル）エチルエチルケトン ４−（４−）ランス−ペンチルシクロへキシルメトキシ）フェニルエチルケトン ４−（４−）ランス−（３−１０ルプロビル）シクロヘキシルメトキシ）フェニ ルエチルケトン４−トランス−（１−フルオル−２−（４−プロピルフェニル） エチル）シクロヘキシルジチルケトン４−トランス−（１−クロル−２−（４− メトキシフェニル）エチル）シクロヘキシルブチルケトン２−（４−トランス− （１−シアノ−２−（４−フルオルフェニル）エチル）シクロヘキシル）−エチ ルエチルケトン ２−（４−）ランス−（１−フルオル−２−（４−シアノフェニル）エチル）シ クロヘキシル）エチルエチルケトン ４−トランス−（１−シアノ−２−（４−ブタノイルオキシフェニル）エチル） シクロヘキシル−ブチルケト４−トランス−（１−クロル−２−（４−（３−フ ルオルゾロビル）フェニル）エチル）−シクロヘキシルプチルケトン ４−（２−（４−）ランス−４ンチルシクロヘキシル）＝２−シアン）エチルフ ェニル−エチルケトン４−（２−（４−トランス−（３−クロルゾロビル）シク ロヘキシル）−２−クロル）エチルフェニルエチルケトン ４−）ランス−フロピルートランス−ビシクロへキシル−ブチルケトン ４−）ランス−ペンチル−トランス−ビシクロへキンループチルケトン ４−）、ｊンスーヘクテルートランスービシクロヘキシルーエチルケトン ４−）７ンスーヘプチルートランスービシクロへキシル−ブチルケトン ４−トランス−（３−フルオルゾロビル）−）ランス−ビシクロヘキシル−エチ ルケトン ４−トランス−（３−クロルゾロビル）−）ランス−ビシクロへキシル−ブチル ケトン ４−トランス−（１−オキソゾロビル）−トランス−ビシクロへキジルーズチル ケトン ４−トランス−（６−オキソペンチル）−トランス−ビシクロヘキシル−エチル ケトン ４−トランス−ブタノイルオキシ−トランス−ビシクロヘキシル−エチルケトン ４−トランス−インチルシクロヘキシル（４−）ランスーゾロピルンクロヘキシ ル）メチルケトン４−トランス−（１−オキソペンチル）シクロヘキシル（４− トランス−（１−オキソプロピル）−シクロヘキシル）メチルケトン ４−１−：５ンスー（３−オキソペンチル）シクロヘキシル（４−）ランス−（ １−オキソプロピル）−シクロヘキシル）メチルケトン ４−）ランス−（ろ−クロルプロビル）シクロヘキシル（４−）ランス−（１− オキソゾロビル）−シクロヘキシル）メチルケトン ４−トランス−（１−オキソペンチル）シクロヘキシル（４−）ランス−（３− フルオルゾロビル）−シクロヘキシル）メチルケトン ４−１−９７スープロビルシクロヘキシル　４−）ランス−（１−オキソペンチ ル）シクロヘキサン−カルボキシレート ４−ト５ンスー（１−フルオルゾロビル）シクロヘキヘキサンーカルボキシレー ト ４−トランス−（３−フルオルプロピル）シクロヘキシル　４−トランス−（３ −オキソ被ンチル）−シクロヘキサン−カルがキシレート ４−）ランス−プロピルシクロヘキシル　４−）ランス−（１−オキソペンチル ）シクロヘキサン−カルボキシレート４−トランス−（１−オキソプロピル）シ クロヘキシル　４−トランス−ペンチルシクロヘキサン−カルボキシレート４− ）ランス−（１−オキソプロピル）シクロヘキシル４−　）ランス−（３−クロ ルゾロビル）シクロヘキサン−カルボキシレート ４−）ランス−（４−）ランス−プロピルシクロへキシルオキシ）メチルシクロ へキシル−ブチルケトン２−（４−）ランス−（４−トランス−ブタノイルオキ シシクロへキシルオキシ）メチルシクロヘキシル）エチル−エチルケトン ２−（４−）ランス−（４−トランス−プロピルシクロへキシルオキシ）メチル シクロヘキシル）エチル−エチルケトン ４−トライス−（４−トランス−（６−フルオルプロピル）シクロヘキシルオキ シ）メチルシクロヘキシル−ブチルケトン ４−）ランス−（４−）ランス−ペンチルシクロへキシルメトキシ）シクロヘキ シル−エチルケトン４−トランス−（４−トランス−（３−クロルプロピル）シ クロヘキシル）メトキシンクロヘキシル−エチルケトン４−トランス−（１−フ ルオル−２−（４−トランス−ソロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ ルブチルケトン °　４−トランス−（１−クロル−２−（４−トランスーブタノイルオキシシク ロヘキシル）エチル）−シクロヘキシルーズチルケトン　・ ２−（４−）ランス−（１−シアノ−２−（４−１−ランスーメトキシンクロヘ キシル）エチル）−シクロヘキシル）エチル−エチルケトン ４−トランス−（１−シアノ−２−（４−）ランス−（６−フルオルプロピル） シクロヘキシル）−エチル）シクロヘキシルーズチルケトン ４−トランス−（２−フルオル−２−（４−）ランス＜メチルシクロヘキシル） エチル）−シクロヘキシル−エチルケトン ４−トランス＝（２−ンアノー２−（４−）ランス−（６−クロルプロピル）シ クロヘキシル）−エチル）シクロヘキシル−エチルケトン ４−（４−ペンチル−１−ビシクロ（２，２，２）オクチル）フェニル−エチル ケトン ４−プロピルフェニル−（４−（３−１０ルグロビル）−１−ビシクロ（２，２ ，２）オクチル）−メチルケトン４−（１−オキソペンチル）−１−ビシクロ（ ２，２，２）オクチル−４−ブタノイルオキシベンノルケトン４−（３−フルオ ルプロピル）フェニル−４−（３−オキソペンチル）ビシクロ（２，２，２）オ クタン−１−カルボキシレート ４−（４−シアノフェノキシメチル）−１−ビシクロ（２，２，２）オクチル− ブチルケトン４−（１−フルオル−２−（４−ノドキンフェニル）エチル）−１ −ピックロ（２，２，２）オクチル−ブチルケト４−（１−クロル−２−（４− フルオルフェニル）エチル）−１−ビンクロ（２，２，２）オクチル−ブチルケ トン４−（２−シアノ−２−（４−ノロピル−１−ビ／り０　（２，２，２）　 オクチル）エチル）フェニル−エチルケトン４−（４−）ランス−プロピルシク ロヘキシル）−１−ビンクロ（２，２，２）オクチル−ブチルケトン４−トラン ス−（３−フルオルプロピル）シクロへキシル−（４−ペンチル−１−ビシクロ （２，２，２）オクチル）メチルケトン ４−（３−クロルプロピル）−１−ビシクロ（２，２，２）オクチル−（４−） ランス−ベンチルーシクロヘキシル）メチルケトン ４−）ランス−プロピルシクロへキシル−４−（３−オキソペンチル）ビシクロ （２，２，２）オクタン−１−カルボキシレート ４−トランス−（４−プロピル−１−ビシクロ（２，２，２）オクチル）メトキ シシクロへキシルエチルケトン４−（１−フルオル−２−（４−トランス−（１ −オキソプロピル）シクロヘキシル）エチル）−１−ビシクロ（２，２，２）オ クチル−ブチルケトン４−（１−クロル−２−（４−）ランス−投メチルシクロ ヘキシル）”エチル）−１−ビンクロ（２，２，２）オクチル−エチルケトン ４−トランス−（２−シアノ−２−（４−プロピル−１−ビシクロ（２，２，２ ）オクチル）エチル）シクロヘキシルーズチルケトン ６−（４−）ランスーペンチルシクロヘキシル）ピリクシノー３−イル−エチル ケトン ６−ｆロビルヒリタノン−６−イル−（４−）ランス−（３−クロルゾロビル） シクロヘキシル）−メチルケトン ４−）ランス−（３−オキソ被ンチル）シクロへキンルー（，６−（ろ−フルオ ルプロピル）−ピリダノン＝６−イル）メチルケトン ６−メドキンピリダノンー３−イル　４−トランス−（１−オキソペンチル）フ クロヘキサン−１−カルビキンレート ４−トランス−（６−プタノイルオキシビリダノンー６−イルーオキシメチル） シクロヘキシルーブチルケトヒリタノン−６−イル）エチル）シクロヘキシル− エチルケトン ４−トランス−（１−クロル−２−（６−メトキンビリグノン−ろ−イル）エチ ル）シクロヘキシル−メチルケトン ６−（２−シアノ−２−（４−）ランス−プロピルシクロヘキシル）エチル）ピ リダジン−６−イル−ブチルケトン ５−（４−）ランス−ペンチルシクロヘキシル）ヒｌＪミジンー２−イルーエチ ルケトン ５−プロビルピリミジン−２−イル−（４−トランス−（３’１０ルグロビル） シクロヘキシル）−メチルケトン ４−トランス−（３−オキソペンチル）シクロヘキシル−（５−（３−フルオル プロピル）−ピリミジン−２−イル）メチルケトン ５−メトキシピリミジン−２−イル　４−トランス−（１−オキソ４ンチル）シ クロヘキサン−１−カルボキシレート ４−トランス−（５−ブタノイルオキシビリミジン−４−トランス−（１−フル オル−２−（ｓ−−ｓメチルピリミジン−２−イル）エチル）シクロヘキシル− エチルケトン ４−トランス−（１−クロル−２−（５−メトキシピリミジン−２−イル）エチ ル）シクロヘキシル−メチルケトン ５−（２−シアノ−２−（４−トランスーグロビルシクロヘキシル）エチル）ビ リミジン−２−１ルーグチルケトン ４−（４’−）ランス−ペンチル−４−トランス−ビシクロヘキシル）フェニル −エチルケトン４−ｆロピルフェニル−（４’−１−、ｙンス−（３−り。

