JPS5981335A - ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 - Google Patents
ポリアリ−レンスルフイドの製造方法Info
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- JPS5981335A JPS5981335A JP57191926A JP19192682A JPS5981335A JP S5981335 A JPS5981335 A JP S5981335A JP 57191926 A JP57191926 A JP 57191926A JP 19192682 A JP19192682 A JP 19192682A JP S5981335 A JPS5981335 A JP S5981335A
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- Japan
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- polyarylene sulfide
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
不発ＵＪＪ ｔｌＪ’、新規なポリアリ−レノスルフ−
（ト（７）製造方法Ｋ ＋”Ａするものである。
（ト（７）製造方法Ｋ ＋”Ａするものである。
ポリアリ−レノスルフィドの製造方法として、■ ジノ
・１１アリ一レン化合物に硫化アルカリ金属化合物ある
いは硫黄とアルカリ金属化合物の混合物７反応させる方
法、 ■ ジチオフェノール類のアルカリ金属塩あるいにアル
カリ土類金属塩とジノ・ロアリーレン化合物を反応させ
る方法、 ■ 芳香族化合物とノ・ロゲン化硫黄化合物會酸性触媒
の存在１に反応させる方法、 ■ ハロゲン化チオフェノール類のアルカリ金属塩ある
いＶ」、アルカリ土類金属塩全加熱する方法、 など種々の方法が提案されでいる。
・１１アリ一レン化合物に硫化アルカリ金属化合物ある
いは硫黄とアルカリ金属化合物の混合物７反応させる方
法、 ■ ジチオフェノール類のアルカリ金属塩あるいにアル
カリ土類金属塩とジノ・ロアリーレン化合物を反応させ
る方法、 ■ 芳香族化合物とノ・ロゲン化硫黄化合物會酸性触媒
の存在１に反応させる方法、 ■ ハロゲン化チオフェノール類のアルカリ金属塩ある
いＶ」、アルカリ土類金属塩全加熱する方法、 など種々の方法が提案されでいる。
しかしながら、これらの方法は一般に重合反応全高温度
で長時同行なうことが必要であることから、反応制御に
困難を伴ない、製造された重合体の重合度がノくラツキ
、且つ枝分れ状態の重合体であった。
で長時同行なうことが必要であることから、反応制御に
困難を伴ない、製造された重合体の重合度がノくラツキ
、且つ枝分れ状態の重合体であった。
この欠点全改善するために、特公昭４５−３３６８号公
報には前記■の方法において、重合反応をアミド類、ラ
クタム類またはスルホン類などのような非プロトン系極
性溶媒中で行なうことにより安定なポリアリーレンスル
フィドを製；’ｉＷする方法か開示鳴れでいるが、した
［７高温反応であり、反応に含まれるＦ＋−、力によび
腐食性井囲気のために反応Ｖ、Ｌ不錆◇４の加圧容器中
で行なわなければならないという欠点がある。
報には前記■の方法において、重合反応をアミド類、ラ
クタム類またはスルホン類などのような非プロトン系極
性溶媒中で行なうことにより安定なポリアリーレンスル
フィドを製；’ｉＷする方法か開示鳴れでいるが、した
［７高温反応であり、反応に含まれるＦ＋−、力によび
腐食性井囲気のために反応Ｖ、Ｌ不錆◇４の加圧容器中
で行なわなければならないという欠点がある。
本発明者なよ、ポリアリーレンスルフィドの製造方法に
おける」二記の如き反応−Ｆの問題点の認識に基づき、
１憂れた輔造方法？見出す］」的で種々研究、検ｉ？Ｊ
全ｆテなった。その結果従来より低温度で反応が進行し
、且つ高収率でポリアリーレンスルフィドが１４）られ
る新規な製造方法を見出すに至つ友ものである。
おける」二記の如き反応−Ｆの問題点の認識に基づき、
１憂れた輔造方法？見出す］」的で種々研究、検ｉ？Ｊ
