SU1069623A3 - Способ получени диамидодиэфиров - Google Patents
Способ получени диамидодиэфиров Download PDFInfo
- Publication number
- SU1069623A3 SU1069623A3 SU711703305A SU1703305A SU1069623A3 SU 1069623 A3 SU1069623 A3 SU 1069623A3 SU 711703305 A SU711703305 A SU 711703305A SU 1703305 A SU1703305 A SU 1703305A SU 1069623 A3 SU1069623 A3 SU 1069623A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- product
- radical
- carbon atoms
- mixture
- methyl alcohol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАМИДОДИЭФИРОВ общей формулы , R-0-C-А-С-HH-B-Jffl-C-A-C-O-R I 8 Л 8: / . где ( - С -Сд-алкил,- А-фенилён,ди-(С -С -алкилен/циклогексан или ot/ш-С -Сд - алкилен ,/5 - оС, to -С -алкилен, сим- -ди-{,С, -Сл-алкилен бензол или радикал формулы, отличающийс тем,.что диамин общей формулы NH2 - В - NHp, где имеет указанные значени , ввод т во взсшмодействиё с избытком диэфира общей формулы . R-O-C-A-C-O-R Н II 00 где А н R имеют указанные значени , в смеси безводных растворителей, один из которых вл етс ароматическим углеводородом, таким как толуол , а другой - низшим алифатичес-. КИМ спиртом, такитл как метанол, в присутствии катализаторов - алкогол тов щелочных металлов, таких как метилат лити или натри , при б7-130°С.
Description
о: со о:
tsD
ОО
ГО продукта из раствора, который до этого был прозрачным. Нагревание продо.пжают еще 6,5 ч после чего смесь фильтруют при 65°С, а осадок на фильтре промывают толуолом (.2200 , нагревают до65°С, и кип щим метиловым спиртом (2200 CM.I. После сушки ,в сушильном шкафу получают 8 г. целевого продукта (80% теоретического выхода по отношению к исходному, ди амину). Т.Ш.. 202-204®С. ,
П р и м-е р 4. А4-ди- н,к-(п-Meтoкcикap6oнилбeнзoил -aминoмeтил -бензрл .
960 см3 безводного толуола,. 210 см безводного метилового спирта , 4.0,8 г (0,3 моль «-ди-(аминометил J-бен зол а и 407, И. г димётилтерефталата (2,1 мольfпомещают в трехлитровую трехгорлую-колбу, оборудованную мешалкой, обратным холодильником и .устройством дл ввода инертного газа. Смесь выдерживают в течение некоторого времени при 67-70 С,- а затем к ней добавл ют 65f2 см(0,83 М ) раствора метилата лити в метиловом спирте. Через ,70 мин после этого наблюдают выпадение осадка, .ачерез ч реакцию считают законченной. Продукт отдел ют гор чим фильтрованием, промывают толуолом дл удалени изйлтка диметилфаталата , а потом - водой при бО С-дл удалени катализатора. Выход продукта, представл ющего собой порошок белого цвета, составл ет 112 г, .его т.пл. 213с. Содержание аминогрупп составл о.т 28,2 мэк.
Элементный анализ.
Вьгчислено, %: С 67,80, Н 5,20, N 6,10.
Определено, %: С 68,00; Н 5,30; N 6,20.
П р и ме р 5. 1,4-ди-DJ.N-|n-Meтoкcикapбoнилбёнзoил -аминометил3-циклогексан .
В колбе, описанной в предаадуием примере, раствор ют 407,4 г диметилтерефталата и .42,6 г 1,4-ди-{амИ нометил )-циклогексана в У60 см безводного толуола и 235 см безводного метилового спирта. Смесь нагревают при 67-70 С, а потом добавл ют 1,21 М раствор 1-Етилата лити . Реакци заканчиваетс через 9 ч.
Вьзделившийс в виде осадка продукт отфильтровывают с подогревом на воронке Бюхнера, промывают одним литром гор чего толуола, а потом гор чей водой дл удалени катализатора .
