JPS59219252A - アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの精製法 - Google Patents
アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの精製法Info
- Publication number
- JPS59219252A JPS59219252A JP9412083A JP9412083A JPS59219252A JP S59219252 A JPS59219252 A JP S59219252A JP 9412083 A JP9412083 A JP 9412083A JP 9412083 A JP9412083 A JP 9412083A JP S59219252 A JPS59219252 A JP S59219252A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid ester
- ester
- acrylic acid
- oxygen
- meth
- Prior art date
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- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エス
テルの精製法に関するもので、さらに詳しくはこれらの
エステルの脱色精製法に関するものである。
テルの精製法に関するもので、さらに詳しくはこれらの
エステルの脱色精製法に関するものである。
アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル（以下
、合せて（メタ）アクリル酸エステルと記す）は合成繊
維、塗料、接着剤などの巾広い分野で使用されており、
これらのエステルは精製された高品質品が求められてい
る。一般に（メタ）アクリル酸エステルは水洗、脱色、
蒸留などの方法によって精製されるが、高い反応性をも
つために精製工程中に重合物を形成して品質の劣化を生
じることが多い。この重合物の形成は脱色工程中に生じ
る場合が多く、合成樹脂、接着剤などに利用する段階で
問題を生じる原因となり易い。
、合せて（メタ）アクリル酸エステルと記す）は合成繊
維、塗料、接着剤などの巾広い分野で使用されており、
これらのエステルは精製された高品質品が求められてい
る。一般に（メタ）アクリル酸エステルは水洗、脱色、
蒸留などの方法によって精製されるが、高い反応性をも
つために精製工程中に重合物を形成して品質の劣化を生
じることが多い。この重合物の形成は脱色工程中に生じ
る場合が多く、合成樹脂、接着剤などに利用する段階で
問題を生じる原因となり易い。
本発明者らは重合物の形成を生じない脱色精製法につい
て鋭意研究を重ねた結果、脱色剤処理を行う際に空気ま
たは酸素を通気すると重合物の形成を完全に防止できる
ことを見出し、本発明を完成するにいたった。
て鋭意研究を重ねた結果、脱色剤処理を行う際に空気ま
たは酸素を通気すると重合物の形成を完全に防止できる
ことを見出し、本発明を完成するにいたった。
すなわち本発明は、（メタ）アクリル酸エステルに空気
または酸素を通気しながら脱色剤処理を行う精製法であ
る。
または酸素を通気しながら脱色剤処理を行う精製法であ
る。
本発明の精製法は、（メタ）アクリル酸エステル中に空
気または酸素を通気しながら攪拌下に脱色剤を添加して
通常の脱色工程と同様に行うことができる。処理余件と
しては、通気量は空気の場合に毎分１〜２０容量チ、好
ましくは５〜１０容量チであり、酸素の場合にはこの１
／３〜１１５である。脱色剤の添加量は通常の脱色処理
と同程度の添加量：でよく、（メタ）アクリル酸エステ
ルに対して０．１〜３重量襲が好ましい。
気または酸素を通気しながら攪拌下に脱色剤を添加して
通常の脱色工程と同様に行うことができる。処理余件と
しては、通気量は空気の場合に毎分１〜２０容量チ、好
ましくは５〜１０容量チであり、酸素の場合にはこの１
／３〜１１５である。脱色剤の添加量は通常の脱色処理
と同程度の添加量：でよく、（メタ）アクリル酸エステ
ルに対して０．１〜３重量襲が好ましい。
処理温度は３０〜７０°Ｃ１処理時間は０５〜１０時間
、好ましくは１〜会時間で、攪拌は脱色剤を有効に作用
させるように通常の脱色処理と同様に行えばよい。処理
後、通常の脱色工程と同様に、脱色剤を炉別して（メタ
）アクリル酸エステルの精製品を得る。
、好ましくは１〜会時間で、攪拌は脱色剤を有効に作用
させるように通常の脱色処理と同様に行えばよい。処理
後、通常の脱色工程と同様に、脱色剤を炉別して（メタ
）アクリル酸エステルの精製品を得る。
本発明の＠製法が適用される（メタ）アクリル酸エステ
ルは、アクリル酸またはメタクリル酸と炭素数６〜２２
のアルコールとのエステルであり、アルコールとしては
シクロヘキシルアルコール、２−エテルヘキシルアルコ
ール、デシルアルコール、ドテシルアルコール、トリデ
