JPH032141B2 - - Google Patents
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- JPH032141B2 JPH032141B2 JP9412083A JP9412083A JPH032141B2 JP H032141 B2 JPH032141 B2 JP H032141B2 JP 9412083 A JP9412083 A JP 9412083A JP 9412083 A JP9412083 A JP 9412083A JP H032141 B2 JPH032141 B2 JP H032141B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アクリル酸エステルまたはメタクリ
ル酸エステルの精製法に関するもので、さらに詳
しくはこれらのエステルの脱色精製法に関するも
のである。
ル酸エステルの精製法に関するもので、さらに詳
しくはこれらのエステルの脱色精製法に関するも
のである。
アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステ
ル（以下、合せて（メタ）アクリル酸エステルと
記す）は合成繊維、塗料、接着剤などの巾広い分
野で使用されており、これらのエステルは精製さ
れた高品質品が求められている。一般に（メタ）
アクリル酸エステルは水洗、脱色、蒸留などの方
法によつて精製されるが、高い反応性をもつため
に精製工程中に重合物を形成して品質の劣化を生
じることが多い。この重合物の形成は脱色工程中
に生じる場合が多く、合成樹脂、接着剤などに利
用する段階で問題を生じる原因となり易い。
ル（以下、合せて（メタ）アクリル酸エステルと
記す）は合成繊維、塗料、接着剤などの巾広い分
野で使用されており、これらのエステルは精製さ
れた高品質品が求められている。一般に（メタ）
アクリル酸エステルは水洗、脱色、蒸留などの方
法によつて精製されるが、高い反応性をもつため
に精製工程中に重合物を形成して品質の劣化を生
じることが多い。この重合物の形成は脱色工程中
に生じる場合が多く、合成樹脂、接着剤などに利
用する段階で問題を生じる原因となり易い。
本発明者らは重合物の形成を生じない脱色精製
法について鋭意研究を重ねた結果、脱色剤処理を
行う際に空気または酸素を通気すると重合物の形
成を完全に防止できることを見出し、本発明を完
成するにいたつた。
法について鋭意研究を重ねた結果、脱色剤処理を
行う際に空気または酸素を通気すると重合物の形
成を完全に防止できることを見出し、本発明を完
成するにいたつた。
すなわち本発明は、（メタ）アクリル酸エステ
ルに空気または酸素を通気しながら脱色剤処理を
行う精製法である。
ルに空気または酸素を通気しながら脱色剤処理を
行う精製法である。
本発明の精製法は、（メタ）アクリル酸エステ
ル中に空気または酸素を通気しながら撹拌下に脱
色剤を添加して通常の脱色工程と同様に行うこと
ができる。処理条件としては、通気量は空気の場
合に毎分１〜20容量％、好ましくは５〜10容量％
であり、酸素の場合にはこの1/3〜1/5である。脱
色剤の添加量は通常の脱色処理と同程度の添加量
でよく、（メタ）アクリル酸エステルに対して0.1
〜３重量％が好ましい。
ル中に空気または酸素を通気しながら撹拌下に脱
色剤を添加して通常の脱色工程と同様に行うこと
ができる。処理条件としては、通気量は空気の場
合に毎分１〜20容量％、好ましくは５〜10容量％
であり、酸素の場合にはこの1/3〜1/5である。脱
色剤の添加量は通常の脱色処理と同程度の添加量
でよく、（メタ）アクリル酸エステルに対して0.1
〜３重量％が好ましい。
処理温度は30〜70℃、処理時間は0.5〜10時間、
好ましくは１〜６時間で、撹拌は脱色剤を有効に
作用させるように通常の脱色処理と同様に行えば
よい。処理後、通常の脱色工程と同様に、脱色剤
を別して（メタ）アクリル酸エステルの精製法
を得る。
好ましくは１〜６時間で、撹拌は脱色剤を有効に
作用させるように通常の脱色処理と同様に行えば
よい。処理後、通常の脱色工程と同様に、脱色剤
を別して（メタ）アクリル酸エステルの精製法
を得る。
本発明の精製法が適用される（メタ）アクリル
酸エステルは、アクリル酸またはメタクリル酸と
炭素数６〜22のアルコールとのエステルであり、
アルコールとしてはシクロヘキシルアルコール、
２−エチルヘキシルアルコール、デシルアルコー
