JPH02191252A - インドレニン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なインドレニン誘導体に関する。

発明の開示 本発明のインドレニン誘導体は、文献未記載の化合物で
あって、下記一般式（１）で表わされる。

〔式中Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を示す。

Ｘ及びＹは、同−又は異なって、メチレン基又は酸素原
子を示す。〕 上記一般式（１）で表わされる本発明の化合物は、後記
に示すように一般式（８）で表わされるシアニン系化合
物を合成するための中間体として有用である。

本発明の化合物は、種々の方法により製造され得るが、
その好ましい方法を示せば下記に示す方法に従い容易に
製造される。

　ＣＨ３ 一般式（２）で表わされる公知のアニリン誘導体と式（
３）で表わされる公知の３−ブロモ−３−メチル−２−
ブタノンとの反応は、脱酸剤の存在下に行なわれる。脱
酸剤としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、ト
リーｎ−プロピルアミン、トリーｎ−ブチルアミン等の
第３級アミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カ
ルシウム等の炭酸アルカリ金属塩、酢酸ナトリウム、酢
酸カリウム、酢酸カルシウム等の酢酸アルカリ金属塩等
が挙げられ、これらは一般式（２）の化合物に対して通
常０．　３〜５倍モル程度、好ましくは０．５〜１．５
倍モル程度用いられる。化合物（２）と化合物（３）と
の使用割合としては、通常前者に対して後者を０．３〜
５倍モル量程度、好ましくは０．５〜１．５倍モル量程
度とするのがよい。該反応は、通常常温〜２００℃程度
、好ましくは５０〜１５０℃程度で行なわれ、一般に数
時間〜２５時間程度、好ましくは５〜１５時間程度で完
結する。

斯くして得られる本発明の化合物は、慣用の単離精製手
段、例えば再結晶、カラム分離等により反応混合物から
容易に単離、精製される。

本発明の化合物は、下記に示す方法に従い、−般式（８
）のシアニン系化合物に誘導され得る。

（４ａ） （４ｂ） 〔式中Ｒ１、Ｘ及びＹは前記に同じ。ＺＩはバークロレ
ート残基及びテトラフルオロボレート残基以外の酸性残
基、Ｚ２はバークロレート残基又はテトラフルオロボレ
ート残基を示す。Ｒ２は置換基を有することのある低級
アルキル基を示す。〕 一般式（４ａ）で表わされる化合物は、一般式（１）で
表わされるインドレニン誘導体にアルキル化剤を作用さ
せることにより製造される。アルキル化剤としては、例
えばトルエンスルホン酸メチル、トルエンスルホン酸エ
チル、トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、トルエンスル
ホン酸イソプロピル、トルエンスルホン酸ｎ−ブチル等
のアルキルトルエンスルホネート、臭化エチル、臭化ｎ
−プロピル、臭化ｎ−ブチル、沃化エチル、沃化ｎ−プ
ロピル、塩化ｎ−プロピル、塩化ｎ−ブチル等のハロゲ
ン化アルキル、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等の硫酸ジ
アルキル、酸とエポキシ化合物との混合物（例えば塩酸
、硫酸等の無機酸や酢酸、プロピオン酸等の有機酸等と
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等との混合
物）、メチルスルトン、エチルスルトン、プロピルスル
トン、ブチルスルトン等のアルキルスルトン等が挙げら
れる。化合物（１）１モルに対するアルキル化剤の使用
量は、通常０．３〜５倍モル量程度、好ましくは０．５
〜２倍モル量程度とするのがよい。該反応は、無溶媒下
又はトルエン、キシレン等のアルキルベンゼン、ｎ−オ
クタン、ｎ−デカン、シクロヘキサン、デカリン等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、ナフタリン、テトラリン等
の芳香族炭化水素類、トリクロルエタン、テトラクロル
エタン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類等の溶媒中にて行なわれる。該反応は、
通常室温〜２００℃程度、好ましくは５０〜１５０℃程
度で行なわれ、一般に２〜３０時間程度、好ましくは５
〜２５時間程時間路了する。