シルアルコール、テトラデシルアルコール、ペンタデシ
ルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オクタデシル
アルコール、エイコシルアルコール、オンイルアル５−
ルなどがある。
ルは、アクリル酸またはメタクリル酸と炭素数６〜２２
のアルコールとのエステルであり、アルコールとしては
シクロヘキシルアルコール、２−エテルヘキシルアルコ
ール、デシルアルコール、ドテシルアルコール、トリデ
シルアルコール、テトラデシルアルコール、ペンタデシ
ルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オクタデシル
アルコール、エイコシルアルコール、オンイルアル５−
ルなどがある。
本発明において使用する脱色剤としては、活性炭、活性
白土、酸性白土、ソジウムボ１ハイドライド、酸化マグ
ネシウムなどの通常使用される脱色剤を用いることがで
きる。
白土、酸性白土、ソジウムボ１ハイドライド、酸化マグ
ネシウムなどの通常使用される脱色剤を用いることがで
きる。
本発明の精製法によって精製された（メタ）アクリル酸
エステルは、重合物を含まない色調の優れた高品質品で
あるので、巾広い各種の用途に使用することができる。
エステルは、重合物を含まない色調の優れた高品質品で
あるので、巾広い各種の用途に使用することができる。
つぎに実施例ならびに比較例により本発明の詳細な説明
する。なお、アルコール溶解テストは、重合物が（メタ
）アクリル酸エステルに可溶でメタノールまたはエク／
−ルに不溶である性質を利用して、（メタ）アクリル酸
エステルを９倍容のエタノールに溶解したときの濁りの
有無から重合物の有無を判定するものである。
する。なお、アルコール溶解テストは、重合物が（メタ
）アクリル酸エステルに可溶でメタノールまたはエク／
−ルに不溶である性質を利用して、（メタ）アクリル酸
エステルを９倍容のエタノールに溶解したときの濁りの
有無から重合物の有無を判定するものである。
実施例 １
撹拌棒、空気吹き込み管、温度計および排気管を備えた
２００−四つロフラスコに、重合禁止剤としてヒドロキ
ノン５０ ｐｐｍを含有するオクタデシルメタクリレー
ト（色相ＡＰＨＡ２ ｓ ｏ ）ｔ 。
２００−四つロフラスコに、重合禁止剤としてヒドロキ
ノン５０ ｐｐｍを含有するオクタデシルメタクリレー
ト（色相ＡＰＨＡ２ ｓ ｏ ）ｔ 。
ｏｌを仕込み、６０℃に昇温した。エステル中に空気を
毎分１０ｍ１の割合で通気しながら活性炭０５Ｊ’を添
加して３時間処理した。その後、濾過して精製エステル
（色相ＡＰＨＡ３０）９９．２ノを得た。
毎分１０ｍ１の割合で通気しながら活性炭０５Ｊ’を添
加して３時間処理した。その後、濾過して精製エステル
（色相ＡＰＨＡ３０）９９．２ノを得た。
フルフール溶解テストで濁りが認められず、合格であっ
た。
た。
実施例 ２゜
ヒドロキノンモノメチルエーテル２５０ ｐｐｍを含有
するドデシルアクリレート（色相ＡＰＲＡＩ００）１０
０．Ｐを実施例１と同じ四つロフラスコに仕込み、５０
゛０にて空気を毎分５ｄの割合で通気した。これに酸性
白土０．５ Ｐおよび活性炭０５ノを添加して２時間処
理した。その後、濾過して精製エステル（色相ＡＰＨＡ
５０ ） ９９．ＯＪ’を得た。
するドデシルアクリレート（色相ＡＰＲＡＩ００）１０
０．Ｐを実施例１と同じ四つロフラスコに仕込み、５０
゛０にて空気を毎分５ｄの割合で通気した。これに酸性
白土０．５ Ｐおよび活性炭０５ノを添加して２時間処
理した。その後、濾過して精製エステル（色相ＡＰＨＡ
５０ ） ９９．ＯＪ’を得た。
アルコール溶解テストは濁りがなく、合格であった。
実施例 ３
ヒドロキノン２０ ｐｐｍ含有のシクロヘキシルメタク
リレート（色相ＡＰＨＡ５０ ）５０／に４゜Ｃにて空
気を毎分５ ｍｌの割合で通気しながら活性白土０．
Ｉ Ｊ’と活性炭０．５７’を添加して４時間処理した
。ｐ過後、精製エステル（色相ＡＰＨＡ２０） ４８．
９ ／を得た。
リレート（色相ＡＰＨＡ５０ ）５０／に４゜Ｃにて空
気を毎分５ ｍｌの割合で通気しながら活性白土０．
Ｉ Ｊ’と活性炭０．５７’を添加して４時間処理した
。ｐ過後、精製エステル（色相ＡＰＨＡ２０） ４８．
９ ／を得た。
アルコール溶解テストは濁りが認められず、合格であっ
た。
た。
実施例 ４
ヒト−キノンモノメチルエーテル５０ ｐｐｍｔ有のエ
イコシルメタクリレート（色相ガードナー３）１００７
’を実施例１と同様に６０℃で酸素を毎分２−の割合で
通気しながら活性白土０．５１および活性炭０，５１を
添加して６時間処理した。濾過後、精製エステル（色相
ガードナー１ ） ９ Ｂ、 ８１を得た。
イコシルメタクリレート（色相ガードナー３）１００７
’を実施例１と同様に６０℃で酸素を毎分２−の割合で
通気しながら活性白土０．５１および活性炭０，５１を
添加して６時間処理した。濾過後、精製エステル（色相
ガードナー１ ） ９ Ｂ、 ８１を得た。
アルコール溶解テストは濁りが認められず、合格であっ
