JPS6042357A - 陽イオン単量体及びその重合体 - Google Patents
陽イオン単量体及びその重合体Info
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- JPS6042357A JPS6042357A JP59143394A JP14339484A JPS6042357A JP S6042357 A JPS6042357 A JP S6042357A JP 59143394 A JP59143394 A JP 59143394A JP 14339484 A JP14339484 A JP 14339484A JP S6042357 A JPS6042357 A JP S6042357A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なアクリル酸及びメタクリル酸の第４ク
ロロメチルアンモニウムクロライド並びにその単重合体
及び共重合体に関する。
ロロメチルアンモニウムクロライド並びにその単重合体
及び共重合体に関する。
本発明の重合体は、側鎖としてぶら下った第４級アンモ
ニウム基を含む。これらの重合体は、水質汚濁、製紙、
繊維仕上げ等において問題となる液−因分離を解決する
のに有用である。この新しい種類の単量体は水の浄化用
の凝集剤として特に有用である。これらは、又水蒸気を
使ってタールサンドから石油を製造する際形成されるエ
マルジョンを破壊するのにも利用出来る。
ニウム基を含む。これらの重合体は、水質汚濁、製紙、
繊維仕上げ等において問題となる液−因分離を解決する
のに有用である。この新しい種類の単量体は水の浄化用
の凝集剤として特に有用である。これらは、又水蒸気を
使ってタールサンドから石油を製造する際形成されるエ
マルジョンを破壊するのにも利用出来る。
アクリル酸及びメタクリル酸の第４級アンモニウムクロ
ライドとしては、知られる限りに於いて、今までに、例
えばメタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム
クロライドの様な物が製造されているが、第４級化され
た窒素原子に結合したクロロメチル基を含有するアクリ
ル酸及びメタクリル酸単量体は、今まで製造されていな
かった。
ライドとしては、知られる限りに於いて、今までに、例
えばメタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム
クロライドの様な物が製造されているが、第４級化され
た窒素原子に結合したクロロメチル基を含有するアクリ
ル酸及びメタクリル酸単量体は、今まで製造されていな
かった。
本発明の目的の一つは、一般式：
％式％
（１）
Ｘは酸素原子又は式： ＮＲ２（式中、Ｒは水素原子又
は炭素原子数ｌ〜４のアルキル基を表わす）で示される
基を表わし；Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、炭素原子数１
〜４のアルキル基を表わし；ｎは２〜６である〕 の新規なアクリル酸及びメタクリル酸の第４級クロロメ
チルアンモニウムクロライドを提供することである。
は炭素原子数ｌ〜４のアルキル基を表わす）で示される
基を表わし；Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、炭素原子数１
〜４のアルキル基を表わし；ｎは２〜６である〕 の新規なアクリル酸及びメタクリル酸の第４級クロロメ
チルアンモニウムクロライドを提供することである。
本発明の今一つの目的は、塩化メチレンと式：［式中、
Ｒは水素原子又はメチル基を表わし；Ｘは酸素原子又は
式：ＮＲ２（式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜４
のアルキル基を表わす）で示される基を表わし；Ｒ３及
びＲ４ぼ、それぞれ、炭素原子数１〜４のアルキル基を
表わし；ｎは２〜６である］ を有する出発物質との反応による、新規なアクリル酸及
びメタクリル酸単量体の製造法を提供することである。
Ｒは水素原子又はメチル基を表わし；Ｘは酸素原子又は
式：ＮＲ２（式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜４
のアルキル基を表わす）で示される基を表わし；Ｒ３及
びＲ４ぼ、それぞれ、炭素原子数１〜４のアルキル基を
表わし；ｎは２〜６である］ を有する出発物質との反応による、新規なアクリル酸及
