JP5535578B2 - 不斉炭素原子と酸化還元反応を起こす部位と液晶性置換基とを有する化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、不斉炭素原子と酸化還元反応を起こす部位と液晶性置換基とを有する化合物に関する。
コレステリック液晶は、オパール構造や薄膜干渉構造と同様、構造性発色を示すことが知られており、古くは構造性発色の温度依存性を利用した温度計や、最近では、液晶素子中でプレーナー状態とフォーカルコニック状態とにおいて、メモリ性を有するという特徴を利用した表示材料や、屈折率の周期構造を利用したレーザーなどに利用されている。
また、コレステリック液晶として広義には、一般的なＬＣＤに利用されるツイスト構造をもつネマチック液晶（カイラルネマチック相）も含まれ、コレステリック液晶を用いた表示材料は、ドキュメント情報の表示や、イメージング情報の表示、更には光を電気的に制御する調光用途に用いられる。
また、コレステリック液晶として広義には、一般的なＬＣＤに利用されるツイスト構造をもつネマチック液晶（カイラルネマチック相）も含まれ、コレステリック液晶を用いた表示材料は、ドキュメント情報の表示や、イメージング情報の表示、更には光を電気的に制御する調光用途に用いられる。
このようにコレステリック液晶相を利用した表示・調光材料は、従来から多くの検討がなされてきた。このコレステリック液晶相としては、一般にはネマチック液晶にカイラル剤を添加したカイラルネマチック相が利用されている。
カイラル剤の検討はＬＣＤ用途として極めて多くなされている。一般的にカイラル剤は、液晶分子をらせんに配置させるために、分子内に不斉炭素原子を有し、更に、カイラル剤と液晶との相溶性を高めるために、分子内に液晶性部位を導入することで設計される（例えば特許文献１参照）。
コレステリック液晶の選択反射長は、下記式に示されるようにピッチ長と平均屈折率を乗じたもので表される
式： λ＝Ｐ・ｎ
上記式中、Ｐはピッチ長を表し、ｎは液晶の平均屈折率を表す。
式： λ＝Ｐ・ｎ
上記式中、Ｐはピッチ長を表し、ｎは液晶の平均屈折率を表す。
コレステリック液晶による構造色の調色では、オパール構造体や薄膜干渉構造と異なり、液晶配向方向でのピッチ長の変化を利用する為、体積変化を伴わないという利点がある。外部刺激によってピッチ長を変化させる試みが検討されており、熱や光で変化させる方法が提案されている（例えば、非特許文献１及び２参照）。
Chemistry Letters，199,87-88(1999)
Liquid Crystals，27，929-933(2000)
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、選択反射を示すコレステリック液晶相に電場をかけ、カイラルドーパントの酸化還元反応を起こすことによって、低い電圧かつ速い応答速度で選択反射波長が変化するという画期的な現象を見出した。
よって、この現象を利用した素子に好適な、酸化還元反応を起こすカイラルドーパントが望まれた。なお、新規なカイラルドーパントは、構造によっては他の機能を奏する場合があり、例えば紫外線吸収などの機能が挙げられる。
よって、この現象を利用した素子に好適な、酸化還元反応を起こすカイラルドーパントが望まれた。なお、新規なカイラルドーパントは、構造によっては他の機能を奏する場合があり、例えば紫外線吸収などの機能が挙げられる。
従って、本発明は、新規なカイラル剤を提供し、更には新規の紫外線吸収剤を提供することを課題とする。
更なる鋭意研究によって、本発明者らは上記酸化還元反応を起こすドーパントとして特に有用な新規の化合物を創出した。なお、当該ドーパントは、二色性色素を用いたゲストホスト表示方式（White-Taylor表示方式）などの表示モードにも適用できる。更に、当該ドーパントがアントラキノン構造を有する場合には、紫外線吸収剤として利用することも可能である。
上記課題を解決するための手段は以下の通りである。
［１］ 下記一般式（１）で表される化合物。
［１］ 下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）中、＊は不斉炭素原子を表し、Ｌ及びＬ’は各々独立にエーテル基、エステル基（−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−）、又はカルボニル基を表し、Ｒｄは酸化還元反応を起こす部位としてフェロセン又はアントラキノンを表し、Ｂ及びＢ’は各々独立に液晶性置換基として下記一般式で表される置換基を表し、Ｄはアリーレン基、ヘテロアリーレン基又は２価の環状脂肪族炭化水素基を表し、Ｒは置換基を表し、ｘは０又は１を表し、ｚは０〜３の整数を表し、ｗは０又は１を表し、ｎは、０又は１を表し、ｖは０〜５の整数を表す。ｚが２以上のとき、複数のＢ'は同一であっても異なっていてもよい。ｖが２以上のとき、複数のＲは同一であっても、異なっていてもよい。
〔Ｔ１は、炭素数３〜８のアルキル基、又はシアノ基を表す。〕
〔Ｔ１は、炭素数３〜８のアルキル基、又はシアノ基を表す。〕
［２］ 前記一般式（１）における液晶性置換基Ｂ及びＢ’が、各々独立に下記置換基である前記［１］に記載の化合物。
［３］ 前記一般式（１）における酸化還元反応を起こす部位Ｒｄの酸化還元電位が、参照電極ＳＣＥに対して−２．５Ｖ〜＋２．５Ｖである前記［１］又は［２］に記載の化合物。
本発明によれば、新規なカイラル剤、更には新規の紫外線吸収剤を提供できる。
以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において「〜」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
本発明の新規な化合物は、下記一般式（１）で表わされる。
一般式（１）中、＊は不斉炭素原子を表し、Ｌ及びＬ’は各々独立に２価の連結基を表し、Ｒｄは酸化還元反応を起こす部位を表し、Ｂ及びＢ’は各々独立に液晶性置換基を表し、Ｄはアリーレン基、ヘテロアリーレン基又は２価の環状脂肪族炭化水素基を表し、Ｒは置換基を表し、ｘは０又は１を表し、ｚは０〜３の整数を表し、ｗは０又は１を表し、ｎは、０又は１を表し、ｖは０〜５の整数を表す。
ｚが２以上のとき、複数のＢ'は同一であっても異なっていてもよい。ｖが２以上のとき、複数のＲは同一であっても、異なっていてもよい。
ｚが２以上のとき、複数のＢ'は同一であっても異なっていてもよい。ｖが２以上のとき、複数のＲは同一であっても、異なっていてもよい。
一般式（１）におけるＬ及びＬ’は各々独立に２価の連結基を表す。好ましくは、エーテル基、エステル基（−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−）、カルボニル基であり、より好ましくは、カルボニル基である。
ＬとＬ’は同一でも異なってもよいが、ｗが０の場合には、ＬとＬ’は異なる連結基を示す。
ＬとＬ’は同一でも異なってもよいが、ｗが０の場合には、ＬとＬ’は異なる連結基を示す。
一般式（１）におけるＲｄは酸化還元反応をおこす部位を表す。好ましくは、２電子以上の酸化あるいは還元が生じる部位である。具体的には、フェロセン、アントラキノン、ビオロゲン等、及びそれらの誘導体、有機金属錯体（例えば、銅Ｉ価錯体、銅ＩＩ価錯体、ルテニウム錯体など）が挙げられ、フェロセン、アントラキノン、又はこれらの誘導体が好適である。本明細書において「誘導体」とは、フェロセン、アントラキノンの酸化還元電位や液晶に対する溶解性を調節することを目的に置換、付加等がなされている化合物を示す。
このなかでも、Ｒｄはアントラキノン又はアントラキノン誘導体であることが２電子以上の酸化又は還元を起こし、ホスト液晶との相互作用変化が大きくなるという観点から好ましく、またアントラキノン又はアントラキノン誘導体の場合には、一般式（１）で表わされる化合物は、紫外線吸収剤としても用いることができる。
このなかでも、Ｒｄはアントラキノン又はアントラキノン誘導体であることが２電子以上の酸化又は還元を起こし、ホスト液晶との相互作用変化が大きくなるという観点から好ましく、またアントラキノン又はアントラキノン誘導体の場合には、一般式（１）で表わされる化合物は、紫外線吸収剤としても用いることができる。
Ｒｄがアントラキノン又はアントラキノン誘導体の場合、一般式（１）中の≡C*-CH2-O-(L)x -(D)w-(L’)n-*1（*1はＲｄとの結合位置を示す）の結合位置は、該アントラキノン又はアントラキノン誘導体の５位、６位、７位、又は８位であることが好ましく、６位又は７位であることがより好ましく、７位であることが更に好ましい。
またＲｄがアントラキノン又はアントラキノン誘導体の場合、一般式（１）中の−（Ｂ’）ｚの結合位置は、該アントラキノン又はアントラキノン誘導体の１位、２位、３位、又は４位であることが好ましく、≡C*-CH2-O-(L)x-(D)w-(L’)n-*1の結合位置が６位の時は、−（Ｂ’）ｚの結合位置は２位または３位であることが好ましい。ただし、−（Ｂ’）ｚがアリールチオ基である場合、−（Ｂ’）ｚの結合位置は１位又は４位が好ましい。
またＲｄがアントラキノン又はアントラキノン誘導体の場合、一般式（１）中の−（Ｂ’）ｚの結合位置は、該アントラキノン又はアントラキノン誘導体の１位、２位、３位、又は４位であることが好ましく、≡C*-CH2-O-(L)x-(D)w-(L’)n-*1の結合位置が６位の時は、−（Ｂ’）ｚの結合位置は２位または３位であることが好ましい。ただし、−（Ｂ’）ｚがアリールチオ基である場合、−（Ｂ’）ｚの結合位置は１位又は４位が好ましい。