一般式（５）で表わされる化合物は、化合物（４ａ）を
適当な溶媒、例えば水中にてアルカリで処理することに
より製造される。用いられるアルカリとしては、従来公
知のものをいずれも使用でき、例えば水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等が挙げられる。アルカリの使用量と
しては、化合物（４ａ）１モル当り、通常１〜２０倍モ
ル量程度、好ましくは１〜５倍モル量程度とするのがよ
い。また溶媒の使用量としては、化合物（４ａ）１モル
当り、通常２〜１００倍モル量程度、好ましくは２〜２
０倍モル量程度とするのがよい。上記反応は、通常０〜
１５０℃程度、好ましくは０〜１００℃程度で行なわれ
、一般に数十分〜１０時間程度、好ましくは１〜５時間
程度で終了する。

一般式（４ｂ）で表わされる化合物は、化合物（５）に
一般式（６）で表わされる化合物をメタノール、エタノ
ール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、１ｅｒｔ
−ブチルアルコール等のアルコール類、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン、シクロヘ
キサン、デカリン、トリクロルエタン、テトラクロルエ
タン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン等の炭化水素
類等の適当な溶媒中で反応させることにより製造される
。化合物（５）と化合物（６）との使用割合としては、
通常前者に対して後者を０．　３〜１０倍モル量程度、
好ましくは０．　５〜３倍モル量程度とするのがよい。

該反応は、０〜７０’Ｃ程度で行なわれ、一般に１０分
〜３時間程度で完結する。

上記で得られるインドレニウム塩（一般式（４ａ）及び
一般式（４ｂ）の化合物）に、公知の一般式 〔式中ｎは２又は３を示す。〕 で表わされる化合物を縮合反応させることにより、一般
式 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹは前記に同じ。Ｚは酸性残
基を示す。ｎは前記に同じ。〕 で表わされるシアニン系化合物が製造される。

上記一般式（８）において、Ｒ１、Ｒ２及びＺで示され
る各基は、具体的にはそれぞれ以下の通りである。

低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オ
クチル基等の０１−８のアルキル基を例示できる。

上記低級アルキル基に置換している置換基としては、例
えばＣ１−８のアルキコシ基、水酸基、スルホン酸基、
カルボキシ基’　　（ＣＩ−８のアルキル）アミノ基、
フェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスル
ホニルアミノ基、アセトキシ基、（ＣＩ−３のアルコキ
シ）カルボニル基、（ｃ、。

のアルコキシ）（Ｃ，３のアルコキシ）カルボニル基等
を挙げることができる。斯かる置換基を有する低級アル
キル基の具体例としては、メトキシメチル、エトキシメ
チル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−
　（ｎ−ブトキシ）エチル、ｎ−ブトキシメチル、２−
ヒドロキシエチル、−（ＣＨ２）ｍ−３Ｏ３Ｎａ　（ｍ
は１〜８の整数である）、メチルアミノメチル、ジメチ
ルアミノメチル、２−（ｐ−メチルフェニルスルホニル
アミノ）エチル、アセトキシメチル、メトキシカルボニ
ルメチル、メトキシメトキシメチル、２−エトキシエト
キシエチル基等を例示できる。

Ｚとしては、ハロゲン原子、アルキル硫酸塩残基、アリ
ールスルホン酸塩残基、バークロレート残基、テトラフ
ルオロボレート残基、アリールカルボン酸残基等を例示
できる。２がハロゲン原子である場合、ｚｅの具体例と
してはＣＩＣ）ＢｒＯＩＱｌＦＯ等を例示できる。２が
アルキル硫酸塩残基である場合、ｚｅの具体例としては
ＣＨ３５Ｏ４０、Ｃ２Ｈｓ　ＳＯ４０ ｎ−Ｃ３Ｈ７ＳＯａ　ｅ、　ｎ−Ｃ４Ｈ９５Ｏａ　ｏ等
を例示できる。Ｚがアリールスルホン酸塩残基である場
合、ＺＯの具体例としてはＱｓｏ３ｅＣＨ３−／Ｃ＞Ｓ
　Ｏ３０等を例示できる。Ｚがバークロレート残基であ
る場合、２０の具体例としてはＣｌ０ａＯ等を例示でき
る。２がテトラフルオロボレート残基である場合、ＺＯ
の具体例としてはＢＦ４０等を例示できる。またＺがア
リールカルボン酸残基である場合、ＺＯの具体例として
は（＝Σｃｏｏｅ等を例示できる。

