JPS63230714A - カチオン性重合体の製造方法 - Google Patents
カチオン性重合体の製造方法Info
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はカチオン性重合体の製造方法に関する。
詳しくは高分子量で水溶性が良好なメタクリル酸エステ
ル系のカチオン性重合体の製造方法に関する。これらメ
タクリル酸エステル系のカチオン性重合体は、紙加工剤
、高分子凝集剤、繊維処理剤等として多くの用途を存し
ている。
ル系のカチオン性重合体の製造方法に関する。これらメ
タクリル酸エステル系のカチオン性重合体は、紙加工剤
、高分子凝集剤、繊維処理剤等として多くの用途を存し
ている。
(従来の技術)
紙加工剤として使用する場合は、重合体の分子量が比較
的低いものでも使用可能であるが、高分子凝集剤として
使用する際には、重合体は高分子量で、特に水溶性が良
好であることが求められる。
的低いものでも使用可能であるが、高分子凝集剤として
使用する際には、重合体は高分子量で、特に水溶性が良
好であることが求められる。
しかし、重合に供するメタクリル酸ジアルキルアミノエ
チルの品質によっては、重合体の水溶性が悪く、極端な
場合には重合体は単に膨潤するのみで、殆ど水に溶解し
ないという問題が生じる。従来この問題を解決するため
に、例えば、メタクリル酸ジアルキルアミノエチルを四
級塩としたのち、この水溶液を有機溶剤を用いて不純物
を抽出して精製する方法(特開昭51−118716
、特開昭52−125114 、特開昭52−4862
0) 、メタクリル酸ジアルキルアミノエチル四級塩を
活性炭で処理する方法(特開昭52−76392) 、
イオン交換樹脂でメタクリル酸ジアルキルアミノエチル
四級塩を処理する方法(特開昭6O−48955)等が
開示されている。
チルの品質によっては、重合体の水溶性が悪く、極端な
場合には重合体は単に膨潤するのみで、殆ど水に溶解し
ないという問題が生じる。従来この問題を解決するため
に、例えば、メタクリル酸ジアルキルアミノエチルを四
級塩としたのち、この水溶液を有機溶剤を用いて不純物
を抽出して精製する方法(特開昭51−118716
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0) 、メタクリル酸ジアルキルアミノエチル四級塩を
活性炭で処理する方法(特開昭52−76392) 、
イオン交換樹脂でメタクリル酸ジアルキルアミノエチル
四級塩を処理する方法(特開昭6O−48955)等が
開示されている。
(発明が解決しようとする問題点)
しかしながら、前記のメタクリル酸ジアルキルアミノエ
チルの四級塩を精製する方法は、いずれも精製の効率が
低く問題を十分解決するには至っていない、また、特開
昭52−48620においては、メタクリル酸ジアルキ
ルアミノエチルの四級塩中に含まれるエチレングリコー
ルジメタクリレートが問題とされている。この化合物は
カチオン性重合体の水溶性に大きな影響を与えるもので
あるが、本発明者らの検討結果では、エチレングリコー
ルジメタクリレートの除去のみでは問題は完全4こは解
決しないことが判明した。
チルの四級塩を精製する方法は、いずれも精製の効率が
低く問題を十分解決するには至っていない、また、特開
昭52−48620においては、メタクリル酸ジアルキ
ルアミノエチルの四級塩中に含まれるエチレングリコー
ルジメタクリレートが問題とされている。この化合物は
カチオン性重合体の水溶性に大きな影響を与えるもので
あるが、本発明者らの検討結果では、エチレングリコー
ルジメタクリレートの除去のみでは問題は完全4こは解
決しないことが判明した。
(問題点を解決するための手段及び作用)本発明者らは
、メタクリル酸ジアルキルアミノエチルを四級化後、重
合あるいは共重合してカチオン性重合体を製造する際に
品質に悪影響を与える原因について鋭意検討した結果、
メタクリル酸ビニルがその原因となる物質であることを
