JP2694775B2 - ショ糖脂肪酸エステルの精製方法 - Google Patents
ショ糖脂肪酸エステルの精製方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はショ糖脂肪酸エステルの
精製方法に関する。詳しくは、ショ糖脂肪酸エステルの
精製において、脂肪酸アルコールエステルを除去するシ
ョ糖脂肪酸エステルの精製方法に関する。
精製方法に関する。詳しくは、ショ糖脂肪酸エステルの
精製において、脂肪酸アルコールエステルを除去するシ
ョ糖脂肪酸エステルの精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ショ糖脂肪酸エステルの合成法には種々
の方法があるが、いずれの合成反応で得られた粗エステ
ル中にも、目的のショ糖脂肪酸エステルの他、過剰の原
料脂肪酸アルコールエステル及び石けんが含まれるた
め、これらの夾雑物を除去する操作が必要である。
の方法があるが、いずれの合成反応で得られた粗エステ
ル中にも、目的のショ糖脂肪酸エステルの他、過剰の原
料脂肪酸アルコールエステル及び石けんが含まれるた
め、これらの夾雑物を除去する操作が必要である。
【０００３】石けんは、通常、水又は少量のアルコール
を含んだ水を用いて、粗エステルから抽出して比較的容
易に除去することが可能である。しかし、未反応の脂肪
酸アルコールエステルは、水によって抽出されないので
除くことが難しい。
を含んだ水を用いて、粗エステルから抽出して比較的容
易に除去することが可能である。しかし、未反応の脂肪
酸アルコールエステルは、水によって抽出されないので
除くことが難しい。
【０００４】従来知られている方法としては、特公平２
−９０３６による分子蒸留処理方法がある。該方法で
は、温度を１５０℃以上に上げるとショ糖エステルの分
解が進み、精製物は褐色ないし濃赤色に着色するので好
ましくないとして、分子蒸留処理温度を６０〜１５０
℃、好ましくは、１２０℃以下で実施するとしている。
しかし、該方法では処理温度が低いため、ショ糖エステ
ルの分解が起こりにくいとしても、一方では低い処理温
度のために単位時間当りの分子蒸留処理量が極めて少な
い量に制限されることとなり、また、脂肪酸炭素数の長
い脂肪酸アルコールエステルの除去が難しいなどの問題
点を抱えている。
−９０３６による分子蒸留処理方法がある。該方法で
は、温度を１５０℃以上に上げるとショ糖エステルの分
解が進み、精製物は褐色ないし濃赤色に着色するので好
ましくないとして、分子蒸留処理温度を６０〜１５０
℃、好ましくは、１２０℃以下で実施するとしている。
しかし、該方法では処理温度が低いため、ショ糖エステ
ルの分解が起こりにくいとしても、一方では低い処理温
度のために単位時間当りの分子蒸留処理量が極めて少な
い量に制限されることとなり、また、脂肪酸炭素数の長
い脂肪酸アルコールエステルの除去が難しいなどの問題
点を抱えている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ショ糖脂肪
酸エステル反応物中に残存する原料脂肪酸アルコールエ
ステルを分子蒸留処理法で除去し、高純度のショ糖脂肪
酸エステルを工業的有利に製造する方法を提供するもの
である。
酸エステル反応物中に残存する原料脂肪酸アルコールエ
ステルを分子蒸留処理法で除去し、高純度のショ糖脂肪
酸エステルを工業的有利に製造する方法を提供するもの
である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は前述の問題
点を解決するため鋭意検討した結果、従来は分解のため
不適当とされていた１６０℃以上のような高い温度の下
でもあらかじめ脂肪酸アルコールエステルの含有量を
０．１〜１０重量という低レベルに調節しておき、短時
間での分子蒸留処理を行えばショ糖脂肪酸エステルの精
製が可能であり、かつ多量処理が可能であり、効率的で