全ｆテなった。その結果従来より低温度で反応が進行し
、且つ高収率でポリアリーレンスルフィドが１４）られ
る新規な製造方法を見出すに至つ友ものである。
即ち、本発明のポリアリーレンスルフィドの製造方法ｔ
」、Ｆ記（ａ）および／″１．几は（ｂ）と炭酸アルカ
リと全溶媒および四級ホスホニウム塩触媒の繰返（，７
単位を有するポリアリーレンスルノイドの製造方法であ
る。
」、Ｆ記（ａ）および／″１．几は（ｂ）と炭酸アルカ
リと全溶媒および四級ホスホニウム塩触媒の繰返（，７
単位を有するポリアリーレンスルノイドの製造方法であ
る。
（ｅ）一般式ＸＡｒ ８１（（］） テ表わサレルハ０
芳香族チオール。
芳香族チオール。
（１１）一般式＋ｉｓ −ｈｒ−ｓＨＱＴ）で表わされ
る二価グーオー／Ｉ−（Ｉ：、一般式Ｘ −Ａｒ−Ｘ（
１１Ｏで衣わされるジハロ芳香族化合物との実質的等モ
ル組合−１ｊ−物。
る二価グーオー／Ｉ−（Ｉ：、一般式Ｘ −Ａｒ−Ｘ（
１１Ｏで衣わされるジハロ芳香族化合物との実質的等モ
ル組合−１ｊ−物。
（但し、式中Ｘは塩素、臭素、沃素あるいは弗累の一つ
であり、Ａｒは二価の芳香族残基で重合体＄；’ｉ中で
変ってもよい。〕本ざ・−明の方法において、使用され
る一般式ＣＪ）のハロ芳香族グ°オールとしては、９１
Ｊえは １ｍ−ブロモチオフェノール、ｍ−プ「１モグ
刈フエノーノし、４−プロモーｍ−チオクレゾール、２
．６−シメチルー４−ブロモチオフェノール、４−クロ
ロ−２−プロモーチメフェノール＋ ２ ７’ロモー４
−ニトロチオフェノール、同種の塩化物。
であり、Ａｒは二価の芳香族残基で重合体＄；’ｉ中で
変ってもよい。〕本ざ・−明の方法において、使用され
る一般式ＣＪ）のハロ芳香族グ°オールとしては、９１
Ｊえは １ｍ−ブロモチオフェノール、ｍ−プ「１モグ
刈フエノーノし、４−プロモーｍ−チオクレゾール、２
．６−シメチルー４−ブロモチオフェノール、４−クロ
ロ−２−プロモーチメフェノール＋ ２ ７’ロモー４
−ニトロチオフェノール、同種の塩化物。
沃化物あるいは弗化物および類似物が挙げられる〇
一般式［Ｊｕｌの二伯ｆ１チオーハ・づ）ｊとしては、
１列Ｓ−ば、ｍ−フェニレンジチオール、Ｐ−フェニＶ
ンジチオール、トルエノ−３，４−ジチオール１２．５
−ジメルカブト−１，３，４−チアジアゾール、６−１
Ｌｔ梗−１３，Ｆ＋ −）リアシフ −２，４−ジチオ
ール。
１列Ｓ−ば、ｍ−フェニレンジチオール、Ｐ−フェニＶ
ンジチオール、トルエノ−３，４−ジチオール１２．５
−ジメルカブト−１，３，４−チアジアゾール、６−１
Ｌｔ梗−１３，Ｆ＋ −）リアシフ −２，４−ジチオ
ール。
５ニス（ＩＩ−；ｌ ｉレカフトフエ、ニル）ツー−４
チル、ビス（４−ノルノノフトフェニルジスルフィド。
チル、ビス（４−ノルノノフトフェニルジスルフィド。
４．４′−ジノ／Ｌカプトビフェニルお上び類似物が４
けられイ）。
けられイ）。
−・般式１ｊｌ、’］のジハロ芳香族化合物ヲ［１］示
ずれば、Ｐ−ジブロモベンゼン、０．−ジブロモベンゼ
ン。
ずれば、Ｐ−ジブロモベンゼン、０．−ジブロモベンゼ
ン。
ジブロモナフタリン、Ｏ，Ｏ’−ジブロモジフェニルス
ルホン、Ｐ、Ｐ’−ジブ０モジフエニルスルホン ｐ、
Ｐｔ−ジブロモジフェニルスルホキシト。
ルホン、Ｐ、Ｐ’−ジブ０モジフエニルスルホン ｐ、
Ｐｔ−ジブロモジフェニルスルホキシト。
Ｐ、Ｐ′−ジブロモベンゾフェノン、ｍ、ｍ’−ジブロ
モベンゾフェノン、 ｐ、ｐ’−ジブロモジフェニル
エーテル１．．ＣＩ 、 ０’−ジブロモジフェニルエ
ーテル。
モベンゾフェノン、 ｐ、ｐ’−ジブロモジフェニル
エーテル１．．ＣＩ 、 ０’−ジブロモジフェニルエ
ーテル。
ｐ、 ｐ’−ジブロモジフェニルチオエーテル、２．２
’−ジブロモジナフチルチオニーデル、および同種の塩
化物、沃化物あるいけ弗化物および類似物がＭけられ、
それぞれ単独まｆｒ、は組会せで用いられる。
’−ジブロモジナフチルチオニーデル、および同種の塩
化物、沃化物あるいけ弗化物および類似物がＭけられ、
それぞれ単独まｆｒ、は組会せで用いられる。
反応溶媒としては、一般的なもの、例えば、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、 Ｎ、
Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン、 ヘキサメチルホス
ントルアミド、トルエン、キシン／。
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、 Ｎ、
Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン、 ヘキサメチルホス
ントルアミド、トルエン、キシン／。
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、
ジフェニルスルホン、アセトニトリル。
ジフェニルスルホン、アセトニトリル。
ジエチレ／グリコールジメチルエーテル、トリエチレン
グリコールジメチルエーテル、エトキシエタノール、ｎ
−ブタノール、ジアセトンアルコールなどが挙げられ、
特に非プロトン性極性溶媒の使用が好まし７い。
グリコールジメチルエーテル、エトキシエタノール、ｎ
−ブタノール、ジアセトンアルコールなどが挙げられ、
特に非プロトン性極性溶媒の使用が好まし７い。
本発明の方法には、通常炭酸アルカリと触媒と全必要と
する。炭ｊ校アルカリｉｔハロゲ／化水素捕捉剤として
使用するものであり、かかる炭酸アルカリとしては炭酸
リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げる
ことができる。
する。炭ｊ校アルカリｉｔハロゲ／化水素捕捉剤として
使用するものであり、かかる炭酸アルカリとしては炭酸
リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げる
ことができる。
特に炭酸カリウムを無水の状態で用いるのが好ましく、
炭酸アルカリの使用量は発生するハロゲン化水素に対し
７て通常当モルより過剰とするのが好−ましい。
炭酸アルカリの使用量は発生するハロゲン化水素に対し
７て通常当モルより過剰とするのが好−ましい。
触媒としては、四級ホスホニウノ・塩？使用することが
好ましく、かかる四級ホスホニウノ・塩を例示ずれば、
テトラブチルホスホニウノ、クロライド、テトラブチル
ホスホニウムブロマイド。
好ましく、かかる四級ホスホニウノ・塩を例示ずれば、
テトラブチルホスホニウノ、クロライド、テトラブチル
ホスホニウムブロマイド。
テトラプグ・ルホスホごウムアイオダイド、ヘキザデシ
ルトリプチルホスホニウムクロライド。
ルトリプチルホスホニウムクロライド。
ヘギザデシルトリプチルホスホニウムプロマイド、エチ
ルトリオクチルホスホニウノ、ブロマイド、エヂｔ／ノ
ビス〔トリス（シアノエチル〕ホスホニウムブロマイド
〕などを挙げることができるが、ｌＪ、、にヘキサデシ
ル） ＩＪブチルホスホニウムブロマイドの使用が好ま
しい。
ルトリオクチルホスホニウノ、ブロマイド、エヂｔ／ノ
ビス〔トリス（シアノエチル〕ホスホニウムブロマイド
〕などを挙げることができるが、ｌＪ、、にヘキサデシ
ル） ＩＪブチルホスホニウムブロマイドの使用が好ま
しい。
而して、四級ホスホニウム塩の使用量は、チオール基も
しくはハロゲンの量の０．０１〜５０モルチ、モせ１−
７＜はＣ）１〜２０モル係モルる。
しくはハロゲンの量の０．０１〜５０モルチ、モせ１−
７＜はＣ）１〜２０モル係モルる。
本発明の方法は、前記一般式〔■〕で示されるハロ芳香
族チオールおよび／または一般式叩で示される二価ブ°
オールと、一般式〇ＩＯで示されるジハロ芳香族化合物
との実質的噌モル組合す物と、炭酸アルカリと′に溶媒
および四級ホスホニウム塩触媒の存在−１、反応温度を
５０℃乃至作用溶媒の沸点の間に、１〜２４時間、Ｄｉ
望の重合度に−７４）るに必−要な時間加熱することに
より行なわれる。反応は好ましく Ｉ−、ｆ−常圧で行
なわれるが、もし必要なら加圧系で行なってもよい。反
応終了後は、反応生成物を通常の方法に従って、ｒ取、
洗浄、乾燥することによってポリアリーレンスルフィド
がイｊられる。
族チオールおよび／または一般式叩で示される二価ブ°
オールと、一般式〇ＩＯで示されるジハロ芳香族化合物
との実質的噌モル組合す物と、炭酸アルカリと′に溶媒
および四級ホスホニウム塩触媒の存在−１、反応温度を
５０℃乃至作用溶媒の沸点の間に、１〜２４時間、Ｄｉ