したがって、Ｒｄがアントラキノン又はアントラキノン誘導体の場合、下記一般式（１−１）又は（１−２）であることが好適である。
一般式（１−１）及び（１−２）中、Ｌ、Ｌ’、Ｒ、Ｂ、Ｂ’、Ｄ、ｘ、ｚ、ｎ、ｗ及びｖは、一般式（１）におけるＬ、Ｌ’、Ｒ、Ｂ、Ｂ’、Ｄ、ｘ、ｚ、ｎ、ｗ及びｖとそれぞれ同義である。
一般式（１−１）及び（１−２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、該置換基としては後述の置換基群Ｖの置換基を挙げることができる。
好適には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は、各々独立に、水素原子、アリール基、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、エステル（―ＣＯ２−，―ＯＣＯ−）、アミド（―ＮＨＣＯ−，−ＣＯＮＨ−）、アリールチオ基、ハロゲン原子である。
好適には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は、各々独立に、水素原子、アリール基、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、エステル（―ＣＯ２−，―ＯＣＯ−）、アミド（―ＮＨＣＯ−，−ＣＯＮＨ−）、アリールチオ基、ハロゲン原子である。
また、Ｒｄがフェロセン又はフェロセン誘導体であることが酸化還元に対する耐久性という観点から好ましく、またフェロセン又はフェロセン誘導体の場合には、一般式（１）で表わされる化合物は、紫外線吸収剤としても用いることができる。
Ｒｄがフェロセン又はフェロセン誘導体の場合、一般式（１）中の≡C*-CH2-O-(L)x -(D)w-(L’)n-*1（*1はＲｄとの結合位置を示す）の結合位置は、フェロセン又はフェロセン誘導体のいずれについていてもよい。
またＲｄがフェロセン又はフェロセン誘導体の場合、一般式（１）中の−（Ｂ’）ｚの結合位置は、≡C*-CH2-O-(L)x-(D)w-(L’)n-*1の結合位置に対して、同じシクロペンタジエニル環上にあってもよいし、別のシクロペンタジエニル環上にあってもよい。同一環上の場合、＊１の結合位置を１位とすると、−（Ｂ’）ｚの結合位置は３位または４位が好ましい。
またＲｄがフェロセン又はフェロセン誘導体の場合、一般式（１）中の−（Ｂ’）ｚの結合位置は、≡C*-CH2-O-(L)x-(D)w-(L’)n-*1の結合位置に対して、同じシクロペンタジエニル環上にあってもよいし、別のシクロペンタジエニル環上にあってもよい。同一環上の場合、＊１の結合位置を１位とすると、−（Ｂ’）ｚの結合位置は３位または４位が好ましい。
したがって、Ｒｄがフェロセン又はフェロセン誘導体の場合、下記一般式（１−３）又は（１−４）であることが好適である。
一般式（１−３）及び（１−４）中、Ｌ、Ｌ’、Ｒ、Ｂ、Ｂ’、Ｄ、ｘ、ｚ、ｎ、ｗ及びｖは、一般式（１）におけるＬ、Ｌ’、Ｒ、Ｂ、Ｂ’、Ｄ、ｘ、ｚ、ｎ、ｗ及びｖとそれぞれ同義である。
一般式（１−３）及び（１−４）中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、該置換基としては後述の置換基群Ｖの置換基を挙げることができる。
好適には、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は、各々独立に、水素原子、アルキル基、エステル（―ＣＯ２−）、アミド（−ＣＯＮＨ−）である。
好適には、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は、各々独立に、水素原子、アルキル基、エステル（―ＣＯ２−）、アミド（−ＣＯＮＨ−）である。
一般式（１）で表される化合物をカイラルドーパントとして用いたコレステリック液晶に電場をかけた際、低い電圧かつ速い応答速度で選択反射波長を変化させる観点から、一般式（１）におけるＲｄの酸化還元電位は、参照電極ＳＣＥに対して−２．５Ｖ〜０Ｖ、０Ｖ〜＋２．５Ｖであることが好ましく、−２．２Ｖ〜−０．２Ｖ、＋０．１Ｖ〜＋１．８Ｖであることがより好ましく、−１．８Ｖ〜−０．４Ｖ、＋０．３Ｖ〜＋１．０Ｖであることが更に好ましい。
なお、ドーパントが２電子酸化及び２電子還元される化合物の場合には、１電子目の酸化還元電位が上記範囲内にあることを意味し、２電子目の酸化還元電位が上記範囲外であってもよい。
なお、ドーパントが２電子酸化及び２電子還元される化合物の場合には、１電子目の酸化還元電位が上記範囲内にあることを意味し、２電子目の酸化還元電位が上記範囲外であってもよい。
一般式（１）におけるＢ及びＢ’は、各々独立に液晶性置換基を表す。ホスト液晶と相互作用を示し、カイラルドーパントの形状でコレステリック相を発現させられるものであれば限定されないが、シクロヘキサン、ベンゼン環などの環状構造を２個以上有する置換基を意味し、液晶性を示す化合物と類似の骨格を有するものを意味する。
液晶性を示す化合物としては、ネマチック相あるいはスメクチック相を示す液晶化合物があげられ、その具体例としては、アゾメチン化合物、シアノビフェニル化合物、シアノフェニルエステル、フッ素置換フェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、フッ素置換シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、シアノフェニルシクロヘキサン、フッ素置換フェニルシクロヘキサン、シアノ置換フェニルピリミジン、フッ素置換フェニルピリミジン、アルコキシ置換フェニルピリミジン、フッ素置換アルコキシ置換フェニルピリミジン、フェニルジオキサン、トラン系化合物、フッ素置換トラン系化合物、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリルなどが挙げられる。
日本学術振興会第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９年、第１５４〜１９２頁ならびに第７１５〜７２２頁に詳しい。
日本学術振興会第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９年、第１５４〜１９２頁ならびに第７１５〜７２２頁に詳しい。
一般式（１）中、液晶性置換基Ｂ及びＢ’は、各々独立に下記一般式（２）で表されることが好適である。
一般式（２）中＊１は、一般式（１）中のＯ（置換基Ｂの場合）又はＲｄ（置換基Ｂ’の場合）と結合する結合位置を示し、Ｄ１及びＤ２は各々独立にアリーレン基、ヘテロアリーレン基又は２価の環状脂肪族炭化水素基を表し、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は各々独立に２価の連結基を表し、Ｔ１は、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。ｅは１〜３の整数を表し、ｆは０〜２の整数を表し、ｍは１〜３の整数を表し、ｋは１又は２を表し、ｇは０又は１を表し、ｉは１〜２０の整数を表し、ｔは０〜４を表し、Ｄ１とＤ２で表される基の総数が２〜５の整数である。ｅ及びｋがそれぞれ２以上の時、２以上のＤ１及びＤ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ｍが２以上の時、２以上の（（Ｌ１）ｆ−（Ｄ１）ｅ）は、それぞれ、同一でも異なっていてもよい。ｆが２の時、２つのＬ１は異なる連結基を示す。ｔが２以上の時、２以上の（（ＣＨ２）ｉ−Ｌ３）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（２）において、Ｄ１及びＤ２で表されるアリーレン基としては、好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１０のアリーレン基である。好ましいアリーレン基の具体例を挙げると、フェニレン基及びナフタレン基であり、例えば、１，４−フェニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が挙げられる。
一般式（２）において、Ｄ１及びＤ２で表されるヘテロアリーレン基としては、好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数２〜９のヘテロアリーレン基である。好ましいヘテロアリーレン基の具体例には、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ピリミジン環、ピラジン環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環及びトリアゾール環からなる基、及びこれらが縮環して形成される縮環の２個の炭素原子から水素をそれぞれ１個ずつ除いて得られるヘテロアリーレン基が含まれる。
一般式（２）において、Ｄ１及びＤ２で表される２価の環状脂肪族炭化水素基としては、好ましくは炭素数３〜２０、より好ましくは炭素数４〜１２の２価の環状脂肪族炭化水素基である。好ましい２価の環状脂肪族炭化水素基の具体例は、シクロヘキサンジイル、デカヒドロナフタレンジイル、スピロ［５．５］ウンデシレンであり、より好ましくはシクロヘキサン−１，４−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、３，９−スピロ［５．５］ウンデシレン基である。
