JP2829676B2 - アクリル繊維用紫外線吸収剤およびアクリル繊維の光安定化方法 - Google Patents
アクリル繊維用紫外線吸収剤およびアクリル繊維の光安定化方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、重合性ビニル基を有する２−ヒドロキシベ
ンゾフェノン類とビニル化合物との共重合を、高分子型
紫外線吸収剤として用い、従来の低分子紫外線吸収剤で
は相溶性、耐熱性あるいは湿式紡糸等の生産システムの
点で問題のあったアクリル繊維の光安定化に関する。
ンゾフェノン類とビニル化合物との共重合を、高分子型
紫外線吸収剤として用い、従来の低分子紫外線吸収剤で
は相溶性、耐熱性あるいは湿式紡糸等の生産システムの
点で問題のあったアクリル繊維の光安定化に関する。
従来の技術 屋外で使用される樹脂成形物やアクリル繊維などは、
日常は太陽光に曝露され、屋内においては蛍光灯の光に
曝露される。これら太陽光や蛍光灯の光には、高分子物
質にとって有害な200〜400nmの紫外線が存在し、この紫
外線は高分子中の官能基や残存する重合触媒を励起さ
せ、その結果、光分解反応が起こり高分子を劣下させた
り、高分子に添加されている染料が退色したりする。
日常は太陽光に曝露され、屋内においては蛍光灯の光に
曝露される。これら太陽光や蛍光灯の光には、高分子物
質にとって有害な200〜400nmの紫外線が存在し、この紫
外線は高分子中の官能基や残存する重合触媒を励起さ
せ、その結果、光分解反応が起こり高分子を劣下させた
り、高分子に添加されている染料が退色したりする。
このような有害領域の光から高分子、染料などを保護
するために、通常、紫外線吸収剤が添加される。紫外線
吸収剤は、有害領域の光のすべて、あるいはその大部分
を吸収し、そのエネルギーを無放射遷移等の無害なエネ
ルギーに変換して放出することにより、光分解反応から
高分子を保護し、また染料などの退色を防ぐ。
するために、通常、紫外線吸収剤が添加される。紫外線
吸収剤は、有害領域の光のすべて、あるいはその大部分
を吸収し、そのエネルギーを無放射遷移等の無害なエネ
ルギーに変換して放出することにより、光分解反応から
高分子を保護し、また染料などの退色を防ぐ。
紫外線吸収剤は、その目的からして、高分子、繊維の
成形時、あるいは繊維の染色時に、揮発、溶出、または
分解したり、製品となった後に製品表面にブリードアウ
トして飛散したりしてはならない。
成形時、あるいは繊維の染色時に、揮発、溶出、または
分解したり、製品となった後に製品表面にブリードアウ
トして飛散したりしてはならない。
特に湿式紡糸繊維に関しては、ポリマーをジメチルフ
ォルムアミド（DMF）、ジメチルアセトアミド（DMA
c）、ジメチルスルフォキシド（DMSO）などの溶剤に溶
解した物をアセトン、水／メタノールなどの凝固浴槽中
で紡糸するため、この時紫外線吸収剤が凝固浴中に溶出
してはならないが、現在市販されている紫外線吸収剤に
は上記問題を満足させるものがないのが現状である。
ォルムアミド（DMF）、ジメチルアセトアミド（DMA
c）、ジメチルスルフォキシド（DMSO）などの溶剤に溶
解した物をアセトン、水／メタノールなどの凝固浴槽中
で紡糸するため、この時紫外線吸収剤が凝固浴中に溶出
してはならないが、現在市販されている紫外線吸収剤に
は上記問題を満足させるものがないのが現状である。
また、繊維製品は通常染色という操作が行なわれる
が、この時に紫外線吸収剤が染色液中に溶出すると耐光
性が低下するなどの問題点が生じる。よって、湿式紡糸
されるアクリル繊維の光安定性は、紫外線吸収剤の凝固
浴、染色液への溶解性、あるいは繊維ポリマーに対する
相溶性に大きく依存している。
が、この時に紫外線吸収剤が染色液中に溶出すると耐光
性が低下するなどの問題点が生じる。よって、湿式紡糸
されるアクリル繊維の光安定性は、紫外線吸収剤の凝固
浴、染色液への溶解性、あるいは繊維ポリマーに対する
相溶性に大きく依存している。
従来の紫外線吸収剤としては、2,4−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェ
ノンといった２−ヒドロキシベンゾフェノン類;2−
（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−ｔ−ブチ
ル−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′,5−′ジブチル
