JPH0478637B2 - - Google Patents
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- JPH0478637B2 JPH0478637B2 JP5764686A JP5764686A JPH0478637B2 JP H0478637 B2 JPH0478637 B2 JP H0478637B2 JP 5764686 A JP5764686 A JP 5764686A JP 5764686 A JP5764686 A JP 5764686A JP H0478637 B2 JPH0478637 B2 JP H0478637B2
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- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は蔗糖ポリエステル(以下SPEと略記す
る)の製造方法に係るものである。更に詳しくい
えば、平均置換度4以上の高度にエステル化され
たSPEの製造方法に係るものである。SPEは、油
脂の改質剤、コレステロール吸収阻害剤等の用途
或はエマルジヨンの製造などに有用である。
る)の製造方法に係るものである。更に詳しくい
えば、平均置換度4以上の高度にエステル化され
たSPEの製造方法に係るものである。SPEは、油
脂の改質剤、コレステロール吸収阻害剤等の用途
或はエマルジヨンの製造などに有用である。
蔗糖エステルの製法としては、これまでに、蔗
糖をアルカリ触媒存在下、溶媒として第3級アミ
ン、アミド又はジメチルスルホキシドを使用し、
脂肪酸の非蔗糖エステルで処理する方法(特公昭
35−13102)、砂糖、脂肪酸石鹸、水の混合物に脂
肪酸エステル、エステル化触媒を加え、110〜175
℃、60〜0mmHgで反応させる方法(特公昭51−
14485)、砂糖、脂肪酸エステルもしくは石鹸を親
和促進剤として用い、エステル化触媒存在下、
145〜165℃で砂糖と脂肪酸エステルを直接反応さ
せる方法(特公昭51−14486)等が知られている。
糖をアルカリ触媒存在下、溶媒として第3級アミ
ン、アミド又はジメチルスルホキシドを使用し、
脂肪酸の非蔗糖エステルで処理する方法(特公昭
35−13102)、砂糖、脂肪酸石鹸、水の混合物に脂
肪酸エステル、エステル化触媒を加え、110〜175
℃、60〜0mmHgで反応させる方法(特公昭51−
14485)、砂糖、脂肪酸エステルもしくは石鹸を親
和促進剤として用い、エステル化触媒存在下、
145〜165℃で砂糖と脂肪酸エステルを直接反応さ
せる方法(特公昭51−14486)等が知られている。
しかしながら、前述の方法はいずれも、主とし
てモノ、ジあるいはトリエステルといつた低置換
度蔗糖エステルを製造する方法であり、高品質の
高置換度蔗糖エステルを高収率で得ることは困難
である。また、特公昭51−14485あるいは51−
14486の方法では、均一溶融させることが難しく、
多量の乳化剤が必要となつて不合理であること、
高温で反応させるため砂糖の分解による製品の着
色等の問題があつた。
てモノ、ジあるいはトリエステルといつた低置換
度蔗糖エステルを製造する方法であり、高品質の
高置換度蔗糖エステルを高収率で得ることは困難
である。また、特公昭51−14485あるいは51−
14486の方法では、均一溶融させることが難しく、
多量の乳化剤が必要となつて不合理であること、
高温で反応させるため砂糖の分解による製品の着
色等の問題があつた。
本発明者等は上記実情に鑑み、高度にエステル
化された高品質の蔗糖ポリエステルを優れた収率
で経済的に製造する方法を鋭意検討した結果、蔗
糖または置換度3以下の低置換蔗糖脂肪酸エステ
ルと脂肪酸低級アルコールエステルをアルカリ触
媒存在下、溶媒中で反応させ系内が実質的に均一
液となつた時点により溶媒の留去を開始し、加
熱、減圧することにより125℃を超えない温度条
件で反応を継続することにより本発明の目的が達
成されることを見出した。
化された高品質の蔗糖ポリエステルを優れた収率
で経済的に製造する方法を鋭意検討した結果、蔗
糖または置換度3以下の低置換蔗糖脂肪酸エステ
ルと脂肪酸低級アルコールエステルをアルカリ触
媒存在下、溶媒中で反応させ系内が実質的に均一
液となつた時点により溶媒の留去を開始し、加
熱、減圧することにより125℃を超えない温度条
