JPS59157058A - 芳香族ヒドロキシカルボン酸ベンジルエステル類の製造法 - Google Patents
芳香族ヒドロキシカルボン酸ベンジルエステル類の製造法Info
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- JPS59157058A JPS59157058A JP58030803A JP3080383A JPS59157058A JP S59157058 A JPS59157058 A JP S59157058A JP 58030803 A JP58030803 A JP 58030803A JP 3080383 A JP3080383 A JP 3080383A JP S59157058 A JPS59157058 A JP S59157058A
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- Japan
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- acid
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- aromatic hydroxycarboxylic
- hydroxycarboxylic acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/88—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified carboxyl groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感熱記録材の顕色剤として有用な芳香族ヒドロ
キシカルボン酸ベンジルエステル類の新規な製造法に関
する。
キシカルボン酸ベンジルエステル類の新規な製造法に関
する。
無色ないし淡色のロイコ染料とフェノール類が反応して
発色することは従来より知られておリ、感圧記録紙や感
熱記録紙に応用されている。
発色することは従来より知られておリ、感圧記録紙や感
熱記録紙に応用されている。
最近は記録計、プリンター、ファクシミリなどに感熱記
録システムが採用されているが、機器の進歩にともない
、高速で発色する感熱記録紙が要求されている。このよ
うな高速感熱記録紙に用いられる顕色剤すなわちフェノ
ール類としては、芳香族ヒドロキシカルボン酸ベンジル
エステル類、特にパラヒドロキシ安息香酸ベンジルエス
テルが高速発色性に優れ、かつ発色濃度も高いため、最
も重要なものである。しかしパラヒドロキシ安息香酸ベ
ンジルエステルヲ高収率で得ることは困難であり、工業
的には不満足な方法で製造されているにすぎない。
録システムが採用されているが、機器の進歩にともない
、高速で発色する感熱記録紙が要求されている。このよ
うな高速感熱記録紙に用いられる顕色剤すなわちフェノ
ール類としては、芳香族ヒドロキシカルボン酸ベンジル
エステル類、特にパラヒドロキシ安息香酸ベンジルエス
テルが高速発色性に優れ、かつ発色濃度も高いため、最
も重要なものである。しかしパラヒドロキシ安息香酸ベ
ンジルエステルヲ高収率で得ることは困難であり、工業
的には不満足な方法で製造されているにすぎない。
芳香族ヒドロキシカルボン酸ベンジルエステル類を得る
ための一般的エステル化反応としては下記の方法が知ら
れている。
ための一般的エステル化反応としては下記の方法が知ら
れている。
（１）ベンジルアルコールとカルボン酸の直接エステル
化反応。
化反応。
（２）ハロゲン化ベンジルとカルボン酸アルカリ金属塩
の脱塩反応。
の脱塩反応。
（３）ベンジルアルコールとカルボン酸エステルのエス
テル交換反応。
テル交換反応。
しかし、ベンジルアルコールと芳香族ヒドロキシカルボ
ン酸との反応は１通常のエステル化反応と異なり、好ま
しくない副反応の起こることが多い。例えば最も普遍的
に採用されている（１）の方法、すなわち酸触媒の存在
下にベンジルアルコールとバラヒドロキシ安息香酸とを
反応させる方法は、エステルの収率が低く、そのうえベ
ンジルアルコールの脱水エーテル化が起こり、大量のジ
ベンジルエーテルが生成する。゛また反応温度を高める
ときにはバラヒドロキシ安息香酸が脱炭酸し、フェノー
ルが生成する。このように直接エステル化法でパラヒド