上記縮合反応は、脂肪酸塩の存在下、脱水性有機酸中に
て行なわれる。脂肪酸塩としては、例えば酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、プロピオン酸ナト
リウム、プロピオン酸カリウム等を挙げることができ、
これは一般式（４ａ）又は（４ｂ）の化合物１モル当り
、通常０．５〜３モル程度、好ましくは１〜２モル程度
用いられる。また脱水性有機酸としては、例えば無水酢
酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、γ−ブチロラクトン
等が挙げられる。斯かる脱水性有機酸は、一般式（４ａ
）又は（４ｂ）の化合物１モル当り、通常１０〜１００
モル程度、好ましくは２０〜５０モル程度用いられる。

一般式（４ａ）又は（４ｂ）の化合物と一般式（７）の
化合物との使用割合は、通常前者に対して後者を０．　
２〜１．５倍モル程度、好ましくは０．　４〜０．７倍
モル程度とするのがよい。上記反応は、通常５０〜１５
０℃程度、好ましくは７０〜１４０℃で好適に進行し、
一般に１０〜６０分程度で該反応は完結する。

上記各々の工程で得られる化合物は、慣用の単離精製手
段、例えば再結晶、カラム分離等により反応混合物から
容易に単離、精製される。

上記で得られる一般式（８）のシアニン系化合物は、以
下に示す有用性を具備するものである。

即ち、一般式（８）のシアニン系化合物は、メタノール
、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｆｅｒ
（−ブタノール、ジアセトンアルコール等のアルコール
、ジクロルメタン、ジクロルエタン等の脂肪酸ハロゲン
化炭化水素等の有機溶剤に良好な溶解性を示し、６７０
〜８３０ｎｍに極大吸収波長があり、高いモル吸光係数
を有している。また、半導体レーザ用光デイスク記録媒
体として用いる場合、再生レーザ光による光反射率が極
めて高く、特に利用価値が高いものである。

また一般式（８）の化合物は、一般の染料に比し、吸収
が鮮鋭であるため、フィルター用色素として、また複写
及び印刷用の感光体又は感光体の増感色素として好適に
使用され得る。更に該化合物は、肝機能検査薬等の医療
診断薬、ＬＢ膜用色素等としても有用である。

また本発明の化合物は、フォトクロミック材料等の機能
性色素の中間体としても有用である。

実　　施　　例 以下に本発明化合物の製造例を実施例として掲げ、次に
一般式（８）の化合物の製造例を参考例として掲げる。

実施例１ ３．４−メチレンジオキシアニリン２０．５７ｇ、３−
ブロモ−３−メチル−２−ブタノン２４．７６ｇ及びピ
リジン７５１１の混合物を５０〜５５℃で５時間反応さ
せ、更に還流下１−０時間反応させた。反応終了後、水
１００ｒｌに投入し、ジクロルメタン５０１１で抽出し
、溶媒を除去後、真空蒸留により２．　３．　３４リメ
チル−５，６メチレンジオキシインドレニン１１．６４
ｇを得た。

沸点１３４−１３６℃／４〜５ｍｍ１１ｇ元素分析　　
　　ＣＨＮ 実測値（％）　　　７［１，６６，５６，７計算値（％
）　　　？Ｑ、９２　　６．４５　　６．８９実施例２ ５−アミノインダン２０．００ｇ、３−ブロモ３−メチ
ル−２−ブタノン２７．２３ｇ及びピリジン６０１１の
混合物を実施例１と同様に処理して、−軟式（１）の化
合物［Ｒ１＝Ｈ１Ｘ−メチレン基、Ｙ＝メチレン基］１
７．６０ｇを得た。

