JPS58121264A - アセトニトリル化合物、それらの製造方法、これらを含有する誘電体および電子光学表示要素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式■ Ｒ−Ｑ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　　　　　１（式中Ｒ
は各々８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シまたはアルカノイルオキシであり、そしてＱはフェニ
レンおよび（または）シクロヘキシレン基よりなる群か
ら選ばれ、６各が相互に１，４−位置で結合している２
個、３個または４個の基を表わす）で示される新規なア
セトニトリルに関する。

これらの化合物は、特に動的散乱の原則に基づく表示用
の、液晶誘電体の成分として、類似の化合物、たとえば
西ドイツ国公開特許出願第２．６３６，６８４号（特開
昭５３−２３９５７号）に記載の化合物と同様に使用で
きる。

この方式の表示のコントラスト−電圧特性の形を決める
因子は導電率の異方性であり、これは誘電体中に溶解さ
れた導電性塩により達成できる。導電性塩の溶解度は多
くの場合に、低温貯蔵時の表示の安定性に対する問題源
になる。

本発明は液晶誘電体の成分として適しており、特に導電
性塩を含有する誘電体の導電率を増大する新しい液晶化
合物を発見するという目的を有する。この目的が式Ｉの
化合物を提供することにより達成された。

式ｌのアセトニトリルが液晶誘電体の成分として優れて
好適であることが見出された。特に、これらの助けによ
り液晶相を生成させることができ、この相は比較的高い
光学異方性およびイオン性ドーピング物質、たとえば導
電性塩に対する非常に良好な溶解能力を有する。これら
の化合物を、導電性塩を含有する液晶誘電体に加えると
、それらの解離を増大させ、かくして誘電体の導電率が
増大する。

さらにまた、式ｌの化合物は極めて広い用途範囲を有す
る：これらの化合物はその置換基の選択によって、液晶
誘電体を安価に構成する基材として使用でき、また式■
の化合物はその他の種類の化合物の液晶基材に少割合、
たとえば２〜２５重量％で加えて、この種の誘電体の平
均誘電率の数値に影響を与えることができる。

式Ｉの化合物は純粋状態で無色であり、電子光学用途に
好ましい温度範囲で液晶メゾフェースを形成する。

従って、本発明は式Ｉのアセトニトリル、それらの製造
方法およびそれらの液晶誘電体の成分としての使用に関
する。さらにまた、本発明は式Ｉのアセトニトリルの少
なくとも１種を含有する液晶誘電体およびこの種の液晶
誘電体を含有する液晶セルに基づく電子光学表示要素に
関する。

本発明による式Ｉのアセトニトリルは、特に好ｔＬい式
Ｉａの４−シクロヘキシルフェニルアセトニトリル、弐
１．ｂのビフェニル−４−イルアセトニトリルおよび式
ＩＣの４′−７クロへキシルビフェニル−４−イルアセ
トニトリルを包含する： Ｒ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　　　Ｉ　ａ
Ｒ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　　　ｌ　ｂ
Ｒ−Ｃｙ−Ｐｈ　−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＮＩＣ（上記各式中
Ｃｙは１，４−シクロヘキシレン基であり、そして各式
中ｐｈは１，４−フェニレン基である）。