見出し、本発明の方法に到達した。
、メタクリル酸ジアルキルアミノエチルを四級化後、重
合あるいは共重合してカチオン性重合体を製造する際に
品質に悪影響を与える原因について鋭意検討した結果、
メタクリル酸ビニルがその原因となる物質であることを
見出し、本発明の方法に到達した。
すなわち、本発明は、
メタクリル酸ビニルを実質的に含まない一般式(式中、
R+%R8はメチル基又はエチル基を示す)で表される
メタクリル酸ジアルキルアミノエチルを四級塩とした後
、−重合あるいは共重合せしめることを特徴とする水溶
性の良好なカチオン性重合体の製造方法である。
R+%R8はメチル基又はエチル基を示す)で表される
メタクリル酸ジアルキルアミノエチルを四級塩とした後
、−重合あるいは共重合せしめることを特徴とする水溶
性の良好なカチオン性重合体の製造方法である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明のメタクリル酸ジアルキルアミンエチルとは一般
式(1) (式中、R3、R3はメチル基又はエチル基を示す)で
表される化合物で、具体的にはメタクリル酸ジメチルア
ミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル等が挙
げられる。これらメタクリル酸ジアルキルアミノエチル
は、メタクリル酸メチルとジアルキルアミノエタノール
のエステル交換反応、あるいはメタクリル酸のジアルキ
ルアミノエタノールによるエステル化反応により合成す
ることができる。
式(1) (式中、R3、R3はメチル基又はエチル基を示す)で
表される化合物で、具体的にはメタクリル酸ジメチルア
ミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル等が挙
げられる。これらメタクリル酸ジアルキルアミノエチル
は、メタクリル酸メチルとジアルキルアミノエタノール
のエステル交換反応、あるいはメタクリル酸のジアルキ
ルアミノエタノールによるエステル化反応により合成す
ることができる。
本発明においては、実質的にメタクリル酸ビニルを含ま
ないメタクリル酸ジアルキルアミノエチルを四級塩とし
た後、重合あるいは共重合せしめることか肝要である。
ないメタクリル酸ジアルキルアミノエチルを四級塩とし
た後、重合あるいは共重合せしめることか肝要である。
メタクリル酸ジアルキルアミノエチルからのメタクリル
酸ビニルの除去は、高段数の蒸留塔を用い、十分な還流
比であれば蒸留操作により行うこともできるが、本発明
者らの検討の結果、メタクリル酸ビニルはゼオライトで
処理することにより効果的に除去できることが判明した
。従って具体的には、次の方法によりメタクリル酸ビニ
ルを不純物として含まないメタクリル酸ジアルキルアミ
ノエチルを製造することが好ましい。
酸ビニルの除去は、高段数の蒸留塔を用い、十分な還流
比であれば蒸留操作により行うこともできるが、本発明
者らの検討の結果、メタクリル酸ビニルはゼオライトで
処理することにより効果的に除去できることが判明した
。従って具体的には、次の方法によりメタクリル酸ビニ
ルを不純物として含まないメタクリル酸ジアルキルアミ
ノエチルを製造することが好ましい。
エステル交換反応あるいはエステル化反応により合成し
たメタクリル酸ジアルキルアミノエチル含有液から、先
ず低沸点成分を除去した後、減圧蒸留により精製する。
たメタクリル酸ジアルキルアミノエチル含有液から、先
ず低沸点成分を除去した後、減圧蒸留により精製する。
蒸留は通常の方法により行うことが可能で、例えば、理
論段数4〜20段の蒸留塔を用いて還流比0.1〜4程
度の連続蒸留または回分蒸留により行う。
論段数4〜20段の蒸留塔を用いて還流比0.1〜4程
度の連続蒸留または回分蒸留により行う。
減圧蒸留により得られるメタクリル酸ジアルキルアミノ
エチルの純度は一触に97.0〜99.9%で、メタク
リル酸ビニルは30〜500ppm含まれる。
エチルの純度は一触に97.0〜99.9%で、メタク