あることを見い出し、本発明に到達した。
点を解決するため鋭意検討した結果、従来は分解のため
不適当とされていた１６０℃以上のような高い温度の下
でもあらかじめ脂肪酸アルコールエステルの含有量を
０．１〜１０重量という低レベルに調節しておき、短時
間での分子蒸留処理を行えばショ糖脂肪酸エステルの精
製が可能であり、かつ多量処理が可能であり、効率的で
あることを見い出し、本発明に到達した。
【０００７】即ち、本発明の要旨は、脂肪酸アルコール
エステルの含有量が０．１〜１０重量％のショ糖脂肪酸
エステル反応物を、温度１５５〜２２０℃、仕込み流量
６０〜５００リットル／ｍ2 ・hrの条件下において、分
子蒸留処理し、脂肪酸アルコールエステルを除去するこ
とを特徴とするショ糖脂肪酸エステルの精製方法に存す
る。
エステルの含有量が０．１〜１０重量％のショ糖脂肪酸
エステル反応物を、温度１５５〜２２０℃、仕込み流量
６０〜５００リットル／ｍ2 ・hrの条件下において、分
子蒸留処理し、脂肪酸アルコールエステルを除去するこ
とを特徴とするショ糖脂肪酸エステルの精製方法に存す
る。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
対象とするショ糖脂肪酸エステルは、ショ糖と脂肪酸と
のエステルであり、１分子中の脂肪酸置換数（置換度）
には特定に限定されない。但し、平均置換度が４〜７の
高置換度ショ糖脂肪酸エステルでは、一般に、反応原料
として、より過剰の脂肪酸アルコールエステルが必要と
なることから、該高置換度ショ糖脂肪酸エステルの精製
に本発明は特に有用である。
対象とするショ糖脂肪酸エステルは、ショ糖と脂肪酸と
のエステルであり、１分子中の脂肪酸置換数（置換度）
には特定に限定されない。但し、平均置換度が４〜７の
高置換度ショ糖脂肪酸エステルでは、一般に、反応原料
として、より過剰の脂肪酸アルコールエステルが必要と
なることから、該高置換度ショ糖脂肪酸エステルの精製
に本発明は特に有用である。
【０００９】本発明における脂肪酸アルコールエステル
としては、特に限定はないが、沸点範囲の関係により、
通常、炭素数６〜３０、好ましくは１２〜２２の飽和ま
たは不飽和脂肪酸、例えば、カプロン酸、カプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、ベヘニン酸などの飽和脂肪酸、リノール酸、オレイ
ン酸、リノレイン酸、エルカ酸、リシノール酸などの不
飽和脂肪酸と、通常、炭素数１〜６のアルコール、例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ルなどとのエステルが挙げられる。また、かかるアルコ
ールエステルは、２種以上の混合物として用いてもよ
い。
としては、特に限定はないが、沸点範囲の関係により、
通常、炭素数６〜３０、好ましくは１２〜２２の飽和ま
たは不飽和脂肪酸、例えば、カプロン酸、カプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、ベヘニン酸などの飽和脂肪酸、リノール酸、オレイ
ン酸、リノレイン酸、エルカ酸、リシノール酸などの不
飽和脂肪酸と、通常、炭素数１〜６のアルコール、例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ルなどとのエステルが挙げられる。また、かかるアルコ
ールエステルは、２種以上の混合物として用いてもよ
い。
【００１０】本発明において用いるショ糖脂肪酸エステ
ル反応物とは、ショ糖脂肪酸エステルの一般的な合成方
法により反応を行なった後、溶媒、石けん等を除去した
粗ショ糖脂肪酸エステルである。また、該反応物中の脂
肪酸アルコールエステルの含有量は０．１〜１０重量％
の範囲のものが用いられる。脂肪酸アルコールエステル
の含有量がこの範囲を越える場合は、分子蒸留での精製
回数を甚だしく多くする必要があるので本発明では用い
られない。