件で反応を継続することにより本発明の目的が達
成されることを見出した。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明においては、蔗糖または蔗糖脂肪酸エス
テルを脂肪酸低級アルコールエステルと反応させ
て平均値感度4以上好ましくは4〜7のSPEを製
造するものである。反応原料である蔗糖脂肪酸エ
ステルは、所望の置換度より低い置換度を有する
蔗糖脂肪酸エステルであり、モノ、ジあるいはト
リエステルを主成分とすることが好ましい。
テルを脂肪酸低級アルコールエステルと反応させ
て平均値感度4以上好ましくは4〜7のSPEを製
造するものである。反応原料である蔗糖脂肪酸エ
ステルは、所望の置換度より低い置換度を有する
蔗糖脂肪酸エステルであり、モノ、ジあるいはト
リエステルを主成分とすることが好ましい。
蔗糖脂肪酸エステルおよび脂肪酸低級アルコー
ルエステルの脂肪酸成分としては、例えば、カプ
ロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸およ
びペヘニン酸等の飽和脂肪酸、リノール酸、オレ
イン酸およびリノレイン酸等の不飽和脂肪酸が挙
げられ、特に炭素数12〜22の脂肪酸が好ましい。
脂肪酸低級アルコールエステルのアルコール成分
としては、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール等の一価の低級アルコールがアル
コール成分の除去および原料入手の容易さの面で
好ましい。
ルエステルの脂肪酸成分としては、例えば、カプ
ロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸およ
びペヘニン酸等の飽和脂肪酸、リノール酸、オレ
イン酸およびリノレイン酸等の不飽和脂肪酸が挙
げられ、特に炭素数12〜22の脂肪酸が好ましい。
脂肪酸低級アルコールエステルのアルコール成分
としては、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール等の一価の低級アルコールがアル
コール成分の除去および原料入手の容易さの面で
好ましい。
使用する溶媒としては、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、N−メチルモルフオリン、ピリ
ジン、キノリン、ピラジン、メチルピラジン、
N,N−ジメチルピペリジン等の第3級アミン
類;ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリド
ン等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のジア
ルキルスルホキシド等が挙げられ、熱的安定性、
蔗糖の溶解性、安全性よりジメチルスルホキシド
が特に好ましい。
リエチルアミン、N−メチルモルフオリン、ピリ
ジン、キノリン、ピラジン、メチルピラジン、
N,N−ジメチルピペリジン等の第3級アミン
類;ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリド
ン等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のジア
ルキルスルホキシド等が挙げられ、熱的安定性、
蔗糖の溶解性、安全性よりジメチルスルホキシド
が特に好ましい。
アルカリ触媒としては、アルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属と弱酸の塩類が有効であり、特
に炭酸カリウムが好ましい。
物、アルカリ金属と弱酸の塩類が有効であり、特
に炭酸カリウムが好ましい。
蔗糖または蔗糖脂肪酸エステルと脂肪酸低級ア
ルコールエステル(以下脂肪酸エステルと略記)
の理論仕込モル比は、所望する平均置換度(反応
混合物において、平均値として蔗糖1モル当りに
脂肪酸が結合している数)より求まる。例えば、
反応原料として蔗糖を使用し、製造されるSPEの
平均置換度(以後E.Vと略記)=5とした場合、
蔗糖1モル当り5モルの脂肪酸エステルを要す
る。
ルコールエステル(以下脂肪酸エステルと略記)
の理論仕込モル比は、所望する平均置換度(反応
混合物において、平均値として蔗糖1モル当りに
脂肪酸が結合している数)より求まる。例えば、
反応原料として蔗糖を使用し、製造されるSPEの
平均置換度(以後E.Vと略記)=5とした場合、