Продукт в виде горошка белого цвета получают с выходом 79% по от-, ношению к исходному диамину. Т.пл. 278с, содержание аминогрупп
41,3 мэк/кг.
Элементный анализ. Вычислено, %: С 66,90) Н 6,44, И 6,01..,
Определено, %: С 66,80, 6,70/ N 6,30. Пример 6. l,2-ди-fN,N-(rt-Meтoкcикapбoнил )-г1Мино -этан.
В колбе с мешалкой с присоединительным устройством дл подвода азота, колонкой дл . отгонки и термометром , введенным в реатхионную смесь, см&иивают 1,2-диа1«1Ноэтана с 233 г диметилтерефталата, растворенного в 650 см кип щего толуола и 170 см кип щего метилового спирта, затем в реакционную смесь добавл ют 14,4 см 1,91 м .раствора метилата лити в метиловом спирте. Процесс заканчивают через 5ч.- . . - . Продукт отдел ют гор чим фильтрованием с помощью воронки вюхнера, промывают ЬОО см гор чего Ч70°СГ толуола, потом 500 См холодной воды дл удалени катализатора.. В-результате получают 25 г целевого 1фодукта белого цвета, который перекристаллизовывают из диметилформамида.
Т.пл. продукта , со.цержание аминогрупп 28,6 мэк/кг.
Элементный анализ.
Вычислено, %: С 62,6; Н 5,4; Н 7,3.
Определено, %: С 62,7; Н 5,4,N 7,5.. ,
Пример 7. 1,12-ди-(Н,Н -Карбометоксиоктаноиламино ) -додекан. В колбе, оборудованной, как описано в примере 5, растворгпот 40 г 1,12-додекандиамина в 650 см безводного толуола и 158 см безводного метилового спирта. После добавлени 260 г азелаиноводиметилового эфира,смесь нагревают (70°С до получени однородного раствора. Затем добавл ют 14,4 смЗ(1,91 М) раствора метилата лити в метиловом
спирте. Через 9 ч реакционную смесь охлаждают и продукт отфил зтровывают , пользу сь воронкой BjoxHepa. Осадок на фильтре промывают (без нагревани / этиловым эфиром, вз тым в количестве 500 см.
Полученный продукт 181 г) перекристаллизовывают из метилового спирта при объемном соотношении 1/50,
Выход продукта, представл ющего собой порошок белого цвета, составл ет 71% по отношению к исходному амину, а содержание в нем аминогрупп 44,6 мэк/кг.
Элементный анализ.
Вычислено, %: С 67,Ь; Н 10,57; Н 4,93.
(
Определено, I: С 67,8,- Н 10,7/ N 5,3.
Пример 8.1, 7-ди- |Гк, N -In -Метоксикарбонилбензоил )-аминоД-гептан .
В колбе, оборудованной, как указано в примере 5, раствор ют 26 г 1,7-гептандиамина в 780 см безводного толуола и 220 см метилового спирта и затем добавл ют 233 г диметилтерефталата . После получени однородного раствора к смеси добавл ют 1,91 М раствор метилата лити . Через час начинает образовыватьс и вьадел тьс диаминоэфир. Реакцию продолжают вести в течение 4,5ч . при перемешивании. После этого реакционную смесь охлаждают при комнатной температуре и добавл ют 2 л хлороформа дл растворени оставшегос диметилтерефт-алата. Выделившийс продукт отфильтровы ,вают и высушивают в услови х высокого вакуума. Затем этот продукт, представл ющий собой белый порошок
(выход 93.Г), промывают кип щим хлороформом, потом холодным метиловым спиртом дл удалени следов катализатора. Полученный диамино- . эфир (выход 57%. по отношению к исходному диамину ) имеет т.пл. 220°С.
Элементный анализ.
Вычислено, %: С 66,10; Н 6,61, N 6,17.