さらにまた、式ｌは式１（１，ｌｎの好ましいフェニル
アセトニトリル誘導体： Ｒ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　　　
）ｄＲ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　
　　ｌ　ｅＲＣｙ−Ｃｙ　Ｐｈ、ＣＨ２ＣＮ　　　　　
　　　　ＩｆＲ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＮ
　　　　　　　（ｇＲ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＨ
２ＣＮ　　　　　　’　１ｈＲ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐ
ｈ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　ｌ１Ｒ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｃ
ｙ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　Ｉ　ＪＲ−Ｃｙ−
Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　Ｉ　ｋＲ
−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　
（ＩＲ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＮ　　　　
　　　Ｉ　ｍＲ−Ｃｙ−Ｃｙ　−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＨ２Ｃ
Ｎ　　　　　　　ｌ　ｎおよび式Ｂａａ〜Ｉｎｎのシク
ロへキシルアセトニド　リ　ル　： Ｒ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　ＩａａＲ−Ｐｈ−Ｃｙ
−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｉ　ｂｂＲ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＭ２
ＣＭ　　　　　　　　　　　　　ＩｃｃＲ−Ｐｈ−Ｐｈ
−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　　　　　　　Ｉｄｄ
ＲＰｈ　　ｃｙ　　ｃｙ　　ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　
　　　　　　１ｅｅＲ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＮ
　　　　　　　　　　　　　１ｆｆＲ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐ
ｈ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　　　　’　Ｉｇｇ
Ｒ−Ｐｈ−ｐｈ＝ｃｙ−ｃ７−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　
　　　　ＩｈｈＲ−Ｐｈ　　Ｃｙ　　ｐｈ　　ｃｙ　　
ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　　　　　ｌ１ｉＲ−Ｐｈ−Ｃ
ｙ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　　　　［ｊ
ＪＲ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　
　　　　　１ｋｋＲ−Ｃｙ−Ｐｈ−ａｙ−Ｃｙ−ＣＨ２
ＣＮ　　　　　　　　　　　［１１Ｒ−ｃｙ−ｃ７−ｐ
ｈ−ｃ７−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　　　　　１ｍｍＲ
−Ｃ７−Ｃ７−ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　
　　　　ｌｎｎを包含する（各式中Ｒ，ＣｙおよびＰｈ
は前記の意味を有する）。

式Ｉ％Ｈａ〜ＨｎおよびＩａａ〜■ｎｎの化合物におい
て、これらの化合物がシクロヘキシレン基を含有する場
合に、その２個の１．４置換基が６各、相互にトランス
位置関係にある立体異性体が好ましい。

式■の化合物において、基Ｒは好ましくけ直鎖であり、
従って、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オク
チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｎ−
ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−へブチルオキ
シ、ｎ−オクチルオキシ、ホルミルオキシ、アセトキシ
、プロピオニルオキシ、ブチリルオキ７、ペンタノイル
オキシ、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオキシまた
はオクタノイルオキシが好ましい。

分校鎖側基Ｒを有する式Ｉの化合物は慣用の液晶基材に
対し良好な溶解性を有することから、場合により重要で
あり、またこれらの化合物はその鎖分枝の故に光学活性
を有する場合に、キシルドーピング物質として特に重要
である。分枝鎖基Ｒは一般に１個より多くの分校は含有
し゛ない。好適な分枝鎖基Ｒはイソプロピル、２−メチ
ルプロピル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２
−メチル４ンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘ
キシル、１−メチルヘキシル、１−メチルヘプチル、イ
ソゾロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、２−メ
チルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、２−メチ
ルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２−エ
チルへキシルオキ７、ｔ−メチル・＼キシルオキシ、１
−メチルへブチルオキシ、インブチリルオキ７．２−メ
チルブチリルオキシ、３−メチルブチリルオキシ、３−
エチルブチリルオキシ、２−エチルブチリルオキ７．２
−１３−まだは４−メチルペンタノイルオキシ、２−ま
たは３−エチルペンタノイルオキシである。

基Ｒは全て、１〜８個、好ましくは３〜５個′の炭素原
子を含有する。アルキル基がアルコキシおよびアルカノ
イルオキシ基よりも好ましい。

さらにまた、式■の化合物は文献に記載されているよう
な〔たとえば、Ｈｏｕｂｅｎ　−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏ
ｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉ
ｅ　（有機化学の方法）、Ｇｅｏｒｇ　−Ｔｈｉｅｍｅ
　−Ｖｅｒｌａｇ　、　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　）、それ
自体既知の方法によシ、すなわち既知であって、指定さ
れた反応について適当である反応条件下に製造する。こ
のためには、それ自体既知であるが、詳細には記載され
ていない変法もまた使用できる。