リル酸ビニルは30〜500ppm含まれる。
その他に含まれる微量の不純物は、メタクリル酸、メタ
クリル酸の低級アルキルエステル、ジアルキルアミノア
ルコール、メタクリル酸エステルの不飽和基へアルコー
ル類が付加した化合物等である。これら前記のメタクリ
ル酸ビニル以外の不純物は、微量であれば最終製品のカ
チオン性重合体の品質に大きな影響はない。
クリル酸の低級アルキルエステル、ジアルキルアミノア
ルコール、メタクリル酸エステルの不飽和基へアルコー
ル類が付加した化合物等である。これら前記のメタクリ
ル酸ビニル以外の不純物は、微量であれば最終製品のカ
チオン性重合体の品質に大きな影響はない。
次に不純物を含有する前記純度97.0〜99.9%の
メタクリル酸ジアルキルアミノエチルをゼオライトで処
理する。ゼオライト処理の方法には、ゼオライトを充填
した塔に処理液を流す連続法、又は処理液にゼオライト
を添加して処理した後、ゼオライトを濾過、遠心分離等
により分離する回分法がある0本発明の方法では、いず
れの方、法も用いることができる。
メタクリル酸ジアルキルアミノエチルをゼオライトで処
理する。ゼオライト処理の方法には、ゼオライトを充填
した塔に処理液を流す連続法、又は処理液にゼオライト
を添加して処理した後、ゼオライトを濾過、遠心分離等
により分離する回分法がある0本発明の方法では、いず
れの方、法も用いることができる。
使用するゼオライトは市販の種々のものがそのまま使用
可能であるが、中でも均一な細孔をもち分子篩作用を有
する合成ゼオライトが好適である。
可能であるが、中でも均一な細孔をもち分子篩作用を有
する合成ゼオライトが好適である。
これら分子篩作用を有する合成ゼオライトは、モレキュ
ラーシーブスと呼ばれ、工業的に乾燥、分離、精製等に
広く使用されている。
ラーシーブスと呼ばれ、工業的に乾燥、分離、精製等に
広く使用されている。
本発明においては、特に5Å以上の細孔径を有するモレ
キュラーシープスの効果が大きい、ゼオライトの使用量
は処理液の0.1〜5重量%が好ましい、処理温度はメ
タクリル酸ジアルキルアミノエチルの凝固点から沸点ま
で可能であるが、エステルの安定性を考慮すると0〜5
0℃の範囲が好ましい、なお、本発明のゼオライト処理
を行った場合、ゼオライトの種類によっては処理液に淡
黄色の着色が生じる。この着色はメタクリル酸ジアルキ
ルアミノエチルを四級化後、重合あるいは共重合した場
合の重合体の分子量あるいは水溶性等の品質には影響は
ないが、所望によっては、少量の活性炭で簡単に除くこ
とも可能である。
キュラーシープスの効果が大きい、ゼオライトの使用量
は処理液の0.1〜5重量%が好ましい、処理温度はメ
タクリル酸ジアルキルアミノエチルの凝固点から沸点ま
で可能であるが、エステルの安定性を考慮すると0〜5
0℃の範囲が好ましい、なお、本発明のゼオライト処理
を行った場合、ゼオライトの種類によっては処理液に淡
黄色の着色が生じる。この着色はメタクリル酸ジアルキ
ルアミノエチルを四級化後、重合あるいは共重合した場
合の重合体の分子量あるいは水溶性等の品質には影響は
ないが、所望によっては、少量の活性炭で簡単に除くこ
とも可能である。
なお、精製条件は、得られるメタクリル酸ジアルキルア
ミノエチル中のメタクリル酸ビニルの含有量が本発明の
方法において許容される値以下となるように、常に制御
されなければならない、水溶性の良好なカチオン性重合
体を製造する場合に許容できるメタクリル酸ジアルキル
アミノエチルのメタクリル酸ビニルは20pp謹以下で
あり、好ましくは10pp+w以下で、より好ましくは
39P−以下である。従って本発明のメタクリル酸ビニ
ルを実質的に含まないメタクリル酸ジアルキルアミノエ
チルとは、メタクリル酸ビニル濃度が20ppm以下で
あるものを示す。
ミノエチル中のメタクリル酸ビニルの含有量が本発明の
方法において許容される値以下となるように、常に制御
されなければならない、水溶性の良好なカチオン性重合
体を製造する場合に許容できるメタクリル酸ジアルキル
