JP2608458B2 - ４−アセトキシアゼチジノン誘導体の製造法 - Google Patents
４−アセトキシアゼチジノン誘導体の製造法Info
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- JP2608458B2 JP2608458B2 JP63120732A JP12073288A JP2608458B2 JP 2608458 B2 JP2608458 B2 JP 2608458B2 JP 63120732 A JP63120732 A JP 63120732A JP 12073288 A JP12073288 A JP 12073288A JP 2608458 B2 JP2608458 B2 JP 2608458B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、一般式（II） （式中、R1は水酸基の保護基を表わす。） で表わされる４−アセトキシアゼチジノン誘導体を製造
する新規な方法に関する。
する新規な方法に関する。
一般式（II）で表わされる４−アセトキシアゼチジノ
ン誘導体は、強力な抗菌性を有するペネム類及びカルバ
ペネム類の合成中間体として重要な化合物であり、これ
らに関しては、P.J.Reider等の報告〔Tetrahedron Lett
ers 23 2293（1982年）〕、ヨシダ等の報告〔Chem.Phar
m.Bull.292899（1981年）〕、特開昭60−19764および特
開昭61−207387などに記載がある。
ン誘導体は、強力な抗菌性を有するペネム類及びカルバ
ペネム類の合成中間体として重要な化合物であり、これ
らに関しては、P.J.Reider等の報告〔Tetrahedron Lett
ers 23 2293（1982年）〕、ヨシダ等の報告〔Chem.Phar
m.Bull.292899（1981年）〕、特開昭60−19764および特
開昭61−207387などに記載がある。
従来、４−アセトキシアゼチジノン誘導体（II）の合
成法として、アスパラギン酸から合成する方法〔P.J.Re
ider等Tetrahedron Letters 23 2293（1982年）〕、６
−アミノペニシラン酸から合成する方法〔ヨシダ等〔Ch
em.Pharm.Bull.292899（1981年）〕、スレオニンから合
成する方法〔シオザキ等、Tetrahedron 39 2399（1983
年）〕、β−ヒドロキシ酪酸エステルから合成する方法
〔特開昭62−195359〕等が知られている。しかしなが
ら、これらの方法に於いては、β−ラクタム環の４位に
アセトキシ基を導入するために、酢酸水銀、硫酸水銀等
の水銀化合物や四酢酸鉛等の工業的には好ましくない試
薬を使用していたり、収率が低く操作が繁雑である等の
難点を有していた。
成法として、アスパラギン酸から合成する方法〔P.J.Re
ider等Tetrahedron Letters 23 2293（1982年）〕、６
−アミノペニシラン酸から合成する方法〔ヨシダ等〔Ch
em.Pharm.Bull.292899（1981年）〕、スレオニンから合
成する方法〔シオザキ等、Tetrahedron 39 2399（1983
年）〕、β−ヒドロキシ酪酸エステルから合成する方法
〔特開昭62−195359〕等が知られている。しかしなが
ら、これらの方法に於いては、β−ラクタム環の４位に
アセトキシ基を導入するために、酢酸水銀、硫酸水銀等
の水銀化合物や四酢酸鉛等の工業的には好ましくない試
薬を使用していたり、収率が低く操作が繁雑である等の
難点を有していた。
本発明者等は、S.Hanessian等〔J.Am.Chem.Soc.107 1
438（1985年）〕の方法に従い、スレオニンから容易に
合成できる４−ベンゾイルオキシアゼチジノン誘導体の
４位ベンゾイルオキシ基を容易かつ好収率でアセトキシ
基に変換できる方法を見出して、本発明に至った。
438（1985年）〕の方法に従い、スレオニンから容易に
合成できる４−ベンゾイルオキシアゼチジノン誘導体の
４位ベンゾイルオキシ基を容易かつ好収率でアセトキシ
基に変換できる方法を見出して、本発明に至った。
本発明は、一般式（Ｉ） （式中、R1は水酸基の保護基、R2はハロゲン原子、低級
アルキル基、又は低級アルコキシ基、ｎは０、１、２又
は３を表わす。） で表わされるアゼチジノン誘導体と酢酸のアルカリ金属
塩とを反応させる事を特徴とする、 一般式（II） （式中、R1は水酸基の保護基を表わす。） で表わされる４−アセトキシアゼチジノン誘導体の製造
法である。
アルキル基、又は低級アルコキシ基、ｎは０、１、２又
は３を表わす。） で表わされるアゼチジノン誘導体と酢酸のアルカリ金属