原料物質もまた、所望によりこれらの化合物を反応混合
物から単離することなく、直接にさらに反応させて式Ｉ
の化合物を生成させるような方法で、その場で生成させ
ることもできる。

好適には、式■′の化合物は式■の相当するアセトアミ
ドの脱水により製造する。水脱離に適する反応剤の例に
は５ＯＣｔ２　、ＰＣｌ３　、ＰＣｌ３．　Ｅ３０ｚＣ
４＋、ＣＯＣｌ２のような無機酸クロリドおよびＰ２Ｏ
３、Ｐ２Ｓ５、ＮａＣｔとの複合化合物としてのＡｔＣ
ｌ３、芳香族スルホン酸およびスルホニルクロリドがあ
る。反応は不活性溶媒、たとえばベンゼン、トルエンま
たはキシレンのような芳香族炭化水素の存在または不存
在下に、好ましくは約５０〜１５０°の温度で行なう。

式Ｉのアセトニトリルはまた弐■の該当する塩素、臭素
またはヨウ素化合物と金属シアン化物、好ましくはＮａ
ＣＮ　、　ＫＣＮまたはＣｕ２（ＣＮ）２　　とを、好
ましくはジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキ
シドのような不活性溶媒の存在下に、約加〜約１５０°
の温度で反応させることにより得ることもできる。

式■および弐■の原料化合物はｔｌとんど新規である。

しかしながら、これらの化合物はそれ自体既知の方法に
より製造できる。すなわち、式■のアセトアミドは対応
する式Ｒ−Ｑ−ＣＯＣＨ３のメチルケトンとモルホリ／
／硫黄とをＷｉｌｌ−ｇθｒｏａｔの方法によシ反応さ
せて、相当するチオモルホリドを生成させ、次に式Ｒ−
Ｑ−ＣＨ２−ＣＯＯＨの酢酸に加水分解し、式Ｒ−Ｑ−
ＣＨ−ＣＯＣｔのクロリドに変換し、次いでアンモニア
と反応させることにより得ることができる。

弐■のハロゲン化合物は、たとえば該当する式Ｒ−Ｑ−
Ｃｏｏアルキルのエステルを還元して、式Ｒ−Ｑ−ＣＨ
２０Ｈのアルコールを生成させ、次いで５ｏｃｔ２．　
ＨＢｒまたはＨ工と反応させることにより製造できる。

本発明による誘電体は少なくとも１種の式Ｉのアセトニ
トリルを包含する２〜１５種、好ましくは３〜１２種の
成分よりなる。その他の成分は１ゾキシベンゼン類、ベ
ンジリデンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類
、フエ＝　ルｉ　タはシクロヘキシルベンゾエート類、
フェニルまたは７クロヘキシルシクロヘキサンカルボキ
シレート類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシ
ルビフエニ′ル類、シクロへキシルシクロヘキサン類、
シクロヘキシルナフタレン類、■、４−ビス＝７クロヘ
キシキシンセン類、４．４’−ビス７クロヘキシルビフ
エニル類、フェニル−ピリミジン類まだはシクロへキシ
ルピリミジン類、フェニルジオキサン類またはシクロヘ
キシルジオキサン類、ハロゲン化されていてもよいスチ
ルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類およ
び置換ケイ皮酸類の群からのネマチックまたはネマトゲ
ニツク物質から選ばれる。