一般式（２）において、Ｄ１及びＤ２の表すアリーレン基、ヘテロアリーレン基及び２価の環状脂肪族炭化水素基は、置換基を有していても、無置換であってもよい。また、式（２）中、ｅ、ｍ又はｋが、２以上の場合、複数のＤ１、Ｄ２は、各々独立に置換基を有していてもよく、同一の置換基を有していても、異なる置換基を有していても、或いは、無置換であってもよい。
これらの置換基としては、下記の置換基群Ｖが挙げられる。
これらの置換基としては、下記の置換基群Ｖが挙げられる。
（置換基群Ｖ）
ハロゲン原子（例えば塩素、臭素、沃素、フッ素）、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、リン酸基、スルホ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜１０、好ましくは炭素数２〜８、更に好ましくは炭素数２〜５のカルバモイル基（例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、モルホリノカロボニル）、炭素数０〜１０、好ましくは炭素数２〜８、更に好ましくは炭素数２〜５のスルファモイル基（例えばメチルスルファモイル、エチルスルファモイル、ピペリジノスルファモイル）、ニトロ基、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−フェニルエトキシ）、炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１２、更に好ましくは炭素数６〜１０のアリールオキシ基（例えばフェノキシ、ｐ−メチルフェノキシ、ｐ−クロロフェノキシ、ナフトキシ）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシル基（例えばアセチル、ベンゾイル、トリクロロアセチル）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシルオキシ基（例えばアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシルアミノ基（例えばアセチルアミノ）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のスルホニル基（例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル、ベンゼンスルホニル）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のスルフィニル基（例えばメタンスルフィニル、エタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８の置換又は無置換のアミノ基（例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ベンジルアミノ、アニリノ、ジフェニルアミノ、４−メチルフェニルアミノ、４−エチルフェニルアミノ、３−ｎ−プロピルフェニルアミノ、４−ｎ−プロピルフェニルアミノ、３−ｎ−ブチルフェニルアミノ、４−ｎ−ブチルフェニルアミノ、３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ、４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ、３−トリフルオロメチルフェニルアミノ、４−トリフルオロメチルフェニルアミノ、２−ピリジルアミノ、３−ピリジルアミノ、２−チアゾリルアミノ、２−オキサゾリルアミノ、Ｎ，Ｎ−メチルフェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−エチルフェニルアミノ）、炭素数０〜１５、好ましくは炭素数３〜１０、更に好ましくは炭素数３〜６のアンモニウム基（例えばトリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム）、炭素数０〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６のヒドラジノ基（例えばトリメチルヒドラジノ基）、炭素数１〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６のウレイド基（例えばウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド基）、炭素数１〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６のイミド基（例えばスクシンイミド基）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８のアルキルチオ基（例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ）、炭素数６〜８０、好ましくは炭素数６〜４０、更に好ましくは炭素数６〜３０のアリールチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−メチルフェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、２−ピリジルチオ、１−ナフチルチオ、２−ナフチルチオ、４−プロピルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ、４−ブチルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ、４−ペンチルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ、４−プロピルフェニル−２−エチニル−４’−ビフェニルチオ）、炭素数１〜８０、好ましくは炭素数１〜４０、更に好ましくは炭素数１〜３０のヘテロアリールチオ基（例えば２−ピリジルチオ、３−ピリジルチオ、４−ピリジルチオ、２−キノリルチオ、２−フリルチオ、２−ピロリルチオ）、炭素数２〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−ベンジルオキシカルボニル）、炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１２、更に好ましくは炭素数６〜１０のアリーロキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル）、炭素数１〜１８、好ましくは炭素数１〜１０の無置換アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、またここでは脂環式炭化水素（シクロヘキサンなど）も含まれる）、炭素数１〜１８、好ましくは炭素数１〜１０の置換アルキル基｛例えばヒドロキシメチル、トリフルオロメチル、ベンジル、カルボキシエチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルアミノメチル、またここでは炭素数２〜１８、好ましくは炭素数３〜１０、更に好ましくは炭素数３〜５の不飽和炭化水素基（例えばビニル基、エチニル基１−シクロヘキセニル基、ベンジリジン基、ベンジリデン基）も置換アルキル基に含まれる｝、炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１５、更に好ましくは炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基（例えばフェニル、ナフチル、ｐ−カルボキシフェニル、ｐ−ニトロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、ｐ−シアノフェニル、ｍ−フルオロフェニル、ｐ−トリル、４−プロピルシクロヘキシル−４’−ビフェニル、４−ブチルシクロヘキシル−４’−ビフェニル、４−ペンチルシクロヘキシル−４’−ビフェニル、４−プロピルフェニル−２−エチニル−４’−ビフェニル）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１０、更に好ましくは炭素数４〜６の置換又は無置換のヘテロアリール基（例えばピリジル、５−メチルピリジル、チエニル、フリル、モルホリノ、テトラヒドロフルフリル）。
