JPH01316344A - 色素物質の除去法 - Google Patents
色素物質の除去法Info
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- JPH01316344A JPH01316344A JP12229688A JP12229688A JPH01316344A JP H01316344 A JPH01316344 A JP H01316344A JP 12229688 A JP12229688 A JP 12229688A JP 12229688 A JP12229688 A JP 12229688A JP H01316344 A JPH01316344 A JP H01316344A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔卒業上の利用分野〕
本発明はエステル化反応またはエステル交換反応におい
て生じる色素物質の工業上有用な除去法に関する。
て生じる色素物質の工業上有用な除去法に関する。
〔従来の技術と発明が解決しようとする課題〕触媒の存
在下、エステル化反応またはエステル交換反応を実施す
ると、しばしば着色を生じる。
在下、エステル化反応またはエステル交換反応を実施す
ると、しばしば着色を生じる。
しかしながら、その色素物質を洗浄、再結晶、蒸留ある
いは活性炭処理などの通常の方法により除去することに
は種々の難点があり、問題となっている。
いは活性炭処理などの通常の方法により除去することに
は種々の難点があり、問題となっている。
すなわち、色素物質は通常、水不溶性または水難溶性の
ため有機層に溶解しており、水洗浄のみで反応系から除
去することはほとんど不可能な場合が多い。また、再結
晶により色素物質を完全に除ける溶媒は少ない、蒸留操
作を用いれば色素物質は除けるが、設備が大がかりにな
る上に、目的物を収率よ（得ることはむづかしい。活性
炭処理では、色素物質を完全に除くためには、多量の活
性炭を必要とし、目的物がかなり吸着されてしまう。こ
のように、色素の残存率、目的物の収率などの点で、工
業的に満足できる結果が得られていないのが実状である
。
ため有機層に溶解しており、水洗浄のみで反応系から除
去することはほとんど不可能な場合が多い。また、再結
晶により色素物質を完全に除ける溶媒は少ない、蒸留操
作を用いれば色素物質は除けるが、設備が大がかりにな
る上に、目的物を収率よ（得ることはむづかしい。活性
炭処理では、色素物質を完全に除くためには、多量の活
性炭を必要とし、目的物がかなり吸着されてしまう。こ
のように、色素の残存率、目的物の収率などの点で、工
業的に満足できる結果が得られていないのが実状である
。
従って、本発明はエステル化反応またはエステル交換反
応における反応液から、簡便かつ収率よく、色素物質を
除去する方法を提供することを目的としている。
応における反応液から、簡便かつ収率よく、色素物質を
除去する方法を提供することを目的としている。
上記目的を達成するために、本発明者らは鋭意検討した
結果、ケイ酸化合物を用いて、色素物質を吸着させるこ
とにより容易に除去し得ることを見出し、本発明を完成
させるに至った。
結果、ケイ酸化合物を用いて、色素物質を吸着させるこ
とにより容易に除去し得ることを見出し、本発明を完成
させるに至った。
本発明は、エステル化反応またはエステル交換反応液へ
ケイ酸化合物を加えて、色素物質を吸着させ、除去する
ことを特徴とする色素物質の除去法に関する。
ケイ酸化合物を加えて、色素物質を吸着させ、除去する
ことを特徴とする色素物質の除去法に関する。
本発明を適用しうる色素物質としては、エステル化反応
またはエステル交換反応でｉｔ副生ずる化合物で、それ
らの具体的な色としては褐色、黄、赤、黒およびこれら
の混合した色などがある。
またはエステル交換反応でｉｔ副生ずる化合物で、それ
らの具体的な色としては褐色、黄、赤、黒およびこれら
の混合した色などがある。
これらの色素物質を含んでいる液としては、エステル化
反応またはエステル交換反応により得られる混合液が挙
げられ、これらの色素は通常有機溶媒（ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、クロロメタン
、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼンナトのハロゲン化炭化水素などが挙げられる）
に溶解しているか、懸濁している。
反応またはエステル交換反応により得られる混合液が挙
げられ、これらの色素は通常有機溶媒（ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、クロロメタン
、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼンナトのハロゲン化炭化水素などが挙げられる）