この種の液晶誘電体の構成成分として使用できる最も重
要な化合物は弐■ Ｒ”−Ｃ−Ｂ−Ｄ−Ｒ２（Ｖ （式中ＣおよびＤはそれ□ぞれ、１，４−ジ置換ベンゼ
ンおよびシクロヘキサン環、４．４′−ジ置換ビフェニ
ル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシク
ロヘキサン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよび１，３
−ジオキサン環、２．６−ジ置換ナフタレン、ジヒドロ
−およびテトラヒドロ−ナフタレ／、キナシリ／および
テトラヒドロキナゾリンを含む群から選ばれる炭素環式
または複素環式環系であシ；Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−１−Ｃ
Ｈ＝ＣＹ−１ｆ−ｃ＝＝ｃ−１−ｃｏ−ｏ−、−ｃｏ−
ｓ−１−ＣＨ＝Ｎ−１−Ｎ（０）＝Ｎ−１−ＣＨ＝Ｎ（
０）−１−ＣＨ２−ＣＨ２〜、−ＣＨ２−Ｏ−１−ＣＨ
３−６−１−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−またはｃ−ｃ単結
合テアリ；Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、または−Ｃ
Ｎであり；そしてＲ１およびＲ２は各々が１８個まで、
好ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アル
コキシ、アルカノイルオキ７またはアルコキシカルボニ
ルオキシであり、またはこれらの基の１方はまた一ＣＮ
　、　−Ｎ’Ｃ、〜ＮＯ２、−ＣＦ３．　Ｆ　、　ＣＬ
またはＢｒである）で示される特徴を有する。これらの
化合物の大部分において、Ｒ１およびＲ２は相互に異な
っており、これらの基の１方は大部分の場合にアルキル
またはアルコキシ基である。しかしながら、包含される
その他の置換基もまた慣用される。多くのこのような物
質、またはその混合物は市場で入手できる。

本発明による誘電体は式■の化合物を約０．１〜（イ）
、一般に少なくとも５、好ましくは１０〜２５チ含有す
る。し少しながら、本発明はまた式Ｉの１種またはそれ
以上を５係より少ない量だけ、たとえば０．１〜３チの
量で、たとえばドーピングの目的で加えた液晶誘電体も
包含する。もう１方で、式Ｉの化合物が本発明による誘
電体の６０％までを構成することもできる。

本発明による誘電体の製造はそれ自体慣用の方法で行な
う。一般に、少ない方の量で用いる成分の所望量を主構
成成分を代表する成分中に、好ましくは上昇させた温度
で溶解する。このために主構成成分の透明点以上の温度
を選択すると、溶解処理の完了を特に容易に見ることが
できる。

本発明による液晶誘電体はこれらを従来開示されている
全ての方式の液晶表示要素で使用できるようなやり方で
適当な添加剤により変性することができる。

この種の添加剤は当業者にとって既知であり、関連文献
に広く記載されている。たとえば、導電性の改善に指定
された導電性塩、好ましくはエチルジメチルドデシルア
ンモニウム４−ヘキシルオキシベンゾエート、テトラブ
チルアンモニウムテトラフェニルボレートまたはクラウ
ンエーテルの錯塩〔たとえば、Ｉ、Ｈａｌｌｅｒ等のＭ
ｏｌ。

Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔｌ、Ｕ巻、２４９〜２
５８頁（１９７３年）参照〕、２色性染料まだは誘電異
方性、粘度および（まだは）ネマチック相の配向を変更
するだめの物質を添加できる。この種の物質は、たとえ
ば西ドイツ国特許公開第２，２０９，１２７号公報、同
第２　、２４０　、８６４号公報、同第２，３２１，６
３２号公報、同第２，３３８．２８１号、同第２，４５
０，０８８号（特開昭５１−６５０８６号）公報、同第
２，６３７，４３０号公報、同第２，８５３，７２８号
公報および同第２．９０２，１７７号公報に記載されて
いる。

下記の例は本発明を制限することなく、説明するもので
ある。これらの例において、ｍ、ｐ、は液晶物質の融点
を、そしてｃ、ｐ、は透明点を示す。

前記および以下の記載において、部または係はそれぞれ
重量部および重量％を表わす；全ての温度は摂氏塵で示
す。

例　　１ トルエンｌｔ中の４′−ペンチルビフェニル−４−イル
アセトアミドＣｍ、ｐ、　１８５°；　４−アセチル−
４′−ペンチルビフェニルとモルホリン／硫黄とを反応
させ、次いで加水分解して、４′−啄ンチルビフェニル
ー４−イル酢酸を生成させ、次に５Ｏｃｔ２と反応させ
てクロリドを生成させ、次にＮＨ３と反応させることに
より得られる〕２８１７の懸濁液に５ＯＣ７２１８０ｔ
を８０°で加える。８０°で６時間攪拌した後に、冷却
させ、水中に注ぎ入ｈ　、４／　、−＜フチルビフェニ
ル−４−イルアセトニトリルを得る；ｍ、ｐ、ｓｏｏ、
ｃ、ｐ、　−１，０°。

