JP2652047B2 - ４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン−２−オン誘導体の製造方法 - Google Patents
４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン−２−オン誘導体の製造方法Info
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- JP2652047B2 JP2652047B2 JP63218872A JP21887288A JP2652047B2 JP 2652047 B2 JP2652047 B2 JP 2652047B2 JP 63218872 A JP63218872 A JP 63218872A JP 21887288 A JP21887288 A JP 21887288A JP 2652047 B2 JP2652047 B2 JP 2652047B2
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は３−位に水酸基が保護されたヒドロキシエチ
ル基を有し、４−位にベンゾイルオキシ基を有する４−
ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン−
２−オン誘導体の新規な製造方法に関する。
ル基を有し、４−位にベンゾイルオキシ基を有する４−
ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン−
２−オン誘導体の新規な製造方法に関する。
４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチ
ジン−２−オン誘導体はチェナマイシン等に代表される
カルバペネム系β−ラクタム抗生物質やペネム系βラク
タム抗生物質の合成中間体として有用であることが知ら
れている〔例えばヒライ等、「テトラヘドロン・レター
ズ」、26巻、89頁（1985年）、及びハネシアン等、「ジ
ャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテ
ィ」、107巻、1438頁（1985年）〕。
ジン−２−オン誘導体はチェナマイシン等に代表される
カルバペネム系β−ラクタム抗生物質やペネム系βラク
タム抗生物質の合成中間体として有用であることが知ら
れている〔例えばヒライ等、「テトラヘドロン・レター
ズ」、26巻、89頁（1985年）、及びハネシアン等、「ジ
ャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテ
ィ」、107巻、1438頁（1985年）〕。
従来、４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチル
アゼチジン−２−オン誘導体の合成法として、スレオニ
ンから合成する方法〔ハネシアン等、「ジャーナル・オ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ」、107巻、1
438頁（1985年）、特開昭61−87661〕等が知られてい
る。しかし、この方法においては、４−位にベンゾイル
オキシ基を導入するために工業的に取り扱いにくい過酸
化物を使用しなければならないという難点を有してい
る。
アゼチジン−２−オン誘導体の合成法として、スレオニ
ンから合成する方法〔ハネシアン等、「ジャーナル・オ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ」、107巻、1
438頁（1985年）、特開昭61−87661〕等が知られてい
る。しかし、この方法においては、４−位にベンゾイル
オキシ基を導入するために工業的に取り扱いにくい過酸
化物を使用しなければならないという難点を有してい
る。
ところで、本発明者らは３−位に保護したヒドロキシ
エチル基、４−位にシリルエーテル基を有する新規なβ
−ラクタム化合物を簡便に合成できることを見出し、既
に特許を出願した（特開昭61−18791）。本発明者らは
更に詳細な検討を行った結果、３−位に保護したヒドロ
キシエチル基、４−位にシリルエーテル基を有するβ−
ラクタム化合物より４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロ
キシエチルアゼチジン−２−オン誘導体を簡便に合成す
る方法を見出し、本発明を完成した。
エチル基、４−位にシリルエーテル基を有する新規なβ
−ラクタム化合物を簡便に合成できることを見出し、既
に特許を出願した（特開昭61−18791）。本発明者らは
更に詳細な検討を行った結果、３−位に保護したヒドロ
キシエチル基、４−位にシリルエーテル基を有するβ−
ラクタム化合物より４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロ
キシエチルアゼチジン−２−オン誘導体を簡便に合成す
る方法を見出し、本発明を完成した。
本発明は、一般式（Ｉ） （式中、R1は水酸基の保護基、R2,R3,R4,はC1〜C6の低
級アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示
す。） で表されるβ−ラクタム化合物に、有機溶媒中、塩基の
存在下で、無水安息香酸を作用させることを特徴とす
る、一般式（II） （式中、R1は水酸基の保護基を示す。） で表される４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチ
ルアゼチジン−２−オン誘導体の製造方法を内容とする
ものである。
級アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示
す。） で表されるβ−ラクタム化合物に、有機溶媒中、塩基の
存在下で、無水安息香酸を作用させることを特徴とす