蔗糖1モル当り5モルの脂肪酸エステルを要す
る。
しかしながら、SPEを製造する反応系において
は、脂肪酸エステルの反応率を100%とすること
は困難であり、理論値以上の脂肪酸エステルの仕
込が必要となるが、反応物中に多量の脂肪酸エス
テルが残存することは、分離、回収するとしても
経済上不利であり、理論値の1.05乃至1.1倍が好
ましい。
は、脂肪酸エステルの反応率を100%とすること
は困難であり、理論値以上の脂肪酸エステルの仕
込が必要となるが、反応物中に多量の脂肪酸エス
テルが残存することは、分離、回収するとしても
経済上不利であり、理論値の1.05乃至1.1倍が好
ましい。
蔗糖と、脂肪酸低級アルコールエステルを、ア
ルカリ触媒と溶媒の存在下で反応させるにあた
り、蔗糖を溶媒と共に仕込み、加熱して溶媒を還
流させ、一部溶媒を留去して、系内液の水分が
0.1%以下になるまで充分に脱水する必要がある。
ルカリ触媒と溶媒の存在下で反応させるにあた
り、蔗糖を溶媒と共に仕込み、加熱して溶媒を還
流させ、一部溶媒を留去して、系内液の水分が
0.1%以下になるまで充分に脱水する必要がある。
本発明方法においては、次いで反応系にアルカ
リ触媒および脂肪酸エステルを供給するが、脂肪
酸エステルは、反応系に一括、分割又は連続のい
ずれの方法で仕込んでもよい。
リ触媒および脂肪酸エステルを供給するが、脂肪
酸エステルは、反応系に一括、分割又は連続のい
ずれの方法で仕込んでもよい。
本発明によれば、SPEの製造反応は、反応速度
が充分に早いこと、及び脂肪酸エステルの仕込絶
対量が、通常の低置換度蔗糖脂肪酸エステルの製
造時の仕込モル比が0.5〜4.0であることから判る
如く圧倒的に多いことより、生成するアルコール
の発生量は極端に多くなる。従つて、大容量設備
において一括して仕込み、反応させた場合、莫大
な排気能力を持つた真空設備を必要とし、経済上
不利である。
が充分に早いこと、及び脂肪酸エステルの仕込絶
対量が、通常の低置換度蔗糖脂肪酸エステルの製
造時の仕込モル比が0.5〜4.0であることから判る
如く圧倒的に多いことより、生成するアルコール
の発生量は極端に多くなる。従つて、大容量設備
において一括して仕込み、反応させた場合、莫大
な排気能力を持つた真空設備を必要とし、経済上
不利である。
工業的手法として、適正な真空排気設備能力に
合わせた仕込方法を取ることが重要な要素とな
る。
合わせた仕込方法を取ることが重要な要素とな
る。
反応は、80℃乃至120℃で沸騰する圧力条件下
で進行させる。この時溶媒は凝縮させて反応器内
に戻し、又、生成するアルコールは反応系外に留
去させる。
で進行させる。この時溶媒は凝縮させて反応器内
に戻し、又、生成するアルコールは反応系外に留
去させる。
沸騰反応時の加熱量は多い法が望ましい。さす
れば反応系内のアルコール濃度は低く維持され、
エステル平衡反応はすみやかに進行する。
れば反応系内のアルコール濃度は低く維持され、
エステル平衡反応はすみやかに進行する。
脂肪酸エステルを一括又は分割で仕込み、前記
の如く反応させることにより、不均一液はやがて
透明な均一液となる。脂肪酸エステルの仕込が連
続の場合は、不均一状態、又は均一状態のいずれ
かを維持しながら仕込んでも良い。
の如く反応させることにより、不均一液はやがて
透明な均一液となる。脂肪酸エステルの仕込が連
続の場合は、不均一状態、又は均一状態のいずれ
かを維持しながら仕込んでも良い。
かくして均一な反応液が得られる。
この状態の脂肪酸エステルを反応率は、
基質濃度(脂肪酸エステル+蔗糖/脂肪酸エ
ステル+蔗糖+溶媒×100=基質濃度重量%) により異なるが、通常、20〜60%である。基質濃
度は高い方がポリエステルを生成しやすく、又、
生産性の面からも望ましい。好ましくは50〜85%
である。
ステル+蔗糖+溶媒×100=基質濃度重量%) により異なるが、通常、20〜60%である。基質濃
度は高い方がポリエステルを生成しやすく、又、
生産性の面からも望ましい。好ましくは50〜85%
である。
反応液が実質的に均一液となつた時期を目安と
して溶媒を反応系外に留去させる。溶媒と共に、
反応により生成するアルコールをすみやかに反応
系外に留去させ、反応系内のアルコール濃度を充
分に低くすることがエステル平衡反応を推し進め
るために非常に効果が大である。
して溶媒を反応系外に留去させる。溶媒と共に、
反応により生成するアルコールをすみやかに反応