ル、ドデシルアルコール、トリデシルアルコー
ル、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアル
コール、ヘキサデシルアルコール、オクタデシル
アルコール、エイコシルアルコール、オレイルア
ルコールなどがある。
酸エステルは、アクリル酸またはメタクリル酸と
炭素数６〜22のアルコールとのエステルであり、
アルコールとしてはシクロヘキシルアルコール、
２−エチルヘキシルアルコール、デシルアルコー
ル、ドデシルアルコール、トリデシルアルコー
ル、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアル
コール、ヘキサデシルアルコール、オクタデシル
アルコール、エイコシルアルコール、オレイルア
ルコールなどがある。
本発明において使用する脱色剤としては、活性
炭、活性白土、酸性白土、ソジウムボロハイドラ
イド、酸化マグネシウムなどの通常使用される脱
色剤を用いることができる。
炭、活性白土、酸性白土、ソジウムボロハイドラ
イド、酸化マグネシウムなどの通常使用される脱
色剤を用いることができる。
本発明の精製法によつて精製された（メタ）ア
クリル酸エステルは、重合物を含まない色調の優
れた高品質品であるので、巾広い各種の用途に使
用することができる。
クリル酸エステルは、重合物を含まない色調の優
れた高品質品であるので、巾広い各種の用途に使
用することができる。
つぎに実施例ならびに比較例により本発明を詳
しく説明する。なお、アルコール溶解テストは、
重合物が（メタ）アクリル酸エステルに可溶でメ
タノールまたはエタノールに不溶である性質を利
用して、（メタ）アクリル酸エステルを９倍容の
エタノールに溶解したときの濁りの有無から重合
物の有無を判定するものである。
しく説明する。なお、アルコール溶解テストは、
重合物が（メタ）アクリル酸エステルに可溶でメ
タノールまたはエタノールに不溶である性質を利
用して、（メタ）アクリル酸エステルを９倍容の
エタノールに溶解したときの濁りの有無から重合
物の有無を判定するものである。
実施例 １
撹拌後、空気吹き込み管、温度計および排気管
を備えた200ml四つ口フラスコに、重合禁止剤と
してヒドロキノン50ppmを含有するオクタデシル
メタクリレート（色相APHA250）100ｇを仕込
み、60℃に昇温した。エステル中に空気を毎分10
mlの割合で通気しながら活性炭0.5ｇを添加して
３時間処理した。その後、過して精製エステル
（色相APHA30）99.2ｇを得た。
を備えた200ml四つ口フラスコに、重合禁止剤と
してヒドロキノン50ppmを含有するオクタデシル
メタクリレート（色相APHA250）100ｇを仕込
み、60℃に昇温した。エステル中に空気を毎分10
mlの割合で通気しながら活性炭0.5ｇを添加して
３時間処理した。その後、過して精製エステル
（色相APHA30）99.2ｇを得た。
アルコール溶解テストで濁りが認められず、合
格であつた。
格であつた。
実施例 ２
ヒドロキノンモノメチルエーテル250ppmを含
有するドデシルアクリレート（色相APHA100）
100ｇを実施例１と同じ四つ口フラスコに仕込み、
50℃にて空気を毎分５mlの割合で通気した。これ
に酸性白土0.5ｇおよび活性炭0.5ｇを添加して２
時間処理した。その後、過して精製エステル
（色相APHA50）99.0ｇを得た。
有するドデシルアクリレート（色相APHA100）
100ｇを実施例１と同じ四つ口フラスコに仕込み、
50℃にて空気を毎分５mlの割合で通気した。これ
に酸性白土0.5ｇおよび活性炭0.5ｇを添加して２
時間処理した。その後、過して精製エステル
（色相APHA50）99.0ｇを得た。
アルコール溶解テストは濁りがなく、合格であ
つた。
つた。
実施例 ３
ヒドロキノン20ppm含有のシクロヘキシルメタ
クリレート（色相APHA50）50ｇに40℃にて空
気を毎分５mlの割合で通気しながら活性白土0.1
ｇと活性炭0.5ｇを添加して４時間処理した。
過後、精製エステル（色相APHA20）48.9ｇを得
た。
クリレート（色相APHA50）50ｇに40℃にて空
気を毎分５mlの割合で通気しながら活性白土0.1
ｇと活性炭0.5ｇを添加して４時間処理した。
過後、精製エステル（色相APHA20）48.9ｇを得
た。
アルコール溶解テストは濁りが認められず、合
格であつた。
格であつた。
実施例 ４