アミノエチルのメタクリル酸ビニルは20pp謹以下で
あり、好ましくは10pp+w以下で、より好ましくは
39P−以下である。従って本発明のメタクリル酸ビニ
ルを実質的に含まないメタクリル酸ジアルキルアミノエ
チルとは、メタクリル酸ビニル濃度が20ppm以下で
あるものを示す。
本発明のごとく調製されたメタクリル酸ジアルキルアミ
ノエチルを、常法により塩酸、硫酸等の鉱酸で中和する
か、塩化メチル、ジメチル硫酸等のアルキル化剤と反応
せしめることにより四級塩とする。
ノエチルを、常法により塩酸、硫酸等の鉱酸で中和する
か、塩化メチル、ジメチル硫酸等のアルキル化剤と反応
せしめることにより四級塩とする。
なお、メタクリル酸ジアルキルアミノエチルを四級塩と
し、その水溶液からメタクリル酸ビニルを除去して精製
する方法も考えられるが、メタクリル酸ジアルキルアミ
ノエチル四級塩の二重結合は不安定で、メタクリル酸ジ
アルキルアミノエチル四級塩は取扱い中に増粘等のトラ
ブルを起こしやすい、また、本発明者らの検討の結果、
メタクリル酸ビニルは、メタクリル酸ジアルキルアミノ
エチルのアミノ基の部分で分解して、ジアルキルアミン
とメタクリル酸ビニルになることにより生じ、メタクリ
ル酸ジアルキルアミノエチルの四級アンモニウム塩とな
ってからは、この分解反応は非常に少ないことが判明し
゛ている。従って、メタクリル酸ジアルキルアミノエチ
ルの状態でメタクリル酸ビニルの除去を行う方が有利で
ある。
し、その水溶液からメタクリル酸ビニルを除去して精製
する方法も考えられるが、メタクリル酸ジアルキルアミ
ノエチル四級塩の二重結合は不安定で、メタクリル酸ジ
アルキルアミノエチル四級塩は取扱い中に増粘等のトラ
ブルを起こしやすい、また、本発明者らの検討の結果、
メタクリル酸ビニルは、メタクリル酸ジアルキルアミノ
エチルのアミノ基の部分で分解して、ジアルキルアミン
とメタクリル酸ビニルになることにより生じ、メタクリ
ル酸ジアルキルアミノエチルの四級アンモニウム塩とな
ってからは、この分解反応は非常に少ないことが判明し
゛ている。従って、メタクリル酸ジアルキルアミノエチ
ルの状態でメタクリル酸ビニルの除去を行う方が有利で
ある。
次に、メタクリル酸ジアルキルアミノエチル四級塩を常
法により重合してカチオン系重合体を製造する0重合に
際しては、メタクリル酸ジアルキルアミノエチル四級塩
のみの単独重合あるいはアクリルアミド等の他のとニル
モノマーとの共重合が可能である。
法により重合してカチオン系重合体を製造する0重合に
際しては、メタクリル酸ジアルキルアミノエチル四級塩
のみの単独重合あるいはアクリルアミド等の他のとニル
モノマーとの共重合が可能である。
また、重合開始剤としては、公知のもの、例えば、アゾ
ビスジメチルバレロニトリル、アゾビスシアノバレリッ
クアシドナトリウム塩、アゾビスイソブチロニトリル、
アゾビスアミノプロパン塩酸塩等のアゾ化合物、ベンゾ
イルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド等の有機過
酸化物、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸ア
ンモニウム、過酸化水素等の無機過酸化物を挙げること
ができる。その他に硫酸第一鉄、塩化第一鉄、重亜硫酸
ナトリウム等の無機化合物、ジメチルアニリン、3−ジ
メチルアミノプロピオニトリル等の有機化合物も処方に
よっては添加する。
ビスジメチルバレロニトリル、アゾビスシアノバレリッ
クアシドナトリウム塩、アゾビスイソブチロニトリル、
アゾビスアミノプロパン塩酸塩等のアゾ化合物、ベンゾ
イルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド等の有機過
酸化物、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸ア
ンモニウム、過酸化水素等の無機過酸化物を挙げること
