DE69630156T2 - Naphtholverbindung sowie Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallelement, die diese Verbindung enthalten - Google Patents

Naphtholverbindung sowie Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallelement, die diese Verbindung enthalten Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Naphthalinverbindungen, Flüssigkristallzusammensetzungen, die Naphthalinverbindungen enthalten, sowie ein Flüssigkristallelement, bei dem eine solche Flüssigkristallzusammensetzung verwendet wird.
  • Flüssigkristall-Anzeigenelemente sind bisher weitverbreitet für verschiedene Anzeigenelemente eingesetzt worden, wobei ihre hervorragenden Eigenschaften, wie Betätigung mit Niederspannung, geringe Leistungsaufnahme, die Möglichkeit für eine dünne Anzeige und die lichtaufnehmende Beschaffenheit des Anzeigenelements optimal genutzt wurden, die keine Augenermüdung verursacht.
  • Von diesen werden weltverbreitet Flüssigkristall-Anzeigenelemente vom TN- ("twisted nematic"-, verdrillt-nematischen) Typ, bei denen nematischer Flüssigkristall eingesetzt wird, und Flüssigkristall-Anzeigenelemente vom STN- ("super twisted nematic"-, stark verdrillt nematischen) Typ verwendet, bei denen der Verdrehungswinkel auf 180 bis 270° eingestellt ist. Diese Anzeigenelemente sind nematische Flüssigkristall-Anzeigenelemente, bei denen nematischer Flüssigkristall zum Einsatz kommt. Diese nematischen Flüssigkristall-Anzeigenelemente weisen den Nachteil auf, dass sie lange Ansprechzeiten haben und daher nur eine Ansprechzeit ermöglichen, die in die Größenordnung von einigen Zig Millisekunden fällt.
  • Der Fortschritt industrieller Techniken der letzten Zeit hat eine starke Nachfrage nach Flüssigkristallelementen mit hoher Ansprechgeschwindigkeit mit sich gebracht, und um dieser Nachfrage gerecht zu werden, sind verschiedene Versuche unternommen worden, um Flüssigkristallmaterialien zu verbessern. Beispielsweise ist eine Anzeigenvorrichtung vorgeschlagen worden, bei der das Photo-Umschaltphänomen eines ferroelektrischen Flüssigkristalls genutzt wird [Appl. Phys. Lett. 36, 899 (1980)]. Von den Flüssigkristallelementen wird erwartet, dass sie nicht zur bei Anzeigen für Flüssigkristall-TV-Geräte usw. verwendet werden können, sondern auch als Materialien für Elemente aus der Optoelektronik, wie optische Druckerkörper, optische Fourier-Transformationselemente und Lichtventile.
  • Ferroelektrische Flüssigkristalle gehören zur gekippten Reihe chiraler smektischer Phasen, was ihre Flüssigkristallphase betrifft, und von diesen Phasen wird in Hinblick auf die praktische Verwendung eine als chirale smektische C-Phase bezeichnete Flüssigkristallphase bevorzugt, die geringe Viskosität aufweist. Es sind bereits verschiedene Flüssigkristallverbindungen untersucht worden, die chirale smektische C-Phasen aufweisen, und es sind bereits viele Verbindungen gefunden und erzeugt worden. Eigenschaften, die bei Verbindungen wünschenswert sind, die als für ferroelektrische Flüssigkristallelemente verwendet werden, umfassen:
    • – Zeigen einer chiralen smektischen C-Phase über einem weiten Temperaturbereich, einschließlich Raumtemperatur,
    • – Aufweisen einer geeigneten Phasenreihe in einem Hochtemperatur-Teil der chiralen smektischen C-Phase und große Spiralsteigungen derselben, um gute Ausrichtung zu erzielen,
    • – Aufweisen eines geeigneten Kippwinkels,
    • – Aufweisen einer geringen Viskosität,
    • – Aufweisen von spontaner Polarisation, die einigermaßen hoch ist, und dergleichen.
  • Es ist jedoch noch nie ein einzelner ferroelektrischer Flüssigkristall bekannt geworden, die alle diese Eigenschaften bereitstellen kann. Demgemäß werden in der Praxis ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzungen verwendet, die durch Mischen mehrerer Flüssigkristallverbindungen oder Nicht-Flüssigkristallverbindungen erhalten werden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung umfasst nicht immer nur ferroelektrische Flüssigkristallverbindungen, und beispielsweise wird in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 60-36003 (1985) offenbart, dass Zusammensetzungen, die als Ganzes ferroelektrische Flüssigkristallphasen aufweisen, erhalten werden können, indem Verbindungen oder Zusammensetzungen, die nicht-chirale smektische C-, F-, G-, N- und I-Phasen aufweisen, als Basismaterialien eingesetzt und diese mit einer oder mehreren Verbindungen gemischt werden, die ferroelektrische Flüssigkristallphasen aufweisen. Weiters wird berichtet, dass Zusammensetzungen, die insgesamt ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzungen sind, erhalten werden können, indem Verbindungen oder Zusammensetzungen eingesetzt werden, die Phasen wie z. B. eine nichtchirale smektische C-Phase aufweisen, als Basismaterialien verwendet werden und diese mit einer oder mehreren Verbindungen gemischt werden, die optisch aktiv sind, aber keine ferroelektrischen Flüssigkristallphasen aufweisen [Mol. Cryst. Liq. Cryst. 89, 327 (1982)].
  • Bisher sind Flüssigkristallverbindungen der Phenylpyrimidin-Reihe und Flüssigkristallverbindungen der Phenylbenzoat-Reihe wie nachstehend gezeigt als typische Verbindungen bekannt, die chirale smektische C-Phasen aufweisen:
    Figure 00030001
    worin R für eine Alkylgruppe steht und R* für eine optisch aktive Alkylgruppe steht.
  • Weiters werden Flüssigkristallverbindungen der Naphthalin-Reihe, wie nachstehend gezeigt, in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 63-246346 (1988), der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 1-193390 (1989), der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 3-68686 (1991) und der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 3-106850 (1991) vorgeschlagen:
    Figure 00030002
    worin R für eine Alkylgruppe steht und R* für eine optisch aktive Alkylgruppe steht.
  • Bei ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen, bei denen die Flüssigkristallverbindungen der Phenylpyridimin-Reihe oder die Flüssigkristallverbindungen der Phenylbenzoat-Reihe wie oben beschrieben verwendet werden, besteht das Problem, dass sie dazu neigen, ungleichmäßige Ausrichtung zu verursachen, so dass Fehler entstehen, wenn sie in Flüssigkristallzellen gefüllt werden, und dass keine gute Speichereigenschaft erzielt werden kann und das Kontrastverhältnis niedrig ist. Hingegen weisen ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzungen, die die oben beschriebenen Verbindungen der Naphthalin-Reihe umfassen, gute Ausrichtung auf, wenn Flüssigkristallzellen damit befällt werden, und sie können eine gute Speichereigenschaft ohne Fehler bieten. Es ist jedoch nicht gerechtfertigt, zu sagen, dass sie ausreichend zufrieden stellende Eigenschaften aufweisen, was das Ansprechen mit hoher Geschwindigkeit und die Temperaturabhängigkeit einer Ansprechzeit betrifft.
  • Die offengelegte japanische Hei-Patentanmeldung Nr. 3-31392 schlägt eine Flüssigkristallzusammensetzung vor, die eine optisch aktive Verbindung und eine optisch inaktive Verbindung umfasst, und offenbart Naphthalinverbindungen der folgenden Formel als optisch inaktive Verbindung:
    Figure 00040001
    worin R1 und R2 jeweils für eine Alkylgruppe mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe stehen, X1, X2 und X3 jeweils für eine Einfachbindung, -O-, -C(O)O-oder OC(O)- stehen, m = 1 oder 2 ist und Z für ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom steht. Bei den meisten Beispielverbindungen umfassen R1 und R2 asymmetrische Kohlenstoffatome. Bei anderen ist das nicht so. Es wurde gezeigt, dass der Einschluss optisch inaktiver Naphthalinverbindungen das Auftreten von Zickzack-Defekten verringert.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung können Flüssigkristallverbindungen, die sich eignen, um verschiedenartige Eigenschaften wie Ansprechen mit hoher Geschwin digkeit, Ausrichtung und hohes Kontrastverhältnis zu verbessern, wenn die Flüssigkristallverbindungen in eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung gemischt wird, um ein ferroelektrisches Flüssigkristallelement der praktischen Verwendung zuzuführen, eine Verbindung, die als Komponente für eine Flüssigkristallzusammenetzung nützlich ist, ein Zwischenprodukt für die Herstellung der obigen Verbindung und eine Flüssigkristallzusammensetzung, die die obige Verbindung enthält, sowie ein Flüssigkristallelement bereitstellen, bei dem die Flüssigkristallzusammensetzung eingesetzt wird.
  • Zunächst betrifft die vorliegende Erfindung eine Naphthalinverbindung der folgenden Formel (1):
    Figure 00050001
    worin R1 und R2 jeweils eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen, die mit Halogenatomen substituiert sein können und keine asymmetrische Kohlenstoffatome aufweisen; A für eine der Gruppen steht, die durch die folgenden Formeln dargestellt sind:
    Figure 00050002
    (worin X1, X2, X3 und X4 jeweils für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom stehen, und der 1,4-Cyclohexylenring in trans-Stellung steht); und z für 0 oder 1 steht;
    mit der Maßgabe, dass zumindest einer von R1 und R2 eine Alkoxyalkylgruppe der Formel (III): -CdH2dO(CeH2eO)fCgN2g+1 (III) ist (worin d für eine natürliche Zahl von 1 bis 10 steht; e für eine natürliche Zahl von 1 bis 10 steht; f für eine natürliche Zahl von 0 bis 5 steht; und g für eine natürliche Zahl von 1 bis 12 steht; mit der Maßgabe, dass gilt: d + e·f + g ≤ 20).