ル反応物とは、ショ糖脂肪酸エステルの一般的な合成方
法により反応を行なった後、溶媒、石けん等を除去した
粗ショ糖脂肪酸エステルである。また、該反応物中の脂
肪酸アルコールエステルの含有量は０．１〜１０重量％
の範囲のものが用いられる。脂肪酸アルコールエステル
の含有量がこの範囲を越える場合は、分子蒸留での精製
回数を甚だしく多くする必要があるので本発明では用い
られない。
【００１１】ショ糖脂肪酸エステルの合成方法について
は特に限定されないが、好ましくは、溶媒法である。溶
媒法とは、ショ糖と脂肪酸アルコールエステルのいずれ
をも溶解させる溶媒、たとえば、ジメチルスルホキシド
（以下「ＤＭＳＯ」という）、ジメチルホルムアミドな
どを用いて、均一反応させる方法である。該方法は、他
のショ糖脂肪酸エステルの合成法、例えば、無溶媒法、
ミクロエマルジョン法などと比較して、原料の脂肪酸ア
ルコールエステルの量が少なくて済む。従って、特に高
置換度のショ糖脂肪酸エステルを製造する際でも、脂肪
酸アルコールエステルの含有量が０．１〜１０重量％の
エステル反応物を容易に得ることができる。
は特に限定されないが、好ましくは、溶媒法である。溶
媒法とは、ショ糖と脂肪酸アルコールエステルのいずれ
をも溶解させる溶媒、たとえば、ジメチルスルホキシド
（以下「ＤＭＳＯ」という）、ジメチルホルムアミドな
どを用いて、均一反応させる方法である。該方法は、他
のショ糖脂肪酸エステルの合成法、例えば、無溶媒法、
ミクロエマルジョン法などと比較して、原料の脂肪酸ア
ルコールエステルの量が少なくて済む。従って、特に高
置換度のショ糖脂肪酸エステルを製造する際でも、脂肪
酸アルコールエステルの含有量が０．１〜１０重量％の
エステル反応物を容易に得ることができる。
【００１２】本発明で使用する分子蒸留装置としては、
遠心式と流下膜式のいずれの方法も使用できる。通常１
mmHg以下、好ましくは１０-1〜１０-4mmHgの減圧下で行
なわれる。分子蒸留の温度は、１５５〜２２０℃であ
る。かかる温度は、通常、仕込液が分子蒸留装置内で形
成する薄膜の近傍に温度センサーを設置することにより
精密測定される。また、分子蒸留機への反応物の仕込み
流量は、分子蒸留機の加熱面積に対して６０〜５００リ
ットル／ｍ2 ・hr、好ましくは１００〜４００リットル
／ｍ2 ・hrから選択される。分子蒸留の温度が１５５℃
に満たない場合は、上述の仕込み流量の範囲では、分離
効率が著しく低下するので、処理量が制限されるので好
ましくない。一方、２２０℃を越えるとショ糖脂肪酸エ
ステルの熱分解も無視しえなくなり不都合である。
遠心式と流下膜式のいずれの方法も使用できる。通常１
mmHg以下、好ましくは１０-1〜１０-4mmHgの減圧下で行
なわれる。分子蒸留の温度は、１５５〜２２０℃であ
る。かかる温度は、通常、仕込液が分子蒸留装置内で形
成する薄膜の近傍に温度センサーを設置することにより
精密測定される。また、分子蒸留機への反応物の仕込み
流量は、分子蒸留機の加熱面積に対して６０〜５００リ
ットル／ｍ2 ・hr、好ましくは１００〜４００リットル
／ｍ2 ・hrから選択される。分子蒸留の温度が１５５℃
に満たない場合は、上述の仕込み流量の範囲では、分離
効率が著しく低下するので、処理量が制限されるので好
ましくない。一方、２２０℃を越えるとショ糖脂肪酸エ
ステルの熱分解も無視しえなくなり不都合である。
【００１３】
【実施例】以下に実施例をあげて詳述するが、本発明は
その要旨を超えない限りこれらの実施例によって限定さ
れるものではない。
その要旨を超えない限りこれらの実施例によって限定さ
れるものではない。
【００１４】参考例 （ショ糖脂肪酸エステルの合成） 十分に乾燥した３０リットル容反応器にショ糖１４０５
ｇとＤＭＳＯを６３４６ｇ仕込み、２３mmHgの減圧下で
沸騰させながら溶媒を還流させた。２０分後にＤＭＳＯ
を留出させ脱水した。留出量が１０００ｇに達したとこ
ろで留出を止め、系内の水分を測定したところ、残存水
