JP2781216B2 - ４‐アシルオキシアゼチジノン‐２‐オンの製造法 - Google Patents
４‐アシルオキシアゼチジノン‐２‐オンの製造法Info
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- JP2781216B2 JP2781216B2 JP1218065A JP21806589A JP2781216B2 JP 2781216 B2 JP2781216 B2 JP 2781216B2 JP 1218065 A JP1218065 A JP 1218065A JP 21806589 A JP21806589 A JP 21806589A JP 2781216 B2 JP2781216 B2 JP 2781216B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 発明の目的 産業上の利用分野 本発明はカルバペネム類合成の重要中間体である ４
−アシルオキシアゼチジノン２−オンの製造法に関する
発明である。
−アシルオキシアゼチジノン２−オンの製造法に関する
発明である。
当該発明が解決しようとする問題点 ４−カルボキシアゼチジノン−２−オンより ４−ア
シルオキシ体への変換は種々試みられている。一つはカ
ルボキシル基よりケトンに変換し、Baeyer−Villiger酸
化する方法。またはカルボキシル基を四酢酸鉛でアセト
キシ基に変換する方法であるが、前者は工程が長くな
り、後者は反応の収率が悪く、いずれも工業的に製法と
して欠点がある。今回、化合物（１）のカルボキシル基
などに過酸を縮合させ同時に脱炭酸をする方法により、
目的物（３）を工程が短くかつ収率良く得る方法を見出
し本発明を完成した。
シルオキシ体への変換は種々試みられている。一つはカ
ルボキシル基よりケトンに変換し、Baeyer−Villiger酸
化する方法。またはカルボキシル基を四酢酸鉛でアセト
キシ基に変換する方法であるが、前者は工程が長くな
り、後者は反応の収率が悪く、いずれも工業的に製法と
して欠点がある。今回、化合物（１）のカルボキシル基
などに過酸を縮合させ同時に脱炭酸をする方法により、
目的物（３）を工程が短くかつ収率良く得る方法を見出
し本発明を完成した。
発明の構成 本発明は、 式 を有する化合物を式 を有する化合物で処理することを特徴とする式 を有する４−アシルオキシアゼチジノン−２−オンの製
造法である。
造法である。
上記式中、R1は水素原子またはアミド窒素の保護基を
示し、R2は水素原子，保護されていてもよいヒドロキシ
メチル基，保護されていてもよい１−ヒドロキシエチル
基または保護されていてもよい１−ヒドロキシ−１−メ
チルエチル基を示し、R3はハロゲン原子，水酸基，アシ
ルオキシ基，アルコキシカルボニルオキシ基またはアリ
ールオキシカルボニルオキシ基を示し、R4はメチル基，
トリフルオロメチル基または置換基を有してもよいフエ
ニル基を示す。
示し、R2は水素原子，保護されていてもよいヒドロキシ
メチル基，保護されていてもよい１−ヒドロキシエチル
基または保護されていてもよい１−ヒドロキシ−１−メ
チルエチル基を示し、R3はハロゲン原子，水酸基，アシ
ルオキシ基，アルコキシカルボニルオキシ基またはアリ
ールオキシカルボニルオキシ基を示し、R4はメチル基，
トリフルオロメチル基または置換基を有してもよいフエ
ニル基を示す。
R1のアミド窒素の保護基としては、たとえば３置換シ
ルリ基，アルコキシカルボニル基，置換基を有してもよ
いアラルキルオキシカルボニル基，置換基を有してもよ
いアラルキル基， −COCOOR2基，−CH2COOR5基または−Ｃ（COOR5）＝Ｃ
（CH3）２基があげられる。
ルリ基，アルコキシカルボニル基，置換基を有してもよ
いアラルキルオキシカルボニル基，置換基を有してもよ
いアラルキル基， −COCOOR2基，−CH2COOR5基または−Ｃ（COOR5）＝Ｃ
（CH3）２基があげられる。
３置換シリル基としては、たとえばトリメチルシリ
ル，トリエチルシリル,t−ブチルジメチルシリル，ジメ
チルフエニルシリルまたはｔ−ブチルジフエニルシリル
があげられる。
ル，トリエチルシリル,t−ブチルジメチルシリル，ジメ
チルフエニルシリルまたはｔ−ブチルジフエニルシリル
があげられる。
アルコキシカルボニル基のアルキル基としては、たと
えばメチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル
またはｔ−ブチルがあげられる。
えばメチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル
またはｔ−ブチルがあげられる。
置換基を有してもよいアラルキルオキシカルボニル基
および置換基を有してもよいアラルキル基のアラルキル
基としては、たとえばベンジル,p−ニトロベンジル,p−
メトロキシベンジルまたは2,4−ジメトキシベンジルが
あげられる。
および置換基を有してもよいアラルキル基のアラルキル
基としては、たとえばベンジル,p−ニトロベンジル,p−
メトロキシベンジルまたは2,4−ジメトキシベンジルが
あげられる。
−COCOOR5基，−CH2COOR5および−Ｃ（COOR5）＝Ｃ
（CH3）２基のR5としては、たとえばメチル，エチル,t
−ブチル，ベンジル,p−ニトロベンジル，アリルまたは
２−トリメチルシリルエチルがあげられる。
（CH3）２基のR5としては、たとえばメチル，エチル,t
−ブチル，ベンジル,p−ニトロベンジル，アリルまたは
２−トリメチルシリルエチルがあげられる。
R2の保護されていてもよいヒドロキシメチル基，保護
されていてもよい１−ヒドロキシエチル基および保護さ
れていてもよい１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基の
保護基としては、たとえば３置換シリル基，アルコキシ
カルボニル基，置換基を有してもよいアラルキルオキシ
カルボニル基，置換基を有してもよいアラルキル基，ア
シル基，アリル基,2−トリメチルシリルエトキシメチル
基または２−トリメチルシリルエチル基があげられる。
されていてもよい１−ヒドロキシエチル基および保護さ
れていてもよい１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基の
保護基としては、たとえば３置換シリル基，アルコキシ
カルボニル基，置換基を有してもよいアラルキルオキシ
カルボニル基，置換基を有してもよいアラルキル基，ア
シル基，アリル基,2−トリメチルシリルエトキシメチル
基または２−トリメチルシリルエチル基があげられる。
３置換シリル基としては、たとえばトリメチルシリ
ル，トリエチルシリル,t−ブチルジメチルシリル，ジメ
チルフエニルシリルまたはｔ−ブチルジフエニルシリル
があげられる。
ル，トリエチルシリル,t−ブチルジメチルシリル，ジメ
チルフエニルシリルまたはｔ−ブチルジフエニルシリル
があげられる。
アルコキシカルボニル基のアルキル基としては、たと
えばメチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル
またはｔ−ブチルがあげらる。
えばメチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル
またはｔ−ブチルがあげらる。
置換基を有してもよいアラルキルオキシカルボニル基
および置換基を有してもよいアラルキル基のアラルキル
基としては、たとえばベンジル,p−ニトロベンジル,p−
メトキシベンジルまたは2,4−ジメトキシベッジルがあ
げられる。
および置換基を有してもよいアラルキル基のアラルキル
基としては、たとえばベンジル,p−ニトロベンジル,p−
メトキシベンジルまたは2,4−ジメトキシベッジルがあ
げられる。
アシル基としては、たとえばアセチル，プロピオニル
またはベンゾイルがあげられる。
またはベンゾイルがあげられる。
R3のハロゲン原子としては、たとえば塩素または臭素
原子があげられる。
原子があげられる。
R3のアシルオキシ基としては、たとえばアセトキシ，
プロピオニルオキシまたは、ベンゾイルオキシがあげら
れる。
プロピオニルオキシまたは、ベンゾイルオキシがあげら
れる。
R3のアルコキシカルボニルオキシ基のアルキル基とし
ては、たとえばメチルまたはエチルがあげられる。
ては、たとえばメチルまたはエチルがあげられる。
R3のアリールオキシカルボニルオキシ基のアリール基
としては、たとえばフエニルがあげられる。
としては、たとえばフエニルがあげられる。
R4置換基を有してもよいフエニル基の置換基として
は、たとえば塩素原子またはカルボキシがあげられる。