る、一般式（II） （式中、R1は水酸基の保護基を示す。） で表される４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチ
ルアゼチジン−２−オン誘導体の製造方法を内容とする
ものである。
一般式（Ｉ）で表されるβ−ラクタム化合物は、本発
明者等が既に出願した特開昭61−18791号明細書に詳記
した如く、下記の反応式（III）に示すような簡単な方
法で取得できる。
明者等が既に出願した特開昭61−18791号明細書に詳記
した如く、下記の反応式（III）に示すような簡単な方
法で取得できる。
反応式（III） 上記の反応によって合成した化合物（Ｉ）の３−位ヒ
ドロキシエチル基の０−保護基であるR1としては、R1が
一般式（III） （式中、R5,R6,R7はC1〜C6の低級アルキル基を示す。） で表されるトリアルキルシリル基、例えばｔ−ブチルジ
メチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、イソプロ
ピルジメチルシリル基、ジメチル−1,1,2−トリメチル
プロピルシリル基や、その他ｔ−ブチル基、ベンジル
基、トリクロロエトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニル基、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基等
が挙げられるが、好ましくは反応中により安定であり、
また酸処理により選択的に脱保護され得るｔ−ブチルジ
メチルシリル基が用いられる。また、β−ラクタム化合
物（Ｉ）のR2,R3,R4はC1〜C6の低級アルキル基、フェニ
ル基又はベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基等のアラル
キル基から同一又は異なった基を選択できるが、R2＝R3
＝R4＝メチルが最適である。
ドロキシエチル基の０−保護基であるR1としては、R1が
一般式（III） （式中、R5,R6,R7はC1〜C6の低級アルキル基を示す。） で表されるトリアルキルシリル基、例えばｔ−ブチルジ
メチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、イソプロ
ピルジメチルシリル基、ジメチル−1,1,2−トリメチル
プロピルシリル基や、その他ｔ−ブチル基、ベンジル
基、トリクロロエトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニル基、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基等
が挙げられるが、好ましくは反応中により安定であり、
また酸処理により選択的に脱保護され得るｔ−ブチルジ
メチルシリル基が用いられる。また、β−ラクタム化合
物（Ｉ）のR2,R3,R4はC1〜C6の低級アルキル基、フェニ
ル基又はベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基等のアラル
キル基から同一又は異なった基を選択できるが、R2＝R3
＝R4＝メチルが最適である。
上記のようにして調製した一般式（Ｉ） （式中、R1,R2,R3,R4は前記と同じ）で示されるβ−ラ
クタム化合物に有機溶媒中、塩基の存在下、無水安息香
酸を作用させて、目的の４−ベンゾイルオキシ−３−ヒ
ドロキシエチルアゼチジン−２−オン誘導体（II） （式中、R1は前記と同じ）に変換させる。
クタム化合物に有機溶媒中、塩基の存在下、無水安息香
酸を作用させて、目的の４−ベンゾイルオキシ−３−ヒ
ドロキシエチルアゼチジン−２−オン誘導体（II） （式中、R1は前記と同じ）に変換させる。
上記反応に使用される塩基としては、４−ジメチルア
ミノピリジン、４−ジエチルアミノピリジン等のジアル
キルアミノピリジンや４−ピペリジノピリジンや４−ピ
ペリジノピリジン等の含窒素複素環基を置換基として有
する置換ピリジンが好ましい、置換ピリジンの反応系に
おける濃度は0.2〜３重量％の範囲が好ましく、これよ
り低いと反応速度が低下し基質の分解の副反応が多くな
り好ましくない、一方、上記より濃度が高くなると副生
成物が多くなる。
ミノピリジン、４−ジエチルアミノピリジン等のジアル
キルアミノピリジンや４−ピペリジノピリジンや４−ピ
ペリジノピリジン等の含窒素複素環基を置換基として有
する置換ピリジンが好ましい、置換ピリジンの反応系に
おける濃度は0.2〜３重量％の範囲が好ましく、これよ
り低いと反応速度が低下し基質の分解の副反応が多くな
り好ましくない、一方、上記より濃度が高くなると副生
成物が多くなる。
無水安息香酸の量は置換ピリジンに対して過剰量あれ
ばよく、好ましくは反応系における濃度が10〜50重量％
の濃度の範囲で使用すればよい。
ばよく、好ましくは反応系における濃度が10〜50重量％
の濃度の範囲で使用すればよい。
また反応に使用される有機溶媒としては、塩化メチレ
ンや四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ｎ−ヘキサン等の
炭化水素、トルエン等の芳香族系炭化水素や酢酸エチル
やテトラヒドロフランが使用できるか、好ましくはテト
ラヒドロフランが適している。
ンや四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ｎ−ヘキサン等の
炭化水素、トルエン等の芳香族系炭化水素や酢酸エチル
やテトラヒドロフランが使用できるか、好ましくはテト
ラヒドロフランが適している。
反応温度は０℃〜−70℃の低温領域で目的の化合物
（II）を収率よく得ることができるが、好ましくは−10
℃〜−50℃の温度条件下で反応を行えばよい。
（II）を収率よく得ることができるが、好ましくは−10
℃〜−50℃の温度条件下で反応を行えばよい。