系外に留去させ、反応系内のアルコール濃度を充
分に低くすることがエステル平衡反応を推し進め
るために非常に効果が大である。
様媒の留去と共に反応液温は上昇するので、液
温上昇見合で真空度も強化し、125℃を超えない
ようにして反応を継続させる。最終的に100〜125
℃で15Torr以下、好ましくは105〜115℃、
10Torr以下の反応温度、真空度とする。
温上昇見合で真空度も強化し、125℃を超えない
ようにして反応を継続させる。最終的に100〜125
℃で15Torr以下、好ましくは105〜115℃、
10Torr以下の反応温度、真空度とする。
SPEの製造反応においては、脂肪酸エステルの
反応率を、通常、80乃至85%から、それ以上とす
る反応後期において、生成するアルコールの液表
面への拡散速度及び液表面より気相への脱離速度
が反応速度に大きく寄与する。
反応率を、通常、80乃至85%から、それ以上とす
る反応後期において、生成するアルコールの液表
面への拡散速度及び液表面より気相への脱離速度
が反応速度に大きく寄与する。
すなわち、より置換度の高い物を製造するに
は、又、より短時間で反応を推し進めるには、生
成アルコールの拡散、脱離をすみやかに行なわせ
るために、より高真空下での反応が好ましく、製
品品質を悪化させない範囲でより高温下に反応す
ることが好ましい。
は、又、より短時間で反応を推し進めるには、生
成アルコールの拡散、脱離をすみやかに行なわせ
るために、より高真空下での反応が好ましく、製
品品質を悪化させない範囲でより高温下に反応す
ることが好ましい。
大型の反応設備では、高温、高真空のみでは、
アルコールの拡散、脱離を早めることは限界があ
り、更に装置上の配慮を必要とする。
アルコールの拡散、脱離を早めることは限界があ
り、更に装置上の配慮を必要とする。
すなわち、単位液量当り、単位時間当りの液表
面積を大きくすることも又重要であり、仕込量の
低減、攪拌強度のアツプ、反応液のポンプ循環及
び分離が非常に効果が大である。又、攪拌翼形状
は、タービン翼及びパドル型翼よりもアンカー
翼、傾斜付アンカー翼等、上、下混合の良好な翼
が効果が大である。
面積を大きくすることも又重要であり、仕込量の
低減、攪拌強度のアツプ、反応液のポンプ循環及
び分離が非常に効果が大である。又、攪拌翼形状
は、タービン翼及びパドル型翼よりもアンカー
翼、傾斜付アンカー翼等、上、下混合の良好な翼
が効果が大である。
このようにして得られた反応物を次いで抽出、
精製処理することにより、色価、灰分の低い高品
質のSPEが得られる。
精製処理することにより、色価、灰分の低い高品
質のSPEが得られる。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施
例に限定されるものではない。
が、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施
例に限定されるものではない。
実施例 1
充分に乾燥した25容反応器にグラニユー糖
1405gとジメチルスルホキシド(以下DMSOと
略記)6346gとを仕込み、真空下23Torrで沸騰
させながら溶媒をリフラツクスさせた。20分後に
DMSOを留出させ脱水した。留出量が1000gに
達したところで留出を止め、系内の水分を測定し
たところ、残存水分は0.06重量%であつた。
1405gとジメチルスルホキシド(以下DMSOと
略記)6346gとを仕込み、真空下23Torrで沸騰
させながら溶媒をリフラツクスさせた。20分後に
DMSOを留出させ脱水した。留出量が1000gに
達したところで留出を止め、系内の水分を測定し
たところ、残存水分は0.06重量%であつた。
無水炭酸カリウム63gとステアリン酸メチル
6615gを仕込み、23Torrで沸騰させながら、溶
媒はリフラツクスし、生成するメタノールは系外
に留去させた。
6615gを仕込み、23Torrで沸騰させながら、溶
媒はリフラツクスし、生成するメタノールは系外
に留去させた。
反応液が実質的に均一になつた時点で溶媒の留
去を開始し、液温を110℃まで上げ、真空度は
7Torrまで減圧し、一定に保持した。反応開始後
10時間で反応を止め、得られた反応物を中和、精
製したところ、E.V=5.3*1色価=0.5、灰分=0.1
重量%のSPE7170gが得られた。
去を開始し、液温を110℃まで上げ、真空度は