びメタクリル酸単量体の製造法を提供することである。
単量体と塩化メチレンの間の反応は、不活性雰囲気中で
、約２０°Ｃ〜約１００℃の穏やかな温度範囲で、触媒
なしで進行する。
、約２０°Ｃ〜約１００℃の穏やかな温度範囲で、触媒
なしで進行する。
更に本発明の目的は、本発明に係る新規な単量体の単重
合体又は共重合体の製造法を提供することにある。重合
体は、当業者に公知の型の既知の溶液、懸濁又は乳化型
アクリル酸重合反応により製造することができる。共重
合体の製造に使用しうる共重合用単量体の中には、ｎ−
アルキルエステル、ｔ５２級及び分岐鎖のアルキルエス
テル、オレフィン系アルコールのエステル、アミノアル
キルエステル、エーテルアルコールのエステル、シクロ
アルキルエステル、ハロゲン化アルコールエステル等の
単量体がある。代表的な共重合用単量体としては、メチ
ルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリ
レート、ブチルアクリレ−１・、ヘキシルアクリレート
、ヘプチルアクリレート、オクチルアクリレート、ドデ
シルアクリレート、ヘキサデシルアクリレート、イソプ
ロピルアクリレート、インブチルアクリレート、 ５ｅ
ｃ−ブチルアクリレート、２−エチルへキシルアクリレ
ート、アルキルアクリレ−）、２−（ジメチルアミノ）
エチルアクリレート、２−（ジエチルアミノ）エチルア
クリレ−ｈ、２−（ジブチルアミノ）エチルアクリレー
ト、２−メトキシエチルアクリレート、２−エトキシエ
チルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、２−
ブロモエチルアクリレート、２−クロロエチルアクリレ
ート等及びこれに相当するメタクリレートが挙げられる
。
合体又は共重合体の製造法を提供することにある。重合
体は、当業者に公知の型の既知の溶液、懸濁又は乳化型
アクリル酸重合反応により製造することができる。共重
合体の製造に使用しうる共重合用単量体の中には、ｎ−
アルキルエステル、ｔ５２級及び分岐鎖のアルキルエス
テル、オレフィン系アルコールのエステル、アミノアル
キルエステル、エーテルアルコールのエステル、シクロ
アルキルエステル、ハロゲン化アルコールエステル等の
単量体がある。代表的な共重合用単量体としては、メチ
ルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリ
レート、ブチルアクリレ−１・、ヘキシルアクリレート
、ヘプチルアクリレート、オクチルアクリレート、ドデ
シルアクリレート、ヘキサデシルアクリレート、イソプ
ロピルアクリレート、インブチルアクリレート、 ５ｅ
ｃ−ブチルアクリレート、２−エチルへキシルアクリレ
ート、アルキルアクリレ−）、２−（ジメチルアミノ）
エチルアクリレート、２−（ジエチルアミノ）エチルア
クリレ−ｈ、２−（ジブチルアミノ）エチルアクリレー
ト、２−メトキシエチルアクリレート、２−エトキシエ
チルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、２−
ブロモエチルアクリレート、２−クロロエチルアクリレ
ート等及びこれに相当するメタクリレートが挙げられる
。
他のビニル単量体としては、Ｎ−置換アクリルアミド、
アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミＩ・、
Ｎ−ビニルピロリドン、アクリル酸、メタクリル酸、ス
チレン、α−メチルスチレン、アクリロニトリル、メタ
クリレートリル等のようなアクリル酸及びメタクリル酸
エステル共重合体の製造用単量体として知られる物が使
用されてもよい。
アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミＩ・、
Ｎ−ビニルピロリドン、アクリル酸、メタクリル酸、ス
チレン、α−メチルスチレン、アクリロニトリル、メタ
クリレートリル等のようなアクリル酸及びメタクリル酸
エステル共重合体の製造用単量体として知られる物が使
用されてもよい。
１以上の共重合単量体が、混合されて、所望するランダ
ム、交互、ブロック及びグラフト共重合体に用いられる
。この様に、これらの重合体は、まず、アミン含有単量
体を重合して単重合体又は共重合体を生成させることに
より製造される。次いで、これらの重合体を塩化メチレ
ンと反応させ、側鎖にクロロメチルアンモニウム基がぶ