C HjjjN20
Определено, %: С 66,50, Н 7,0, N 6,53.. ..,
П р.им а р 9. l,5-ди-fN,N - (п -Метоксикарбонилбензоил )-амино}пентан .
В услови х предыдущего примера при нагревании раствор ют 24,5 г 1,5-пентаметилендиамина и 233 г диметилтерефталата в смеси, состо щей из 780 смЗ безводного толуола и 220 см метилового спирта. После того, как наблюдают полное растворение и содержимое колбы становитс прозрачным, в реакционную смесь добавл ют 17,3 см (1,91 MJ раствора метилата дити в метиловом спирте. Через 65 мин начинает выдел тьс осадок. Проведение реакции продолжиют при перемешивании еще в течение 270 мин. Диаминоэфир отфильтровывают , примен гор чее фильтр ованйе с использованием воронки Бюхнёра , и промывают 1 л гор чего хлороформа дл удалени избытка диметилтерефталата . После дхлаждени продукт отфильтровывают и пpo ивaют гор чим метиловьал спиртом дл удалени следов неорганической соли,
Продукт, п Зедставл кадий собой твердое вещество белого цвета, получоют в количестве 61 г (выход 59% по отношению к исходномудиамину ). Его перекристаллизовывают из диметилформамида , в котором его раствор ют при ЭО-ЮО С. Т.пл. продукта . Содержание аминогрупп 29,3 мэк/кг, элементный анализ продукта (jiljjN O) совпадает с расчетными данными.
Пример 10.« -ди-(н, N-Метоксикарбонилоктаноил Наминометилбензол .
В колбе, оборудованной как описано в примере Ь, при нагревании раствор ют 28 г метафенилендиметилендиамина и .250 г йзелоиноводиметилового эфира в смеси, состо щей из 390 см безводного толуола и
,110 см метилового спирта. Затем добавл ют 17,3 см(1,91 М ) раствора метилата лити в метиловом спирте . Процесс, провод т при 6 7-70° С в течение 300 мин, потом в реакционf y CMecfc добавл ют 1500 смеси , состо щей из гептана и этилового эфира (1:1), с целью осаждени диаминоэфира..Вьщелившийс продукт отфильтровывают, пользу сь воронкой
Бюхнера, несколько раз промывают той же смесью растворителей, а потом - водой дл удалени катализатора . После сушки продукт весит 40 г. ЕГО т.пл. 113°С.
Элементный а«ализ.
Вычислено, %: С 66,7; Н 8,73; N 5,56.
..
Определено, %: С 66,8; Н 8,70; N 5,60.
. Пример 11. 1,12-ди-Гк,н -t П-Бутоксикарбонилбензоил)-амино -дрдекан .
В услови х, аналогичных описанным в предыдущем примере, раствор ют
40 i: 1,12-додекандиамина и 334 г дибутилтерефталата i в. 650 см безводного н-гептана и 170 -см Н-бутилового спирта. Реакционную смесь нагревают до 95°С, и когда происходит .
полное растворение и реакционна смесь становитс прозрачной, добавл ют в нее 14,5 смЗ(1,17 М) раствора н-бутилата лити в метиловом спирте. Аминоэфир выпадает в виде
осадка через 70 мин. Продукт отфильтровывают при , промывают ацетоном , перекристаллизонлвают из кип щего М -Ъутилового спирта.
Полученный продукт, представл ющий собой твердое вещество белого цвета, имеет т.пл, leb-ieS C, содержание аминогрупп 29,4 мэк/кг.
Элементный анализ.
Вычислено, %: С 71,0; Н 8,6; F 4,6.
Определено, %; С 71,3; Н 8,7, 4,6.