た。
た。
比較例 １
空気の通気を行わない以外は実施例１と全く同様に処理
した後濾過して得られたオクタデシルメタクリレートは
色相がＡＰＲＡ３０であったが、アルコール溶解テスト
で僅かに濁りが認められて不合格であった。
した後濾過して得られたオクタデシルメタクリレートは
色相がＡＰＲＡ３０であったが、アルコール溶解テスト
で僅かに濁りが認められて不合格であった。
比較例 ２
空気の通気を行わない以外は実施例４と同様に処理した
後、沖過して得られたエイコシルメタクリレートは色相
がガードナー１であったが、アルコール溶解テストでは
白濁して不合格であった。
後、沖過して得られたエイコシルメタクリレートは色相
がガードナー１であったが、アルコール溶解テストでは
白濁して不合格であった。
特許出願人 日本油脂株式会社
３８７−
Claims (1)
- アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルに空気
または酸素を通気しながら脱色剤処理を行うことを特徴
とするアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステル
の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9412083A JPS59219252A (ja) | 1983-05-30 | 1983-05-30 | アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9412083A JPS59219252A (ja) | 1983-05-30 | 1983-05-30 | アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59219252A true JPS59219252A (ja) | 1984-12-10 |
| JPH032141B2 JPH032141B2 (ja) | 1991-01-14 |
Family
ID=14101560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9412083A Granted JPS59219252A (ja) | 1983-05-30 | 1983-05-30 | アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59219252A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01316344A (ja) * | 1988-03-23 | 1989-12-21 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | 色素物質の除去法 |
| US5968322A (en) * | 1994-08-18 | 1999-10-19 | Arnoldy; Peter | Process for preparing refined acrylic esters |
| WO2018164226A1 (ja) * | 2017-03-09 | 2018-09-13 | 東亞合成株式会社 | （メタ）アクリレートの製造方法 |
| CN114368819A (zh) * | 2020-10-14 | 2022-04-19 | 刘耀红 | 一种污水脱色剂及其制备方法 |
-
1983
- 1983-05-30 JP JP9412083A patent/JPS59219252A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01316344A (ja) * | 1988-03-23 | 1989-12-21 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | 色素物質の除去法 |
| US5968322A (en) * | 1994-08-18 | 1999-10-19 | Arnoldy; Peter | Process for preparing refined acrylic esters |
| WO2018164226A1 (ja) * | 2017-03-09 | 2018-09-13 | 東亞合成株式会社 | （メタ）アクリレートの製造方法 |
| JPWO2018164226A1 (ja) * | 2017-03-09 | 2020-03-05 | 東亞合成株式会社 | （メタ）アクリレートの製造方法 |
| CN114368819A (zh) * | 2020-10-14 | 2022-04-19 | 刘耀红 | 一种污水脱色剂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH032141B2 (ja) | 1991-01-14 |
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