JPS5946517B2 - ２，３−ジヒドロベンゾピラン−４−カルボキシイミデ−ト類 - Google Patents
２，３−ジヒドロベンゾピラン−４−カルボキシイミデ−ト類Info
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- JPS5946517B2 JPS5946517B2 JP54148747A JP14874779A JPS5946517B2 JP S5946517 B2 JPS5946517 B2 JP S5946517B2 JP 54148747 A JP54148747 A JP 54148747A JP 14874779 A JP14874779 A JP 14874779A JP S5946517 B2 JPS5946517 B2 JP S5946517B2
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Moulding By Coating Moulds (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は糖尿病性白内障及び神経病のような真性糖尿病
から生じる特定の慢性合併症の治療に有用な新規スピロ
オヰサゾリジンジオン類を製造するための中間体に関す
る。
から生じる特定の慢性合併症の治療に有用な新規スピロ
オヰサゾリジンジオン類を製造するための中間体に関す
る。
過去、新規なより効果的な経口糖尿病剤を得るため各種
の試みがなされた。
の試みがなされた。
一般に、これらの努力には新規有機化合物、特にスルホ
ニル尿素の結成及び経口投与したとき実質的に血糖含量
を低下するそれら化合物の能力の決定が含まれていた。
しかしながら、例えば糖尿病性白内障、神経病及び網膜
症のような糖尿病の慢性合併症の防止または軽減におけ
る有機化合物の効果に関してあまり知られていない。米
国特許第３、８２１、３８３号は１、３−ジオキソーＩ
Ｈ−ベンズ〔ｄ、ｅ〕−イソキノリンー２（３Ｈ）一酢
酸及びその誘導体のようなアルドース還元酵素抑制剤が
このような病状を治療するのに有用であることを開示し
ている。このようなアルドース還元酵素抑制剤は酵素、
アルドース還元酵素の活性を抑制することにより機能す
るものであり、この酵素は人間その他の動物におけるア
ルドース、例えばグルコース及びガラクトースの対応す
るポリオール、例えばソルビトール及びガラクシトール
ヘの還元を制御することが主な役割である。このように
して、ガラクトース血症の患者の水晶体におけるガラク
トースの不都合な堆積及び各種糖尿病患者の水晶体、末
梢神経索及び腎臓におけるソルビトールの不都合な堆積
が防止または低下できる。従つてこのような化合物は特
定の慢性糖尿病合併症、例えば眼に関する性質のものを
制御するためのアルドース還元酵素抑制剤として治療的
価値がある。なぜならばこの分野で眼の水晶体中にポリ
オールが存在すると白内障を引起し、同時に水晶体の澄
明度を失なう。本発明は慢性的糖尿病合併症を防止また
は軽減するための治療剤として有用な新規なアルドース
還元酵素抑制剤である。
ニル尿素の結成及び経口投与したとき実質的に血糖含量
を低下するそれら化合物の能力の決定が含まれていた。
しかしながら、例えば糖尿病性白内障、神経病及び網膜
症のような糖尿病の慢性合併症の防止または軽減におけ
る有機化合物の効果に関してあまり知られていない。米
国特許第３、８２１、３８３号は１、３−ジオキソーＩ
Ｈ−ベンズ〔ｄ、ｅ〕−イソキノリンー２（３Ｈ）一酢
酸及びその誘導体のようなアルドース還元酵素抑制剤が
このような病状を治療するのに有用であることを開示し
ている。このようなアルドース還元酵素抑制剤は酵素、
アルドース還元酵素の活性を抑制することにより機能す
るものであり、この酵素は人間その他の動物におけるア
ルドース、例えばグルコース及びガラクトースの対応す
るポリオール、例えばソルビトール及びガラクシトール
ヘの還元を制御することが主な役割である。このように
して、ガラクトース血症の患者の水晶体におけるガラク
トースの不都合な堆積及び各種糖尿病患者の水晶体、末
梢神経索及び腎臓におけるソルビトールの不都合な堆積
が防止または低下できる。従つてこのような化合物は特
定の慢性糖尿病合併症、例えば眼に関する性質のものを
制御するためのアルドース還元酵素抑制剤として治療的