  • Weiters betrifft die vorliegende Erfindung eine Naphthalinverbindung der folgenden Formel (2), die als Zwischenprodukt bei der Herstellung der Naphthalinverbindung der Formel (1) nützlich ist:
    Figure 00060001
    worin R3 für eine Alkoxyalkylgruppe der Formel III steht: -CdH2dO(CeH2eO)fCgH2g+1 (III)(worin d für eine natürliche Zahl von 1 bis 10 steht; e für eine natürliche Zahl von 1 bis 10 steht; f für eine natürliche Zahl von 0 bis 5 steht; und g für eine natürliche Zahl von 1 bis 12 steht, mit der Maßgabe, dass gilt: d + e·f + g ≤ 20); und B1 für ein Wasserstoffatom oder eine Benzylgruppe steht.
  • Weiters betrifft die vorliegende Erfindung eine Flüssigkristallzusammensetzung, bei der die Verbindung der Formel (1) verwendet wird, sowie ein Flüssigkristallelement, bei dem die Flüssigkristallzusammensetzung verwendet wird.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung unter Verwendung der Naphthalinverbindung gemäß der bevorzugten Ausführungsformen ist verbessert, was verschiedene Eigenschaften betrifft, wie z. B. Ansprechen mit hoher Geschwindigkeit, Temperaturabhängigkeit einer Reaktionszeit usw.
  • Nun werden einige Ausführungsformen der Erfindung unter Bezugnahme auf die beiliegenden Zeichnungen beschrieben, in denen:
  • 1 eine schematische Querschnittansicht eines Beispiels für ein Flüssigkristallelement ist, bei dem ein Flüssigkristall verwendet wird, der eine chirale smektische Phase aufweist.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun nachstehend im Detail erklärt.
  • Die durch die Formel (1) dargestellte Naphthalinverbindung gemäß vorliegender Erfindung ist eine neue Verbindung.
  • Figure 00070001
  • In Formel (1) stehen R1 und R2 für jeweils eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, die mit Halogenatomen substituiert sein können und keine asymmetrischen Kohlenstoffatome aufweisen, mit der Maßgabe, dass zumindest einer von R1 und R2 eine Alkoxyalkylgruppe der Formel (III): -CdH2dO(CeH2eO)fCgH2g+1 (III)ist (worin d für eine natürliche Zahl von 1 bis 10 steht; e für eine natürliche Zahl von 1 bis 10 steht; f für eine natürliche Zahl von 0 bis 5 steht; und g für eine natürliche Zahl von 1 bis 12 steht; mit der Maßgabe, dass gilt: d + e·f + g ≤ 20).
  • Vorzugsweise stehen entweder R1 oder R2 für eine Gruppe der Formel (III), wie oben angeführt, und das andere ist eine Alkylgruppe der Formel (I) oder (II) oder eine halogenierte Alkylgruppe der Formel (IV), (V) oder (VI): -CaH2a+ 1(n) (I) - (CH2)bCH(CcH2c+1)2 (II) -(CH2)h(CH2)iH (IV) -(CH2)j(CkX2k)lCmH2m+1 (V) -(CH2)n(CX2)pX (VI)worin a für eine natürliche Zahl von 1 bis 20 steht; b für eine natürliche Zahl von 0 bis 17 steht; und c für eine natürliche Zahl von 1 bis 9 steht, mit der Maßgabe, dass gilt: b + (c·2) ≤ 19); worin X für ein Halogenatom steht; h für eine natürliche Zahl von 0 bis 19 steht; i für eine natürliche Zahl von 1 bis 20 steht; j für eine natürliche Zahl von 0 bis 18 steht; k für eine natürliche Zahl von 1 bis 10 steht; 1 für eine natürliche Zahl von 1 bis 19 steht; und m für eine natürliche Zahl von 1 bis 19 steht; n für eine natürliche Zahl von 0 bis 19 steht; p für eine natürliche Zahl von 0 bis 20 steht, mit der Maßgabe, dass gilt: h + i ≤ 20; j + k·l + m ≤ 20 und n + p ≤ 20
  • Unter der Maßgabe, dass zumindest eines aus R1 und R2 eine Gruppe der Formel (III) sein muss, stehen R1 und R2 vorzugsweise jeweils für die Gruppe der Formel (I), (II), (III), (IV) oder (VI). Weiters steht bevorzugt R1 für die Gruppe der Formel (I), (III), (IV) oder (VI).
  • Die konkreten Beispiele für die durch R1 und R2 dargestellten Gruppen umfassen lineare Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, n-Heptadecyl, n-Octadecyl, n-Nonadecyl und n-Eicocyl; verzweigte Alkylgruppen, wie z. B. 1-Methylethyl, 2-Methylpropyl, 3-Methylbutyl, 4-Methylpentyl, 5-Methylhexyl, 6-Methylheptyl, 7-Methyloctyl, 8-Methylnonyl, 9-Methyldecyl, 11-Methyldodecyl, 3-Pentyl, 2-Ethylbutyl, 3-Ethylpentyl, 4-Ethylhexyl, 5-Ethylheptyl, 6-Ethyloctyl, 4-Heptyl, 2-n-Propylpentyl, 3-n-Propylhexyl, 4-n-Propylheptyl, 5-n-Propyloctyl, 6-n-Propylnonyl, 7-n-Propyldecyl, 8-n-Propylundecyl, 9-n-Propyldodecyl, 1-n-Butylpentyl, 2-n-Bu tylhexyl, 3-n-Butylheptyl, 4-n-Butyloctyl, 5-n-Butylnonyl, 6-n-Butyldecyl, 7- n-Butylundecyl, 8-n-Butyldodecyl, 2-n-Pentylheptyl, 3-n-Pentyloctyl, 5-n-Pentyldecyl, 3-n-Hexylnonyl, 4-n-Hexyldecyl, 6-n-Hexyldodecyl, 2-2,Dimethylpropyl, 2,2-Dmethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylpentyl, 4,4-Dimethylpentyl, 5,5-Dimethylhexyl, 6,6-Dimethylheptyl, 3,3-Diethylpentyl und 2,2,4,4-Tetramethylpentyl, halogenierte Alkylgruppen, wie Fluormethyl, Difluormethyl, 2-Fluorethyl, 3-Fluor-n-propyl, 4-Fluor-n-butyl, 5-Fluor-n-pentyl, 6-Fluor-n-hexyl, 2-Chlorethyl, 3-Chlor-n-propyl, 4-Chlor-n-butyl, 5-Chlor-n-pentyl, Trifluormethyl, Perfluorethyl, Perfluor-n-propyl, Perfluorisopropyl, Perfluor-n-butyl, Perfluorisobutyl, Perfluor-n-pentyl, Perfluorisopentyl, Perfluor-n-hexyl, Perfluor-n-heptyl, Perfluor-n-octyl, Perfluor-n-nonyl, Perfluor-n-decyl, Perfluor-n-undecyl, Perfluor-n-dodecyl, Perfluor-n-tetradecyl, 1-Hydroperfluorisopropyl, 1,1-Dihydroperfluorethyl, 1,1-Dihydroperfluor-n-propyl, 1,1-Dihydroperfluor-n-butyl, 1,1-Dihydroperfluorisobutyl, 1,1-Dihydroperfluor-n-pentyl, 1,1-Dihydroperfluor-n-hexyl, 1,1-Dihydroperfluor-n-heptyl, 1,1-Dihydroperfluor-n-octyl, 1,1-Dihydroperfluor-n-nonyl, 1,1-Dihydroperfluor-n-decyl, 1,1-Dihydroperfluor-n-undecyl, 1,1-Dihydroperfluor-n-dodecyl, 1,1-Dihydroperfluor-n-tetradecyl, 1,1-Dihydroperfluor-n-pentadecyl, 1,1-Dihydroperfluor-n-hexadecyl, 1,1,2-Trihydroperfluorethyl, 1,1,3-Trihydroperfluor-n-propyl, 1,1,4-Trihydroperfluor-n-butyl, 1,1,5-Trihydroperfluor-n-pentyl, 1,1,6-Trihydroperfluor-n-hexyl, 1,1,7-Trihydroperfluor-n-heptyl, 1,1,8-Trihydroperfluor-n-octyl, 1,1,9-Trihydroperfluor-n-nonyl, 1,1,11-Trihydroperfluor-n-undecyl, 2-(Perfluorethyl)ethyl, 2-(Perfluor-n-propyl)ethyl, 2-(Perfluor-n-butyl)ethyl, 2-(perfluor-n-pentyl)ethyl, 2-(Perfluor-3-methylbutyl)ethyl, 2-(Perfluor-n-hexyl)ethyl, 2-(Perfluor-n-heptyl)ethyl, 2-(Perfluor-5-methylhexyl)ethyl, 2-(Perfluor-n-octyl)ethyl, 2-(Perfluor-7-methyloctyl)ethyl, 