JPS601280A - ゲスト−ホスト効果用液晶組成物 - Google Patents
ゲスト−ホスト効果用液晶組成物Info
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- JPS601280A JPS601280A JP59085203A JP8520384A JPS601280A JP S601280 A JPS601280 A JP S601280A JP 59085203 A JP59085203 A JP 59085203A JP 8520384 A JP8520384 A JP 8520384A JP S601280 A JPS601280 A JP S601280A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
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- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/08—Six-membered rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、文字、記号および図形を有色的に描出する為
の光学電気的装置の為の有色のネマチック液晶組成物に
関する。
の光学電気的装置の為の有色のネマチック液晶組成物に
関する。
ゲスト−ホスト効果を基礎とする光学電気的装置（デス
プレイ）を製造する為に有色のネマチック液晶組成物が
利用できることは既に久しい以前から公知である（ （
ＩＩＬハイルメイアー（Ｈｅｉｌｍｑｉｅｒ） 、 Ｌ
、Ａ、ザノ＝ （Ｚａｎｏｎｉ） ；アプリ・フイヅイ
・レターズ（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔｅｒｓ）
１３゜第９１頁（１９６Ｂ））。ゲスト−ホスト効実用
組成物は、１皿以上の染料が溶解されているネマチック
のヤトリクス物質より成り、そして該マトリクスの異方
性の為に配向する。染料が光吸収の異方性（二色性）を
有する場合には、電場で生せしめられるマトリクスの配
向転換によって同時に吸収特性を変えることが可能であ
ろう一般に染料は正の二色性を有している。即ち染料は
、長い形状の染料分子の長軸に対して平１行に偏光面が
振れている光を吸１区するのが好ましい。このことは正
の誘電異方性を有するネマチックのマトリックス物質中
では、該物質が電場のない時に有色でありそして′電場
印加の際に無色を実現することを意味している。ディス
プレイにおいてはこれ、つＬ有色の地の上に無色の文字
および図形を描出せしめる一一即ち、一般に不利である
と思われているいわゆる“負のコントラストでの描出−
ウ”正のコントラストでの描出”は、負の誘電異方性を
有するネマチックのマトリクス物質の使用下に可能であ
るが、この物質は充分な品質のものとして自由に使用で
きない。
プレイ）を製造する為に有色のネマチック液晶組成物が
利用できることは既に久しい以前から公知である（ （
ＩＩＬハイルメイアー（Ｈｅｉｌｍｑｉｅｒ） 、 Ｌ
、Ａ、ザノ＝ （Ｚａｎｏｎｉ） ；アプリ・フイヅイ
・レターズ（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔｅｒｓ）
１３゜第９１頁（１９６Ｂ））。ゲスト−ホスト効実用
組成物は、１皿以上の染料が溶解されているネマチック
のヤトリクス物質より成り、そして該マトリクスの異方
性の為に配向する。染料が光吸収の異方性（二色性）を
有する場合には、電場で生せしめられるマトリクスの配
向転換によって同時に吸収特性を変えることが可能であ
ろう一般に染料は正の二色性を有している。即ち染料は
、長い形状の染料分子の長軸に対して平１行に偏光面が
振れている光を吸１区するのが好ましい。このことは正
の誘電異方性を有するネマチックのマトリックス物質中
では、該物質が電場のない時に有色でありそして′電場