価値がある。なぜならばこの分野で眼の水晶体中にポリ
オールが存在すると白内障を引起し、同時に水晶体の澄
明度を失なう。本発明は慢性的糖尿病合併症を防止また
は軽減するための治療剤として有用な新規なアルドース
還元酵素抑制剤である。
下記式で表わされる新規スピローオキサゾリジンジオン
類及びその薬学的に適当な塩を製造するための中間体で
ある。（式中、Ｘは酵素および硫黄からなる群より選択
され、ｎは１であり、Ｒは水素、炭素原子１〜４個のア
ルキル、ベンジル及びモノ置換ベンジルからなる群より
選択され、該置換基はクロル、ブロム、フルオル、ヒド
ロキシル、炭素原子１〜３個のアルキル及び炭素原子１
〜３個のアルコキシ基からなる群より選択され、そして
、Ｒ，，Ｒ２及びＲ３は各々水素、クロル、ブロム、フ
ルオルからなる群より選択される。）本発明の中間体は
下記式で表わされる化合物である。
類及びその薬学的に適当な塩を製造するための中間体で
ある。（式中、Ｘは酵素および硫黄からなる群より選択
され、ｎは１であり、Ｒは水素、炭素原子１〜４個のア
ルキル、ベンジル及びモノ置換ベンジルからなる群より
選択され、該置換基はクロル、ブロム、フルオル、ヒド
ロキシル、炭素原子１〜３個のアルキル及び炭素原子１
〜３個のアルコキシ基からなる群より選択され、そして
、Ｒ，，Ｒ２及びＲ３は各々水素、クロル、ブロム、フ
ルオルからなる群より選択される。）本発明の中間体は
下記式で表わされる化合物である。
（式中、Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ３、Ｘ及びｎは前記と同一の意
義を有し、Ｒ４は炭素原子１ないし４個のアルキルから
なる群より選択される。
義を有し、Ｒ４は炭素原子１ないし４個のアルキルから
なる群より選択される。
）本発明にまた包含されるものは薬学的に適当な担体及
び白内障、神経病及び網膜病のような糖尿病に関連する
合併症を防止または軽減するのに効果的な量の式１で表
わされる化合物からなる薬学的組成物である。
び白内障、神経病及び網膜病のような糖尿病に関連する
合併症を防止または軽減するのに効果的な量の式１で表
わされる化合物からなる薬学的組成物である。
式１で表わされる化合物を製造する反応順路は反応経路
Ａに示したが、これについて以下説明する。
Ａに示したが、これについて以下説明する。
ケトン１ａが先ずシアン化トリアルキルシリル、（Ｒ○
３ＳｉＣＮとして、４−シアノ−４−トリアルキルシリ
ロキシ誘導体２ａが生成される。
３ＳｉＣＮとして、４−シアノ−４−トリアルキルシリ
ロキシ誘導体２ａが生成される。
この反応に用いる好ましいシアン化トリアルキルシリル
はシアン化トリメチルシリルであるが、各アルキル基中
に１〜４個の炭素原子を有するシアン化トリアルキルシ
リルも使用できる。反応はルイス酸触媒、例えばハロゲ
ン化亜鉛、ハロゲン化アルミニウムまたは三弗化ホウ素
の存在下で行なわれるが、このうちヨウ化亜鉛が最も好
ましい。約０〜５０℃の範囲の温度が通常用いられ、好
ましくは約０℃ないし２０℃であり、不活性有機溶媒、
典型的にはジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等中で行なわれる。次いで
、化合物２ａは酸とアルコール溶媒Ｒ４ＯＨ中で反応さ
せることによりアルキル４−ヒドロキシ−４−カルボキ
シイミデート誘導体４に転換される。好適な酸にはハロ
ゲン化水素、特に塩化水素が含まれる。アルコールＲ４
ＯＨは炭素原子１〜４個の低級アルカノール、ベンジル
アルコールまたは置換ベンジルアルコールのいずれかで
あり、この置換基にはクロル、ブロム、フルオル、ヒド
ロキシル、炭素原子１〜３個のアルキル及び炭素原子１
〜３個のアルコキシが含まれる。反応は一般に約−１０
℃から約２５℃の範囲の温度で、好ましく約００Ｃから
１『Ｃで行なわれる。４−ヒドロキシ−４−カルボキシ
イミデート誘導体４はまたケトン出発原料１ａからシア
ノヒドリン誘導体３ａを経て製造できる。
はシアン化トリメチルシリルであるが、各アルキル基中
に１〜４個の炭素原子を有するシアン化トリアルキルシ
リルも使用できる。反応はルイス酸触媒、例えばハロゲ
ン化亜鉛、ハロゲン化アルミニウムまたは三弗化ホウ素
の存在下で行なわれるが、このうちヨウ化亜鉛が最も好
ましい。約０〜５０℃の範囲の温度が通常用いられ、好
ましくは約０℃ないし２０℃であり、不活性有機溶媒、