ハロゲン原子（例えば塩素、臭素、沃素、フッ素）、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、リン酸基、スルホ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜１０、好ましくは炭素数２〜８、更に好ましくは炭素数２〜５のカルバモイル基（例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、モルホリノカロボニル）、炭素数０〜１０、好ましくは炭素数２〜８、更に好ましくは炭素数２〜５のスルファモイル基（例えばメチルスルファモイル、エチルスルファモイル、ピペリジノスルファモイル）、ニトロ基、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−フェニルエトキシ）、炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１２、更に好ましくは炭素数６〜１０のアリールオキシ基（例えばフェノキシ、ｐ−メチルフェノキシ、ｐ−クロロフェノキシ、ナフトキシ）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシル基（例えばアセチル、ベンゾイル、トリクロロアセチル）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシルオキシ基（例えばアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシルアミノ基（例えばアセチルアミノ）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のスルホニル基（例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル、ベンゼンスルホニル）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のスルフィニル基（例えばメタンスルフィニル、エタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８の置換又は無置換のアミノ基（例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ベンジルアミノ、アニリノ、ジフェニルアミノ、４−メチルフェニルアミノ、４−エチルフェニルアミノ、３−ｎ−プロピルフェニルアミノ、４−ｎ−プロピルフェニルアミノ、３−ｎ−ブチルフェニルアミノ、４−ｎ−ブチルフェニルアミノ、３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ、４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ、３−トリフルオロメチルフェニルアミノ、４−トリフルオロメチルフェニルアミノ、２−ピリジルアミノ、３−ピリジルアミノ、２−チアゾリルアミノ、２−オキサゾリルアミノ、Ｎ，Ｎ−メチルフェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−エチルフェニルアミノ）、炭素数０〜１５、好ましくは炭素数３〜１０、更に好ましくは炭素数３〜６のアンモニウム基（例えばトリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム）、炭素数０〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６のヒドラジノ基（例えばトリメチルヒドラジノ基）、炭素数１〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６のウレイド基（例えばウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド基）、炭素数１〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６のイミド基（例えばスクシンイミド基）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８のアルキルチオ基（例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ）、炭素数６〜８０、好ましくは炭素数６〜４０、更に好ましくは炭素数６〜３０のアリールチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−メチルフェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、２−ピリジルチオ、１−ナフチルチオ、２−ナフチルチオ、４−プロピルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ、４−ブチルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ、４−ペンチルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ、４−プロピルフェニル−２−エチニル−４’−ビフェニルチオ）、炭素数１〜８０、好ましくは炭素数１〜４０、更に好ましくは炭素数１〜３０のヘテロアリールチオ基（例えば２−ピリジルチオ、３−ピリジルチオ、４−ピリジルチオ、２−キノリルチオ、２−フリルチオ、２−ピロリルチオ）、炭素数２〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−ベンジルオキシカルボニル）、炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１２、更に好ましくは炭素数６〜１０のアリーロキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル）、炭素数１〜１８、好ましくは炭素数１〜１０の無置換アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、またここでは脂環式炭化水素（シクロヘキサンなど）も含まれる）、炭素数１〜１８、好ましくは炭素数１〜１０の置換アルキル基｛例えばヒドロキシメチル、トリフルオロメチル、ベンジル、カルボキシエチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルアミノメチル、またここでは炭素数２〜１８、好ましくは炭素数３〜１０、更に好ましくは炭素数３〜５の不飽和炭化水素基（例えばビニル基、エチニル基１−シクロヘキセニル基、ベンジリジン基、ベンジリデン基）も置換アルキル基に含まれる｝、炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１５、更に好ましくは炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基（例えばフェニル、ナフチル、ｐ−カルボキシフェニル、ｐ−ニトロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、ｐ−シアノフェニル、ｍ−フルオロフェニル、ｐ−トリル、４−プロピルシクロヘキシル−４’−ビフェニル、４−ブチルシクロヘキシル−４’−ビフェニル、４−ペンチルシクロヘキシル−４’−ビフェニル、４−プロピルフェニル−２−エチニル−４’−ビフェニル）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１０、更に好ましくは炭素数４〜６の置換又は無置換のヘテロアリール基（例えばピリジル、５−メチルピリジル、チエニル、フリル、モルホリノ、テトラヒドロフルフリル）。
これら置換基群Ｖは、ベンゼン環やナフタレン環が縮合した構造であってもよい。さらに、これらの置換基上にさらに此処までに説明したＶの説明で示した置換基が置換していてもよい。
置換基群Ｖの中でも、Ｄ１及びＤ２の表す２価のアリーレン基、２価のヘテロアリーレン基及び２価の環状脂肪族炭化水素基の置換基として、好ましい置換基は、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基である。
一般式（２）中、Ｌ１は２価の連結基を表す。好ましくは、アルカンジイル基、アルケニレン基、アルキニレン基、エーテル基、エステル基（−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−）、カルボニル基、アゾ基（−ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＣＨ−）、アゾキシ基、アルキレンオキシ基であり、より好ましくは、アルカンジイル基（例えば、エチレン基）、アルキニレン基（例えば、エチニレン基）、エステル基、アルキレンオキシ基（例えば、メチレンオキシ基）である。
一般式（２）中、Ｔ１は、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。
Ｔ１として好ましくは、炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数３〜２０、更に好ましくは炭素数３〜１０のアルキル基（例えば、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチル、ベンジル、カルボキシエチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルアミノメチル、またここでは炭素数２〜１８、好ましくは炭素数３〜１０の不飽和炭化水素基（例えばビニル基、エチニル基１−シクロヘキセニル基、ベンジリジン基、ベンジリデン基）も置換アルキル基に含まれる）をあげることができる）；炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数３〜２０、更に好ましくは炭素数３〜１０のアルコキシ基（例えば、ｎ−プロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシロキシ基をあげることができる）；ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子）である。
Ｔ１として好ましくは、炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数３〜２０、更に好ましくは炭素数３〜１０のアルキル基（例えば、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチル、ベンジル、カルボキシエチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルアミノメチル、またここでは炭素数２〜１８、好ましくは炭素数３〜１０の不飽和炭化水素基（例えばビニル基、エチニル基１−シクロヘキセニル基、ベンジリジン基、ベンジリデン基）も置換アルキル基に含まれる）をあげることができる）；炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数３〜２０、更に好ましくは炭素数３〜１０のアルコキシ基（例えば、ｎ−プロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシロキシ基をあげることができる）；ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子）である。
一般式（２）中のＴ１で表される上記アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基及びアシルオキシ基は、置換基を有していてもいなくてもよく、置換基としては、上記置換基群Ｖが挙げられる。
Ｔ１で表されるアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基及びアシルオキシ基の置換基としては、置換基群Ｖのうち、ハロゲン原子（特に塩素原子、フッ素原子）、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基又はアシル基であることが好ましい。
Ｔ１は、Ｄ２のいずれの部位に結合してもよいが、Ｄ２の４位（パラ位）に結合することが好ましい。
Ｔ１で表されるアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基及びアシルオキシ基の置換基としては、置換基群Ｖのうち、ハロゲン原子（特に塩素原子、フッ素原子）、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基又はアシル基であることが好ましい。
Ｔ１は、Ｄ２のいずれの部位に結合してもよいが、Ｄ２の４位（パラ位）に結合することが好ましい。
一般式（２）中、ｅは１〜３の整数を表し、好ましくは１又は２である。ｅが２又は３を表す場合、複数のＤ１はそれぞれ同一であっても、異なっていてもよい。
一般式（２）中、ｍは１〜３の整数を表し、好ましくは１又は２である。ｍが２又は３を表す場合、複数のＤ１はそれぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数のＬ１はそれぞれ同一であっても、異なっていてもよい。
一般式（２）中、ｋは１又は２である。ｋが２の場合、複数のＤ２はそれぞれ同一であっても、異なっていてもよい。
一般式（２）中、ｆは０〜２の整数であり、０又は１が好ましい。ｆが２以上の場合、複数のＬ１はそれぞれ異なる連結基を表す。
一般式（２）中、ｍは１〜３の整数を表し、好ましくは１又は２である。ｍが２又は３を表す場合、複数のＤ１はそれぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数のＬ１はそれぞれ同一であっても、異なっていてもよい。
一般式（２）中、ｋは１又は２である。ｋが２の場合、複数のＤ２はそれぞれ同一であっても、異なっていてもよい。
一般式（２）中、ｆは０〜２の整数であり、０又は１が好ましい。ｆが２以上の場合、複数のＬ１はそれぞれ異なる連結基を表す。
一般式（２）中、Ｄ１とＤ２で表される基の総数、すなわちｅ×ｍ＋ｋが２〜５の整数であり、より好ましくは２〜４の整数であり、特に好ましくは２〜３の整数である。ｅ及びｋがそれぞれ２以上の時、２以上のＤ１及びＤ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍが２以上の時、２以上の（Ｌ１）ｆ−（Ｄ１）ｅは、それぞれ、同一でも異なっていてもよい。
特に好ましいｅ、ｆ、ｍ、ｋの組み合わせを以下に記す。
（Ｉ）ｅ＝１、ｆ＝０、ｍ＝１、ｋ＝１
（ＩＩ）ｅ＝１、ｆ＝１、ｍ＝１、ｋ＝１
（ＩＩＩ）ｅ＝１、ｆ＝０、ｍ＝２、ｋ＝１
（ＩＶ）ｅ＝２、ｆ＝１、ｍ＝１、ｋ＝１
（Ｖ）ｅ＝１、ｆ＝１、ｍ＝１、ｋ＝２
（ＶＩ）ｅ＝１、ｆ＝１、ｍ＝２、ｋ＝１
（ＶＩＩ）ｅ＝２、ｆ＝１、ｍ＝１、ｋ＝２
（Ｉ）ｅ＝１、ｆ＝０、ｍ＝１、ｋ＝１
（ＩＩ）ｅ＝１、ｆ＝１、ｍ＝１、ｋ＝１
（ＩＩＩ）ｅ＝１、ｆ＝０、ｍ＝２、ｋ＝１
（ＩＶ）ｅ＝２、ｆ＝１、ｍ＝１、ｋ＝１
（Ｖ）ｅ＝１、ｆ＝１、ｍ＝１、ｋ＝２
（ＶＩ）ｅ＝１、ｆ＝１、ｍ＝２、ｋ＝１
（ＶＩＩ）ｅ＝２、ｆ＝１、ｍ＝１、ｋ＝２
一般式（２）中、Ｌ２は２価の連結基を表す。好ましくは、エーテル基、エステル基（−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−）、カルボニル基である。
一般式（２）中、Ｌ３は２価の連結基を表す。好ましくは、エーテル基、エステル基（−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−）、カルボニル基である。
一般式（２）中、Ｌ３は２価の連結基を表す。好ましくは、エーテル基、エステル基（−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−）、カルボニル基である。
一般式（２）中、ｇは０又は１である。
一般式（２）中、ｉは１〜２０の整数を表し、好ましくは１〜１１である。
一般式（２）中、ｔは０〜４を表し、好ましくは１〜３である。ｔが２以上の場合、複数の（（ＣＨ２）ｉ−Ｌ３）は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、ｉは同数であっても、異なる数であってもよい。
一般式（２）中、ｉは１〜２０の整数を表し、好ましくは１〜１１である。
一般式（２）中、ｔは０〜４を表し、好ましくは１〜３である。ｔが２以上の場合、複数の（（ＣＨ２）ｉ−Ｌ３）は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、ｉは同数であっても、異なる数であってもよい。
一般式（１）におけるＤは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、又は２価の環状脂肪族炭化水素基を表し、置換基を有していても、無置換であってもよい。該置換基としては、前述の置換基群Ｖを挙げることができ、そのなかでも、置換または無置換アルキル基、アリール基、シアノ基、エステル（アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基）、エーテル（アルコキシ基、アリールオキシ基）、アミド（カルバモイル基、アシルアミノ基）、ニトロ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子が好適である。より好適には、Ｄは無置換であるか、置換または無置換アルキル基、シアノ基、エーテル（アルコキシ基、アリールオキシ基）、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子を有する場合である。
一般式（１）中、Ｄで表されるアリーレン基としては、好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１０のアリーレン基である。好ましいアリーレン基の具体例を挙げると、フェニレン基及びナフタレン基であり、例えば、１，４−フェニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が挙げられる。
Ｄで表されるヘテロアリーレン基としては、好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数２〜９のヘテロアリーレン基である。好ましいヘテロアリーレン基の具体例には、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ピリミジン環、ピラジン環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環及びトリアゾール環からなる基、及びこれらが縮環して形成される縮環の２個の炭素原子から水素をそれぞれ１個ずつ除いて得られるヘテロアリーレン基が含まれる。
Ｄで表される２価の環状脂肪族炭化水素基としては、好ましくは炭素数３〜２０、より好ましくは炭素数４〜１２の２価の環状脂肪族炭化水素基である。好ましい２価の環状脂肪族炭化水素基の具体例は、シクロヘキサンジイル、デカヒドロナフタレンジイル、スピロ［５．５］ウンデシレンであり、より好ましくはシクロヘキサン−１，４−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、３，９−スピロ［５．５］ウンデシレン基である。
一般式（１）中、Ｒは置換基を表し、前述の置換基群Ｖの置換基を挙げることができる。このなかでも一般式（１）のＲとしては置換または無置換アルキル基（脂環式炭化水素も含まれる）、アリール基、シアノ基、エステル（アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基）、エーテル（アルコキシ基、アリールオキシ基）、アミド（カルバモイル基、アシルアミノ基）、ニトロ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子が好ましく、置換または無置換アルキル基（脂環式炭化水素も含まれる）、アリール基、シアノ基、エステル（アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基）、エーテル（アルコキシ基、アリールオキシ基）、又はハロゲン原子がより好ましい。
一般式（１）のＲで表されるアルキル基は、好ましくは炭素数１〜２０であり、より好ましくは炭素数１〜１６であり、特に好ましくは炭素数１〜１４である。
一般式（１）のＲで表されるアリール基は、好ましくは炭素数６〜２４であり、より好ましくは炭素数６〜２０であり、特に好ましくは炭素数６〜１８である。
一般式（１）におけるｘは、０又は１であり、好ましくは１である。
一般式（１）におけるｚは、０〜３の整数を表し、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１であり、更に好ましくは１である。
一般式（１）におけるｎは、０又は１を表す。
一般式（１）におけるｗは、０又は１を表す。
一般式（１）におけるｖは０〜５の整数を表し、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
一般式（１）におけるｚは、０〜３の整数を表し、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１であり、更に好ましくは１である。
一般式（１）におけるｎは、０又は１を表す。
一般式（１）におけるｗは、０又は１を表す。
一般式（１）におけるｖは０〜５の整数を表し、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
一般式（１）で表される特に好適な化合物は、下記一般式（３−１）、（３−２）、（３−３）又は（３−４）で表される化合物である。
一般式（３−１）、（３−２）、（３−３）及び（３−４）中、Ｄ、ｗ及びｚは、一般式（１）におけるＤ、ｗ及びｚとそれぞれ同義であり、Ｔ１，Ｄ１、Ｄ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ｅ、ｆ、ｇ、ｋ、ｍ、ｉ及びｔは、一般式（２）におけるＴ１，Ｄ１、Ｄ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ｅ、ｆ、ｇ、ｋ、ｍ、ｉ及びｔとそれぞれ同義であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は、一般式（１−１）、（１−２）、（１−３）及び（１−４）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６とそれぞれ同義である。
以下に本発明における一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、実施例は本発明を説明するためのものであり、本発明は実施例に限定されるものでない。
［合成例１］
本発明にかかる化合物は、以下のように合成することができる。
本発明にかかる化合物は、以下のように合成することができる。
（化合物（３）の合成）
以下のスキームにしたがって、化合物（３）を合成した。
以下のスキームにしたがって、化合物（３）を合成した。
（化合物３ａの合成）
（ｓ）−（＋）−フェニルエタン−１，２−ジオール（東京化成製）（１１．１ｇ）、ジメチルアミノピリジン（和光純薬製）（１０．２ｇ）、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（東京化成製）（１３．３ｇ）の塩化メチレン溶液（２００ｍｌ）に、氷冷下、トリエチルアミン（８．９ｇ）を滴下し、室温で１時間攪拌した。更に加熱還流下、３時間攪拌した後、反応液を酢酸エチル／１Ｎ塩酸水に注加し、有機層を１Ｎ塩酸水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：酢酸エチル/ヘキサン＝１／７）することにより化合物３ａ（１５．４ｇ）を得た。
（ｓ）−（＋）−フェニルエタン−１，２−ジオール（東京化成製）（１１．１ｇ）、ジメチルアミノピリジン（和光純薬製）（１０．２ｇ）、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（東京化成製）（１３．３ｇ）の塩化メチレン溶液（２００ｍｌ）に、氷冷下、トリエチルアミン（８．９ｇ）を滴下し、室温で１時間攪拌した。更に加熱還流下、３時間攪拌した後、反応液を酢酸エチル／１Ｎ塩酸水に注加し、有機層を１Ｎ塩酸水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：酢酸エチル/ヘキサン＝１／７）することにより化合物３ａ（１５．４ｇ）を得た。
（化合物３ｂ、３ｃの合成）
化合物３ａ（１２．０ｇ）、trans−４−ペンチルシクロヘキシル安息香酸（１３．０ｇ）およびジメチルアミノピリジン（３．５ｇ）の塩化メチレン溶液（４００ｍｌ）に、ジシクロヘキシルカルボジイミド（１１．８ｇ）の塩化メチレン溶液（３０ｍｌ）を滴下し、加熱還流下で２時間撹拌した。反応液を酢酸エチル／１Ｎ塩酸水に注加し、濾過後、有機層を１Ｎ塩酸水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮することで、化合物３ｂの粗生成物を得た。
化合物３ａ（１２．０ｇ）、trans−４−ペンチルシクロヘキシル安息香酸（１３．０ｇ）およびジメチルアミノピリジン（３．５ｇ）の塩化メチレン溶液（４００ｍｌ）に、ジシクロヘキシルカルボジイミド（１１．８ｇ）の塩化メチレン溶液（３０ｍｌ）を滴下し、加熱還流下で２時間撹拌した。反応液を酢酸エチル／１Ｎ塩酸水に注加し、濾過後、有機層を１Ｎ塩酸水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮することで、化合物３ｂの粗生成物を得た。
化合物３ｂの粗生成物のＴＨＦ溶液（５０ｍｌ）に、氷冷下、１Ｍ ＴＢＡＦ／ＴＨＦ溶液（４８ｍｌ）を滴下し、３時間攪拌した。反応液を酢酸エチル／１Ｎ塩酸水に注加し、濾過後、有機層を1N塩酸水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：酢酸エチル/ヘキサン＝１／５）することにより、化合物３ｃ（１３．１ｇ）を得た。
（化合物（３）の合成）
化合物３ｃ（０．５ｇ）、アントラキノン−２−カルボン酸（東京化成製）（０．３４ｇ）およびジメチルアミノピリジン（９７ｍｇ）の塩化メチレン溶液（２０ｍｌ）に、ジシクロヘキシルカルボジイミド（０．３２ｇ）の塩化メチレン溶液（５ｍｌ）を滴下し、加熱還流下で２時間撹拌した。反応液を酢酸エチル／１Ｎ塩酸水に注加し、濾過後、有機層を１Ｎ塩酸水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。
濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）し、得られた粗結晶をイソプロピルアルコールから再結晶することにより化合物（３）（０．６２ｇ）を得た。
化合物（３）の同定は元素分析、ＮＭＲおよびＭＡＳＳスペクトルにより行った。外観は薄黄色〜白色固体であった。
化合物３ｃ（０．５ｇ）、アントラキノン−２−カルボン酸（東京化成製）（０．３４ｇ）およびジメチルアミノピリジン（９７ｍｇ）の塩化メチレン溶液（２０ｍｌ）に、ジシクロヘキシルカルボジイミド（０．３２ｇ）の塩化メチレン溶液（５ｍｌ）を滴下し、加熱還流下で２時間撹拌した。反応液を酢酸エチル／１Ｎ塩酸水に注加し、濾過後、有機層を１Ｎ塩酸水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。
濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）し、得られた粗結晶をイソプロピルアルコールから再結晶することにより化合物（３）（０．６２ｇ）を得た。
化合物（３）の同定は元素分析、ＮＭＲおよびＭＡＳＳスペクトルにより行った。外観は薄黄色〜白色固体であった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．８２−０．９４（３Ｈ，ｔ）、０．９４−１．１４（２Ｈ，ｍ）、１．１５−１．５１（１１Ｈ，ｍ）、１．７８−１．９２（４Ｈ，ｄ）、２．４２−２．５６（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．７０５（１Ｈ，ｄｄ）、４．７７５（１Ｈ，ｄｄ）、６．４８（１Ｈ，ｄｄ）、７．２３（２Ｈ，ｄ）、７．３４−７．４８（３Ｈ，ｍ）、７．５３−７．５９（２Ｈ，ｍ）、7．８１−７．８８（１Ｈ，ｍ）、７．８４（１Ｈ，ｄ）、７．９１（２Ｈ，ｄ）、８．３０−８．３９（２Ｈ，ｍ）、８．３９（１Ｈ，ｄ）、８．４７（１Ｈ，ｄｄ）、９．０１（１Ｈ，ｓｄ）
δ：０．８２−０．９４（３Ｈ，ｔ）、０．９４−１．１４（２Ｈ，ｍ）、１．１５−１．５１（１１Ｈ，ｍ）、１．７８−１．９２（４Ｈ，ｄ）、２．４２−２．５６（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．７０５（１Ｈ，ｄｄ）、４．７７５（１Ｈ，ｄｄ）、６．４８（１Ｈ，ｄｄ）、７．２３（２Ｈ，ｄ）、７．３４−７．４８（３Ｈ，ｍ）、７．５３−７．５９（２Ｈ，ｍ）、7．８１−７．８８（１Ｈ，ｍ）、７．８４（１Ｈ，ｄ）、７．９１（２Ｈ，ｄ）、８．３０−８．３９（２Ｈ，ｍ）、８．３９（１Ｈ，ｄ）、８．４７（１Ｈ，ｄｄ）、９．０１（１Ｈ，ｓｄ）
具体例化合物（２）〜（１９）も同様にして合成することができる。以下では、具体例化合物（１）（２）（４）（９）（１０）（１２）（１６）（１７）（１８）の１Ｈ−ＮＭＲのデータを示す。
化合物（１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．８９（３Ｈ，ｔ）、０．９３−１．１３（２Ｈ，ｍ）、１．１５−１．５２（７Ｈ，ｍ）、１．８０−１．９１（４Ｈ，ｄ）、２．５０（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．７０５（１Ｈ，ｄｄ）、４．７７５（１Ｈ，ｄｄ）、６．４８（１Ｈ，ｄｄ）、７．２３（２Ｈ，ｄ）、７．３５−７．４７（３Ｈ，ｍ）、７．５３−７．５９（２Ｈ，ｍ）、7．８２−７．８８（２Ｈ，ｍ）、７．９２（２Ｈ，ｄ）、８．３１−８．３９（２Ｈ，ｍ）、８．３９（１Ｈ，ｄ）、８．４７（１Ｈ，ｄｄ）、９．０１（１Ｈ，ｓｄ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．８９（３Ｈ，ｔ）、０．９３−１．１３（２Ｈ，ｍ）、１．１５−１．５２（７Ｈ，ｍ）、１．８０−１．９１（４Ｈ，ｄ）、２．５０（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．７０５（１Ｈ，ｄｄ）、４．７７５（１Ｈ，ｄｄ）、６．４８（１Ｈ，ｄｄ）、７．２３（２Ｈ，ｄ）、７．３５−７．４７（３Ｈ，ｍ）、７．５３−７．５９（２Ｈ，ｍ）、7．８２−７．８８（２Ｈ，ｍ）、７．９２（２Ｈ，ｄ）、８．３１−８．３９（２Ｈ，ｍ）、８．３９（１Ｈ，ｄ）、８．４７（１Ｈ，ｄｄ）、９．０１（１Ｈ，ｓｄ）
化合物（２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．９０（３Ｈ，ｔ）、０．９４−１．１３（２Ｈ，ｍ）、１．１３−１．５２（９Ｈ，ｍ）、１．８０−１．９１（４Ｈ，ｄ）、２．４９（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．７０５（１Ｈ，ｄｄ）、４．７７５（１Ｈ，ｄｄ）、６．４８（１Ｈ，ｄｄ）、７．２３（２Ｈ，ｄ）、７．３５−７．４８（３Ｈ，ｍ）、７．５３−７．５９（２Ｈ，ｍ）、7．８１−７．８８（２Ｈ，ｍ）、７．９１（２Ｈ，ｄ）、８．３０−８．３９（２Ｈ，ｍ）、８．３９（１Ｈ，ｄ）、８．４７（１Ｈ，ｄｄ）、９．０１（１Ｈ，ｓｄ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．９０（３Ｈ，ｔ）、０．９４−１．１３（２Ｈ，ｍ）、１．１３−１．５２（９Ｈ，ｍ）、１．８０−１．９１（４Ｈ，ｄ）、２．４９（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．７０５（１Ｈ，ｄｄ）、４．７７５（１Ｈ，ｄｄ）、６．４８（１Ｈ，ｄｄ）、７．２３（２Ｈ，ｄ）、７．３５−７．４８（３Ｈ，ｍ）、７．５３−７．５９（２Ｈ，ｍ）、7．８１−７．８８（２Ｈ，ｍ）、７．９１（２Ｈ，ｄ）、８．３０−８．３９（２Ｈ，ｍ）、８．３９（１Ｈ，ｄ）、８．４７（１Ｈ，ｄｄ）、９．０１（１Ｈ，ｓｄ）
化合物（４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．７２−１．４３（２１Ｈ，ｍ）、１．５２−１．８０（７Ｈ，ｍ）、１．８５−２．００（２Ｈ，ｍ）、２．２１（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．４７５（１Ｈ，ｄｄ）、４．５４（１Ｈ，ｄｄ）、６．３３（１Ｈ，ｄｄ）、７．３５−７．４５（３Ｈ，ｍ）、７．４７−７．５３（２Ｈ，ｍ）、７．８２−７．８９（２Ｈ，ｍ）、８．３２−８．３９（２Ｈ，ｍ）、８．４１（１Ｈ，ｄ）、８．４７（１Ｈ，ｄｄ）、９．００（１Ｈ，ｓｄ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．７２−１．４３（２１Ｈ，ｍ）、１．５２−１．８０（７Ｈ，ｍ）、１．８５−２．００（２Ｈ，ｍ）、２．２１（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．４７５（１Ｈ，ｄｄ）、４．５４（１Ｈ，ｄｄ）、６．３３（１Ｈ，ｄｄ）、７．３５−７．４５（３Ｈ，ｍ）、７．４７−７．５３（２Ｈ，ｍ）、７．８２−７．８９（２Ｈ，ｍ）、８．３２−８．３９（２Ｈ，ｍ）、８．４１（１Ｈ，ｄ）、８．４７（１Ｈ，ｄｄ）、９．００（１Ｈ，ｓｄ）
化合物（９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．８２−０．９４（３Ｈ，ｔ）、０．９４−１．１４（２Ｈ，ｍ）、１．１５−１．５３（１１Ｈ，ｍ）、１．８０−１．９２（４Ｈ，ｄ）、２．５０（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．６７（１Ｈ，ｄｄ）、４．７６（１Ｈ，ｄｄ）、６．４１（１Ｈ，ｄｄ）、７．２６（２Ｈ，ｄ）、７．３３−７．４６（５Ｈ，ｍ）、７．５０−７．５７（２Ｈ，ｍ）、7．８３−７．９０（２Ｈ，ｍ）、７．９２（２Ｈ，ｄ）、８．２２（２Ｈ，ｄ）、８．３３−８．４３（２Ｈ，ｍ）、８．４８（１Ｈ，ｄ）、８．５９（１Ｈ，ｄｄ）、９．１３（１Ｈ，ｓｄ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．８２−０．９４（３Ｈ，ｔ）、０．９４−１．１４（２Ｈ，ｍ）、１．１５−１．５３（１１Ｈ，ｍ）、１．８０−１．９２（４Ｈ，ｄ）、２．５０（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．６７（１Ｈ，ｄｄ）、４．７６（１Ｈ，ｄｄ）、６．４１（１Ｈ，ｄｄ）、７．２６（２Ｈ，ｄ）、７．３３−７．４６（５Ｈ，ｍ）、７．５０−７．５７（２Ｈ，ｍ）、7．８３−７．９０（２Ｈ，ｍ）、７．９２（２Ｈ，ｄ）、８．２２（２Ｈ，ｄ）、８．３３−８．４３（２Ｈ，ｍ）、８．４８（１Ｈ，ｄ）、８．５９（１Ｈ，ｄｄ）、９．１３（１Ｈ，ｓｄ）
化合物（１０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．７３−１．４５（２１Ｈ，ｍ）、１．５０−１．８２（７Ｈ，ｍ）、１．８６−２．０１（２Ｈ，ｍ）、２．２１（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．４０５（１Ｈ，ｄｄ）、４．５５（１Ｈ，ｄｄ）、６．２７（１Ｈ，ｄｄ）、７．３２−７．５０（７Ｈ，ｍ）、７．８３−７．９１（２Ｈ，ｍ）、８．２１（２Ｈ，ｄ）、８．３３−８．４２（２Ｈ，ｍ）、８．４８（１Ｈ，ｄ）、８．５９（１Ｈ，ｄｄ）、９．１４（１Ｈ，ｓｄ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．７３−１．４５（２１Ｈ，ｍ）、１．５０−１．８２（７Ｈ，ｍ）、１．８６−２．０１（２Ｈ，ｍ）、２．２１（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．４０５（１Ｈ，ｄｄ）、４．５５（１Ｈ，ｄｄ）、６．２７（１Ｈ，ｄｄ）、７．３２−７．５０（７Ｈ，ｍ）、７．８３−７．９１（２Ｈ，ｍ）、８．２１（２Ｈ，ｄ）、８．３３−８．４２（２Ｈ，ｍ）、８．４８（１Ｈ，ｄ）、８．５９（１Ｈ，ｄｄ）、９．１４（１Ｈ，ｓｄ）
化合物（１２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．８２−０．９３（３Ｈ，ｔ）、０．９３−１．１３（２Ｈ，ｍ）、１．１５−１．６１（１１Ｈ，ｍ）、１．７８−１．９０（４Ｈ，ｄ）、２．４０−２．５４（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．０４（５Ｈ，ｓ）、４．３７−４．４２（２Ｈ，ｄｄ）、４．５４−４．６２（１Ｈ，ｄｄ）、４．６８−４．７８（１Ｈ，ｄｄ）、４．８２−４．８７（２Ｈ，ｄｄｄ）、6．２６−６．３２（１Ｈ，ｄｄ）、７．２１−７．２９（２Ｈ，ｄ）、７．３２−７．４６（３Ｈ，ｍ）、7．５０−７．５７（２Ｈ，ｄ）、7．９２−７．９８（２Ｈ，ｄ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．８２−０．９３（３Ｈ，ｔ）、０．９３−１．１３（２Ｈ，ｍ）、１．１５−１．６１（１１Ｈ，ｍ）、１．７８−１．９０（４Ｈ，ｄ）、２．４０−２．５４（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．０４（５Ｈ，ｓ）、４．３７−４．４２（２Ｈ，ｄｄ）、４．５４−４．６２（１Ｈ，ｄｄ）、４．６８−４．７８（１Ｈ，ｄｄ）、４．８２−４．８７（２Ｈ，ｄｄｄ）、6．２６−６．３２（１Ｈ，ｄｄ）、７．２１−７．２９（２Ｈ，ｄ）、７．３２−７．４６（３Ｈ，ｍ）、7．５０−７．５７（２Ｈ，ｄ）、7．９２−７．９８（２Ｈ，ｄ）
化合物（１６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．８２−０．９４（３Ｈ，ｔ）、０．９４−１．１４（２Ｈ，ｍ）、１．１５−１．５７（１１Ｈ，ｍ）、１．８０−１．９４（４Ｈ，ｄ）、２．４２−２．５６（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．３０（５Ｈ，ｓ）、４．５１（２Ｈ，ｄｄ）、４．６０−４．７８（２Ｈ，ｍ）、４．９６（２Ｈ，ｄｄｄ）、6．３５−６．４２（１Ｈ，ｄｄ）、７．２０−７．３０（５Ｈ，ｄｄ）、７．３２−７．４５（３Ｈ，ｍ）、7．４８−７．５７（２Ｈ，ｄ）、7．８６−７．９８（２Ｈ，ｄ）、８．１５−８．２１（２Ｈ，ｄ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．８２−０．９４（３Ｈ，ｔ）、０．９４−１．１４（２Ｈ，ｍ）、１．１５−１．５７（１１Ｈ，ｍ）、１．８０−１．９４（４Ｈ，ｄ）、２．４２−２．５６（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．３０（５Ｈ，ｓ）、４．５１（２Ｈ，ｄｄ）、４．６０−４．７８（２Ｈ，ｍ）、４．９６（２Ｈ，ｄｄｄ）、6．３５−６．４２（１Ｈ，ｄｄ）、７．２０−７．３０（５Ｈ，ｄｄ）、７．３２−７．４５（３Ｈ，ｍ）、7．４８−７．５７（２Ｈ，ｄ）、7．８６−７．９８（２Ｈ，ｄ）、８．１５−８．２１（２Ｈ，ｄ）
化合物（１７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．８２−０．９４（３Ｈ，ｔ）、０．９４−１．１４（２Ｈ，ｍ）、１．１５−１．５３（９Ｈ，ｍ）、１．８０−１．９２（４Ｈ，ｄ）、２．５０（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．６７（１Ｈ，ｄｄ）、４．７６（１Ｈ，ｄｄ）、６．４１（１Ｈ，ｄｄ）、７．２６（２Ｈ，ｄ）、７．３３−７．４６（５Ｈ，ｍ）、７．５０−７．５７（２Ｈ，ｍ）、7．８３−７．９０（２Ｈ，ｍ）、７．９２（２Ｈ，ｄ）、８．２２（２Ｈ，ｄ）、８．３３−８．４３（２Ｈ，ｍ）、８．４８（１Ｈ，ｄ）、８．５９（１Ｈ，ｄｄ）、９．１３（１Ｈ，ｓｄ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．８２−０．９４（３Ｈ，ｔ）、０．９４−１．１４（２Ｈ，ｍ）、１．１５−１．５３（９Ｈ，ｍ）、１．８０−１．９２（４Ｈ，ｄ）、２．５０（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．６７（１Ｈ，ｄｄ）、４．７６（１Ｈ，ｄｄ）、６．４１（１Ｈ，ｄｄ）、７．２６（２Ｈ，ｄ）、７．３３−７．４６（５Ｈ，ｍ）、７．５０−７．５７（２Ｈ，ｍ）、7．８３−７．９０（２Ｈ，ｍ）、７．９２（２Ｈ，ｄ）、８．２２（２Ｈ，ｄ）、８．３３−８．４３（２Ｈ，ｍ）、８．４８（１Ｈ，ｄ）、８．５９（１Ｈ，ｄｄ）、９．１３（１Ｈ，ｓｄ）
化合物（１８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．９０（３Ｈ，ｔ）、０．９３−１．１２（２Ｈ，ｍ）、１．１３−１．５３（１７Ｈ，ｍ）、１．８０−１．９１（４Ｈ，ｄ）、２．４９（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．７０５（１Ｈ，ｄｄ）、４．７７５（１Ｈ，ｄｄ）、６．４８（１Ｈ，ｄｄ）、７．２３（２Ｈ，ｄ）、７．３５−７．４７（３Ｈ，ｍ）、７．５３−７．５９（２Ｈ，ｍ）、7．８１−７．８８（２Ｈ，ｍ）、７．９１（２Ｈ，ｄ）、８．３０−８．３９（２Ｈ，ｍ）、８．３９（１Ｈ，ｄ）、８．４７（１Ｈ，ｄｄ）、９．０１（１Ｈ，ｓｄ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．９０（３Ｈ，ｔ）、０．９３−１．１２（２Ｈ，ｍ）、１．１３−１．５３（１７Ｈ，ｍ）、１．８０−１．９１（４Ｈ，ｄ）、２．４９（１Ｈ，ｄｄｄ）、４．７０５（１Ｈ，ｄｄ）、４．７７５（１Ｈ，ｄｄ）、６．４８（１Ｈ，ｄｄ）、７．２３（２Ｈ，ｄ）、７．３５−７．４７（３Ｈ，ｍ）、７．５３−７．５９（２Ｈ，ｍ）、7．８１−７．８８（２Ｈ，ｍ）、７．９１（２Ｈ，ｄ）、８．３０−８．３９（２Ｈ，ｍ）、８．３９（１Ｈ，ｄ）、８．４７（１Ｈ，ｄｄ）、９．０１（１Ｈ，ｓｄ）
［実施例１］
（酸化還元電位測定）
上記具体例化合物１ｍＭ、支持電解質としてテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェイト０．１ＭのＮＭＰ溶液を５分間Ａｒバブリングをおこなった後、ポテンシオスタット（ＢＡＳ製６６０Ｃ）にて、サイクリックボルタンメトリー測定をおこなった。作用極Ｐｔ、対極Ｐｔ、参照電極ＳＣＥを用いたときの酸化還元電位１及び２の結果を下記表に示す。
（酸化還元電位測定）
上記具体例化合物１ｍＭ、支持電解質としてテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェイト０．１ＭのＮＭＰ溶液を５分間Ａｒバブリングをおこなった後、ポテンシオスタット（ＢＡＳ製６６０Ｃ）にて、サイクリックボルタンメトリー測定をおこなった。作用極Ｐｔ、対極Ｐｔ、参照電極ＳＣＥを用いたときの酸化還元電位１及び２の結果を下記表に示す。
表１の結果から、一般式（１）に該当する具体例化合物（１）（２）（３）（４）（９）（１０）（１２）（１６）（１８）は、酸化還元反応を起こすことが明らかとなった。
［実施例２］
（ねじれ力（ＨＴＰ値）測定）
本発明の具体例化合物（２ｍｇ）をホスト液晶ＺＬＩ−２８０６（９８ｍｇ）（Ｍｅｒｃｋ社製）と混合し、１６０℃のホットプレート上で２時間加熱したあと、室温にまで冷却させ、１晩放置してカイラルネマチック液晶組成物を作製した。
得られた液晶組成物をくさび形液晶セル（Ｇａｐ１．１ｍｍ、ＥＨＣ社製）に注入し、偏光顕微鏡にて観察し、ピッチ長を測定し、ＨＴＰ値（Helical Twisting Power）を算出した。結果を下記表２に示す。
なお、ＨＴＰ値は、下記式によって算出される、カイラル剤のホスト液晶に対するねじれ力（旋回能）を表す。
（ねじれ力（ＨＴＰ値）測定）
本発明の具体例化合物（２ｍｇ）をホスト液晶ＺＬＩ−２８０６（９８ｍｇ）（Ｍｅｒｃｋ社製）と混合し、１６０℃のホットプレート上で２時間加熱したあと、室温にまで冷却させ、１晩放置してカイラルネマチック液晶組成物を作製した。
得られた液晶組成物をくさび形液晶セル（Ｇａｐ１．１ｍｍ、ＥＨＣ社製）に注入し、偏光顕微鏡にて観察し、ピッチ長を測定し、ＨＴＰ値（Helical Twisting Power）を算出した。結果を下記表２に示す。
なお、ＨＴＰ値は、下記式によって算出される、カイラル剤のホスト液晶に対するねじれ力（旋回能）を表す。
ＨＴＰ＝１／（Ｐ×Ｃ）
（Ｐ：ピッチ長、Ｃ：カイラル剤の含率）
（Ｐ：ピッチ長、Ｃ：カイラル剤の含率）
表２から明らかなように、一般式（１）に該当する具体例化合物（１）（２）（３）（４）（９）（１０）（１２）（１６）（１７）（１８）はカイラル剤としての機能を有することがわかる。
［実施例３］
（極大吸収波長、及びモル吸収係数測定）
本発明の具体例化合物２．５ｍｇをクロロホルム２５ｍｌに溶解して試料溶液を調製した。
試料溶液はそれぞれ１ｃｍ石英セルにて島津製作所製分光光度計ＵＶ−２４００（商品名）を用いてＵＶスペクトルを測定した。得られたスペクトルチャートから極大吸収波長と、モル吸収係数を求めた。結果を下記表３に示す。
（極大吸収波長、及びモル吸収係数測定）
本発明の具体例化合物２．５ｍｇをクロロホルム２５ｍｌに溶解して試料溶液を調製した。
試料溶液はそれぞれ１ｃｍ石英セルにて島津製作所製分光光度計ＵＶ−２４００（商品名）を用いてＵＶスペクトルを測定した。得られたスペクトルチャートから極大吸収波長と、モル吸収係数を求めた。結果を下記表３に示す。
表３から明らかなように、一般式（１）に該当する具体例化合物（３）（４）（１０）（１７）は紫外線吸収剤としての機能を有することがわかる。
Claims (3)
- 下記一般式（１）で表される化合物。
〔一般式（１）中、＊は不斉炭素原子を表し、Ｌ及びＬ’は各々独立にエーテル基、エステル基（−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−）、又はカルボニル基を表し、Ｒｄは酸化還元反応を起こす部位としてフェロセン又はアントラキノンを表し、Ｂ及びＢ’は各々独立に液晶性置換基として下記一般式で表される置換基を表し、Ｄはアリーレン基、ヘテロアリーレン基又は２価の環状脂肪族炭化水素基を表し、Ｒは置換基を表し、ｘは０又は１を表し、ｚは０〜３の整数を表し、ｗは０又は１を表し、ｎは、０又は１を表し、ｖは０〜５の整数を表す。ｚが２以上のとき、複数のＢ'は同一であっても異なっていてもよい。ｖが２以上のとき、複数のＲは同一であっても、異なっていてもよい。〕
〔Ｔ１は、炭素数３〜８のアルキル基、又はシアノ基を表す。〕 - 前記一般式（１）における液晶性置換基Ｂ及びＢ’が、各々独立に下記置換基である請求項１に記載の化合物。
- 前記一般式（１）における酸化還元反応を起こす部位Ｒｄの酸化還元電位が、参照電極ＳＣＥに対して−２．５Ｖ〜＋２．５Ｖである請求項１又は請求項２に記載の化合物。
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