CN105622926B - 一种高分子量双烯丙基封端聚醚的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种高分子量双烯丙基封端聚醚的制备方法，所述制备步骤如下：将氯代聚醚加入反应器中，抽真空置换氮气，通氮气条件下加入二羟基化合物，然后将温度升至50‑70℃溶解反应原料并分三批次加入相同质量的碱，待碱基本完全反应后，再将温度升至80‑120℃反应5‑7 h，趁热过滤除去不溶性物质，得到纯净的双烯丙基封端聚醚。本发明所述制备方法是在常压下进行，且反应温度低于120℃，反应收率高，污染少，适合下游产业的生产并直接应用于下一步反应；本发明采用一锅法制得目标产物，简化了反应条件，节约了成本；本发明所述的反应无需使用溶剂，主要副产物为碱盐，后处理简单，污染低，对环境更友好。

Description

一种高分子量双烯丙基封端聚醚的制备方法
技术领域
本发明属于高分子化学合成技术领域，具体地说是一种高分子量双烯丙基封端聚醚的制备方法。
技术背景
双烯丙基封端聚醚作为一种两端带双键的长链不饱和单体，其亲水性较强的聚醚链可调节聚合物的HLB值，从而具有良好的亲水性、乳化能力以及化学稳定性，是重要的有机化工中间体，被广泛应用于聚氨酯、制药、造纸、有机硅新材料和化纤等行业。
目前关于该双烯丙基封端聚醚的合成研究主要采用先将单烯丙基聚醚与碱作用生成醇盐，然后加入烯丙基卤代物作为封端剂完成封端反应。
专利US 4444971和US 4507469分别报道了以单烯丙基聚醚、端羟基聚醚为原料，以二卤(氯、溴)甲烷为扩链剂，在醇盐化试剂存在下与烯丙基卤化物反应制得双烯丙基聚醚，醇盐化试剂包括钾或钠、氢氧化钾或氢氧化钠、甲醇钾或甲醇钠，但该反应步骤繁琐，副产物较多，目标聚醚分子量分布较宽，粘度大。
专利CN 102604069A公开了一种以单乙(丙)二醇二缩水甘油醚或聚乙(丙)二醇二缩水甘油醚和单烯丙基聚醚为原料，在三氟化硼乙醚作用下制备双烯丙基封端聚醚的方法。该方法的不足之处在于：副产物多，中间聚醚结构有限，工艺复杂且后处理前需加入水洗工艺。
专利CN 101885839A公开了一种封端型烯丙基聚醚的制备方法，利用有机溶剂共沸除水，在碱的作用下将聚醚醇盐化，然后加入烯丙基氯或烯丙基溴，该法使用了有毒的有机溶剂甲苯或二甲苯，不符合绿色环保的化工工艺要求。专利CN 104448284A利用上述相似方法通过预反应、抽真空脱气、脱水，再加入封端剂反应实现了双烯丙基封端聚醚的合成，有效地避免了有毒溶剂的使用，但该过程经多步反应，步骤复杂，操作要求严格，后处理繁琐。
专利CN 105001408A公开了一种高分子量双烯丙基封端聚醚的制备方法，以烯丙基聚醚为原料，在醇盐化试剂作用下与1,2-二氯乙烷反应得到分子量加倍的双烯丙基封端聚醚。这种方法存在反应条件苛刻、使用过量有毒试剂1,2-二氯乙烷的缺点。
发明内容
针对现有制备双烯丙基封端聚醚的方法在强碱、高温、长时间下进行，存在烯丙基异构化和氧丙烯链段高温断裂重排等副反应，产物中丙烯基含量偏多，不符合化工原子经济性，且严重影响下游产品质量的问题，本发明提供了一种操作简便、反应条件温和、收率高、污染少、烯丙基异构化程度低且无环境污染的双烯丙基封端聚醚的高效合成方法。
本发明提供了一种高分子量双烯丙基封端聚醚的制备方法，具体步骤如下：将氯代聚醚加入反应器中，抽真空置换氮气，通氮气条件下加入二羟基化合物，然后将温度升至50-70℃溶解反应原料并分三批次加入相同质量的碱，待碱基本完全反应后，再将温度升至80-120℃反应5-7h，趁热过滤除去不溶性物质，得到纯净的双烯丙基封端聚醚；
所述反应为无溶剂反应，反应压力为反应体系自身压力；
所述碱采用钠、氢化钠，所述二羟基化合物与碱的摩尔比为1:2.0～2.1；
所述二羟基化合物与氯代聚醚的摩尔比为1：2；
所述氯代聚醚的结构式为：