典型的にはジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等中で行なわれる。次いで
、化合物２ａは酸とアルコール溶媒Ｒ４ＯＨ中で反応さ
せることによりアルキル４−ヒドロキシ−４−カルボキ
シイミデート誘導体４に転換される。好適な酸にはハロ
ゲン化水素、特に塩化水素が含まれる。アルコールＲ４
ＯＨは炭素原子１〜４個の低級アルカノール、ベンジル
アルコールまたは置換ベンジルアルコールのいずれかで
あり、この置換基にはクロル、ブロム、フルオル、ヒド
ロキシル、炭素原子１〜３個のアルキル及び炭素原子１
〜３個のアルコキシが含まれる。反応は一般に約−１０
℃から約２５℃の範囲の温度で、好ましく約００Ｃから
１『Ｃで行なわれる。４−ヒドロキシ−４−カルボキシ
イミデート誘導体４はまたケトン出発原料１ａからシア
ノヒドリン誘導体３ａを経て製造できる。
誘導体３はケトンを液体シアン化水素と、ビペリジン、
ピリジン等のような塩基の存在下、約００〜５００Ｃの
温度で、好ましくは約０〜１０℃で、ＳｔＯｕｇｈｔＯ
ｎ，Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．６３，２３７６（１９４１）によ
り記載された方法に従つて反応される。次いで、シアノ
ヒドリンは２ａから４への転換について前記したように
アルコール溶媒中でハロゲン化水素を用いて４−ヒドロ
キシ−４−カルボキシイミデート誘導体４に転換される
。シアノヒドリン３ａは４−シアノ−４−トリアルキル
シリロキシ誘導体２ａから生成でき、前記したようにハ
ロゲン化水素及び適当なアルコールと反応させることに
より２ａから４への転換の第一段階中に中間体として単
離できる。
ピリジン等のような塩基の存在下、約００〜５００Ｃの
温度で、好ましくは約０〜１０℃で、ＳｔＯｕｇｈｔＯ
ｎ，Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．６３，２３７６（１９４１）によ
り記載された方法に従つて反応される。次いで、シアノ
ヒドリンは２ａから４への転換について前記したように
アルコール溶媒中でハロゲン化水素を用いて４−ヒドロ
キシ−４−カルボキシイミデート誘導体４に転換される
。シアノヒドリン３ａは４−シアノ−４−トリアルキル
シリロキシ誘導体２ａから生成でき、前記したようにハ
ロゲン化水素及び適当なアルコールと反応させることに
より２ａから４への転換の第一段階中に中間体として単
離できる。
４−ヒドロキシ−４−カルボキシイミデート誘導体４は
多数の方法により直接スピローオキサゾリジン一２，４
−ジオン６ａに転換できる。
多数の方法により直接スピローオキサゾリジン一２，４
−ジオン６ａに転換できる。
全ての場合、スピローオキサゾリン一２−オン５は中間
体であり、所望ならば反応混合物から単離できる。しか
しながら、このような中間体５の単離を行なわずに、直
接４から６ａに転換するのが一般に好ましい。４−ヒド
ロキシ−４−カルボキシイミデートはホスゲンと、トリ
エチルアミンまたは各アルキル基中に１〜４個の炭素原
子を含有する他のトリアルキルアミンのような塩基の存
在下、エーテル（例えばジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン等）のような
不活性有機溶媒中で反応できる。
体であり、所望ならば反応混合物から単離できる。しか
しながら、このような中間体５の単離を行なわずに、直
接４から６ａに転換するのが一般に好ましい。４−ヒド
ロキシ−４−カルボキシイミデートはホスゲンと、トリ
エチルアミンまたは各アルキル基中に１〜４個の炭素原
子を含有する他のトリアルキルアミンのような塩基の存
在下、エーテル（例えばジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン等）のような
不活性有機溶媒中で反応できる。
ホスゲンは一般に反応溶液中に約−１０℃から約１０℃
の温度で約１５〜７５分間吹込まれ、溶液は次いで約２
０〜５０℃、好ましくは室温で約１２〜４８時間攪拌さ
れ、ここでスピローオキサゾリン一２−オン５が主とし
て生成される。次いでこの中間体は約−１０℃から約１
００Ｃで約１５〜７５分間更にホスゲンを吹込み、次い
で室温で更に約１２〜４８時間攪拌することにより所望
のスピローオキサゾリジン一２，４−ジオン６ａに転換