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールといった２
−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール類が広く用い
られているが、上記の要請を満足させるものではない。
ンゾフェノン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェ
ノンといった２−ヒドロキシベンゾフェノン類;2−
（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−ｔ−ブチ
ル−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′,5−′ジブチル
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールといった２
−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール類が広く用い
られているが、上記の要請を満足させるものではない。
従来の紫外線吸収剤は、アクリル繊維の湿式紡糸時の
凝固液に溶解するため、紡糸時に大部分の紫外線吸収剤
が凝固液中に溶出し、添加した紫外線吸収剤が有効に利
用できない等の問題点がある。また、一般に従来の紫外
線吸収剤は分子量が200〜400程度の低分子化合物である
ため、アクリル繊維との相溶性が悪く、耐熱性に欠け、
染色時あるいは洗濯時にアクリル繊維から溶出したり、
分解したりし、アクリル繊維に長期にわたって光安定性
を与えることができなかった。
凝固液に溶解するため、紡糸時に大部分の紫外線吸収剤
が凝固液中に溶出し、添加した紫外線吸収剤が有効に利
用できない等の問題点がある。また、一般に従来の紫外
線吸収剤は分子量が200〜400程度の低分子化合物である
ため、アクリル繊維との相溶性が悪く、耐熱性に欠け、
染色時あるいは洗濯時にアクリル繊維から溶出したり、
分解したりし、アクリル繊維に長期にわたって光安定性
を与えることができなかった。
特に、塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン系共
重合成分を含有したアクリル繊維は、耐光性を上げるた
めに他の繊維と比べて多量の紫外線吸収剤を必要とされ
るが、これらハロゲン含有繊維と従来の紫外線吸収剤と
の相溶性は悪く、また湿式紡糸時に添加した紫外線吸収
剤が溶出するため、このようなアクリル繊維には有効な
光安定性を付与する方法がないのが現状である。
重合成分を含有したアクリル繊維は、耐光性を上げるた
めに他の繊維と比べて多量の紫外線吸収剤を必要とされ
るが、これらハロゲン含有繊維と従来の紫外線吸収剤と
の相溶性は悪く、また湿式紡糸時に添加した紫外線吸収
剤が溶出するため、このようなアクリル繊維には有効な
光安定性を付与する方法がないのが現状である。
また、本出願人は先に、本願発明の共重合物を合成
し、この共重合物が紫外線吸収剤として有用であり、添
加型高分子紫外線吸収剤また紫外線吸収性共重合体とし
て広く適用できることを提案した（特開平２−180909号
公報）。
し、この共重合物が紫外線吸収剤として有用であり、添
加型高分子紫外線吸収剤また紫外線吸収性共重合体とし
て広く適用できることを提案した（特開平２−180909号
公報）。
しかしながら、この公報では、本願発明の共重合物を
用いてアクリル繊維を光安定化することは一切示唆され
ていない。
用いてアクリル繊維を光安定化することは一切示唆され
ていない。
発明が解決しようとする課題 本発明は、アクリル繊維と相溶性が良く、アクリル繊
維の湿式紡糸時にも凝固液中へ溶出しない高分子型紫外
線吸収剤、およびアクリル繊維の光安定化方法を提供す
るものである。
維の湿式紡糸時にも凝固液中へ溶出しない高分子型紫外
線吸収剤、およびアクリル繊維の光安定化方法を提供す
るものである。
発明の構成 本発明は、下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾフェノ
ン系化合物と、該化合物と共重合可能なビニル化合物と
の共重合物であって、該ベンゾフェノン系化合物を20〜
80重量％含有する共重合物を紫外線吸収剤として用い
て、アクリル繊維を光安定化するものである。
ン系化合物と、該化合物と共重合可能なビニル化合物と
の共重合物であって、該ベンゾフェノン系化合物を20〜