塩とを反応させる事を特徴とする、 一般式（II） （式中、R1は水酸基の保護基を表わす。） で表わされる４−アセトキシアゼチジノン誘導体の製造
法である。
一般式（Ｉ）で示されるアゼチジノン誘導体は例え
ば、S.Hanessian等〔J.Am.Chem.Soc.107 1438（1985
年）〕の方法に従い、反応式Ｉの方法によって簡便に取
得できる。
ば、S.Hanessian等〔J.Am.Chem.Soc.107 1438（1985
年）〕の方法に従い、反応式Ｉの方法によって簡便に取
得できる。
反応式Ｉ アゼチジノン誘導体（Ｉ）の３位ヒドロキシエチル基
のＯ−保護基としては、トリアルキルシリル基、たとえ
ばｔ−ブチルジメチルシリル基、クミルジメチルシリル
基、トリイソプロピルシリル基、イソプロピルジメチル
シリル基、イソブチルジメチルシリル基、ジメチル−1,
1,2−トリメチルプロピルシリル基や、その他ベンジル
基、トリクロロエトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ｐ−ニトロベ
ンジルオキシカルボニル基等があげられるが、好ましく
は、反応中に安定であり、さらに酸処理により選択的に
脱保護されうるｔ−ブチルジメチルシリル基が好まし
い。
のＯ−保護基としては、トリアルキルシリル基、たとえ
ばｔ−ブチルジメチルシリル基、クミルジメチルシリル
基、トリイソプロピルシリル基、イソプロピルジメチル
シリル基、イソブチルジメチルシリル基、ジメチル−1,
1,2−トリメチルプロピルシリル基や、その他ベンジル
基、トリクロロエトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ｐ−ニトロベ
ンジルオキシカルボニル基等があげられるが、好ましく
は、反応中に安定であり、さらに酸処理により選択的に
脱保護されうるｔ−ブチルジメチルシリル基が好まし
い。
又、アゼチジノン誘導体（Ｉ）のR2で表わされるベン
ゾイル基の置換基としてはハロゲン原子（クロル、ブロ
ム）、低級アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル
基等）、低級アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基等）があげられるが、合成上安価なｎが
０、即ち無置換又はｐ−クロルが好ましい。
ゾイル基の置換基としてはハロゲン原子（クロル、ブロ
ム）、低級アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル
基等）、低級アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基等）があげられるが、合成上安価なｎが
０、即ち無置換又はｐ−クロルが好ましい。
上記のようにして調整した一般式（Ｉ）で示されるア
ゼチジノン誘導体と、酢酸のアルカリ金属塩とを反応さ
せる事により、一般式（II）で示される４−アセトキシ
アゼチジノン誘導体に好収率で変換できる。
ゼチジノン誘導体と、酢酸のアルカリ金属塩とを反応さ
せる事により、一般式（II）で示される４−アセトキシ
アゼチジノン誘導体に好収率で変換できる。
反応は、通常、非プロトン性有機溶媒中、相間移動触媒
の存在下で行なわれる。
の存在下で行なわれる。
反応溶媒としては、ハロゲン化炭化水素類、ケトン
類、エステル類等の非プロトン性有機溶媒の使用が好ま
しく、例えば塩化メチレン、クロロホルム、アセトン、
メチルイソブチルケトン、酢酸エチル等があげられる
が、反応後の後処理を容易なものとするため塩化メチレ
ン、クロロホルム、メチルイソブチルケトン、酢酸エチ
ル等の水難溶性の溶媒を使用する事がより好ましい。
類、エステル類等の非プロトン性有機溶媒の使用が好ま
しく、例えば塩化メチレン、クロロホルム、アセトン、
メチルイソブチルケトン、酢酸エチル等があげられる
が、反応後の後処理を容易なものとするため塩化メチレ
ン、クロロホルム、メチルイソブチルケトン、酢酸エチ
ル等の水難溶性の溶媒を使用する事がより好ましい。
上記の溶媒を使用する際には、相間移動触媒を存在さ
せる事で反応が円滑に進行するが、例えばメタノール、
エタノール等のアルコール類やDMF、DMSO等の極性溶媒
を使用する場合には、相間移動触媒が存在しなくても反
応は進行する。しかしながら、こうした溶媒を使用した
場合、副反応により収率が低下したり、反応後の後処理
が繁雑になる等、工業的には好ましくない場合がある。
せる事で反応が円滑に進行するが、例えばメタノール、
エタノール等のアルコール類やDMF、DMSO等の極性溶媒
を使用する場合には、相間移動触媒が存在しなくても反
応は進行する。しかしながら、こうした溶媒を使用した
場合、副反応により収率が低下したり、反応後の後処理