ら下った目的の重合体を得る。かくの如く、当業者であ
れば、その者の選択に於いて、本発明の重合体を製造す
るに当り、彼が好ましいと思う反応順序を選ぶことが出
来るであろう。
ム、交互、ブロック及びグラフト共重合体に用いられる
。この様に、これらの重合体は、まず、アミン含有単量
体を重合して単重合体又は共重合体を生成させることに
より製造される。次いで、これらの重合体を塩化メチレ
ンと反応させ、側鎖にクロロメチルアンモニウム基がぶ
ら下った目的の重合体を得る。かくの如く、当業者であ
れば、その者の選択に於いて、本発明の重合体を製造す
るに当り、彼が好ましいと思う反応順序を選ぶことが出
来るであろう。
本発明の重合体は、良好な水溶性を有する点に特徴を有
し、それ故、紙及び繊維の処理並びに塗膜、イオン交換
樹脂等の製造用として有用である。
し、それ故、紙及び繊維の処理並びに塗膜、イオン交換
樹脂等の製造用として有用である。
本発明の新規な単量体は、前記の式（２）の化合物から
製造され、この化合物は、約り０℃〜約１００℃の温度
で、塩化メチレンと触媒なしで反応する。約５０℃の温
度が特に好ましいことが解った。
製造され、この化合物は、約り０℃〜約１００℃の温度
で、塩化メチレンと触媒なしで反応する。約５０℃の温
度が特に好ましいことが解った。
不活性雰囲気下で反応を行う−ことが好ましいが、これ
は必須ではない。
は必須ではない。
反応は、例えば、適当な反応容器中で、塩化メチレンに
単量体原料を溶解し、その反応容器を不活性雰囲気で覆
い、次いで塩化メチレンと、アミン含有単量体中の第３
級アミン基とが少なくとも部分反応するに適当なる時間
、所望の温度に反応容器を加熱することにより行うこと
が出来る。
単量体原料を溶解し、その反応容器を不活性雰囲気で覆
い、次いで塩化メチレンと、アミン含有単量体中の第３
級アミン基とが少なくとも部分反応するに適当なる時間
、所望の温度に反応容器を加熱することにより行うこと
が出来る。
反応完結に要する時間は、アミンの反応性及び使用する
反応温度により変化しよう。
反応温度により変化しよう。
反応期間の最後に、過剰の塩化メチレンは、当業者に公
知のある適当な手段により、蒸発又は除去され、少量の
未反応原料の単量体を含有する。
知のある適当な手段により、蒸発又は除去され、少量の
未反応原料の単量体を含有する。
大部分が本発明の目的の新規な単量体である混合物が得
られよう。得られた混合物は、更に溶剤抽出により精製
することが出来る。残渣アミンは、望むならば追加の第
４級化合物を造るのに再循環出来る。
られよう。得られた混合物は、更に溶剤抽出により精製
することが出来る。残渣アミンは、望むならば追加の第
４級化合物を造るのに再循環出来る。
もう一つのそれに代る精製方法としては、反応の終了時
、反応混合物を水性アルカリ性条件下。
、反応混合物を水性アルカリ性条件下。
塩化メチレンにより段階的に処理して、未反応原料の単
量体を抽出してもよい、未反応原料単量体のほとんど全
てが抽出された時、新規な単量体は、得られた塩化メチ
レン溶液から、水及び塩化メチレンを蒸発させるか又は
、他の適当な技術により回収出来る。
量体を抽出してもよい、未反応原料単量体のほとんど全
てが抽出された時、新規な単量体は、得られた塩化メチ
レン溶液から、水及び塩化メチレンを蒸発させるか又は
、他の適当な技術により回収出来る。
本発明の一面によれば、本発明に係る新規な単量体は、
単重合体及び共重合体の製造にも利用される。
単重合体及び共重合体の製造にも利用される。
重合は、アゾ触媒、有機過酸化物及び亜硫酸塩−過硫酸
塩系の様なレドックス重合触媒等の既知の重合触媒を利
用して、溶液重合、懸濁重合又は乳化重合といった、当
業者に既知の所望の方法で行うことが出来る。
塩系の様なレドックス重合触媒等の既知の重合触媒を利
用して、溶液重合、懸濁重合又は乳化重合といった、当
業者に既知の所望の方法で行うことが出来る。
約５８のＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）メタクリ
ルアミドを約２０ｇの塩化メチレンに溶解した。
ルアミドを約２０ｇの塩化メチレンに溶解した。
この溶液を、′蒸気の洩れない容器に密封し、約５０℃
の温度で、７２時間加熱した。その時間の最後で冷却し
、相分離が起きた所で上相を除去した。
の温度で、７２時間加熱した。その時間の最後で冷却し
、相分離が起きた所で上相を除去した。