ルプロピル）−４−）ランス−ビシクロヘキシル）メチルケトン ４′−トランス−（３−オキソペンチルｌ−４−）ランス−ビシクロへキシル− （４−（３−フルオルプロピル）フェニル）メチルケトン ４−メトキシフェニル　４′−トランス−（１−オキソペンチル）ビシクロヘキ サン−４−トランス−カルボキシレート ４′−トランス−（４−ブタノイルオキシフェノキシメチル）−４−トランス− ビシクロへキシループチルケト４Ｉ−トランス−（１−フルオル−２−（４−フ ルオルフェニル）エチル）−４−）７ンスービシクロへキシル−エチルケトン ４′−トランス＝（１−クロル−２−（４−シアノフェニル）エチル）−４−） ランス−ビシクロヘキシル−メチルケトン ４−（２−シアノ−２−（４’−）ランス−プロピル−４−トラｙスービシクロ ヘキシル）エチル）フェニル−ブチルケトン ４−（４−）９ンスーゾロビルシクロヘキシル）フェニル−（４−トランス−イ ンチルシクロヘキシル）メチルケトン ４−（４−トランス−ブタノイルオキシシクロヘキシル）フェニル−（４−）ラ ンス−（，３−クロルプロピル）シクロヘキシル）メチルケトン ４−（４−）７ンスーグトキシンクロヘキシル）フエ４−（４−）ランス−（３ −フルオルプロピル）シクロヘキシル）フェニル−（４−トランス−（１−オキ ソペンチル）シクロヘキシル）メチルケトン４−（４−）ランス−（１−オキソ プロピル）シクロヘキシル）フェニル−（４−）ランス−ペンチル−シクロヘキ シル）メチルケトン ４−トランス−インチルシクロへキシル−（４−トランス−プロピルシクロヘキ シル）ベンジルケトン４−）ランス−プロピルシクロへキシル−４−（４−トラ ンス−ペンチルシクロヘキシル）ベンジルケトン４−）ランス−（６−クロルプ ロピル）シクロへキシル−４−（４−）ランス−ブタノイルオキシ−シクロヘキ シル）ベンツルケトン ４−トランス−（１−オキソペンチル）シクロヘキシル−４−（４−）ランス− （ろ−フルオルプロピル）−７ シクロヘキシル）ベンジルケトン トランス−（４−７’ロピルフエニル）シクロヘキシル−（４−）ランス−（３ −クロルプロピル）シクロヘキシル）メチルケトン　（ｓｉｃ） ４−トランス−（６−オキソペンチル）シクロヘキシル−（４−トランス−（４ −（３−フルオルプロピル）フェニルシクロヘキシル）メチルケトン４−トラン ス−（４−メトキシフェニル）シクロヘキシル　４−トランス−（１−オキソペ ンチル）シクロヘキサン−１−カルがキシレート トランス−（４−トランス−（４−ブタノイルオキシフェニル）シクロヘキシル オキシメチル）シクロヘキシル−ブチルケトン ４−トランス−（１−フルオル− −（４−フルオルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロへキシル−エチル ケトン ４−トランス−（１−クロル−２−（４−）ランス−（４−シアノフェニル）シ クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル−メチルケトン ４−（４−）ランス−（２−シアノ−２−（４−トランス−プロピルシクロヘキ シル）エチル）シクロヘキシクロヘキシル−エチルケトン ４−）７ンスープロビルシクロへキンルー（４’−）、７ンスー（３−クロルプ ロピル）−４−）ランス−ビシクロヘキシル）メチルケトン ４′−トランス−（３−オキソペンチル）−４−トランス−ビシクロへキシル− （４−）ランス（６−フルオルプロピル）シクロヘキシル）メチルケトン４−ト ランスーゾロビルシクロヘキシル　４’−）ランス−（１−オキソペンチル）ビ シクロヘキサン　４−）、ｙ７スーカルがキシレート ４′−トランス−（４−トランス−ブタノイルオキシシクロへキシルオキシメチ ル）−４−）ランス−ビシクロへキシル−ブチルケトン ４′−トランス−（１−フルオル−２−（４−）ランス−ペンチルシクロヘキシ ル）エチル）−４−トランス−ビシクロヘキシル−エチルケトン ４′−トランス−（１−クロル−２−（４−トランス−メトキシシクロヘキシル ）エチル）−４−）ランス−ビシクロヘキシル−メチルケトン ４−トランス−（２−、シアノ−２−（４’−）ランス−ゾロビル−４−）ラン ス−ビシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル−グチルケトン ４′−トランス−（４−ペンチル−１−ビシクロ（２、２，２）オクチル）−４ −トランス−ビシクロヘキシル−エチルケトン ４’−）ランス−ゾロビル−４−トランス−ビシクロへキシル−（４−（３−ク ロルプロピル）−１−ビシクロ（２，２，２）オクチルメチルケトン ４−（３−オキソペンチル）−１−ビシクロ（２，２，２）オクチル−（−４’ −）ランス−（３−フルオルプロピル）−４−）ランス−ビシクロヘキシル）メ チルケトン４’−）ランス−ノロビル−４−トランス−ビシクロへキシル−４− （１−オキソペンチル）ビシクロ（２，２，２）オクタン−１−カルボキシレー ト ４−（４’−）ランス−ブタノイルオキシ−４−トランス−ビシクロへキシルオ キシメチル）１−ビシクロ（２゜２．２）オクチル−ブチルケトン ４−（１−フルオル−２−（４’−トランス−インチル−４−）７ンスービシク ロヘキシル）エチル）１−ビシクロ（２，２，２）オクチル−エチルケトン４− （１−クロル−２−（４’−）ランス−メトキシ−４−トランス−ビシクロヘキ シル）エチル）　１−ビシクロ（２，２，２）オクチル−メチルケトン４′−ト ランス−（２−シアノ−２−（４−プロピル−１−ビシクロ（２，２，２）オク チル）エチル）４−トランス−ビシクロへキシル−ブチルケトン ４−トランス−（４−（！