ロキシ安息香酸ベンジルエステルを合成することは実用
上極めて困難である。（２）の方法としては例えばベン
ジルクロライドとバラヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩
の反応があげられる。またこの反応の改善された方法と
しては、溶媒に極性非水溶媒、例えばジメチルホルムア
ミドラ用い、脱水したバラヒドロキシ安息香酸ナトリウ
ム塩を原料にして反応を行う方法及び非極性溶媒を用い
、相間移動触媒を使用する方法が知られている。しかし
バラヒドロキシ安息香酸が２官能性であるため、この種
の反応ではパラベン階息香酸ベンジルエステルの副生を
避けることができない。したがって目的物の純度が低く
、分離精製操作が煩雑になるので工業的に著しく不利と
なる。（６）の方法はいわゆるエステル交換法であ、る
が、本発明者らの検討によれば通常ポリエステルの製造
に有効な触媒として知られる亜鉛、カドミウム、カルシ
ウム、鉄、鉛、ニッケルなどの化合物は効果がな（、実
用には供し得ない。また原料のエステルは価格が高く経
済的にも不利になる。このように公知のエステル化法に
より芳香族ヒドロキシカルボン酸ベンジルエステル類を
製造しようとする場合、どの方法も収率が低く、更に副
生成物も多く実用上好ましいものではない。
ン酸との反応は１通常のエステル化反応と異なり、好ま
しくない副反応の起こることが多い。例えば最も普遍的
に採用されている（１）の方法、すなわち酸触媒の存在
下にベンジルアルコールとバラヒドロキシ安息香酸とを
反応させる方法は、エステルの収率が低く、そのうえベ
ンジルアルコールの脱水エーテル化が起こり、大量のジ
ベンジルエーテルが生成する。゛また反応温度を高める
ときにはバラヒドロキシ安息香酸が脱炭酸し、フェノー
ルが生成する。このように直接エステル化法でパラヒド
ロキシ安息香酸ベンジルエステルを合成することは実用
上極めて困難である。（２）の方法としては例えばベン
ジルクロライドとバラヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩
の反応があげられる。またこの反応の改善された方法と
しては、溶媒に極性非水溶媒、例えばジメチルホルムア
ミドラ用い、脱水したバラヒドロキシ安息香酸ナトリウ
ム塩を原料にして反応を行う方法及び非極性溶媒を用い
、相間移動触媒を使用する方法が知られている。しかし
バラヒドロキシ安息香酸が２官能性であるため、この種
の反応ではパラベン階息香酸ベンジルエステルの副生を
避けることができない。したがって目的物の純度が低く
、分離精製操作が煩雑になるので工業的に著しく不利と
なる。（６）の方法はいわゆるエステル交換法であ、る
が、本発明者らの検討によれば通常ポリエステルの製造
に有効な触媒として知られる亜鉛、カドミウム、カルシ
ウム、鉄、鉛、ニッケルなどの化合物は効果がな（、実
用には供し得ない。また原料のエステルは価格が高く経
済的にも不利になる。このように公知のエステル化法に
より芳香族ヒドロキシカルボン酸ベンジルエステル類を
製造しようとする場合、どの方法も収率が低く、更に副
生成物も多く実用上好ましいものではない。
本発明者らは芳香族ヒドロキシカルボン酸ベンジルエス
テルな高収率かつ高純度で製造する方法について研究し
た結果、有機錫化合物又は有機チタン化合物が顕著な触
媒活性を示すことを見出し、本発明を完成するに到った
。
テルな高収率かつ高純度で製造する方法について研究し
た結果、有機錫化合物又は有機チタン化合物が顕著な触
媒活性を示すことを見出し、本発明を完成するに到った
。
本発明は、芳香族ヒドロキシカルボン酸とベンジルアル
コールトラ一般式 ％式％（） （式中側々のＲは同一でも異なっていてもよく、炭素数
１〜８のアルキル基又はアリール基、Ｚは酸素原子又は
硫黄原子、Ｘは）・ロゲン原子又は基−０ＣＯＲ”、ｐ
は２〜４の整数、ｑは０〜２の整数を示し、ｐ＋ｑ＝４
であり、ｑ＝＝２のとき２個の又は連結して基−０ＣＯ
−Ｒ２−Ｃｏｏ −を形成してもよく、ここにＲ１は炭
素数１〜１８の飽和もしくは不飽和アルキル基又はアリ
ール基、Ｒ２喝炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和ア
ルキレン基又はアリーレン基を示す）で表わされる有機
錫化合物、又は一般式 ％式％）（１） （式中Ｒは前記の意味を有する）で表わされる有機チタ