沸点１２２〜１３０°Ｃ／　３〜４　ｍｍ１１ｇ元素分
析　　　　ＣＨＮ 実測値（％）　　　８４．３　　８．７　　６．９計算
値（％）　　　８４．３７　　８．６０　　７．０３実
施例３ 一般式（２）の化合物［Ｒ１−メチル基、Ｘ−〇、Ｙ−
メチレン基）１９．７６ｇを用い、実施例１と同様にし
て一般式（１）の化合物［Ｒ＋メチル基、Ｘ＝０．Ｙ−
メチレン基）１．１．７２ｇを得た。

沸点１３９〜１４５°Ｃ／　５〜６　ｍｍ１１ｇ元素分
析　　　　ＣＨＮ 実測値（％）　　　７７．９　　８．１　　６．４計算
値（％）　　　７８，１０　　７，９６　　６．５１実
施例４ 一般式（２）の化合物〔Ｒ１＝メチル基、Ｘメチレン基
、Ｙ＝Ｏ）１９．７６ｇを用い、実施例１と同様にして
一般式（１）の化合物〔Ｒメチル基、Ｘ−メチレン基、
Ｙ＝０）１１．．６５ｇを得た。

沸点１３０〜１３５°ｃ／　３〜４　ｍｍ１１ｇ元素分
析　　　　ＣＨＮ 実測値（％）　　　７７．８　　８．１　　６．３計算
値（％）　　　７８．１０　　７．９６　　６．５１参
考例１ 上記実施例１で得られた２、３．　３−４リメチル−５
，６−メチレンジオキシインドレニン１０．１６ｇ、ｐ
−ｈルエンスルホン酸ｎ−ブチル１．３．６７ｇ及びク
ロルベンゼン４０ｙｔ１２の混合物を還流下に２００時
間反応せた。反応終了後、水６０ｘ（ｌで１−（ｎ−ブ
チル）−２，３，３−）ジメチル−５，６−メチレンジ
オキシインドレニウム・トルエンスルホネートを抽出し
た。

コノ抽出液に２０％Ｎ　ａ　ＯＨ２０ｇを加え、７００
Ｃで３時間反応後、トルエン３０１１で抽出した。トル
エンを留去後、真空蒸留により、１（ｎ−ブチル）−３
，３−ジメチル−２−メチレン−５，６−メチレンジオ
キシインドリン５．２５ｇを得た。

沸点１６２−１６４°Ｃ／　５〜６　ｍｍｔ１ｇ上記で
得られた１−（ｎ−ブチル）−３，３ジメチル−２−メ
チレン−５，６−メチレンシオキシインドリン５．００
ｇ及びイソプロピルアルコール１００．ｖＩの混合物中
へ、２０℃以下で７０％ＨＣＩＯａ　３　、　２４　ｇ
を加えた。室温で１時間攪拌後、５°Ｃ以下に冷却した
。析出する結晶をか別、洗浄後乾燥して、■−（ｎ−ブ
チル）−２゜３．３−４リメチル−５，６−メチレンジ
オキシインドレニウム・バークロレート６．９４ｇを得
た。

融点１４７．０−１５０．０°Ｃ １−（ｎ−ブチル）−２，３，３−１リメチル＝５．６
−メチレンジオキシインドレニウム・バークロレート１
．４５ｇ、β−アニリノ−アクロレイン−アニル塩酸塩
０．５２ｇ及び酢酸カワウム０．６８ｇを無水酢酸２０
１１に加え、１０分間還流した後、水１００ｚＡ’へ投
入した。析出した結晶を炉別、水洗後、メタノールで再
結晶して、軟式（８）の化合物［Ｒ’　＝Ｈ，Ｒ２＝ｎ
−ブチル基、Ｘ＝Ｏ１Ｙ＝Ｏ１Ｚ○＝Ｃ１０４０，ｎ＝
２）１．０５ｇを得た。この化合物の融点、吸収最大波
長（λｍａｔ　）及びモル吸光係数（ε）は以下の通り
である。