П р и М е р 12. Дибутилтерефталат 1ДБТ1 ввод т во взаимодействие с додекаметилендиамином (ДМДА в смеси ксилола и бутилового спирта Указанные вещества, включа смесь растворителей и добавленный метила натри , используют в следующих количествах: 155,b (0,6 моль ДВТ, г ( 0,1 моль, ДМД, г Метилат V0,0l моль натри , г 0,54 Ксилол/буг тиловый спирт . р5/25,- мл 400 Реакцию провод т в однолитрово трехгорлой колбе, оборудованной обратным.холодильником, мешалкой устройством дл подачи азота. Колбу заполн ют азотом, ДБТ раствор ют в смеси растворителей, реакционную смес; нагревают, затем добавл ют катализатор и диамин , и реакцию продолжают при температуре кипени реакционной смеси в течение 7 ч. Дл облегчени фильтровани в реакционную смесь добавл ют 1л .ацетона. Отфильтрованный продукт, промывают сначала ацетоном, а потом этилов.ым эфиром. Обработанный TaifHM образом продукт высушивают при 70°С в сушильном шкафу при пониженном давлении. Т.дл. полученного продукта . - . Получают 20 г продукта, что со ответствует 33% теоретического выхода. Элементный анализ.. Вычислено,%: С 71,05 ;Н 8,557 N 4,60 : Определено, %:.С 70,8, Н 8,55; N 4,65. П р им е р 13. 1,12-ди- ы,к. -(п-Ме,токсикарбонилбензоил)-амино -додекандиамин. В трехлитровый автоклав с мешалкой/обеспечивающий энергичное перемешивание, помещают а88 г (2 моль диметилтерефталата, 80 г 1,а2-дод екандиамина, 1280 см безвоАного толуола, 320 см абсолютно го метилового спирта и 37,6 смЗ 1,41 М) раствора мети л ата лити в метиловом спирте. В автоклаве со дают инертную атмосферу. После вне сени указанных веществ в автокла осуществл ют его за11олнение азотом череду подачу азота с вакуумной откачкой. Затем реакционную смесь нагревают до 130°С. Давление в ав клаве поднимают примерно до 9 кг/с Реакци заканчиваетс через 2ч. Реакционную смесь удал ют из ,автоклава и отфильтровывают в гор чем состо нии 465°С). отфильтро-; ванный пр9Дукт промывают гор чим толуолом ( и кйп 1дим мети ловьм спиртом ()л .. После сушки в сушильном шкафу получают 190 г продукта (выход 90,9% по отношению к исходному.диамину/ . Т.пл. продукта 203-205 С. Содержание с1миногрупп 55 мэк/кг. Элементный анализ продукта согласовываетс теоретическими данными . , ( При м ер 14, 4,4 -Ди-Гн,и - (Н -Метоксикарбонилбензоил Намино -дифениловый эфир. В колбе, оборудованной так, как описано в примере 4, при 67-70®е: раствор ют 116,5 т диметилтерефталата в смеси толуола и метилового спирта (72:75 по объему ). Потом добавл ют 10,8 г метилата натри и 20 г.4,4-диаминодиФенилового эфира. При этом получают серую, еле заметную дисперсию. Поддержива в колбе азотную атмосферу, реакционную смесь довод т до кипени , которое поддерживают в течение 10. ч. , После окончани реакции смесь обрабатывают в холодном состо нии сол ной кислотой, которую-берут в стехиометрическом количестве по отношению к катализатору, при этом . перемешивание продолжают ещё в течение некоторого времени. Затем продукт отфильтровывают, несколько раз промыв.ают хлороформом дл уда-лени избытка диметилтерефталата, а потом - метиловым спиртом. Продукт, представл ющий собой бе лое твердое вещество, получают с выходом 33% (по отношению к исходному диамину). Т.