に溶解しているか、懸濁している。
色素物質を吸着するケイ酸化合物としては、合成シリカ
塩、具体的には合成ケイ酸マグネシウムまたは天然シリ
カ塩、具体的には酸性ケイ酸アルミニウム（酸性白土）
、またはシリカゲルが挙げられる。さらにシリカアルミ
ナ化合物も包含される。
塩、具体的には合成ケイ酸マグネシウムまたは天然シリ
カ塩、具体的には酸性ケイ酸アルミニウム（酸性白土）
、またはシリカゲルが挙げられる。さらにシリカアルミ
ナ化合物も包含される。
色素物質含有液へケイ酸化合物を添加し、約１０分から
数時間、約１５℃から約１５０°Ｃ１好ましくは室温下
に攪拌することにより色素物質のケイ酸化合物への吸着
が完了する。なお、必要により濾過助剤（ケイソウ土、
パーライト、セルロース、アスベスト、ツルカフロック
など）が使用される。ケイ酸化合物の使用量は生成物に
対して、約０．０１〜１０重景％、好ましくは０．０２
〜２重量％でよく、また、濾過助剤の生成物に対しての
使用量は約０，２〜２０重量％、好ましくは２〜１０重
量％がよい。
数時間、約１５℃から約１５０°Ｃ１好ましくは室温下
に攪拌することにより色素物質のケイ酸化合物への吸着
が完了する。なお、必要により濾過助剤（ケイソウ土、
パーライト、セルロース、アスベスト、ツルカフロック
など）が使用される。ケイ酸化合物の使用量は生成物に
対して、約０．０１〜１０重景％、好ましくは０．０２
〜２重量％でよく、また、濾過助剤の生成物に対しての
使用量は約０，２〜２０重量％、好ましくは２〜１０重
量％がよい。
こうして得られた色素物質を吸着したケイ酸化合物は濾
過などの簡便な方法により、はぼ完全に分離することが
できる。また、必要に応じて遠心沈降操作などにより得
た上澄み液を濾過するとより効果的である。
過などの簡便な方法により、はぼ完全に分離することが
できる。また、必要に応じて遠心沈降操作などにより得
た上澄み液を濾過するとより効果的である。
このようにして得た有機層に必要に応じ、本発明を反復
実施することにより、色素物質の量を低減させることが
できる。
実施することにより、色素物質の量を低減させることが
できる。
本発明により色素物質が除去された反応生成物の溶液は
、そのまま目的物として使用できるし、再結晶、蒸留、
カラムクロマトグラフィーなどの常法により目的物を単
離、精製することができる〔作用および発明の効果〕 本発明を実施することにより、反応系から不要な色素物
質をほぼ完全に除去することができ、また特別な装置も
不要であることから操作も極めて簡便であり、さらに目
的物はほとんど吸着されないことから、工業的に優れた
方法である。
、そのまま目的物として使用できるし、再結晶、蒸留、
カラムクロマトグラフィーなどの常法により目的物を単
離、精製することができる〔作用および発明の効果〕 本発明を実施することにより、反応系から不要な色素物
質をほぼ完全に除去することができ、また特別な装置も
不要であることから操作も極めて簡便であり、さらに目
的物はほとんど吸着されないことから、工業的に優れた
方法である。
以下に実施例を挙げて、本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれらにより限定されるものではない。なお、
実施例中、透過率とは１０％トルエン溶液に対する４２
５ｎｍでの透過率を意味する。
本発明はこれらにより限定されるものではない。なお、
実施例中、透過率とは１０％トルエン溶液に対する４２
５ｎｍでの透過率を意味する。
実施例１
３− （３，５−ジ第３級ブチルー４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸メチル１８２．７ｇ（０、６２５モ
ル）とペンタエリスリトール１９．３ ｇ（０，１４２
モル）およびモノブチルチンオキサイド０．７ ｇ （
０，００３６モル）からテトラキス〔３−（３，５−ジ
第３級ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル
オキシメチル〕メタンヲ合成した。そのトルエン溶液３
００ｇへ合成ケイ酸マグネシウム３．０ｇを加え、トル
エン還流下で１時間撹拌した。濾過して有機層を分取し
た。透過率は処理前７２％で、処理後９４％であった。
ニル）プロピオン酸メチル１８２．７ｇ（０、６２５モ
ル）とペンタエリスリトール１９．３ ｇ（０，１４２
モル）およびモノブチルチンオキサイド０．７ ｇ （
０，００３６モル）からテトラキス〔３−（３，５−ジ
第３級ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル
オキシメチル〕メタンヲ合成した。そのトルエン溶液３
００ｇへ合成ケイ酸マグネシウム３．０ｇを加え、トル
エン還流下で１時間撹拌した。濾過して有機層を分取し
た。透過率は処理前７２％で、処理後９４％であった。
実施例２