が繁雑になる等、工業的には好ましくない場合がある。
相間移動触媒としては、四級アンモニウム塩がすぐれ
ており、例えばテトラエチルアンモニウムクロリド、テ
トラブチルアンモニウムクロリド、トリエチルベンジル
アンモニウムクロリド、トリブチルベンジルアンモニウ
ムクロリド、又は以上の四級アンモニウムブロミド等、
通常市販されている脂肪族系の四級アンモニウム塩が使
用でき、アゼチジノン誘導体（Ｉ）に対して、0.5〜５
モル％の使用で充分目的を達せられる。
ており、例えばテトラエチルアンモニウムクロリド、テ
トラブチルアンモニウムクロリド、トリエチルベンジル
アンモニウムクロリド、トリブチルベンジルアンモニウ
ムクロリド、又は以上の四級アンモニウムブロミド等、
通常市販されている脂肪族系の四級アンモニウム塩が使
用でき、アゼチジノン誘導体（Ｉ）に対して、0.5〜５
モル％の使用で充分目的を達せられる。
酢酸のアルカリ金属塩としては、例えば酢酸カリウム
や酢酸ナトリウムがあげられるが、酢酸カリウムの使用
が反応速度を上げるうえで好ましく、アゼチジノン誘導
体（Ｉ）に対し、重量比で１〜３倍量用いればよい。
や酢酸ナトリウムがあげられるが、酢酸カリウムの使用
が反応速度を上げるうえで好ましく、アゼチジノン誘導
体（Ｉ）に対し、重量比で１〜３倍量用いればよい。
反応温度は、０°〜60℃の範囲から選択できるが、室
温程度で充分目的を達せられる。
温程度で充分目的を達せられる。
反応操作としては、酢酸エチル等の有機溶媒に、アゼ
チジノン誘導体（Ｉ）を溶解し、次に酢酸のアルカリ金
属塩及び四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えて
反応を行なう。反応経過を薄層クロマトグラフィー等で
チェックしながら実施し、反応終了後水を加えて酢酸の
アルカリ金属塩を溶解させる。次に有機層を水で洗浄し
た後、硫酸マグネシウム等で乾燥し、溶媒を留去して得
られた粗結晶をヘキサン等の溶媒で再結晶する事によ
り、目的の４−アセトキシアゼチジノン誘導体（II）を
得る。
チジノン誘導体（Ｉ）を溶解し、次に酢酸のアルカリ金
属塩及び四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えて
反応を行なう。反応経過を薄層クロマトグラフィー等で
チェックしながら実施し、反応終了後水を加えて酢酸の
アルカリ金属塩を溶解させる。次に有機層を水で洗浄し
た後、硫酸マグネシウム等で乾燥し、溶媒を留去して得
られた粗結晶をヘキサン等の溶媒で再結晶する事によ
り、目的の４−アセトキシアゼチジノン誘導体（II）を
得る。
以下実施例で本発明を説明するが、これら実施例によ
って本発明が限定されるものではない。
って本発明が限定されるものではない。
実施例１ （3R,4R,1′Ｒ）−４−アセトキシ−３−（１′−ter
t−ブチルジメチルシリルオキシエチル）アゼチジン−
２−オンの合成： （3R,4R,1′Ｒ）−４−ベンゾイルオキシ−３−
（１′−tert−ブチルジメチルシリルオキシエチル）ア
ゼチジン−２−オン4.0gを酢酸エチル40mlに溶解し、酢
酸カリウム8.0g及びトリブチルベンジルアンモニウムク
ロリド0.08gを加えて、室温にて４時間攪拌した。つい
で水20mlを加えて析出している塩を溶解させた後分液
し、得られた有機層を水20mlで３回洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。濾別後、溶媒を減圧濃縮して無
色結晶3.36gを得た。得られた粗結晶をｎ−ヘキサン40m
lに温めて溶かし、−15℃に冷却する事により、目的物
2.81gを無色針状晶として得た。収率85.5％。
t−ブチルジメチルシリルオキシエチル）アゼチジン−
２−オンの合成： （3R,4R,1′Ｒ）−４−ベンゾイルオキシ−３−
（１′−tert−ブチルジメチルシリルオキシエチル）ア
ゼチジン−２−オン4.0gを酢酸エチル40mlに溶解し、酢
酸カリウム8.0g及びトリブチルベンジルアンモニウムク
ロリド0.08gを加えて、室温にて４時間攪拌した。つい
で水20mlを加えて析出している塩を溶解させた後分液
し、得られた有機層を水20mlで３回洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。濾別後、溶媒を減圧濃縮して無
色結晶3.36gを得た。得られた粗結晶をｎ−ヘキサン40m
lに温めて溶かし、−15℃に冷却する事により、目的物
2.81gを無色針状晶として得た。収率85.5％。
▲〔α〕25 D▼＝＋50°（Ｃ＝0.5、CHCl3） m.p 107〜108℃1 H−NMR（CDCl3）δppm;0.07（6H,S）,0.87（9H,S）,1.