80重量％含有する共重合物を紫外線吸収剤として用い
て、アクリル繊維を光安定化するものである。
以下、本発明についてさらに詳細に説明する。
上記一般式（Ｉ）の２−ヒドロキシベンゾフェノン系
モノマーの具体例としては、２−ヒドロキシ−４−メタ
クリルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
（２−メタクリルオキシ）エトキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリル
オキシ）プロポキシベンゾフェノン等が挙げられる。
モノマーの具体例としては、２−ヒドロキシ−４−メタ
クリルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
（２−メタクリルオキシ）エトキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリル
オキシ）プロポキシベンゾフェノン等が挙げられる。
本発明の共重合物を構成するもう一方の共重合成分と
しては、上記のベンゾフェノン系モノマーと共重合可能
なビニル化合物が用いられ、アクリル酸のアルキルエス
テル、メタクリル酸のアルキルエステル、アルキルビニ
ルエーテル、アルキルビニルエステルなどが好適に用い
られる。
しては、上記のベンゾフェノン系モノマーと共重合可能
なビニル化合物が用いられ、アクリル酸のアルキルエス
テル、メタクリル酸のアルキルエステル、アルキルビニ
ルエーテル、アルキルビニルエステルなどが好適に用い
られる。
アクリル酸のアルキルエステル、メタルクリル酸のア
ルキルエステル、アルキルビニルアルコールにおけるア
ルキル鎖長、およびアルキルビニルエステルにおけるカ
ルボン酸残基の炭素数は、１〜８が好適であり、さらに
好ましくは１〜４である。これらの炭素数が９以上にな
ると、共重合物の軟化温度が低下するとともに、アクリ
ル繊維に対する相溶性が低下するので好ましくない。
ルキルエステル、アルキルビニルアルコールにおけるア
ルキル鎖長、およびアルキルビニルエステルにおけるカ
ルボン酸残基の炭素数は、１〜８が好適であり、さらに
好ましくは１〜４である。これらの炭素数が９以上にな
ると、共重合物の軟化温度が低下するとともに、アクリ
ル繊維に対する相溶性が低下するので好ましくない。
アクリル酸のアルキルエステルとしては、アクリル酸
メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アク
リル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシルなどがあ
り、メタクリル酸のアルキルエステルとしてはメタクリ
ル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピ
ル、メタクリル酸ブチルなどが挙げられる。
メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アク
リル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシルなどがあ
り、メタクリル酸のアルキルエステルとしてはメタクリ
ル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピ
ル、メタクリル酸ブチルなどが挙げられる。
アルキルビニルエーテルとしては、メチルビニルエー
テル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテルな
どが挙げられる。
テル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテルな
どが挙げられる。
アルキルビニルエステルとしては、ギ酸ビニル、酢酸
ビニル、アクリル酸ビニル、酪酸ビニル、クロトン酸ビ
ニルなどが挙げられる。
ビニル、アクリル酸ビニル、酪酸ビニル、クロトン酸ビ
ニルなどが挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される２−ヒドロキシベンゾフェノ
ン系モノマーの単独重合物はアクリル繊維との相溶性が
悪く、経時によりアクリル繊維からブリードアウトして
次第に効果が悪くなる。これに対して、一般式（Ｉ）で
示される２−ヒドロキシベンゾフェノン系モノマーをビ
ニル化合物と共重合させることによりアクリル繊維との
相溶性が良くなり、紫外線吸収剤として添加した場合で