例　　２〜４６ 例１と同様にして、相当するアセトアミドの脱水によシ
次の化合物を得る： ２．４７−メチルビフェニル−４−イルアセトニトリル
。

３．４７−エチルビフェニル−４−イルアセトニトリル
。

４．４′−プロピルビフ玉ニルー４−イルアセトニトリ
ル。

５、　４’−ブチルビフェニル−４−イルアセトニド　
リ　ル。

６．４’−（２−メチルブチル）ビフェニル−４＝イル
アセトニトリル。

７、　４’−へキシルビフェニル−４−イルアセトニ　
ト　　リ　ル。

８．４′−へフチルビフェニル−４−イルアセトニ　ト
　リ　ル。

９．４′−オクチルビフェニル−４−イルアセトニトリ
ル。

１０．４’−（２−メチルヘプチル）ビフェニル−４−
イルアセトニトリル。

１１．４′−メトキシビフェニル−４−イルアセトニト
リル。

１２、　４’−エトキシビフェニル−４−イルアセトニ
トリル。

１３、　４’−プロポキシビフェニル−４−イルアセト
ニトリル。

１４、　４’−ブトキシビフェニル−４−イルアセトニ
　ト　リ　ル。

１５、　４’　−’！　ｙチルオキシビフェニル−４−
イルアセトニトリル。

１６、　４’−へキシルオキシビフェニル−４−イルア
セトニトリル。

１７、　４’−へブチルオキシビフェニル−４−イルア
セトニトリル。

１８、　４’−オクチルオキシビフェニル−４−イルア
セトニトリル。

＋９．“４′−ホルミルオキシビフェニル−４−イルア
セトニトリル。

題、４′−アセトキシビフェニル−４−イルアセト　ニ
　ト　リ　ル。

２１、　４’−’コピオニルオキシビフェニル−４−イ
ルアセトニトリル。

ｎ、４′−ブチリルオキシビフェニル−４−イルアセト
ニトリル。

２３．４’−ヘキサノイルオキシビフェニル−４−イル
アセトニトリル。

ｕ、４′−ヘキサノイルオキシビフェニル−４−イルア
セトニトリル。

５．４７−ヘプタノイルオキシビフェニル−４−イルア
セトニトリル。

カ、４′−オクタノイルオキシビフェニル−４−イルア
セトニトリル。

２７．４−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）フ
ェニルアセトニトリル。

２８．４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニルアセトニトリル。

２９．４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニルアセトニトリル。

３０．４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニルアセトニトリル。

３１．４−（トランス−４”ｅメチルシクロヘキシル）
フェニルアセトニ）　ＩＪ　Ａ／　；　ｍｕ）、　５３
°、Ｃ，Ｐ、　−１９００ ３２，４−（トランス−４−（２−メチルブチル）シク
ロヘキシル）フェニルアセトニトリル。

３３．４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニルアセトニトリル。

３４．４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）
フェニルアセトニトリル。

３５．４−（トランス−４−オクチル７クロヘキシル）
フェニルアセトニトリル。

３６．４−（）ランス−４−（ｌ−メチルヘプチル）シ
クロヘキシル）フェニルアセトニトリル。

３７、　４′−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル
）ビフェニル−４−イルアセトニトリル。

３８．４’−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）
ビフェニル−４−イルアセトニトリル。

３９、　４’　−（）ランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）ビフェニル−４−イルアセトニトリル。