分は０．０６重量％であった。次に、無水炭酸カリウム
６３ｇとステアリン酸メチル６６１５ｇを仕込み、２３
mmHgで沸騰させながら、溶媒は還流し、生成したメタノ
ールは系外に留出させた。
ｇとＤＭＳＯを６３４６ｇ仕込み、２３mmHgの減圧下で
沸騰させながら溶媒を還流させた。２０分後にＤＭＳＯ
を留出させ脱水した。留出量が１０００ｇに達したとこ
ろで留出を止め、系内の水分を測定したところ、残存水
分は０．０６重量％であった。次に、無水炭酸カリウム
６３ｇとステアリン酸メチル６６１５ｇを仕込み、２３
mmHgで沸騰させながら、溶媒は還流し、生成したメタノ
ールは系外に留出させた。
【００１５】反応液が実質的に均一になった時点で溶媒
の留去を開始し、温度を１１０℃まで上げ、７mmHgまで
減圧し、一定に保持した。反応開始後、１０時間で反応
を止め、得られた反応液を中和、温水にて洗浄したとこ
ろ、未反応のステアリン酸メチルの含有量は４．２６重
量％、平均置換度（以下「ＥＶ値」と略す）５．３、色
価（以下「ＣＶ値」と略す）０．５の粗ショ糖脂肪酸エ
ステル７１７０ｇが得られた。なお、ＣＶ値は下式で定
義されるものである。
の留去を開始し、温度を１１０℃まで上げ、７mmHgまで
減圧し、一定に保持した。反応開始後、１０時間で反応
を止め、得られた反応液を中和、温水にて洗浄したとこ
ろ、未反応のステアリン酸メチルの含有量は４．２６重
量％、平均置換度（以下「ＥＶ値」と略す）５．３、色
価（以下「ＣＶ値」と略す）０．５の粗ショ糖脂肪酸エ
ステル７１７０ｇが得られた。なお、ＣＶ値は下式で定
義されるものである。
【００１６】
【数１】
【００１７】ｌ：測定に用いたセルの液層の厚さ（cm） ｃ：被検液１ml中に含まれる試料（ｇ） Ｔ：波長４２０ｍμでの透過率 製品の着色度（特に黄色味）を表示するために光の波長
４２０ｍμを選定した。色価は低い方が黄色味が少なく
望ましい。
４２０ｍμを選定した。色価は低い方が黄色味が少なく
望ましい。
【００１８】実施例１ 参考例の方法で製造した粗ショ糖ステアリル酸エステル
２０kgを日本車輌製造株式会社製の遠心式分子蒸留処理
装置（ＭＳ−３８０型）に仕込んだ。温度１００℃、仕
込み流量２６５リットル／ｍ2 ・hrおよび１０-1mmHgの
減圧下で脱気操作を行った後、温度１６５℃、仕込み流
量１９５リットル／ｍ2 ・hrおよび１０-3mmHgの減圧下
で第１回目の分子蒸留処理を行った。
２０kgを日本車輌製造株式会社製の遠心式分子蒸留処理
装置（ＭＳ−３８０型）に仕込んだ。温度１００℃、仕
込み流量２６５リットル／ｍ2 ・hrおよび１０-1mmHgの
減圧下で脱気操作を行った後、温度１６５℃、仕込み流
量１９５リットル／ｍ2 ・hrおよび１０-3mmHgの減圧下
で第１回目の分子蒸留処理を行った。
【００１９】次に、第１回目の分子蒸留処理品を使用し
て第２回目の分子蒸留処理を温度１７０℃、仕込み流量
２６５リットル／ｍ2 ・hrおよび１０-3mmHgの条件で行
った。第３回目の分子蒸留処理は第２回目の分子蒸留処
理品を使用して温度１８０℃、仕込み流量２６５リット
ル／ｍ2 ・hrおよび１０-3mmHgの条件で行った。以上の
結果を表１に示す。ＣＶ値およびＥＶ値とも特に変化は
認められなかった。
て第２回目の分子蒸留処理を温度１７０℃、仕込み流量
２６５リットル／ｍ2 ・hrおよび１０-3mmHgの条件で行
った。第３回目の分子蒸留処理は第２回目の分子蒸留処
理品を使用して温度１８０℃、仕込み流量２６５リット
ル／ｍ2 ・hrおよび１０-3mmHgの条件で行った。以上の
結果を表１に示す。ＣＶ値およびＥＶ値とも特に変化は
認められなかった。
【００２０】実施例２〜７ 原料脂肪酸メチルエステルの種類及び仕込み量を変えた
以外は、参考例と同様な方法で各種のショ糖脂肪酸エス
テルを合成した。これらについて、実施例１に準じた方
法で分子蒸留処理（圧力はいずれも１０-3mmHg）を行っ
た結果を表１および表２に示す。