ｌ−オキソ（メチルンー１−ビシクロ（２，２，２） オクチル）シクロヘキシル−（４−）ランス−（３−フルオルプロピル）シクロ ヘキシル）メチルケトン ４−）ランス−ゾロビルシクロへキシル−（４−）う／ス−（４−（３−クロル プロピル）−１−ビシクロ（２，２，２）オクチル）シクロヘキシル）メチルケ トン４−）ランス−プロピルシクロへキシル−（４−）ランス−（４−（１−オ キソペンチル）−１°−ビシクロ（，２，２，２）オクチル）シクロヘキサン− １−カルボキシレート ４−トランス−（４−（４−）ランス−ブタノイルオキシシクロへキシルオキシ メチル）シクロヘキシル）−１−ビシクロ（２，２，２）オクチル−ブチルケト ンランス−インチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−ビシクロ （２，２，２）オクチル−エチルケトン４−（４−）ランス−（１−クロル−２ −（４−）ランス−メトキシシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１− ビシクロ（２，２，２）オクチル−メチルケトン４−トランス−（２−シアノ− ２−４４−）ランス−（４−プロピル−１−ビシクロ（２，２，２）オクチル） シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル−ブチルケトン６−（４’−）ランス −ペンチル−４−トランス−ビシクロヘキシル）ピリダジン−６−イル−エチル ケトン６−プロビルビリグジンー３−イル−（４’−）ランス−（３−クロルプ ロピル）−４−）ランス−ビシクロヘキシル）メチルケトン ４′−トランス−（６−オキソペンチル）−４−トランス−ビシクロへキシル− （６−（３−フルオルゾロぎル）ピリダジン−６−イル）メチルケトン ６−メドキシピリグノンー６−イルー４′−トランス−（１−オキソインチル） −ビシクロヘキサン−４−トランス−カルがキシレート ４′−トランス−（６−プタノイルオキシビリグジンー３−４ルーオキシメチル ）−４−）ランス−ビシクロへキシル−ブチルケトン ４′−トランス−（１−フルオル−２−（６−ベンチルピリダノンー６−イル） エチル）−４−トランスービシクロヘキシルーエチルケトノ ４′−トランス−（１−クロル−２−（６−ノドキシピリダジン−６−イル）エ チル）−４−トランス−ビシクロヘキシル−メチルケトン ６−（２−シアノ−２−（４’−）ランス−プロピル−４−トランス−ビシクロ ヘキシル）エチル）ピリダジン−３−イル−ブチルケトン ４−　）ランス−（６−７’ロビルビリｆ）ノー３−イル）シクロヘキシル−（ ４−トランス−（ろ−クロルプロビル）シクロヘキシル）メチルケトン ４−トランス−（３−オキソペンチル）シクロヘキシル−（４−トランス−（６ −（３−フルオルプロピル）ビリダノンー３−イル）シクロヘキシル）メチルケ トンシクロへキシル−４−トランス−（１−オキソペンチル）シクロヘキサンづ −カルボキシレート ４−トランス−（４−トランス−（６−ブタノイルオキシピリダジン−ろ−イル ）シクロヘキシルーオキシメプチルケトン ４−トランス−（６−（１−フルオル−２−（４−フルオルフェニル）エチル） ピリダゾン−６−イル）シクロヘキソルー１エチルケトン ４−トランス−（６−４１−クロル−２−（４−シアノフェニル）エチル）ピリ ダジン−６−イル）シクロヘピルシクロヘキシル）ピリダジン−ろ−イル）エチ ル）フェニル−ブチルケトン ６−（４−プロピルフェニル）ピリダジン−６−イル−（４−ト＞ンスー（３− １０ルプロピル）シクロヘキシル）メチルケトン ４−）ランス−（３−オキソペンチル）シクロヘキシル−（６−（４−（３−フ ルオルプロピル）フェニル）ビリダノンー３−イル）メチルケトン ６−（４−メトキシフェニル）ピリダジン−３−イル４−トランス＝（１−オキ ソペンチル）シクロヘキサン−１−カルボキシレート ４−トランス−（６−（４−ブタノイルオキシフェニル）ピリダジン−６−イル オキシメチル）シクロヘキシル−ブチルケトン ４−トランス−（１−フルオル−２−（６−（４−フルオルフェニル）ピリダジ ン−６−イル）エチル）シクロヘキシルーエチルケトン ４−トランス−（１−クロル−２−（６−（４−シアノフェニル）ヒリタソンー ろ−イル）エチル）シクロヘピルシクロヘキシル）エチル）ピリダジン−６−イ ル）クロヘキシル）ピリミジン−２−イル−エチルケトン２−プロピルピリミジ ン−５−’Ｉルー（４′−トランス４′−トランス−（６−オキソ啄ンチル）− ４−トランス−ビシクロへキシル−（２−（３−フルオルゾロヒルピリミジン− ５−イル）メチルケトン ２−メトキシピリミジン−５ーイル　４′−トランス−（１−オキソペンチル） ビシクロヘキサン　４−トランス−カルボキシレート ４′−トランス−（２−ブタノイルオキシピリミジンー５−イル−オキシメチル ）−４−トランス−ビシクロへロヘキシルーメチルケトン ５−（２−シアノ−２−（４’−）ランス−プロピル−４−トランスービシクロ ヘキシル）エチル）ピリミジン−２−イルーブチルケトン ４−）ランス−（２−ｆロピルヒリミジン−５−イル）シクロヘキシル−（４− ’）ランス−（ろークロルプロピル）シクロヘキシル）メチルケトン ４−トランス−（３−オキシメチル）シクロヘキシル−（４−）ランス−（２− （ろ−フルオルプロピル）ビリミジン−５ーイル）シクロヘキシル）メチルケト ン４−トランス−（２−メトキシピリミジン−５−イル）シクロヘキシル　４− トランス−（１−オキソペンチル）シクロヘキサン−１−カルボキシレート４− トランス−（４−トランス−（２−ブタノイルオキシピリミジンー５ーイル）シ クロヘキシル−オキシメチル）シクロヘキシルーフチルケトン ４−トランス−（１−フルオル−２−（４−）ランス−（２−ペンチルピリミジ ン−５ーイル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル−エチルケトン４−ト ランス−（１−クロル−２−（４−）ランス−（２−メトキシピリミジン−５− イル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル−メチルケトン５−（４−）ラ ンス−（２−シアノ−２−（４−）ランス−ノロビルシクロヘキシル）エチル） シクロヘキシル）ピリミジン−２−イル−ブチルケトン４−（５−（４−）ラン ス−ペンチルシクロヘキシル）ピリミジン−２−イル）フェニル−エチルケトン ４−プロピルフェニル−（５−（４−）ランス−（６−クロルプロぎル）シクロ ヘキシル）ピリミジン−２−イル）メチルケトン ５−（４１ランス−（３−オキソインチル）シクロヘキシル）ピリミジン−２− イル−（４−（３−フルオルプロピル）フェニル）メチルケトン ６−メドキシフエニルー５−（４−）ランス−（１−オキソペンチル）シクロヘ キシル）ビリミジン−２−カルがキシレート ４−トランス−（２−（４−ブタノイルオキシフェノキシメチル）ピリミジン− ５−イル）シクロヘキシル−ブチルケトン ４−トランス−（２−（１−フルオル−２−（４−フルオルフェニル）エチル） ヒＩＪミジンー５−イル）シクロヘキシル−エチルケトン ４−トランス−（２−（，１−クロル−２−（４−シアノフェニル）エチル）ビ リミジン−５−イル）シクロヘキシル−メチルケトン ４−（２−シアノ−２−（５−（４−）ランス−プロピルシクロヘキシル）ピリ ミジン−５−イル）エチル）フェニル−ブチルケトン ２−（４−７’ロビルフエニル）　ヒＩＪミジン−５−（＃−（４−）ランス− （３−クロルゾロビル）シクロヘキシル）メチルケトン ４−トランス−（ろ−オキソペンチル）シクロヘキシル−（２−（４〜（６−フ ルオルゾロビル）フェニル）ビリミジン−５−イル）メチルケトン ２−（４−メトキシフェニル）ピリミジン−５−イル４−トランス−（１−オキ ソインチル）シクロヘキサン−１−カルボキシレート ４−）ランス−（２−（４−ブタノイルオキシフェニル）ヒリミノンー５−イル オキシメチル）シクロヘキシループナルケトン ４−トランス−（１−フルオル−２−（２−（４−フルオルフェニル）ピリミジ ン−５−イル）エチル）シクロヘキシル−エチルケトン ４−トランス−（１−クロル−２−（２−（４−シアノフェニル）ビリミジン− ５−イル）エチル）シクロヘキシル−メチルケトン ４−（５−（２−シアノ−２−（４−トランス−プロピルシクロヘキシル）エチ ル）ピリミジン−２−イル）フェニル−ブチルケトン ４’−（４’−）ランス−ペンチル−４−トランス−ビシクロヘキシル）ビフェ ニル−４−イル−エチルケトン４′−ノロビル−ビフェニル−４−イル−（４’ −）ランス−（６−クロルゾロビル）−４−）ランス−ビシクロヘキシル）メチ ルケトン ４′−トランス−（３−オキソペンチル）−４−）ランス−ビンクロへキシル＝ （４’−（３−フルオルプロピル）ビフェニル−４−イル）メチルケトン ４′−メトキシビフェニル−４−イル　４′−トランス−（１−オキソ４ンチル ）ビシクロヘキサン−４−トランス−カルがキシレート ４′−トランス−（４′−ブタノイルオキシビフェニル−４−イルオキシメチル ）−４−）ランス−ビンクロへキジルーズチルケトン ４′−トランス−（１−フルオル−２−（４’−フルオルビフェニル−４−イル ）エチル）−４−）ランス−ビシクロヘキシル−エチルケトン ４′−トランス−（１−クロル−２−（４’−シアノビフェニル−４−（ル）エ チル）−４−）、ｙンスービンクロヘキシルーメチルケトン ４′−トランス−（２−シアノ−２−（４’−トランス−ゾロビル−４−トラン ス−ビシクロヘキシル）エチル）ビフェニル−４−イル−ブチルケトン ４−プロピルフェニル−（４−（４’−）ランス−（６−クロルゾロビル）−４ −）ランス−ビシクロヘキシル）フェニル）メチルケトン ４−（４’−）ランス−（３−オキソペンチル）−４−トランス−ビシクロヘキ シル）フェニル−（４−（３−フルオルプロピル）フェニル）メチルケトン４− メトキシフェニル　４−（４’−）ランス−（１−オキソペンチル）−４−）ラ ンス−ビンクロヘキシル）ベンゾエート ４′−トランス−（４−（４−ブタノイルオキシフェノキシメチル）フェニル） −４−）ランス−ビシクロへキシル−ブチルケトン ４１−トランス−（４−（１−フルオル−２−（４−フルオルフェニル）エチル ）フェニル）−４−）ランス−ビシクロヘキシル−エチルケトン ４′−トランス−（４−（Ｉ−クロル−２−（４−シアノフェニル）エチル）フ ェニル）−４−）ランス−ビシクロヘキシル−メチルケトン ４−（２−シアノ−２−（４−（４’−）ランス−プロピル−４−）７ンスービ シクロヘキシル）フェニル）エチル）フェニル−ブチルケトン ４−）ランス−（４’−７’ロビルビフェニル−４−イル）シクロへキシル−（ ４−）７ンスー（３−７０ルプロビル）シクロヘキシル）メチルケトン ４−トランス−（６−オキソペンチル）シクロヘキシル−（４−トランス−（４ ’−（３−フルオルゾロビル）ビフェニル−４−イル）シクロヘキシル）メチル ケトン４−１ランス−（４′−メトキシビフェニル−４−イル）シクロヘキシル 　４−トランス−（１−オキソペンチル）シクロヘキサン−１−カルボキシレー ト４−トランス−（４−トランス−（４′−ブタノイルオキシビフェニル−４− イル）シクロヘギシルーオキシメチル）シクロヘキシル−ブチルケトン ４−トランス−（１−フルオル−２−（４−）ランス−（４／−フルオルビフェ ニル−４−（ル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル−エチルケトン４− トランス−（１−クロル−２−（４−）ランス−（４′−シアノビフェニル−４ −イル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル−メチルケトン４’−（４− ）ランス−（２−シアノ−２−（４−トランス−プロビルシクロヘキシル）エチ ル）シクロヘキシル）ビフェニル−４−イルーフテルクトン４’−フロビルビフ ェニル−４−（ルー（４−）ランス−（３−クロルノロビル）シクロヘキシル） メチルケトン４−トランス−（３−オキソペンチル）シクロヘキシル−（４’− （３−フルオルノロビル）ビフェニ／ｌ／　−４−イル）メチルケトン ４′−エトキシビフェニル−４−イル　４−）　ラノスー（１−オキソペンチル ）ビシクロヘキサン−１−カルボキシレート ４−トランス−（４′−ブタノイルオキシビフェニル−４−イルオキシメチル） シクロへキシル−ブチルケトン４−トランス−（１−フルオル−２−（４’−フ ルオルビフェニル−４−イル）エチル）シクロヘキシル−エチルケトン ４−トランス−（１−クロル−２−（４’−シアノビフェニル−４−（ル）エチ ル）シクロヘキシルメチルケト４／−（２−シアノ−２−（４−トランス−プロ ビルシクロヘキシル）エチル）ビフェニル−４−（ルフチルケトン ４−プロピルフェニル−（４−（４−）ランス−（ろ−クロルプロピル）シクロ ヘキシル）フェニル）メチルケトン ４−（４−）ランス−（６−オキソペンチル）シクロヘキシル）フェニル−（４ −（３−フルオルノロビル）フェニル）メチルケトン ４−エトキシフェニル　４−（４−）ランス−（１−オキソにメチル）シクロヘ キシル）ベンゾエート４−トランス−（４−（４−ブタノイルオキシフエノキシ メチル）フェニル）シクロヘキシル−ブチルケトン４−トランス−（４−（１− フルオル−２−（４−フルオルフェニル）エチル）フェニル）シクロヘキシル− エチルケトン ４−トランス−（４−（１−クロル−２−（４−シアノフェニル）エチル）フェ ニル）シクロヘキシルメチルケトン ４−（２−シアノ−２−（４−（４−）ランス−プロピルシクロヘキシル）フェ ニル）エチル）フェニル−ブチルケトン。