印加の際に無色を実現することを意味している。ディス
プレイにおいてはこれ、つＬ有色の地の上に無色の文字
および図形を描出せしめる一一即ち、一般に不利である
と思われているいわゆる“負のコントラストでの描出−
ウ”正のコントラストでの描出”は、負の誘電異方性を
有するネマチックのマトリクス物質の使用下に可能であ
るが、この物質は充分な品質のものとして自由に使用で
きない。
しかしながら、′正のコントラストでの描出”は、正の
誘電異方性のネマチックのマトリックス物質中に溶解さ
れた負の二色性の染料を用いた場合にも可能である。更
に染料は、熱的、化学的および電気的影響に対しての良
好な安定性を有していなければならず、ネマチックｖＪ
質中に充分に溶解しなければならずそして良好な有色コ
ントラストを生じるべきである。負の二色性を有する染
料として、自体液晶特性を有しているテトラジン誘イ体
を用いることは既に公知である。（東ドイツ特許第１３
７，１１７号、同第１３７．１１８号、同第１３７，２
４２号、同第１５１、９５０号明細昔：：７クィらの°
′第８回インターナショナル・リキッド・クリスタル会
議（８，工ｎｔｅｒｎａｔ、Ｌｉｑｕｉｄ Ｃ！ｒｙｅ
ｔａｌ ０ｏｎｆ、） 、京都。
誘電異方性のネマチックのマトリックス物質中に溶解さ
れた負の二色性の染料を用いた場合にも可能である。更
に染料は、熱的、化学的および電気的影響に対しての良
好な安定性を有していなければならず、ネマチックｖＪ
質中に充分に溶解しなければならずそして良好な有色コ
ントラストを生じるべきである。負の二色性を有する染
料として、自体液晶特性を有しているテトラジン誘イ体
を用いることは既に公知である。（東ドイツ特許第１３
７，１１７号、同第１３７．１１８号、同第１３７，２
４２号、同第１５１、９５０号明細昔：：７クィらの°
′第８回インターナショナル・リキッド・クリスタル会
議（８，工ｎｔｅｒｎａｔ、Ｌｉｑｕｉｄ Ｃ！ｒｙｅ
ｔａｌ ０ｏｎｆ、） 、京都。
１ ’９８０ 、アブストラクトＮｏ、に−１５ｐ参照
〕。
〕。
従来公知の全てのテトンジン銹導体は、置換基の種類に
無関係に５５０ ｎｍＯ所に吸収極大を有している。こ
のことは、これらはそれらの色調を変化させ得ない赤紫
色を示すことを意味している。
無関係に５５０ ｎｍＯ所に吸収極大を有している。こ
のことは、これらはそれらの色調を変化させ得ない赤紫
色を示すことを意味している。
本発明の目的は、熱的、化学的および電気的影響並びに
殊に光に対して安定であり且つ純赤色を有する正のコン
トラストのゲスト−ホスト効実用ネマチック液晶組成物
にある。
殊に光に対して安定であり且つ純赤色を有する正のコン
トラストのゲスト−ホスト効実用ネマチック液晶組成物
にある。
本発明の課題は、正のコントラストおよび純赤色を有す
るゲスト−ホスト効実用組成物の製造を許容する有色の
液晶化合物を見出すことである。
るゲスト−ホスト効実用組成物の製造を許容する有色の
液晶化合物を見出すことである。
本発明者は、一般式
％式％
但しｍ、ｎが１〜１ｏを意味する。〕
で表わされるテトラジンの新規誘導体１〜１５モルチを
含有する場合に、ゲスト−ホスト効果用組成物の色調が
液晶状態において真の赤色に変化することを見出した。
含有する場合に、ゲスト−ホスト効果用組成物の色調が
液晶状態において真の赤色に変化することを見出した。
新規のテトラジン誘導体は、そのものおよびその混合物
に真の赤色を与える５１０〜５３０ｎｍの所に吸収極大
を有する負の二色性を有している。吸収極大のこの状態
は、東ドイツ特許第１３７．１１７号、同第１３７，１
１８号、同第１３７．２４２号、同第１５１，９５０号
に開示された従来に製造されたテトラジン誘導体の大部
分がテトラジン環の置換基に無関係に常に５５０ｎｍＯ
所に吸収極大を有しているので、非常に驚ろくべきこと
である。
に真の赤色を与える５１０〜５３０ｎｍの所に吸収極大
を有する負の二色性を有している。吸収極大のこの状態