ン化合物の存在下に、エステル化反応させることを特徴
とする、芳香族ヒドロキシカルボン酸ベンジルエステル
類の製造法である。
コールトラ一般式 ％式％（） （式中側々のＲは同一でも異なっていてもよく、炭素数
１〜８のアルキル基又はアリール基、Ｚは酸素原子又は
硫黄原子、Ｘは）・ロゲン原子又は基−０ＣＯＲ”、ｐ
は２〜４の整数、ｑは０〜２の整数を示し、ｐ＋ｑ＝４
であり、ｑ＝＝２のとき２個の又は連結して基−０ＣＯ
−Ｒ２−Ｃｏｏ −を形成してもよく、ここにＲ１は炭
素数１〜１８の飽和もしくは不飽和アルキル基又はアリ
ール基、Ｒ２喝炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和ア
ルキレン基又はアリーレン基を示す）で表わされる有機
錫化合物、又は一般式 ％式％）（１） （式中Ｒは前記の意味を有する）で表わされる有機チタ
ン化合物の存在下に、エステル化反応させることを特徴
とする、芳香族ヒドロキシカルボン酸ベンジルエステル
類の製造法である。
本発明に使用される芳香族ヒドロキシカルボン酸として
は、例えばサリチル酸、人タヒドロキシ安息香酸、バラ
ヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシイソフタル酸、オ
ルトクレソチン酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、
２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−６
−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−６−フェニル安息香酸
、２−ヒドロキシ−５−フェニル安息香酸、６−フェニ
ル−４−ヒドロキシ安息香酸、２−ヒドロキシ−５−イ
ソプロピル安息香酸、２−ヒドロキシ−５−三級ブチル
安息香酸、／２−ヒドロキシ−５−オクチル安息香酸等
があげられる。
は、例えばサリチル酸、人タヒドロキシ安息香酸、バラ
ヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシイソフタル酸、オ
ルトクレソチン酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、
２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−６
−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−６−フェニル安息香酸
、２−ヒドロキシ−５−フェニル安息香酸、６−フェニ
ル−４−ヒドロキシ安息香酸、２−ヒドロキシ−５−イ
ソプロピル安息香酸、２−ヒドロキシ−５−三級ブチル
安息香酸、／２−ヒドロキシ−５−オクチル安息香酸等
があげられる。
またベンジルアルコールとしては、置換されないベンジ
ルアルコールのほか、フェネチルアルコール及びそれら
の芳香環にハロゲン原子、アルキル基などの置換基を有
する化合物も含まれる。
ルアルコールのほか、フェネチルアルコール及びそれら
の芳香環にハロゲン原子、アルキル基などの置換基を有
する化合物も含まれる。
触媒として用いられる有機錫化合物としては。
例えば下記の化合物があげられる。ジメチル錫オキサイ
ド、ジエチル錫オキナイド、ジプロピル錫オキサイド、
ジブチル錫オキサイド、シアミル錫オキサイド、ジヘキ
シル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、シフ、エ
ニル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイド、ジメチル錫
スルフィド、ジメチル錫スルフィド、ジフェニル錫スル
フィド、ジエチル錫ジアセテート、ジエチル錫ジオクテ
ート、ジプチル錫ジアセテート、ジプチル錫ジオクテー
ト、ジプチル錫ジラウレート、ジプチル錫ジパルミテー
ト、ジプチル錫ジステアレート、ジプチル錫ジオレエー
ト、ジプチル錫シナフチネート、ジプチル錫ジペンゾエ
ート、ジプチル錫ビス（ヒドロキシベンゾエート）、ジ
オクチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ジオクテート、
ジオクチル錫ジラウレート、ジエチル錫マーレエート、
ジエチル錫アシヘート、ジブチル錫マレエート、ジプチ