できる。あるいは、中間体５の溶液に炭酸アルカリ金属
、例えば炭酸カリウムもしくはナトリウムまたは炭酸ア
ンモニウムを添加し、約１５〜５００Ｃの温度で、好ま
しくは室温で約６〜２４時間攪拌することにより所望の
スピローオキサゾリジン一２，４−ジオンを生成するこ
とができる。所望のスピローオキサゾリジン一２，４−
ジオンはまた４−ヒドロキシ−４−カルボキシイミデー
ト誘導体４からこれをアルキル基が１〜４個の炭素原子
を含有するハロ蟻酸アルキルと反応させることにより製
造できる。
の温度で約１５〜７５分間吹込まれ、溶液は次いで約２
０〜５０℃、好ましくは室温で約１２〜４８時間攪拌さ
れ、ここでスピローオキサゾリン一２−オン５が主とし
て生成される。次いでこの中間体は約−１０℃から約１
００Ｃで約１５〜７５分間更にホスゲンを吹込み、次い
で室温で更に約１２〜４８時間攪拌することにより所望
のスピローオキサゾリジン一２，４−ジオン６ａに転換
できる。あるいは、中間体５の溶液に炭酸アルカリ金属
、例えば炭酸カリウムもしくはナトリウムまたは炭酸ア
ンモニウムを添加し、約１５〜５００Ｃの温度で、好ま
しくは室温で約６〜２４時間攪拌することにより所望の
スピローオキサゾリジン一２，４−ジオンを生成するこ
とができる。所望のスピローオキサゾリジン一２，４−
ジオンはまた４−ヒドロキシ−４−カルボキシイミデー
ト誘導体４からこれをアルキル基が１〜４個の炭素原子
を含有するハロ蟻酸アルキルと反応させることにより製
造できる。
このハロ蟻酸アルキルの好ましいものはクロル蟻酸エチ
ルである。反応は一般に中間体４をハロ蟻酸アルキルと
共に不活性溶媒、例えばピリジンと、約−１０℃から約
１５゜Ｃの温度で好ましくは約０℃で約３０分間から約
２時間攪拌し、次いで溶液をより高温、約５０〜１５０
℃、好ましくは約９０〜１２０℃、例えばピリジンの還
流温度に約２〜６時間加熱することにより行なわれる。
所望ならば、スピローオキサゾリン一２−オン中間体５
を、溶液を比較的短かい時間、例えば１時間加熱した後
、最初の反応混合物から単離することができる。スピロ
ーオキサゾリジン一２，４−ジオン類はまた中間体４か
ら、これを１，１−カルボニルジイミダゾールと反応さ
せることにより製造できる。
ルである。反応は一般に中間体４をハロ蟻酸アルキルと
共に不活性溶媒、例えばピリジンと、約−１０℃から約
１５゜Ｃの温度で好ましくは約０℃で約３０分間から約
２時間攪拌し、次いで溶液をより高温、約５０〜１５０
℃、好ましくは約９０〜１２０℃、例えばピリジンの還
流温度に約２〜６時間加熱することにより行なわれる。
所望ならば、スピローオキサゾリン一２−オン中間体５
を、溶液を比較的短かい時間、例えば１時間加熱した後
、最初の反応混合物から単離することができる。スピロ
ーオキサゾリジン一２，４−ジオン類はまた中間体４か
ら、これを１，１−カルボニルジイミダゾールと反応さ
せることにより製造できる。
この反応は一般に約５０〜１５０℃の温度で、好ましく
は約８０〜１１０〜Ｃで、無溶媒またはジオキサン、テ
トラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジメチルエーテ
ル等のような不活性有機溶媒中で行なわれる。所望なら
ば、中間体のスピローオキサゾリン一２−オン５はわず
か比較的短時間、例えば約３０〜９０分間加熱すること
により得ることができる。本発明を以下の実施例により
例示する。
は約８０〜１１０〜Ｃで、無溶媒またはジオキサン、テ
トラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジメチルエーテ
ル等のような不活性有機溶媒中で行なわれる。所望なら
ば、中間体のスピローオキサゾリン一２−オン５はわず
か比較的短時間、例えば約３０〜９０分間加熱すること
により得ることができる。本発明を以下の実施例により
例示する。
しかしながら、本発明はこれら実施例の特定な詳細に限
定されるものではない。参考例 １ ６−クロル−４−シアノ−４−トリメチルシリロキシ一
４Ｈ−２，３−ジヒドロベンゾピラン６−クロル−４Ｈ
−２，３−ジヒドロベンゾピラン一４−オン（２０．０
ν，０．１１ｍ０ｔ，．Ａ１ｄｒ一Ｉｃｈ）、シアン化
トリメチルシリル（１３．０Ｖ１０．１３ｍ０ｔ，．Ｓ
ｉ１ａｒ）及びヨウ化亜鉛（０．２Ｖ１Ａ１ｆａ中）を
５０Ｔｎｅｆ）エーテルに入れた混合物を１８時間攪拌