３− （３，５−ジ第３級ブチルー４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸メチル１２４．８ｇ（０、４２７モ
ル）とオクタデシルアルコール８８．８ｇ（０，３２８
モル）およびモノブチルチンオキサイド０．１３ｇ（０
，０００７モル）からオクタデシル・３−（３，５−ジ
第３級ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
トを合成した。その融解液２１４ｇへ酸性ケイ酸アルミ
ニウム１．０ｇを加え、室温で１時間攪拌した。濾過し
て有機層を分取した。透過率は処理前７３％で、処理後
９５％であった。
ニル）プロピオン酸メチル１２４．８ｇ（０、４２７モ
ル）とオクタデシルアルコール８８．８ｇ（０，３２８
モル）およびモノブチルチンオキサイド０．１３ｇ（０
，０００７モル）からオクタデシル・３−（３，５−ジ
第３級ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
トを合成した。その融解液２１４ｇへ酸性ケイ酸アルミ
ニウム１．０ｇを加え、室温で１時間攪拌した。濾過し
て有機層を分取した。透過率は処理前７３％で、処理後
９５％であった。
実施例３
パラオキシ安息香酸１３８ｇ（１，０モル）、ベンジル
アルコール１６２ｇ（１，５モル）、モノブチルチンオ
キサイド２ｇ（０，０１モル）およびトルエン２０ｇか
らパラオキシ安息香酸ベンジルエステルを合成した。そ
のトルエン溶液へ合成ケイ酸マグネシウム４．２ｇを加
え、室温で１時間攪拌した。濾過して有機層を分取した
。透過率は処理前９０％で、処理後９９％であった。
アルコール１６２ｇ（１，５モル）、モノブチルチンオ
キサイド２ｇ（０，０１モル）およびトルエン２０ｇか
らパラオキシ安息香酸ベンジルエステルを合成した。そ
のトルエン溶液へ合成ケイ酸マグネシウム４．２ｇを加
え、室温で１時間攪拌した。濾過して有機層を分取した
。透過率は処理前９０％で、処理後９９％であった。
Claims (4)
- （１）エステル化反応またはエステル交換反応において
、その反応液をケイ酸化合物で処理することにより色素
物質を除去することを特徴とする方法。 - （２）ケイ酸化合物として天然シリカ塩、合成シリカ塩
あるいはシリカアルミナ化合物を使用する請求項１記載
の方法。 - （３）ケイ酸化合物を生成物に対して、０．０１〜１０
重量％使用する請求項１記載の方法。 - （４）ケイ酸化合物による処理を１５〜１５０℃の間の
温度で行う請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12229688A JPH01316344A (ja) | 1988-03-23 | 1988-05-19 | 色素物質の除去法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-70663 | 1988-03-23 | ||
| JP7066388 | 1988-03-23 | ||
| JP12229688A JPH01316344A (ja) | 1988-03-23 | 1988-05-19 | 色素物質の除去法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01316344A true JPH01316344A (ja) | 1989-12-21 |
Family
ID=26411792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12229688A Pending JPH01316344A (ja) | 1988-03-23 | 1988-05-19 | 色素物質の除去法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01316344A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002501030A (ja) * | 1998-01-21 | 2002-01-15 | ピーター・ドナルド・コリン | ナマコカロテノイド脂質画分産物およびその使用方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| JPS59157058A (ja) * | 1983-02-28 | 1984-09-06 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | 芳香族ヒドロキシカルボン酸ベンジルエステル類の製造法 |
| JPS59219252A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの精製法 |
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