пл. 341°С. Элементный анализ. Вычислено, %: С 68,7/ Н 4,5 j N5,3. Определено, %: С 6В,2; Н 4,6; N 5,2.. Полученные д аминодиэфиры общей формулы 1 при нагревании с flt, w-алкиленглиКОЛЯМИ образуют поЛимер- . ные продукты - полиамидоэфиры упор доченной структуры, I Получение полиаминоэфира из N,N -(п -бутоксикарбонилбензоил)-додекаметилендиамина и 1,12-додекан- . диола 12 N, т 12. 262 г (0,43 моль; N,N-(п-бутоксикарбонилбензоил -додекаметиленди амина , полученного согласно примеру 1, помещают в однолитровую колбу с вакуумной мешалкой, устройством дл ввода инертного газа и колонкой Вигре, В течение часа продукт выдержи-: вают в вакууме дл удалени раство- . римых в нем газов, а потом в инертной атмосфере добавл ют 217 г (1,075 моль,) 1,12-додекандиола и 0,43 см (,2 М) раствора тетрабутилтитана в бутиловом спирте. Колбу помещают в баню, в которой поддерживают температуру , и при посто нном перемешивании в колбе поддерживают инертную атмосферу . Реакционную смесь выдерживают в указанных услови х в течение 3ч, а потом еще в течение 3 ч 25 мин ; при 220С. В результате такой обработки из смеси удал ют 77 см. бутил вого спирта. Затем колонку ВИгре замен ют коротг им соедннитель аад устройством дл дистилл ции в вакууме и за 1 час 40 мин давление в «о бе снижают с 760 до 0,5 4М рт.ст., в то врем , как темг ературу бани ув личивают с 220 до 2бОС. Затем при давлении в колбе 0,5 мм рт.ст. темп ратуру нагрева повышают до 270°С и через 55 мин поликонденсацию заканчивают . Полученный полимер вл етс , в основном, бесцветным; его относительна в зкость 2,52 при измерении ее в фенолтетрахлорэтановом растворе (50:50 при концентрации 1 г/дл. Из полимера, плотность которого 1,16и, получают одиночную нить известным способом пр дени из распла ва при 280с и выт гивании нити с использованием штифта, нагретого до ЭО°С, и пластины, нагретой до 150°С Выт нутую нить окрашивают при с использованием красите л Сийй диспергированный ор нжевый 13, который примен ют с больишм избытком 1100%) при использовани буферного раствора сульфат аммони -муравьина кислота .с величиной рН 5,5, причем модуль ванны 1:100. , . По изотерме насыщени опредет константу скорости окрашиваи величину-насыщени . Нить, обработанна различными собами, имеет следукадие мехаеские характеристики и харакистики окрашиваемости. Необработанна нить Титр, денье 10,7 Прочность,г/ден 5,1 Относительное . . удлинение, % 15 Модуль, г/ден 60 Модуль ТВ мокром состо нии, % 97 toдyль в сухом состо нии, % 97 Окрашиваемость К.д,,д2/кг с 15,3 КТ % . 40,5 Нить,обработанна кип чением в воде .течение 20 мин Прочность, г/ден 4,5 Относительное удлинение, % 22 Модуль, г/ден 40 Модуль в мокром состо нии, % 100 Модуль в сухом состо нии, % 100 Нить,обработанна нагреванием в атмосфере воздуха в течение;10 мин, а затем кип чением в воде в течение 30 мин Прочность, г/ден 4,6 Относительное удлинение, %20 Модуль, г/ден 42
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАМИДОДИЭФИРОВ общей формулы ,R-0-C-A-C-NH-B-NH-C-A-C-0-RНН н н ff о о о где R - -Су - алкил,· · *А -фенилен,ди-(С^.-С4-алкилен)циклогексан или с4,ш-С^ -¾ - алкилен ;ft-cP,iu-Cy -С^2-алкилен, сим- -ди-(Сщ -С^-алкилен/бензол или радикал формулы отличающийся тем, что диамин общей формулы ин2 - в - нн2, где β имеет указанные значения, вводят во взаимодействие с избытком диэфира общей формулыR-0-C-A-C-0-R Н II 0 0 где А и R имеют указанные значения, в смеси безводных растворителей, один из которых является ароматическим углеводородом, таким как толуол, а другой - низшим алифатичес-. ким спиртом, таким как метанол, в присутствии катализаторов - алкоголятов щелочных металлов, таких как метилат лития или натрия, при 67-130 °C.да со да ьэ w ’ ’ II . II о о алкил i ‘ .ди- (С -С4 -длк^, и?. - С г-8IIО где R' А -