４０、　４’　−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）ビフェニル−４−イルアセトニトリル。

４１．４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）ビフェニル−４−イルアセトニトリル；　ｍ、１）、
　１３９°、Ｃ，Ｉ）、　１７２°。

４２．４’−（１−ランス−４−（２−メチルブチルシ
クロヘキシル）ビフェニル−４−イルアセ　ト　ニ　ト
　リ　ル。

４３、　４’−（トランス−４−へキシルシクロヘキシ
ル）ビフェニル−４−イルアセトニトリル。

４４、　４’−（トランス−４−ヘプチルフクロヘキシ
ル）ビフェニル−４−イルアセトニトリル。

４５、　４’−（トランス−４−オクチルシクロヘキシ
ル）ビフェニル−４−イルアセトニトリル。

４６．４’−（）ランス−４−（１−メチルヘプチル）
シクロヘキシル）ビフェニル−４−イルアセトニトリル
。

例４７ ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンジ
ルクロリド〔トランス−４−ペンチル−１−フェニルシ
クロヘキサンヲクロルメチル化するか、または４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸をエス
テル化し、得られたメチルまたはエチルエステルを還元
して、４−（トランス−４−インチルシクロヘキシル）
ベンジルアルコールを生成させ、次いでＰＣｌ３と反応
させることにより得られる）　２７．９７をＮａＣＮ　
５．５　？およびジメチルスルホキシド４０ＷＬｅの混
合物に、攪拌しなからω°で１５分以内に加える。混合
物を７０°で６時間加熱し、冷却させ、水中に注ぎ入れ
、４−（トランス−４−ペンチル７クロヘキシル）フェ
ニルアセトニトリルヲ得る；ｍ、ｌ）、５３°、ｃ、ｐ
、　−１９″。

例１〜（支）および３２〜４６に記載したアセトニトリ
ルを対応するクロリドから同様にして得ることができる
。

下記の例は式Ｉの化合物の少なくとも１種を含有する本
発明による誘電体に関するものである。

例　　Ａ ａ）　　４−エチル−４′−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ビフェニル　１５％４−エチル−２′
−フルオロ−４’−（）う／ノー４−ペンチルシクロヘ
キシル）ビフェニルＩチ ４−ペンチルフェニル４−メトキシベンゾエート２１３
％ ４−ブチル−２−７アノフエニル４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ベンゾエート２１％ および １−（４−（トランス−４−インチルシクロヘキシル）
フェニル）ｄンタンー１．３−’、；オン　　１１　％ の混合物は次の性質を有する：　ｍ、ｐ、−１５°；Ｃ
０ｐ。

十％°；粘度５６ｃＳｔ；誘電異方性△Ｉ！−０，５゜
エチルジメチルドデシルアンモニウム４−へキシルオキ
シベンゾエート０．１　％を添加した後に、１．２ｘ１
０９Ωｍの固有抵抗が得られる。動作温度範囲の下限は
３２　［］ｚの周波数でＯｏである。

ｂ）４／、＜フチルビフェニル−４−イルアセトニトリ
ル５チおよび４−（トランス−４−−ｅメチルシクロヘ
キシル）ビフェニル−４−イルアセトニトリル５チを添
加すると、次の性質を有する混合物が得られる：　ｍ、
ｐ、−１７°；ｃ、ｐ、＋９γ；粘度５５　ｃｓｔ　；
誘電異方性△ε−０，５；固有抵抗４ＸＩＯ８Ωｍ；動
作温度範囲の下限−１０°。

例　　Ｂ ａ）トランス−１−（４−エトキシフェニル）−４−プ
ロピルシクロヘキサン　１５チトランス−１−（４−ブ
トキシフェニル）−４−プロピルシクロヘキサン　１０
チ４−エチル−４’−（）ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）ビフェニル　２０％４−（）ランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−４’−（１−ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ビフェニル　５チ ４−ペンチルフェニル４−メトキシベングエ　−　）１
８％ ４−ブチル−２−シアノフェニル４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ヘンゾエ　−　ト　　　２２
９６ および １−（４−（トランス−４−−２７チルシクロヘキシル
）フェニル）ペンタン−１，３−；オン　　１０　％ の混合物は次の性質を有するＨｍ、ｐ、−１０°；ｃ、
ｐ。