も、本来のアクリル繊維の物性に悪影響を与えないこと
を見い出した。
ン系モノマーの単独重合物はアクリル繊維との相溶性が
悪く、経時によりアクリル繊維からブリードアウトして
次第に効果が悪くなる。これに対して、一般式（Ｉ）で
示される２−ヒドロキシベンゾフェノン系モノマーをビ
ニル化合物と共重合させることによりアクリル繊維との
相溶性が良くなり、紫外線吸収剤として添加した場合で
も、本来のアクリル繊維の物性に悪影響を与えないこと
を見い出した。
このためには、一般式（Ｉ）で示される２−ヒドロキ
シベンゾフェノン系モノマーは、共重合成分中に20〜80
重量％含有せしめることが必要であり、好ましくは20〜
70重量％である。一般式（Ｉ）で示される２−ヒドロキ
シベンゾフェノンの含有量が80重量％を超えると、２−
ヒドロキシベンゾフェノン骨格の性質が強くなり、アク
リル繊維との相溶性の低下をもたらす。一方、20重量％
より少ないと、光安定性の改善効果が低下する。
シベンゾフェノン系モノマーは、共重合成分中に20〜80
重量％含有せしめることが必要であり、好ましくは20〜
70重量％である。一般式（Ｉ）で示される２−ヒドロキ
シベンゾフェノンの含有量が80重量％を超えると、２−
ヒドロキシベンゾフェノン骨格の性質が強くなり、アク
リル繊維との相溶性の低下をもたらす。一方、20重量％
より少ないと、光安定性の改善効果が低下する。
また、本発明の２−ヒドロキシベンゾフェノン系モノ
マーとビニル化合物との共重合物は、重量平均分子量で
5000〜100000のものが好ましく、より好ましくは15000
〜70000である。分子量が余り大きくなると、湿式紡糸
時の溶剤に共重合物が溶解しなくなるため、アクリル繊
維に本発明の高分子型紫外線吸収剤を添加できなくなる
ばかりが、アクリル繊維に対する相溶性が低下する。ま
た、あまりに分子量が小さいと、湿式紡糸時の凝固液中
へ共重合物が溶け出し、効果がなくなると共にアクリル
繊維からブリードアウトしやすくなる。
マーとビニル化合物との共重合物は、重量平均分子量で
5000〜100000のものが好ましく、より好ましくは15000
〜70000である。分子量が余り大きくなると、湿式紡糸
時の溶剤に共重合物が溶解しなくなるため、アクリル繊
維に本発明の高分子型紫外線吸収剤を添加できなくなる
ばかりが、アクリル繊維に対する相溶性が低下する。ま
た、あまりに分子量が小さいと、湿式紡糸時の凝固液中
へ共重合物が溶け出し、効果がなくなると共にアクリル
繊維からブリードアウトしやすくなる。
一般式（Ｉ）で示される２−ヒドロキシベンゾフェノ
ン系モノマーとビニル化合物との共重合物は、溶液重
合、懸濁重合、乳化重合などの一般的な重合操作で容易
に重合できる。
ン系モノマーとビニル化合物との共重合物は、溶液重
合、懸濁重合、乳化重合などの一般的な重合操作で容易
に重合できる。
本発明の高分子型紫外線吸収剤を用いてアクリル繊維
を光安定するには、アクリル系ポリマーとともに本発明
の共重合物をDMF,DMAc,DMSOなどの溶剤に溶解して紡糸
原液とし、これを凝固液中で紡糸すればよい。本発明の
紫外線吸収剤は、凝固液中に溶出することなく、紡糸さ
れたアクリル繊維中に残存、配合されて光安定化効果を
発揮する。また、本発明の紫外線吸収剤は、アクリル系
高分子、特に塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン
系モノマーを共重合成分として含むアクリル系ポリマー
（共重合体）とも相溶性が良く、これらアクリル系ポリ
マーを紡糸して得られた繊維の光安定性を改善すること
ができる。
を光安定するには、アクリル系ポリマーとともに本発明
の共重合物をDMF,DMAc,DMSOなどの溶剤に溶解して紡糸
原液とし、これを凝固液中で紡糸すればよい。本発明の
紫外線吸収剤は、凝固液中に溶出することなく、紡糸さ
れたアクリル繊維中に残存、配合されて光安定化効果を
発揮する。また、本発明の紫外線吸収剤は、アクリル系
高分子、特に塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン
系モノマーを共重合成分として含むアクリル系ポリマー
（共重合体）とも相溶性が良く、これらアクリル系ポリ
マーを紡糸して得られた繊維の光安定性を改善すること
ができる。
本発明の紫外線吸収剤は、アクリル系ポリマーに対し
て0.01〜10重量％の割合で添加することが適当である。
て0.01〜10重量％の割合で添加することが適当である。