7Torrまで減圧し、一定に保持した。反応開始後
10時間で反応を止め、得られた反応物を中和、精
製したところ、E.V=5.3*1色価=0.5、灰分=0.1
重量%のSPE7170gが得られた。
*1色価=(2−logT)/l×c
l:測定に用いたセルの液層の厚さ〔cm〕
c:被検液1ml中に含まれる試料〔g〕
T:波長420mμでの透過率
製品の着色度(特に黄色味)を表示するために
光の波長420mμを選定した。色価は低い方が黄
色味が少なく望ましい。
光の波長420mμを選定した。色価は低い方が黄
色味が少なく望ましい。
実施例 2
グラニユー糖1083gとDMSO6800gとを仕込
み、実施例1と同様に脱水した。
み、実施例1と同様に脱水した。
炭酸カリウム58gとステアリン酸メチル6117g
とを仕込み、23Torrで沸騰させながら、溶媒は
リフラツクスし、メタノールは系外に留去させ
た。
とを仕込み、23Torrで沸騰させながら、溶媒は
リフラツクスし、メタノールは系外に留去させ
た。
実質的に均一になつた時点より溶媒を留出さ
せ、110℃、4Torrで一定にコントロールした。
せ、110℃、4Torrで一定にコントロールした。
反応が19時間経過したところで反応を止め、中
和、精製したところE.V=6.1、色価=0.6、灰分
=0.1重量%、脂肪酸メチル4.9%のSPE6300gが
得られた。
和、精製したところE.V=6.1、色価=0.6、灰分
=0.1重量%、脂肪酸メチル4.9%のSPE6300gが
得られた。
実施例 3
反応器にグラニユー糖1174g、DMSO6870g
を仕込み実施例1と同様に脱水した。
を仕込み実施例1と同様に脱水した。
炭酸カリウム74gとステアリン酸メチル7738g
を仕込み実施例2と同様に反応し、25時間後に反
応を停止した。
を仕込み実施例2と同様に反応し、25時間後に反
応を停止した。
得られた反応物を精製したところ、E.V=7.0、
色価=0.52、灰分=0.1重量%、脂肪酸メチル7.5
%のSPEが7980g得られた。
色価=0.52、灰分=0.1重量%、脂肪酸メチル7.5
%のSPEが7980g得られた。
実施例 4
2m2の反応器にグラニユー糖218Kgと
DMSO942Kgを仕込み、23Torr真空下でリフラツ
クスさせ、15分経過後DMSO100Kgを留出させ脱
水した。
DMSO942Kgを仕込み、23Torr真空下でリフラツ
クスさせ、15分経過後DMSO100Kgを留出させ脱
水した。
次いでこの溶液に炭酸カリウム8.8Kgとステア
リン酸メチル1048Kgを仕込み、90℃沸点真空下で
反応を開始した。
リン酸メチル1048Kgを仕込み、90℃沸点真空下で
反応を開始した。
2.5時間後に実質的に均一透明液となつたので
溶媒を留去させ、内温110℃、2Torrの真空下で
通算25時間反応させた。この反応物を精製したと
ころ、E.V=5.2、色価=0.5、灰分=0.2重量%、
脂肪酸メチル4.2%のSPEが1130Kg得られた。
溶媒を留去させ、内温110℃、2Torrの真空下で
通算25時間反応させた。この反応物を精製したと
ころ、E.V=5.2、色価=0.5、灰分=0.2重量%、
脂肪酸メチル4.2%のSPEが1130Kg得られた。
実施例 5
グラニユー糖1218g、DMSO5680gを仕込み
実施例1と同様に脱水した。
実施例1と同様に脱水した。
この液に炭酸カリウム55g、リノール酸メチル
5800gを加え実施例2と同様に反応した。
5800gを加え実施例2と同様に反応した。
得られた反応物を精製したところ、E.V=5.1、
色価=1.0、灰分=0.02重量%脂肪酸メチル5.3%
のSPEが6100g得られた。
色価=1.0、灰分=0.02重量%脂肪酸メチル5.3%
のSPEが6100g得られた。
実施例 6
実施例2と同様にグラニユー糖525g、
DMSO3350gを仕込み、脱水後、炭酸カリウム
28.3g、オレイン酸メチル3000gを仕込み反応さ
せた。通算2時間後反応を停止し、反応物を中
和、精製したところ、E.V=6.1、色価=1.5、灰
分0.05重量%、脂肪酸メチル5.4%のSPE3100gが
得られた。
DMSO3350gを仕込み、脱水後、炭酸カリウム
28.3g、オレイン酸メチル3000gを仕込み反応さ
せた。通算2時間後反応を停止し、反応物を中
和、精製したところ、E.V=6.1、色価=1.5、灰
分0.05重量%、脂肪酸メチル5.4%のSPE3100gが