所述结构式(Ⅰ)中，R1代表是合成氯代聚醚所用具有羟基的起始剂分子中的烯丙氧基，A、B、C、D代表的结构单元分别对应的单体为环氧乙烷、环氧丙烷、四氢呋喃、环氧环己烷，a、b、c、d分别代表A、B、C、D对应单体的聚合度，数值分别在0-130之间、0-100之间、0-80之间、0-60之间；
所述氯代聚醚的数均分子量在2000-6500g/mol之间，其合成途径是由烯丙醇聚醚与三氯氧磷或五氯化磷通过经典的羟基氯代反应而实现的，该方法为本专业领域从业人员所熟知，在此不作专门介绍；
所述二羟基化合物包括乙二醇、二甘醇、二丙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、戊二醇、己二醇。
所述制得的双烯丙基封端聚醚的结构式如下：
结构式中R2代表二羟基化合物中去除两个羟基外的结构；
所述双烯丙基封端聚醚的重均分子量为4000-13000。
本发明所述制备双烯丙基封端聚醚方法的反应是在常压下进行，且反应温度低于120℃，反应收率高，污染少，适合下游产业的生产并直接应用于下一步反应；本发明采用一锅法制得目标产物，简化了反应条件，节约了成本；本发明所述的反应无需使用溶剂，主要副产物为碱盐，后处理简单，污染低，对环境更友好。
具体实施方式
下面通过实例详细地描述本发明，这些实例仅仅是说明性的，不代表限制本发明的适用范围，实施例中所用药品或者试剂均可以通过正常途径购买到。
实施例1
向2L反应釜中加入氯代聚醚(a＝50，b＝0，c＝0，d＝0，分子量约为2277)227.7g(0.1mol)，抽真空置换氮气，通氮气条件下加入乙二醇3.1g(0.05mol)，然后升温至50℃溶解上述原料并分三批次加入固体钠2.3g(0.1mol)，搅拌1h待固体钠基本完全反应后，升温至80℃，保温反应5h，趁热过滤除去不溶性物质，即得到纯净的双烯丙基封端聚醚，重均分子量为4543，分子量分布1.39，收率94.7％，副产物为氯化钠。
双烯丙基封端聚醚的具体结构：
实施例2
向2L反应釜中加入氯代聚醚(a＝0，b＝62，c＝0，d＝0，分子量约为3679)367.9g(0.1mol)，抽真空置换氮气，通氮气条件下加入二甘醇5.3g(0.05mol)，然后升温至50℃溶解上述原料并分三批次加入固体钠2.3g(0.1mol)，搅拌1h待固体钠基本完全反应后，升温至80℃，保温反应5h，趁热过滤除去不溶性物质，即得到纯净的双烯丙基封端聚醚，重均分子量为7391，分子量分布1.44，收率95.2％，副产物为氯化钠。
双烯丙基封端聚醚的具体结构：
实施例3
向2L反应釜中加入氯代聚醚(a＝45，b＝30，c＝0，d＝0，分子量约为3800)380g(0.1mol)，抽真空置换氮气，通氮气条件下加入1,3-丙二醇3.8g(0.05mol)，然后升温至60℃溶解上述原料并分三批次加入固体钠2.3g(0.1mol)，搅拌1h待固体钠基本完全反应后，升温至100℃，保温反应5h，趁热过滤除去不溶性物质，即得到纯净的双烯丙基封端聚醚，重均分子量为7602，分子量分布1.41，收率96.3％，副产物为氯化钠。
双烯丙基封端聚醚的具体结构：
实施例4
向2L反应釜中加入氯代聚醚(a＝38，b＝0，c＝30，d＝0，分子量约为3736)373.6g(0.1mol)，抽真空置换氮气，通氮气条件下加入1,4-丁二醇4.5g(0.05mol)，然后升温至60℃溶解上述原料并分三批次加入固体氢化钠2.4g(0.1mol)，搅拌1h待固体氢化钠基本完全反应后，升温至110℃，保温反应5h，趁热过滤除去不溶性物质，即得到纯净的双烯丙基封端聚醚，重均分子量为7489，分子量分布1.45，收率95.1％，副产物为氯化钠。
双烯丙基封端聚醚的具体结构：
实施例5
向2L反应釜中加入氯代聚醚(a＝30，b＝20，c＝20，d＝0，分子量约为4051)405.1g(0.1mol)，抽真空置换氮气，通氮气条件下加入1,2-丁二醇4.5g(0.05mol)，然后升温至60℃溶解上述原料并分三批次加入固体氢化钠2.4g(0.1mol)，搅拌1h待固体氢化钠基本完全反应后，升温至110℃，保温反应6h，趁热过滤除去不溶性物质，即得到纯净的双烯丙基封端聚醚，重均分子量为8118，分子量分布1.49，收率94.2％，副产物为氯化钠。