は、たとえば塩素原子またはカルボキシがあげられる。
本発明の製造法は、出発化合物により、次の反応式で
示される２つの方法で行なわれる。
示される２つの方法で行なわれる。
（１）法は、化合物（１）を溶媒に溶かし、縮合剤の
存在下、過酸（２）と−50℃〜100℃で１分〜５時間反
応させ、反応液を常法に従って処理すると化合物（３）
が得られる。
存在下、過酸（２）と−50℃〜100℃で１分〜５時間反
応させ、反応液を常法に従って処理すると化合物（３）
が得られる。
本反応に使用する溶媒は、たとえばジメトキシエタ
ン，テトラヒドロフラン，エーテル，ジオキサン，ベン
ゼン，トルエン，ヘキサン，ヘプタン、シクロヘキサ
ン、CH2Cl2,CHCl3,CCl4またはジメチルホルムアミドが
あげられる。
ン，テトラヒドロフラン，エーテル，ジオキサン，ベン
ゼン，トルエン，ヘキサン，ヘプタン、シクロヘキサ
ン、CH2Cl2,CHCl3,CCl4またはジメチルホルムアミドが
あげられる。
本反応に使用する縮合剤は、たとえばカルボジイミド
化合物があげられ、カルボジイミド化合物としては、た
とえばジシクロヘキシルカルボジイミド（DDC）または
ジフエニルカルボジイミドがあげられる。
化合物があげられ、カルボジイミド化合物としては、た
とえばジシクロヘキシルカルボジイミド（DDC）または
ジフエニルカルボジイミドがあげられる。
（２）法は、化合物（１）を溶媒に溶かし、塩基の存
在下、過酸（２）と−50℃〜100℃で１分〜５時間反応
させ、反応液を常法に従って処理すると化合物（３）が
得られる。
在下、過酸（２）と−50℃〜100℃で１分〜５時間反応
させ、反応液を常法に従って処理すると化合物（３）が
得られる。
本反応に使用する溶剤は、（１）法で使用する溶媒が
あげるれる。
あげるれる。
本反応に使用する塩基は、たとえばトリエチルアミ
ン，エチルジイソプロピルアミン，ピリジン,4−ジメチ
ルアミノピリジン，アニリン，ジメチルアニリン，ジエ
チルアニリン,1,4−ジアザビシクロ［2.2.2］オクタン,
1,5−ジアザビシクロ［4.3.0］ノネン−5,1,5−ジアザ
ビシクロ［5.4.0］ウンデセン−５があげられる。
ン，エチルジイソプロピルアミン，ピリジン,4−ジメチ
ルアミノピリジン，アニリン，ジメチルアニリン，ジエ
チルアニリン,1,4−ジアザビシクロ［2.2.2］オクタン,
1,5−ジアザビシクロ［4.3.0］ノネン−5,1,5−ジアザ
ビシクロ［5.4.0］ウンデセン−５があげられる。
発明の効果 本製造法は、４−アシルオキシアゼチジン−２−オン
誘導体（３）の優れた工業的な製法である。また４−ア
シルオキシアゼチジン−２−オン誘導体（３）は、特開
昭59−46265および59−51286号公報記載の方法によりカ
ルバペネム誘導体へ導くことができる。
誘導体（３）の優れた工業的な製法である。また４−ア
シルオキシアゼチジン−２−オン誘導体（３）は、特開
昭59−46265および59−51286号公報記載の方法によりカ
ルバペネム誘導体へ導くことができる。
なお化合物（１）のR3がアシルオキシ，アルコキシカ
ルボニルオキシまたはアリールオキシカルボニルオキシ
である化合物（１）は、R3が水酸基である化合物（１）
に塩基の存在下アシルハライド，アルキルクロロホルメ
ートまたはアリールクロロホルメート常法に従って反応
させると得られる。またR3がハロゲン原子である化合物
は（１）は、R3が水酸基である化合物（１）をチオニル
ハライド，五塩化燐，三塩化燐またはオキザリルクロラ
イドと常法に従って反応させると得られる。
ルボニルオキシまたはアリールオキシカルボニルオキシ
である化合物（１）は、R3が水酸基である化合物（１）
に塩基の存在下アシルハライド，アルキルクロロホルメ
ートまたはアリールクロロホルメート常法に従って反応
させると得られる。またR3がハロゲン原子である化合物
は（１）は、R3が水酸基である化合物（１）をチオニル
ハライド，五塩化燐，三塩化燐またはオキザリルクロラ
イドと常法に従って反応させると得られる。
以下に実施例をあげ実施例を具体的に示す。
実施例１ （3R,4R）−１−（４−メトキシベンジル）
−４−（３−クロロベンゾイルオキシ）−３−［（1R）
−１−（ｔ−ブヂルジメチルシリルオキシ）エチル］ア
