MX2011006283A - Metodo para producir benzofenonas metacriladas. - Google Patents
Metodo para producir benzofenonas metacriladas.Info
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Abstract
La invención se refiere a un método para producir benzofenonas metracriladas y a sus usos.
Description
METODO PARA PRODUCIR BENZOFENONAS METACRILADAS
Descripción de la Invención
La invención se refiere a un procedimiento para preparar benzofenonas metacriladas y sus usos.
Se describe en el estado de la técnica un proceso de anhídrido metacrílico para preparar los ésteres antes mencionados (JP2003261506 , Mitsubishi Rayón). Se utiliza trietilamina como catalizador. Ya que la amina forma una sal con el ácido metacrílico producido durante la reacción, debe hacerse equimolar con respecto a la benzofenona. Por consiguiente, obtienen las cantidades equimolares de la sal se, lo cual requiere la eliminación de los desperdicios. En consecuencia, el proceso no es muy económico.
Los métodos adicionales de la técnica anterior son la reacción del cloruro de metacriloilo con benzofenona hidroxi-funcional y la reacción de esta materia prima con glicil metacrilato. Cuando se utiliza cloruro de metacriloilo es necesario tomar en cuenta las propiedades corrosivas y cáusticas. En contacto con agua, además, se libera HCl .
DE 1720603 describe un procedimiento para preparar dispersiones acuosas de polímeros fácilmente entrelazables . En tal proceso, los ésteres acrílico y metacrílico se copolimerizan con monómeros olefínicamente insaturados, fotoactivos, en donde, cuando es apropiado con el uso
Ref. 218960
adicional de emulsionantes no iónicos, fotoactivos.
EP 0346788 describe un procedimiento para preparar carbamoilbenzo- y -acetofenonas sensibles a la radiación que tienen por lo menos un grupo extremo de metacrilato o acrilato. El proceso reacciona (met) acrilatos de isocianatoalquilo con hidroxiacetofenonas o hidroxibenzofenonas , utilizando un catalizador básico. Es necesario operar en la ausencia de humedad. Además, solamente pueden utilizarse solventes no nucleófilos secos.
El objeto fue proporcionar un proceso mejorado para preparar ásteres (met) acrílicos de benzofenonas hidroxi-funcional .
El objeto ha sido logrado a través del proceso para preparar (met) acrilato de benzofenona, caracterizado en que las hidroxibenzofenonas y los anhídridos (met) acrílicos reaccionan en la presencia de cantidades catalíticas de ácido, después de que el catalizador se neutraliza, y posteriormente se purifica el monómero crudo.
La indicación " (met) acrilato" en la presente denota metacrilato, tales como metil metacrilato, etil metacrilato, etc., y acrilato, tales como metil acrilato, etil acrilato, etc., y también mezclas de ambos.
Sorprendentemente se ha encontrado que, con el proceso de la invención, se logran altas conversiones, y la cantidad de los sub-productos se reduce en su gran parte. Se
ha encontrado que el procedimiento de la invención se sobrecarga solamente por una baja carga de sal, que se produce cuando el catalizador ácido se neutraliza en el curso de la absorción. El sub-producto de ácido metacrílico puede utilizarse como un comonómero en la posterior polimerización del monómero de benzofenona, o puede reciclarse para la preparación de nuevos anhídridos metacrílieos .
La reacción puede tomar lugar en la presencia de ácidos alquilsulfónico o arilsulfónico comunes, preferiblemente con ácido sulfúrico.
Se da preferencia a la reacción de 4-hidroxibenzofenona y anhídrido (met) acrílico en la presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico contemplado.
El anhídrido (met) acrílico se adiciona en un ligero exceso con relación a la hidroxibenzofenona . La reacción toma lugar a temperaturas entre 50 a 120°C, preferiblemente a 80°C a 100 °C, durante 4 a 8 horas, preferiblemente de 5.5 a 6.5 horas .
El ácido catalíticamente utilizado se neutraliza con bases acuosas, preferiblemente con solución de hidróxido de metal alcalino o solución de amoniaco.
La posterior absorción del monómero crudo toma lugar a través de la adición de agua. En esta forma, las impurezas se disuelven y pueden separarse sin problema. Las impurezas solubles en agua de la fusión de
[ (met) acriloiloxi] benzofenona se remueven preferiblemente mediante la adición de agua.
[ (Met) acriloiloxi] benzo enona se precipita a través de la adición de agua en exceso en la mezcla de reacción, y se aisla en forma sólida a través de filtración.
Los benzofenona (met) acrilatos , preparados con alta pureza, pueden almacenarse y reaccionarse además en solución con metil metacrilato, n-butil metacrilato, isobutil metacrilato o estireno.
Los benzofenona (met ) acrilatos pueden utilizarse para el posterior fotoentrelazamiento de polímeros mediante luz del día o luz UV, y también como fotoiniciadores poliméricos .
Los benzofenona (met) acrilatos pueden utilizarse, además, como comonómeros para reacciones de polimerización.
Los ejemplos dados a continuación se dan para ilustrar mejor la presente invención, pero no son aptos para restringir la invención a las características en la presente.
EJEMPLOS
Ejemplo 1:
Aparato: matraz de fondo redondo de cuatro cue
de 4 1 con agitador mecánico, condensador de reflujo, sensor de temperatura PtlOO, tubo de introducción de aire, un accesorio Anschütz, un embudo de goteo, un baño de aceite eléctricamente calentado.