反応操作としては、テトラヒドロフラン等の有機溶媒
に一般式（Ｉ）で示される４−位にシリルエーテル基を
有するβ−ラクタム化合物を溶解し、この溶液を冷却
し、冷却下無水安息香酸及び４−ジメチルアミノピリジ
ン等の置換ピリジンを一度に或いは分割して加えて反応
を行う。反応経過を薄層クロマトグラフィーでチェック
しながら実施し、原料が消失又は微量になったところ
で、水中へ反応液を注ぐ。溶媒が水溶性の場合は、ヘキ
サンなどを加えて抽出する。次に有機層を炭酸水素ナト
リウム、水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
する。溶媒を留去して得られた粗結晶をｎ−ヘキサン等
の溶媒で再結晶するか、カラムクロマトグラフィーにか
けることにより、目的の４−ベンゾイルオキシ−３−ヒ
ドロキシエチルアゼチジン−２−オン誘導体が得られ
る。
に一般式（Ｉ）で示される４−位にシリルエーテル基を
有するβ−ラクタム化合物を溶解し、この溶液を冷却
し、冷却下無水安息香酸及び４−ジメチルアミノピリジ
ン等の置換ピリジンを一度に或いは分割して加えて反応
を行う。反応経過を薄層クロマトグラフィーでチェック
しながら実施し、原料が消失又は微量になったところ
で、水中へ反応液を注ぐ。溶媒が水溶性の場合は、ヘキ
サンなどを加えて抽出する。次に有機層を炭酸水素ナト
リウム、水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
する。溶媒を留去して得られた粗結晶をｎ−ヘキサン等
の溶媒で再結晶するか、カラムクロマトグラフィーにか
けることにより、目的の４−ベンゾイルオキシ−３−ヒ
ドロキシエチルアゼチジン−２−オン誘導体が得られ
る。
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する
が、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるも
のではない。
が、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるも
のではない。
実施例１ （3R,4R）−４−ベンゾイルオキシ−３−〔（Ｒ）−１
−ｔ−ブチルジメチルシリロキシエチル〕−アゼチジン
−２−オンの合成 （3R,4R）−３−〔（Ｒ）−１−ｔ−ブチルジメチル
シリロキシエチル〕−４−トリメチルシリロキシアゼチ
ジン−２−オン300mgをテトラヒドロフラン1.5mlに溶解
し、これを−50℃に冷却した。次いで800mgの無水安息
香酸を添加し、更に40mgの４−ジメチルアミノピリジン
を添加して−50℃で一昼夜撹拌した。反応後５％NaHCO3
水溶液30mlとヘキサン30mlを加えて分液し、水で有機層
を洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留
去して固体750mgを得た。これをシリカゲルカラム（ヘ
キサン：酢酸エチル＝10:1）にかけて153mgの目的とす
る（3R,4R）−４−ベンゾイルオキシ−３−〔（Ｒ）−
１−ｔ−ブチルジメチルシリロキシエチル〕−アゼチジ
ン−２−オンを得た。
−ｔ−ブチルジメチルシリロキシエチル〕−アゼチジン
−２−オンの合成 （3R,4R）−３−〔（Ｒ）−１−ｔ−ブチルジメチル
シリロキシエチル〕−４−トリメチルシリロキシアゼチ
ジン−２−オン300mgをテトラヒドロフラン1.5mlに溶解
し、これを−50℃に冷却した。次いで800mgの無水安息
香酸を添加し、更に40mgの４−ジメチルアミノピリジン
を添加して−50℃で一昼夜撹拌した。反応後５％NaHCO3
水溶液30mlとヘキサン30mlを加えて分液し、水で有機層
を洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留
去して固体750mgを得た。これをシリカゲルカラム（ヘ
キサン：酢酸エチル＝10:1）にかけて153mgの目的とす
る（3R,4R）−４−ベンゾイルオキシ−３−〔（Ｒ）−
１−ｔ−ブチルジメチルシリロキシエチル〕−アゼチジ
ン−２−オンを得た。
▲〔α〕25 D▼ 59.1゜（Ｃ＝0.5CHC13）1 H−NMR（90MHZ,CDC13），δ（ppm）： 0.03（6H,S）,0.80（9H,S）,1.27（3H,d）,3.28（1H,d
d）,4.23（1H,m）,6.03（1H,d）,6.55（NH）,7.3〜8.3
（5H） 実施例２ （3R,4R）−４−ベンゾイルオキシ−３−〔（Ｒ）−１
−ｔ−ブチルジメチルシリロキシエチル〕−アゼチジン
−２−オンの合成 （3R,4R）−３−〔（Ｒ）−１−ｔ−ブチルジメチル
シリロキシエチル〕−４−トリメチルシリロキシアゼチ
ジン−２−オン300mgを塩化メチレン1.5mlに溶解し、こ
れを−50℃に冷却した。次いで800mgの無水安息香酸を
添加し、更に50mgの４−ピロリジノピリジンを添加して
−50℃で一昼夜撹拌した。反応後５％NaHCO3水溶液30ml
と塩化メチレン30mlを加えて分液し、水で有機層を洗浄
し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して
固体720mgを得た。これをシリカゲルカラム（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝10:1）にかけて目的物120mgを得た。
物性値は実施例１と同じであった。
d）,4.23（1H,m）,6.03（1H,d）,6.55（NH）,7.3〜8.3
（5H） 実施例２ （3R,4R）−４−ベンゾイルオキシ−３−〔（Ｒ）−１
−ｔ−ブチルジメチルシリロキシエチル〕−アゼチジン
−２−オンの合成 （3R,4R）−３−〔（Ｒ）−１−ｔ−ブチルジメチル
シリロキシエチル〕−４−トリメチルシリロキシアゼチ
ジン−２−オン300mgを塩化メチレン1.5mlに溶解し、こ