0.01重量％未満の添加では目標とする光安定性は得る
ことが困難であり、また、添加量が10重量％より多いと
アクリル繊維の物性が異質なものとなる。
ことが困難であり、また、添加量が10重量％より多いと
アクリル繊維の物性が異質なものとなる。
本発明の高分子型紫外線吸収剤は、必要に応じて他の
添加剤、例えば、他の光安定剤、酸化防止剤、顔料、染
料と共に使用することができる。
添加剤、例えば、他の光安定剤、酸化防止剤、顔料、染
料と共に使用することができる。
発明の効果 本発明によれば、特定のヒドロキシベンゾフェノン系
化合物とビニル化合物との共重合物をアクリル繊維用の
紫外線吸収剤として用いることにより、アクリル繊維の
光安定性を改善することができる。この共重合物は、ア
クリル繊維との相溶性が良好で、湿式紡糸時の凝固浴中
への溶出も少なく、アクリル繊維、とりわけ光安定化が
困難であるとされていたハロゲン系モノマーを含むアク
リル繊維に対しても、光安定性を改善することができ
る。
化合物とビニル化合物との共重合物をアクリル繊維用の
紫外線吸収剤として用いることにより、アクリル繊維の
光安定性を改善することができる。この共重合物は、ア
クリル繊維との相溶性が良好で、湿式紡糸時の凝固浴中
への溶出も少なく、アクリル繊維、とりわけ光安定化が
困難であるとされていたハロゲン系モノマーを含むアク
リル繊維に対しても、光安定性を改善することができ
る。
実 施 例 実施例1:2−ヒドロキシ−４−メタクリルオキシベンゾ
フェノンとメタクリル酸メチルとの共重合物の合成 ジムロート、滴下ロート、温度計、窒素導入管、撹拌
装置を備えた１セパラブルフラスコに、２−ヒドロキ
シ−４−メタクリルオキシベンゾフェノン111.5g、メタ
クリル酸メチル445g、ラウリルメタルカプタン0.4g、酢
酸エチル560gを加え、窒素導入管から窒素を吹き込みな
がら50℃まで昇温する。その後少量の酢酸エチルに溶か
したアゾビスイソブチルニトリル（以下「AIBN」と略
す）1.66gを約20分で滴下し、滴下終了後さらに70℃ま
で昇温し、窒素雰囲気下に約８時間反応を行なう。な
お、撹拌速度は100rpmとした。反応終了後室温まで冷却
し、内容物を約５倍量のメタノール中に投じて共重合物
を沈澱させた。この沈澱物を吸引過により取し、少
量のメタノールで洗浄後乾燥した。
フェノンとメタクリル酸メチルとの共重合物の合成 ジムロート、滴下ロート、温度計、窒素導入管、撹拌
装置を備えた１セパラブルフラスコに、２−ヒドロキ
シ−４−メタクリルオキシベンゾフェノン111.5g、メタ
クリル酸メチル445g、ラウリルメタルカプタン0.4g、酢
酸エチル560gを加え、窒素導入管から窒素を吹き込みな
がら50℃まで昇温する。その後少量の酢酸エチルに溶か
したアゾビスイソブチルニトリル（以下「AIBN」と略
す）1.66gを約20分で滴下し、滴下終了後さらに70℃ま
で昇温し、窒素雰囲気下に約８時間反応を行なう。な
お、撹拌速度は100rpmとした。反応終了後室温まで冷却
し、内容物を約５倍量のメタノール中に投じて共重合物
を沈澱させた。この沈澱物を吸引過により取し、少
量のメタノールで洗浄後乾燥した。
得られた共重合物（高分子型紫外線吸収剤）の性状を
表−１に示す。
表−１に示す。
実施例2:2−ヒドロキシ−４−（２−メタクリルオキ
シ）エトキシベンゾフェノンとメタクリル酸エチルとの
共重合物の合成 ２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリルオキシ）エト
キシベンゾフェノン167g、メタクリル酸エチル450g、AI
BN 1.6g、ラウリルメルカプタン0.65g、酢酸エチル615g
を用い、実施例１と同様の操作を行なって共重合物を淡
黄色粉末として得た。
シ）エトキシベンゾフェノンとメタクリル酸エチルとの
共重合物の合成 ２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリルオキシ）エト
キシベンゾフェノン167g、メタクリル酸エチル450g、AI
BN 1.6g、ラウリルメルカプタン0.65g、酢酸エチル615g
を用い、実施例１と同様の操作を行なって共重合物を淡
黄色粉末として得た。
得られた共重合物（高分子型紫外線吸収剤）の性状を
表−１に示す。
表−１に示す。
実施例3:2−ヒドロキシ−４−（３−ヒドロキシ−２−
メタクリルオキシ）プロポキシベンゾフェノンとメチル
ビニルエーテルとの共重合物の合成 ２−ヒドロキシ−４−（３−ヒドロキシ−２−メタク