望の重合度に−７４）るに必−要な時間加熱することに
より行なわれる。反応は好ましく Ｉ−、ｆ−常圧で行
なわれるが、もし必要なら加圧系で行なってもよい。反
応終了後は、反応生成物を通常の方法に従って、ｒ取、
洗浄、乾燥することによってポリアリーレンスルフィド
がイｊられる。
本発明の方法に従えば、従来の方法に比し重合速度が顕
部に向上し、しかも常圧、低温度での反応か可能であり
、高収率でポリアリーレンスルフィドを製造−ｌること
ができる。本発明の方法によって得られるポリアリーレ
ンスルフィド′は、通常の押出成形、＃：ｌ出成Ｊｌ″
′、押出吹込成形なとの直接成形が可能である。更に、
他の重合体あるいは充填剤、添加剤、汐すえはグラファ
イト、無機質粉末、金机粉末、繊維状物、ガラス繊維、
安定剤、顔料などと混合して成形品とし、機械部品、自
動車部品、電子部品、事務機器用品、家庭用品などに使
用することができる。
部に向上し、しかも常圧、低温度での反応か可能であり
、高収率でポリアリーレンスルフィドを製造−ｌること
ができる。本発明の方法によって得られるポリアリーレ
ンスルフィド′は、通常の押出成形、＃：ｌ出成Ｊｌ″
′、押出吹込成形なとの直接成形が可能である。更に、
他の重合体あるいは充填剤、添加剤、汐すえはグラファ
イト、無機質粉末、金机粉末、繊維状物、ガラス繊維、
安定剤、顔料などと混合して成形品とし、機械部品、自
動車部品、電子部品、事務機器用品、家庭用品などに使
用することができる。
次に、本発明の方法を実施例によって具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。
実施例−１
攪拌機？還流冷却管、および穿索導入管全装着シた５０
０ｍｅの三つロフラスコに、４−りｌ：１モチオフエノ
ール１８，９部（重量部、以下同じ）、ジメチルアセト
アミド１５０部、無水炭酸カワウＡ ３０．４部からな
る混合物を入れ、次いでヘキサデシルトリブチルホスホ
ニウムプロマイト６６部金加え、乾燥室％ｐ ＞ｒ囲気
下で攪拌しながら１５０℃で１０時間反応させた。
０ｍｅの三つロフラスコに、４−りｌ：１モチオフエノ
ール１８，９部（重量部、以下同じ）、ジメチルアセト
アミド１５０部、無水炭酸カワウＡ ３０．４部からな
る混合物を入れ、次いでヘキサデシルトリブチルホスホ
ニウムプロマイト６６部金加え、乾燥室％ｐ ＞ｒ囲気
下で攪拌しながら１５０℃で１０時間反応させた。
反応終了後、室温まで冷却し２反応混合物を水で処理し
て生成した沈殿物ｔ、 濾過により分取し、（］、７％
の希塩酸で２回、糺いて多量の水で洗浄後、最後にアセ
ト／で洗浄し７、減圧下Ｚｏｏ℃で乾燥して、ポリ（Ｐ
−フェニレンスルフィド〕１０．０部を得た。
て生成した沈殿物ｔ、 濾過により分取し、（］、７％
の希塩酸で２回、糺いて多量の水で洗浄後、最後にアセ
ト／で洗浄し７、減圧下Ｚｏｏ℃で乾燥して、ポリ（Ｐ
−フェニレンスルフィド〕１０．０部を得た。
この重合物の赤外線スペクトル（ＫＢｒ法）全第１図に
示す。
示す。
比較例
実施例−１において、ヘキサデシル） ＩＪブチルホス
ホニウムブロマイドを添加しない他は実施例−１と同様
の方法で反応全行なったところ得られた重合体の収脅は
８．０部であった。
ホニウムブロマイドを添加しない他は実施例−１と同様
の方法で反応全行なったところ得られた重合体の収脅は
８．０部であった。
実施例−２
攪拌機、還流冷却管、および窒素導入管全装＠ Ｌ ｆ
ｒ−５００罰の三つロフラスコに、トルエン−３，４−
ジチオール７．８部、ジブロモベンゼン１１．８部、Ｎ
ｌ封−ジメチルホルムアミド１５０部、炭酸カリウム
１５．２０部からなる混合物を入れ、次いでテトラブチ
ルホスホニウムブロマイド０．６８部を加え、乾燥窒素
雰囲気Ｊで攪拌しながｌ−＋１５０℃で１７時間反応さ
せた。
ｒ−５００罰の三つロフラスコに、トルエン−３，４−
ジチオール７．８部、ジブロモベンゼン１１．８部、Ｎ
ｌ封−ジメチルホルムアミド１５０部、炭酸カリウム
１５．２０部からなる混合物を入れ、次いでテトラブチ
ルホスホニウムブロマイド０．６８部を加え、乾燥窒素
雰囲気Ｊで攪拌しながｌ−＋１５０℃で１７時間反応さ
せた。
反応終了後、室温まで冷却し反応混合物？水で処理して