＋　９４’　；粘度４２Ｃ８ｔ；誘電異方性△ε−０，
６゜エチルジメチルドデシルアンモニウム４−へキシル
オキシベンジェ−１−０，０５％を添加した後に、１．
ｌＸ１０９Ωｍの固有抵抗が得られる。動作温度範囲の
下限は３２　Ｈｚの周波数でＯｏである。

’ｂ）４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニルアセトニトリル１０　％を添加すると、次の性
質を有する混合物が得られる：ｍ、ｐ。

−１２°；　ｃ、ｐ、８γ；粘度４３ｃＳｔ；誘電異方
性△ｔ−０，５：固有抵抗５　Ｘ　ｔｏ”Ωα；動作温
度範囲の下限−１０１特許出願人　　メルク・パテント
・ゲゼルシャフト・ミツト・ベシュレンクテル・ハフソ
ング第１頁の続き ０発　明　者　ゲオルク・ヴ工−ベル ドイツ連邦共和国Ｄ　−６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）式！ Ｒ−Ｑ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　　　　Ｉ（式中Ｒは
   各々８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ
   またはアルカノイルオキシであり、そしてＱはフェニレ
   ンおよび（マタハ）シクロヘキシレン基よりなる群から
   選ばれ、各々が相互に１，４−位置で結合している２個
   、３個まだは４個の基を表わす）で示されるアセトニト
   リル化合物。
2. （２）式Ｉ Ｒ−Ｑ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　　　　Ｉ（式中Ｒは
   各々８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ
   またはアルカノイルオキシであり、そしてＱはフェニレ
   ンおよび（まタハ）シクロヘキシレン基よりなる群から
   選ばれ、各々が相互に１，４−位置で結合している２個
   、３個まだは４個の基を表わす）で示されるアセトニト
   リルの製造方法であって、式■ Ｒ−Ｑ−ＣＨ２ＣＯＮＨ２■ （式中ＲおよびＱは上記の意味を有する）のアセトアミ
   ドを、水を脱離させる反応剤で処理するかまたは、 弐■ Ｒ−Ｑ−ＣＨ２Ｈａｔｍ （式中ＲおよびＱは上記の意味を有し、そしてＨａＬは
   Ｃｔ、Ｂｒまたは工を表わす）のハロゲノメチル化合物
   を金属シアン化物と反応させる； ことを特徴とする方法。
3. （３）電子光学表示要素用の液晶誘電体の成分としての
   、式■ Ｒ−Ｑ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　　　　　１（式中Ｒ
   は各々８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキ
   シまたはアルカノイルオキシであり、そしてＱはフェニ
   レンおよび（まタハ）シクロヘキシレン基よりなる群か
   ら選ばれ、各々が相互に１，４−位置で結合している２
   個、３個゛または４個の基を表わす）で示されるアセト
   ニトリルの使用。
4. （４）少なくとも１種の液晶成分が式■Ｒ−Ｑ−ＣＨ２
   ＯＮ　　　　　　　　’　　１（式中Ｒは各々８個まで
   の炭素原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルカ
   ノイルオキシであり、そしてＱはフェニレンおよび（ま
   たは）シクロヘキシレン基よりなる群から選ばれ、各々
   が相互に１．４−位置で結合している２個、３個または
   ４個の基を表わす）で示されるアセトニトリルの１つで
   あることを特徴とする少なくとも２種の液晶成分を有す
   る電子光学表示要素用の液晶誘電体。
5. （５）液晶セルが、特許請求の範囲第４項に記載の誘電
   体を含有することを特徴とする液晶セルに基づく電子光
   学表示要素。