残液をジューチリウム化トリクロロメタン及びジメチル
スルホキシドの混合溶液中で陽電子核磁気共鳴分光分析
で分析した。試料は、出発単量体のクロロメチル誘導体
、出発単量体及び塩化メチレンを、モル比で、約１：０
．１５：３．８の割合で含有することが解った。クロロ
メチル第４級誘導体のプロトン核磁気共鳴スペクトルは
、次の様な帯（ｂａｎｄｓ）を示した。
スルホキシドの混合溶液中で陽電子核磁気共鳴分光分析
で分析した。試料は、出発単量体のクロロメチル誘導体
、出発単量体及び塩化メチレンを、モル比で、約１：０
．１５：３．８の割合で含有することが解った。クロロ
メチル第４級誘導体のプロトン核磁気共鳴スペクトルは
、次の様な帯（ｂａｎｄｓ）を示した。
表 Ｉ
口１違ｊ１０ 乏」Ｌ度 証−３
８，２５三重線 Ｂ１
５．８７ 多重線 ＺビニルＣＨ
５，３０多重線 Ｅビニルｃｔ３
５．７０ −重線 ＣＩＣＢ２Ｎ＠
３．７０ 多重線 ＣＨ２Ｃｌ２１Ｐ
３．３７ −、ｆｆｉ 線Ｃ１１３ＮＳ３．３０ 多重
線 ｃｏＮｏｃＨ２ ２，１２多重ＷｉＡ ＣＨ２Ｃ！ｉ２ ＣＨ２１，８５
多重線 ＣＣ！ｌＵ３ 本テトラメチルシラン 上記の如く同定した情報を基に、製造された化合物は次
式を有する化合物であったと結論された。
線 ｃｏＮｏｃＨ２ ２，１２多重ＷｉＡ ＣＨ２Ｃ！ｉ２ ＣＨ２１，８５
多重線 ＣＣ！ｌＵ３ 本テトラメチルシラン 上記の如く同定した情報を基に、製造された化合物は次
式を有する化合物であったと結論された。
Ｃ［＝Ｃ；Ｃ０ＮＨ（Ｊ２０Ｈ，，０Ｈ２Ｎｅ ＣＨ２
Ｃｌ Ｃ１ｅ２ ＣＨ３ Ｃ１３のＮＭＲスペクトルも得られ、上記の式が確認さ
れた。
Ｃｌ Ｃ１ｅ２ ＣＨ３ Ｃ１３のＮＭＲスペクトルも得られ、上記の式が確認さ
れた。
丈」Ｕ吐ヱ
２ｇの ２−（ジメチルアミノ）エチルメタクリレート
とｌＯｇの塩化メチレンを蒸気の洩れない容器中で混ぜ
合せ、５０°Ｃで、約６０時間加熱した。残渣の分析は
、約５８％の単量体が反応したことを示した。核磁気共
鳴スペクトルは、ジューチリウム化トリクロロメタン溶
液中で生成物の試料を分析して得た。その分析結果の帯
を表ＩＩに示す。
とｌＯｇの塩化メチレンを蒸気の洩れない容器中で混ぜ
合せ、５０°Ｃで、約６０時間加熱した。残渣の分析は
、約５８％の単量体が反応したことを示した。核磁気共
鳴スペクトルは、ジューチリウム化トリクロロメタン溶
液中で生成物の試料を分析して得た。その分析結果の帯
を表ＩＩに示す。
表 ＩＩ
υμｓ工りと０ 多」Ｌ度 割 当
６．１５ 多重線 ＺビニルＣＨ
５，７０多重線 ＥビニルＣＨ
８，０３−−ｉ線 ＣＩＣ！１２Ｎｆ１９４．７０ 多
重線 ｏｃＢ２ｃＨ２ｓ６９４．２９ 多重線 ０ＣＨ
２Ｃ：Ｈ２Ｎ”３．８８ − ｆｆｉ線 ＣＨ３Ｎｅ １．９４ 多重線 ＣＨ−３に の新規な単量体に割当てられた構造は次の通りであった
。
重線 ｏｃＢ２ｃＨ２ｓ６９４．２９ 多重線 ０ＣＨ
２Ｃ：Ｈ２Ｎ”３．８８ − ｆｆｉ線 ＣＨ３Ｎｅ １．９４ 多重線 ＣＨ−３に の新規な単量体に割当てられた構造は次の通りであった
。
ＣＨ３
裏ＪＵ釧Ｊ
カラス容器を１８．５８ｇのＮ−（３−ジメチルアミノ
プロピル）アクリルアミドと９６．３５ｇの塩化メチレ
ンで充填し、密封し、５０ ’Ｃで３８時間加熱した。
プロピル）アクリルアミドと９６．３５ｇの塩化メチレ
ンで充填し、密封し、５０ ’Ｃで３８時間加熱した。
上部の粘着層を、更に塩化メチレンを用いて抽出した。
塩化メチレンを除去する為、真空で生成物を蒸発させ、
残渣を赤外線分析で分析した結果、不飽和第２級アミド
であることが示された。陽電子及びＣ１３の核磁気共鳴
スペクＩ・ルは、次式の生成物の構造に一致した。又、
イオンクロマトグラフィーによるイオン性塩化物及びイ
オンクロマトグラフィーによる全塩化物分析の為、残液
をイオングロマトグラフィー燃焼技術で分析した。
残渣を赤外線分析で分析した結果、不飽和第２級アミド
であることが示された。陽電子及びＣ１３の核磁気共鳴
スペクＩ・ルは、次式の生成物の構造に一致した。又、
イオンクロマトグラフィーによるイオン性塩化物及びイ
オンクロマトグラフィーによる全塩化物分析の為、残液
をイオングロマトグラフィー燃焼技術で分析した。
イオン性塩化物の含有量は試料重量の約１３％、全塩化
物は約２６％であった。試料はケルダール分析により、
約 １０．８８％の窒素を含むことが解った。
物は約２６％であった。試料はケルダール分析により、