リルオキシ）プロポキシベンゾフェノン390g、メチルビ
ニルエーテル180g、AIBN 1.65g、ラウリルメルカプタン
0.7g、酢酸エチル570gを用い、実施例１と同様の操作を
行なって共重合物を淡黄色粉末として得た。
メタクリルオキシ）プロポキシベンゾフェノンとメチル
ビニルエーテルとの共重合物の合成 ２−ヒドロキシ−４−（３−ヒドロキシ−２−メタク
リルオキシ）プロポキシベンゾフェノン390g、メチルビ
ニルエーテル180g、AIBN 1.65g、ラウリルメルカプタン
0.7g、酢酸エチル570gを用い、実施例１と同様の操作を
行なって共重合物を淡黄色粉末として得た。
得られた共重合物（高分子型紫外線吸収剤）の性状を
表−１に示す。
表−１に示す。
実施例4:2−ヒドロキシ−４−メタクリルオキシベンゾ
フェノンとアクリル酸ブチルとの共重合物の合成 ２−ヒドロキシ−４−メタクリルオキシベンゾフェノ
ン150g、アクリル酸ブチル280g、AIBN 1.8g、ラウリル
メルカプタン0.7g、酢酸エチル400gを用い、実施例１と
同様の操作を行なって共重合物を淡黄色粉末として得
た。
フェノンとアクリル酸ブチルとの共重合物の合成 ２−ヒドロキシ−４−メタクリルオキシベンゾフェノ
ン150g、アクリル酸ブチル280g、AIBN 1.8g、ラウリル
メルカプタン0.7g、酢酸エチル400gを用い、実施例１と
同様の操作を行なって共重合物を淡黄色粉末として得
た。
得られた共重合物（高分子型紫外線吸収剤）の性状を
表−１に示す。
表−１に示す。
実施例5:2−ヒドロキシ−４−（２−アクリルオキシ）
エトキシベンゾフェノンと酢酸ビニルとの共重合物の合
成 ２−ヒドロキシ−４−（２−アクリルオキシ）エトキ
シベンゾフェノン120g、酢酸ビニル280g、AIBN 2.0g、
ラウリルメルカプタン0.9g、酢酸エチル400gを用い、実
施例１と同様の操作を行なって共重合物を淡黄色粉末と
して得た。
エトキシベンゾフェノンと酢酸ビニルとの共重合物の合
成 ２−ヒドロキシ−４−（２−アクリルオキシ）エトキ
シベンゾフェノン120g、酢酸ビニル280g、AIBN 2.0g、
ラウリルメルカプタン0.9g、酢酸エチル400gを用い、実
施例１と同様の操作を行なって共重合物を淡黄色粉末と
して得た。
得られた共重合物（高分子型紫外線吸収剤）の性状を
表−１に示す。
表−１に示す。
試験例１ アクリロニトリル70重量％、酢酸ビニル10重量％、塩
化ビニリデン20重量％を共重合したアクリル系ポリマー
をDMAcに溶解後、実施例１〜４で得られた共重合物（高
分子型紫外線吸収剤）をアクリル系ポリマーに対して後
記表−２に示した添加量で添加して繊維製造用紡糸原液
とした。かくして得られた紡糸原液を、孔径0.1mm、孔
数100の紡糸口金を用いて凝固液中に押し出して凝固さ
せた後、水洗乾燥した。
化ビニリデン20重量％を共重合したアクリル系ポリマー
をDMAcに溶解後、実施例１〜４で得られた共重合物（高
分子型紫外線吸収剤）をアクリル系ポリマーに対して後
記表−２に示した添加量で添加して繊維製造用紡糸原液
とした。かくして得られた紡糸原液を、孔径0.1mm、孔
数100の紡糸口金を用いて凝固液中に押し出して凝固さ
せた後、水洗乾燥した。
得られたアクリル繊維を、フェードメーター（東洋理
科工業株式会社製:FA−２型）にて曝露処験を行ない、
アクリル繊維の黄変の程度を測色色差計（日本電色工業
株式会社製Ｚ−1001 DP型）で調べた。測定結果を表−
２に示す。
科工業株式会社製:FA−２型）にて曝露処験を行ない、
アクリル繊維の黄変の程度を測色色差計（日本電色工業
株式会社製Ｚ−1001 DP型）で調べた。測定結果を表−
２に示す。
比較例１ アクリロニトリル70重量％、酢酸ビニル10重量％、塩
化ビニリデン20重量％を共重合したアクリル系ポリマー
をDMAcに溶解後、アクリル系ポリマーに対して４−オク
トキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノンを３重量％添加
して繊維製造用紡糸原液とした。かくして得られた紡糸
原液を用い、試験例１と同様な操作にてアクリル繊維を
得た。得られたアクリル繊維を試験例１と同じ試験をし
た結果を表−２に示す。
化ビニリデン20重量％を共重合したアクリル系ポリマー
をDMAcに溶解後、アクリル系ポリマーに対して４−オク
トキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノンを３重量％添加