ル錫フマレート、ジプチル錫サクシネート、ジプチル錫
アジペート、ジプチル錫セパセード、ジエチル錫ジクロ
ライド、ジプチル錫ジクロライド、ジフェニル錫ジクロ
ライド、トリブチル錫アセテート、トリフェニル錫アセ
テート、トリエチル錫クロライド、トリブチル錫クロラ
イド、トリフェニル錫クロライド、テトラエチル錫、テ
トラブチル錫など。
ド、ジエチル錫オキナイド、ジプロピル錫オキサイド、
ジブチル錫オキサイド、シアミル錫オキサイド、ジヘキ
シル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、シフ、エ
ニル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイド、ジメチル錫
スルフィド、ジメチル錫スルフィド、ジフェニル錫スル
フィド、ジエチル錫ジアセテート、ジエチル錫ジオクテ
ート、ジプチル錫ジアセテート、ジプチル錫ジオクテー
ト、ジプチル錫ジラウレート、ジプチル錫ジパルミテー
ト、ジプチル錫ジステアレート、ジプチル錫ジオレエー
ト、ジプチル錫シナフチネート、ジプチル錫ジペンゾエ
ート、ジプチル錫ビス（ヒドロキシベンゾエート）、ジ
オクチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ジオクテート、
ジオクチル錫ジラウレート、ジエチル錫マーレエート、
ジエチル錫アシヘート、ジブチル錫マレエート、ジプチ
ル錫フマレート、ジプチル錫サクシネート、ジプチル錫
アジペート、ジプチル錫セパセード、ジエチル錫ジクロ
ライド、ジプチル錫ジクロライド、ジフェニル錫ジクロ
ライド、トリブチル錫アセテート、トリフェニル錫アセ
テート、トリエチル錫クロライド、トリブチル錫クロラ
イド、トリフェニル錫クロライド、テトラエチル錫、テ
トラブチル錫など。
有機チタン化合物としては、例えばテトラメチルチタネ
ート、テトラエチルチタネート、テトラプロピルチタネ
ート、テトライソプロピルチタネート、テトラブチルチ
タネート、テトラヘキシルチタネート、テトラオクチル
チタネートなどがあげられる。このほか触媒作用実行時
に前記の一般式の形で働く化合物も含まれる。
ート、テトラエチルチタネート、テトラプロピルチタネ
ート、テトライソプロピルチタネート、テトラブチルチ
タネート、テトラヘキシルチタネート、テトラオクチル
チタネートなどがあげられる。このほか触媒作用実行時
に前記の一般式の形で働く化合物も含まれる。
これらの触媒は単独で、もしくは２種以上組み合わせて
用いることが゛できる。
用いることが゛できる。
触媒の使用量は芳香族ヒドロキシカルボン酸に対し０．
０１〜１０重量％、特に０．１〜４重量％が好ましい。
０１〜１０重量％、特に０．１〜４重量％が好ましい。
ベンジルアルコールは芳香族ヒドロキシカルボン酸１モ
ルに対し１〜４モル使用することが好ましい。ベンジル
アルコール類を４モル以上使用しても反応には差しつか
えないがアルコールの回収に負担がかかり無駄である。
ルに対し１〜４モル使用することが好ましい。ベンジル
アルコール類を４モル以上使用しても反応には差しつか
えないがアルコールの回収に負担がかかり無駄である。
マタ、ヘンシルアルコール／１モル以下では収率が低下
して不利である。反応温度の制御。
して不利である。反応温度の制御。
あるいは脱水促進のために水と共沸する溶媒を用いるこ
ともできる。
ともできる。
本発明を実施するに際しては、芳香族ヒドロキシカルボ
ン酸とベンジルアルコールを触媒の存在下に加熱し、直
接エステル化反応させる。
ン酸とベンジルアルコールを触媒の存在下に加熱し、直
接エステル化反応させる。
反応温度は１・００〜２２０℃、好ましくは１５０〜２
００℃の範囲である。反応時間は触媒の使用量や反応温
度によって異なるが、通常２〜８時間になるように反応
条件を設定することが好ましい。反応終了後、ベンジル
アルコールを減圧で留去すると、粗ベンジルエステルが
得られる。これは必要に応じて再結晶又は蒸留によって
簡単に精製することができる。
００℃の範囲である。反応時間は触媒の使用量や反応温
度によって異なるが、通常２〜８時間になるように反応
条件を設定することが好ましい。反応終了後、ベンジル
アルコールを減圧で留去すると、粗ベンジルエステルが
得られる。これは必要に応じて再結晶又は蒸留によって
簡単に精製することができる。