ができる。その他に硫酸第一鉄、塩化第一鉄、重亜硫酸
ナトリウム等の無機化合物、ジメチルアニリン、3−ジ
メチルアミノプロピオニトリル等の有機化合物も処方に
よっては添加する。
重合に際し、先ず仕込液中の酸素を十分に除去してから
、所定の温度で重合開始剤等を添加して反応を開始する
。
、所定の温度で重合開始剤等を添加して反応を開始する
。
重合終了後、得られた重合体は粗砕、乾燥、更に粉砕し
て製品とする。
て製品とする。
(実施例)
次に本発明を実施例、比較例、参考例により説明する。
実施例1
(メタクリル酸ジアルキルアミノエチルの合成及び蒸留
) 攪拌機、温度計及び理論段数10段の分留塔を備えた内
容積11のフラスコに、ジメチルアミノエタノール17
8g、メタクリル酸メチル600g、ナトリウムメトキ
シド3.0g、重合禁止剤としてフェノチアジン1.5
gを仕込み、圧力300mmHgで攪拌しながら加熱還
流した。生成するメタノールをメタノール−メタクリル
酸メチル共沸混合物として留去して反応を進めた。6時
間で反応は終了し、過剰に仕込んだメタクリル酸メチル
を留去後、更に圧力5mmHg %分留塔塔頂温度56
〜58°Cでメタクリル酸ジメチルアミノエチルを留去
させた。得られたメタクリル酸ジメチルアミノエチルは
280gであった。
) 攪拌機、温度計及び理論段数10段の分留塔を備えた内
容積11のフラスコに、ジメチルアミノエタノール17
8g、メタクリル酸メチル600g、ナトリウムメトキ
シド3.0g、重合禁止剤としてフェノチアジン1.5
gを仕込み、圧力300mmHgで攪拌しながら加熱還
流した。生成するメタノールをメタノール−メタクリル
酸メチル共沸混合物として留去して反応を進めた。6時
間で反応は終了し、過剰に仕込んだメタクリル酸メチル
を留去後、更に圧力5mmHg %分留塔塔頂温度56
〜58°Cでメタクリル酸ジメチルアミノエチルを留去
させた。得られたメタクリル酸ジメチルアミノエチルは
280gであった。
ガスクロマド分析の結果、メタクリル酸ジメチルアミノ
エチルの純度は99.2%で、メタクリル酸ビニル濃度
は47ρρ−であった。
エチルの純度は99.2%で、メタクリル酸ビニル濃度
は47ρρ−であった。
(ゼオライト処理)
上記のようにして得られたメタクリル酸ジメチルアミノ
エチルにモレキュラーシープ5A(ベレット状、タイプ
1/16) 7gを加え、室温にて2時間攪拌した後、
モレキュラーシーブを減圧濾過により分離した。得られ
たメタクリル酸ジメチルアミノエチルは271gで、純
度は99.5%、メタクリル酸ビニルの濃度は4PP−
であった。
エチルにモレキュラーシープ5A(ベレット状、タイプ
1/16) 7gを加え、室温にて2時間攪拌した後、
モレキュラーシーブを減圧濾過により分離した。得られ
たメタクリル酸ジメチルアミノエチルは271gで、純
度は99.5%、メタクリル酸ビニルの濃度は4PP−
であった。
(四級化)
12ガラス製耐圧四ツロフラスコに、前記のごとくゼオ
ライト処理したメタクリル酸ジメチルアミノエチル22
0g、水73gを仕込み、30°Cで塩化メチルを吹き
込みながら、圧力IKg/cm”で5時間反応させた0
反応終了後、過剰に吹き込んだ塩化メチルを除去して四
級アンモニウム塩水溶液を得た。
ライト処理したメタクリル酸ジメチルアミノエチル22
0g、水73gを仕込み、30°Cで塩化メチルを吹き
込みながら、圧力IKg/cm”で5時間反応させた0
反応終了後、過剰に吹き込んだ塩化メチルを除去して四
級アンモニウム塩水溶液を得た。
(重合)この四級アンモニウム塩水溶液250g、アク
リルアミド360g、水200gをフラスコに仕込み、
フラスコ内を十分窒素置換した後、30℃にて4゜4′
−アゾビス−4−シアノ吉草酸ナトリウム150mg5
過硫酸アンモニウム12mg、重亜硫酸ソーダ6mgを
添加して重合を開始し、重合熱による昇温で重合を進行
させた。昇温終了後更に1時間放置することにより重合
反応を完結せしめ寒天状の重合体を得た。この重合体を