次側は本発明によるＬＣ混合物に関するものである二側　Ａ ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−ヘ プチルシクロヘキサン２５チ、ｒ−１−／アノ−ジス−４−（トランス−４−ペ ンチルシクロヘキシル）−１−−！！ンメチシシクヘキサン２１％、 ｐ−プロピルフェニル　１）−）ランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾエ ート　９％、 ｐ−プロピルフェニル　ｐ−ト＞ンスー４−梨ンチルシクロへキシルベンゾエー ト　８％、 ４．４’−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオル− ビフェニル　６％、４．４′−ビス−（トランス−４−投ンチルシクロヘキシル ）−２−フルオル−ビフェニル　６％、トランス−１−ｐ−メトキンフェニル− ４−プロピルシクロヘキサ７１６チ、 トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１１係　 および ４−）ランス−（プロピルフェニル）−シクロへキシルブチルケトン　１％ よりなるＬＣ混合物はｃ、ｐ、８１°　を有する。この混合物はＤＡＰ効果にも とづ（ＨＮ表示用に特に適している。

例　Ｂ ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−へ プロルシクロヘキサン　２５％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４− インチルシクロヘキシル）−１−ペンチルシクロヘキサン２１チ、 ｐ−プロピルフェニル　ｐ−）ランス−４−ノロビルシクロへキシルベンゾエー ト　９％ ｐ−プロピルフェニル　ｐ−トランス−４−ペンチルシクロへキシルベンゾニー ）　８％ ４．４′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオル− ビフェニル　６％４．４’−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２−フルオル−ビフェニル　６チトランスー１−ｐ−エトキシフェニル−４− ７’ロビルシクロヘキサン　６％　および ４−（４−）７ンスーヘキサノイルンクロヘキシル）−フェニルエチルケトン　 １０％ よりなるＬＣ混合物を装造する。この混合物はＤＡＰ効果にもとづ（ＨＮ表示用 に特に適している。