2-(Perfluor-n-decyl)ethyl, 2-(Perfluor-n-nonyl)ethyl, 2-(Perfluor-9-methyldecyl)ethyl, 2-(Perfluor-n-dodecyl)ethyl, 2,2-Bis(trifluormethyl)propyl, 3-(Perfluor-n-propyl)-n-propyl, 3-(Perfluor-n-butyl)-n-propyl, 3-(Perfluor-n-hexyl)-n-propyl, 3-(Perfluor-n-heptyl)-n-propyl, 3-(Perfluor-n-octyl)-n-propyl, 3-(Perfluor-n-decyl)-n-propyl, 3-(Perfluor-n-dodecyl)-n-propyl, 4-(Perfluorethyl)-n-butyl, 4-(Perfluor-n-propyl)-n-butyl, 4-(Perfluor-n-butyl)-n-butyl, 4-(Perfluor-n-pentyl)-n-butyl, 4-(Perfluor-n-hexyl)-n-butyl, 4-(Perfluor-n-heptyl)-n-butyl, 4-(Perfluor-n-octyl)-n-bu tyl, 4-(Perfluor-n-decyl)-n-butyl, 5-(Perfluor-n-propyl)-n-pentyl, 5-(Perfluor-n-butyl)-n-pentyl, 5-(Perfluor-n-pentyl-n-pentyl, 5-(Perfluor-n-hexyl)-n-pentyl, 5-(Perfluor-n-heptyl)-n-pentyl, 5-(Perfluor-n-octyl)-n-pentyl, 6-(Perfluorethyl)-n-hexyl, 6-(Perfluor-n-propyl)-n-hexyl, 6-(Perfluor-1-methylethyl)-n-hexyl, 6-(Perfluor-n-butyl)-n-hexyl, 6-(Perfluor-n-hexyl)-n-hexyl, 6-(Perfluor-n-heptyl)-n-hexyl, 6-(Perfluor-5-methylhexyl)-n-hexyl, 6-(Perfluor-n-octyl)-n-hexyl, 6-(Perfluor-7-methyloctyl)-n-hexyl, 7-(Perfluorethyl)-n-heptyl, 7-(Perfluorn-propyl)-n-heptyl, 7-(Perfluor-n-butyl)-n-heptyl und 7-(Perfluor-n-pentyl)-n-heptyl, Alkoxyalkylgruppen, wie z. B. Methoxymethyl, 2-Methoxyethyl, 3-Methoxypropyl, 4-Methoxybutyl, 5-Methoxypentyl, 6-Methoxyhexyl, 7-Methoxyheptyl, 8-Methoxyoctyl, 9-Methoxynonyl, 10-Methoxydecyl, Ethoxymethyl, 2-Ethoxyethyl, 3-Ethoxypropyl, 4-Ethoxybutyl, 5-Ethoxypentyl, 6-Ethoxyhexyl, 7-Ethoxyheptyl, 8-Ethoxyoctyl, 9-Ethoxynonyl, 10-Ethoxydecyl, n-Propoxymethyl, 2-n-Propoxyethyl, 3-n-Propoxypropyl, 4-n-Propoxybutyl, 5-n-Propoxypentyl, 6-n-Propoxyhexyl, 7-n-Propoxyheptyl, 8-n-Propoxyoctyl, 9-n-Propoxynonyl, 10-n-Propoxydecyl, n-Butoxymethyl, 2-n-Butoxyethyl, 3-n-Butoxypropyl, 4-n-Butoxybutyl, 5-n-Butoxypentyl, 6-n-Butoxyhexyl, 7-n-Butoxyheptyl, 8-n-Butoxyoctyl, 9-n-Butoxynonyl, 10-n-Butoxydecyl, n-Pentyloxymethyl, 2-n-Pentyloxyethyl, 3-n-Pentyloxypropyl, 4-n-Pentyloxybutyl, 5-n-Pentyloxypentyl, 6-n-Pentyloxyhexyl, 7-n-Pentyloxyheptyl, 8-n-Pentyloxyoctyl, 9-n-Pentyloxynonyl, 10-n-Pentyloxydecyl, n-Hexyloxymethyl, 2-n-Hexyloxyethyl, 3-n-Hexyloxypropyl, 4-n-Hexyloxybutyl, 5-n-Hexyloxypentyl, 6-n-Hexyloxyhexyl, 7-n-Hexyloxyheptyl, 8-n-Hexyloxyoctyl, 9-n-Hexyloxynonyl, 10-n-Hexyloxydecyl, n-Heptyloxymethyl, 2-n-Heptyloxyethyl, 3-n-Heptyloxypropyl, 4-n-Heptyloxybutyl, 5-n-Heptyloxypentyl, 6-n-Heptyloxyhexyl, 7-n-Heptyloxyheptyl, 8-n-Heptyloxyoctyl, 9-n-Heptyloxynonyl, 10-n-Heptyloxydecyl, n-Octyloxymethyl, 2-n-Octyloxyethyl, 3-n-Octyloxypropyl, 4-n-Octyloxybutyl, 5-n-Octyloxypentyl, 6-n-Octyloxyhexyl, 7-n-Octyloxyheptyl, 8-n-Octyloxyoctyl, 9-n-Octyloxynonyl, 10-n-Octyloxydecyl, n-Nonyloxymethyl, 2-n-Nonyloxyethyl, 3-n-Nonyloxypropyl, 4-n-Nonyloxybutyl, 5-n-Nonyloxypentyl, 6-n-Nonyloxyhexyl, 7-n-Nonyloxyheptyl, 8-n-Nonyloxyoctyl, 9-n-Nonyloxynonyl, 10-n-Nonyloxydecyl, n-Decyloxymethyl, 2-n-Decyloxyethyl, 3-n-Decyloxypropyl, 4-n-Decyloxybutyl, 5-n-Decyloxypentyl, 6-n-Decyloxyhexyl, 7-n-Decyloxy heptyl, 8-n-Decyloxyoctyl, 9-n-Decyloxynonyl, 2-n-Undecyloxyethyl, 4-n-Undecyloxybutyl, 6-n-Undecyloxyhexyl, 8-n-Undecyloxyoctyl, 2-n-Dodecyloxyethyl, 4-n-Dodecyloxybutyl, 6-n-Dodecyloxyhexyl, Isopropoxymethyl, 2-Isopropoxyehyl, 3-Isopropoxypropyl, 4-Isopropoxybutyl, 5-Isopropoxypentyl, 6-Isopropoxyhexyl, 7-Isopropoxyheptyl, 8-Isopropoxyoctyl, 9-Isopropoxynonyl, 10-Isopropoxydecyl, Isobutoxymethyl, 2-Isobutoxyethyl, 3-Isobutoxypropyl, 4-Isobutoxybutyl, 5-Isobutoxpentyl, 6-Isobuyoxyhexyl, 7-Isobutoxyheptyl, 8-Isobutoxyoctyl, 9-Isobutoxynonly, 10-Isobutoxydecyl, tert.-Butoxymethyl, 2-tert.-Butoxyethyl, 3-tert.-Butoxypropyl, 4-tert.-Butoxybutyl, 5-tert.-Butoxypentyl, 6-tert.-Butoxyhexyl, 7-tert.-Butoxyhepyl, 8-tert.-Butoxyocyl, 9-tert.-Butoxynonyl, 10-tert.-Butoxydecyl, (2-Ethylbutoxy)methyl, 2-(2'-Ethylbutoxy)ethyl, 3-(2'-Ethylbutoxy)propyl, 4-(2'-Ethylbutoxy)butyl, 5-(2'-Ethylbutoxy)pentyl, 6-(2'-Ethylbutoxy)hexyl, 7-(2'-Ethylbutoxy)heptyl, 8-(2'-Ethylbutoxy)octyl, 9-(2'-Ethylbutoxy)nonyl, 10-(2'-Ethylbutoxy)decyl, (3-Ethylpentyloxy)methyl, 2-(3'-Ethylpentyloxy)ethyl, 3-(3'-Ethylpentyloxy)propyl, 4-(3'-Ethylpentyloxy)butyl, 5-(3'-Ethylpentyloxy)pentyl, 6-(3'-Ethylpentyloxy)hexyl, 7-(3'-Ethylpentyloxy)heptyl, 8-(3'-Ethylpentyloxy)octyl, 9-(3'-Ethylpentyloxy)nonyl, 10-(3'-Ethylpentyloxy)decyl, 2-(2'-Methoxyethoxy)ethyl, 2-(2'-Ethoxyethoxy)ethyl, 2-(2'-n-Propoxyethoxy)ethyl, 2-(2'-Isopropoxyethoxy)ethyl, 2-(2'-n-Butoxyethoxy)ethyl, 2-(2'-Isobutoxyethoxy)ethyl, 2-(2'-tert.-Butoxyethoxy)ethyl, 2-(2'-n-Pentyloxyethoxy)ethyl, 2-[2'-(2''-Ethylbutyloxy)ethoxy]ethyl,2-(2'-n-Hexyloxyethoxy)ethyl, 2-[2'-(3''-Ethylpentyloxy)ethoxy]ethyl, 2-(2'-n-Heptyloxyethoxy)ethyl, 2-(2'-n-Octyloxyethoxy)ethyl, 2-(2'-n-Nonyloxyethoxy)ethyl, 2-(2'-n-Decyloxyethoxy)ethyl, 2-(2'-n-Undecyloxyethoxy)ethyl, 2-(2'-n-Dodecyloxyethoxy)ethyl, 2-[2'-(2''-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2-[2'-(2''-Ethoxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2-[2'-(2''-n-Propoxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2-[2'-(2''-Isopropoxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2-[2'-(2''-n-Butoxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2-[2'-(2''-Isobutoxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2-[2'-(2''-tert.-Butoxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2-{2'-[2''-(2'''-Ethylbutoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl, 2-[2'-(2''-n-Pentyloxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2-[2'-(2''-n-Hexyloxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2-{2'-[2''-(3''-Ethylpentyloxy)ethoxy]ethoxy}ethyl, 2-[2'-(2''-n-Heptyloxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2-[2'-(2''-n-Octyloxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2-[2'-(2''-n-Nonyloxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2-[2'-(2''-n-Decyloxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2-[2'-(2''-n-Undecyloxyethoxy)ethoxy]ethyl, 2-{2'-[2''-(2'''-Methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl, 2-{2'-{2''- [2'''-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy}ethyl, 2-{2'-{2''-{2'''-[2-(2-Methoxy- ethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy}ethoxy}ethyl, (2-Ethoxyethoxy)methyl, (2-n-Butoxyethoxy)methyl, (2-n-Hexyloxyethoxy)methyl, (3-Ethoxypropoxy)methyl, (3-n-Propoxypropoxy)methyl, (3-n-Pentyloxypropoxy)methyl, (3-n-Hexyloxypropoxy)methyl, (4-Methoxybutoxy)methyl, (4-Ethoxybutoxy)methyl, (4-n-Butoxybutoxy)methyl, 2-(3'-Methoxypropoxy)ethyl, 2-(3'-Ethoxypropoxy)ethyl, 2-(4'-Methoxybutoxy)ethyl, 2-(4'-Ethoxybutoxy)ethyl, 2-[4'-Methoxybutoxy)ethyl, 2-(4'-Ethoxbutoxy)ethyl, 2-[4'-(2''-Ethylbutoxy)butoxy]ethyl, 2-[4'-(3''-Ethylpentyloxy)butoxy]ethyl, 3-(2'-Methoxyethoxy)propyl, 3-(2'-Ethoxyethoxy)propyl, 3-(2'-n-Pentyloxyethoxy)propyl, 3-(2'-n-Hexyloxyethoxy)propyl, 3-(3'-Ethoxypropoxy)propyl, 3-(3'-n-Propoxypropoxy)propyl, 3-(3'-n-Butoxypropoxy)propyl, 3-(4'-Ethoxybutoxy)propyl, 3-(5'-Ethoxypentyloxy)propyl, 4-(2'-Methoxyethoxy)butyl, 4-(2'-Ethoxyethoxy)butyl, 4-(2'-Isopropoxyethoxy)butyl, 4-(2'-Isobutoxyethoxy)butyl, 4-(2'-n-Butoxyethoxy)butyl, 4-(2'-n-Hexyloxyethoxy)butyl, 4-(3'-n-Propoxypropoxy)butyl, 4-[2'-(2''-Methoxyethoxy)ethoxy]butyl, 4-[2'-(2''-n-Butoxyethoxy)ethoxy]butyl und 4-[2'-(2''-n-Hexyloxyethoxy)ethoxy]butyl, halogenierte Alkoxyalkylgruppen, wie z. B. 2-(2'-Fluorethoxy)ethyl, 4-(2'-Fluorethoxy)butyl, 6-(2'-Fluorethoxy)hexyl, 8-(2'-Fluorethoxy)octyl, 2-(3'-Fluor-n-propoxy)ethyl, 4-(3'-Fluor-n-propoxy)butyl, 6-(3'-Fluor-n-propoxy)hexyl, 8-(3'-Fluor-n-propoxy)octyl, 2-(4'-Fluor-n-butoxy)ethyl, 4-(4'-Fluor-n-butoxy)butyl, 6-(4'-Fluor-n-butoxy)hexyl, 8-(4'-Fluor-n-butoxy)octyl, 2-(2'-Chlorethoxy)ethyl, 4-(2'-Chlorethoxy)butyl, 6-(2'-Chlorethoxy)hexyl, 8-(2'-Chlorethoxy)octyl, 2-(3'-Chlor-n-propoxy)ethyl, 4-(3'-Chlor-n-propoxy)butyl, 6-(3'-Chlor-n-propoxy)hexyl, 8-(3'-Chlor-n-propoxy)octyl, 2-(4'-Chlor-n-butoxy)ethyl, 4-(4'-Chlor-n-butoxy)butyl, 6-(4'-Chlor-n-butoxy)hexyl und 8-(4'-Chlor-n-butoxy)octyl, sowie Alkenylgruppen, wie z. B. Vinyl, Propenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 3-Hexenyl, 5-Hexenyl, 2-Octenyl, 3-Octenyl, 7-Octenyl, 2-Nonenyl, 3-Nonenyl, 6-Nonenyl, 8-Nonenyl, 2-Decenyl, 3-Decenyl, 9-Decenyl, 2-Undecenyl, 3-Undecenyl, 10-Undecenyl, 2-Dodecenyl, 3-Dodecenyl und 11-Dodecenyl.
  • In Formel (1) steht A für eine der Gruppen, die durch die folgenden Formeln dargestellt sind:
    Figure 00130001
    vorzugsweise eine der Gruppen, die durch die folgenden Formeln dargestellt sind:
    Figure 00130002
  • In A stehen X1, X2, X3 und X4 jeweils für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, vorzugsweise ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder ein Bromatom, noch bevorzugter ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder ein Chloratom, und noch noch bevorzugter ein Wasserstoffatom oder ein Fuoratom.
  • Die Substitutionsposition von X1 oder X2 sind Ortho-Positionen oder Meta-Positionen zum Substituenten R1- oder R1O-, vorzugsweise eine Ortho-Position. Die Substitutionsposition von X3 ist eine Ortho-Position oder eine Metaposition zu einer -COO-Gruppe, vorzugsweise eine Ortho-Position.
  • Die Substitutionsposition von X4 ist eine α-Position oder eine β-Position auf dem Naphthalinring, vorzugsweise eine Ortho-Position zum Substituenten R1- oder R1O- und/oder einer -COO-Gruppe, noch bevorzugter eine Ortho-Position zum Substituenten R1- oder R1O- und/oder einer -COO-Gruppe, sowie eine α-Position auf dem Naphthalinring.
  • In Formel (1) steht z für 0 oder 1.
  • Die Naphthalinverbindungen der Formel (1) gemäß vorliegender Erfindung sind allgemein in fünf Arten mit den folgenden Strukturen (1-1) bis (1-5) unterteilt:
    Figure 00140001
  • Die Verbindungen mit den nachstehend gezeigten Strukturen können als konkrete Beispiele für die Naphthalinverbindung der Formel (1) angeführt werden:
  • Figure 00140002
  • Figure 00150001
  • Figure 00160001
  • Figure 00170001
  • Figure 00180001
  • Figure 00190001
  • Figure 00200001
  • Figure 00210001
  • Figure 00220001
  • Figure 00230001
  • Figure 00240001
  • Figure 00250001
  • Figure 00260001
  • Figure 00270001
  • Figure 00280001
  • Figure 00290001
  • Figure 00300001
  • Figure 00310001
  • Die Verbindung der Formel (1) kann typischerweise nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden:
  • Die obige Verbindung kann hergestellt werden, indem Veresterung unter Einsatz einer Verbindung der Formel (3a) und einer Verbindung der Formel (4) durchgeführt wird:
    Figure 00310002
    worin R1, R2, A und z die gleiche Bedeutung wie oben beschrieben haben.
  • Als Verfahren zur Durchführung der Veresterung können bekannte Verfahren angewandt werden, beispielsweise (1) ein Verfahren, bei dem die Verbindung der Formel (3a) mit der Verbindung der Formel (4) durch die Wirkung eines Kondensationsmittels, wie N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) in Gegenwart eines Katalysators wie beispiels weise 4-Pyrrolidinpyridin und 4-N,N-Dimethylaminopyridin, umgesetzt wird, oder (2) ein Verfahren, bei dem die Verbindung der Formel (4) mit Thionylchlorid oder Oxalylchlorid umgesetzt wird, um das Halogenid herzustellen, und dann die Verbindung der Formel (3a) damit umgesetzt wird.
  • Einige der Verbindungen der Formel (4) sind im Handel erhältlich. Weiters können sie nach bekannten Verfahren hergestellt werden [siehe beispielsweise J. Chem. Soc. 1874 (1935), J. Chem. Soc. 2556 (1954), J. Chem. Soc. 1412 (1955), J. Chem. Soc. 393 (1957) und J. Chem. Soc. 1545 (1959)].
  • Das heißt, ein 4-Alkoxybenzoesäurederivat kann hergestellt werden, indem beispielsweise ein 4-Hydroxybenzoesäurederivat mit einem Alkylierungsmittel wie z. B. einem Alkylhalogenid und einem Alkyltosylat in Gegenwart einer Base umgesetzt wird.
  • Weiters kann ein 4-Alkoxybiphenyl-4'-carbonsäurederivat hergestellt werden, indem ein 4-Hydroxybiphenyl-4'-carbonsäurederivat mit einem Alkylierungsmittel wie z. B. einem Alkylhalogenid und einem Alkyltosylat in Gegenwart einer Base umgesetzt wird.
  • Die Verbindungen der Formeln (3a) oder (3b) können typischerweise durch die folgenden Schritte hergestellt werden:
    Figure 00320001
    worin R2 die gleiche Bedeutung wie oben beschrieben hat; Y für ein Halogenatom steht; und Bz für eine Benzylgruppe steht.