Lote :
3.5 moles de 4 -hidroxibenzofenona, 99.7%: 695.9 g
3.85 moles de anhídrido metacrílico (estabilizado con 2000 ppm de 2 , 4-dimetil-6-ter-butilfenol : 6.18.4 g
0.020 moles de ácido sulfúrico concentrado: 1.99 g 1864 mg de monometil éter de hidroquinona
932 mg de 2 , 4-dimetil-6-ter-butilfenol
Neutralización del ácido catalizador con 1.8 g de hidróxido de sodio en solución en 10 g de agua.
Esterificación del anhídrido metacrílico en exceso con 22.4 g de metanol .
Rendimiento teórico: 930.0 g
Procedimiento :
El lote se pesó completamente y después se calentó a 90°C con agitación e introducción de aire. Tiempo de reacción a 90 °C: 6 horas. Después se enfrió a aproximadamente 60 °C y después se agregó hidróxido de sodio en solución en agua, para neutralización del catalizador de ácido sulfúrico, y también el metanol, para esterificar el anhídrido metacrílico sin reaccionar. Esto fue seguido por agitación a 60°C durante 1 hora, después de lo cual el lote se vertió
como un chorro delgado, con agitación (agitador de paleta metálica, motor de agitación), en 3 1 de agua. La mezcla se agitó durante 0.5 horas y el precipitado después se aisló a través de succión en una fritura de filtro de vidrio, se lavó dos veces con 2 1 de agua, y posteriormente se sometió a secado preliminar con aire en un filtro de succión. El sólido posteriormente se secó en aire.
Rendimiento: 924.6 g (99.4% en teoría)
Análisis: contenido de agua: 0.08%
monometil éter de hidroquinona: 6 ppm
2, 4-dimetil-6-ter-butilfenol : 174 ppm
Cromatografía de gas:
0.047% de metil metacrilato
0.013% de ácido metacrílico
0.637% de 4-hidroxibenzofenona
97.56% de 4- (metacriloiloxi) -benzofenona
Número de color Pt-Co como 20% de solución de resistencia en acetona: 150
Ejemplo 2
Aparato: matraz de fondo redondo de cuatro cuellos de 4 1 con agitador mecánico, condensador de reflujo, sensor de temperatura PtlOO, tubo de introducción de aire, accesorio
Anschütz, un embudo de goteo, baño de aceite eléctricamente calentado .
Lote :
1.5 moles de 4 -hidroxibenzofenona : 303 g
1.65 ¦ moles de anhídrido metacrílico
(estabilizado con 2000 ppm de 2 , 4 -dimetil -6 -ter-butilfenol) : 262 g
0.0087 moles de ácido sulfúrico concentrado: 0.84 g 798 mg de monometil éter de hidroquinona 399 mg de 2 , 4-dimetil-6-ter-butilfenol
Procedimiento :
El lote se pesó completamente y después se calentó a 90 °C con agitación e introducción de aire. Tiempo de reacción a 90 °C: 6 horas. Después se enfrió a aproximadamente 60 °C y el hidróxido de sodio en solución en agua, para neutralización del catalizador de ácido sulfúrico, y también el metanol, para esterificar el anhídrido metacrílico sin reaccionar, se agregaron. El lote posteriormente se agitó a 60°C durante 1 hora, y después se mezcló con 1566 g de metil metacrilato, con agitación. La solución resultante se enfrió a temperatura ambiente con agitación, y se filtró. La solución de 4 - (metacriloiloxi ) benzofenona en metil metacrilato tiene la siguiente composición según determinada por cromatografía de gas:
56.016% de metil metacrilato
6.954% de ácido metacrílico
2.399% de 4 -hidroxibenzofenona
32.717% de - (metacriloiloxi ) benzofenona
El contenido de agua es de 0.27%; el contenido de estabilizante es de 113 ppm de 2 , 4 -dimetil -6 -ter-butilfenol y 4 ppm de monometil éter de hidroquinona. El número de color Pt-CO es 169.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (6)
1. - Procedimiento para preparar met (acrilatos) de benzofenona, caracterizado porque las hidroxibenzofenonas y el anhídrido (met) acrílico reaccionan en la presencia de cantidades catalíticas de ácido, después el catalizador se neutraliza, y posteriormente el monómero crudo se purifica.
2. - El procedimiento de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque 4 -hidroxibenzofenona y anhídrido (met) acrílico se reaccionan en la presencia de cantidades catalíticas de ácido, el cual después se neutraliza con bases acuosas, y posteriormente las impurezas solubles en la fusión de [ (met) acriloiloxi] benzofenona se disuelven a través de la adición de agua.
3. - El procedimiento de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la neutralización se lleva a cabo con solución de hidróxido de metal alcalino acuoso o solución de amoniaco.
4. - El procedimiento de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la reacción toma lugar durante 4-8 horas de 50 a 120 °C.
5. - El procedimiento de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la [ (met) acriloiloxi] benzofenona se precipita a través de la adición de exceso de agua a la mezcla de reacción y se aisla en forma sólida a través de filtración.
6. - El procedimiento de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la [ (met) acriloiloxi] benzofenona, como resultado de la adición de éster o estireno (met) acrílico líquido en la mezcla de reacción, se utiliza como una solución en ese éster.
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