例　Ｃ ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−ヘ プチルシクロヘキサン　２５％ｒ−１−シアノーシスー４−（トランス−４〜ペ ンチルシクロヘキシル）−１−ペンチルシクロヘキサン４−ブチル−２−シアノ フェニルｐ−）ランス−４−プロピルシクロヘキシル−ベンゾニー）　１７％４ ．４’−ヒス−（）７ンスー４−プロビルシクロヘキシル）−２−フルオル−ビ フェニル　６％４．４′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）− ２−フルオル−ビフェニル　６チトランスー１＝ｐ−メトキシフェニル−４−プ ロピルシクロヘキサン　７チ トランスー１−ｐ−エトキシフェニル−４−ｆロビルシクロヘキサン　６チ ４−（４−）ランス−ヘキサノイルシクロヘキシル）−フェニルエチルケトン　 ７％　オヨヒ４〜トランス−（ｐ−７’ロピルフエニル）−シクロヘキシルブチ ルケトン　５チ よりなるＬＣ混合物を製造する。この混合物はＤＡＰ効果にもとづ（ＨＮ表示用 に特に適している。

シクロヘキシル）−１−ヘプチルシクロヘキサン′５４．ｏ％ｒ−１−シアノ− シス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ペンチルシクロヘ キサン２９．１チ トランス−４−プロピルシクロヘキシル　トランス。

トランス−４−７’ロビルーシクロへキシルシクロヘキサン−４／−カルボキシ レート４．８％ トランス−４−ペンチルシクロヘキシル　トランス。

トランス−４−プロピル−シクロへキシルシクロヘキサン−４′−カルボキシレ ート　５９％ トランス−４−プロピルシクロヘキシル　トランス。

トランス−４−ブチル−シクロへキンルシクロヘキサジー４′−カルポキ゛シレ ート　３．９％トランス−４−インチルシクロヘキフル　トランス。

トランス−４−ブチル−シクロへキシルシクロヘキサン−４′−カルボキシレー ト　６．９％ トランス、トランス−４−メトキシ−４′−７０ロピル−４−）ランス−ペンチ ル−トランス−ビシクロへキシルエチルケトン　１００％ よりなるＬＣ混合物を製造する。この混合物はボッ・コントラストを有するゲス ト／ホスト表示用に特に適している。

例　Ｅ ｒ−１−シア／−シス−４−（トランス−４−プチルシクロヘキシル）−１−へ ブチルシクロヘキサン　ろ４．Ｑ％ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４ −ペンチルシクロヘキシル）−１−ペンチルシクロヘキサン２９．１チ トランス−４−７’ロビルシクロヘキシル　トランス。

トランス−４−プロピル−シクロヘキシルシクロへキサン−４′−カルボキシレ ート　４．８チトランス−４−インチルシクロヘキシル　トランス。

トランス−４−ゾロビルーシクロへキシルシクロヘキサン−４′−カルボキシレ ート　３９チ トランス−４−プロピルシクロヘキシル　トランス。

トランス−４−；ｒ＋ルーシクロへキシルシクロヘキサン−４′−カルボキンレ ート　６９チ トランス−４−ペンチルシクロヘキシル　トランス。

トランス−４−ブチル−シクロへキシルシクロヘキサン−４′−カルボキシレー ト　６９％ トランス、トランス−４−メトキン−４′−プロピルーシクロヘキシルシクロヘ キサ：／　１０．４％　および４−）ランス−ベンチルートランス−ビシクロへ キシルエチルケトン　１００％ ４−）ランス−ペンチル−トランス−ビシクロへキシルエチルケトン　１０％　 および ４−）ランス−ペンタノイル−トランス−ビシクロへキシルエチルケトン　６０ ％ よりなるＬＣ混合物を製造する。この混合物はボッ・コントラストを有するゲス ト／ホスト表示用に特に適している。

例　Ｆ ｐ−）ランス−４−ｆロピルシクロへキノルーベンゾニトリル　１５チ ４−（４−）、７ンスーヘプチルシクロヘキシル）フェニルエチルケトン　３０ 係 トランス−４−プロピルシクロヘキシル　トランス−４−プロビルシクロヘキサ ７−カルボキンレート　１４％４．４′−ビス−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシル）−ビフェニル　４チ ４−トランス−４−−！！ンチル／クロヘキシル）−４’−（トランス−４−プ ロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　６　係 ｐ−プロピルフェニル　ｐ−トランス−４−プロピルシクロへキシルベンゾエー ト　８％ ｐ−ｆロピルフェニル　ｐ−）ランス−４−ペンチルシクロへキシルベンゾニー ）　６％ ４−エチル−４ニー　（）−ランスル４−ｆロピルシクロヘキシル）−ビフェニ ル　９％　および ４−エチル−４’−（）７ンス〜４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　 ８チ よりなるＬＣ混合物を製造する。この混合物は低温で有利な粘度値を有する。