粗砕後乾燥し、更に粉砕して粉末状のカチオン性重合体
を得た0重合体の水不溶解骨は0.1%であった。また
、粘度は242centipoiseで、十分高分子量
の重合体であった。
リルアミド360g、水200gをフラスコに仕込み、
フラスコ内を十分窒素置換した後、30℃にて4゜4′
−アゾビス−4−シアノ吉草酸ナトリウム150mg5
過硫酸アンモニウム12mg、重亜硫酸ソーダ6mgを
添加して重合を開始し、重合熱による昇温で重合を進行
させた。昇温終了後更に1時間放置することにより重合
反応を完結せしめ寒天状の重合体を得た。この重合体を
粗砕後乾燥し、更に粉砕して粉末状のカチオン性重合体
を得た0重合体の水不溶解骨は0.1%であった。また
、粘度は242centipoiseで、十分高分子量
の重合体であった。
(水溶解性試験)
重合体粉末1gを蒸留水1000gに添加し、マグネチ
ックスターラーで1時間攪拌後200meshの金網で
濾過することにより、水不溶解骨を水溶液より濾別採取
し、この水不溶解骨を120℃で乾燥して水不溶解骨を
求めた。
ックスターラーで1時間攪拌後200meshの金網で
濾過することにより、水不溶解骨を水溶液より濾別採取
し、この水不溶解骨を120℃で乾燥して水不溶解骨を
求めた。
(粘度測定法)
重合体粉末1gを蒸留水100gに添加し、マグネチッ
クスクーラーで1時間攪拌後、食塩1.1gを加えて更
に30分間攪拌後25℃にてB型粘度計で粘度を測定し
た。
クスクーラーで1時間攪拌後、食塩1.1gを加えて更
に30分間攪拌後25℃にてB型粘度計で粘度を測定し
た。
(比較例)
実施例1と同様の合成及び蒸留を行った。得られたメタ
クリル酸ジメチルアミノエチルに含まれるメタクリル酸
ビニルの濃度は39ppmであった。
クリル酸ジメチルアミノエチルに含まれるメタクリル酸
ビニルの濃度は39ppmであった。
ゼオライト処理を行わずに実施例1と同様に四級化を行
った。得られたメタクリル酸ジメチルアミノエチルの四
級アンモニウム塩水溶液中のメタクリル酸ビニル濃度は
34PIP−であった、このメタクリル酸ジメチルアミ
ノエチルの四級塩を実施例1と同様にアクリルアマイド
と共重合を行ったところ、得られた重合体は水に対して
不溶性であった。
った。得られたメタクリル酸ジメチルアミノエチルの四
級アンモニウム塩水溶液中のメタクリル酸ビニル濃度は
34PIP−であった、このメタクリル酸ジメチルアミ
ノエチルの四級塩を実施例1と同様にアクリルアマイド
と共重合を行ったところ、得られた重合体は水に対して
不溶性であった。
実施例2
(ゼオライト処理)
実施例1と同様の方法で合成及び蒸留を行い、純度99
.2%のメタクリル酸ジメチルアミノエチルを得た。内
径201、長さ500IIIffiのガラス管にモレキ
ュラーシープ13x(ベレット状タイプ1/16)を充
填し、前記メタクリル酸ジメチルアミノエチルを流速2
m/時間で流した。処理後のメタクリル酸ジメチルアミ
ノエチルの純度は99.4%で、メタクリル酸ビニル濃
度は3pp+*であった。
.2%のメタクリル酸ジメチルアミノエチルを得た。内
径201、長さ500IIIffiのガラス管にモレキ
ュラーシープ13x(ベレット状タイプ1/16)を充
填し、前記メタクリル酸ジメチルアミノエチルを流速2
m/時間で流した。処理後のメタクリル酸ジメチルアミ
ノエチルの純度は99.4%で、メタクリル酸ビニル濃
度は3pp+*であった。
(四級化及び重合)
前記のごとく得られたメタクリル酸ジメチルアミノエチ
ルを、実施例1と同様の方法で四級化及び重合を行った
。得られた重合体の0.1重量%水溶液は、溶解性良好
で不溶性のゲルは認められなかった。また、その粘度は
245centipoise(実施例1と同様の方法で
測定)で、十分な高分子量の重合体であった。
ルを、実施例1と同様の方法で四級化及び重合を行った
。得られた重合体の0.1重量%水溶液は、溶解性良好
で不溶性のゲルは認められなかった。また、その粘度は
245centipoise(実施例1と同様の方法で