は、東ドイツ特許第１３７．１１７号、同第１３７，１
１８号、同第１３７．２４２号、同第１５１，９５０号
に開示された従来に製造されたテトラジン誘導体の大部
分がテトラジン環の置換基に無関係に常に５５０ｎｍＯ
所に吸収極大を有しているので、非常に驚ろくべきこと
である。
新規のテトラジン誘導体自体は液晶特性を有し
しておシそゑて光線に対して非常に安定である。
本発明を以下に実施例によって更に詳細に説明する。
実施例１
６−アルキル−アミノ−１，２，４，５−テトラジン−
３−オルの製造： Ｈ １（６ａ ０．０２モルの３，６−ビス（メチルチオ）−１，２，
４，５−テトラジンを等モル量のｎ−アルキルアミンと
３時間、３０ｍ１のエタノール中で還流下に加熱する。
３−オルの製造： Ｈ １（６ａ ０．０２モルの３，６−ビス（メチルチオ）−１，２，
４，５−テトラジンを等モル量のｎ−アルキルアミンと
３時間、３０ｍ１のエタノール中で還流下に加熱する。
次に反応溶液を乾燥濃縮しそして石油エーテルにて再結
晶させる。
晶させる。
収量／ｉ ６− ｎ−へキンルアミノ−３−メチルチオ
−１、２，４、５−テトラジンの場合６８％であシ、融
点５４Ｃ０ ０，２モルの６−ｎ−アルキルアミノ−３−メチルチオ
−１，２，４，５−テトラジン（４）を１００＋、１の
エタノールに溶解しそしてこれに０．４モルの粉末ＫＯ
Ｈを加える。溶液を３時間、還流下に加熱し、その後に
ｌ ｉｄクロマドグ２フィー（ベンゼン／酢酸エステル
３：１）によると反応は終了している。反応溶液を乾燥
濃縮し、６−ｎ−アルキルアばノー１ 、２．４．５−
テトラジン−６−オルの租カリウム塩を水に溶解しそし
て塩酸にて酸性にすることによって相応するヒドロキシ
テトラジンを沈殿させる。沈１般物を吸引濾過し、水で
洗浄しそして乾燥させる。ベンゼンで再結晶させること
によって赤い粉末が得られる。
−１、２，４、５−テトラジンの場合６８％であシ、融
点５４Ｃ０ ０，２モルの６−ｎ−アルキルアミノ−３−メチルチオ
−１，２，４，５−テトラジン（４）を１００＋、１の
エタノールに溶解しそしてこれに０．４モルの粉末ＫＯ
Ｈを加える。溶液を３時間、還流下に加熱し、その後に
ｌ ｉｄクロマドグ２フィー（ベンゼン／酢酸エステル
３：１）によると反応は終了している。反応溶液を乾燥
濃縮し、６−ｎ−アルキルアばノー１ 、２．４．５−
テトラジン−６−オルの租カリウム塩を水に溶解しそし
て塩酸にて酸性にすることによって相応するヒドロキシ
テトラジンを沈殿させる。沈１般物を吸引濾過し、水で
洗浄しそして乾燥させる。ベンゼンで再結晶させること
によって赤い粉末が得られる。
ｎ−ｃ６Ｉｉ、３１３３５ Ｂ ％
ｎ−０８Ｈ，、１２８
ｎ−０，。Ｈ２，１１５−１１９
（ｂ）６−アルキルアミノ−１，２，４，５−テトラジ
ン−３−オルのエステルの合成： 酸クロ２イドでのエステル化をアインホ＃ ン（Ｋｉｎ
ｈｏｒｎ）の変法に従ってピリジン中で次の化学式によ
って行なう： ６ｂ７ ２ミリモルの６−ｎ−アルキルアミノ−１゜２，４．５
−テトラジン−５−オルを５域の無水ピリジンに溶解し
そして２ミリモルの酸クロライドと混合する。１時間後
に、薄層クロマトグラフィー（ベンゼン／酢２５ ：
１ ）Ｋ、ｌ：ると反応が終了している。
ン−３−オルのエステルの合成： 酸クロ２イドでのエステル化をアインホ＃ ン（Ｋｉｎ
ｈｏｒｎ）の変法に従ってピリジン中で次の化学式によ
って行なう： ６ｂ７ ２ミリモルの６−ｎ−アルキルアミノ−１゜２，４．５
−テトラジン−５−オルを５域の無水ピリジンに溶解し
そして２ミリモルの酸クロライドと混合する。１時間後
に、薄層クロマトグラフィー（ベンゼン／酢２５ ：
１ ）Ｋ、ｌ：ると反応が終了している。
反応混合物を氷水に注ぎ込み、Ｈ（、ｌにて酸性にしそ
してそのオレンジ色のエステルをエーテル中に溶解する
。
してそのオレンジ色のエステルをエーテル中に溶解する
。
このエーテル溶液を水、希釈塩酸および飽和重炭酸塩溶
液で洗浄しそして巧び水で数回洗浄する。