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT3090170 | 1970-10-13 | ||
IT3090070 | 1970-10-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1069623A3 true SU1069623A3 (ru) | 1984-01-23 |
Family
ID=26328901
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU711703305A SU1069623A3 (ru) | 1970-10-13 | 1971-10-11 | Способ получени диамидодиэфиров |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS5516132B1 (ru) |
BE (1) | BE773738A (ru) |
CA (1) | CA991199A (ru) |
CH (1) | CH535203A (ru) |
CS (1) | CS174167B2 (ru) |
DE (1) | DE2150808B2 (ru) |
DK (1) | DK150981C (ru) |
FR (1) | FR2111288A5 (ru) |
GB (1) | GB1365952A (ru) |
HU (1) | HU167518B (ru) |
LU (1) | LU64050A1 (ru) |
NL (1) | NL173952C (ru) |
NO (1) | NO136192C (ru) |
SE (1) | SE378809B (ru) |
SU (1) | SU1069623A3 (ru) |
YU (1) | YU36144B (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1588526A (en) * | 1976-07-21 | 1981-04-23 | Anic Spa | Elastomeric copolyesteramides |
FR2362180A1 (fr) * | 1976-08-20 | 1978-03-17 | Ato Chimie | Copolyesteramides aliphatiques stables comme produits a mouler |
IT1123574B (it) * | 1979-09-10 | 1986-04-30 | Anic Spa | Processo per la produzione di diesterediammidi |
DE3003898A1 (de) * | 1980-02-02 | 1981-08-13 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur acylierung von aminocarbonsaeuren |
JPS60160816U (ja) * | 1984-04-02 | 1985-10-25 | 廣前 孝明 | 爪楊枝セツト |
JPS62180419U (ru) * | 1986-05-09 | 1987-11-16 | ||
IT1190137B (it) * | 1986-06-20 | 1988-02-10 | Eniricerche Spa | Fibra cava di poliestere ammide e procedimento per la sua preparazione |
US5852155A (en) * | 1995-03-01 | 1998-12-22 | General Electric Company | Compositions of polyesteramides |
US5744068A (en) * | 1996-01-24 | 1998-04-28 | General Electric Company | Blends of polyphenylene ethers and polyesteramides |
US5731389A (en) * | 1996-04-24 | 1998-03-24 | General Electric Company | Blends of polyesters and polyesteramides, optionally with polycarbonates |
US8685431B2 (en) * | 2004-03-16 | 2014-04-01 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Biologically absorbable coatings for implantable devices based on copolymers having ester bonds and methods for fabricating the same |
EP3033375A1 (en) | 2013-08-16 | 2016-06-22 | DSM IP Assets B.V. | Process for producing a thermoplastic polymer containing segments of a diamide |
CN109956881A (zh) * | 2017-12-26 | 2019-07-02 | 上海凯赛生物技术研发中心有限公司 | 一种苯甲酰戊二胺及其制备和应用 |
-
1971
- 1971-10-11 SU SU711703305A patent/SU1069623A3/ru active
- 1971-10-11 CH CH1479671A patent/CH535203A/fr not_active IP Right Cessation
- 1971-10-11 BE BE773738A patent/BE773738A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-11 YU YU258071A patent/YU36144B/xx unknown
- 1971-10-12 JP JP7991771A patent/JPS5516132B1/ja active Pending
- 1971-10-12 DK DK494071A patent/DK150981C/da active
- 1971-10-12 GB GB4752171A patent/GB1365952A/en not_active Expired
- 1971-10-12 CS CS717271A patent/CS174167B2/cs unknown