本発明方法によれば、芳香族ヒドロキシカルボン酸ベン
ジルエステル類が高収率かつ高純度で製造され−しかも
原料には最も単純で安価なカルボン酸を用いるので経済
的に極めて有利である。また粗ベンジルエステルの純度
が高イので分離精製工程が簡単である。したがって本発
明方法の工業的価値は極めて太きい。
ジルエステル類が高収率かつ高純度で製造され−しかも
原料には最も単純で安価なカルボン酸を用いるので経済
的に極めて有利である。また粗ベンジルエステルの純度
が高イので分離精製工程が簡単である。したがって本発
明方法の工業的価値は極めて太きい。
実施例１
バラヒドロキシ安息香酸６９．１ ｇ（０，５モル）、
ベンジルアルコール２１６．２ｇ（２モル）及ヒジプチ
ル錫オキサイド１．４ｇをガラス製四日フラスコに仕込
み、窒素雰囲気下に攪拌しながら２００℃で６時間反応
させる。反応で生成する水及びバラヒドロキシ安息香酸
の分解で生じる少量のフェノールは系外に留出する。反
応終了後、過剰のベンジルアルコールを減圧で留去する
と、純度９７．４％の粗パラヒドロキシ安息香酸ベンジ
ルエステルカ１１１．０ ｇ（収率９４．７％）得られ
た。
ベンジルアルコール２１６．２ｇ（２モル）及ヒジプチ
ル錫オキサイド１．４ｇをガラス製四日フラスコに仕込
み、窒素雰囲気下に攪拌しながら２００℃で６時間反応
させる。反応で生成する水及びバラヒドロキシ安息香酸
の分解で生じる少量のフェノールは系外に留出する。反
応終了後、過剰のベンジルアルコールを減圧で留去する
と、純度９７．４％の粗パラヒドロキシ安息香酸ベンジ
ルエステルカ１１１．０ ｇ（収率９４．７％）得られ
た。
実施例２〜１１
芳香族ヒドロキシカルボン酸、ベンジルアルコール声及
び触媒の種類を変え、実施例１と同様にしてベンジルエ
ステル類を合成した。その結果を第１表に示す。
び触媒の種類を変え、実施例１と同様にしてベンジルエ
ステル類を合成した。その結果を第１表に示す。
実施例１２
バラヒドロキシ安息香酸６９．１ ｇ（０，５モル）、
ベンジルアルコール２１６．２９ ’（２モル）、テト
ライソプロピルチタネー）０．７ｇ及びキシレン３０．
！９をガラス製四日フラスコに仕込み、窒素雰囲気下に
攪拌しながら６時間還流させる。
ベンジルアルコール２１６．２９ ’（２モル）、テト
ライソプロピルチタネー）０．７ｇ及びキシレン３０．
！９をガラス製四日フラスコに仕込み、窒素雰囲気下に
攪拌しながら６時間還流させる。
この間温度は１８５℃に保たれる。また生成する水はデ
ィーンスタルクの装置によって系外に除去される。キシ
レンを存在させることにより温度調節は簡単になり、水
の除去も促進された。
ィーンスタルクの装置によって系外に除去される。キシ
レンを存在させることにより温度調節は簡単になり、水
の除去も促進された。
バラヒドロキシ安息香酸ベンジルエステ／Ｌ／ Ｉ）
収率は９８．７％であった。
収率は９８．７％であった。
比較例１
バラヒドロキシ安息香酸６９．１．！ｉ’（０，５モル
）、ベンジルアルコール２１．６．２９ （２モル）、
トルエン１６８ｇ及び触媒としてパラトルエンスルホン
酸１．４４ ｊｉを用い、、実施例１と同様にして１２
０℃で４時間反応させたところ、ベンジルエステルの収
率は２６％であった。同時にベンジルアルコールの２量
化脱水が起こり、ジベンジルエーテル生成率は４５％に
も達した。
）、ベンジルアルコール２１．６．２９ （２モル）、
トルエン１６８ｇ及び触媒としてパラトルエンスルホン
酸１．４４ ｊｉを用い、、実施例１と同様にして１２
０℃で４時間反応させたところ、ベンジルエステルの収
率は２６％であった。同時にベンジルアルコールの２量
化脱水が起こり、ジベンジルエーテル生成率は４５％に
も達した。
比較例２
触媒として酸化錫１．４Ｉを使用し、他の条件は実施例
１と同様にしてエステル化反応を行ったところ、ベンジ
ルエステルの収率は４６．４％であった。
１と同様にしてエステル化反応を行ったところ、ベンジ
ルエステルの収率は４６．４％であった。
出願人 株式会社 上野製薬応用研究所代理人 弁理土
手 林 正 雄
手 林 正 雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、芳香族ヒドロキシカルボン酸とベンジルアルコール
とを一般式 ％式％（） （式中側々のＲは同一でも異なっていてもよく、炭素数
１〜８のアルキル基又はアリール基、２は酸素原子又は