約 １０．８８％の窒素を含むことが解った。
丈Ｊｊ江Ａ
３ｇのジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、約６
ｇの塩化メチレン及び約２ｇのメタノールの混合物を密
封し゛た反応容器中で混ぜ合せ、約５０℃で約３６時間
加熱した。次いで、溶剤を法発させ、約４．５７ｇの生
成物を得た。この物は、所望の供給中量体のクロロメチ
ル第４級誘導体と供給単量体自身の、モル比６：１の混
合物と同定された。これは、核磁気共鳴分光分析で決め
られた。メタノールを約１．２ｇの水で置換し、上述の
様に加熱するとニー相混合物が得られた。上部の水相は
、本発明に係る所望のクロロメチル第４級化合物と未反
応の供給単争体とを１３：１のモル比で含んでいた。
ｇの塩化メチレン及び約２ｇのメタノールの混合物を密
封し゛た反応容器中で混ぜ合せ、約５０℃で約３６時間
加熱した。次いで、溶剤を法発させ、約４．５７ｇの生
成物を得た。この物は、所望の供給中量体のクロロメチ
ル第４級誘導体と供給単量体自身の、モル比６：１の混
合物と同定された。これは、核磁気共鳴分光分析で決め
られた。メタノールを約１．２ｇの水で置換し、上述の
様に加熱するとニー相混合物が得られた。上部の水相は
、本発明に係る所望のクロロメチル第４級化合物と未反
応の供給単争体とを１３：１のモル比で含んでいた。
支鼻遣」
約３００ｇのジメチルアミノプロピルメタクリルアミド
、３００ｇの塩化メチレン及び３８１ｇの水を反応容器
に密封し、５０℃で約５０時間加熱した。その時間の最
後で、水層の内の２１５ｇを１０％の水酸化ナトリウム
でｐ）１１０とし、１００ｍｕづつの塩化メチレンを用
いて、４回抽出した。本発明のクロロメチル第４級化合
物の純度は、未反応単量体が除去されるにつれて増加し
た。初期の純度は約９４．１％であったが、４回目の抽
出後、純度は約９７．４％の水準に達した。残った塩化
メチレンは、約４０ ’Ｃで真空蒸発で除去された。
、３００ｇの塩化メチレン及び３８１ｇの水を反応容器
に密封し、５０℃で約５０時間加熱した。その時間の最
後で、水層の内の２１５ｇを１０％の水酸化ナトリウム
でｐ）１１０とし、１００ｍｕづつの塩化メチレンを用
いて、４回抽出した。本発明のクロロメチル第４級化合
物の純度は、未反応単量体が除去されるにつれて増加し
た。初期の純度は約９４．１％であったが、４回目の抽
出後、純度は約９７．４％の水準に達した。残った塩化
メチレンは、約４０ ’Ｃで真空蒸発で除去された。
磁気攪拌機、温度計、ガス人出口を備えた重合釜に、実
施例５の水溶液（固形分８９．７％） １００ｇ及びイ
オン除去水１３２ｇを入れ、溶液のｐＨを１０％リン酸
で約５．５とした。次いで、０．２５ｇの２．２°−ア
ゾビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩を加えた。真空
排気で溶液な脱気し、次いで窒素で覆った。反応容器を
、約５０℃の温度に保った。約５時間後、２５°Ｃで約
４６６０センチストークスの粘度を有する粘稠な液体が
得られた。単量体の重合体への転換は、酸化ジューチリ
ウム溶液中の重合体の核磁気分光分析で示される様に、
約７５％であった。分子量は、標準物質として酸化プロ
ピレンを用いた液体クロマトグラフィー分析で、７４０
、Ｑ（１０と推定された。水中での生成物の０．５％
溶液の粘度は、２５℃で’５．５８センチストークスで
あった。
施例５の水溶液（固形分８９．７％） １００ｇ及びイ
オン除去水１３２ｇを入れ、溶液のｐＨを１０％リン酸
で約５．５とした。次いで、０．２５ｇの２．２°−ア
ゾビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩を加えた。真空
排気で溶液な脱気し、次いで窒素で覆った。反応容器を
、約５０℃の温度に保った。約５時間後、２５°Ｃで約
４６６０センチストークスの粘度を有する粘稠な液体が
得られた。単量体の重合体への転換は、酸化ジューチリ
ウム溶液中の重合体の核磁気分光分析で示される様に、
約７５％であった。分子量は、標準物質として酸化プロ
ピレンを用いた液体クロマトグラフィー分析で、７４０
、Ｑ（１０と推定された。水中での生成物の０．５％
溶液の粘度は、２５℃で’５．５８センチストークスで
あった。
水中に、コロイド状カリオン粉末約０．２重量％懸濁さ
せたものを、容器中で、重合体濃度的０．００３７％の
実施例６の重合体の水溶液で処理した。試験管中のカオ