生成した沈殿物葡汐１過により分取し、１係の希塩酸で
２回、続いて多量の水で洗浄後、沈殿物荀うトラヒドロ
フランに溶解し、不溶物ヶ除去（シ、メタノール中に再
沈することによりｆｉ’；製した。減用ド８０℃で乾燥
して、下記構造を有する血合体８．５部〒得た。得られ
た重合体の赤外に′、Ｊ！スペクトル奮第２同第２図
Ｍ Ｒスペクトル葡第３図に示す。
生成した沈殿物葡汐１過により分取し、１係の希塩酸で
２回、続いて多量の水で洗浄後、沈殿物荀うトラヒドロ
フランに溶解し、不溶物ヶ除去（シ、メタノール中に再
沈することによりｆｉ’；製した。減用ド８０℃で乾燥
して、下記構造を有する血合体８．５部〒得た。得られ
た重合体の赤外に′、Ｊ！スペクトル奮第２同第２図
Ｍ Ｒスペクトル葡第３図に示す。
実施例
４「２拌（幾＋ ｊＩ”、；泥冷却ｆ１′、および窒素
導入管全装Ｍ した５ ００ ｍｅの三つロフラスコに
、４−ブロモチオフェノールｌ ７． （１２部、４．
４′−ピフェニルジチオール２．１８部、４．４’−ジ
クロロジフェニルスルポン２．８７部、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン１５０部、炭酸カリウム１８．２部、ヘキ
サデシルトリブチルホスホニウムクロライド２５５部か
らなる混合物イｒ−入れ、乾燥窒素雰囲気−トで撹拌し
ながら２００℃で１０時間反応させた。
導入管全装Ｍ した５ ００ ｍｅの三つロフラスコに
、４−ブロモチオフェノールｌ ７． （１２部、４．
４′−ピフェニルジチオール２．１８部、４．４’−ジ
クロロジフェニルスルポン２．８７部、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン１５０部、炭酸カリウム１８．２部、ヘキ
サデシルトリブチルホスホニウムクロライド２５５部か
らなる混合物イｒ−入れ、乾燥窒素雰囲気−トで撹拌し
ながら２００℃で１０時間反応させた。
反応終了後、室温まで冷却し、反応混合物全水で外球し
て生成した沈殿物ケｒ過により分取し、１％の希地酸で
２回、続いて多聞、の水で洗浄後、最後にア七トンで洗
浄し２、減圧下１００℃で乾燥しで、下記（１４造の縁
返し単位を廟するＭ（合体１４２０部を□得た。
て生成した沈殿物ケｒ過により分取し、１％の希地酸で
２回、続いて多聞、の水で洗浄後、最後にア七トンで洗
浄し２、減圧下１００℃で乾燥しで、下記（１４造の縁
返し単位を廟するＭ（合体１４２０部を□得た。
重合体の構造式
％式％
第１図および第２図ｔよ、それぞれ夾施ｆ＋１１−１お
よび実施例−２で製造されたポリアリーレンスルフィド
の赤外線スペクトル會示し、第３図は実施例−２で製造
されたポリアリーレンスルフィドのＮＭＲスペクトルで
ある。 代狸人 内 １１１ 明 代理人萩 原 グ６−
よび実施例−２で製造されたポリアリーレンスルフィド
の赤外線スペクトル會示し、第３図は実施例−２で製造
されたポリアリーレンスルフィドのＮＭＲスペクトルで
ある。 代狸人 内 １１１ 明 代理人萩 原 グ６−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ｉ） ’−Ｆ Ｈ己（ａ）および／また（・ユ（ｂ
）と屡酸アルカリと全沼媒およＯ〜助触媒共存下に反応
させることｗ ｔｐｖ徴とする一Ａｒ−８−の繰返し単
位を有するポリアリーレンスルフィドの製造方法。 （ａ） 一般式Ｘ −Ａｒ −ＳＨ山で表わされるノ
・口芳香族ヂオール。 （１〕）一般式Ｈ８−Ａｒ−５ｆ（（ｌｔ）で表わされ
る二価チオールと、一般式Ｘ −Ａｒ−Ｘ［ＪｌＯで表
わされるシバロガ香族化合物との実質的等モル組合せ物
。 （但し１、式中Ｘは塩素、臭素、沃素あるいは弗素の一
つであり、Ａｒは二価の芳香族残基で重合体金１ｊ中の
単位によって変ってもよい。）（２） 触々１１１−
が凹設ホスホニウム塩である特許請求の範囲第１項記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57191926A JPS5981335A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57191926A JPS5981335A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5981335A true JPS5981335A (ja) | 1984-05-11 |