得られた。
実施例 7
実施例2と同様にグラニユー糖977gと
DMSO4000gを仕込み脱水した。そこに炭酸カ
リウム43.7gとラウリン酸メチル3523gを仕込み
反応させた。
DMSO4000gを仕込み脱水した。そこに炭酸カ
リウム43.7gとラウリン酸メチル3523gを仕込み
反応させた。
反応を10時間で停止し、反応物を中和、精製し
たところ、E.V=5.0、色価=0.6、灰分0.08重量
%、脂肪酸メチル5.6%のSPE3880gが得られた。
たところ、E.V=5.0、色価=0.6、灰分0.08重量
%、脂肪酸メチル5.6%のSPE3880gが得られた。
比較例 1
実施例2と同様の仕込量で脱水、反応を実施し
た。反応液が実質的に均一透明になつた後、溶媒
を留去させることなく、そのまゝの条件で反応を
継続した。
た。反応液が実質的に均一透明になつた後、溶媒
を留去させることなく、そのまゝの条件で反応を
継続した。
反応が19時間経過したところで反応をとめ、中
和、精製したところ、E.V=4.7、色価=0.7、灰
分=0.14重量%、脂肪酸メチル25%のSPE2700g
が得られた。
和、精製したところ、E.V=4.7、色価=0.7、灰
分=0.14重量%、脂肪酸メチル25%のSPE2700g
が得られた。
本発明によれば、高品質のSPEを容易に製造す
ることができるので、その工業的価値は大であ
る。
ることができるので、その工業的価値は大であ
る。
Claims (1)
- 1 蔗糖または置換度3以下の低置換度蔗糖脂肪
酸エステルと脂肪酸低級アルコールエステルとを
アルカリ触媒存在下溶媒中で反応させ、系内が実
質的に均一液となつた時点より溶媒の留去を開始
し、加熱、減圧することにより、125℃を超えな
い温度条件で反応を継続することを特徴とする蔗
糖ポリエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5764686A JPS62215598A (ja) | 1986-03-15 | 1986-03-15 | 蔗糖ポリエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5764686A JPS62215598A (ja) | 1986-03-15 | 1986-03-15 | 蔗糖ポリエステルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62215598A JPS62215598A (ja) | 1987-09-22 |
JPH0478637B2 true JPH0478637B2 (ja) | 1992-12-11 |
Family
ID=13061659
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5764686A Granted JPS62215598A (ja) | 1986-03-15 | 1986-03-15 | 蔗糖ポリエステルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62215598A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4954621A (en) * | 1988-06-14 | 1990-09-04 | Mitsubushi Kasei Corporation | Process for producing sucrose fatty acid polyester |
JPH0762025B2 (ja) * | 1988-10-05 | 1995-07-05 | 昭和産業株式会社 | ポリオール脂肪酸ポリエステルの安定化法 |
GB2256869B (en) * | 1991-06-14 | 1995-07-19 | Mitsubishi Chem Ind | Process for preparing sucrose fatty acid esters |
-
1986
- 1986-03-15 JP JP5764686A patent/JPS62215598A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62215598A (ja) | 1987-09-22 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |