DD151950A1 - Anwendung kristallin-fluessiger farbstoffe - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft die Anwendung neuer kristallin-fluessiger Farbstoffe in nematischen kristallin-fluessigen Gemischen in optoelektronischen Bauelementen auf der Basis des Guest-Host-Effektes. Ziel der Erfindung sind kristallin-fluessige Farbstoffe fuer den Guest-Host-Effekt. Es wurde gefunden, dasz als kristallin-fluessige Farbstoffe fuer den Guest-Host-Effekt Derivate des s-Tetrazins der allgemeinen Formel bedeuten, vorteilhaft angewendet werden koennen.
Description
22 23 6 5
Anwendung kristallin-flüssiger Farbstoffe
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft die Anwendung neuer kristallin-flüssiger Farbstoffe in nematischen kristallin-flüssigen Gemischen in optoelektronischen Bauelementen auf der Basis des Guest-Host-Sffektes zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes, insbesondere zur farbigen Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern.
Flüssige Kristalle können auf Grund ihrer dielektrischen Anisotropie in elektrischen Feldern umorientiert werden. Wird dem Flüssigkristall ein dichroitischer Farbstoff zugesetzt, so ist ein Ein- und Herschalten zwischen einer Farbe und dem farblosen Zustand bzw. einer anderen Farbe möglich. Dieser
als Guest-Host-lDffekt bezeichnete Vorgang kann zur Konstruktion von optoelektronischen Bauelementen genutzt werden
^G.H.Heilmeier, L.A.Zanoni: Applied Physics Letters 1_3, 91 (1968)/. .
Es wurde bereits vorgeschlagen/"WP 157 24-27, kristallin-flüssige Derivate des Tetrazins, die einen negativen Dichroismus aufweisen, als solche Farbstoffe für den Guest-Host-Sffekt einzusetzen. Um hohe Kontraste in den Bauelementen zu erhalten, sind hohe Klärpunkte der eingesetzten Gemische vorteilhaft, wobei andererseits die Löslichkeit der Farbstoffe auch bei tiefen Temperaturen noch hinreichend groß sein muß. Die
22 23 85
"bisher "bekannten Farbstoffe sind im Hinblick auf diese Forderungen noch nicht optimal.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung sind kristallin-flüssige Farbstoffe für den Guest-Host-Sffekt, die hohe Kontraste aufweisen.
Darlegung des Wesens, der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde j kristallin-flüssige Farbstoffe mit hohen Klärpunkten und ausreichender Löslichkeit bei tiefen Temperaturen aufzufinden. Es wurde gefunden^ daß als kristallin-flüssige Farbstoffe für den Guest-Host-Effekt Derivate des s-Tetrasins der allgemeinen Formel I
N-N.
wobei R1
> CnH2n+1°-' CnH2n+10C0°-' Έ~> C1-> J-, NC-, O2N-
R5 β H, F, Cl, Br, CH^
mit η = 1 bis 12 'bedeuten,
auf Grund ihrer hohen Klärpunkte und guten Löslichkeit auch bei tiefen Temperaturen hervorragend geeignet sind und demzufolge vorteilhaft angewendet werden können.
Die Synthese der Tetrazinderivate erfolgt nach folgendem Schema:
U,3y- 877804
_ 3 - 2 2 2 3 6 5
HO-<n>-C «HCl + (
HN /
(Oxidation)
II ~
R1-COO
(Veresterung n.Einhorn)
Ausführungsbeispiele Beispiel 1:
J-Alkyl-ö-^-hyöroxyphenylJ-s-tetrazine II Variante A:
OcO1 Mol Arylimidesterhydrochloriä werden in 10 ml Pyridin gelb'st, mit 10 ml 85 #-igem Hydrazinhydrat rersetzt und 10 Minuten gerührt. Anschließend v/erden o,03 Mol Alkanamidinhydrochlorid, in 10 ml Pyridin gelöst, unter Rühren zugesetzt und 15 Minuten am Bückfluß erhitzt. Danach wird 20 Stunden "bei Raumtemperatur gerührt und der Reaktionsansatz zur Aufarbeitung in 200 ml V/asser gegossen.
Das ausgefallene Dihydro-s-tetrazingemisch wird abgesaugt, in 100 ml Ether suspendiert, mit 50 ml 10 #-iger NaNOg-Lösung unterschichtet und unter Rühren langsam 10 $-ige Essigsäure zugetropft. Das rote Tetralin löst sich im Ether. Nach beendeter Reaktion wird neutral gewaschen, Tom unlöslichen Diphenyl-s-tetrazin abfiltriert und der Ether am Rotationsverdampfer abdestilliert. Der Rückstand wird aus Ethanol mehrmals umkristallisiert.
- 4 - 2 2 2 3 8 5
Variante^:
.0,01 Mol Arylimidester-hyärochlorid werden unter Rühren und Wasserkühlung mit 15 ^nI 85 fS-igem Hydrazinhydrat versetzt. Nach dem Entstehen einer klaren lösung werden 0,03 Mol Alkanamidin-hydrochlorid zugesetzt und 20 Stunden "bei Raumtemperatur gerührt. Das Dihydrotetrazingemisch wird abgesaugt,gründlich mit Wasser gewaschen und analog Variante A aufgearbeitet,.
Auf diese Weise lassen sich z.B. folgende Vertreter herstelleni
| 10 | • HO-C | H1^r ^2n+1 | II |
| η | Ausbeute % | F 0C | |
| 1 3 6 | 50 48 41 | 228 181 148 | |
| 15 BeispiejL__2 |
Trans-^-Alkylcyclohexancarbonsäure- bzw. 4-Subst.-benzoe~ säure-4-/6-alkyl-tetrazin-3-ylJ-phenyle ster I
-0,01 Mol der betreffenden Verbindung II werden in 1,5 ml Pyridin unter Kühlung mit 0,015 Mol des betreffenden Säure-Chlorids umgesetzt. Die Reaktion verläuft spontan, unter Erwärmung. Nach 0,5 Stunden gießt man in Siswasser und säuert mit konz. HCl an. Der Ester wird abfiltriert, mit Bicarbonatlösung gewaschen und aus Isopropanol bis zur KlärpunktkonstanE umkristallisiert. Die Ausbeuten betragen 50-95 So.
25-Die naoh-iolgenden Tabellen zeigen Beispiele der erfinäungsgemäiSen Substanzen mit ihren Umvrandlungstemperaturen. Es "bedeuten ϊ
K = kristallin-fest; S1, S2 = smektisch 1, smektisch 2; N -- nematisch; is = isotrop flüssig«
222365
| Tabelle | 1 | η | 2 | CmH2rn+1-<!>-C00-^ | N-N | CnH2n+1 | 212 | I | - | (Zers.) |
| 1 | κ S1 S2 | is | 195 | ( M ) | ||||||
| m | 1 | * 167 - | K | 219 | ( » ) | |||||
| 1 | 1 | . 102 '- | • | 211 | ( w ) | |||||
| 2 | 1 | . 112 - | • | 211 | ( If \ | |||||
| 3 | 1 | . 102 - | * | 203 | ( « ) | |||||
| 4 | 1 | . 107 - | ·' | 171 | ||||||
| VJl | 3 | . 102 - | φ | 156 | ||||||
| 6 | 6 | . 104 - | φ | 186 | ||||||
| 2 | 3 | . 102 - | φ | 176 . | ||||||
| 2 | 6 | . 92 . 111 . | φ | 182 | ||||||
| 4 | 3 | . 89 - | 127 . | 172 | ||||||
| 4 | 6 | . 58 . 123 . | 149 . | |||||||
| 6 | . 40 . 130 . | 152 . | ||||||||
| 6 | 167 . | |||||||||
| !Tabelle | "—Iff | |||||||||
| R | η | . 140 . 130 | - | S0 N | is |
| -C2H5 C2H5 | 1 3 | . 101 | — | .194 .171 | φ φ |
| C2H5 | 6 | . 123 | - | .155 | • |
| C6H13 | 1 | .105 | .- 60) | .177 | φ |
| C6H13 | 3 | .78 ( | (Zers. | .160 | φ |
| C6H13 | 6 | . 144 . 223-225 | . 162 | . 97,5 . 147,5 | φ |
| C5H11° CN | 1 1 | . 134 | . 204 ) | φ | |
| CN | 6 | - (Zers.) | |||
. JIi.
Ο77ΟΠ ι-.
2 2 2 3 8
Einer farblosen nematischen Grundmisehung, "bestehend aus 20 Gew. % C3H
19 " C4H9-(H
22 IS C^H
13,3 » C4H
. 25,7 · C4H9()^613
N=N werden 17 Gew.-^ c 2H=-(lfy-C00-^r^-^. J^"*CH3 sugemischt.
Die Mischung "besitzt einen Schmelzpunkt von -7 bis -1 0C und einen Klärpunkt von £J4 0C.
Die Mischung wird zwischen zwei transparenten Elektroden planar orientiert, d.h. der Moleküldirektor ist einheitlich parallel zu den Elektrodenflächen ausgerichtet. Wird das auffallende Licht durch einen Polarisator parallel zur Direktorrichtung polarisiert, so kann man "beim Anlegen eines elektrischen Feldes kontrastreiche Far"bumschaltungen von schwach rosa nach intensiv rotviolett "beobachten.
Elektrooptische Daten einer derartigen Zelle (Schichtdicke 15>um):
Sohv/ellspannung: 1,3 Volt Betriebsspannung: 4 "Volt
Anklingseiten (50 % Intensitätsänderung): 639 ms (3 Volt)
482 ms (4 Volt) 125 ms (6 Volt)
Abklingseit (50 % Intensitätsänderung): 350 ms.
i*i —1 ~7 η r\ .:.
Claims (1)
- 22 23 6Erfindungsanspruch " . ! :1. Anwendung neuer kristallin-flüssiger Farbstoffe für den Guest~Host~Effekt in nematischen kristallin-flussigen Ge- ' mischen für optoelektronische Bauelemente auf der Basis s von Tetrasinderivaten, gekennzeichnet dadurch, daß Verbindungen der allgemeinen Formel ICHv;oDei R1 = BΊ0 Br-, J-, NC-,R3 = H, F, Cl, Br,η = 1 tis 12"bedeuten,
eingesetzt v/erden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD22236580A DD151950A1 (de) | 1980-07-03 | 1980-07-03 | Anwendung kristallin-fluessiger farbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD22236580A DD151950A1 (de) | 1980-07-03 | 1980-07-03 | Anwendung kristallin-fluessiger farbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD151950A1 true DD151950A1 (de) | 1981-11-11 |
Family
ID=5525137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD22236580A DD151950A1 (de) | 1980-07-03 | 1980-07-03 | Anwendung kristallin-fluessiger farbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD151950A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4601846A (en) * | 1983-04-29 | 1986-07-22 | Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Ved Kombinat Mikroelektronik | Liquid crystal substances for the guest-host effect |
-
1980
- 1980-07-03 DD DD22236580A patent/DD151950A1/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4601846A (en) * | 1983-04-29 | 1986-07-22 | Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Ved Kombinat Mikroelektronik | Liquid crystal substances for the guest-host effect |
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