双烯丙基封端聚醚的具体结构：
实施例6
向2L反应釜中加入氯代聚醚(a＝0，b＝62，c＝15，d＝10，分子量约为5742)574.2g(0.1mol)，抽真空置换氮气，通氮气条件下加入戊二醇5.2g(0.05mol)，然后升温至60℃溶解上述原料并分三批次加入固体氢化钠2.4g(0.1mol)，搅拌1h待固体氢化钠基本完全反应后，升温至120℃，保温反应6h，趁热过滤除去不溶性物质，即得到纯净的双烯丙基封端聚醚，重均分子量为11515，分子量分布1.57，收率93.7％，副产物为氯化钠。
双烯丙基封端聚醚的具体结构：
实施例7
向2L反应釜中加入氯代聚醚(a＝42，b＝25，c＝22，d＝15，分子量约为6359)635.9g(0.1mol)，抽真空置换氮气，通氮气条件下加入1,3-丁二醇4.5g(0.05mol)，然后升温至70℃溶解上述原料并分三批次加入固体氢化钠2.4g(0.1mol)，搅拌1h待固体氢化钠基本完全反应后，升温至120℃，保温反应7h，趁热过滤除去不溶性物质，即得到纯净的双烯丙基封端聚醚，重均分子量为12735，分子量分布1.54，收率94.0％，副产物为氯化钠。
双烯丙基封端聚醚的具体结构：
实施例8
向2L反应釜中加入氯代聚醚(a＝0，b＝54，c＝0，d＝20，分子量约为4415)441.5g(0.1mol)，抽真空置换氮气，通氮气条件下加入2,3-丁二醇4.5g(0.05mol)，然后升温至70℃溶解上述原料并分三批次加入固体钠2.3g(0.1mol)，搅拌1h待固体钠基本完全反应后，升温至120℃，保温反应7h，趁热过滤除去不溶性物质，即得到纯净的双烯丙基封端聚醚，重均分子量为8847，分子量分布1.59，收率93.8％，副产物为氯化钠。
双烯丙基封端聚醚的具体结构：
实施例9
向2L反应釜中加入氯代聚醚(a＝55，b＝22，c＝0，d＝20，分子量约为5661)566.1g(0.1mol)，抽真空置换氮气，通氮气条件下加入1,2-丙二醇3.8g(0.05mol)，然后升温至70℃溶解上述原料并分三批次加入固体钠2.3g(0.1mol)，搅拌1h待固体钠基本完全反应后，升温至120℃，保温反应7h，趁热过滤除去不溶性物质，即得到纯净的双烯丙基封端聚醚，重均分子量为11325，分子量分布1.58，收率94.1％，副产物为氯化钠。
双烯丙基封端聚醚的具体结构：
实施例10
向2L反应釜中加入氯代聚醚(a＝56，b＝0，c＝0，d＝10，分子量约为3522)352.2g(0.1mol)，抽真空置换氮气，通氮气条件下加入二甘醇5.3g(0.05mol)，然后升温至60℃溶解上述原料并分三批次加入固体钠2.3g(0.1mol)，搅拌1h待固体钠基本完全反应后，升温至110℃，保温反应5h，趁热过滤除去不溶性物质，即得到纯净的双烯丙基封端聚醚，重均分子量为7077，分子量分布1.44，收率95.0％，副产物为氯化钠。
双烯丙基封端聚醚的具体结构：
实施例11
向2L反应釜中加入氯代聚醚(a＝25，b＝20，c＝10，d＝0，分子量约为3060)306g(0.1mol)，抽真空置换氮气，通氮气条件下加入二丙二醇6.7g(0.05mol)，然后升温至70℃溶解上述原料并分三批次加入固体钠2.3g(0.1mol)，搅拌1h待固体钠基本完全反应后，升温至120℃，保温反应7h，趁热过滤除去不溶性物质，即得到纯净的双烯丙基封端聚醚，重均分子量为6181，分子量分布1.39，收率93.5％，副产物为氯化钠。
双烯丙基封端聚醚的具体结构：
实施例12