以外は、参考例と同様な方法で各種のショ糖脂肪酸エス
テルを合成した。これらについて、実施例１に準じた方
法で分子蒸留処理（圧力はいずれも１０-3mmHg）を行っ
た結果を表１および表２に示す。
【００２１】実施例８、比較例１〜２ 参考例の方法に準じて製造した粗ショ糖ステアリル酸エ
ステルを、圧力１０-3mmHg、仕込み流量１５０リットル
／ｍ2 ・hrとし、温度を各々１８０℃、１４０℃、１２
０℃に設定して分子蒸留処理を２回行った結果を表３に
示す。
ステルを、圧力１０-3mmHg、仕込み流量１５０リットル
／ｍ2 ・hrとし、温度を各々１８０℃、１４０℃、１２
０℃に設定して分子蒸留処理を２回行った結果を表３に
示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】
【発明の効果】本発明の方法によれば、ショ糖脂肪酸エ
ステル中に残存する脂肪酸アルコールエステルを効率よ
く分離・除去することができるので、極めて高純度のシ
ョ糖脂肪酸エステルを経済的に製造することができる。
ステル中に残存する脂肪酸アルコールエステルを効率よ
く分離・除去することができるので、極めて高純度のシ
ョ糖脂肪酸エステルを経済的に製造することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 脂肪酸アルコールエステルの含有量が
０．１〜１０重量％のショ糖脂肪酸エステル反応物を、
温度１５５〜２２０℃、仕込み流量６０〜５００リット
ル／ｍ2 ・hrの条件下において分子蒸留処理し、脂肪酸
アルコールエステルを除去することを特徴とするショ糖
脂肪酸エステルの精製方法。 - 【請求項２】 ショ糖脂肪酸エステル反応物が、溶媒法
で製造されたものである請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 ショ糖脂肪酸エステルが置換度４〜７の
ショ糖脂肪酸エステルである請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 脂肪酸アルコールエステルを構成する脂
肪酸の炭素数が１２〜２２である請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP282091A JP2694775B2 (ja) | 1991-01-14 | 1991-01-14 | ショ糖脂肪酸エステルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP282091A JP2694775B2 (ja) | 1991-01-14 | 1991-01-14 | ショ糖脂肪酸エステルの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04321697A JPH04321697A (ja) | 1992-11-11 |
| JP2694775B2 true JP2694775B2 (ja) | 1997-12-24 |
Family
ID=11540053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP282091A Expired - Fee Related JP2694775B2 (ja) | 1991-01-14 | 1991-01-14 | ショ糖脂肪酸エステルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2694775B2 (ja) |
-
1991
- 1991-01-14 JP JP282091A patent/JP2694775B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04321697A (ja) | 1992-11-11 |
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