測定)で、十分な高分子量の重合体であった。
参考例1〜4
実施例1と同様の重合を行った場合に原料のメタクリル
酸ジメチルアミノエチル中に含まれるメタクリル酸ビニ
ルの濃度と、得られる重合体の粘度、水不溶解分、高分
子凝集剤としての適・不適の間には、表1の関係が認め
られた。
酸ジメチルアミノエチル中に含まれるメタクリル酸ビニ
ルの濃度と、得られる重合体の粘度、水不溶解分、高分
子凝集剤としての適・不適の間には、表1の関係が認め
られた。
表1
(発明の効果)
本発明の方法により得られたメタクリル酸ジアルキルア
ミノエチルを四級塩とした後、重合あるいは共重合して
得られた重合体は、高分子量で水溶性の良好なカチオン
性重合体で、特に、高分子凝集剤の用途に好適な品質の
ものであった。
ミノエチルを四級塩とした後、重合あるいは共重合して
得られた重合体は、高分子量で水溶性の良好なカチオン
性重合体で、特に、高分子凝集剤の用途に好適な品質の
ものであった。
Claims (2)
- (1)メタクリル酸ビニルを実質的に含まない一般式(
I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1、R_2はメチル基又はエチル基を示す
)で表されるメタクリル酸ジアルキルアミノエチルを四
級塩とした後、重合あるいは共重合せしめることを特徴
とする水溶性の良好なカチオン性重合体の製造方法。 - (2)メタクリル酸ビニルを実質的に含まない一般式(
I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1、R_2はメチル基又はエチル基を示す
)で表されるメタクリル酸ジアルキルアミノエチルがゼ
オライトで処理したものである特許請求の範囲第1項記
載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6245387A JPS63230714A (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | カチオン性重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6245387A JPS63230714A (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | カチオン性重合体の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63230714A true JPS63230714A (ja) | 1988-09-27 |
Family
ID=13200640
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6245387A Pending JPS63230714A (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | カチオン性重合体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63230714A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001288209A (ja) * | 2000-04-10 | 2001-10-16 | Nof Corp | ホスホリルコリン類似基含有重合体の製造方法 |
-
1987
- 1987-03-19 JP JP6245387A patent/JPS63230714A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001288209A (ja) * | 2000-04-10 | 2001-10-16 | Nof Corp | ホスホリルコリン類似基含有重合体の製造方法 |
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