| JPH0332571B2 JPH0332571B2 (ja) | 1991-05-13 |
Family
ID=16282736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57191926A Granted JPS5981335A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5981335A (ja) |
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS62106929A (ja) * | 1985-11-02 | 1987-05-18 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ポリフエニレンスルフイドおよびその製造方法 |
| JP2013199601A (ja) * | 2012-03-26 | 2013-10-03 | Tokyo Institute Of Technology | ビナフチル骨格を有するポリ（アリーレンチオエーテル） |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3987016A (en) * | 1975-01-16 | 1976-10-19 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Method for the preparation of polyarylene sulfides containing pendant cyano groups by polymerizing m-benzenedithiol, dibromobenzene, and 2,4-dichlorobenzonitrile |
| JPS5939448A (ja) * | 1982-08-31 | 1984-03-03 | Toyota Motor Corp | 中子の塗型装置 |
| JPS608250A (ja) * | 1983-06-17 | 1985-01-17 | エフ・ホフマン・ラ・ロシユ・ウント・コンパニ−・アクチエンゲゼルシヤフト | ベンゾニトリル類 |
-
1982
- 1982-11-02 JP JP57191926A patent/JPS5981335A/ja active Granted
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| JPS5939448A (ja) * | 1982-08-31 | 1984-03-03 | Toyota Motor Corp | 中子の塗型装置 |
| JPS608250A (ja) * | 1983-06-17 | 1985-01-17 | エフ・ホフマン・ラ・ロシユ・ウント・コンパニ−・アクチエンゲゼルシヤフト | ベンゾニトリル類 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62106929A (ja) * | 1985-11-02 | 1987-05-18 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ポリフエニレンスルフイドおよびその製造方法 |
| JPH0629320B2 (ja) * | 1985-11-02 | 1994-04-20 | 東ソー株式会社 | ポリフエニレンスルフイドおよびその製造方法 |
| JP2013199601A (ja) * | 2012-03-26 | 2013-10-03 | Tokyo Institute Of Technology | ビナフチル骨格を有するポリ（アリーレンチオエーテル） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0332571B2 (ja) | 1991-05-13 |
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