26（3H,d,J＝6.4Hz）,2.11（3H,S）,3.18（1H,dd,J＝1.
3,3.5Hz）,4.23（1H,dq,J＝3.5,6.4Hz）,5.84（1H,b
s）,6.51（1H,bs） 実施例２ （3R,4R,1′Ｒ）−４−アセトキシ−３−（１′−ter
t−ブチルジメチルシリルオキシエチル）アゼチジン−
２−オンの合成： （3R,4R,1′Ｒ）−４−ベンゾイルオキシ−３−
（１′−tert−ブチルジメチルシリルオキシエチル）ア
ゼチジン−２−オン4.0gを酢酸エチル40mlに溶解し、酢
酸カリウム10.0g及びトリブチルベンジルアンモニウム
クロリドの50％水溶液0.16gを加えて、室温にて５時間
反応させた。反応後の後処理を実施例１と同様に行な
い、目的物2.89gを無色針状晶として得た。
26（3H,d,J＝6.4Hz）,2.11（3H,S）,3.18（1H,dd,J＝1.
3,3.5Hz）,4.23（1H,dq,J＝3.5,6.4Hz）,5.84（1H,b
s）,6.51（1H,bs） 実施例２ （3R,4R,1′Ｒ）−４−アセトキシ−３−（１′−ter
t−ブチルジメチルシリルオキシエチル）アゼチジン−
２−オンの合成： （3R,4R,1′Ｒ）−４−ベンゾイルオキシ−３−
（１′−tert−ブチルジメチルシリルオキシエチル）ア
ゼチジン−２−オン4.0gを酢酸エチル40mlに溶解し、酢
酸カリウム10.0g及びトリブチルベンジルアンモニウム
クロリドの50％水溶液0.16gを加えて、室温にて５時間
反応させた。反応後の後処理を実施例１と同様に行な
い、目的物2.89gを無色針状晶として得た。
収率87.9％ 実施例３ （3R,4R,1′Ｒ）−４−アセトキシ−３−（１′−tert
−ブチルジメチルシリルオキシエチル）アゼチジン−２
−オンの合成： （3R,4R,1′Ｒ）−３−（１′−tert−ブチルジメチル
シリルオキシエチル）−４−（ｐ−クロロベンゾイルオ
キシ）アゼチジン−２−オン4.4gを酢酸エチル40mlに溶
解し、酢酸カリウム8.0g及びテトラエチルアンモニウム
クロリド0.05gを加えて、室温にて４時間反応させた。
反応後の後処理を実施例１と同様に行ない、目的物2.91
gを無色針状晶として得た。
−ブチルジメチルシリルオキシエチル）アゼチジン−２
−オンの合成： （3R,4R,1′Ｒ）−３−（１′−tert−ブチルジメチル
シリルオキシエチル）−４−（ｐ−クロロベンゾイルオ
キシ）アゼチジン−２−オン4.4gを酢酸エチル40mlに溶
解し、酢酸カリウム8.0g及びテトラエチルアンモニウム
クロリド0.05gを加えて、室温にて４時間反応させた。
反応後の後処理を実施例１と同様に行ない、目的物2.91
gを無色針状晶として得た。
収率88.5％。
種々の反応試剤を用いた場合の（3R,4R,1′Ｒ）−４
−ベンゾイルオキシ−３−（１′−tert−ブチルジメチ
ルシリルオキシエチル）アゼチジン−２−オンから（3
R,4R,1′Ｒ）−４−アセトキシ−３−（１′−tert−ブ
チルジメチルシリルオキシエチル）アゼチジン−２−オ
ンの収率を表１に示す。反応方法および反応液の処理は
実施例１と同様に行なった。
−ベンゾイルオキシ−３−（１′−tert−ブチルジメチ
ルシリルオキシエチル）アゼチジン−２−オンから（3
R,4R,1′Ｒ）−４−アセトキシ−３−（１′−tert−ブ
チルジメチルシリルオキシエチル）アゼチジン−２−オ
ンの収率を表１に示す。反応方法および反応液の処理は
実施例１と同様に行なった。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−112559（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−54358（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−45251（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−87661（ＪＰ，Ａ) 「大有機化学第４巻 脂肪族化合物▲ ＩＩＩ▼」、株式会社朝倉書店、昭和42 年９月20日５版発行、第249−50頁 「化学大辞典１縮刷版」、共立出版株 式会社、1987年２月15日縮刷版第30版発 行、「エステル交換」の項
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1は水酸基の保護基、R2はハロゲン原子、低級
アルキル基、又は低級アルコキシ基、ｎは０、１、２又
は３を表わす。） で表わされるアゼチジノン誘導体と酢酸のアルカリ金属
塩とを反応させることを特徴とする一般式（II） （式中、R1は水酸基の保護基を表わす。） で表わされる４−アセトキシアゼチジノン誘導体の製造