融点：２４２．０−２４３．０°Ｃ λｍａｘ　　：　６９６ｎｍ　（メタノール）ε：　１
．７６Ｘ１０５ｃｍ＠・Ｍ−’参考例２ 一般式（１）の化合物（Ｒ１＝Ｈ１ｘ＝ｏ、ｙ＝Ｏ）１
０．１５ｇを用い、参考例１と同様にして、−軟式（８
）の化合物［ＲＩ　＝Ｈ，Ｒ２＝エチル基、Ｘ＝Ｏ１Ｙ
＝Ｏ１ｚｅ＝Ｉθ、ｎ＝２〕５．２０ｇを得た。

この化合物の吸収最大波長（λｍａｘ　）は６９４ｎｍ
（メタノール）であった。

参考例３ 一般式（１）の化合物［ＲＩ　＝Ｈ，Ｘ＝Ｏ，Ｙ＝０、
）１５．００ｇを用い、参考例１と同様にして、−軟式
（８）の化合物（Ｒ１＝Ｈ％　Ｒ２＝２−メトキシエチ
ル基、ｘ＝ｏ、ｙ＝ｏ、ｚｅ＝Ｃ１０４０、ｎ＝３３６
．ＯＯｇを得た。

この化合物の吸収最大波長（λｍａｘ　）は７９３ｎｍ
（メタノール）であった。

参考例４ 一般式（１）の化合物［Ｒ＋＝メチル基、Ｘ＝０、Ｙ−
メチレン基〕　６．４５ｇを用い、参考例１と同様にし
て、−軟式（８）の化合物〔Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝ｎ
−ブチル基、ｘ＝ｏ、ｙ＝メチレン基、Ｚ　ｅ＝　ＣＩ
　Ｏａθ、ｎ＝２．１２．　０９ｇを得た。この化合物
の融点、吸収最大波長（λｍａｘ　）及びモル吸光係数
（ε）は以下の通りである。

融点：　２２７−２２８°Ｃ λｍａｘ　　：　６９５ｎｍ　（ジアセトンアルコール
）ε：　１．９４Ｘ１０５ｃｍ−’ 参考例５ 一般式（１）の化合物〔Ｒ１＝メチル基、Ｘ＝メチレン
基、Ｙ＝Ｏ）６．４５ｇを用い、参考例１と同様にして
、−軟式（８）の化合物〔Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝ｎ−
ブチル基、Ｘ＝メチレン基、Ｙ＝０．Ｚｅ＝ＣＩＩＯａ
Ｏ，ｎ＝２）２．７６ｇを得た。この化合物の融点、吸
収最大波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）は以下
の通りである。

融点：２１５−２１７℃ λｍａｘ　　：　６８８ｎｍ　（ジアセトンアルコール
）ε：１．９０Ｘ１０５ｃｍ→ 参考例６ 一般式（１）の化合物（Ｒ１＝）Ｔ、　Ｘ＝メチレン基
、Ｙ＝メチレン基、）４．００ｇを用い、参考例１と同
様にして、−軟式（８）の化合物［：Ｒ’　＝Ｈ，Ｒ２
＝ｎ−ブチル基、Ｘ＝メチレン基、Ｙ＝メチレン基、Ｚ
Ｏ−ＣＩＯ４０ｎ＝２〕２．２０ｇを得た。この化合物
の融点、吸収最大波長（λｍａｘ　）及びモル吸光係数
（ε）は以下の通りである。

融点：１６３−１６５°Ｃ λｍａｘ　　：　６７０ｎｍ　（ジアセトンアルコール
）ε　二　２．　　２４Ｘ１　０　５　ｃｍ’参考参考 −７式（１）の化合物［ＲＩ　＝Ｈ，Ｘ＝メチレン基、
Ｙ＝メチレン基、〕を用い、参考例１と同様にして、−
軟式（８）の化合物［Ｒ１＝ｌ（。