硫黄原子、Ｘはハロゲン原子又は基−０ＣＯＲ’、ｐは
２〜４の整数、ｑは０〜２の整数を示し１．＋９＝４で
あり、ｑ＝２のとき２個のＸは連結して基−０ＣＯ−Ｒ
２−Ｃｏｏ−を形成してもよく、ここにＲ１は炭素数１
〜１８の飽和もしくは不飽和アルキル基又はアリール基
、Ｒ２は炭素数１〜１ｏの飽和もしくは不飽和アル基 キ′ンヘ又はアリ−ｖ７基を示す）で表わされる有機錫
化合物、又は一般式 ％式％（１） （式中Ｒは前記の意味を有する）で表わされる有機チタ
ン化合物の存在下に、エステル化反応させることを特徴
とする、芳香族ヒドロキシカルボン酸ベンジルエステル
類の製造法。 ２、水と共沸する溶媒の存在下に反応させることを特徴
とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58030803A JPS59157058A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 芳香族ヒドロキシカルボン酸ベンジルエステル類の製造法 |
| CA000447629A CA1252478A (en) | 1983-02-28 | 1984-02-16 | Process for producing benzyl esters of aromatic hydroxycarboxylic acids |
| EP84101755A EP0117502B1 (en) | 1983-02-28 | 1984-02-20 | Process for producing benzyl esters of aromatic hydroxycarboxylic acids |
| DE8484101755T DE3467572D1 (en) | 1983-02-28 | 1984-02-20 | Process for producing benzyl esters of aromatic hydroxycarboxylic acids |
| KR1019840000942A KR870001877B1 (ko) | 1983-02-28 | 1984-02-27 | 방향족 히드록시카르복시산 벤질 에스테르의 제조방법 |
| US07/303,044 US4973737A (en) | 1983-02-28 | 1989-01-30 | Process for producing benzyl esters of aromatic hydroxycarboxylic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58030803A JPS59157058A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 芳香族ヒドロキシカルボン酸ベンジルエステル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59157058A true JPS59157058A (ja) | 1984-09-06 |
| JPS6254784B2 JPS6254784B2 (ja) | 1987-11-17 |
Family
ID=12313833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58030803A Granted JPS59157058A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 芳香族ヒドロキシカルボン酸ベンジルエステル類の製造法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4973737A (ja) |
| EP (1) | EP0117502B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59157058A (ja) |
| KR (1) | KR870001877B1 (ja) |
| CA (1) | CA1252478A (ja) |
| DE (1) | DE3467572D1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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