ゼチジン−２−オン アゼチジノン−４−カルボン酸50mgを2ml CH2Cl2に溶
解し氷冷する。ここにｍ−クロロ過安息香酸62mgとDCC6
88mgを加え５分間撹拌する。反応液のDCC・H2Oの結晶を
瀘去し、濃縮し、シリカゲルカラムでクロマトグラフィ
ーを行ない精製する。シクロヘキサン−酢酸エチル（3:
1）で溶出すると目的物が44mg（69％）得られる。
−４−（３−クロロベンゾイルオキシ）−３−［（1R）
−１−（ｔ−ブヂルジメチルシリルオキシ）エチル］ア
ゼチジン−２−オン アゼチジノン−４−カルボン酸50mgを2ml CH2Cl2に溶
解し氷冷する。ここにｍ−クロロ過安息香酸62mgとDCC6
88mgを加え５分間撹拌する。反応液のDCC・H2Oの結晶を
瀘去し、濃縮し、シリカゲルカラムでクロマトグラフィ
ーを行ない精製する。シクロヘキサン−酢酸エチル（3:
1）で溶出すると目的物が44mg（69％）得られる。
IR（film） 1770,1725cm-1NMR （CDCl3,270MHz,）
0.04（3H,s）,0.08（3H,s）,0.85（9H,S）,1.29（3h,
d,J＝6.6Hz）,3.25（1H,J＝5.0Hz,C3−Ｈ）,3.70（3H,
s）,4.26,4.47（2H,AB−q,J＝14.9Hz）,4.25（1H,m）,
6.33（1H,s）,6.74（2H,d,J＝8.8Hz）7.1〜7.8（6H,m） 実施例２ （3R,4R）−４−（３−クロロベンゾイルオ
キシ）−３−［（1R）−１−（ｔ−ブチルジメチルシリ
ルオキシ）エチル］アゼチジン−２−オン 原料カルボン酸を実施例１と同様に処理することにより
61％の収率で目的物を得る。
0.04（3H,s）,0.08（3H,s）,0.85（9H,S）,1.29（3h,
d,J＝6.6Hz）,3.25（1H,J＝5.0Hz,C3−Ｈ）,3.70（3H,
s）,4.26,4.47（2H,AB−q,J＝14.9Hz）,4.25（1H,m）,
6.33（1H,s）,6.74（2H,d,J＝8.8Hz）7.1〜7.8（6H,m） 実施例２ （3R,4R）−４−（３−クロロベンゾイルオ
キシ）−３−［（1R）−１−（ｔ−ブチルジメチルシリ
ルオキシ）エチル］アゼチジン−２−オン 原料カルボン酸を実施例１と同様に処理することにより
61％の収率で目的物を得る。
mp 135℃ NMR（CDCl3 270MHZ）δ:0.09（3H,s）,0.10（3H,s）,
0.88（9H,s）,1.32（3H,d,J＝6.2Hz）,3.37（1H,dd,J＝
1.1,3.4Hz）4.29（1H,dq,J＝3.4,6.2Hz）,6.10（1H,d,J
＝1.1HZ）,6.54（1H,bs,NH）,7.3〜8.1（4H,m） 実施例３ （3R,4R）−１−（2,4−ジメトキシベンジ
ル）−４−（３−クロロベンゾイルオキシ）−３−
［（1R）−１−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エ
チル］アゼチジン−２−オン 原料カルボン酸84.7mg（0.2mmol）をCH2Cl22mlに溶解き
氷冷下メチルクロロホルメート21mg（0.22mmol）とトリ
エチルアミン50mg（0.5mmol）を加える。更にｍ−クロ
ロ過安息香酸36mgを加え30分氷冷下、30分室温下、合計
１時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、重曹
水、食塩水流し、硫酸マグネシウムで乾燥し瀘過、濃縮
し、薄層クロマトグラフィーにて分離精製すると目的化
合物12mgが得られた。
0.88（9H,s）,1.32（3H,d,J＝6.2Hz）,3.37（1H,dd,J＝
1.1,3.4Hz）4.29（1H,dq,J＝3.4,6.2Hz）,6.10（1H,d,J
＝1.1HZ）,6.54（1H,bs,NH）,7.3〜8.1（4H,m） 実施例３ （3R,4R）−１−（2,4−ジメトキシベンジ
ル）−４−（３−クロロベンゾイルオキシ）−３−
［（1R）−１−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エ
チル］アゼチジン−２−オン 原料カルボン酸84.7mg（0.2mmol）をCH2Cl22mlに溶解き
氷冷下メチルクロロホルメート21mg（0.22mmol）とトリ