法。 - 【請求項２】非プロトン性有機溶媒中、相間移動触媒の
存在下に反応させる特許請求の範囲第１項記載の製造
法。 - 【請求項３】R1がｔ−ブチルジメチルシリル基であり、
ｎが０である特許請求の範囲第１項又は第２項記載の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63120732A JP2608458B2 (ja) | 1988-05-19 | 1988-05-19 | ４−アセトキシアゼチジノン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63120732A JP2608458B2 (ja) | 1988-05-19 | 1988-05-19 | ４−アセトキシアゼチジノン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01294661A JPH01294661A (ja) | 1989-11-28 |
| JP2608458B2 true JP2608458B2 (ja) | 1997-05-07 |
Family
ID=14793617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63120732A Expired - Lifetime JP2608458B2 (ja) | 1988-05-19 | 1988-05-19 | ４−アセトキシアゼチジノン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2608458B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008007836A1 (en) * | 2006-07-13 | 2008-01-17 | Choongwae Pharma Corporation | Method for preparing 4-acetoxyazetidinone and derivatives thereof |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010107078A (ko) * | 2000-05-25 | 2001-12-07 | 윤재승 | 4-알콕시-2-아제티디논 유도체 및 그의 광학 이성질체의제조방법 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8321004D0 (en) * | 1983-08-04 | 1983-09-07 | Erba Farmitalia | Azetidinones |
| DD250532A5 (de) * | 1984-10-01 | 1987-10-14 | Ciba-Geigy Ag,Ch | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven acyloxyazetidinonen |
| IT1197873B (it) * | 1986-10-15 | 1988-12-21 | Erba Farmitalia | Procedimento per la preparazione di azetidinoni |
| JPS6345251A (ja) * | 1987-03-05 | 1988-02-26 | Sankyo Co Ltd | ４−アシルオキシアゼチジノン誘導体の製法 |
-
1988
- 1988-05-19 JP JP63120732A patent/JP2608458B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 「化学大辞典１縮刷版」、共立出版株式会社、１９８７年２月１５日縮刷版第３０版発行、「エステル交換」の項 |
| 「大有機化学第４巻 脂肪族化合物▲ＩＩＩ▼」、株式会社朝倉書店、昭和４２年９月２０日５版発行、第２４９−５０頁 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008007836A1 (en) * | 2006-07-13 | 2008-01-17 | Choongwae Pharma Corporation | Method for preparing 4-acetoxyazetidinone and derivatives thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01294661A (ja) | 1989-11-28 |
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