  • Das heißt, 2-Benzyloxy-6-naphthoesäure, dargestellt durch die Formel (5) und hergestellt durch die Benzylierung von 2-Hydroxy-6-naphthoesäure mit einem Benzylhalogenid, wird mit Thionylchlorid oder Oxalylchlorid umgesetzt, was ein Säurehalogenid der Formel (6) ergibt. Dann wird das Säurehalogenid der Formel (6) mit einer Alkoholverbindung der Formel (7) umgesetzt: R2-OH (7)worin R2 die gleiche Bedeutung wie oben beschrieben hat, wodurch die Verbindung der Formel (3b) hergestellt werden kann.
  • Weiters kann die Verbindung der Formel (3b) auch unter Einwirkung eines Kondensationsmittels, wie N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) in Gegenwart eines Katalysators, wie beispielsweise 4-Pyrrolidinpyridin und 4-N,N-Dimethylaminopyridin, durch Umsetzen von 2-Benzyloxy-6-naphthoesäure der Formel (5) mit der Alkoholverbindung der Formel (7) hergestellt werden.
  • Weiters kann die Verbindung der Formel (3b) auch durch Umsetzen von 2-Benzyloxy-6-naphthoesäure der Formel (5) mit einem Alkylierungsmittel der Formel (8) in Gegenwart eines aprotischen polaren Lösungsmittels und eines Alkalimetallsalzes R2-W (8) hergestellt werden, worin R2 die gleiche Bedeutung wie oben beschrieben hat und W für ein Halogenatom oder eine Abgangsgruppe wie eine Arylsulfonyloxygruppe steht.
  • Dann kann die Verbindung der Formel (3a) durch Hydrierung (Debenzylierung) der Verbindung der Formel (3b) hergestellt werden.
  • Die Hydrierung kann nach bekannten Verfahren durchgeführt wird. Das heißt, die Hydrierung kann erfolgen, indem Hydrierung in einem organischen Lösungsmittel (beispielsweise alkoholischen Lösungsmitteln und Esterlösungsmitteln) bei einem Druck von Atmosphärendruck bis etwa 50 kg/cm2 in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt wird, der hergestellt wird, in dem Metalle wie beispielsweise Pd, Pt, Rh, Co und Ni auf Aktivkohle, Aluminiumoxid, Bariumsulfat oder dergleichen getragen werden. Im Allgemeinen wird die Hydrierung bei 0 bis 200°C, vorzugsweise 10 bis 150°C durchgeführt.
  • Weiters kann die Verbindung der Formel (3a) auch hergestellt werden, indem 2-Hydroxy-6-naphthoesäure mit einem Alkylierungsmittel der Formel (8) in Gegenwart eines aprotischen polaren Lösungsmittels und eines Alkalimetallsalzes umgesetzt wird.
  • 2-Hydroxy-6-naphthoesäure kann nach bekannten Verfahren hergestellt werden [beispielsweise einem Verfahren, das in J. Chem. Soc. 678 (1954) beschrieben wird].
  • Unter den Naphthalinverbindungen der Formel (3a) und (3b) sind die Naphthalinverbindungen der Formel (2), d. h. die Verbindungen der Formel (2a) und (2b) neue Verbindungen, und die vorliegende Erfindung stellt diese Verbindungen bereit.
  • Figure 00340001
  • Figure 00350001
  • In Formel (2) steht B1 für ein Wasserstoffatom oder eine Benzylgruppe, und in Formel (2b) steht Bz für eine Benzylgruppe.
  • In den Formel (2a) und (2b) steht R3 für eine Alkoxyalkylgruppe der oben beschriebenen Formel (III).
  • Als konkrete Beispiele für R3 können die Alkoxyalkylgruppen angeführt werden, die als konkrete Beispiele für R1 und R2 in Formel (1) genannt sind.
  • Viele der so hergestellten und durch Formel (1) dargestellten Verbindungen weisen inhärent Flüssigkristallinität auf und sind nützlich, um eine Flüssigkristallzusammensetzung und ein Flüssigkristallelement unter Einsatz dieser Flüssigkristallzusammensetzung zu bilden.
  • Zu den Naphthalinverbindungen gemäß vorliegender Erfindung gehören Verbindungen, die an sich Flüssigkristallinität aufweisen, sowie Verbindungen, die an sich keine Flüssigkristallinität aufweisen. Weiters gehören zu den Naphthalinverbindungen, die Flüssigkristallinität aufweisen, Verbindung, die eine smektische C-Phase aufweisen, und Verbindungen, die Flüssigkristallinität, aber keine smektische C-Phase aufweisen. Diese Verbindungen können jeweils wirksam als Komponenten für Flüssigkristallzusammensetzungen eingesetzt werden.
  • Als nächstes wird die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung erklärt.
  • Im Allgemeinen umfasst eine Flüssigkristallzusammensetzung zwei oder mehr Arten von Komponenten. Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung enthält zumindest eine Naphthalinverbindung gemäß vorliegender Erfindung als wesentliche Komponente.
  • Die für die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung verwendete Naphthalinverbindung gemäß vorliegender Erfindung umfasst Naphthalinverbindungen, die keine Flüssigkristallinität aufweisen, Verbindungen, die eine smektische C-Phase aufweisen, sowie Naphthalinverbindungen, die Flüssigkristallinität, aber keine smektische C-Phase aufweisen.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung unterliegt keiner spezifischen Einschränkung und umfasst beispielsweise Flüssigkristallzusammensetzungen, die eine smektische Phase aufweisen, und Flüssigkristallzusammensetzungen, die eine chirale smektische Phase aufweisen, vorzugsweise Flüssigkristallzusammensetzungen, die smektische C-, F-, G-, H- und I-Phasen aufweisen, sowie Flüssigkristallzusammensetzungen, die chirale smektische C-, F-, G-, H- und I-Phasen aufweisen, noch bevorzugter Flüssigkristallzusammensetzungen, die eine chirale smektische C-Phase aufweisen.
  • Die eine smektische C-Phase aufweisende Flüssigkristallzusammensetzung enthält zumindest eine Verbindung der Formel (1) und kann als fakultative Komponente eine smektische C-Phase aufweisende Verbindungen enthalten, die nicht die Verbindung der Formel (1) sind, beispielsweise Flüssigkristallverbindungen wie Flüssigkristallverbindungen der Phenylbenzoat-Reihe, Flüssigkristallverbindungen der Biphenylbenzoat-Reihe, Flüssigkristallverbindungen der Naphthalin-Reihe, Flüssigkristallverbindungen der Phenylnaphthalin-Reihe, Flüssigkristallverbindungen der Phenylpyrimidin-Reihe, Flüssigkristallverbindungen der Naphthylpyrimidin-Reihe und Flüssigkristallverbindungen der Tolan-Reihe. Weiters kann, falls erwünscht, eine Verbindung enthalten sein, die an sich keine smektische C-Phase aufweist.
  • Der Gehalt an zumindest einer Verbindung der Formel (1) in den Zusammensetzungen, die smektische C-Phasen aufweisen, unterliegt keiner spezifischen Einschränkung und beträgt üblicherweise 1 bis 100 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 80 Gew.-% und noch bevorzugter 2 bis 50 Gew.-%.
  • Die eine chirale smektische C-Phase aufweisende Flüssigkristallzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung umfasst zumindest eine Verbindung der Formel (1) und enthält weiters als optisch aktive Verbindung zumindest eine der bekannten optisch aktiven Flüssigkristallverbindungen, wie z. B. optisch aktive Flüssigkristallverbindungen der Phenylbenzoat-Reihe, optisch aktive Flüssigkristallverbindungen der Biphenylbenzoat-Reihe, optisch aktive Flüssigkristallverbindungen der Naphthalin-Reihe, optisch aktive Flüssigkristallverbindungen der Phenylnaphthalin-Reihe, optisch aktive Flüssigkristallverbindungen der Phenylpyrimidin-Reihe, optisch aktive Flüssigkristallverbindungen der Naphthylpyrimidin-Reihe und optisch aktive Flüssigkristallverbindungen der Tolan-Reihe.
  • Der Gehalt an zumindest einer Verbindung der Formel (1) in den Zusammensetzungen, die chirale smektische C-Phasen aufweisen, unterliegt keiner spezifischen Einschränkung und beträgt üblicherweise 1 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 80 Gew.-% und noch bevorzugter 2 bis 50 Gew.-%.
  • Weiters kann die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung zusätzlich zu den oben beschriebenen grundlegenden Komponenten als fakultative Komponente eine keine Flüssigkristallinität aufweisende Verbindung enthalten, die nicht die Naphthalinverbindung gemäß vorliegender Erfindung ist (beispielsweise dichromatische Pigmente, wie Anthrachinon-Pigmente und Azo-Pigmente, für Elektroleitfähigkeit sorgende Mittel und Haltbarkeitsverbesserer).
  • Durch die Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung kann ein Flüssigkristallelement mit verbesserten Eigenschaften wie Ansprechen mit hoher Geschwindigkeit, Temperaturabhängigkeit der Ansprechzeit, Ausrichtung, einer Erinnerungseigenschaft und Kontrastverhältnis erhalten werden.
  • Mit dem Flüssigkristallelement gemäß vorliegender Erfindung ist ein Flüssigkristallelement gemeint, bei dem eine Flüssigkristallzusammensetzung eingesetzt wird, die zumindest eine Naphthalinverbindung der Formel (1) enthält. Das Flüssigkristallelement unterliegt keiner spezifischen Einschränkung, und es ist vorzugsweise ein smektisches Flüssigkristallelement gemeint, noch bevorzugter ein ferroelektrisches Flüssigkristallelement.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzungen, die Ferroelektrizität aufweisen, verursachen ein Umschaltphänomen beim Anlegen von Spannung, und Flüssigkristallelemente, die eine kürzere Ansprechzeit aufweisen, können hergestellt werden, indem das Phänomen genutzt wird [beispielsweise offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 56-107216 (1981), offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 59-118744 (1984), und Appl. Phys. Lett. 36, 899 (1980)].
