JPS5829744A - メタクリロイルオキシエチルアクリレ−ト - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、メタクリロイルオキシエチルアクリレート
に関する。

この発明の背景としてコンタクトレンズ材料が存在する
。

コンタクトレンズには、非含水性材料からなるハードコ
ンタクトレンズと親水性モノマーを主成分とする重合体
又は共重合体である含水性材料からなる）７トコイタク
トレンズがある。

、ソフトコンタクトレンズ（おいて、レンズ材料の含水
率を高めることによるレンズの学時間装用を目的とした
高含水性ソフトコンタクトレンズがある。

このために吸水、能力の高い親水性ボ、リマーを主成分
とした共重合、体である高含水性材料が使用されるが、
これら高含水性材料は、強度の小さいものであり、補強
剤として槙々の疎水性モノマーを高含水性ｔ−錨、持す
４雇水性モノ！−と共重合させて材質強度の向上が計ら
れる。

′しかじ、補強剤として使用する疎水性モノマーが、親
水性モノマーと重合基が異なることから、共重合性が悪
諭ことに起因して、これが材料の透明度に影響し、この
ことは、光学性を重ｌ！視するコ、ンタクトレンズ材料
として満足すべ龜材料の出現を固鰺ならしめている。

そこで高含水性維持の丸めの主成分として使用されるジ
メチルアクリルアミドが有する重合基アクリロイル基と
、補強剤として通常使用されているアルキルメタクリレ
ートが有する重合基メタクリロイル基を給びつける様な
架橋剤を使用すれば、ジメチルアクリルアミドの共重合
性ｔ＆＜Ｌ、共重合体の透明度を十分に保持することか
可能であろうことに着想し、この発明の開発に成功した
ものである。

の構造式で示すメタクリロイルオキシエチルアクリレー
トである。

メタクリロイルオキシエチルアクリレートは、２−ヒド
ロキシエチルアクリレートとメタクリル酸クロライドと
を反応させることによって製造される。

製造１穆 （１）　　反応工程 ２′−ヒドロキシエチルアクリレートと脱酸剤を、後で
混合させるメタクリル酸クロ２イドの約１０倍容量の溶
媒内へ、入れる。

脱酸剤は、反応の際に生じる塩酸を反応系外へ出させ沈
殿させるために使用する。脱酸剤としては、例えば三級
アンン類のトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニ
リンなどがあげられる。

溶媒としては、２−ヒドロキシエチルアクリレートとメ
タクリル酸クロライド及び脱酸剤が可溶で、かつ、化学
反応を起さないものｔ使用し、例えばアセトン、エーテ
ル、ベンゼンなどから選ばれる。

前記溶液にメタクリル酸クロライドを滴下する。

この際２−とドロキシエチルアクリレートとメタクリル
酸クロライド及び脱酸剤は当モル使用し、尚モル反応さ
せる。

メタクリル酸クロライドの滴下は、反応温度が１０℃以
上になると副反応力５起るため、１０℃以下に保持しな
がら行うのが望ましく、攪拌と冷却ｔしながら、ゆつく
シと滴下してゆく。

又メタクリル酸クロライドは水分により分解しやすいた
め１滴下に際しては、水分に触れさせないように、例え
ば塩化カルシウムのような乾燥剤を利用して行うのが望
ましい。

滴下終了後には、充分時間攪拌を続け、充分に化学反応
を起させる。

（２０処理工程 次に反応混合物をヂ過し、脱酸剤と塩酸から生じた沈殿
物（結晶物）をｆ別する。

反応液の精製は洗浄による方法を利用する。

Ｆ液に水不溶性の溶媒としてＰ液と等量のｎ−ヘキナン
を加え１分液四−トを使用し、有機層を等量の水で５〜
５回洗浄ｔくり返す。

その際、液中が酸性となっているため、炭酸ナトリウム
水溶液等のアルカリ水溶液で洗浄し、酸を除去する。そ
の後、再度水によゐ洗浄を充分に行う。

洗浄後無水硫酸す）　ＩＪウムを使用し１反応液中に含
まれる少量の水を脱水して充分時間放置する。放置後、
無水硫酸す）　１７ウムを濾過で除去し、エバポレータ
ーを用いてｎ−ヘキサンを留去し、譲縮した後、蒸留す
る。

この発明のメタクリロイルオキシエチルアクリレートは
、分子両端にアクリロイル基とメタクリロイル基を有し
、それぞれの基が二重結合を有するため、他の不飽和炭
化水素とそれぞれが共重合可能である。

したがってこの発明の化合物は、アクリロイル基を有す
るモノマーとメタクリロイル基を有するモノマーの共重
合性を良くするために良好な架橋剤であり、利用価値の
高いものであって、ソフトコンタクトレンズ材料及びそ
れ以外の重合物の製造に使用できるものである。

次にメタクリロイルオキシエチルアクリレートの製造例
及び理化学的性質を示す。

製造例 ２Ｌの三ツロ丸底フラスコに２−ヒドロキシエチルアク
リレ−）５８ｆ、）リエチルアよン５１ｆ１アセトン５
００ｄを入れる。

塩化カルシウム管をつけたジムロート冷却管と温度針を
三ツロ丸底７２スコに付け、メタクリル酸クロ２イド５
４ｆｔ入れ九滴下ロートを付ける。

マグネチックスターラーで攪拌しながらフラスコを冷水
で冷し、液温を１０Ｃ以下に保ちながらメタクリル酸ク
ロ２イドをゆつ〈シ滴下する０滴下には約３０分を要し
た。滴下終了後約３０分攪拌ＩＩ−続ける。

次に反応混合物をキリャｉロートによって吸引濾過し、
トリエチルア５ン塩酸塩（結晶物）を炉別する。Ｆ液に
等量のｎ−ヘキサンを加え。

分液ロートを用いて、有機層を等量の水で３回水洗し、
さらに２ｓ炭鈑ナトリウム水溶液で洗浄する。次に水洗
浄を行う。

有機層に無水硫酸す）　ＩＪウム會加え、よく攪拌し、
冷蔵庫内で一晩放置する。

無水硫酸ナトリウムｔ−吸引濾過で除キ、エバポレータ
ーを用いて濃縮し九稜蒸留する。蒸留物は、無色透明の
液状物として取得された。

ガスクロマトゲｌ）７分析の結果、純度９９．７−のほ
ぼ純品であった。

元素分析値 ＯＨＯ 実測値　５Ｂ、５’Ｓ　　＆７％　５５．　Ｏ％理論値
　５Ｂ７％、４５％　３４．８ｍ沸点＝５６℃（０，１
５ｍｍＨｇ下） ０ 屈折率：　１．４５３４　ｎｐ 色、見かけの状態：やや粘稠な無色透明な液体赤外線分
析値の特徴　゛ ５２００ｍ　　〜３４００（？ｌ＋　　−原料の２−ヒ
ドロキシエチルアクリレートにみられろ水酸基の吸収が
消、失し反応が進行していることがわかる。

１７２０儒−１付近、１１６０α−１付近ニアクリル酸
エステル及びメタクリル酸エステルによる吸収（いずれ
がそれぞれに当るかは判別できない）１６４０ｃｍ　　
付近二二重結合による吸収特許出願人　東洋コンタクト
レンズ株式会社代理人弁理士狩　野　　有

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｃＨ２ｚｃｎｃｏｃａ２ａａ２ｏｃａ＝＊ｃａ２の構造
   式で示すメタ（ｊＨ５ クリロイルオキシエチルアクリレート。