した。
定されるものではない。参考例 １ ６−クロル−４−シアノ−４−トリメチルシリロキシ一
４Ｈ−２，３−ジヒドロベンゾピラン６−クロル−４Ｈ
−２，３−ジヒドロベンゾピラン一４−オン（２０．０
ν，０．１１ｍ０ｔ，．Ａ１ｄｒ一Ｉｃｈ）、シアン化
トリメチルシリル（１３．０Ｖ１０．１３ｍ０ｔ，．Ｓ
ｉ１ａｒ）及びヨウ化亜鉛（０．２Ｖ１Ａ１ｆａ中）を
５０Ｔｎｅｆ）エーテルに入れた混合物を１８時間攪拌
した。
溶液を木炭（ＤａｒｃＯ）で脱色し、ｆ過し、真空下で
蒸発させることに橙色の油状物質を得、これはペンタン
の添加により結晶性６−クロル−４−シアノ−４−トリ
メチルシリロキシ一４Ｈ−２，３−ジヒドロベンゾピラ
ン、２６．４Ｖ（８４％）融点６７〜６９℃を得た。実
施例 １ エチル６−クロル−４−ヒドロキシ−４Ｈ−２，３−ジ
ヒドロベンゾピラン一４−カルボキシイミデ゛一ト６−
クロル−４−シアノ−４−トリメチルシリロキシ一４Ｈ
−２，３−ジヒドロベンゾピラン（２７３．０ν、０．
９７ｍ０ｔ）を２．０ｔのエタノールに溶解させた飽和
溶液をＯ℃に冷却し、４０分間乾燥塩化水素で潅流させ
た。
蒸発させることに橙色の油状物質を得、これはペンタン
の添加により結晶性６−クロル−４−シアノ−４−トリ
メチルシリロキシ一４Ｈ−２，３−ジヒドロベンゾピラ
ン、２６．４Ｖ（８４％）融点６７〜６９℃を得た。実
施例 １ エチル６−クロル−４−ヒドロキシ−４Ｈ−２，３−ジ
ヒドロベンゾピラン一４−カルボキシイミデ゛一ト６−
クロル−４−シアノ−４−トリメチルシリロキシ一４Ｈ
−２，３−ジヒドロベンゾピラン（２７３．０ν、０．
９７ｍ０ｔ）を２．０ｔのエタノールに溶解させた飽和
溶液をＯ℃に冷却し、４０分間乾燥塩化水素で潅流させ
た。
混合物が均質に変化する間にわずかな発熱が起つた。４
℃で１６時間後、揮発性物質を真空除去することにより
半固体の残渣を得た。
℃で１６時間後、揮発性物質を真空除去することにより
半固体の残渣を得た。
８００ｍｅのジエチルエーテルで粉砕し、次いで沢過す
ることにより固体を得、これを３．８ｔのクロロホルム
及び５００ｍ１（２）飽和炭酸水素ナトリウムとの間で
分配した。
ることにより固体を得、これを３．８ｔのクロロホルム
及び５００ｍ１（２）飽和炭酸水素ナトリウムとの間で
分配した。
有機層を更に５０（ト）ｄの飽和炭酸水素ナトリウムで
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、沢過し、真空下
で蒸発させることにより固体のエチル６−クロル４−ヒ
ドロキシ−４Ｈ−２，３−ジヒドロベンゾピラン一４−
カルボキシイミデート１９３．０ｆｉ（７８％）を得た
。エーテルで粉砕することにより融点１２４−１２６℃
の物質を得た。参考例 ２−９ 参考例１に記載したと同様な方法により、６一クロル一
４Ｈ−２，３−ジヒドロベンゾピラン一４−オンの代り
に適当なケトンを用いて下記の化合物を製造した。
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、沢過し、真空下
で蒸発させることにより固体のエチル６−クロル４−ヒ
ドロキシ−４Ｈ−２，３−ジヒドロベンゾピラン一４−
カルボキシイミデート１９３．０ｆｉ（７８％）を得た
。エーテルで粉砕することにより融点１２４−１２６℃
の物質を得た。参考例 ２−９ 参考例１に記載したと同様な方法により、６一クロル一
４Ｈ−２，３−ジヒドロベンゾピラン一４−オンの代り
に適当なケトンを用いて下記の化合物を製造した。
全ての化合物は５％炭酸水素ナトリウム及び食塩水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空下で蒸発
させることにより油状物質として単離した。化合物の特
徴付けはＮＭＲ及び／またはケイ酸上で薄層タロマトグ
ラフイ一により達成した。実施例 ２−７ 実施例１に記載したと同様な方法により６−クロル−４
−シアノ−４−トリメチルシリロキシ４Ｈ−２，３−ジ
ヒドロキシベンゾピランの代りに適当な反応体を用い、
下記の化合物を製造した。
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで真空下で蒸発
させることにより油状物質として単離した。化合物の特
徴付けはＮＭＲ及び／またはケイ酸上で薄層タロマトグ
ラフイ一により達成した。実施例 ２−７ 実施例１に記載したと同様な方法により６−クロル−４