液で洗浄しそして巧び水で数回洗浄する。
エーテル溶液をＮａ２５ｏ４で乾燥させた後にこれを１
１１ＢＩｊしそしてエステルを数回再結晶させる。収率
は６０〜７０チである。この新規化合物の溶融温度およ
び相転化温度を第１〜３表に示す。
１１ＢＩｊしそしてエステルを数回再結晶させる。収率
は６０〜７０チである。この新規化合物の溶融温度およ
び相転化温度を第１〜３表に示す。
Ｋ＝結晶固体 、Ｎ＝ネマチック状状
態Ｓススメチツク状態工＝等方性液体状態７／２ ６
ｏｃ、、ａｌ、・６３．５−．６９．５ ・７／！ｌ
６ ＱＣ６Ｈ，５・６７．５−．７３，５ ・７／４６
０Ｃ７Ｈ１５・７ｓ −（，７ｓ） ・７１５ ６ ０
０８Ｈ，、・８１．５ −（，７４，５） ・７／６６
Ｃ６Ｈ１，・５Ｂ −−一− ７／７ ６ ０８Ｈ，７・５８．５ −−一−７／８
．６ ＯＮ ・１１０ −−−− ・７／９ ８ ００
５Ｈ，、・６５．５ −．７３ ・７／１０ ８ ０８
馬、・６４ −（，５３，５） ニア７１１ ８ ＯＮ
・１０！ｌ −−−−・７／１２ １０ ００５Ｈ，
、・７１．５−．７４ ・７／１３ １０ Ｃ，馬、・
７２ −−（−６３，５） ・第２表 涜 ｎＲＫ Ｓ Ｎ 工 ８／１ ６ Ｃ２Ｈ５・８０ −− −− ・８／２
６ ０６Ｈ，５・８２ −− −一 ・８／３ ６ Ｃ
，Ｈ，５・８９．５−−−一 ・第６表 １６ ｎ ＲＫ ’Ｌ４ 工 ９／１ ６ ．０４Ｈ，・９Ｂ （，９３，５）これら
のエステルは全てがオレンジ色に着色しておりそして５
１０〜５３０ ｎｍの間に吸収がある。
ｏｃ、、ａｌ、・６３．５−．６９．５ ・７／！ｌ
６ ＱＣ６Ｈ，５・６７．５−．７３，５ ・７／４６
０Ｃ７Ｈ１５・７ｓ −（，７ｓ） ・７１５ ６ ０
０８Ｈ，、・８１．５ −（，７４，５） ・７／６６
Ｃ６Ｈ１，・５Ｂ −−一− ７／７ ６ ０８Ｈ，７・５８．５ −−一−７／８
．６ ＯＮ ・１１０ −−−− ・７／９ ８ ００
５Ｈ，、・６５．５ −．７３ ・７／１０ ８ ０８
馬、・６４ −（，５３，５） ニア７１１ ８ ＯＮ
・１０！ｌ −−−−・７／１２ １０ ００５Ｈ，
、・７１．５−．７４ ・７／１３ １０ Ｃ，馬、・
７２ −−（−６３，５） ・第２表 涜 ｎＲＫ Ｓ Ｎ 工 ８／１ ６ Ｃ２Ｈ５・８０ −− −− ・８／２
６ ０６Ｈ，５・８２ −− −一 ・８／３ ６ Ｃ
，Ｈ，５・８９．５−−−一 ・第６表 １６ ｎ ＲＫ ’Ｌ４ 工 ９／１ ６ ．０４Ｈ，・９Ｂ （，９３，５）これら
のエステルは全てがオレンジ色に着色しておりそして５
１０〜５３０ ｎｍの間に吸収がある。
実施例２
６−（４−ｎ−アルキルフェニル）’ −Ｌ２＋４゜５
−テトラジン−３−オルのおよび６−（４−ｎ−アルキ
ルフェニル） −１，２，４，５−テトラジン−３−チ
オルの液晶エステルの製造 この合成は次の化学式に従って行なう：２１６ １６ に９６ Ｎ１３５ 工 １モルの４−ｎ−アルキル−ブロモベンゼンで調整した
グリニアードｉＷ、Ｍ、に１モルの二硫化炭素を冷却下
に滴加しそしてこの混合物を一夜放置する。氷で冷却し
ながら反応溶液を加水分解する。減圧下にエーテルを留
去しそして補充して水性相を約２７！にする。この水性
相に、苛性ソーダで中和した１モルのクロロ酢酸（５０
０１ば、の水に溶解したもの）を加える。２４時間後に
水溶液を濃塩酸で酸性化し、その際に暗赤色の油が分離
する。このものは約３時間後に生塩として固体化する。
−テトラジン−３−オルのおよび６−（４−ｎ−アルキ
ルフェニル） −１，２，４，５−テトラジン−３−チ
オルの液晶エステルの製造 この合成は次の化学式に従って行なう：２１６ １６ に９６ Ｎ１３５ 工 １モルの４−ｎ−アルキル−ブロモベンゼンで調整した
グリニアードｉＷ、Ｍ、に１モルの二硫化炭素を冷却下
に滴加しそしてこの混合物を一夜放置する。氷で冷却し
ながら反応溶液を加水分解する。減圧下にエーテルを留
去しそして補充して水性相を約２７！にする。この水性
相に、苛性ソーダで中和した１モルのクロロ酢酸（５０