  • Als nächstes wird das Flüssigkristallelement gemäß vorliegender Erfindung erklärt.
  • Das Flüssigkristallelement gemäß vorliegender Erfindung umfasst die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung, die zwischen einem Paar Elektrodensubstraten angeordnet ist, um eine Flüssigkristallschicht zu bilden. Im Allgemeinen kann die Flüssigkristallschicht gebildet werden, indem die Flüssigkristallzusammensetzung unter Vakuum erwärmt wird, bis sie eine isotrope Lösung wird, diese in eine Flüssigkristallzelle injiziert wird, dann abgekühlt wird, um eine Flüssigkristallschicht zu bilden, und der Druck im System wieder auf Atmosphärendruck gebracht wird.
  • 1 zeigt eine schematische Querschnittsansicht, die ein Beispiel für die Flüssigkristallelemente mit einer chiralen smektischen Phase zeigen, um die Struktur des Flüssigkristallelements zu erklären, bei dem Ferroelektrizität zum Einsatz kommt.
  • Das in 1 gezeigte Flüssigkristallelement ist ein Flüssigkristallelement vom durchlässigen Typ. Es versteht sich, dass die Gestalt des Flüssigkristallelements gemäß vorliegender Erfindung nicht spezifisch eingeschränkt ist und nicht nur ein Flüssigkristallelement vom durchlässigen Typ umfasst, sondern beispielsweise auch ein Flüssigkristallelement vom reflektierenden Typ.
  • In 1 bezeichnet 1 eine Flüssigkristall- (chirale smektische) Schicht; 2 bezeichnet ein Substrat, 3 bezeichnet eine transparente Elektrode; 4 bezeichnet eine die Ausrichtung steuernde Isolationsschicht; 5 bezeichnet einen Abstandshalter; 6 bezeichnet einen Leitungsdraht; 7 bezeichnet eine Stromquelle; 8 bezeichnet eine Polarisierungsplatte; 9 bezeichnet eine Lichtquelle; I0 bezeichnet einfallendes Licht; und I bezeichnet durchgelassenes Licht.
  • Das Flüssigkristallelement umfasst eine Flüssigkristallschicht 1, die eine chirale smektische Phase aufweist und zwischen einem Paar Substraten 2 angeordnet ist, die jeweils mit einer transparenten Elektrode 3 und einer die Ausrichtung steuernden Isolationsschicht 4 versehen sind, worin ihre Schichtdichte von Abstandshaltern 5 gesteuert wird, und eine Stromquelle 7 ist über Leitungsdrähte 6 an ein Paar der transparenten Elektroden 3 angeschlossen, so dass Spannung zwischen den transparenten Elektroden 3 angelegt werden kann.
  • Weiters ist ein Paar de Substrate 2 zwischen einem Paar Polarisierungsplatten 8 angeordnet, die in einem Zustand gekreuzter Nicols angeordnet ist, und eine Lichtquelle 9 ist auf einer Außenseite davon angeordnet.
  • Im Allgemeinen wird für das Substrat 2 ein Glassubstrat oder ein Kunststoffsubstrat ver- wendet.
  • Die transparenten Elektroden 3, die auf zwei Bahnen der Substrate 2 angeordnet sind, umfassen beispielsweise transparente Elektroden, die dünne Filme aus In2O3, SnO2 und ITO (Indiumzinnoxid) umfassen.
  • Die die Ausrichtung steuernden Isolationsschichten 4, die hergestellt werden, indem ein dünner Film aus Polymeren, wie Polylmid, mit Gaze oder Acetatstoff gerieben werden, dienen zur Flüssigkristall-Ausrichtung. Die Materialien für die die Ausrichtung steuernde Isolationsschicht 4 umfassen beispielsweise anorganische Materialien, wie z. B. Siliziumnitrid, Wasserstoff-hältiges Siliziumnitrid, Siliziumcarbid, Wasserstoff-hältiges Siliziumcarbid, Siliziumoxid, Bornitrid, Wasserstoff-hältiges Bornitrid, Ceroxid, Aluminiumoxid, Zirkoniumoxid, Titanoxid und Magnesiumfluorid, sowie organische Materialien, wie beispielsweise Polyvinylalkohol, Polylmid, Polyamidimid, Polyesterimid, Polyparaxylol, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylacetal, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyamid, Polystyrol, Zelluloseharze, Melaminharze, Harnstoffharze, Akrylharze und Photoresist-Harze. Weiters kann die die Ausrichtung steuernde Isolationsschicht 4 eine duale Schichtstruktur aufweisen, bei der eine organische Isolationsschicht auf einer anorganischen Isolationsschicht ausgebildet ist, oder eine Struktur, die nur die anorganische Isolationsschicht oder die organische Isolationsschicht umfasst.
  • Wenn die die Ausrichtung steuernde Isolationsschicht eine anorganische Isolationsschicht umfasst, kann diese durch Ablagerung gebildet werden. Wenn sie eine organische Isolationsschicht umfasst, kann sie gebildet werden, indem eine Lösung, die einen Vorläufer davon löst, durch Spin-Coating, Tauchbeschichtung, Siebdrucken, Spritzbeschichtung oder Walzenbeschichtung aufgetragen wird und dann ein resultierender Film unter vorgeschriebenen Härtungsbedingungen (beispielsweise Erwärmen) gehärtet wird.
  • Die Schichtdicke der die Ausrichtung steuernden Isolationsschicht 4 unterliegt keiner spezifischen Einschränkung und beträgt üblicherweise 1 nm bis 10 um, vorzugsweise 1 bis 300 nm, noch bevorzugter 1 bis 100 nm.
  • Zwei Bahnen der Substrate 2 werden mit dem Abstandshalter 5 in einem fakultativen Abstand gehalten. Die Substrate können in einem fakultativen Abstand gehalten werden, indem als Abstandshalter zwischen den Substraten 2 beispielsweise Kieselsäurekugeln oder Aluminiumoxidkugeln angeordnet werden und ihr Umfang mit einem Dichtungsmittel (beispielsweise Epoxyklebern) abgedichtet wird. Weites können als Abstandshalter Polymerfilme und Glasfasern verwendet werden.
  • Flüssigkristall, der eine chirale smektische Phase aufweist, wird zwischen zwei Lagen der Substrate gefüllt. Die Flüssigkristallschicht 1 wird üblicherweise so reguliert, dass sie eine Dicke von 0,5 bis 20 μm, vorzugsweise 1 bis 5 μm aufweist.
  • Ein Anzeigensystem des Flüssigkristallelements, bei dem eine Flüssigkristallzusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung eingesetzt wird, unterliegt keiner speziellen Einschränkung, und es können beispielsweise Anzeigensysteme (a) vom spiralförmigen Verwindungstyp, (b) vom SSFLC- ("surface stabilized ferroelectric liquid cristal"-, Oberflächenstabilisiertem ferroelektrischen Flüssigkristall-) Typ, (c) vom TSM ("transient scattering mode"-, transienter Streuungsform-) Typ und (d) vom G-H ("guest-host"-, Gast-Wirt-) Typ verwendet werden.
  • Die Naphthalinverbindung gemäß vorliegender Erfindung und die Flüssigkristallzusammensetzung, die die Verbindung enthält, sind auch für andere Bereiche einsetzbar als Flüssigkristallelemente für Anzeigen (beispielsweise (1) nichtlineare Photofunktionselemente, (2) Elektronikmaterialien, wie z. B. Kondensatormaterial, (3) Elektronikelemente wie Begrenzer, Speicher, Verstärker und Modulator, (4) Spannungsfühlelemente und Sensoren für Wärme, Licht, Druck und mechanische Deformation und (5) leistungserzeugende Elemente, wie z. B. Thermoelektrizität erzeugende Elemente).
  • BEISPIELE
  • Die vorliegende Erfindung wird detaillierter unter Bezugnahme auf Beispiele erklärt, aber die vorliegende Erfindung ist nicht darauf beschränkt. Die Bestimmung der Phasenübergangstemperaturen und die Identifizierung der Flüssigkristallphasen in den Beispielen wurden durch Beobachtung unter einem Polarisationsmikroskop durchgeführt, das mit einem Temperaturregler ausgestattet war.
  • Die in den Beispielen gezeigten Symbole haben die folgende Bedeutung:
    I: isotrope Flüssigkeit
    N: nematische Phase
    SA: smektische A-Phase
    SC: smektische C-Phase
    SC *: chirale smektische C-Phase
    C: Kristallphase
  • In Tabelle 2 bezeichnet die Markierung "-" das Vorhandensein der Flüssigkristallphase, und die Markierung "-" bedeutet das Fehlen der Flüssigkristallphase. Zahlen in Klammern in Tabelle 2 bezeichnen Temperaturen in einem Temperatursenkungsschritt.