−シアノ−４−トリメチルシリロキシ４Ｈ−２，３−ジ
ヒドロキシベンゾピランの代りに適当な反応体を用い、
下記の化合物を製造した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式で表わされる化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは酸素及び硫黄からなる群より選択され、ｎ
は１であり、 Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は各々水素、クロル、ブロム
及びフルオルからなる群より選択され、そしてＲ＿４は
炭素原子１〜４個のアルキルからなる群より選択される
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/935,199 US4200642A (en) | 1978-08-21 | 1978-08-21 | Spiro-oxazolidindiones |
| US935199 | 1978-08-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55129279A JPS55129279A (en) | 1980-10-06 |
| JPS5946517B2 true JPS5946517B2 (ja) | 1984-11-13 |
Family
ID=25466700
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54105459A Expired JPS6011914B2 (ja) | 1978-08-21 | 1979-08-18 | 新規スピロオキサゾリジンジオン類 |
| JP54148748A Expired JPS6011915B2 (ja) | 1978-08-21 | 1979-11-16 | スピロ〔４ｈ−２，３−ジヒドロベンゾピラン（４，５′）オキサゾリン〕−２′−オン類 |
| JP54148747A Expired JPS5946517B2 (ja) | 1978-08-21 | 1979-11-16 | ２，３−ジヒドロベンゾピラン−４−カルボキシイミデ−ト類 |
| JP54148749A Expired JPS5943954B2 (ja) | 1978-08-21 | 1979-11-16 | ２，３−ジヒドロベンゾピラン−４−カルボキサミド類 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54105459A Expired JPS6011914B2 (ja) | 1978-08-21 | 1979-08-18 | 新規スピロオキサゾリジンジオン類 |
| JP54148748A Expired JPS6011915B2 (ja) | 1978-08-21 | 1979-11-16 | スピロ〔４ｈ−２，３−ジヒドロベンゾピラン（４，５′）オキサゾリン〕−２′−オン類 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54148749A Expired JPS5943954B2 (ja) | 1978-08-21 | 1979-11-16 | ２，３−ジヒドロベンゾピラン−４−カルボキサミド類 |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4200642A (ja) |
| JP (4) | JPS6011914B2 (ja) |
| AR (1) | AR225614A1 (ja) |
| AT (1) | AT366689B (ja) |
| AU (1) | AU535170B2 (ja) |
| BE (1) | BE878311A (ja) |
| CA (1) | CA1121361A (ja) |
| CH (1) | CH639974A5 (ja) |
| CS (1) | CS208129B2 (ja) |
| DD (1) | DD146602A5 (ja) |
| DE (2) | DE2953954C2 (ja) |
| DK (1) | DK258479A (ja) |
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