れを−50℃に冷却した。次いで800mgの無水安息香酸を
添加し、更に50mgの４−ピロリジノピリジンを添加して
−50℃で一昼夜撹拌した。反応後５％NaHCO3水溶液30ml
と塩化メチレン30mlを加えて分液し、水で有機層を洗浄
し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して
固体720mgを得た。これをシリカゲルカラム（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝10:1）にかけて目的物120mgを得た。
物性値は実施例１と同じであった。
実施例３ （3R,4R）−４−ベンゾイルオキシ−３−〔（Ｒ）−１
−ｔ−ブチルジメチルシリロキシエチル〕−アゼチジン
−２−オンの合成 （3R,4R）−３−〔（Ｒ）−１−ｔ−ブチルジメチル
シリロキシエチル〕−４−トリメチルシリロキシアゼチ
ジン−２−オン300mgをテトラヒドロフラン1.5mlに溶解
し、これを−40℃に冷却した。次いで800mgの無水安息
香酸を添加し、更に51mgの４−ピペリジノピリジンを添
加して−40℃で一昼夜撹拌した。反応後５％NaHCO3水溶
液30mlとヘキサン30mlを加えて分液し、水で有機層を洗
浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し
て固体730mgを得た。これをシリカゲルカラム（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝10:1）にかけて目的物120mgを得た。
物性値は実施例１と同じであった。
−ｔ−ブチルジメチルシリロキシエチル〕−アゼチジン
−２−オンの合成 （3R,4R）−３−〔（Ｒ）−１−ｔ−ブチルジメチル
シリロキシエチル〕−４−トリメチルシリロキシアゼチ
ジン−２−オン300mgをテトラヒドロフラン1.5mlに溶解
し、これを−40℃に冷却した。次いで800mgの無水安息
香酸を添加し、更に51mgの４−ピペリジノピリジンを添
加して−40℃で一昼夜撹拌した。反応後５％NaHCO3水溶
液30mlとヘキサン30mlを加えて分液し、水で有機層を洗
浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し
て固体730mgを得た。これをシリカゲルカラム（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝10:1）にかけて目的物120mgを得た。
物性値は実施例１と同じであった。
叙上の通り、本発明によればβ−ラクタム化合物によ
り４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチ
ジン−２−オン誘導体を簡便に製造することができる。
り４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチ
ジン−２−オン誘導体を簡便に製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1は水酸基の保護基、R2,R3,R4,はC1〜C6の低
級アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示
す。） で表されるβ−ラクタム化合物に、有機溶媒中、塩基の
存在下で、無水安息香酸を作用させることを特徴とす
る、一般式（II） （式中、R1は水酸基の保護基を示す。） で表される４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチ
ルアゼチジン−２−オン誘導体の製造方法。 - 【請求項２】R1が一般式（III） （式中、R5,R6,R7はC1〜C6の低級アルキル基を示す。） である請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63218872A JP2652047B2 (ja) | 1988-08-31 | 1988-08-31 | ４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン−２−オン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63218872A JP2652047B2 (ja) | 1988-08-31 | 1988-08-31 | ４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン−２−オン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0267263A JPH0267263A (ja) | 1990-03-07 |
| JP2652047B2 true JP2652047B2 (ja) | 1997-09-10 |
Family
ID=16726626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63218872A Expired - Lifetime JP2652047B2 (ja) | 1988-08-31 | 1988-08-31 | ４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン−２−オン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2652047B2 (ja) |
-
1988
- 1988-08-31 JP JP63218872A patent/JP2652047B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0267263A (ja) | 1990-03-07 |
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