  • Herstellungsbeispiel 1: Herstellung von n-Butyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • Ein Gemisch aus 18,8 g 2-Hydroxy-6-naphthoesäure, 150 g N,N-Dimethylformaid und 13,3 g wasserfreiem Natriumcarbonat wurde auf 70°C erwärmt, und 16,4 g n-Butylbromid wurde innerhalb einer Stunde zugetropft. Nach der Beendigung des Zutropfens wurde die Suspension 6 Stunden lang weiter bei 70 bis 80°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und das anorganische Salz abfiltriert. Dann wurde das Filtrat in 1.000 g Wasser abgegeben. Der abgeschiedene Feststoff wurde ab getrennt und Aufschlämmung erfolgte in n-Hexan, wodurch 22,0 g n-Butyl-2-hydrox-6-naphthoat in Form von braunem Kristall erhalten wurde.
    Schmelzpunkt: 107,0 bis 112,0°C.
  • Herstellungsbeispiel 2: Herstellung von n-Pentyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben wiederholt, wobei jedoch n-Butylbromid in Herstellungsbeispiel 1 durch 18,1 g n-Pentylbromid ersetzt wurde, wodurch 23,7 g n-Pentyl-2-hydroxy-6-naphthoat in Form von braunem Kristall erhalten wurden.
    Schmelzpunkt: 89,0 bis 93,0°C
  • Herstellungsbeispiel 3: Herstellung von n-Hexyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben wiederholt, wobei jedoch n-Butylbromid in Herstellungsbeispiel 1 durch 19,8 g n-Hexylbromid ersetzt wurde, wodurch 23,9 g n-Hexyl-2-hydroxy-6-naphthoat in Form von braunem Kristall erhalten wurden.
    Schmelzpunkt: 93,0 bis 98,0°C
  • Herstellungsbeispiel 4: Herstellung von Octyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben wiederholt, n-wobei jedoch n-Butylbromid in Herstellungsbeispiel 1 durch 23,2 g Octylbromid ern-setzt wurde, wodurch 27,0 g Octyl-2-hydroxy-6-naphthoat in Form von braunem Kristall erhalten wurden.
    Schmelzpunkt: 82,0 bis 86,0°C
  • Herstellungsbeispiel 5: Herstellung von n-Decyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben wiederholt, wobei jedoch n-Butylbromid in Herstellungsbeispiel 1 durch 26,5 g n-Decylbromid ersetzt wurde, wodurch 30,2 g n-Decyl-2-hydroxy-6-naphthoat in Form von braunem Kristall erhalten wurden.
    Schmelzpunkt: 92,0 bis 96,0°C
  • Beispiel 1: Herstellung von 1'-Methylethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat
  • 27,8 g 2-Benzyloxy-6-napthoesäure und 15,2 g Oxalylchlorid wurden in 200 g Toluol 3 Stunden lang rückflusserhitzt, und dann wurden überschüssiges Oxalylchlorid und Toluol unter vermindertem Druck abdestilliert, was 2-Benzyloxy-6-naphthoylchlorid ergab. Dieses Säurechlorid wurde in 120 g Toluol gelöst, und 9,5 g Pyridin und 6,6 g 2-Propanol wurden zugegeben, gefolgt vom Rühren der Lösung bei 80°C für 3 Stunden. Dann wurde nach dem Abfiltrieren des abgeschiedenen Pyridinhydrochlorids eine organische Schicht mit 1 N Salzsäure gewaschen und weiter mit Wasser neutral gewaschen. Die organische Schicht wurde abgetrennt, und Toluol wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, wodurch ein Rohprodukt erhalten wurde. Das Produkt wurde aus Ethanol umkristallisiert, wodurch 27,2 g 1'-Methylethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall erhalten wurde.
    Schmelzpunkt: 89,0 bis 96,0 g.
  • Beispiel 2: Herstellung von 2'-Methylpropyl-2-benzyloxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 2-Propanol in Beispiel 1 durch 8,1 g 2-Methyl-1-propanol ersetzt wurde, was 30,1 g 2'-Methylpropyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall ergab.
    Schmelzpunkt: 114,0 bis 115,5°C
  • Beispiel 3: Herstellung von 3'-Methylbutyl-2-benzyloxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 2-Propanol in Beispiel 1 durch 9,7 g 3-Methyl-1-butanol ersetzt wurde, was 31,0 g 3'-Methylbutyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall ergab.
    Schmelzpunkt: 89,5 bis 91,0°C
  • Beispiel 4: Herstellung von 4'-Methylpentyl-2-benzyloxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 2-Propanol in Beispiel 1 durch 11,2 g 4-Methyl-1-pentanol ersetzt wurde, was 29,0 g 4'-Methylpentyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall ergab.
    Schmelzpunkt: 64,0 bis 67,0°C
  • Beispiel 5: Herstellung von 1'-Ethylpropyl-2-benzyloxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 2-Propanol in Beispiel 1 durch 9,7 g 3-Pentanol ersetzt wurde, was 26,1 g 1'-Ethylpropyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall ergab.
    Schmelzpunkt: 65,0 bis 70.0°C
  • Beispiel 6: Herstellung von 2'-Ethylbutyl-2-benzyloxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 2-Propanol in Beispiel 1 durch 11,2 g 2-Ethyl-1-butanol ersetzt wurde, was 31,7 g 2'-Ethylbutyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall ergab.
    Schmelzpunkt: 84,0 bis 86,0°C
  • Beispiel 7: Herstellung von 1',1',5'-Trihydroperfluor-n-pentyl-2-benzyloxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 2-Propanol in Beispiel 1 durch 25,5 g 1,1,5-Trihydroperfluor-n-pentylalkohol ersetzt wurde, was 38,4 g 1',1',5'-Trihydroperfluor-n-pentyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall ergab.
    Schmelzpunkt: 98,0 bis 100,0°C
  • Beispiel 8: Herstellung von 1',1',7'-Trihydroperfluor-n-heptyl-2-benzyloxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 2-Propanol in Beispiel 1 durch 36,5 g 1,1,7-Trihydroperfluor-n-heptylalkohol ersetzt wurde, was 39,4 g 1',1',7'-Trihydroperfluor-n-heptyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall ergab.
    Schmelzpunkt: 108,0 bis 112,0°C
  • Beispiel 9: Herstellung von 2'-(Perfluor-n-butyl)ethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 2-Propanol in Beispiel 1 durch 51,6 g 2-(Perfluor-n-butyl)ethanol ersetzt wurde, was 63,4 g 2'-(Perfluor-n-butyl)ethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall ergab.
    Schmelzpunkt: 108,0 bis 109,0°C
  • Beispiel 10: Herstellung von 2'-(Perfluor-n-hexyl)ethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 2-Propanol in Beispiel 1 durch 40,0 g 2-(Perfluor-n-hexyl)ethanol ersetzt wurde, was 52,4 g 2'-(Perfluor-n-hexyl)ethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall ergab.
    Schmelzpunkt: 115,0 bis 117,0°C
  • Beispiel 11: Herstellung von 2'-n-Butoxyethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat
  • Ein Gemisch aus 27,8 g 2-Benzyloxy-6-naphthoesäure, 150 g N,N-Dimethylformamid und 13,8 g wasserfreiem Kaliumcarbonat wurde auf 80°C erwärmt, und 40,8 g 2-n-Butoxyethyl-p-toluolsulfonat wurde innerhalb 1 Stunde zugetropft. Nach der Beendigung des Zutropfens wurde die Suspension weiterhin 8 Stunden lang bei 70 bis 80°C gerührt. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, und das anorganische Salz wurde abfiltriert. Dann wurde das Filtrat mit Salzsäure neutralisiert und mit Toluol extrahiert. Eine Toluolschicht wurde mit Wasser gewaschen, und dann wurde Toluol unter vermindertem Druck abdestilliert, wodurch 24,6 g 2-n-Butoxyethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall erhalten wurden.
    Schmelzpunkt: 57,0 bis 58,0°C
  • Beispiel 12: Herstellung von 2'-n-Hexyloxyethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 11 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 2-n-Butoxyethyl-p-toluolsulfonat in Beispiel 11 durch 45,0 g 2-n-Hexyloxyethyl-p-toluolsulfonat ersetzt wurde, was 28,4 g 2'-n-Hexyloxyethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Form farbloser, öliger Substanz ergab.
  • Beispiel 13: Herstellung von 2'-(2''-n-Hexyloxyethoxy)ethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 11 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 2-n-Butoxyethyl-p-toluolsulfonat in Beispiel 11 durch 51,6 g 2-(2'-n-Hexyloxyethoxy)ethyl-p-toluolsulfonat ersetzt wurde, was 29,3 g 2'-(2''-n-Hexyloxyethoxy)ethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Form farbloser, öliger Substanz ergab.
  • Beispiel 14: Herstellung von 2'-[2''-(2'''-n-Butoxyethoxy)-ethoxy]ethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 11 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 2-n-Butoxyethyl-p-toluolsulfonat in Beispiel 11 durch 54,0 g 2-[2'-(2''-n-Butoxyethoxy)ethoxy]ethyl-p-toluolsulfonat ersetzt wurde, was 35,6 g 2'-[2''-(2'''-n-Butoxyethoxy)ethoxy]ethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Form farbloser, öliger Substanz ergab.
  • Beispiel 15: Herstellung von 1'-Methylethyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • 16,0 g 1'-Methylethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat wurde in 100 g 2-Propanol gelöst und bei 40°C in einer Wasserstoffatmosphäre bei Atmosphärendruck in Gegenwart von 1 g 5 Gew.-%igem Pd/C hydriert. Pd/C wurde abfiltriert, und dann wurde 2-Propanol unter vermindertem Druck abdestilliert, wodurch 10,2 g 1'-Methylethyl-2-hydroxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall erhalten wurden.