- 1971-10-12 LU LU64050D patent/LU64050A1/xx unknown
- 1971-10-12 CA CA124,969A patent/CA991199A/en not_active Expired
- 1971-10-12 DE DE19712150808 patent/DE2150808B2/de active Granted
- 1971-10-12 HU HUSA002256 patent/HU167518B/hu unknown
- 1971-10-12 NO NO374971A patent/NO136192C/no unknown
- 1971-10-13 FR FR7136694A patent/FR2111288A5/fr not_active Expired
- 1971-10-13 NL NL7114102A patent/NL173952C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-13 SE SE1299971A patent/SE378809B/xx unknown
-
1978
- 1978-05-16 JP JP5725078A patent/JPS53149921A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2111288A5 (ru) | 1972-06-02 |
JPS5516132B1 (ru) | 1980-04-30 |
YU258071A (en) | 1981-04-30 |
CS174167B2 (ru) | 1977-03-31 |
CH535203A (fr) | 1973-03-31 |
NL7114102A (ru) | 1972-04-17 |
AU3444971A (en) | 1973-04-19 |
DE2150808B2 (de) | 1978-08-10 |
DE2150808A1 (de) | 1972-04-20 |
LU64050A1 (ru) | 1972-04-21 |
BE773738A (fr) | 1972-01-31 |
CA991199A (en) | 1976-06-15 |
NL173952C (nl) | 1984-04-02 |
YU36144B (en) | 1982-02-25 |
GB1365952A (en) | 1974-09-04 |
JPS53149921A (en) | 1978-12-27 |
NL173952B (nl) | 1983-11-01 |
DK150981B (da) | 1987-10-05 |
JPS5730097B2 (ru) | 1982-06-26 |
NO136192B (ru) | 1977-04-25 |
NO136192C (no) | 1977-08-03 |
HU167518B (ru) | 1975-10-28 |
DE2150808C3 (ru) | 1979-04-12 |
SE378809B (ru) | 1975-09-15 |
DK150981C (da) | 1988-02-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1069623A3 (ru) | Способ получени диамидодиэфиров | |
US2163636A (en) | Process for preparing linear condensation polyamides | |
Bou et al. | Optically active polyamides derived from L-tartaric acid | |
WO1994025504A1 (de) | Tetraaroxyperylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurepolyimide | |
US2293388A (en) | Polyamides and their preparation | |
JPS61252229A (ja) | 芳香族系コポリアミドより成る成形体およびその製造方法 | |
JPS5826749B2 (ja) | N−ヒドロキシアルキルトリメリット酸イミドの製造法 | |
GB1104411A (en) | Polyamides containing heterocyclic linkages | |
Nakata et al. | Preparation of aromatic copolyamides containing regularly placed 1, 6‐hexamethylenediamine units | |
DE1795541C2 (de) | Poly-(p-benzamid), Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
DE69835075T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polybenzazol | |
DE1916175A1 (de) | Copolymerisierbare Farbstoffe der Phthalocyaningruppe und die aus solchen Farbstoffenerhaltenen Polymeren | |
US2659713A (en) | Process for preparing linear polyamides | |
US3637739A (en) | Tetrahydrotetraazaporphine dyestuffs | |
US3775423A (en) | Phthalocyanine-type dyestuffs | |
US4952668A (en) | Process for the production of polyethyleneterephthalate from dimethylterephthalate | |
JP2016166315A (ja) | トルキシン酸系ポリマーおよびその製造中間体 | |
US3558565A (en) | Polyamides from oxadicarboxylic acids and diamines containing aromatic nucleus | |
TWI744125B (zh) | 透明聚醯胺共聚物的製造方法 | |
JP3475754B2 (ja) | 新規なポリイミド前駆体、ポリイミドおよびその製造法 | |
US3296215A (en) | Synthetic linear polycarbonamides having an improved receptivity for acid dyes | |
SU749858A1 (ru) | Способ получени сополибензимидазолобензоксазолов | |
Bicak et al. | Synthesis of new polyamidoximes and their crosslinking by transition metal ions | |
KR100221030B1 (ko) | 엔,엔'-치환기-1,2,4,5-디이미도기를 갖는 폴리아미드 및 그의 제조방법 | |
US3335176A (en) | Aminomethyl carboxy dibenzyl amines and preparation thereof |