ヒドロキノンモノメチルエーテル50ppm含有の
エイコシルメタクリレート（色相ガードナー３）
100ｇを実施例１と同様に60℃で酸素を毎分２ml
の割合で通気しながら活性白土0.5ｇおよび活性
炭0.5ｇを添加して６時間処理した。過後、精
製エステル（色相ガードナー１）98.8ｇを得た。
エイコシルメタクリレート（色相ガードナー３）
100ｇを実施例１と同様に60℃で酸素を毎分２ml
の割合で通気しながら活性白土0.5ｇおよび活性
炭0.5ｇを添加して６時間処理した。過後、精
製エステル（色相ガードナー１）98.8ｇを得た。
アルコール溶解テストは濁りが認められず、合
格であつた。
格であつた。
比較例 １
空気の通気を行わない以外は実施例１と全く同
様に処理した後過して得られたオクタデシルメ
タクリレートは色相がAPHA30であつたが、ア
ルコール溶解テストで僅かに濁りが認められて不
合格であつた。
様に処理した後過して得られたオクタデシルメ
タクリレートは色相がAPHA30であつたが、ア
ルコール溶解テストで僅かに濁りが認められて不
合格であつた。
比較例 ２
空気の通気を行わない以外は実施例４と同様に
処理した後、過して得られたエイコシルメタク
リレートは色相がガードナー１であつたが、アル
コール溶解テストでは白濁して不合格であつた。
処理した後、過して得られたエイコシルメタク
リレートは色相がガードナー１であつたが、アル
コール溶解テストでは白濁して不合格であつた。
Claims (1)
- １ アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エス
テルに空気または酸素を通気しながら脱色剤処理
を行うことを特徴とするアクリル酸エステルまた
はメタクリル酸エステルの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9412083A JPS59219252A (ja) | 1983-05-30 | 1983-05-30 | アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9412083A JPS59219252A (ja) | 1983-05-30 | 1983-05-30 | アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59219252A JPS59219252A (ja) | 1984-12-10 |
| JPH032141B2 true JPH032141B2 (ja) | 1991-01-14 |
Family
ID=14101560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9412083A Granted JPS59219252A (ja) | 1983-05-30 | 1983-05-30 | アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59219252A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01316344A (ja) * | 1988-03-23 | 1989-12-21 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | 色素物質の除去法 |
| MX9701236A (es) * | 1994-08-18 | 1997-05-31 | Shell Int Research | Proceso para preparar esteres acrilicos refinados. |
| TWI796324B (zh) * | 2017-03-09 | 2023-03-21 | 日商東亞合成股份有限公司 | (甲基)丙烯酸酯的製造方法 |
| CN114368819A (zh) * | 2020-10-14 | 2022-04-19 | 刘耀红 | 一种污水脱色剂及其制备方法 |
-
1983
- 1983-05-30 JP JP9412083A patent/JPS59219252A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59219252A (ja) | 1984-12-10 |
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