向2L反应釜中加入氯代聚醚(a＝46，b＝0，c＝22，d＝18，分子量约为5377)537.7g(0.1mol)，抽真空置换氮气，通氮气条件下加入己二醇5.9g(0.05mol)，然后升温至70℃溶解上述原料并分三批次加入固体氢化钠2.4g(0.1mol)，搅拌1h待固体氢化钠基本完全反应后，升温至120℃，保温反应7h，趁热过滤除去不溶性物质，即得到纯净的双烯丙基封端聚醚，重均分子量为10799，分子量分布1.56，收率94.1％，副产物为氯化钠。
双烯丙基封端聚醚的具体结构：
对比例1
向2L反应釜中加入氯代聚醚(a＝50，b＝0，c＝0，d＝0，分子量约为2277)227.7g(0.1mol)，抽真空置换氮气，通氮气条件下加入乙二醇3.1g(0.05mol)，然后升温至50℃溶解上述原料并分三批次加入固体钠2.3g(0.1mol)，搅拌1h待固体钠基本完全反应后，升温至70℃，保温反应5h，趁热过滤除去不溶性物质，即得到纯净的双烯丙基封端聚醚，重均分子量为4543，分子量分布1.92，收率82.7％，副产物为氯化钠。
对比例2
向2L反应釜中加入氯代聚醚(a＝0，b＝120，c＝0，d＝0，分子量约为7049)704.9g(0.1mol)，抽真空置换氮气，通氮气条件下加入二甘醇5.3g(0.05mol)，然后升温至50℃溶解上述原料并分三批次加入固体钠2.3g(0.1mol)，搅拌1h待固体钠基本完全反应后，升温至80℃，保温反应5h，趁热过滤除去不溶性物质，即得到纯净的双烯丙基封端聚醚，重均分子量为14130，分子量分布2.08，收率75.2％，副产物为氯化钠。
对比例3
向2L反应釜中加入氯代聚醚(a＝42，b＝35，c＝25，d＝20，分子量约为7647)764.7g(0.1mol)，抽真空置换氮气，通氮气条件下加入1,3-丁二醇4.5g(0.05mol)，然后升温至70℃溶解上述原料并分三批次加入固体氢化钠2.4g(0.1mol)，搅拌1h待固体氢化钠基本完全反应后，升温至120℃，保温反应7h，趁热过滤除去不溶性物质，即得到纯净的双烯丙基封端聚醚，重均分子量为15311，分子量分布2.14，收率74.0％，副产物为氯化钠。
通过实施例和对比例的比较，可以看出：在所述分子量范围内，采用本实施例方法可以制备得到收率高且分子量分布较窄的目标产品。

Claims (3)

1.一种高分子量双烯丙基封端聚醚的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：将氯代聚醚加入反应器中，抽真空置换氮气，通氮气条件下加入二羟基化合物，然后将温度升至50-70℃溶解反应原料并分三批次加入相同质量的碱，待碱完全反应后，再将温度升至80-120℃反应5-7h，趁热过滤除去不溶性物质，得到纯净的双烯丙基封端聚醚；
所述反应为无溶剂反应，反应压力为反应体系自身压力；
所述碱采用钠或氢化钠，所述二羟基化合物与碱的摩尔比为1:2.0～2.1；
所述二羟基化合物与氯代聚醚的摩尔比为1：2；
所述氯代聚醚的结构式为：
所述结构式(Ⅰ)中，R1代表是合成氯代聚醚所用具有羟基的起始剂分子中的烯丙氧基，A、B、C、D代表的结构单元分别对应的单体为环氧乙烷、环氧丙烷、四氢呋喃、环氧环己烷，a、b、c、d分别代表A、B、C、D对应单体的聚合度，数值范围分别为0-130、0-100、0-80、0-60；
所述氯代聚醚的数均分子量范围为2000-6500g/mol。
2.根据权利要求1所述的一种高分子量双烯丙基封端聚醚的制备方法，其特征在于，所述二羟基化合物为乙二醇、二甘醇、二丙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、戊二醇、己二醇中的任意一种。
3.根据权利要求2所述的一种高分子量双烯丙基封端聚醚的制备方法，其特征在于，所述制得的双烯丙基封端聚醚的结构式如下：
结构式中R2代表二羟基化合物中去除两个羟基外的结构；
所述双烯丙基封端聚醚的重均分子量为4000-13000。
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