Ｒ２＝２−エトキシエチル基、Ｘ＝メチレン基、Ｙ＝メ
チレン基、ＺＯ＝ＣＩＯ４０、ｎ＝２〕を得た。この化
合物の吸収最大波長（λｍａｗ　）及びモル吸光係数（
ε）は以下の通りである。

λｍａｘ　　：　６７２ｎｍ　（ジアセトンアルコール
）ε　：２．　２０Ｘ１０５　ｃｍ−’ 参考例８ 一般式（１）の化合物［ＲＩ　＝Ｈ，Ｘ−メチレン基、
Ｙ＝メチレン基〕を用い、参考例１と同様にして、一般
式（８）の化合物［ＲＩ＝Ｈ。

Ｒ２＝２−アセトキシエチル基、Ｘ＝メチレン基、Ｙ＝
メチレン基、ＺＯ−ＢＦ４０、ｎ＝３〕を得た。この化
合物の吸収最大波長（λｍａｘ　）及びモル吸光係数（
ε）は以下の通りである。

λｍａｘニア６８ｎｍ ε：　２．２８Ｘ１０５ｃｍ−’ 参考例９ 一般式（１）の化合物［ＲＩ　＝Ｈ，Ｘ−メチレン基、
Ｙ＝メチレン基〕を用い、参考例１と同様にして、一般
式（８）の化合物［Ｒ１−Ｈ１Ｒ２＝２−メトキシエチ
ル基、Ｘ＝メチレン基、Ｙメチレン基、ｚｏ＝１ｏ　　
ｎ＝３］を得た。この化合物の吸収最大波長（λｍａｘ
）及びモル吸光係数（ε）は以下の通りである。

λｍａｗニア６８ｎｍ ε：　２．　３　Ｑｘ　１０５ｃｍ” 参考例１〇 一般式（１）の化合物［ＲＩ　＝Ｈ，Ｘ＝Ｏ１Ｙ−Ｏ）
を用い、参考例１と同様にして、一般式（８）の化合物
［ＲＩ　＝ＨＸＲ２＝２−ヒドロキシエチル基、Ｘ＝０
、Ｙ＝Ｏ１ＺＯ＝ ＣＨ３（＝＼５Ｏ３ｅＸｎ＝２３を得た。この化合物の
吸収最大波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）は以
下の通りである。

λｍａｘ：６９５ｎｍ（ジアセトンアルコール）ε：　
１．７０Ｘ１０５ｃｍ” 参考例１１ 一般式（１）の化合物［Ｒ１＝ＦＴ、Ｘ＝Ｏ，Ｙ−０）
を用い、参考例１と同様にして、−軟式％式％ ＣＩｏ　ｎ＝３：ｌを得た。この化合物の吸収最大波長
（λｍａｘ　）及びモル吸光係数（ε）は以下の通りで
ある。

λｍａｘ　　：　７９０ｎｍ　（メタノール）ε：　１
．６０ＸＩ　Ｑ５ｃｍ” 参考例１２ 一般式（１）の化合物［ＲＩ−メチル基、ＸＯ，Ｙ−メ
チレン基〕を用い、参考例１と同様にして、一般式（８
）の化合物［ＲＩ−メチル基、Ｒ２＝ｎ−ブチル基、Ｘ
−０ＸＹ＝メチレン基、ＺＯ−Ｃ２Ｈ５ＳＯ４０ｎ−３
〕を得た。この化合物の吸収最大波長（λｍａｘ　）及
びモル吸光係数（ε）は以下の通りである。

λｍａｘ　　：　７９５ｎｍ　（メタノール）ε：　１
．　９３ｘ　１０５ｃｍ−１ （以　上）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１は水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｘ
   及びＹは、同一又は異なって、メチレン基又は酸素原子
   を示す。〕 で表わされるインドレニン誘導体。