エチルアミン50mg（0.5mmol）を加える。更にｍ−クロ
ロ過安息香酸36mgを加え30分氷冷下、30分室温下、合計
１時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、重曹
水、食塩水流し、硫酸マグネシウムで乾燥し瀘過、濃縮
し、薄層クロマトグラフィーにて分離精製すると目的化
合物12mgが得られた。
NMR（CDCl3 270MHz）δ： 0.04（3H,s）,0.08（3H,s）,0,84（9H,s）,1.29（3H,d,
J＝6.2Hz）,3.15（1H,d,J＝2.6Hz,C3−Ｈ）,3.65（3H,
s）,3.70（3H,s）,4.24（1H,dq,J＝2.6,6.2Hz,C3−C
H）,4.29,4.45（2H,AB−q,J＝14.9HzZ）,6.27（1H,d,J
＝2.2Hz）,6.34（1H,dd,J＝2.2,8.4Hz）,6.40（1H,s,C4
−Ｈ）,7.17（1H,d,J＝8.4HZ）,7.34（1H,t,J＝8.0H
z）,7.53（1H,m）,7.7〜7.8（2H,m）
J＝6.2Hz）,3.15（1H,d,J＝2.6Hz,C3−Ｈ）,3.65（3H,
s）,3.70（3H,s）,4.24（1H,dq,J＝2.6,6.2Hz,C3−C
H）,4.29,4.45（2H,AB−q,J＝14.9HzZ）,6.27（1H,d,J
＝2.2Hz）,6.34（1H,dd,J＝2.2,8.4Hz）,6.40（1H,s,C4
−Ｈ）,7.17（1H,d,J＝8.4HZ）,7.34（1H,t,J＝8.0H
z）,7.53（1H,m）,7.7〜7.8（2H,m）
Claims (1)
- 【請求項１】式 を有する化合物を式 を有する化合物で処理することを特徴とする式 を有する４−アシルオキシアゼチジノン−２−オンの製
造法。 上記式中、R1は水素原子またはアミド窒素の保護基を示
し、R2は水素原子，保護されていてもよいヒドロキシメ
チル基，保護されていてもよい１−ヒドロキシエチル基
または保護されていてもよい１−ヒドロキシ−１−メチ
ルエチル基を示し、R3はハロゲン原子，水酸基，アシル
オキシ基，アルコキシカルボニルオキシ基またはアリ−
ルオキシカルボニルオキシ基を示し、R4はメチル基，ト
リフルオロメチル基または置換基を有してもよいフェニ
ル基を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1218065A JP2781216B2 (ja) | 1988-08-26 | 1989-08-24 | ４‐アシルオキシアゼチジノン‐２‐オンの製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-211999 | 1988-08-26 | ||
| JP21199988 | 1988-08-26 | ||
| JP1218065A JP2781216B2 (ja) | 1988-08-26 | 1989-08-24 | ４‐アシルオキシアゼチジノン‐２‐オンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02138250A JPH02138250A (ja) | 1990-05-28 |
| JP2781216B2 true JP2781216B2 (ja) | 1998-07-30 |
Family
ID=26518955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1218065A Expired - Fee Related JP2781216B2 (ja) | 1988-08-26 | 1989-08-24 | ４‐アシルオキシアゼチジノン‐２‐オンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2781216B2 (ja) |
-
1989
- 1989-08-24 JP JP1218065A patent/JP2781216B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02138250A (ja) | 1990-05-28 |
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