例　Ｇ ｐ−）ランス−４−ゾロビルシクロヘキシルー村ンゾニトリル１５り６ ４−（４−）ランス−ヘプチルシクロヘキシル）フェニルエチルケトン　３０％ トランス−４−プロピルシクロヘキシル　トランス−４−ｆロビルシクロヘキサ ンーカル７にキシレート　１４％４．４′−ビス〜（トランス−４−７’ロピル ンクロヘキシル）−ビフエニ１ル　４％ ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　−４’−（）ランス−４−プ ロピルシクロヘキシル）−ビフエニル　６係 ｐ−ｆロピルフェニル　ｐ−）ランス−４−７’ロピルシクロへキシルベンゾエ ート　８％ ｐ−プロピルフェニル　ｐ−トランス−４−ペンチルシクロへキシルベンゾエー ト　６％ ４’−（４−４ランス−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル−４−イル　エ チルケトン　９％　オヨヒ４’−（４−）ランス−ペンチルシクロヘキシル）− ビフェニル−４−イル　フチルケトン　８％よりなるＬＣ混合物を製造する。こ の混合物は低温で有利な粘度値を有する。

国際調査報告

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １．　少なくとも２種の液晶成分を含有する電気光学表示用の液晶混合物であっ て、直交分極性の構造構成部分−ＣＨ２−Ｃｏ−を有するケトン化合物の少なく とも１種を含有することを特徴とする液晶混合物。 ２、　前記混合物が直交分極性化合物として式（１）〔式中ｐおよびｒは同一ま たは異なり、ゼロまたは１であり、ｍＡ、　Ｂ、　ＣおよびＤは式（１ａ）およ び（１ｂ）の環状脂肪族基および式（１ｃ）　、（１ｄ）および（１ｅ）（１ｃ ）　（１ｄ）　（Ｉｅ） の芳香族基から選ばれ、Ｚｌ、Ｚ２およびＺ３は共有結合または式 の基あるいはその順序が逆の基であり、又は水素または基ｘ１であり、Ｘｌはフ ッ素または塩素原子、あるいはシアノ基であり、そしてＲ１およびＲ２は同一ま たは異なり、水素、フッ素、塩素、シアンまたはアルキル、アルコキン、アルコ キシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ基であり、七のアルキル部分に 直鎖中、または分枝鎖中、そして場合によりキラル鎖中に１〜１２個のＣ原子を 含有し、場合により１個または２個のフッ素、塩素またはシアノ基により置換さ れていてもよくそして（または）１個または２個のケトカルボニル基を含有し、 ２個のカルボニル基はアルキル部分の鎖中の少なくとも２個のＣ原子により相互 に常に分離されており、そしてアルキル部分の鎖の各Ｃ原子は多くて１個の置換 基を万するが、但し下記の条件を有する二 （ａ）　式（１）の分子は全部で少なくとも１個のケトカルボニル基を有する、 （ｂ）　式（１）の分子に含まれている式（１ａ）および（または）（１ｂ）の 環状脂肪族基に対して、一方で酸素がおよび他方い、 （Ｃ）式−ＣＨ２０−まｆ、ニー　バーＣＨ□：’　）−ノ基ハＸｉ　カフ　ツ 素原子である場合を除いて、式（１）の分子中に含まれている式（１Ｃ）、（１ ｄ）または（１ｅ）の芳香族基のＣ原子に直接に結合していない、そして （ｄｌ　式（１）の分子は式（１ａ）および（または）　（Ｉｂ）の環状脂肪族 基の少なくとも１個を有する〕 有することを特徴とする請求の範囲第１項に記載の液晶混合物。 ３、　式（１）において、基Ｒ１および（−または）Ｂ２が式（２）〔式中記号 ｕ、ｖおよびＷは同一または異なり、ゼロまたは１であり、ｍは１ま゛たは２で あり、Ｙはケトカルボニル基（−ｃ（ｏ）−）、オキシカルビニル基（−００（ ０）−）またはカルボニルオキシ基（−Ｃ（０）Ｏ−）であり、そして記号Ｓお よびｔは１〜１２の数であるが、但し式（２）は全部で１２個より多くないＣ原 子を含有し、そしてｗ　＝　１　＝＝　ｕの場合に、■−１でありおよびｔ＞２ である〕の基であることを特徴とする請求の範囲２に記載の混合物。 ４、　式（１）のケト化合物が全部で多くて２個のケトカルボニルおよび全部で 多くて２個の基Ｘ１を含有することを特徴とする請求の範囲２または乙に記載の 混合物。 ５、　式（２）において、■がゼロでありそしてｍ　＝　ｖ　＝　ｕ　＝　１で ありそしてｔ〈２であるかまたはＷが１であり、Ｙがケトカルボニルでちり、そ してＵ　＝　Ｖ　＝ゼロであるかのどちらかであることを特徴とする請求の範囲 ３または４に記載の盪金物。 ６、Ｒ１および（または）　Ｂ２が置換基ｘ１を含有１．そ１〜てこれが多くて ２個の銀原子により隣接環から分離されていることを特徴とする請求の範囲２〜 ５の一つに記載の混合物。 Ｚ　基Ｒ１およびＢ２の多くて１個が水素またはｘｌであることを特徴とする請 求の範囲２〜乙の一つに記載の混合物。 ８、基Ｒ１およびＢ２、特許請求の範囲乙に示されている式（２）に相当し、そ して基Ｒ１およびＲ２の他の一つがＣ−アルキル鎖であることを特徴とする請求 の範囲６１〜１２ 〜６の一つに記載の混合物。 ９、　基Ｒ１およびＲ２の両方が請求の範囲乙に示されている式（２）に相当す ることを特徴とする請求の範囲６〜６の一つに記載の混合物。 １０、Ｒ＋およびＲ２が異なる鎖長を有することを特徴とする請求の範囲２〜６ または８〜９の一つに記載の混合物。 １１、ｐおよび（または）ｒがゼロであること乞特徴とする請求の範囲２〜１０ の一つに記載の混合物。 〔式中ｐおよびｒは同一−！たは異なり、ゼロま１こしま１であり、環Ａ、Ｂ、 、ＣおよびＤは式（１ａ）および（１ｂ）の環状脂肪族基および式（１Ｃ）、（ １ｄ）および（１ｅ）の芳香族基から選ばれ、Ｚｌ、Ｚ２およびＺ５（ニーｊ４ 有結合ま１こは式 の基またはその順序が逆の基であり、Ｘ＆工水素また（１基ｘ１であり　Ｘｌは フッ素また（′！、塩素原子あるいＧニジアノ基でちり、そしてＲ１およびＰ１ ２＆工同−またＧ工具なり、水素、フッ素、塩素またはアルキル、アルコキシ、 アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキ７基であり、そのアルキル 部分が直鎖中、また（工分校鎖中、そして場合によりキラル鎖中に、１〜１２個 のＣ原子を含有し、場合により１個また（１２個のフッ素、塩素またにニジアン から選ばれる置換基により置換されていてもよく、そして（または）１個捷たは ２個のケトカルボニル含有し、２個のカルボニル なくとも２個のＣ原子により相互に分離されており、そしてアルキル部分の鎖中 の各Ｃ原子は多くて１個の置換基を有するが、但し下記の条件を有する：（ａ） 　式（１１）の分子は全部で少なくとも１個のケトカルボニル基を有する、 Ｃｂｌ　式（１）の分子中に含まれている式（１ａ）および（また４工）（１ｂ ）の環状脂肪族基゛に対して一方で酸素がおよびて他の一方で酸素または基ｘ１ が同時に直接に結合すること（工ない、（Ｃ）　式−ＣＨ２０−まｔ．ニー　ｂ ｓ　−ｃＨ（ｘ＋）−　（７）基は、ｘｌがフッ素である場合を除いて、式（１ １）の分子中に含まれている式（１Ｃ）、（１ｄ）または（１ｅ）の２者族基の Ｃ原子に対して直接に結合することはない、 （ｄ）　式（１１）の分子は少なくとも１個の式（１ａ）および（ｔたは）　（ １ｂ）の環状脂肪族基を含有する、そして（ｅｌ　ｐまたはｒがゼロであり、分 子が２個の式（１Ｃ）の基および１個の式（１ａ）の基を含有いそしてＢ１およ びＲ２がＣ１〜１１−アルキル−Ｃ（０）−および０１〜，２−アルキルから選 ばれる場合に、Ｚｌ、ｚ２およびＺ３は同時に共有結合でや工ない〕で示される ことを特徴とする新規な異方性ケトン化合物。 １６Ｚ１、Ｚ２およ６　Ｚ”が同時に共有結合であることを特徴とする請求の範 囲１２に記載の化合物。 １４、式（１１）において、基Ｒ１および（または）　Ｂ２か式（２）〔式中記 号ｕ、ｖおよびＷは同一または異なり、ゼロまたは１であり、ｍは１または２で あり、Ｙはケトカルボニル基（−Ｃ（Ｏ戸〕、オキシカルボニル基（−ＱＣ（０ ）７）またはカルボニルオキシ基（−Ｃ（０）Ｏ−）であり、そして記号Ｓおよ びｔは１〜１２の数であるが、但し式（２）は全部で多くて１２個のＣ原子を含 有し、そしてｗ　＝　１　＝　ｕである場合に、■−１であり、そしてｔ）２で ある〕の基であることを特徴とする請求の範囲１２または１３に記載の化合物。 １５、全部で多くて２個のケトカルボニル基および全部で多くて２個の基ｘ１を 有することを特徴とする請求の範囲１２．１３または１４に記載の化合物。 １６、式（２）において、Ｗがゼロでありそしてｍ　＝　ｖ　＝　ｕ　＝　１で ありそしてｔ（２であるか、またはＷが１でありそしてＹがケトカルボニルであ りそしてｕ−■−ゼロであるかのどちらかである請求の範囲１４または１５に記 載の化合物。 １７、Ｆｔ”および（または）　Ｂ２が置換基ｘ１を含有し、そしてこれが多く て２個の銀原子により隣接環から分離されていることを特徴とする請求の範囲１ ２〜１６の一つに記載の化合物。 １８　基Ｒ１およびＲ２の多くて１個が水素またはＸｌである請求の範囲１２〜 １７の一つに記載の化合物。 １９、基Ｒ１おｆびＢ２、特許請求の範囲１４に示されている式（２）に相当し 、そして基Ｒ２またはＲ１の他の一つが０１〜１２−アルキル鎖であることを特 徴とする請求の範囲１３〜１７の一つに記載の化合物。 ２０２個の基Ｒ１およびＲ２が請求の範囲１４に示されている式（２）に相当す ることを特徴とする請求の範囲１３〜１７の一つに記載の化合物。 ２１、Ｒ４およびＲ２が異なる鎖長を有することを特徴とする請求の範囲１２〜 １７または請求の範囲１９〜２０の一つに記載の化合物。 ２２、ｐまたは（および）ｒがゼロであることを特徴とする請求の範囲１２〜２ １の一つに記載の化合物。 ２３　式 〔式中Ｂ１は式（２）の意味を有し　Ｂ２は請求の範囲２に示されている意味を 有し、ｍおよび０はそれぞれゼロ、１または２であり、そしてｍ＋ｎは２、ろま たは４である〕で示されることを特徴とする請求の範囲１３に記載の化合物。 ２４、ｍ＝１でありそしてｎが１または２、特許請求の範囲２３に記載の化合物 。 ２５、ｍ＝２でありそしてｎ　＝　１である請求の範囲２３に記載の化合物。 ２６、ｍ＝２でありそしてｎ　＝＝　０である請求の範囲２ろに記載の化合物。 ２７Ｒ１が１〜１２個のＣ原子を有するｎ−アルカノイルであることを特徴とす る請求の範囲２３〜２６の一つに記載の化合物。 ２８、Ｂ２が１〜１２個のＣ原子を有するｎ−アルキルまたはｎ−アルカノイル であることを特徴とする請求の範囲２３〜２７の一つに記載の化合物。 ２、特許請求の範囲１〜１１の一つに記載の液晶混合物を含有することを特徴と する電気光学表示素子。