    Schmelzpunkt: 110,0 bis 114,0°C
  • Beispiel 16: Herstellung von 2'-Methylpropyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 15 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 1'-Methylethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Beispiel 15 durch 16,7 g 2'-Methylpropyl-2-benzyloxy-6-naphthoat ersetzt wurde, wodurch 10,7 g 2'-Methylpropyl-2-hydroxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall erhalten wurde.
    Schmelzpunkt: 112,5 bis 123,5°C
  • Beispiel 17: Herstellung von 3'-Methylbutyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 15 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 1'-Methylethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Beispiel 15 durch 17,4 g 3'-Methylbutyl-2-benzyloxy-6-naphthoat ersetzt wurde, wodurch 12,3 g 3'-Methylbutyl-2-hydroxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall erhalten wurde.
    Schmelzpunkt: 119,5 bis 121,5°C
  • Beispiel 18: Herstellung von 4'-Methylpentyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 15 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 1'-Methylethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Beispiel 15 durch 18,1 g 4'-Methylpentyl-2-benzyloxy-6-naphthoat ersetzt wurde, wodurch 11,6 g 4'-Methylpentyl-2-hydroxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall erhalten wurde.
    Schmelzpunkt: 73,0 bis 74,5°C
  • Beispiel 19: Herstellung von 1'-Ethylpropyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 15 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 1'-Methylethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Beispiel 15 durch 17,4 g 1'-Ethylpropyl-2-benzyloxy-6-naphthoat ersetzt wurde, wodurch 11,6 g 1'-Ethylpropyl-2-hydroxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall erhalten wurde.
    Schmelzpunkt: 89,0 bis 92,0°C
  • Beispiel 20: Herstellung von 2'-Ethylbutyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 15 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 1'-Methylethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Beispiel 15 durch 18,1 g 2'-Ethylbutyl-2-benzyloxy-6-naphthoat ersetzt wurde, wodurch 12,8 g 2'-Ethylbutyl-2-hydroxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall erhalten wurde.
    Schmelzpunkt: 96,5 bis 97,5°C
  • Beispiel 21: Herstellung von 1',1',5'-Trihydroperfluor-n-pentyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 15 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 1'-Methylethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Beispiel 15 durch 24,6 g 1',1',5'-Trihydroperfluor-n-pentyl-2-benzyloxy-6-naphthoat ersetzt wurde, wodurch 17,5 g 1',1',5'-Trihydroperfluor-n-pentyl-2-hydroxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall erhalten wurde.
    Schmelzpunkt: 105,0 bis 113,0°C
  • Beispiel 22: Herstellung von 1',1',7'-Trihydroperfluor-n-heptyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 15 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 1'-Methylethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Beispiel 15 durch 29,6 g 1',1',7'-Trihy droperfluor-n-hepyl-2-benzyloxy-6-naphthoat ersetzt wurde, wodurch 20,1 g 1',1',7'-Trihydroperfluor-n-heptyl-2-hydroxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall erhalten wurde.
    Schmelzpunkt: 123,0 bis 132,0°C
  • Beispiel 23: Herstellung von 2'-(Perfluor-n-butyl)ethyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 15 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 1'-Methylethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Beispiel 15 durch 26,2 g 2'-(Perfluor-n-butyl)ethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat ersetzt wurde, wodurch 18,6 g 2'-(Perfluor-n-butyl)ethyl-2-hydroxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall erhalten wurde.
    Schmelzpunkt: 101,0 bis 103,0°C
  • Beispiel 24: Herstellung von 2'-(Perfluor-n-hexyl)ethyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 15 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 1'-Methylethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Beispiel 15 durch 31,2 g 2'-(Perfluor-n-hexyl)ethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat ersetzt wurde, wodurch 21,4 g 2'-(Perfluor-n-hexyl)ethyl-2-hydroxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall erhalten wurde.
    Schmelzpunkt: 124,0 bis 127,0°C
  • Beispiel 25: Herstellung von 2'-n-butoxyethyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 15 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 1'-Methylethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Beispiel 15 durch 18,9 g 2'-n-Butoxyethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat ersetzt wurde, wodurch 13,7 g 2'-n-Butoxyethyl-2-hydroxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall erhalten wurde.
    Schmelzpunkt: 54,0 bis 56,0°C
  • Beispiel 26: Herstellung von 2'-n-Hexyloxyethyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 15 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 1'-Methylethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Beispiel 15 durch 20,3 g 2'-n-Hexyloxyethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat ersetzt wurde, wodurch 15,0 g 2'-n-Hexyloxyethyl-2-hydroxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall erhalten wurde.
    Schmelzpunkt: 67,0 bis 68,0°C
  • Beispiel 27: Herstellung von 2'-(2''-n-Hexyloxyethoxy)ethyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 15 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 1'-Methylethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Beispiel 15 durch 22,5 g 2'-(2''-n-Hexyloxyethoxy)ethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat ersetzt wurde, wodurch 15,3 g 2'-(2''-n-Hexyloxyethoxy)ethyl-2-hydroxy-6-naphthoat in Form von farblosem Kristall erhalten wurde.
    Schmelzpunkt: 59,0 bis 62,0°C
  • Beispiel 28: Herstellung von 2'-[2''-(2'''-n-Butoxyethoxy)ethoxy]ethyl-2-hydroxy-6-naphthoat
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 15 beschrieben wiederholt, wobei jedoch 1'-Methylethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat in Beispiel 15 durch 23,3 g 2'-[2''(2'''-n-Butoxyethoxy)ethoxy]ethyl-2-benzyloxy-6-naphthoat ersetzt wurde, wodurch 14,2 g 2'-[2''-(2'''-n-Butoxyethoxy)ethoxy]ethyl-2-hydroxy-6-naphthoat in Form von farbloser, öliger Substanz erhalten wurde.
  • Beispiel 29:
  • In 5 g Chloroform wurden 230 mg 1'-Methylethyl-2-hydroxy-6-naphthoat, 278 mg 4-n-Decyloxybenzoesäure, 247 mg N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid und 7 mg 4-Pyrrolidinpyridin gelöst, und die Lösung wurde bei Raumtemperatur 24 Stunden lang gerührt. Als Nebenprodukt entstandener N,N'-Dicyclohexylharnstoff wurde abfiltriert, und dann wurde Chloroform unter vermindertem Druck abdestilliert, was ein Rohprodukt ergab. Das Rohprodukt wurde mit Silikagel-Säulenchromatographie (Eluens: Toluol) gereinigt und weiter zweimal aus Ethanol/Ethylacetat umkristallisiert, wodurch das angestrebte Produkt in einer Menge von 392 mg in Form von farblosem Kristall erhalten wurde.
  • Beispiele 87 bis 111:
  • Die Naphthalinverbindungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 29 bschrieben hergestellt, wobei jedoch 2-Hydroxy-6-naphthoesäureester der Formel (3a) und verschiedene Carbonsäuren der Formel (4) verwendet wurden, die jeweils in Tabelle 1 gezeigt werden.
  • Die Phasenübergangstemperaturen dieser Verbindungen werden in Tabelle 2 gezeigt.
  • TABELLE 1
    Figure 00540001
  • Figure 00550001
  • TABELLE 1 (Fortsetzung)
    Figure 00560001
  • Figure 00570001
  • Figure 00580001
  • Figure 00590001

Claims (5)

  1. Naphthalinverbindung der folgenden Formel (1):
    Figure 00600001
    worin R1 und R2 jeweils eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen; weder R1 noch R2 asymmetrische Kohlenstoffatome aufweisen und sie jeweils gegebenenfalls mit Halogenatomen substituiert sind; mit der Maßgabe, dass zumindest einer von R1 und R2 eine Alkoxyalkylgruppe der Formel (III): -CdH2dO(CeH2eO)fCgH2g+1 (III)ist (worin d für eine natürliche Zahl von 1 bis 10 steht; e für eine natürliche Zahl von 1 bis 10 steht; f für eine natürliche Zahl von 0 bis 5 steht; und g für eine natürliche Zahl von 1 bis 12 steht; mit der Maßgabe, dass gilt: d + e·f + g ≤ 20); A für eine der Gruppen steht, die durch die folgenden Formeln dargestellt sind:
    Figure 00600002
    (worin X1, X2, X3 und X4 jeweils für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom stehen, und der 1,4-Cyclohexylenring in trans-Stellung steht); und z für 0 oder 1 steht.
  2. Naphthalinverbindung nach Anspruch 1, worin A eine der durch die folgenden Formeln dargestellten Gruppen ist:
    Figure 00610001
    worin X1, X2, X3 und X3 jeweils für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom stehen.
  3. Naphthalinverbindung der folgenden Formel (2):
    Figure 00610002
    worin R3 für eine Alkoxyalkylgruppe der Formel III steht: -CdH2dO(CeH2eO)fCgH2g+1 (III)(worin d für eine natürliche Zahl von 1 bis 10 steht; e für eine natürliche Zahl von 1 bis 10 steht; f für eine natürliche Zahl von 0 bis 5 steht; und g für eine natürliche Zahl von 1 bis 12 steht, mit der Maßgabe, dass gilt: d + e·f + g ≤ 20); und B1 für ein Wasserstoffatom oder eine Benzylgruppe steht.
  4. Flüssigkristallzusammensetzung, die zumindest eine Naphthalinverbindung nach Anspruch 1 oder 2 enthält.
  5. Flüssigkristallelement, das eine Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 4 zwischen einem Paar Elektrodensubstraten angeordnet umfasst.
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