して繊維製造用紡糸原液とした。かくして得られた紡糸
原液を用い、試験例１と同様な操作にてアクリル繊維を
得た。得られたアクリル繊維を試験例１と同じ試験をし
た結果を表−２に示す。
試験例２ 試験例１および比較例１で得られた各アクリル繊維を
次の条件で染色した後、染色物の耐光性をJIS L 0842
（カーボンアーク光に対する染色堅ろう度試験方法）に
従って試験した結果を表−３に示す。
次の条件で染色した後、染色物の耐光性をJIS L 0842
（カーボンアーク光に対する染色堅ろう度試験方法）に
従って試験した結果を表−３に示す。
染色条件 染料 C.I Basic Yellow 0 0.3％（owf） 酢酸 2.0％（owf） 酢酸Na 0.5％（owf） カチポンLK 1.0％（owf） （均染剤：一方社油脂工業（株）製） 浴比1:20 染色温度・時間 100℃×30分
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｄ０１Ｆ 6/54 Ｄ０１Ｆ 6/54 Ａ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 3/00 104 C08F 216/18,220/12,220/30 D01F 1/10 D01F 6/54 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (7)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾフェノ
ン系化合物と、該化合物と共重合可能なビニル化合物と
の共重合物であって、該ベンゾフェノン系化合物を20〜
80重量％含有する共重合物からなることを特徴とするア
クリル繊維用紫外線吸収剤。 - 【請求項２】前記ビニル化合物が、アルキル基の炭素数
が１〜４のアクリル酸アルキルエステルまたはメタクリ
ル酸アルキルエステル、アルキル基の炭素数が１〜４の
アルキルビニルエーテルあるいはカルボン酸残基の炭素
数が１〜４のアルキルビニルエステルである請求項１に
記載のアクリル繊維用紫外線吸収剤。 - 【請求項３】前記共重合物の重量平均分子量が5000〜10
0000である請求項１または２に記載のアクリル繊維用紫
外線吸収剤。 - 【請求項４】下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾフェノ
ン系化合物と、該化合物と共重合可能なビニル化合物と
の共重合物であって、該ベンゾフェノン系化合物を20〜
80重量％含有する共重合物を、アクリル系ポリマーを含
む紡糸原液中に含有せしめ、この紡糸原液を湿式紡糸し
てアクリル繊維とすることを特徴とするアクリル繊維の
光安定化方法。 - 【請求項５】前記アクリル繊維を形成するアクリル系ポ
リマーが、共重合成分としてハロゲン系モノマーを含む
アクリル系共重合体である請求項４に記載のアクリル繊
維の光安定化方法。 - 【請求項６】前記ビニル化合物が、アルキル基の炭素数
が１〜４のアクリル酸アルキルエステルまたはメタクリ
ル酸アルキルエステル、アルキル基の炭素数が１〜４の
アルキルビニルエーテルあるいはカルボン酸残基の炭素
数が１〜４のアルキルビニルエステルである請求項４ま
たは５に記載のアクリル繊維の光安定化方法。 - 【請求項７】前記共重合物の重量平均分子量が5000〜10
0000である請求項４〜６のいずれか一項に記載のアクリ
ル繊維の光安定化方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2316837A JP2829676B2 (ja) | 1990-11-20 | 1990-11-20 | アクリル繊維用紫外線吸収剤およびアクリル繊維の光安定化方法 |
| DE69131195T DE69131195T2 (de) | 1990-11-20 | 1991-11-19 | Stabilisierte Acrylfasern und Verfahren zur Herstellung derselben |
| ES91310638T ES2131047T3 (es) | 1990-11-20 | 1991-11-19 | Fibras acrilicas estabilizadas y procedimiento para producirlas. |
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