０１ば、の水に溶解したもの）を加える。２４時間後に
水溶液を濃塩酸で酸性化し、その際に暗赤色の油が分離
する。このものは約３時間後に生塩として固体化する。
これをエーテルに溶解し、このエーテル溶液を水および
飽和Ｎ６０Ｊ溶液で洗浄し、）Ｔａ２Ｓｏ４で乾燥させ
そして濃縮する。油が得られた場合には、結晶化するま
での間、石油エーテルにて処理する。ベンジン（８０〜
１１０ｔ’）で再結晶処理する。
飽和Ｎ６０Ｊ溶液で洗浄し、）Ｔａ２Ｓｏ４で乾燥させ
そして濃縮する。油が得られた場合には、結晶化するま
での間、石油エーテルにて処理する。ベンジン（８０〜
１１０ｔ’）で再結晶処理する。
第４表
１０／１ ０馬 １１９ ２０
１０／２ ｎ−Ｃ！３１（、１０７１にの化合物を、ジ
エンセン（Ｊｅｎｓｅｎ） トベデルセン（Ｐｅｃｌｅ
ｒｓｅｎ）との公知方法〔アクタ・シエミ・スカンド（
Ａｃｔａ Ｏｈｅｍ、５ｃａｎｄ、 ） １５ 。
エンセン（Ｊｅｎｓｅｎ） トベデルセン（Ｐｅｃｌｅ
ｒｓｅｎ）との公知方法〔アクタ・シエミ・スカンド（
Ａｃｔａ Ｏｈｅｍ、５ｃａｎｄ、 ） １５ 。
１０８７（１９６１））に従って、４−ｎ−アルコキシ
ベンズアルデヒド類から出発してチオピペリジットを経
て製造する。新しい置換基を有する本発明者によって合
成された代表例を第５表に示す。
ベンズアルデヒド類から出発してチオピペリジットを経
て製造する。新しい置換基を有する本発明者によって合
成された代表例を第５表に示す。
第５表
７
Ｒ融点Ｃ収率（Ｘ）％
ｎ−Ｃ４Ｊｌ、 １１５ ７７．５
ｎ−Ｏｓ Ｈ＋ 、８７−５ ７５
（ｘ）チオピペリジットに対して
３５０７或のピペリジンに０．’＋ １７モル（２９ｇ
）のヒドラジンカルボヒト之ゾノチオ酸メチルエステル
−ヒドロ沃素化物の氷で冷却したものに、３０ｍ１のピ
リジンに０．１１７モル（１６ｙｄ）のトリエチルアミ
ンを溶解した溶液を１５分間の間に滴加する。この黄色
の溶液に、氷での冷却を継続しながら、６００ｍ１のピ
リジンに０．１モル（２５，４ｇ）の〔〔（４−ｎ−プ
ロピルフェニル）−チオキソメチル〕−チオ〕−酢酸、
０．１モル（６，８９）のイミダゾールおよび０．１モ
ル（１４，５ｔｎ９Ｊ）のトリエチルアミンを溶解した
溶液を１．５時間に亘って滴加する。この溶液を更に２
時間攪拌し、次に氷水を性別して３倍の容量にする。黄
色の固体を吸引濾過し、水で洗浄しそして乾燥する。こ
の場合、この黄色の固体は空気に接して必ず赤色に着色
する。同様にしで第６表に記した他の１，２−ジヒドロ
−テトラジンを合成する。
）のヒドラジンカルボヒト之ゾノチオ酸メチルエステル
−ヒドロ沃素化物の氷で冷却したものに、３０ｍ１のピ
リジンに０．１１７モル（１６ｙｄ）のトリエチルアミ
ンを溶解した溶液を１５分間の間に滴加する。この黄色
の溶液に、氷での冷却を継続しながら、６００ｍ１のピ
リジンに０．１モル（２５，４ｇ）の〔〔（４−ｎ−プ
ロピルフェニル）−チオキソメチル〕−チオ〕−酢酸、
０．１モル（６，８９）のイミダゾールおよび０．１モ
ル（１４，５ｔｎ９Ｊ）のトリエチルアミンを溶解した
溶液を１．５時間に亘って滴加する。この溶液を更に２
時間攪拌し、次に氷水を性別して３倍の容量にする。黄
色の固体を吸引濾過し、水で洗浄しそして乾燥する。こ
の場合、この黄色の固体は空気に接して必ず赤色に着色
する。同様にしで第６表に記した他の１，２−ジヒドロ
−テトラジンを合成する。
第６表
Ｈ，Ｈ
Ｒ融点で（Ｘ） 収率チ
ＯＨ，２０１−２０６３７，５
ｎ−０５Ｈ７１８０−８５２０
ｎ−０６Ｈ，３１４５−５０２６
ｎ−０５Ｈ４１−〇−粗生成物
（、）エタノールで１回再結晶処理した後０．０１６３
モル（４，０５，９’）の６−（４−ｎ−グロビルフェ
ニル）−６−メチルチオ−１，２−ジヒドロ−１，２，
４，５−テトラジンを８０咄の酢酸に４０むのもとで溶
解し、次にこれに１８ｍ１のＢｒ２−酢酸１モル溶液を
滴加する。
モル（４，０５，９’）の６−（４−ｎ−グロビルフェ
ニル）−６−メチルチオ−１，２−ジヒドロ−１，２，
４，５−テトラジンを８０咄の酢酸に４０むのもとで溶
解し、次にこれに１８ｍ１のＢｒ２−酢酸１モル溶液を
滴加する。
この溶液を１時間攪拌し、次に氷水に社訓する。この赤
色の染料を吸引Ｆ：ｉＭＬ、、水で洗浄しそして乾燥す
る。エタノールで再結晶処理した後に３．４１の赤色結
晶（融点７８〜７９’ｃ＞が得られる。同様にして第７
表に示す化合物を製造する。
色の染料を吸引Ｆ：ｉＭＬ、、水で洗浄しそして乾燥す
る。エタノールで再結晶処理した後に３．４１の赤色結
晶（融点７８〜７９’ｃ＞が得られる。同様にして第７
表に示す化合物を製造する。
第７表
２
Ｒ融点Ｃ収率チ
０Ｈ３１２４−２５７０
ｎ−０３Ｈ７７８−７９８５
”’ｂＨ４ｓ ６５ ７Ｂ 、 ５
０．００１７２モルの６−（４−ｎ−アルキルフェニル
）−３−メチルチオ−１，２，４，５−テトラジン（１
２）および９５ダ（０，００１７モル）のＫＯＨを３０
ｍ１のエタノール中で６時間、還流下に加熱する（薄層
クロマトグラムが完全に転化したことを示している）。
）−３−メチルチオ−１，２，４，５−テトラジン（１
２）および９５ダ（０，００１７モル）のＫＯＨを３０
ｍ１のエタノール中で６時間、還流下に加熱する（薄層
クロマトグラムが完全に転化したことを示している）。
次にこのアルコールを乾燥濃縮し、６−（４−ｎ−アル
キルフェニル） −，１，２，４，５−テトラジン−３
−オルの祖カリウム塩を２ｒＪＬ舖の無水ベンゼン中に
懸濁させる。これに０．［＋ ０１７モルの相応する酸
クロライドを加えそして５時間、還流下に加熱する。冷
却後に不溶性の残渣を戸去し、飽和重炭酸塩溶液にて６
回そして水で１回洗浄し、Ｎａ２５ｏ４で乾燥しそして
濃縮する。アルキル置換安息香酸エステルの場合には石
油エーテルでの再結晶処理によってそして４−シアン安
息香酸エステルの場合にはメタノールでの数回の再結晶
処理によって赤色の固体が得られる。収率は５０チだけ
である。
キルフェニル） −，１，２，４，５−テトラジン−３
−オルの祖カリウム塩を２ｒＪＬ舖の無水ベンゼン中に
懸濁させる。これに０．［＋ ０１７モルの相応する酸
クロライドを加えそして５時間、還流下に加熱する。冷
却後に不溶性の残渣を戸去し、飽和重炭酸塩溶液にて６
回そして水で１回洗浄し、Ｎａ２５ｏ４で乾燥しそして
濃縮する。アルキル置換安息香酸エステルの場合には石
油エーテルでの再結晶処理によってそして４−シアン安
息香酸エステルの場合にはメタノールでの数回の再結晶
処理によって赤色の固体が得られる。収率は５０チだけ
である。
新規化合物を第８表に示す。
第８表
１５／２ °６Ｈ１３ＣＨ・７６．５ ・１１Ｂ−１２
０・ １５ （９）４−へキシルチオ安息香酸−５−（６−この化合
物（１６）は（８）の所に記した４−置換安息香酸−（
６−（４−ｎ−アルキルフェニル） −１，２，４，５
−テトラジニル−（３）−エステル）（１５）の製造方
法と同様にして、ＫＯＨの代シに水不含の亜硫酸水素カ
リウムを用いて合成する。メタノールおよび石油エーテ
ルにて再結晶処理する。
０・ １５ （９）４−へキシルチオ安息香酸−５−（６−この化合
物（１６）は（８）の所に記した４−置換安息香酸−（
６−（４−ｎ−アルキルフェニル） −１，２，４，５
−テトラジニル−（３）−エステル）（１５）の製造方
法と同様にして、ＫＯＨの代シに水不含の亜硫酸水素カ
リウムを用いて合成する。メタノールおよび石油エーテ
ルにて再結晶処理する。
Ｋ９６ Ｈ１３５１
実施例３
新規の６−（４−ｎ−アルキル−あるいはアルコキシフ
ェニル）−３−（４−Ｎ−フルキルピペラジニル−１−
） −１，２，４，５−テトラジンの製造： この製造は次の一般的反応式に従って行なう。
ェニル）−３−（４−Ｎ−フルキルピペラジニル−１−
） −１，２，４，５−テトラジンの製造： この製造は次の一般的反応式に従って行なう。
（１０）（Ｓ−（４−ｎ−アルキル−あるいは−アルン
（１８） ５００１ｎ９の６−（４−ｎ−アルキル−あるいは−ア
ルコキシフェニル）−３−メチルチオ−１，２，４，５
−テトラジンを、３０ｍ１のエタノールに３倍過剰の４
−Ｎ−アルキルピペラジンを入れたものと混合し、６時
間還流下に加熱する。薄層クロマドグ２フイー（ベンゼ
ン／酢酸エステル３：１）によって反応経過を非常に良
好に補促できる。
（１８） ５００１ｎ９の６−（４−ｎ−アルキル−あるいは−ア
ルコキシフェニル）−３−メチルチオ−１，２，４，５
−テトラジンを、３０ｍ１のエタノールに３倍過剰の４
−Ｎ−アルキルピペラジンを入れたものと混合し、６時
間還流下に加熱する。薄層クロマドグ２フイー（ベンゼ
ン／酢酸エステル３：１）によって反応経過を非常に良
好に補促できる。
このエタノール溶液を乾燥濃縮しそして残渣をメタノー
ルにて、静澄点が一定に成るまで再結晶処理する。収率
は理論値の７０％である。新規化合物を第９表に示す。
ルにて、静澄点が一定に成るまで再結晶処理する。収率
は理論値の７０％である。新規化合物を第９表に示す。
第９表
／４６ Ｒア一％＝Ｋ Ｓ Ｎ 工
１８／１０Ｈ，０６Ｈ，、，１１４，５−−’ −−１
８／２０ＨｓＯ４゜Ｈ２１１１１，５（，１ｏ７．５）
−一 ・１８１５ Ｃ，Ｈ，Ｏ，’ｌ（、，１４１，５
−’−−−１８” ”５Ｈ７Ｃ４Ｈ９１３１−−（，１
０５） ・１８１５Ｃ！５Ｈ，０５Ｈ１１，１ｓｏ −
−（−１１２） ・１８／６Ｃ５Ｈｙ Ｃ６”’、５１
２５．５−− （，１０９） ・１８／７ＣｓＨｙ Ｃ
７Ｈ１５１１４，５（，１１４，５）−−・１８／８Ｃ
！ＨＣＨ，７Ｂ −−−− ６１Ｓ ３ １８／９ Ｃ！６Ｈ，３０２Ｈ５，７１−−（，５５，
５） ・ｉｌｏ Ｃ６Ｈ４３０３Ｈ，、９０−−，９９
１ａ” Ｃ６”１５ Ｃ４Ｈ？ 、８２ −− ．１０
０．５ ・１８／１２ Ｃ６Ｈ１，０５Ｈ，、，９０−
９１，１０１，１０８・ＩＦ５Ａ３０６Ｈ，３０６Ｈ，
、、９９，１１０−−１Ｎ４０６Ｈ，３Ｃ，Ｈ，５，９
４，５，１１（５，５−−１８／１５０５）Ｉ、、ＯＯ
４Ｈ，、７６−−，１５’３ ・以下の実施例は新規ト
リアジン誘導体の用途を説明している。
８／２０ＨｓＯ４゜Ｈ２１１１１，５（，１ｏ７．５）
−一 ・１８１５ Ｃ，Ｈ，Ｏ，’ｌ（、，１４１，５
−’−−−１８” ”５Ｈ７Ｃ４Ｈ９１３１−−（，１
０５） ・１８１５Ｃ！５Ｈ，０５Ｈ１１，１ｓｏ −
−（−１１２） ・１８／６Ｃ５Ｈｙ Ｃ６”’、５１
２５．５−− （，１０９） ・１８／７ＣｓＨｙ Ｃ
７Ｈ１５１１４，５（，１１４，５）−−・１８／８Ｃ
！ＨＣＨ，７Ｂ −−−− ６１Ｓ ３ １８／９ Ｃ！６Ｈ，３０２Ｈ５，７１−−（，５５，
５） ・ｉｌｏ Ｃ６Ｈ４３０３Ｈ，、９０−−，９９
１ａ” Ｃ６”１５ Ｃ４Ｈ？ 、８２ −− ．１０
０．５ ・１８／１２ Ｃ６Ｈ１，０５Ｈ，、，９０−
９１，１０１，１０８・ＩＦ５Ａ３０６Ｈ，３０６Ｈ，
、、９９，１１０−−１Ｎ４０６Ｈ，３Ｃ，Ｈ，５，９
４，５，１１（５，５−−１８／１５０５）Ｉ、、ＯＯ
４Ｈ，、７６−−，１５’３ ・以下の実施例は新規ト
リアジン誘導体の用途を説明している。
実施例■
新規化合物７／２の４−ｎ−ペンチルオキシ安息香酸−
〔６−ｎ−ヘキシル−アミノ−１，２，４゜５−テトラ
ジニルー（３）−エステル〕はλｍａｘ ＝ ５１８
ｎｍセ５るいは６９１ ｎｍの所に２つの吸収バンドを
有しそして液晶状態で輝く赤色を有している。
〔６−ｎ−ヘキシル−アミノ−１，２，４゜５−テトラ
ジニルー（３）−エステル〕はλｍａｘ ＝ ５１８
ｎｍセ５るいは６９１ ｎｍの所に２つの吸収バンドを
有しそして液晶状態で輝く赤色を有している。
以下の７昆合物を製造する：
化合物乙／２ ７ 、７
Ｒ
４−００２Ｈ５１２，５
４−（１０６Ｈ，３２０−０
５−ＯＮ ２０．７
４ −Ｃ，ｌＪ １８．７
５ −ＯＮ ２０．７
この混合物は次の性質を有している：
に−３Ｎ ６１ 工
１２５υのもとて光を用いて測定したλ＝５１０、 ｎ
ｍ ％ 次数（Ｏｒｄｎｕｎｇｓｇｒａｄ） ８ ＝ ０．７８
、二色比６．３゜ネマチック液晶が層厚さｄ＝１１μ
ｍで両方の電極表面へ完全に配向する電気光学的セルに
おいて１８０でのもとて國値電圧Ｕｏ＝＝ ２．２ Ｖ
が明らかになる。
ｍ ％ 次数（Ｏｒｄｎｕｎｇｓｇｒａｄ） ８ ＝ ０．７８
、二色比６．３゜ネマチック液晶が層厚さｄ＝１１μ
ｍで両方の電極表面へ完全に配向する電気光学的セルに
おいて１８０でのもとて國値電圧Ｕｏ＝＝ ２．２ Ｖ
が明らかになる。
実施例■
混合物４４０は次の組成を有している：化合物７／２
Ｂ 、 ４ ０３Ｈ，−４６，６ Ｃ６Ｈ１５−４０・４ 混合物４４０は次の性質を有している：静澄点６０υ、
次数ｓ＝ｏ、５３（２ｏυ）、二色比１．７゜（λ−５
１０ｎｍ ） 実施例■ 化合物置１ Ｂ／１３ は約５３０ ｎｍの所に吸収極太がある。混合物４３６
は次の組成を有している： 化合物１８／１５ ７ 、２ ｎ Ｒ ４−００Ｈ１２，４ ５ ４−００Ｈ２０，１ １３ ６’−ＯＮ ２０．８ ４ 、−ＯＮ １８．７ ５ −ＯＮ ２０．８ この混合物は１年後でも一１２υのもとて結晶化しない
：靜澄点７６で。
Ｂ 、 ４ ０３Ｈ，−４６，６ Ｃ６Ｈ１５−４０・４ 混合物４４０は次の性質を有している：静澄点６０υ、
次数ｓ＝ｏ、５３（２ｏυ）、二色比１．７゜（λ−５
１０ｎｍ ） 実施例■ 化合物置１ Ｂ／１３ は約５３０ ｎｍの所に吸収極太がある。混合物４３６
は次の組成を有している： 化合物１８／１５ ７ 、２ ｎ Ｒ ４−００Ｈ１２，４ ５ ４−００Ｈ２０，１ １３ ６’−ＯＮ ２０．８ ４ 、−ＯＮ １８．７ ５ −ＯＮ ２０．８ この混合物は１年後でも一１２υのもとて結晶化しない
：靜澄点７６で。
実施例■
混合物４４１は次の組成を有している：Ｏ，Ｈ，−４６
，７ ０６Ｈ，９−４０，５ 静澄点：４４む、次数８＝’０．３７５ （２０ｔ’）
二色比１．９（λ＝ ５５２ ｎｍ ）。
，７ ０６Ｈ，９−４０，５ 静澄点：４４む、次数８＝’０．３７５ （２０ｔ’）
二色比１．９（λ＝ ５５２ ｎｍ ）。
代理人江崎光好
代理人江崎光史
ク
ドイツ民主共和国ハーレ・カル
ノークラウスストラーセ２
０発 明 者 アンドレアス・イゼンベルクドイツ民主
共和国アイスレーベ ン・ラントウエール１１
共和国アイスレーベ ン・ラントウエール１１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １〜１５モル係の一般式 ％式％ 但しｍ、ｎが１〜１０を意味する。〕 で表わされるテトラジンの新′）Ａ誘導体を含有してい
る、ゲスト−ホスト動床用液晶組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD09K/250330-4 | 1983-04-29 | ||
| DD83250330A DD215563A1 (de) | 1983-04-29 | 1983-04-29 | Kristallin - fluessige gemische fuer den guest-host-effekt |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS601280A true JPS601280A (ja) | 1985-01-07 |
| JPH0455476B2 JPH0455476B2 (ja) | 1992-09-03 |
Family
ID=5546839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59085203A Granted JPS601280A (ja) | 1983-04-29 | 1984-04-28 | ゲスト−ホスト効果用液晶組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4601846A (ja) |
| JP (1) | JPS601280A (ja) |
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