リン懸濁液サンプル２５ｃｃを種々の濃度で処理した。
せたものを、容器中で、重合体濃度的０．００３７％の
実施例６の重合体の水溶液で処理した。試験管中のカオ
リン懸濁液サンプル２５ｃｃを種々の濃度で処理した。
この一連の試験結果は次表の通りである。
表−一茸
０．２８ｇ ０．４ 変化なし
表■かられかる様に、本発明の重合体は、凝集によって
水から懸濁した粘土を除去するのに有効である。
水から懸濁した粘土を除去するのに有効である。
上述の実施例は単なる例示であり、添付した特許請求の
範囲で定義した本発明の範囲を限定するものではない。
範囲で定義した本発明の範囲を限定するものではない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ！１式： ％式％ ［式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表わし；Ｘは酸
素原子又は式： ＮＲ２（式中、Ｒ２は水素原子又は炭
素原子数１〜４のアルキル基を表わす）で示される基を
衣わし；Ｒ及びＲ４は、それぞれ、炭素原子数１〜４の
アルキル基を表わし；ｎは２〜６である］ で示される化合物。 ２、塩化メチレンと式： ［式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表わし；Ｘは酸
素原子又は式：ＮＲ２（式中、Ｒ２は水素原子又は炭素
原子数１〜４のアルキル基を表わす）で示される基を表
わし、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、炭素原子数１〜４の
アルキル基を表わし；ｎは２〜６である］ で示される供給化合物とを触媒なしに反応させることか
ら成る、式： ％式％ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは先に定義した
とおりである） で示される化合物の製造方法。 ３、式： ％式％ ［式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表わし；Ｘは酸
素原子又は式： ＮＲ２（式中、Ｒ２は水素原子又は炭
素原子数１〜４のアルキル基を表わす）で示される基を
表わし；Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、炭素原子数１〜４
のアルキル基を表わし；ｎは２〜６である］ で示される化合物の単重合体又は共重合体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/517,165 US4444971A (en) | 1983-07-25 | 1983-07-25 | Acrylic and methacrylic quaternary chloromethyl ammonium chloride cationic monomers and polymers thereof |
| US517165 | 1983-07-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6042357A true JPS6042357A (ja) | 1985-03-06 |
Family
ID=24058641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59143394A Pending JPS6042357A (ja) | 1983-07-25 | 1984-07-12 | 陽イオン単量体及びその重合体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4444971A (ja) |
| JP (1) | JPS6042357A (ja) |
| DE (1) | DE3427063A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
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- 1984-07-23 DE DE19843427063 patent/DE3427063A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
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